JPS6327407A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、（１）後記式（１）のＮ−ベンノルーンクロ
プロパン力ルポキサミド誘導体と（２）公知の殺菌活性
化合物との優れた殺菌作用を有する活性物質組み合せに
関する。

本発明で用いる式（１）Ｎ−ベンツルーシクロプロパン
カルボ斗すミド誘導体及びそれらの農園芸用殺菌剤とし
ての使用は、同一出願人の出願に係わる先願発ＩＩＪ４
待顧昭６０−２５２８２２号明細書、Ｖ＃開昭６１−１
５８６７号及び特開昭６１−１８７５１号公報に開示さ
れている。

鎖式（１）の該誘導体はイネいもち病に対しては優れた
予防効果及び残効性を示すが稲作第２の重要病害である
イネ紋枯病に対しては通常の使用濃度では殆んど実用的
な効果を示さないという解決の望まれる技術的ｔＳ題が
ある。

又、前記（２）のバリダマイシンＡはベステイサイド　
マニュアル（第７版　１９８３年　ＴｈｅＢｒｉｔｉｓ
ｈ　　Ｃｒｏｐ　　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　　Ｃｏｕｎ
ｃｉ！発行）％３′−インプロポキシー２−メチルベン
ズアニリド（一般名：メプロニルｍｅｐｒｏｎ　ｉ　Ｉ
　）は特公昭５２−３７０４８号公報、ｏ−）＋７フル
オロメチル−ｍ′−イソプロポキシ安息香酸アニリド（
一般名＝フルトラニルｆｌｕｔｏ１ａｎｉｌ）は特公昭
５（５−４５９０７号公報及ｖ６−（３，５−ジクロロ
−４−７チル７エ二ル）−３（２Ｈ）ピリダジノンは特
１５１５昭５２−３４９２８号公報に於いてイネ紋枯病
防除剤として既に記載されている。

しかしながら、これらの殺菌活性化合物は、イネ紋枯病
に対しては有効な活性効果を示すが、イネいもち病に対
しては通常の使用濃度では殆んど実用的な効果を示さな
いという解決の望まれる技術的課題がある。

本発明者等により、 （１）一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ１はハロゲン原子又は低級フルキル基を示し、 Ｒ２は水素原子又は低級フルキル基を示し、そして Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を示す、で表わされ
るＮ−ペンシルーシクロプロパン力ルポキサミド誘導体
及び （２）バリダマイシンＡ、３″−イソプロポキシ−２−
メチルベンズアニリド％Ｏ−）リフルオロメチルー−′
−イソプロポキシ安息香酸７ニリド及１．ｒ６−（３，
５−ジクロロ−４−メチル７エ二ル）−３（２Ｈ）ピリ
ダジノンから選ばれた少なくとも１種を有効成分として
含有する新規な活性物質組み合せが強力な殺菌活性を示
すことが見い出された。

本発明者等は、これら（１）及び（２）成分が有する前
記技術的課題を解決すべく鋭意研究した結果、本発明に
よる活性物質組み合せによる殺菌活性が、前記２種の稲
作華害即ち、イネいもち病及びイネ紋枯病に対し、優れ
た効果を示し殺菌スペクトルを拡大すること、更に低薬
量で示される個々の活性物質の効果が両者を混合するこ
とで予想外に改良され、イネいもち病、イネ紋枯病の両
方の病害防除に対し安定した防除効果を示すこと及び両
病害を同時に防除できることを発見した。

従って、本発明の活性物質組み合せによる農園芸用殺菌
組成物は、農作物栽培に於いて病害類の防除に非常に有
効であり産業上の有用性に於いても極めて卓越した技術
的進歩性を提供するものである。即ち、前記２種の稲の
病害を同時に防除できるという省力技術ばかりでなく画
情性物質を低濃度で使用でき、環境保全という観点から
も好ましい技術といえる。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）のＮ−ペンシル−シクロプロパンカルボキサミ
ド誘導体は下記の如く定義される。

一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ’はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ２は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を示す。

一般式（１，’）に於いて、好ましくはＸはクロル原子
又はブロム原子を示し、Ｒ′は炭素原子数１乃至４のフ
ルキル基を示し、Ｒ２、Ｒ３は夫々水素原子又は炭素原
子数１乃至４のアルキル基、特に好ましくは水素原子又
は炭素原子数１乃至２のフルキル基を示す。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用さｎる一般
式（Ｉ）のＮ−ベンジルーシクロプロパンカルボキサミ
ド誘導体の例としては次の化合物が挙げられる： Ｎ−（４−クロロ−ａ−メチルベンノル）１，２，２−
ドリクロロー３．３−ジメチルシクロプロパンカルボキ
サミド、Ｎ−（４−クロロ−ａ−メチルベンノル）１−
プロモー２，２−フクロロー３，３−ノメチル２２口プ
ロパン力ルポキサミド、Ｎ−（４−フルオロ−α−メチ
ルベンジル）１，２，２−トリクロロ−３，３−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−
ａ−メチルベンノル）２．２−シクロロー１−メチルシ
クロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−ａ−
メチルベンノル）２．２−シクロロー１−エチルシクロ
プロパンカルボキサミ）’、Ｎ−（４−７ｔｌＣＩ−α
−メチルペンシル）２．２−ジクロロ−１−イソプロピ
ルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−
ａ−メチルペンシル）２．２−シクロロー１−ｓｅｅ−
プチルシクロプロパン力ルポキサミド、Ｎ−（４−プロ
モーミーメチルベンジル）２゜２−’）９０ロー１−イ
ソプロピルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−
クロロ−α−メチルペンシル）２．２−シクロロー−メ
チル−（トランス）−３−メチルシクロプロパンカルボ
キサミド、Ｎ−（４−プロモーα−メチルベンジル）２
．２−ジクロロ−１−メチル−（トランス）−３−メチ
ルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−
ａ−メチルペンシル）２．２−シクロロー１−エチル−
（トランス）−３−メチルシクロプロパンカルボキサミ
ド、Ｎ−（４−クロロ−ａ−メチルペンシル）２．２−
シクロロー１−イソプロピル−３−トランス−メチルシ
クロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−ａ−
メチルベンノル）２゜２−ジクロロ−１−エチル−（ト
ランス）−３−二チルシクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−（４−クロロ−ａ−メチルベンジル １、３．３−トリメチルシクロプロパンカルボキサミド
、Ｎ−（４−プロモーα−メチルベンノル）２。

２−ジクロロ−１．３．３−トリメチルシクロプロパン
カルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジ
ル）２．２−ジクロロ−１−エチル−３。

３−ジメチルシクロプロパンカルボキサミド−Ｎ−（４
−クロロ−ａ−メチルベンジル）２，２−ジクロロ−１
−イソプロピル−３．３−ツメチルシクロプロパンカル
ボキサミド及びＮ−（４−プロモーミーメチルペンシル
）２．２−ジクロロ−１。

３、３−）ジメチルシクロプロパンカルボキサミド。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される他方
の殺菌活性物質は下記式で表わされる。

３′−イソプロポキシ−２−メチルベンズ７二リド（メ
プロニル） ｏ）’７フルオロメチルー憧′ーイソプロポキシ安息香
酸アニリド（フルトラニル） ６−（３．５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−３（
２Ｈ）ビリダジノン Ｉ し皿 本発明による活性物質組み合せに於いて活性物質の重量
割合は比較的ひろい範囲内で変えることができる．一般
に、（１）式（１）のＮ−ベンジルーシクロプロパン力
ルポキサミド誘導体の活性物質１重量部当り、（２）公
知殺菌活性化合物の例えば約０．０２〜約５０重量部、
好ましくは約０．１〜約１０重量部が使用できる。

本発明による活性物質組み合せは、優れた殺菌活性作用
を示す。従って、該活性物質組み合せは殺菌剤として、
茎葉散布、土壌施用、■苗箱施用等により使用すること
ができる。

本発明の活性物質組み合せは、強力な殺菌作用を示し、
実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使
用することができる。

本発明の活性物質組み合せは、一般には、殺菌（カビ）
剤として、プラスモデイオホロミセテス（ＰＩａｓａ＋
ｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オーミセテス（
Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリデイオミセテス（Ｃｈｙ
ｔｒｉｄｉｏｕｙｃｅｔｅｓ）、ノゴミセテス（Ｚ　ｙ
ｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコミセテス（ＡｓｃｏＢｃ
ｅｔｅｓ）、パシジオミセテス（Ｂ　ａｓｉｄｉｏｍｙ
ｃｅｔｅＳ）及びドイテロミセテス（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏ
ｍｕｃｅｔｅｓ）Ｉこよる種々の植物病害に対し、使用
でき、また殺菌（バクテリア）剤として、シュードモナ
ス科（Ｐｓｅｕｄｏｔａｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビ
ウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテ
リア科（Ｅ　ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｓｅａｅ）、
コリネバクテリウム科（ＣｏｒｙｎｅｂａｃＬｅｒｉａ
ｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓ　ｔｒｅｐｔｏ
ｍｕｃｅｔａｅｅａｅ）による種々の植物病害に対し、
使用できる。

待には、本発明による活性物質の組み合せはイネいもち
病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）及１
イネ紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋ
ｉｉ）に対し、極めて優れた防除効力を現わす、更にイ
ネごま穂枯（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　ａ＋１ｙａ
ｂｅａｎｕｓ）に対しても副次的効果を示す。

本発明の活性物質組み合せは、植物病原菌を防除するに
必要な活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好
な和合性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部
に対しての薬剤処理、台本及び種子に対しての薬剤処理
、並びに土壌処理を可能にしている。

また、本発明の活性物質組み合せは、温血動物に対して
も、低毒性であって、安全に使用することができる。

本発明の活性物質組み合せは（１）及び（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリッジ、がん並びにコイル）、そしてＵＬＶ［コ
ールドミスト（ｃｏｌｄ　　ｍ１ｓｔ）ウオームミスト
（ｗａｒｍｍｉｓｔ）］を挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤；液化〃ス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されろ
ことができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン顕、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素Ｂ［例えば、シクロヘキサン
等パラフィン類（例えば鉱油留分等）１、アルコールＭ
（例えば、ブタノール、グリフール及びそれらのエーテ
ル、エステル等）、ケトン類（例えば、７セトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘ
キサノン等）、強極性溶媒（例えば、ツメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げること
ができる。

液化〃ス希釈剤又は担体は、常温常圧でがスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、７タパル〃イト、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石ｈ
４）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例
えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの
穂紬そしてタバコの茎）の細粒体を挙げることができる
。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例ｉ
１ｒ、フルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
できる。

分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液、そ
してメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そして７リザリン染料、アゾ染料又は金属７
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を約０．　１〜約９
５重量％、好ましくは約０．５〜約９０重景％含有する
ことができる。

本発明による活性物質組み合せは上記製剤又はさまざま
な使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺菌
斉ｑ（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長１
５Ｉ整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させること
もできる。

゛本発明による活性物質組み合せを使用する場合、その
まま直接使用するか、又は散布用？Ｉ４！１２液、乳剤
、懸濁剤、粉剤、バーストそして粒剤のような製剤形態
で使用するか、又は更に希釈してＩ！１！！された使用
形態で使用することができる。そして活性化合物は通常
の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬
、噴ｆＪ（ｓｐｒａｙｉｎｇ＋ａｔｏｍｉｓｉｎｇ＋ｍ
ｉｓｔｉｎｇ）、燻蒸（ｖｏｐｏｒｉｎｇ）、潅注、懸
濁形成、塗布、散粉、散布、粉衣、濡衣、湿潤被覆、糊
状被覆又は羽衣被覆で使用することができる。

植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける混合活性化合物の濃度は、適当に選択変更するこ
とができる。そして例えば約０゜０００１〜約１重景％
、好ましくは、約０．００１〜約０．５重量％の如き濃
度を例示できる。

種子処理に際しては、混合活性化合物を種子１に、当り
、例えば約０．００１〜約５０ｇ、好ましくは約０．０
１〜約１０ｇの如き量で使用することができる。

土壌処理に際しては、作用、αに対し、たとえば約０．
００００１〜約０．１重量％、特には約０゜０００１〜
約０．０２重１％の濃度の混合活性化合物を一般に使用
することができる。

水田の水中又は水面処理に際しては、混合活性化合物を
例えば１ヘクタール当り約０．１〜約４０　ｋｇ、好ま
しくは約０．５〜約１０に、使用することがでトる。

育苗箱処理に際しては、１箱（３０ｃｆｆＩ×６００Ｉ
ＩＩＸ　３　ａｍ）当り、混合活性化合物を約０．１〜
約１００ｇ、好ましくは約１〜約５０ｇ使用することが
できる。

次に実施例により、本発明の数態様を具体的に説明する
が本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１ （ｉ）　　イネいもち病に対する茎葉散布効力試験試験
方法 水稲（品種：クサプエ）を直径１２ｃｍの素焼鉢に栽培
し、その３〜４葉期に通常の方法で調製した供試化合物
の所定濃度希釈液を３鉢当’）５０＋Ａ散布した。２日
後人口培養した稲いもちＳ薗胞子の懸濁液を噴霧接種（
２回）し、２５℃、相対湿度１００％の温室に保ち感染
せしめた。接１７日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準
により類別評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬
害も同時に調査した。

罹病度　　　　病斑面Ｍｔ歩合（％） Ｏｏ ０．５　　　　２以下 １　　　　　　３〜５ ２　　　　　　６〜１０ ３　　　　　　１１〜２０ ４　　　　　　２１〜４０ ５　　　　　　４１以上 無処理区の罹病度 本試験は１区３鉢の結果である。その結果を第１表に示
す。

第１表　イネいもち病に対する茎葉散布効力試験（ｉｉ
）　　イネ紋枯病に対する防除効果試験（ポット試験） 試験方法 水稲（品種：クサプエ）を１ａ１５０００のワグネルボ
ットに湛水状態で栽培し、その幼と形成期に、通常の方
法でｒ１４製した供試化合物の所定濃度希釈液を、３ボ
ット当り１００ｔ１の割合で散布した。

散布の２日後、供試イネ植物体の株元に、大麦培地で１
０日間培養して菌核を形成した紋枯病菌を接種し、温度
２８〜３０℃、相対湿度９５％以上の温室に１０日間保
って発病させた後、発病程度と薬害の有無を調査した。

調査は、株元の接種部倍からの病斑伸張によ゛り次の基
準で被害度を表わした。

被害度＝　　３ｎコ＋２　ｎ２＋ｎ＋＋ｎｏ　　Ｘ　１
００Ｎ 但し、Ｎ：全調査茎数 ｎｏ：無発病茎数 口、：第１巣位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 ｎ２：第２巣位葉鞘（下から）まで罹病した茎数 ｎ、：第３巣位葉鞘（下から）以上まで罹病した茎数 更に被害度より次式により防除価を求めた。

第２表に試験結果（防除価％）を示す。

第２表　イネ紋枯病に対する防除効果試験註） １．実施例の試験の全ての混合物及１単剤使用に於いて
薬害は認められない。

２、本発明に使用する一般式＜１）の殺菌活性物質： 化合物Ｎｏ、Ｉ　　Ｎ−（４−クロロ−ａ−メチルベン
ジル）２，２−ジクロロ−１−イソ プロピルシクロプロパン）カルボキ サミド 化合物Ｎｏ、２　　Ｎ−（４−プロモーミーメチルベン
ノル）２，２−ジクロロ−１−イソ プロビルジメチルシクロプロパン 力ルポキサミド 化合物Ｎｏ、　３　　Ｎ　　（４−クロロ−α−メチル
ベンクル）２．２−ジクロロ−１−メチ ル−（）ランス）−３−メチルシク ロプロパンカルボキサミド 化合物Ｎｏ、４　　Ｎ　　（４−りｏｏ−１７−メチル
ヘンノル）２，２−フクロロー１−エチ ル−（トランス）−３−メチルシク ロプロパンカルボキサミド 化合物Ｎｏ、５　　Ｎ　　（４−クロロ−ａ−メチルベ
ンジル）２，２−シクロロー１．３．３ −トリノチルシクロブロパンカル ボキサミド 化合物Ｎｏ、６　　Ｎ　　（４−クロロ−ａ−メチルベ
ンジル）２．２−フクロロー１−エチ ／Ｌ／−３，３−ノメチルシクロプロパン力ルポキサミ
ド ３、本発明に使用する他の殺菌活性物質：化合物（Ａ）
：バリダマイシンＡ 化合物（Ｂ）：フルトラニル 化合物（Ｃ）二ノブロニル 実施例２（水和剤） 式（１）の活性化合物２５部、フルトラニル２５部、粉
末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）４５ｎ、
７ルキルベンゼンスルホン ２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマ
リン縮合物３部を粉砕混合し水和剤とする。

実施例３（乳剤） 式（Ｉ）の活性化合物２０部、メプロニル２０部、キシ
レン４５部、ポリオキシエチレンアルキル７二二ルエー
テル８１、フルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部
を混合攪拌して乳剤とする。

実施例４（粉剤） 式（Ｉ）の活性化合物２部、フルトラニル１．５部、イ
ンプロピルハイドロデンホス７エート（ＰＡＰ）０．５
部、粉末クレー９６部を粉砕混合して粉剤とする。

外１名 手続補正書 昭和６１年１２月１６日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ＾１はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ＾２は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒ＾３は水素原子又は低級アルキル基を示す、で表わさ
   れるＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導
   体及び （２）バリダマイシンＡ、３′−イソプロポキシ−２−
   メチルベンズアニリド、ｏ−トリフルオロメチル−ｍ′
   −イソプロポキシ安息香酸アニリド及び６−（３，５−
   ジクロロ−４−メチルフエニル）−３（２Ｈ）ピリダジ
   ノンから選ばれた少なくとも１種とからなる活性物質組
   み合せを含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物
   。