JPH061727A - フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子 - Google Patents
フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子Info
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- JPH061727A JPH061727A JP15815492A JP15815492A JPH061727A JP H061727 A JPH061727 A JP H061727A JP 15815492 A JP15815492 A JP 15815492A JP 15815492 A JP15815492 A JP 15815492A JP H061727 A JPH061727 A JP H061727A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
（Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基）で表わされる
フェニルシクロヘキサン誘導体。 【効果】この化合物は紫外線に対して安定であり、粘度
が小さく、これを混合した液晶組成物は粘度が小さく、
この液晶組成物を用いた液晶表示素子は応答速度が速
い。
フェニルシクロヘキサン誘導体。 【効果】この化合物は紫外線に対して安定であり、粘度
が小さく、これを混合した液晶組成物は粘度が小さく、
この液晶組成物を用いた液晶表示素子は応答速度が速
い。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子に用いられ
る液晶組成物を構成する成分として有用なフェニルシク
ロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそ
の液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
る液晶組成物を構成する成分として有用なフェニルシク
ロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそ
の液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在までに知られている液晶相にはネマ
チック相、コレステリック相、スメクチック相、ディス
コティック相の４種類があり、これらの液晶相に特有な
種々の電気光学効果を利用して各種液晶表示素子が実用
化されている。特に、ネマチック液晶は従来より広く液
晶表示素子に用いられており、その表示方式としては動
的散乱型、ゲスト−ホスト型、捩れたネマチック型（Ｔ
Ｎ型）、複屈折制御型、超捩れネマチック型（ＳＴＮ
型）、超捩れ複屈折型などがあり、また、その駆動方式
としてはスタティック駆動方式、時分割駆動方式、アク
ティブマトリックス駆動方式、二周波駆動方式などが用
いられる。
チック相、コレステリック相、スメクチック相、ディス
コティック相の４種類があり、これらの液晶相に特有な
種々の電気光学効果を利用して各種液晶表示素子が実用
化されている。特に、ネマチック液晶は従来より広く液
晶表示素子に用いられており、その表示方式としては動
的散乱型、ゲスト−ホスト型、捩れたネマチック型（Ｔ
Ｎ型）、複屈折制御型、超捩れネマチック型（ＳＴＮ
型）、超捩れ複屈折型などがあり、また、その駆動方式
としてはスタティック駆動方式、時分割駆動方式、アク
ティブマトリックス駆動方式、二周波駆動方式などが用
いられる。
【０００３】また、液晶表示素子はＬＥＤ、ＥＬ、ＣＲ
Ｔなどの発光型表示素子と比較して （１）構造が簡単であり、小型化、薄型化、軽量化が容
易であり、また大画面化が比較的容易である。
Ｔなどの発光型表示素子と比較して （１）構造が簡単であり、小型化、薄型化、軽量化が容
易であり、また大画面化が比較的容易である。
【０００４】（２）駆動電圧が低く、また消費電力が非
常に小さく、銀電池、リチウム電池、太陽電池等で駆動
できる。
常に小さく、銀電池、リチウム電池、太陽電池等で駆動
できる。
【０００５】（３）ＬＳＩとの相性が良好であり、駆動
回路の簡略化が容易である。
回路の簡略化が容易である。
【０００６】（４）受光型表示素子であり、直射日光下
でも見やすく、長時間連続使用してもも目が疲れにく
く、また、電磁波による障害もない。
でも見やすく、長時間連続使用してもも目が疲れにく
く、また、電磁波による障害もない。
【０００７】など多くの特徴を有している。
【０００８】そこで、これらの特徴を生かして、時分割
駆動方式のＴＮ型液晶表示素子が、従来よりデジタル・
ウォッチ、電卓、オーディオ機器、ゲーム、自動車のダ
ッシュボード、電話機、カメラ、家電製品、その他各種
計測器等の比較的表示容量の小さい表示に広く用いられ
ている。また、最近では表示容量が大きなワープロ、パ
ソコン、カラーテレビ等に時分割駆動方式のＳＴＮ型液
晶表示素子やアクティブマトリックス駆動方式のＴＮ型
液晶表示素子が実用化されつつあり、これらの液晶表示
素子は近い将来ＣＲＴに代る表示素子として注目を集め
ている。なお、上記の表示方式以外で大容量が可能な方
法としてはカイラルスメクチックＣ相を用いた強誘電型
液晶表示素子が開発中であるが実用化に至っていない。
駆動方式のＴＮ型液晶表示素子が、従来よりデジタル・
ウォッチ、電卓、オーディオ機器、ゲーム、自動車のダ
ッシュボード、電話機、カメラ、家電製品、その他各種
計測器等の比較的表示容量の小さい表示に広く用いられ
ている。また、最近では表示容量が大きなワープロ、パ
ソコン、カラーテレビ等に時分割駆動方式のＳＴＮ型液
晶表示素子やアクティブマトリックス駆動方式のＴＮ型
液晶表示素子が実用化されつつあり、これらの液晶表示
素子は近い将来ＣＲＴに代る表示素子として注目を集め
ている。なお、上記の表示方式以外で大容量が可能な方
法としてはカイラルスメクチックＣ相を用いた強誘電型
液晶表示素子が開発中であるが実用化に至っていない。
【０００９】次に、上述の液晶表示素子に広く用いられ
ているネマチック液晶材料に求められている特性は表示
方式、駆動方式、用途などの組み合せにより種々雑多で
あるが、次に挙げた特性は基本的なものであり、全ての
液晶材料に必要とされる。
ているネマチック液晶材料に求められている特性は表示
方式、駆動方式、用途などの組み合せにより種々雑多で
あるが、次に挙げた特性は基本的なものであり、全ての
液晶材料に必要とされる。
【００１０】（１）着色がなく、熱・光・電気的・化学
的に安定である。
的に安定である。
【００１１】（２）ネマチック液晶温度範囲が室温付近
にあり、しかも、できる限り広いこと。
にあり、しかも、できる限り広いこと。
【００１２】（３）電圧−光透過率特性のしきい値電圧
が低く、その温度依存性が小さいこと。また、急峻性お
よび視角依存性が良好なこと。
が低く、その温度依存性が小さいこと。また、急峻性お
よび視角依存性が良好なこと。
【００１３】（４）電気光学的な応答速度が速いこと。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】上述の諸特性のうちで
（１）を満足する液晶化合物は非常に多数知られている
が、（２）以下の特性を単一化合物で満足させるような
液晶化合物は現在のところ知られていない。そこで、こ
れらの特性を得る手段として複数種の（１）の特性を満
たすネマチック液晶化合物又はその類似化合物を適切に
混合した液晶組成物を用いている。
（１）を満足する液晶化合物は非常に多数知られている
が、（２）以下の特性を単一化合物で満足させるような
液晶化合物は現在のところ知られていない。そこで、こ
れらの特性を得る手段として複数種の（１）の特性を満
たすネマチック液晶化合物又はその類似化合物を適切に
混合した液晶組成物を用いている。
【００１５】液晶組成物のネマチック液晶温度範囲を広
げる手段としては、その下限については混合する各成分
の組成比を共融混合の比率に近付けると最も低くでき、
その上限はネマチック一等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ
点）が２００℃以上あるようなネマチック液晶化合物を
添加することにより調整できる。次に、液晶組成物の電
圧−光透過率特性のしきい値電圧は誘電異方性（△ε）
が大きく、弾性定数が小さい化合物を選択することによ
り下げることができ、急峻性および視角依存性は各々弾
性定数の比Ｋ11／Ｋ33および複屈折（△ｎ）の小さい化
合物を選択して混合することで改良できる。また、電気
光学的な応答速度は液晶組成物の粘度と弾性定数に関
係、特に粘度が小さい液晶組成物ほど応答速度が速い傾
向がある。従来より、粘度が小さい化合物としては
げる手段としては、その下限については混合する各成分
の組成比を共融混合の比率に近付けると最も低くでき、
その上限はネマチック一等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ
点）が２００℃以上あるようなネマチック液晶化合物を
添加することにより調整できる。次に、液晶組成物の電
圧−光透過率特性のしきい値電圧は誘電異方性（△ε）
が大きく、弾性定数が小さい化合物を選択することによ
り下げることができ、急峻性および視角依存性は各々弾
性定数の比Ｋ11／Ｋ33および複屈折（△ｎ）の小さい化
合物を選択して混合することで改良できる。また、電気
光学的な応答速度は液晶組成物の粘度と弾性定数に関
係、特に粘度が小さい液晶組成物ほど応答速度が速い傾
向がある。従来より、粘度が小さい化合物としては
【００１６】
【化４】
【００１７】（ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は
それぞれ直鎖アルキル基を示す。）などが知られている
が、化合物（Ａ）は粘度は非常に小さいがＮ−Ｉ点が低
く、これを混合すると液晶組成物のＮ−Ｉ点が大巾に下
がり、また液晶セルに封入するに際して真空状態にした
ときに蒸発してしまう欠点を有し、実用性に乏しい。次
に、化合物（Ｂ）は粘度は非常に小さく、Ｎ−Ｉ点も高
いが、紫外線を照射するとエチレン基がトランスからシ
スに異性化してＮ−Ｉ点が急激に低下する欠点を有して
いる。
それぞれ直鎖アルキル基を示す。）などが知られている
が、化合物（Ａ）は粘度は非常に小さいがＮ−Ｉ点が低
く、これを混合すると液晶組成物のＮ−Ｉ点が大巾に下
がり、また液晶セルに封入するに際して真空状態にした
ときに蒸発してしまう欠点を有し、実用性に乏しい。次
に、化合物（Ｂ）は粘度は非常に小さく、Ｎ−Ｉ点も高
いが、紫外線を照射するとエチレン基がトランスからシ
スに異性化してＮ−Ｉ点が急激に低下する欠点を有して
いる。
【００１８】そこで、本発明の目的は粘度が非常に小さ
く、Ｎ−Ｉ点が室温付近にあり、しかも紫外線照射によ
りＮ−Ｉ点の低下がないエチレン基を有するネマチック
液晶化合物を提供することにある。また、本発明の他の
目的はその化合物を少なくとも一種類含有した粘度の小
さい液晶組成物を提供することにある。さらに、本発明
の他の目的はその液晶組を用いた電気光学的な応答速度
の速い液晶表示素子を提供することにある。
く、Ｎ−Ｉ点が室温付近にあり、しかも紫外線照射によ
りＮ−Ｉ点の低下がないエチレン基を有するネマチック
液晶化合物を提供することにある。また、本発明の他の
目的はその化合物を少なくとも一種類含有した粘度の小
さい液晶組成物を提供することにある。さらに、本発明
の他の目的はその液晶組を用いた電気光学的な応答速度
の速い液晶表示素子を提供することにある。
【００１９】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【００２０】
【化５】
【００２１】（ここで、Ｒは炭素原子数が１〜１０のア
ルキル基を示す。）で表わされるフェニルシクロヘキサ
ン誘導体及びそれを少なくとも一種類含有する液晶組成
物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子である。本
発明の化合物は粘度が非常に小さく、Ｎ−Ｉ点は室温付
近にあり、またエチレン基を有するが紫外線照射による
トランス−シス異性化において構造が同じであるためＮ
−Ｉ点の低下は生じない特徴を有する。したがって、こ
の化合物を用いた液晶組成物および液晶表示素子は紫外
線照射に対して安定で低粘性および応答性が速い特徴を
有する。
ルキル基を示す。）で表わされるフェニルシクロヘキサ
ン誘導体及びそれを少なくとも一種類含有する液晶組成
物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子である。本
発明の化合物は粘度が非常に小さく、Ｎ−Ｉ点は室温付
近にあり、またエチレン基を有するが紫外線照射による
トランス−シス異性化において構造が同じであるためＮ
−Ｉ点の低下は生じない特徴を有する。したがって、こ
の化合物を用いた液晶組成物および液晶表示素子は紫外
線照射に対して安定で低粘性および応答性が速い特徴を
有する。
【００２２】本発明のフェニルシクロヘキサン誘導体
は、例えば次の製造方法により得ることができる。即
ち、
は、例えば次の製造方法により得ることができる。即
ち、
【００２３】
【表１】
【００２４】（ここで、Ｒは炭素原子数が１〜１０のア
ルキル基を示す。） （ステップ１） トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ルベンゼン（II）を二硫化炭素中で無水塩化アルミニウ
ムを触媒に用いてイソ吉草酸クロライドでアシル化して
トランス−４′−アルキルシクロヘキシル−１−メチル
プロピオフェノン（III）を得る。
ルキル基を示す。） （ステップ１） トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ルベンゼン（II）を二硫化炭素中で無水塩化アルミニウ
ムを触媒に用いてイソ吉草酸クロライドでアシル化して
トランス−４′−アルキルシクロヘキシル−１−メチル
プロピオフェノン（III）を得る。
【００２５】（ステップ２） 化合物（III）をトルエ
ン中で水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナ
トリウムで還元してトランス−４−アルキルシクロヘキ
シル−１′−ヒドロキシ−２′−メチルプロピルベンゼ
ン（IV）を得る。
ン中で水素化ビス（メトキシエトキシ）アルミニウムナ
トリウムで還元してトランス−４−アルキルシクロヘキ
シル−１′−ヒドロキシ−２′−メチルプロピルベンゼ
ン（IV）を得る。
【００２６】（ステップ３） 化合物（IV）をトルエン
中で加熱して１−｛４−（トランス−４−アルキルシク
ロヘキシル）フェニル｝−２−メチル−１−プロペン
（Ｉ）を得る。
中で加熱して１−｛４−（トランス−４−アルキルシク
ロヘキシル）フェニル｝−２−メチル−１−プロペン
（Ｉ）を得る。
【００２７】また、本発明のフェニルシクロヘキサン誘
導体を添加する母液晶の成分としては従来用いられてい
る全ての液晶材料が考えられるが、例えば次のような化
合物が用いられる。そして、
導体を添加する母液晶の成分としては従来用いられてい
る全ての液晶材料が考えられるが、例えば次のような化
合物が用いられる。そして、
【００２８】
【表２】
【００２９】
【外１】
【００３０】化合物（Ｉ）を母液晶に混合できる割合は
１〜７０重量％の範囲であるが、より好ましくは３〜５
０重量％の範囲であり、このようにして得られた液晶組
成物は紫外線に対して安定であり、粘度が小さい特徴を
有する。
１〜７０重量％の範囲であるが、より好ましくは３〜５
０重量％の範囲であり、このようにして得られた液晶組
成物は紫外線に対して安定であり、粘度が小さい特徴を
有する。
【００３１】次に、化合物（Ｉ）を含有する液晶組成物
を用いたＴＮ型又はＳＴＮ型の液晶表示素子は電気光学
的な応答速度が速い特徴を有する。なお、本発明の液晶
表示素子の構造については実施例において詳しく説明す
る。
を用いたＴＮ型又はＳＴＮ型の液晶表示素子は電気光学
的な応答速度が速い特徴を有する。なお、本発明の液晶
表示素子の構造については実施例において詳しく説明す
る。
【００３２】
【実施例】以下、実施例により本発明のフェニルシクロ
ヘキサン誘導体の製造方法及びそれを含有する液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子の特性に
ついて更に詳しく説明する。
ヘキサン誘導体の製造方法及びそれを含有する液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子の特性に
ついて更に詳しく説明する。
【００３３】〔実施例１〕（化合物の製造方法） １−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル｝−２−メチル−１−プロペンの製造方法。
フェニル｝−２−メチル−１−プロペンの製造方法。
【００３４】ステップ１ ＣＳ2 ４０cm3 に無水ＡｌＣ
ｌ3 ８．７ｇを分散し、撹拌しながら（ＣＨ3 ）2 ＣＨ
ＣＯＣｌ５．９ｇを滴下した。この溶液をＮａＣｌ−氷
水浴で−１５℃以下に冷却し、撹拌しながらＣＳ2 ２０
cm3 にトランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゼン
１０ｇをとかした溶液を１時間かけて滴下した。滴下終
了後、０℃以下で３時間撹拌し、一晩室温で放置した。
反応液を氷１００ｇを含む濃塩酸２０cm3 中に注ぎ、油
層を分離し、水層をＣＨＣｌ3 で抽出した。油層とＣＨ
Ｃｌ3 層を合せて、１０％ＨＣｌと水で洗浄し、ＣＨＣ
ｌ3 を留去した。残渣をメタノールから再結晶して４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−１−メチ
ルプロピオフェノン１０．９ｇを得た。
ｌ3 ８．７ｇを分散し、撹拌しながら（ＣＨ3 ）2 ＣＨ
ＣＯＣｌ５．９ｇを滴下した。この溶液をＮａＣｌ−氷
水浴で−１５℃以下に冷却し、撹拌しながらＣＳ2 ２０
cm3 にトランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゼン
１０ｇをとかした溶液を１時間かけて滴下した。滴下終
了後、０℃以下で３時間撹拌し、一晩室温で放置した。
反応液を氷１００ｇを含む濃塩酸２０cm3 中に注ぎ、油
層を分離し、水層をＣＨＣｌ3 で抽出した。油層とＣＨ
Ｃｌ3 層を合せて、１０％ＨＣｌと水で洗浄し、ＣＨＣ
ｌ3 を留去した。残渣をメタノールから再結晶して４′
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−１−メチ
ルプロピオフェノン１０．９ｇを得た。
【００３５】ステップ２ ＮａＡｌＨ2 （ＯＣ2 Ｈ4 Ｏ
ＣＨ3 ）2 の７０％トルエン溶液１６．２cm3 をベンゼ
ン１４０cm3 にとかした溶液を室温で撹拌しながらベン
ゼン４０cm3 に４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−１−メチルプロピオフェノン１０．９ｇを
とかした溶液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、
４０−５０℃で３時間撹拌した。反応液を撹拌しながら
２０％Ｈ2 ＳＯ4 水溶液１５０cm3 を滴下し、 油層を分
離し、水層をベンゼンで抽出した。油層とベンゼン層を
合せて２０％Ｈ2 ＳＯ4 水溶液と水で洗浄し、溶媒を留
去して４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１′−ヒドロキシ−２′−メチルプロピルベンゼン１
０ｇを得た。
ＣＨ3 ）2 の７０％トルエン溶液１６．２cm3 をベンゼ
ン１４０cm3 にとかした溶液を室温で撹拌しながらベン
ゼン４０cm3 に４′−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−１−メチルプロピオフェノン１０．９ｇを
とかした溶液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、
４０−５０℃で３時間撹拌した。反応液を撹拌しながら
２０％Ｈ2 ＳＯ4 水溶液１５０cm3 を滴下し、 油層を分
離し、水層をベンゼンで抽出した。油層とベンゼン層を
合せて２０％Ｈ2 ＳＯ4 水溶液と水で洗浄し、溶媒を留
去して４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−１′−ヒドロキシ−２′−メチルプロピルベンゼン１
０ｇを得た。
【００３６】ステップ３ ４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−１′−ヒドロキシ−２′−メチル
プロピルベンゼン１０ｇをトルエン５０cm3 に溶解し、
水分分離器を付けて３時間還流した。反応液中のトルエ
ンを留去し、残渣を減圧蒸留（ｂ．ｐ１５５℃／１ｍｍ
Ｈｇ）した。本留分をアセトンとメタノールの混合溶媒
から再結晶して４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ー２′−メチル−１′プロペニルベンゼン６．
５ｇを得た。この化合物のｍｐ．は１４．２℃でＮ−Ｉ
点は３．８℃のモノトロピック液晶であった。
ルシクロヘキシル）−１′−ヒドロキシ−２′−メチル
プロピルベンゼン１０ｇをトルエン５０cm3 に溶解し、
水分分離器を付けて３時間還流した。反応液中のトルエ
ンを留去し、残渣を減圧蒸留（ｂ．ｐ１５５℃／１ｍｍ
Ｈｇ）した。本留分をアセトンとメタノールの混合溶媒
から再結晶して４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ー２′−メチル−１′プロペニルベンゼン６．
５ｇを得た。この化合物のｍｐ．は１４．２℃でＮ−Ｉ
点は３．８℃のモノトロピック液晶であった。
【００３７】これと同様な製造方法により次の化合物を
得た。
得た。
【００３８】４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２′−メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２′−
メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２′−
メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２′
−メチル−１′−プロペニルベンゼン ｂｐ．１９５℃
／２ｍｍＨｇ ｍｐ．２３．５℃ Ｎ−Ｉ ２５．７℃ ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２′
−メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ー２′
−メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）ー２′
−メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）ー２′−
メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）ー２′−
メチル−１′−プロペニルベンゼン 〔実施例２〕（液晶組成物） 市販のネマチック液晶組成物ＺＬＩ−１５６５（メルク
社製）と実施例１の４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ー２′−メチル−１′プロペニルベンゼン
とからなる液晶組成物［Ａ］を作った。液晶組成物
［Ａ］のＮ−Ｉ点は
ル）−２′−メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２′−
メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２′−
メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２′
−メチル−１′−プロペニルベンゼン ｂｐ．１９５℃
／２ｍｍＨｇ ｍｐ．２３．５℃ Ｎ−Ｉ ２５．７℃ ４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２′
−メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ー２′
−メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）ー２′
−メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）ー２′−
メチル−１′−プロペニルベンゼン ４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）ー２′−
メチル−１′−プロペニルベンゼン 〔実施例２〕（液晶組成物） 市販のネマチック液晶組成物ＺＬＩ−１５６５（メルク
社製）と実施例１の４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）ー２′−メチル−１′プロペニルベンゼン
とからなる液晶組成物［Ａ］を作った。液晶組成物
［Ａ］のＮ−Ｉ点は
【００３９】
【表３】
【００４０】７８．６℃、２０℃における粘度、誘電異
方性および複屈折はそれぞれ１７．１ｃｐ．、１０．６
および０．１２３であった。なお、ＺＬＩ−１５６５の
みの値はそれぞれ１７．８ｃｐ、１０．９および０．１
２８、またＮ−Ｉ点は８７．０℃であった。
方性および複屈折はそれぞれ１７．１ｃｐ．、１０．６
および０．１２３であった。なお、ＺＬＩ−１５６５の
みの値はそれぞれ１７．８ｃｐ、１０．９および０．１
２８、またＮ−Ｉ点は８７．０℃であった。
【００４１】〔実施例３〕（液晶組成物） 表１の組成からなる液晶組成物［Ｍ］を作った。液晶
【００４２】
【表４】
【００４３】組成物［Ｍ］のＮ−Ｉ点は６７．１℃、複
屈折は０．１４９であった。この液晶組成物と４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ー２′−メチル
−１′プロペニルベンゼンとからなる液晶組成物［Ｂ］
のＮ−Ｉ点は６１．５℃で複屈折は
屈折は０．１４９であった。この液晶組成物と４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）ー２′−メチル
−１′プロペニルベンゼンとからなる液晶組成物［Ｂ］
のＮ−Ｉ点は６１．５℃で複屈折は
【００４４】
【表５】
【００４５】０．１４２であった。
【００４６】〔実施例４〕（液晶表示素子） 図１に示したようにガラス基板１および２の内面上にＩ
ＴＯよりなる透明電極３を形成し、この上にポリイミド
からなる配向剤を塗布し、この表面を綿布でラビング処
理して配向制御層４を形成した。次に、ガラス基板１と
２を粒径９μｍのギャップ剤を分散させたシール剤を介
して、ラビング方向を９０℃ずらして平行に対向配置
し、この空間に液晶組成物［Ａ］および［Ｂ］を注入し
た液晶セルを作った。このようにして作製したＴＮ型液
晶セルを２０℃で交流スタティック駆動を用いて電気光
学特性を測定した結果を表６に示した。また、比較のた
めにＺＬＩ−１５６５および液晶組成物［Ｍ］の測定結
果を並記した。
ＴＯよりなる透明電極３を形成し、この上にポリイミド
からなる配向剤を塗布し、この表面を綿布でラビング処
理して配向制御層４を形成した。次に、ガラス基板１と
２を粒径９μｍのギャップ剤を分散させたシール剤を介
して、ラビング方向を９０℃ずらして平行に対向配置
し、この空間に液晶組成物［Ａ］および［Ｂ］を注入し
た液晶セルを作った。このようにして作製したＴＮ型液
晶セルを２０℃で交流スタティック駆動を用いて電気光
学特性を測定した結果を表６に示した。また、比較のた
めにＺＬＩ−１５６５および液晶組成物［Ｍ］の測定結
果を並記した。
【００４７】
【表６】
【００４８】なお、上記実施例ではＴＮ型の液晶セルを
用いたが、ＳＴＮ型の液晶セルに適用しても同様の効果
があった。
用いたが、ＳＴＮ型の液晶セルに適用しても同様の効果
があった。
【００４９】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の化合物はＮ
−Ｉ点が室温付近にあり、粘度が非常に小さく、紫外線
照射によりＮ−Ｉ点の降下がないことが明らかになっ
た。また、この化合物を従来の液晶化合物と混合した液
晶組成物は光に対して安定で、粘度が小さく、この液晶
組成物を用いたＴＮ型又はＳＴＮ型の液晶表示素子は応
答速度が速いことが確認できた。
−Ｉ点が室温付近にあり、粘度が非常に小さく、紫外線
照射によりＮ−Ｉ点の降下がないことが明らかになっ
た。また、この化合物を従来の液晶化合物と混合した液
晶組成物は光に対して安定で、粘度が小さく、この液晶
組成物を用いたＴＮ型又はＳＴＮ型の液晶表示素子は応
答速度が速いことが確認できた。
【図１】本発明の実施例で作製した液晶表示素子の断面
を示す図。
を示す図。
１ ガラス基板 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 配向制御層 ５ 偏光板 ６ シール剤
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜１０のアルキル基を示
す。）で表わされることを特徴とするフェニルシクロヘ
キサン誘導体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜１０のアルキル基を示
す。）で表わされるフェニルシクロヘキサン誘導体を少
なくとも一種類含有することを特徴とするフェニルシク
ロヘキサン誘導体を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 【化３】 （ここで、Ｒは炭素原子数が１〜１０のアルキル基を示
す。）で表わされるフェニルシクロヘキサン誘導体を少
なくとも一種類含有する液晶組成物を用いたことを特徴
とするフェニルシクロヘキサン誘導体を含有する液晶組
成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15815492A JPH061727A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15815492A JPH061727A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061727A true JPH061727A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=15665448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15815492A Pending JPH061727A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びその液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH061727A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5027489A (ja) * | 1973-07-10 | 1975-03-20 | ||
| KR100705991B1 (ko) * | 1998-12-04 | 2007-04-12 | 로베르트 보쉬 게엠베하 | 소결된 핀형 가열기 |
| US20130248762A1 (en) * | 2010-11-27 | 2013-09-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
-
1992
- 1992-06-17 JP JP15815492A patent/JPH061727A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5027489A (ja) * | 1973-07-10 | 1975-03-20 | ||
| JPS5617784B2 (ja) * | 1973-07-10 | 1981-04-24 | ||
| KR100705991B1 (ko) * | 1998-12-04 | 2007-04-12 | 로베르트 보쉬 게엠베하 | 소결된 핀형 가열기 |
| US20130248762A1 (en) * | 2010-11-27 | 2013-09-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
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