JPH05140043A - ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH05140043A JPH05140043A JP30347891A JP30347891A JPH05140043A JP H05140043 A JPH05140043 A JP H05140043A JP 30347891 A JP30347891 A JP 30347891A JP 30347891 A JP30347891 A JP 30347891A JP H05140043 A JPH05140043 A JP H05140043A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
（上式中、Ｒ1、Ｒ2はともに炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表されることを特徴とするターフェ
ニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用
いた液晶表示素子。 【効果】この化合物は一般的な液晶組成物に混合するこ
とにより、Δｎの大きな液晶組成物が得られる。
ルキル基を示す）で表されることを特徴とするターフェ
ニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用
いた液晶表示素子。 【効果】この化合物は一般的な液晶組成物に混合するこ
とにより、Δｎの大きな液晶組成物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なターフェニル誘導体及びそれを含有
する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関す
る。
て用いられる新規なターフェニル誘導体及びそれを含有
する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマ
チック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮとい
う）型あるいはねじれ角をさらに大きくしたスーパーツ
イステッドネマチック（以下ＳＴＮという）型である。
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマ
チック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮとい
う）型あるいはねじれ角をさらに大きくしたスーパーツ
イステッドネマチック（以下ＳＴＮという）型である。
【０００３】液晶表示装置は １，小型でしかも薄くできる。
【０００４】２，駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。
い。
【０００５】３，受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。
目が疲れない。
【０００６】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されてお
り、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられ
る。これにともない液晶材料に要求される特性も変化し
ていくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもの
で必要不可欠である 。 １，着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定
であること。
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されてお
り、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられ
る。これにともない液晶材料に要求される特性も変化し
ていくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもの
で必要不可欠である 。 １，着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定
であること。
【０００７】２，実用温度範囲が広いこと。
【０００８】３，電気光学的な応答速度が速いこと。
【０００９】４，駆動電圧が低いこと。
【００１０】５，電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖthという）の
温度依存性が小さいこと。
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖthという）の
温度依存性が小さいこと。
【００１１】６，視角範囲が広いこと。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。これらのうちで３の特性
を満足させるためには、応答速度（以下τという）と粘
性係数（以下ηという）とセルギャップ（以下ｄとい
う）との間には次の関係式があり、応答速度を速くする
ためにはｄ τ∝ηｄ を小さくする必要がある。ところで実用的に使用される
セルでは、セル外観を損なう原因となるセル表面での干
渉縞の発生を防止するために、Δｎ・ｄ（Δｎは屈折率
異方性、以下同じ）の値が一定値に設定されているか
ら、結局Δｎの大きな材料を使用することにより、ｄの
値を小さくでき、結果として応答速度を速めることがで
きる。
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。これらのうちで３の特性
を満足させるためには、応答速度（以下τという）と粘
性係数（以下ηという）とセルギャップ（以下ｄとい
う）との間には次の関係式があり、応答速度を速くする
ためにはｄ τ∝ηｄ を小さくする必要がある。ところで実用的に使用される
セルでは、セル外観を損なう原因となるセル表面での干
渉縞の発生を防止するために、Δｎ・ｄ（Δｎは屈折率
異方性、以下同じ）の値が一定値に設定されているか
ら、結局Δｎの大きな材料を使用することにより、ｄの
値を小さくでき、結果として応答速度を速めることがで
きる。
【００１３】そこで本発明はこのような実状における要
請に応じるものであり、その目的は数種類のネマチック
液晶化合物または非液晶化合物と混合することによりΔ
ｎの大きな液晶組成物を得ることができる新規な液晶化
合物を提供することである。
請に応じるものであり、その目的は数種類のネマチック
液晶化合物または非液晶化合物と混合することによりΔ
ｎの大きな液晶組成物を得ることができる新規な液晶化
合物を提供することである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【００１５】
【化４】
【００１６】（上式中、Ｒ1、Ｒ2はともには炭素数が１
〜１０の直鎖アルキル基を示す）で表されることを特徴
とするターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成
物及びそれを用いた液晶表示素子である。本発明化合物
（１）は次の製造方法により得ることができる。
〜１０の直鎖アルキル基を示す）で表されることを特徴
とするターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成
物及びそれを用いた液晶表示素子である。本発明化合物
（１）は次の製造方法により得ることができる。
【００１７】
【表１】
【００１８】工程１）化合物（２）をテトラヒドロフラ
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（３）を得る。
ン中でグリニヤール試薬とし、ほう酸トリイソプロピル
と反応させ化合物（３）を得る。
【００１９】工程２）化合物（３）と化合物（４）をエ
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
（５）を得る。
タノールとベンゼンの混合溶媒中、テトラキストリフェ
ニルフォスフィンパラジウムの存在下で反応させ化合物
（５）を得る。
【００２０】工程３）化合物（５）をニトロベンゼン中
で塩化アルミニウムの存在下塩化アセチルと反応させて
化合物（６）を得る。
で塩化アルミニウムの存在下塩化アセチルと反応させて
化合物（６）を得る。
【００２１】工程４）化合物（６）をジオキサン中で臭
素と水酸化ナトリウムで反応させ化合物（７）を得る。
素と水酸化ナトリウムで反応させ化合物（７）を得る。
【００２２】工程５）化合物（７）を塩化チオニルと反
応させ化合物（８）を得る。
応させ化合物（８）を得る。
【００２３】工程６）化合物（８）をピリジン中でアル
コールと反応させ化合物（１）を得る。
コールと反応させ化合物（１）を得る。
【００２４】本発明のターフェニル誘導体を混合する場
合にベースとなる液晶組成物の成分としては次に示した
化合物があげられるが、これに限定されることなく、従
来のすべての液晶化合物またはその類似化合物と良好な
相溶性を有し、得られた液晶組成物はΔｎが大きいとい
う特徴を有する。
合にベースとなる液晶組成物の成分としては次に示した
化合物があげられるが、これに限定されることなく、従
来のすべての液晶化合物またはその類似化合物と良好な
相溶性を有し、得られた液晶組成物はΔｎが大きいとい
う特徴を有する。
【００２５】
【表２】
【００２６】（ここでＲおよびＲ’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントである
が、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０
重量パーセントの範囲が特に好ましい。
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントである
が、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０
重量パーセントの範囲が特に好ましい。
【００２７】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により本発明ををさらに詳しく
説明する。
説明する。
【００２９】（実施例１）〔化合物（１）の合成〕 ４”−ブチル−２’−フルオロターフェニル−４−カル
ボン酸 エチルの製造 工程１）窒素雰囲気中、フラスコへマグネシウム7.4ｇ
を入れ、そこへテトラヒドロフラン285mlへ４−ブチル
ブロモベンゼン57ｇを溶かした溶液を滴下した。滴下終
了後室温で一晩攪拌し、グリニヤール試薬を作成した。
ほう酸トリイソプロピル100ｇをテトラヒドロフラン30m
lに溶解し、その中へグリニヤール試薬を室温で滴下し
た。滴下終了後室温で一晩攪拌した。その後10％塩酸15
0mlを加え１時間攪拌した。クロロホルムで抽出後、水
で３回洗浄しクロロホルムを留去し、４−ブチルフェニ
ルほう酸40ｇを得た。
ボン酸 エチルの製造 工程１）窒素雰囲気中、フラスコへマグネシウム7.4ｇ
を入れ、そこへテトラヒドロフラン285mlへ４−ブチル
ブロモベンゼン57ｇを溶かした溶液を滴下した。滴下終
了後室温で一晩攪拌し、グリニヤール試薬を作成した。
ほう酸トリイソプロピル100ｇをテトラヒドロフラン30m
lに溶解し、その中へグリニヤール試薬を室温で滴下し
た。滴下終了後室温で一晩攪拌した。その後10％塩酸15
0mlを加え１時間攪拌した。クロロホルムで抽出後、水
で３回洗浄しクロロホルムを留去し、４−ブチルフェニ
ルほう酸40ｇを得た。
【００３０】工程２）窒素雰囲気中、４−ブロモ−２−
フルオロビフェニル40.2ｇ、テトラキストリフェニルフ
ォスフィンパラジウム4.6ｇ、ベンゼン270ml、２Ｍ炭酸
ナトリウム水溶液200mlの混合液中へ、４−ブチルフェ
ニルほう酸26.7ｇをエタノール180mlに溶かした溶液を
室温で滴下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、
反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行いクロロ
ホルムを留去した。得られた残さをメタノールとアセト
ンの混合溶媒中より再結晶をし、４−ブチル−３'-フルオロ
ターフェニル39.4ｇを得た。
フルオロビフェニル40.2ｇ、テトラキストリフェニルフ
ォスフィンパラジウム4.6ｇ、ベンゼン270ml、２Ｍ炭酸
ナトリウム水溶液200mlの混合液中へ、４−ブチルフェ
ニルほう酸26.7ｇをエタノール180mlに溶かした溶液を
室温で滴下した。その後５時間還流後、室温に冷却し、
反応液をクロロホルムで抽出し、水洗を３回行いクロロ
ホルムを留去した。得られた残さをメタノールとアセト
ンの混合溶媒中より再結晶をし、４−ブチル−３'-フルオロ
ターフェニル39.4ｇを得た。
【００３１】工程３）塩化アルミニウム22.1ｇ、４−ブ
チル−３’−フルオロターフェニル39.4ｇをニトロベン
ゼン276mlに溶解し、０℃以下に冷却した。その中へニ
トロベンゼン55mlに溶かした塩化アセチル13ｇを滴下し
た。その後室温で２時間攪拌し、さらに５０℃で１時間
攪拌した。反応終了後反応液を氷550ｇ、水110ml、濃塩
酸110mlの溶液中に注いだ。クロロホルムで抽出し、水
で３回洗浄を行い、クロロホルムを留去した。残さを水
蒸気蒸留し、ニトロベンゼンを除いた後、アセトンとメ
タノールの混合溶媒中より再結晶を行い４−ブチル−
３’−フルオロ−４”−アセチルターフェニル25.7ｇを
得た。
チル−３’−フルオロターフェニル39.4ｇをニトロベン
ゼン276mlに溶解し、０℃以下に冷却した。その中へニ
トロベンゼン55mlに溶かした塩化アセチル13ｇを滴下し
た。その後室温で２時間攪拌し、さらに５０℃で１時間
攪拌した。反応終了後反応液を氷550ｇ、水110ml、濃塩
酸110mlの溶液中に注いだ。クロロホルムで抽出し、水
で３回洗浄を行い、クロロホルムを留去した。残さを水
蒸気蒸留し、ニトロベンゼンを除いた後、アセトンとメ
タノールの混合溶媒中より再結晶を行い４−ブチル−
３’−フルオロ−４”−アセチルターフェニル25.7ｇを
得た。
【００３２】工程４）ジオキサン360mlに４−ブチル−
３’−フルオロ−４”−アセチルターフェニル25.7ｇを
加え５℃以下で攪拌した。その中へ水153mlに水酸化ナ
トリウム28ｇ、臭素43.1ｇを溶かした溶液を滴下した。
その後５℃以下で１時間、４０℃で２時間攪拌した。反
応終了後、反応液を水700ml中へあけ、結晶を濾過し
た。得られた結晶を濃塩酸36ml、エタノール350mlの混
合液中に入れ、２時間攪拌した。その後水700mlを加え
結晶を濾過し、エタノールで洗浄後８０℃で乾燥し、
４”−ブチル−２’−フルオロターフェニル−４−カル
ボン酸29.3ｇを得た。
３’−フルオロ−４”−アセチルターフェニル25.7ｇを
加え５℃以下で攪拌した。その中へ水153mlに水酸化ナ
トリウム28ｇ、臭素43.1ｇを溶かした溶液を滴下した。
その後５℃以下で１時間、４０℃で２時間攪拌した。反
応終了後、反応液を水700ml中へあけ、結晶を濾過し
た。得られた結晶を濃塩酸36ml、エタノール350mlの混
合液中に入れ、２時間攪拌した。その後水700mlを加え
結晶を濾過し、エタノールで洗浄後８０℃で乾燥し、
４”−ブチル−２’−フルオロターフェニル−４−カル
ボン酸29.3ｇを得た。
【００３３】工程５）４”−ブチル−２’−フルオロタ
ーフェニル−４−カルボン酸29.3ｇを塩化チオニル100m
lに加え、５時間還流した。その後、塩化チオニルを留
去し、塩化４”−ブチル−２’−フルオロターフェニル
−４−カルボン酸27.2ｇを得た 。工程６）塩化４”−ブチル−２’−フルオロターフェ
ニル−４−カルボン酸3ｇをピリジン20ｇに溶かし、そ
の中へエタノール0.5ｇを滴下した。60℃で３時間反応
させた後、反応液を濃塩酸60mlと氷90ｇの混合液中へ注
いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を３回行いクロロホ
ルムを留去した。アセトンとメタノールの混合溶媒中よ
り再結晶を行った後シリカゲル−クロロホルムカラムク
ロマトグラフィーで精製し、アセトンとメタノールの混
合溶媒中より再結晶を行った。結晶をエタノールに溶解
し活性炭を加え脱色後濾過をし、エタノールを留去し、
もう一度アセトンとメタノールの混合溶媒中より再結晶
を行い４”−ブチル−２’−フルオロターフェニル−４
−カルボン酸エチル1ｇを得た。この化合物の結晶相−
スメクチック液晶相転移点（以下Ｃ−Ｓｍ点という）は
62.2℃であり、スメクチック液晶相から別のタイプのス
メクチック液晶相への転移点（以下Ｓｍ−Ｓｍ’点とい
う）は70.5℃であり、スメクチック液晶相−等方性液体
転移点〔以下Ｓｍ（またはＳｍ’）−Ｉ点という〕は15
8.8℃であった。
ーフェニル−４−カルボン酸29.3ｇを塩化チオニル100m
lに加え、５時間還流した。その後、塩化チオニルを留
去し、塩化４”−ブチル−２’−フルオロターフェニル
−４−カルボン酸27.2ｇを得た 。工程６）塩化４”−ブチル−２’−フルオロターフェ
ニル−４−カルボン酸3ｇをピリジン20ｇに溶かし、そ
の中へエタノール0.5ｇを滴下した。60℃で３時間反応
させた後、反応液を濃塩酸60mlと氷90ｇの混合液中へ注
いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を３回行いクロロホ
ルムを留去した。アセトンとメタノールの混合溶媒中よ
り再結晶を行った後シリカゲル−クロロホルムカラムク
ロマトグラフィーで精製し、アセトンとメタノールの混
合溶媒中より再結晶を行った。結晶をエタノールに溶解
し活性炭を加え脱色後濾過をし、エタノールを留去し、
もう一度アセトンとメタノールの混合溶媒中より再結晶
を行い４”−ブチル−２’−フルオロターフェニル−４
−カルボン酸エチル1ｇを得た。この化合物の結晶相−
スメクチック液晶相転移点（以下Ｃ−Ｓｍ点という）は
62.2℃であり、スメクチック液晶相から別のタイプのス
メクチック液晶相への転移点（以下Ｓｍ−Ｓｍ’点とい
う）は70.5℃であり、スメクチック液晶相−等方性液体
転移点〔以下Ｓｍ（またはＳｍ’）−Ｉ点という〕は15
8.8℃であった。
【００３４】同様の方法で以下の化合物を合成した。
【００３５】 ４”−プロピル−２’−フルオロターフェニル−４−カルボン酸 エチル Ｃ−Ｓｍ点 71.5℃ Ｓｍ−Ｓｍ’点 75.8℃ Ｓｍ’−Ｉ点 160.9 ℃４”−プロピル−２’−フルオロターフェニル−４−カルボン酸 ブチル Ｃ−Ｓｍ点 67.3℃ Ｓｍ−Ｉ点 138.6℃ ４”−プロピル−２’−フルオロターフェニル−４−カルボン酸 ペンチル Ｃ−Ｓｍ点 71.8℃ Ｓｍ−Ｉ点 133.1℃ ４”−ブチル−２’−フルオロターフェニル−４−カルボン酸 ブチル Ｃ−Ｓｍ点 33.9℃ Ｓｍ−Ｉ点 136.1℃ （実施例２）〔液晶組成物〕 市販の混合液晶ZLI-1565（メルク社製品、Ｎ−Ｉ点89.3
℃）を９０重量パーセント、本発明化合物である実施例
１の４”−ブチル−２’−フルオロターフェニル−４−
カルボン酸 エチルを１０重量パーセントの液晶組成物
を作った。この組成物のＮ−Ｉ点、複屈折率（以下Δｎ
という）を測定したところ、Ｎ−Ｉ点は88.6℃であり、
Δｎは0.137であった。
℃）を９０重量パーセント、本発明化合物である実施例
１の４”−ブチル−２’−フルオロターフェニル−４−
カルボン酸 エチルを１０重量パーセントの液晶組成物
を作った。この組成物のＮ−Ｉ点、複屈折率（以下Δｎ
という）を測定したところ、Ｎ−Ｉ点は88.6℃であり、
Δｎは0.137であった。
【００３６】（実施例３）〔液晶表示素子〕 図１に示すようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビン
グして配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び
２をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実
施例２で作った液晶組成物を注入し、基板１及び２の外
面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルを作成し
た。なお、セルギャプは８μmとした。
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビン
グして配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び
２をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実
施例２で作った液晶組成物を注入し、基板１及び２の外
面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルを作成し
た。なお、セルギャプは８μmとした。
【００３７】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖthを測定した。なお、α、β、Ｖth、Ｖsatは次式で
定義した。
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖthを測定した。なお、α、β、Ｖth、Ｖsatは次式で
定義した。
【００３８】
【数１】
【００３９】測定の結果、αは1.307、βは1.444、Ｖth
は2.513（Ｖ）であった。
は2.513（Ｖ）であった。
【００４０】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
【００４１】
【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は一般
的な液晶混合物に混合することにより、Δｎを大きくす
ることができる。これらの点で本発明は、現在表示装置
の主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成物の基本的
成分として極めて有効である。
的な液晶混合物に混合することにより、Δｎを大きくす
ることができる。これらの点で本発明は、現在表示装置
の主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成物の基本的
成分として極めて有効である。
【図１】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。
図。
１．２．ガラス基板 ３．透明電極 ４．配向制御層 ５．偏光板 ６．シール剤
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （上式中、Ｒ1、Ｒ2はともに炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表されることを特徴とするターフェ
ニル誘導体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （上式中、Ｒ1、Ｒ2はともに炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表されるターフェニル誘導体の少な
くとも１種類を含有することを特徴とするターフェニル
誘導体を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】一般式 【化３】 （上式中、Ｒ1、Ｒ2はともに炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表されることを特徴とするターフェ
ニル誘導体の少なくとも１種類を含有する液晶組成物を
用いたことを特徴とするターフェニル誘導体を含有する
液晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30347891A JPH05140043A (ja) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30347891A JPH05140043A (ja) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140043A true JPH05140043A (ja) | 1993-06-08 |
Family
ID=17921440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30347891A Pending JPH05140043A (ja) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | ターフエニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05140043A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1985005708A1 (en) * | 1984-06-01 | 1985-12-19 | Hitachi, Ltd. | Control integrated circuit |
| US5417885A (en) * | 1993-08-03 | 1995-05-23 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Antiferroelectric liquid crystal compound |
| JP2007526931A (ja) * | 2003-07-11 | 2007-09-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | モノフルオロターフェニル化合物を含む液晶媒体 |
| KR100836032B1 (ko) * | 2002-03-26 | 2008-06-09 | (주)아모레퍼시픽 | Ｌ-아스코빌산 함유 다중공 고분자 마이크로캡슐, 이의제조방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물 |
| KR101197689B1 (ko) * | 2004-11-22 | 2012-11-09 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 액정 전기광학장치 |
-
1991
- 1991-11-19 JP JP30347891A patent/JPH05140043A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1985005708A1 (en) * | 1984-06-01 | 1985-12-19 | Hitachi, Ltd. | Control integrated circuit |
| US5417885A (en) * | 1993-08-03 | 1995-05-23 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Antiferroelectric liquid crystal compound |
| KR100836032B1 (ko) * | 2002-03-26 | 2008-06-09 | (주)아모레퍼시픽 | Ｌ-아스코빌산 함유 다중공 고분자 마이크로캡슐, 이의제조방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물 |
| JP2007526931A (ja) * | 2003-07-11 | 2007-09-20 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | モノフルオロターフェニル化合物を含む液晶媒体 |
| KR101197689B1 (ko) * | 2004-11-22 | 2012-11-09 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 액정 전기광학장치 |
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