JPH0616580A - 炭素−炭素多重結合を有する化合物の水素化還元方法 - Google Patents
炭素−炭素多重結合を有する化合物の水素化還元方法Info
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- JPH0616580A JPH0616580A JP3307153A JP30715391A JPH0616580A JP H0616580 A JPH0616580 A JP H0616580A JP 3307153 A JP3307153 A JP 3307153A JP 30715391 A JP30715391 A JP 30715391A JP H0616580 A JPH0616580 A JP H0616580A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明は、油脂を除く炭素−炭素多重結合を有
する化合物を水素化して還元する際に、M(希土類元素
もしくはCa元素を表す)およびNiを必須元素とした六方
晶のCaCu5 型の結晶構造を有する化合物を主相とする水
素貯蔵合金を用いて、該合金から放出される水素で炭素
−炭素多重結合を接触水素化して還元することを特徴と
する炭素−炭素多重結合を有する化合物の水素化還元方
法である。 【効果】水素貯蔵合金自体が高い触媒能を有するので、
従来のニッケルなどの触媒を必要とせずに、水素ガス圧
20kg/cm2未満の安全性の高い条件で、効率良く水素化還
元を行うことが可能であり、該合金を繰り返して反応に
供することが可能である。
する化合物を水素化して還元する際に、M(希土類元素
もしくはCa元素を表す)およびNiを必須元素とした六方
晶のCaCu5 型の結晶構造を有する化合物を主相とする水
素貯蔵合金を用いて、該合金から放出される水素で炭素
−炭素多重結合を接触水素化して還元することを特徴と
する炭素−炭素多重結合を有する化合物の水素化還元方
法である。 【効果】水素貯蔵合金自体が高い触媒能を有するので、
従来のニッケルなどの触媒を必要とせずに、水素ガス圧
20kg/cm2未満の安全性の高い条件で、効率良く水素化還
元を行うことが可能であり、該合金を繰り返して反応に
供することが可能である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、水素貯蔵合金を用い
て、油脂を除く炭素−炭素多重結合を有する化合物を水
素化還元する方法に関する。本発明の方法は、食品、医
薬、農薬などの分野において利用される化成品の合成に
際して有用である。
て、油脂を除く炭素−炭素多重結合を有する化合物を水
素化還元する方法に関する。本発明の方法は、食品、医
薬、農薬などの分野において利用される化成品の合成に
際して有用である。
【0002】
【従来の技術】水素添加による炭素−炭素多重結合を有
する化合物の還元反応については、水素雰囲気下で各種
の金属触媒を用いて行う方法が知られている。この反応
の際に用いる触媒としては、パラジウム、白金、ニッケ
ル、コバルト、銅などがある。これらのうち、パラジウ
ム及び白金は触媒としての活性が比較的高く、低温・低
圧下でも水素化反応を行うことができるが、ニッケル、
コバルト、銅などは触媒としての活性が低く、高温・高
圧条件下の反応を必要とする。パラジウムや白金などの
貴金属は再生が可能であるとはいえ高価であり、工業規
模で使用するには必ずしも適当でなかった。
する化合物の還元反応については、水素雰囲気下で各種
の金属触媒を用いて行う方法が知られている。この反応
の際に用いる触媒としては、パラジウム、白金、ニッケ
ル、コバルト、銅などがある。これらのうち、パラジウ
ム及び白金は触媒としての活性が比較的高く、低温・低
圧下でも水素化反応を行うことができるが、ニッケル、
コバルト、銅などは触媒としての活性が低く、高温・高
圧条件下の反応を必要とする。パラジウムや白金などの
貴金属は再生が可能であるとはいえ高価であり、工業規
模で使用するには必ずしも適当でなかった。
【0003】近年開発されその応用が注目されている水
素貯蔵合金は、現在、自動車、ヒートポンプ及び室内の
冷暖房システムなどの分野で利用されているが、水素貯
蔵合金には、例えば、LaNi5、MgNi、TiFeなどの多くの
種類があって、合金の水素貯蔵量、排出圧力及び排出温
度などの機能は、その構成金属によって大きく異なるた
め、その利用に当たっては合金の選択が重要となる。
素貯蔵合金は、現在、自動車、ヒートポンプ及び室内の
冷暖房システムなどの分野で利用されているが、水素貯
蔵合金には、例えば、LaNi5、MgNi、TiFeなどの多くの
種類があって、合金の水素貯蔵量、排出圧力及び排出温
度などの機能は、その構成金属によって大きく異なるた
め、その利用に当たっては合金の選択が重要となる。
【0004】ところで、水素貯蔵合金による水素化還元
反応の例としては、オレフィンの水素化還元、一酸化炭
素の水素化及びアンモニアの合成が「水素貯蔵合金デー
タブック」(与野書房1987年発行)において、さらに、
オレイン酸メチルの常圧水素化分解によるC18アルコー
ル生成反応については日本化学会(第54回春季年会1987
年開催)において報告されている。また、油脂の水素添
加(特開昭63-268799号)、糖アルコールの製造(特願
平2-219100号)、ジスルフィド結合の還元(特願平2-27
7808号)、脱保護法(特願平2-277809号)などについて
も報告されている。
反応の例としては、オレフィンの水素化還元、一酸化炭
素の水素化及びアンモニアの合成が「水素貯蔵合金デー
タブック」(与野書房1987年発行)において、さらに、
オレイン酸メチルの常圧水素化分解によるC18アルコー
ル生成反応については日本化学会(第54回春季年会1987
年開催)において報告されている。また、油脂の水素添
加(特開昭63-268799号)、糖アルコールの製造(特願
平2-219100号)、ジスルフィド結合の還元(特願平2-27
7808号)、脱保護法(特願平2-277809号)などについて
も報告されている。
【0005】しかし、水素貯蔵合金を用いて油脂以外の
炭素−炭素多重結合を有する化合物を水素化した例につ
いての報告は見られない。また、炭素−炭素三重結合を
有する化合物の還元や半還元に水素貯蔵合金は利用され
ていない。
炭素−炭素多重結合を有する化合物を水素化した例につ
いての報告は見られない。また、炭素−炭素三重結合を
有する化合物の還元や半還元に水素貯蔵合金は利用され
ていない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、接触水素化
によって油脂を除く炭素−炭素多重結合を有する化合物
の水素化を行うに当たり、反応性の高い水素貯蔵合金を
利用するため、従来の還元触媒を全く用いる必要がな
く、また、水素貯蔵合金から排出される大量の水素を低
圧で利用することができ、高い還元率で安全かつ安価に
接触水素化による油脂類を除く炭素−炭素多重結合を有
する化合物の水素化を行う方法を提供することを課題と
する。
によって油脂を除く炭素−炭素多重結合を有する化合物
の水素化を行うに当たり、反応性の高い水素貯蔵合金を
利用するため、従来の還元触媒を全く用いる必要がな
く、また、水素貯蔵合金から排出される大量の水素を低
圧で利用することができ、高い還元率で安全かつ安価に
接触水素化による油脂類を除く炭素−炭素多重結合を有
する化合物の水素化を行う方法を提供することを課題と
する。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、炭素−炭素多
重結合に対し、接触水素化反応によって水素化する際
に、M(希土類元素もしくはCa元素を表す)及びNiを必
須元素とした六方晶のCaCu5 型の結晶構造を有する化合
物を主相とする水素貯蔵合金を用い、該合金から放出さ
れる水素で接触水素化を行い、還元することを特徴とす
る。
重結合に対し、接触水素化反応によって水素化する際
に、M(希土類元素もしくはCa元素を表す)及びNiを必
須元素とした六方晶のCaCu5 型の結晶構造を有する化合
物を主相とする水素貯蔵合金を用い、該合金から放出さ
れる水素で接触水素化を行い、還元することを特徴とす
る。
【0008】以下、本発明を詳しく説明する。本発明に
おいて用いられる炭素−炭素多重結合を有する化合物と
しては、分子内に二重結合または三重結合を一個以上有
する不飽和化合物が挙げられ、特に次式 R−C≡C−R’(R及びR’は有機原子団を表す) あるいは R−CH=CH−R’(R及びR’は有機原子団を表
す) で表される化合物が好ましく例示される。
おいて用いられる炭素−炭素多重結合を有する化合物と
しては、分子内に二重結合または三重結合を一個以上有
する不飽和化合物が挙げられ、特に次式 R−C≡C−R’(R及びR’は有機原子団を表す) あるいは R−CH=CH−R’(R及びR’は有機原子団を表
す) で表される化合物が好ましく例示される。
【0009】本発明において用いられる水素貯蔵合金
は、M(希土類元素もしくはCa元素を表す)及びNiを必
須元素とした六方晶のCaCu5 型の結晶構造を有する化合
物を主相とする。具体的には CaNi5、LaNi5、LaNi4.2Al
0.8等が挙げられる。また、水素貯蔵合金内に含まれ
るCaCu5型の結晶相は、好ましくは50重量%以上含ま
れ、残部は主相以外の金属間化合物、不純物、添加元素
などが第2相もしくは混合相として存在する。
は、M(希土類元素もしくはCa元素を表す)及びNiを必
須元素とした六方晶のCaCu5 型の結晶構造を有する化合
物を主相とする。具体的には CaNi5、LaNi5、LaNi4.2Al
0.8等が挙げられる。また、水素貯蔵合金内に含まれ
るCaCu5型の結晶相は、好ましくは50重量%以上含ま
れ、残部は主相以外の金属間化合物、不純物、添加元素
などが第2相もしくは混合相として存在する。
【0010】これらの水素貯蔵合金は、それ自体還元反
応に対する高い触媒能を有しているので、使用する合金
の種類と反応液の還元反応温度の設定により、20kg/cm2
未満の水素ガス圧力の条件で、高い還元率でかつ安全に
炭素−炭素多重結合を水素化することが可能である。こ
の水素貯蔵合金を微粉化した後、0℃もしくはそれ以下
の温度で水素雰囲気下、一定時間保持することにより水
素を合金に吸蔵させる。
応に対する高い触媒能を有しているので、使用する合金
の種類と反応液の還元反応温度の設定により、20kg/cm2
未満の水素ガス圧力の条件で、高い還元率でかつ安全に
炭素−炭素多重結合を水素化することが可能である。こ
の水素貯蔵合金を微粉化した後、0℃もしくはそれ以下
の温度で水素雰囲気下、一定時間保持することにより水
素を合金に吸蔵させる。
【0011】本発明においては、反応溶液とこのあらか
じめ水素を吸蔵させた水素貯蔵合金を反応槽に入れ、脱
気後、攪拌しながら反応液を一定の温度で保持するか、
ジャケット式によって、水素貯蔵合金を一定の温度に保
持することができるようにした、棚段式カラムに水素貯
蔵合金を封入し、一定の温度に保持された反応液を循環
することにより炭素−炭素多重結合の水素化を行う。
じめ水素を吸蔵させた水素貯蔵合金を反応槽に入れ、脱
気後、攪拌しながら反応液を一定の温度で保持するか、
ジャケット式によって、水素貯蔵合金を一定の温度に保
持することができるようにした、棚段式カラムに水素貯
蔵合金を封入し、一定の温度に保持された反応液を循環
することにより炭素−炭素多重結合の水素化を行う。
【0012】反応後、水素ガス及び反応液を回収し、水
素貯蔵合金を冷却する。この水素貯蔵合金は、水素を再
循環することにより、次回の還元反応に繰り返し使用す
ることが可能である。なお、本発明は、水素貯蔵合金の
特性上、水素ガス圧力が20kg/cm2未満の条件で十分に炭
素−炭素多重結合の水素化を行うことが可能であり、製
造装置の保守安全上、有利である。また、水素貯蔵合金
は、耐食性、熱伝導性などの向上を意図して表面改質さ
れたメッキ粉末、表面処理粉末、銅やシリコンなどによ
るカプセル化合金なども本発明に使用可能である。
素貯蔵合金を冷却する。この水素貯蔵合金は、水素を再
循環することにより、次回の還元反応に繰り返し使用す
ることが可能である。なお、本発明は、水素貯蔵合金の
特性上、水素ガス圧力が20kg/cm2未満の条件で十分に炭
素−炭素多重結合の水素化を行うことが可能であり、製
造装置の保守安全上、有利である。また、水素貯蔵合金
は、耐食性、熱伝導性などの向上を意図して表面改質さ
れたメッキ粉末、表面処理粉末、銅やシリコンなどによ
るカプセル化合金なども本発明に使用可能である。
【0013】
【実施例】以下に実施例を示して本発明を具体的に説明
する。 実施例1 容量1リットルのデッドエンド式の反応容器に、予め水
素を貯蔵させた50gの水素貯蔵合金CaNi5を入れておい
た。そして、40℃、真空度750mmHgで5分間脱気し、冷
却した 0.5重量%濃度の2,5−ジメチル−ヘキサン−
3−イン−2,5−ジオール水溶液400ml を水素貯蔵合
金の入った反応容器内に注入した。その後攪拌しながら
反応温度を50℃に調整した。この時の反応容器内の水素
ガス圧は、6.5kg/cm2であった。3時間後、反応液から
触媒を除去し、減圧濃縮した。NMRによって、2,5
−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールの生成を確認し
た。ガスクロマトグラフィーの結果から、反応は 100%
進行していることが確認された。
する。 実施例1 容量1リットルのデッドエンド式の反応容器に、予め水
素を貯蔵させた50gの水素貯蔵合金CaNi5を入れておい
た。そして、40℃、真空度750mmHgで5分間脱気し、冷
却した 0.5重量%濃度の2,5−ジメチル−ヘキサン−
3−イン−2,5−ジオール水溶液400ml を水素貯蔵合
金の入った反応容器内に注入した。その後攪拌しながら
反応温度を50℃に調整した。この時の反応容器内の水素
ガス圧は、6.5kg/cm2であった。3時間後、反応液から
触媒を除去し、減圧濃縮した。NMRによって、2,5
−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールの生成を確認し
た。ガスクロマトグラフィーの結果から、反応は 100%
進行していることが確認された。
【0014】実施例2 容量1リットルのデッドエンド式の反応容器に、予め水
素を貯蔵させた100gの水素貯蔵合金LaNi5を入れておい
た。そして、0℃、真空度750mmHgで3分間脱気し、冷
却したアリルアルコール100ml を水素貯蔵合金の入った
反応容器内に注入した。その後、攪拌しながら反応温度
を40℃に調整した。この時の反応容器内の水素ガス圧は
3.9kg/cm2 であった。4時間後、反応液から水素貯蔵合
金を濾別して蒸留したところ、沸点97.4℃の画分87mlを
得た。IR、NMRで測定し、この画分が目的のn−プ
ロピルアルコールであることを確認した。収率は87%で
あった。
素を貯蔵させた100gの水素貯蔵合金LaNi5を入れておい
た。そして、0℃、真空度750mmHgで3分間脱気し、冷
却したアリルアルコール100ml を水素貯蔵合金の入った
反応容器内に注入した。その後、攪拌しながら反応温度
を40℃に調整した。この時の反応容器内の水素ガス圧は
3.9kg/cm2 であった。4時間後、反応液から水素貯蔵合
金を濾別して蒸留したところ、沸点97.4℃の画分87mlを
得た。IR、NMRで測定し、この画分が目的のn−プ
ロピルアルコールであることを確認した。収率は87%で
あった。
【0015】実施例3 容量1リットルのデッドエンド式の反応容器に予め水素
を貯蔵させた100gの水素貯蔵合金LaNi4.2Al0.8を入れ
ておいた。そして、0℃、真空度750mmHgで2分間脱気
し、冷却した 0.5重量%ヘキサン−1−インのエタノー
ル溶液200mlを水素貯蔵合金の入った反応容器内に注入
した。その後、攪拌しながら反応温度を25℃に調整し
た。この時の反応溶液内の水素ガス圧は2.2kg/cm2 であ
った。1時間後、反応液を取り出し、蒸留し、沸点63.4
℃の画分1mlを得た。ガスクロマトグラフィーによって
分析し、1−ヘキセンが生成していることを確認した。
なお、収率は75%であった。
を貯蔵させた100gの水素貯蔵合金LaNi4.2Al0.8を入れ
ておいた。そして、0℃、真空度750mmHgで2分間脱気
し、冷却した 0.5重量%ヘキサン−1−インのエタノー
ル溶液200mlを水素貯蔵合金の入った反応容器内に注入
した。その後、攪拌しながら反応温度を25℃に調整し
た。この時の反応溶液内の水素ガス圧は2.2kg/cm2 であ
った。1時間後、反応液を取り出し、蒸留し、沸点63.4
℃の画分1mlを得た。ガスクロマトグラフィーによって
分析し、1−ヘキセンが生成していることを確認した。
なお、収率は75%であった。
【0016】実施例4 容量1リットルのデッドエンド式の反応容器に、予め水
素を貯蔵させた100gの水素貯蔵合金CaNi5を入れておい
た。そして、25℃、真空度750mmHgで2分間脱気し、冷
却した 1.0重量%濃度のジフェニルアセチレンのメタノ
ール溶液200mlを水素貯蔵合金の入った反応容器内に注
入した。その後、攪拌しながら反応温度を60℃に調整し
た。この時の反応容器内の水素ガス圧は4.2kg/cm2 であ
った。1時間後、反応液の一部を取り出し、ガスクロマ
トグラフィーによって分析したところ、スチルベンゼン
が70%の収率で生成していることを確認した。さらに、
水素ガス圧10kg/cm2となるまで反応容器を加圧して反応
を行い、3時間後、触媒を濾別し、NMRによって1,
2−ジフェニルエタンの生成を確認した。なお、ガスク
ロマトグラフィーによって収率は88%であることを確認
した。
素を貯蔵させた100gの水素貯蔵合金CaNi5を入れておい
た。そして、25℃、真空度750mmHgで2分間脱気し、冷
却した 1.0重量%濃度のジフェニルアセチレンのメタノ
ール溶液200mlを水素貯蔵合金の入った反応容器内に注
入した。その後、攪拌しながら反応温度を60℃に調整し
た。この時の反応容器内の水素ガス圧は4.2kg/cm2 であ
った。1時間後、反応液の一部を取り出し、ガスクロマ
トグラフィーによって分析したところ、スチルベンゼン
が70%の収率で生成していることを確認した。さらに、
水素ガス圧10kg/cm2となるまで反応容器を加圧して反応
を行い、3時間後、触媒を濾別し、NMRによって1,
2−ジフェニルエタンの生成を確認した。なお、ガスク
ロマトグラフィーによって収率は88%であることを確認
した。
【0017】実施例5 容量1リットルのデッドエンド式の反応容器に、予め水
素を貯蔵させた100gの水素貯蔵合金CaNi5を入れておい
た。そして、0℃、真空度750mmHgで2分間脱気し、冷
却した 2.0重量%濃度の2−クロロ−1−ブテン−3−
インのエタノール溶液300ml を水素貯蔵合金の入った反
応容器内に注入した。その後、攪拌しながら反応温度を
10℃に調整した。この時の反応容器内の水素ガス圧は1.
5kg/cm2 であった。1時間後、反応液から触媒を濾別
し、NMRによって分析したところ、3−クロロ−1−
ブチンが生成していることを確認した。なお、ガスクロ
マトグラフィーにより収率は78%であることを確認し
た。
素を貯蔵させた100gの水素貯蔵合金CaNi5を入れておい
た。そして、0℃、真空度750mmHgで2分間脱気し、冷
却した 2.0重量%濃度の2−クロロ−1−ブテン−3−
インのエタノール溶液300ml を水素貯蔵合金の入った反
応容器内に注入した。その後、攪拌しながら反応温度を
10℃に調整した。この時の反応容器内の水素ガス圧は1.
5kg/cm2 であった。1時間後、反応液から触媒を濾別
し、NMRによって分析したところ、3−クロロ−1−
ブチンが生成していることを確認した。なお、ガスクロ
マトグラフィーにより収率は78%であることを確認し
た。
【0018】実施例6 容量1リットルのデッドエンド式の反応容器に予め水素
を貯蔵させた130gの水素貯蔵合金CaNi5 を入れておい
た。そして、0℃、真空度750mmHg で1分間脱気し、冷
却した 5.0重量%濃度の2,3−ジメチル−1,3−ブ
タジエンのメタノール溶液500mlを水素貯蔵合金の入っ
た反応容器内に注入した。その後、攪拌しながら反応温
度を10℃に調整した。この時の反応容器内の水素ガス圧
は、0.3kg/cm2であった。30分後、反応液から触媒を濾
別し、NMRによって分析したところ、2,3−ジメチ
ル−1−ブテンが生成していることを確認した。なお、
ガスクロマトグラフィーにより収率は69%であることを
確認した。
を貯蔵させた130gの水素貯蔵合金CaNi5 を入れておい
た。そして、0℃、真空度750mmHg で1分間脱気し、冷
却した 5.0重量%濃度の2,3−ジメチル−1,3−ブ
タジエンのメタノール溶液500mlを水素貯蔵合金の入っ
た反応容器内に注入した。その後、攪拌しながら反応温
度を10℃に調整した。この時の反応容器内の水素ガス圧
は、0.3kg/cm2であった。30分後、反応液から触媒を濾
別し、NMRによって分析したところ、2,3−ジメチ
ル−1−ブテンが生成していることを確認した。なお、
ガスクロマトグラフィーにより収率は69%であることを
確認した。
【0019】
【発明の効果】以上述べたように、本発明により水素貯
蔵合金を用いて炭素−炭素多重結合の水素化を行うと、
水素貯蔵合金自体が高い触媒能を有するので、従来のニ
ッケルなどの触媒を必要とせずに、水素ガス圧20kg/cm2
未満の安全性の高い条件で、効率良く炭素−炭素多重結
合の水素化を行うことが可能であり、繰り返して反応に
供することが可能である。
蔵合金を用いて炭素−炭素多重結合の水素化を行うと、
水素貯蔵合金自体が高い触媒能を有するので、従来のニ
ッケルなどの触媒を必要とせずに、水素ガス圧20kg/cm2
未満の安全性の高い条件で、効率良く炭素−炭素多重結
合の水素化を行うことが可能であり、繰り返して反応に
供することが可能である。
【0020】また、水素貯蔵合金は工業用の水素貯蔵装
置に比べて大量の水素ガスを貯蔵でき、しかも上述のよ
うに低圧で作業でき、従来の触媒であるPd、Ptよりもは
るかに安価である。さらに、先に述べたような上昇流棚
段カラムを使用する場合は、反応溶液と水素貯蔵合金の
分離に対する負荷を大幅に軽減できるという操作上の利
点もある。さらに、反応物によっては反応の際に水素圧
温度などをコントロールすることによって位置選択的あ
るいは立体選択的な炭素−炭素多重結合の水素化も可能
である。
置に比べて大量の水素ガスを貯蔵でき、しかも上述のよ
うに低圧で作業でき、従来の触媒であるPd、Ptよりもは
るかに安価である。さらに、先に述べたような上昇流棚
段カラムを使用する場合は、反応溶液と水素貯蔵合金の
分離に対する負荷を大幅に軽減できるという操作上の利
点もある。さらに、反応物によっては反応の際に水素圧
温度などをコントロールすることによって位置選択的あ
るいは立体選択的な炭素−炭素多重結合の水素化も可能
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 11/107 9280−4H 15/18 9280−4H 17/06 9280−4H 21/22 9280−4H 29/17 8827−4H 31/10 6958−4H // C22C 19/00 F (72)発明者 堂迫 俊一 埼玉県浦和市北浦和5−15−39−616 (72)発明者 出家 栄記 埼玉県狭山市入間川1−6−6−802
Claims (3)
- 【請求項1】 油脂を除く炭素−炭素多重結合を有する
化合物を水素化して還元する際に、M(希土類元素もし
くはCa元素を表す)およびNiを必須元素とした六方晶の
CaCu5型の結晶構造を有する化合物を主相とする水素貯
蔵合金を用いて、該合金から放出される水素で炭素−炭
素多重結合を接触水素化して還元することを特徴とする
炭素−炭素多重結合を有する化合物の水素化還元方法。 - 【請求項2】 炭素−炭素多重結合を有する化合物が、
次式で表される化合物である請求項1記載の水素化還元
方法。 R−C≡C−R’(R及びR’は有機原子団を表す) - 【請求項3】 炭素−炭素多重結合を有する化合物が、
次式で表される化合物である請求項1記載の水素化還元
方法。 R−CH=CH−R’(R及びR’は有機原子団を表
す)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3307153A JPH0616580A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | 炭素−炭素多重結合を有する化合物の水素化還元方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3307153A JPH0616580A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | 炭素−炭素多重結合を有する化合物の水素化還元方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0616580A true JPH0616580A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=17965672
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3307153A Pending JPH0616580A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | 炭素−炭素多重結合を有する化合物の水素化還元方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0616580A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101948375A (zh) * | 2010-09-05 | 2011-01-19 | 中南大学 | 一种苯酚还原制备环己酮或环己醇的方法 |
CN109574806A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种己炔二醇催化加氢制备己二醇的方法 |
-
1991
- 1991-10-28 JP JP3307153A patent/JPH0616580A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101948375A (zh) * | 2010-09-05 | 2011-01-19 | 中南大学 | 一种苯酚还原制备环己酮或环己醇的方法 |
CN109574806A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种己炔二醇催化加氢制备己二醇的方法 |
CN109574806B (zh) * | 2017-09-29 | 2021-10-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种己炔二醇催化加氢制备己二醇的方法 |
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