JPH06122835A - 細分された顔料分散液、水性顔料懸濁液、分散液の製造方法及びこの分散液を含有する耐水性インク - Google Patents

細分された顔料分散液、水性顔料懸濁液、分散液の製造方法及びこの分散液を含有する耐水性インク

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JPH06122835A
JPH06122835A JP5020964A JP2096493A JPH06122835A JP H06122835 A JPH06122835 A JP H06122835A JP 5020964 A JP5020964 A JP 5020964A JP 2096493 A JP2096493 A JP 2096493A JP H06122835 A JPH06122835 A JP H06122835A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐水性の塗料及びインクを製造するのに好適
な分散液を提供する。 【構成】 水、水に相容性の樹脂1種以上及び分散剤と
しての3〜50個のアルキレンオキシ基を有する水溶解
性にするポリ(C2〜C4−アルキレンオキシ)鎖をもつ
多環式芳香族化合物の組成を有する細分された顔料の分
散液において、分散液中の水と樹脂の合計の量に対し
て、3重量%〜30重量%の樹脂を含有させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、水性分散液、殊に、水
に相容性の樹脂及び耐水性(water−borne)
の塗料又はインクを製造する際の粉砕−基剤(mill
−base)として好適な分散剤を含有する顔料の水性
分散液に関する。
【0002】
【従来の技術】耐水性の塗料及びインクのための粉砕−
基剤は、通常、塗料を細分し、水性樹脂媒体中に均一に
分布させることを確保するために、塗料と樹脂1種以上
の水性分散液を粉砕操作を行うことにより製造される。
使用される樹脂は、水−相容性(water−comp
atible)ではあるが、最適の塗料又はインク(特
にパッケージインク(packaging ink))
の性能(特に耐水性)を得るためには、好適には使用さ
れる樹脂は水溶性ではないことが認識されている。好適
な水不溶性樹脂は通常、水希釈性、水分散性又は乳化性
であると記載されうる。しかしながら、水不溶性樹脂は
一般には顔料を十分に分散させることを確保するのに十
分な分散力を提供しないことが知られており、それゆ
え、得られる塗料又はインクの性能に結果として悪い影
響を有する水溶性樹脂(一般には水不溶性樹脂よりも良
好な分散力を与える)をかかる粉砕−基剤中に含めるこ
とが一般的方法である。
【0003】
【発明の解決すべき課題】今般、特定のクラスの分散剤
を使用することにより良好に分散する顔料を有する粉砕
−基剤を提供し得ることが見い出された。このことによ
り、水、水不溶性樹脂、顔料及び分散剤を含有し、水溶
性樹脂をほとんど又は全く含有しない良好に分散された
粉砕−基剤の製造が可能となる。驚くべきことに、この
分散剤は水溶性樹脂と同様の方法で塗料又はインクの性
能に有害な作用を与えない。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明に従がって、水、
水と相容性の樹脂1種以上及び、分散剤としての3〜5
0個のアルキレンオキシ基を有し水溶性にさせるポリ
(C2〜C4−アルキレンオキシ)鎖を有する多環式芳香
族化合物を含む、細分された顔料の分散液であって、こ
の分散液はその中の水及び樹脂の全重量に対して3%〜
30重量%の樹脂を含むことを特徴とする分散液が提供
される。
【0005】この顔料は、耐水性塗料又はインクを着色
するために使用しうる、実質的に水不溶性の着色料であ
る。かかる顔料は一般的にはカラーインデックス(第3
版)及びその後の追録及び補遺に記載されている。好適
な顔料は、銅フタロシアニン、カーボンブラック、キナ
クリドン、ジアントラキノン、モノアゾ顔料、建染顔
料、ジオキサジンバイオレット、ジケトピロロピロー
ル、二酸化チタン及び酸化鉄のような耐水性塗料及びイ
ンクにおいて慣用のものである。細分された顔料粒子の
粒径は、好ましくは<5μm及びより好ましくは1μm
以下である。
【0006】水に相容性の樹脂は、水溶性又は水不溶性
のポリマー又はこれらの混合物のいずれかでありうる。
しかしながら、各々の樹脂は水不溶性であることが好ま
しい。それというのも、かかる樹脂は一般には水溶性樹
脂よりも良好な耐久性を有する塗料又はインクを提供す
ることが知られているからである。
【0007】かかる樹脂の例として、アクリル、スチレ
ン−アクリル、ポリエステル、ポリウレタン、アクリル
−ポリウレタン、酢酸ビニル、塩化ビニルポリマー及び
コポリマー及び水分散性アルキド樹脂がある。好適な樹
脂は、アクリル、スチレン−アクリル、ポリエステル、
ポリウレタン及びアクリル−ポリウレタン樹脂である。
分散剤は、好適には、次式: (A−X−Y)p−R [式中、Aは多環式芳香族基であり;Xは−O−、−C
OO−、−S−、−NH−及び−NY−から選択される
架橋基であり;Yは−(C36O)m−(C24O)n
又は−(C24O)n−(C36O)m−であり;mは0
〜2nであり;m+nは3〜50であり;pは1又は2
であり;Rはpが1の場合、H、炭素数1〜4のアルキ
ル又は−PO32であり;Rはpが2の場合、=PO3
Mであり;そしてMはH、金属、又は適宜置換されたア
ンモニウムである]のものである。
【0008】pの値は1で、その結果、分散剤は単一の
(A−X−Y)基を含むことが好ましい。
【0009】多環式芳香族基Aは、好適には2又は3個
の縮合環を有し、より好適にはナフト−1−イル又はナ
フト−2−イル基であり、より有利には後者であり、こ
れらはハロゲン、炭素数1〜4のアルキル又は炭素数1
〜4のアルコキシ置換基を有してもよいが、好適には未
置換である。架橋基Xは好適には−O−又は−CO−O
−であり、分散剤は好適にはナフトール、特にナフト−
2−オ−ルのアルコキシ化により得られる。m+nは好
適には3〜30、特には5〜15、より特定的には8〜
12である。mの値は好適には0〜nであり、より好適
には0であり、その結果、ポリ(C2〜C4−アルキレン
オキシ)鎖はポリエチレンオキシ鎖である。特に良好な
結果は、ナフト−2−イルオキシ−(C24O)10Hに
より達成される。この型の分散剤は、英国特許第2,0
60,715号に記載されている。 Mが金属である場
合、これは好適にはナトリウム、カリウムのようなアル
カリ金属である。Mが適宜置換されたアンモニウムであ
る場合、これは好適にはNQ4であり、ここで、各々の
Qは独立に水素、炭素数1〜20のアルキル、ヒドロキ
シ−炭素数1〜6のアルキル、ベンジルであるか、又は
2個のQは窒素原子と一緒になって、ピペリジン、ピペ
ラジン、又はモルホリンのような5又は6員環を形成す
るものである。
【0010】本発明の分散液は好ましくは、全分散液に
対して少くとも10%、及び好適には80重量%までの
顔料を含有する。顔料が有機又は200m2/g以下の
表面積を有する通常のカーボンブラックである場合に
は、分散液は好ましくは20%〜50重量%の顔料を有
するが、顔料が無機物である場合には、分散液は好まし
くは同様の基準に基づき40%〜70重量%までの顔料
を含有することができる。しかしながら、高い、もしく
は極めて高い表面積のカーボンブラック(>200m2
/gの表面積を有する)については、この分散液は同一
の基準に基づいて3%までの低さの、より好ましくは5
%〜15%の顔料を含有でき、分散剤の量は好ましくは
顔料の重量に基づいて50%〜100重量%までであ
る。分散物は、顔料の重量に対して、少くとも1重量
%、好ましくは100重量%までの分散剤を含有する。
分散液中の顔料の重量に対して、顔料が有機顔料又はカ
ーボンブラックである場合は、分散液はより好ましくは
5%〜50重量%の分散剤を、顔料が無機顔料である場
合は、分散液は好ましくは1%〜10重量%の分散剤を
含有する。分散液中の水と樹脂の全量に対して、分散液
は好適には少くとも5重量%、より特定的には少くとも
10重量%の樹脂を含有する。分散液は同じ基準に基づ
いて、好適には25%までの、より好適には20%まで
の樹脂を含有する。
【0011】すでに示したとおり、この組成物はより多
くの量の水に相容性の樹脂及び/又は水及び耐水性の塗
料及びインクに慣用的に加えられる防腐剤、安定剤、消
泡剤及び合着剤(coalesing agents)
のような他の成分を混合して耐水性の樹脂及びインクを
製造するための粉砕−基剤として適当なものである。本
発明により製造される分散液を含有する耐水性の塗料及
びインクは本発明のもう1つの特徴である。
【0012】本発明において、耐久性、光沢及び塗料又
はインクを使用しかつ乾燥した後の塗料又はインクフィ
ルムの湿度抵抗性に関して、慣用の塗料及びインクに比
べて特に有用な特性を有する耐水性の塗料又はインクを
製造するために使用することができる良好な流動性(低
い粘性)をもつ高い顔料含量である粉砕−基剤の製造が
可能になることが見い出された。
【0013】本分散剤は、等価のHLB値をもつ他の分
散剤に比べて光沢及び泡抵抗性に関して、及び水溶性の
分散性樹脂に比べて光沢及び耐久性に関して、よりすぐ
れた塗料及びインクの製造を可能にする。
【0014】分散液は、上記で定義されたとおりのすべ
ての成分が含まれることを条件に、粉砕−基剤の製造の
ために使用されるいずれの方法によっても製造できる。
このため、例えば、−又は複数の樹脂を水中に分散させ
かつ/又は溶解させ、分散剤及び顔料の粗い又は粉砕さ
れていない状態のもの(これは平均粒子径が好適には5
ミクロメートル以上、より特定的には10ミクロメート
ル以上の)を混合物に添加し、次いで、水性媒体中で微
細に分割された顔料の均一な分散液を製造するために高
剪断処理、例えばビーズ又はボール粉砕を実施できる。
【0015】水に相容性の樹脂と分散剤を含有する水中
における非粉砕の顔料の懸濁液を含む前粉砕−基剤(p
re mill−base)も新規であり、本発明のも
う1つの特徴を形成する。
【0016】本発明のもう1つの利点は、この分散液は
粉砕−基剤において泡立ちを生ずる傾向がないため、粉
砕及び操作をより簡単にし、塗料又はインクの性能に有
害な作用をもつことが知られている消泡剤を避け又は最
少限にするということである。これは、さらに、生成し
た塗料又はインクフィルムの耐久性及び/又は湿度抵抗
性に対して不都合な作用を有する水溶性樹脂の使用を減
少させ、又はそれの回避を可能にする。
【0017】
【実施例】本発明は、さらに以下の実施例により示す
が、他に指示がない場合にはすべての部、及びパーセン
トは重量によるものである。実施例において分散剤は以
下のとおり同定される。
【0018】2−ナフトール−10EO 2−ナフトール1モルとエチレンオキシド10モルの縮
合物1−ナフトール−10EO 1−ナフトール1モルとエチレンオキシド10モルの縮
合物2−ナフトール−15EO 2−ナフトール1モルとエチレンオキシド15モルの縮
合物2−ナフトイル−PEG(350)−OCH3 2−ナフトイルクロリド1モルと分子量が350のメト
キーシポリエチレングリコール1モルの縮合物2−ナフトール−5PO−5EO 最初に2−ナフトール1モルとプロピレンオキシド5モ
ルを縮合させ、次いでエチレンオキシド5モルと縮合さ
せたもの2−ナフトール−10PO−11EO 最初に2−ナフトール1モルとプロピレンオキシド10
モルを縮合させ、次いでエチレンオキシド11モルと縮
合させたものナフトエ酸+20EO−11PO−OCH3 2−ナフトエ酸1モルをメタノール1モルとプロピレン
オキシド10モルを、次いで、エチレンオキシド20モ
ルと反応させて得られるブロックコポリマー1モルと縮
合させたもの2−ナフトール−5EOホスフェート ヒドロキシ基とリンの比を1:1にして五酸化リンと反
応させたエチレンオキシド5モルと2−ナフトール1モ
ルの縮合物2−ナフトール−10EOホスフェート ヒドロキシ基とリンの比を1:1で五酸化リンと反応さ
せたエチレンオキシド10モルと2−ナフトール1モル
の縮合物。
【0019】例 1 120mlの容積のネジキャップ付ガラスびんに、ジメ
チルキナクリドンMONOLITE Rubine 3
B(Zeneca Colours)7.0g、水1
1.3g、45%の固体アクリル共重合体の乳濁液NE
OCRYL XK90(Zeneca Resins)
11.67g、変性されたポリシロキサン消泡剤、DE
HYDRAN 1293(Henkel)0.32g、
モノプロピレングリコール3.76g及び2−ナフトー
ル−10EO 0.95gを3mmガラスビーズ125
gとともに充填し、レッド デビル シェーカー(Re
dDevil shaker)上で45分間粉砕して、
粉砕−基剤を製造した。
【0020】得られた高度に流動性の粉砕−基剤にNE
OCRYL XK90 70.0gを添加して希釈し、
塗料を形成させた。塗料はワイヤ巻きコーティング バ
ー(coating bar)で下塗りした金属パネル
に使用した(100ミクロメートルの湿フィルム厚
さ)。90分間空気乾燥させ、次いで120℃で30分
間高温乾燥した後に、得られた平らなコーティングの2
0゜光沢値(glossvalue)を測定した。結果
を第1表に示す。
【0021】例2〜9 2−ナフトール−10EOを以下の分散剤に置き代えて
例1に詳述した方法を繰り返した。各々の場合、高度に
流動性の粉砕−基剤が得られ、その最終塗料フィルムの
20゜光沢を測定した。その結果を第1表に記載する。
【0022】 第 1 表 例番号 分 散 剤 光沢(20゜) 1 2−ナフトール−10EO 62.70 2 1−ナフトール−10EO 62.08 3 2−ナフトール−15EO 55.42 4 2−ナフトイル−PEG(350)−OCH3 60.38 5 2−ナフトール−5PO−5EO 66.24 6 2−ナフトール−10PO−11EO 63.12 7 2−ナフトエ酸+20EO−11PO−OCH3 58.50 8 2−ナフトール−5EOホスフェート 63.68 9 2−ナフトール−10EOホスフェート 58.58比較例1 2−ナフトール−10EOを水に置き代えて、例1を繰
り返した。流動性の粉砕−基剤は得られなかった。最終
塗料は多くの非分散の粒子を含んでおり、20゜光沢値
は4.12単位を有していた。
【0023】比較例2 粉砕−基剤中のアクリル共重合体の乳濁液を水で置き代
えて、例1を繰り返した。粉砕−基剤は例1の粉砕−基
剤よりも一層流動性であったが、最終塗料フィルムの2
0゜光沢は52.84単位であった。この塗料は、白色
アクリル共重合体の乳濁液塗料で1:25に希釈して視
覚により評価する色強度、及び塗布したパネルをクロス
ブラッシングして評価した凝集抵抗性に関して、例1の
塗料よりも劣っていた。
【0024】例10 120mlの容積のネジキャップ付ボトル中で2−ナフ
トール−10EO(0.95g)を水11.3gに溶か
した。溶液を15秒間激しく振り、液表面上の泡の高さ
を測定した。次いで、このボトルにNEOCRYL X
K90 11.67g、プロピレングリコール3.76
g、3mmガラスビーズ125g及びMONOLITE
Rubine 3B 7.0gを加え、混合物をレッ
ドデビルシェーカー上で45分間粉砕した。液表面上の
泡の高さは、粉砕後直ちに測定した。このようにして得
られた高度に流動性の分散液を希釈し、例1に記載した
とおりにしてパネルに使用し、20゜光沢値を測定し
た。結果を第2表に示す。
【0025】比較例3及び4 2−ナフトール−10EOを、ノニルフェノール−15
EO、SYNPERONIC NP15(ICI)(比
較例3)及びC13/15合成アルコール+11EO、
SYNPERONIC A11(ICI)(比較例4)
にそれぞれ置き換えて、例10の方法を繰り返した。
【0026】分散剤のSYNPERONIC NP15
(HLB=15.39)及びSYNPERONIC A
11(HLB=14.36)のHLB(グリフィンの式
により計算−ref:Porter M.R.,Han
dbook of Surfactants,Blac
kie,1991,第42頁)が2−ナフトール−10
EOの計算された値(HLB=15.65)に極めて近
いということを根拠にして、これらの比較例を選択し
た。結果を、第2表に掲げる。
【0027】 第 2 表 溶液泡高さ 粉砕−基剤泡高さ 20゜光沢値 例10 泡高さ0 5 mm 64.52 比較例3 35 mm 35 mm 57.60 比較例4 65 mm 35 mm 57.64 例11 120ml容積のネジキャップ付ボトル中で2−ナフト
ール−10EO(0.59g)を水14.42g中に溶
かした。溶液を15秒間激しく振り、液表面上の泡高さ
を測定した。NEOCRYL XK90 9.09g、
プロピレングリコール3.76g、DEHYDRAN
1293 0.32g、3mmガラスビーズ125g及
びC.I.ピグメントグリーン36MONASTRAL
グリーン6Y(ICI)9.79gをボトルに加え、混
合物をレッドデビルシェーカー上で45分間粉砕した。
こうして得られた高度に流動性の分散液をNEOCRY
LXK90 93.0gで希釈して塗料にし、例1のよ
うにしてパネルに適用し、20゜光沢値を測定した。結
果を第3表に掲げる。
【0028】比較例5及び6 2−ナフトール−10EOをSYNPERONIC N
P15(比較例5)及びSYNPERONIC A11
(比較例6)でそれぞれ置き代えて例11の方法を繰り
返した。
【0029】結果を第3表に掲げる。
【0030】 第 3 表 溶液泡高さ 20゜光沢値 例11 14 mm 53.02 比較例5 75 mm 47.09 〃 6 75 mm 42.84例12〜17及び比較例7 次の処方で例1に詳述したようにして、粉砕−基剤を製
造し、塗料に希釈し、コーティングし、試験を行う。得
られた結果を第4表に掲げる。
【0031】 第 4 表 例12 例13 例14 例15 例16 比較例7 粉砕−基剤 2-ナフトール-10EO 1.01 1.89 2.46 0.15 1.02 - 水 7.19 12.80 5.59 6.02 3.74 4.76 NEOCRYL XK90 11.67 8.37 11.67 4.37 17.92 17.92 プロピレングリコール 3.76 3.62 3.76 2.50 2.70 2.70 DEHYDRAN 1293 0.32 0.31 0.32 0.21 0.23 0.23 顔料A 1.05 顔料B 6.75 顔料C 11.20 顔料D 10.00 顔料E 25.60 25.60レットダウン NEOCRYL XK90 35.00 56.00 119.00 76.75 53.20 53.20 光沢(20゜) 68.28 63.76 74.82 66.30 62.78 15.70 流動性 流動 流動 流動 流動 流動 粘性+ 僅かに粉砕 使用顔料は以下のものである: 顔料A−C.I.ピグメントブラック7 ブラックFW
200(Degussa) 顔料B−C.I.ピグメントブルー15:2 MONA
STRAL BLUEFNX(ex ICI) 顔料C−C.I.ピグメントレッド177 CROMO
PHTAL Red A2B(Ciba Geigy) 顔料D−C.I.ピグメントレッド101 BAYFE
RROX Red110M(Bayer) 顔料E−C.I.ピグメントホワイト6 TIOXID
E TR92(Tioxide)例17 例1の方法に従がって塗料を製造し、次いで、ワイヤー
巻きコーティングバーで未被覆のアルミニウムパネルに
適用した(100ミクロメートルの湿フィルム厚さ)。
空気乾燥後、パネルを室温(21±2℃)で4日間放置
し、キュアリングさせ、すべての揮発性成分を放出させ
た。塗料フィルムの20゜光沢を測定し、パネルを80
℃で24時間水中に浸した。次いで、被覆は、一定間隔
で縮み、ブリスター又は接着力の消失の徴候を調べた。
結果を第6表に掲げる。
【0032】比較例8〜11 粉砕−基剤中の分散剤及び水不溶性樹脂を水溶性の分散
化樹脂で置換する第4表の処方から製造される塗料を使
用して、例17の方法を繰り返した。使用樹脂の詳細は
次のとおりである: a)NEOCRYL BT24(Zeneca Res
ins), 2−ジメチルアミノ−エタノールの50%溶液(DMA
E)を添加することにより可溶化し、pH9±1にし
た、45%の固体アクリル共重合体懸濁液; b)JONCRYL 61(S.C.Johnso
n)、35%固体のアクリル樹脂溶液。
【0033】 第 5 表 比較例8 比較例9 比較例10 比較例11 a)NEOCRYL BT24 11.67 15.95 b)JONCRYL 61 15.00 20.50 水 11.34 6.42 8.92 3.42 50% DMAE 溶液 0.91 1.55 DEHYDRAN 1293 0.32 0.32 0.32 0.32 プロピレングリコール 3.76 3.76 3.76 3.76 C.I.ピグメントレッド 122 7.00 7.00 7.00 7.00レットダウン NEOCRYL XK90 70.00 70.00 70.00 70.00 結果を第6表に掲げる。
【0034】 第 6 表 例 光 沢 塗料フィルム評価 17 64.80 24時間後−コーティングはブリスター、縮み 又は接着力の消失を伴うことなく、無傷のまま である 比較例8 53.43 10分後−極めて微細なブリスターが100% 覆っている 比較例9 39.42 10分後−0.5〜1.0ミリの直径のブリス ターが100%覆っている 比較例10 62.88 10分後−2〜3ミリのブリスターの帯がすべ ての円径パネル縁に存在 比較例11 58.68 10分後−縁部は2〜3ミリ、中心部は1〜2 ミリのブリスターが100%覆っている 例18 60mlの容積のねじ付キャップのボトル中で2−ナフ
トール−10EO(0.48g)を水7.69gに溶か
した。溶液を15秒間激しく振り、液表面上の泡高さを
測定した。次いで、42%固体のスチレン−アクリル共
重合体の懸濁液NEOCRYL XK62(Zenec
a Resins)5.84g、3ミリのガラスビーズ
65g、及びMONOLITE Rubine 3B
3.5gをこのボトルに加え、この混合物をレッドデビ
ルシェーカー上で45分間粉砕した。液表面上の泡高さ
は、粉砕後直ちに測定した。こうして得られた高度に流
動性の分散液を、NEOCRYL XK62 35.0
g及びエチレングリコールモノブチルエーテル2.0g
から製造した混合物を添加して、塗料に希釈した。塗料
は例1で記載したようにしてパネルに使用し、20゜光
沢値を測定した。結果を第7表に掲げる。
【0035】比較例12及び13 2−ナフトール−10EOをノニルフェノール−15E
O、SYNPERONIC NP15(ICI)(比較
例12)及びC13/15合成アルコール+11EO、
SYNPERONIC A11(ICI)(比較例1
3)に置き代えて、例18の方法を繰り返した。結果を
第7表に掲げる。
【0036】 第 7 表 溶液泡高さ 粉砕−基剤泡高さ 20゜光沢値 例18 8 mm 5 mm 57.48 比較例12 60 mm 空気が全体に供給される 47.78 比較例13 60 mm 泡で一杯である 48.06比較例14 粉砕−基剤中のスチレン−アクリル共重合体の乳濁液を
水に置き代えて例18を繰り返した。最終塗料フィルム
の20゜光沢は僅か52.06単位であり、塗料フィル
ムは多数の大きな未分散の顔料粒子を含んでいた。
【0037】例19 60mlの容積のネジ付ボトル中で2−ナフトール−1
0EO(0.48g)を水9.66gに溶かした。溶液
を15秒間激しく振り、液表面上の泡高さを測定した。
次に、URADIL SZ251 G3Z−70(DS
M Resins)3.86g、ブチルグリコール/水
/トリエチルアミン混合物中に溶かした70%活性飽和
ポリエステル樹脂、3ミリのガラスビーズ65g及びM
ONOLITE Rubine 3B(ICI)3.5
gをボトルに加え、この混合物をレッドデビルシェーカ
ーで45分間粉砕した。液面上の泡高さを粉砕後直ちに
測定した。こうして得られた高度に流動性の分散液は、
URADIL SZ251G3Z−70 12.27
g、CYMEL 303(アメリカンシアナミド)6.
24g、100%活性の低分子量メラミン−ホルムアル
デヒド樹脂、2−ジメチルアミノエタノール0.14g
及び水0.70gから製造された混合物を添加して、塗
料に希釈した。この塗料を、ワイア巻コーティングバー
で下塗りした金属パネルに使用し(100ミクロメート
ル湿フィルム厚さ)、160℃で15分間乾燥させ、生
成した平らなフィルムの20゜光沢値を測定した。結果
を、第8表に掲げる。
【0038】比較例15及び16 2−ナフトール−10EOをノニルフェノール−15E
O、SYNPERONIC NP15(ICI)(比較
例15)及びC13/15合成アルコール+11EO、
SYNPERONIC A11(ICI)(比較例1
6)でそれぞれに置き代えて、例19の方法を繰り返し
た。結果を、第8表に掲げる。
【0039】 第 8 表 溶液泡高さ 粉砕−基剤泡高さ 20゜光沢値 例19 7 mm 泡なし 75.76 比較例15 32 mm 32 mm 69.86 比較例16 60 mm 35 mm 56.64比較例17 粉砕−基剤中のURADIL SZ251 G3Z−7
0を水に置き代えて、例19を繰り返した、最終塗料フ
ィルムの20゜光沢は、僅かに54.98単位であっ
た。
【0040】例20 水47g、2−ナフトール−10EO 3.0g、JO
NCRYL 74 20g、(S.C.Johnso
n)、47%固体レオロジーのコントロールされたアク
リルポリマー乳濁液及びC.I.ピグメントレツド5
7:1(LITHOL Rubine 4569、ex
BASF)30gの混合物を3100rpmで高速デ
ィスク撹拌機で分散させ、次いで、レッド−デビルシェ
ーカーで粉砕した。7日間放置した後で、分散液はその
すぐれた水膜(water−thin)のレオロジーを
保持しており、0.5%SURFYNOL 104E
(AirProducts)、顔料湿潤剤(wetti
ng agent)として一般に使用される脱泡表面活
性剤、印刷インク中の粉砕助剤及び脱泡剤を含む水及び
JONCRYL 74から製造した混合物で、2,4,
7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール
の50%エチレングリコール溶液を含むものを添加し
て、最終インクとした。このインクをアナロックス ロ
ーラー(Analox roller)でポリエチレン
紙にプリントし、ワイヤ巻バーを使用してカード上に引
き下げた(24ミクロメートル湿フィルム厚さ)。次い
で、このインクの光学密度、光沢、不透明度及び泡形成
を試験し、結果を第9表に示す。
【0041】比較例18 水49g、SURFYNOL 104E 1.0g、J
ONCRYL 7420g及びC.I.ピグメントレッ
ド57:1、LITHOL Rubine4569(B
ASF)30gの混合物を高速度ディスク分散機を用
い、3100rpmで分散させ、次いで、レッド−デビ
ルシェーカーで粉砕した。生じた分散物は極めて粘性で
あり、許容できる粉砕物に達しなかった。粘度を低下さ
せ、効果的な粉砕を可能にするために、さらに10gの
水を必要とした。7日間放置した後で、分散液のレオロ
ジーはチキソトロピックであり、これにJONCRYL
74及び0.5%のSURFYNOL 104Eを含有
する水から製造される混合物を、インクが例20のイン
クと同じ量の顔料、樹脂、及び水を含むように量を調節
して、添加することにより最終インクにした。インクを
コーティングし、例20のとおりにして試験した。得ら
れた結果を第9表に示す。
【0042】 第 9 表 例20 比較例18 光学密度 1.68 1.45 60゜光沢 38.1 32.9 不透明度(5=最大カバー値) 5 2 泡(5=すべて泡) 2 3例21及び比較例19 第10表に与えた処方を使用して、例20の方法を繰り
返し、得られた結果を第11表に掲げる。
【0043】 第 10 表 例21 比較例19 C.I.ピグメントブルー15:4(1) 30g 30g JONCRYL 74 20g 20g 2−ナフトール−10EO 2.25g SURFYNOL 104E 1.0g SOLSPERSE 12000(2) 0.75g 水 47g 49g (1)IRGALITE BLUE GLVO(Cib
a−Geigy) (2)スルホン化された銅フタロシアニン(ICI) 第 11 表 例21 比較例19 粉砕−基剤粘度(7日後) 薄い水 非流動性 光学濃度 1.86 1.68 60゜光沢 39.8 38.2 不透明度(5=最大カバー率) 5 2例22〜24及び比較例20〜22 第12表に与えられた最適のインク処方は、各々の個々
のインク処方に対する粉砕−基剤中の顔料及び剤の量の
広範囲に亘る事前評価により得られた。粉砕−基剤は、
レツドデビルシェーカー上で3ミリのガラスビーズで3
0分間振動させることにより製造した。こうして得られ
た流動性の分散液は、レットダウン処方で示された成分
から製造された混合物を添加することによりレットダウ
ンさせ、次いで、ワイヤ巻バーでポリエチレンシート上
に引き出し(6μmの湿フィルム厚さ)、さらに、実験
グラビア印刷機で紙の上にコーティングした。空気乾燥
した後で、フィルムを試験し、得られた結果を第13表
に示す。
【0044】 第 12 表 例22 比較例20 例23 比較例21 例24 比較例22 粉砕−基剤 C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー13(1) 25.00 12.50 C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー28(2) 25.00 25.00 C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラック7(3) 27.50 27.50 2-ナフトール-10EO 1.00 1.00 3.44 JONCRYL 8051(4) 19.42 19.42 19.42 19.42 19.42 19.42 水 54.54 68.04 54.25 55.25 49.60 53.04 FOAMASTER DF177-F(5) 0.04 0.04 0.04 0.04 DEHYDRAN 1293 0.33 0.33レットダウン JONCRYL 8051 133.20 2.20 133.20 133.20 155.40 155.40 JONWAX 35(6) 10.20 1.70 10.20 10.20 11.90 11.90 Carbitol (7) 6.60 1.10 6.60 6.60 7.70 7.70 (1) PERMANENTイエローGR(Hoechs
t) (2) LUTETIAイエローJR(Zeneca C
olours) (3) PRINTEX 35(Degussa) (4) 45%固体レオロジーのコントロールされたアク
リルポリマー乳濁液(S.C.Johnson) (5) プロポキシ化されたアルコール脱泡剤(Henk
el) (6) 35%固体のポリエチレンワックス乳濁液(S.
C.Johnson) (7) 2−(2−エトキシエトキシ)エタノール 第 13 表 例 60゜光沢 光学密度 例22 11.5 1.31 比較例20 10.0 1.05 例23 18.8 − 比較例21 16.2 − 例24 27.2 1.39 比較例22 22.0 1.32 インクの接着力及び水感受性に対する剤の作用は、以下
のようにして評価された。2時間の空気乾燥後、印刷し
た小片をポリエチレンパターンから切り取った。小片を
約1cm離した手の間で保持した。インクにさらした部
分を動いている冷えたタップ下に置き、インクフィルム
を“縮ませる(crinkle)”ために、手を反対方
向に50回回転させた。対応する比較例のインクを使用
して試験を繰り返し、2個のフィルムからのインクの損
失を比較した。2時間空気乾燥した後、“縮み(cri
nkle)”試験の前に2時間水に浸した他のポリエチ
レン小片で、他の試験を実施した。例22及び23で製
造されたインクは、両方の試験において、比較例におけ
る相応するインクよりも良好な接着力及び水抵抗性を示
した。例24において、剤の使用は比較例におけるイン
クに比べて接着力又は抵抗性に対して有害な作用を有し
なかった。
【0045】例25 60mlの容積のネジ付ボトル中において、2−ナフト
ール−10EO(0.95g)を水9.10gに溶かし
た。次いで、このボトルに、33%の固体芳香族ウレタ
ンアクリル共重合体分散液、NEOPAC E106
(ZenecaResins)3.95g、3ミリのガ
ラスビーズ65g、及びMONOLITE Rubin
e 3B(ICI)3.5gを加え、この混合物をレッ
ドデビルシェーカー上で45分間粉砕した。こうして得
られた分散液を、NEOPACE106 35.15g
とプロピレングリコール1.85gから製造された混合
物を添加することにより、希釈して塗料にした。塗料を
例1に記載したようにして、パネルに適用し、20゜光
沢値を測定したところ、33.96単位であった。
【0046】比較例23 粉砕−基剤中のNEOPAC E106を水に置き換え
て、例25を繰り返した。希釈して粉砕−基剤を塗料に
すると、極端な顔料の凝集(通常、顔料ショックとして
知られる)が生じた。この結果、最終の塗料フィルムは
大きな未分散の顔料粒子で覆われ、20゜光沢値は僅か
に1.58単位であった。
【0047】例26 60mlの容積のネジキャップボトル中において2−ナ
フトール−10EO(0.48g)を水10.20gに
溶かした。次いで、NEOCRYL XK901.28
g、DEHYDRAN 1293 0.16g、プロピ
レングリコール1.88g、3ミリのガニスビーズ65
g及びMONOLITE Rubine3B(ICI)
3.5gをこのボトルに加え、この混合物をレッドデビ
ルシェーカー上で45分間粉砕した。こうして製造され
た高度に流動性の分散液を、35gのNEOCRYL
XK90を添加することにより塗料に希釈した。この塗
料を例1に記載したようにしてパネルに適用し、20゜
光沢値を測定したところ、55.38単位であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09B 67/46 B 7306−4H C09C 3/08 PBU 8218−4J C09D 5/02 PPU 6904−4J 7/06 PSL 7211−4J 11/02 PTF 7415−4J 17/00 PUJ 7415−4J

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 水、水に相容性の樹脂1種以上及び分散
    剤としての3〜50個のアルキレンオキシ基を有し水溶
    解性にさせるポリ(C2〜C4−アルキレンオキシ)鎖を
    有する多環式芳香族化合物を組成とする細分された顔料
    の分散液において、分散液が分散液中の水と樹脂の全重
    量に対して3重量%〜30重量%の樹脂を含有すること
    を特徴とする分散液。
  2. 【請求項2】 分散剤が、次式: (A−X−Y)p−R [式中、Aは多環式芳香族基であり;Xは−O−、−C
    (O)O−、−S−、−N(H)−及び−N(Y)−か
    ら選ばれる架橋基であり;Yは−(C36O)m−(C2
    4O)−又は−(C24O)n−(C36O)m−であ
    り;mは0から3nであり;m+nは3から50であ
    り;pは1又は2であり;Rはpが1のとき、H、炭素
    数1〜4のアルキル又は−PO32であり;Rはpが2
    のとき、=PO3MでありMはH、金属又は適宜置換さ
    れたアンモニウムである]で表わされるものである、請
    求項1に記載の分散液。
  3. 【請求項3】 分散剤がナフト−2−イルオキシ−(C
    24O)10Hである、請求項2に記載の分散液。
  4. 【請求項4】 樹脂がアクリル樹脂、スチレンアクリル
    樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及びアクリ
    ル−ポリウレタン樹脂から選択されたものである、請求
    項1に記載の分散液。
  5. 【請求項5】 樹脂が水不溶性である、請求項1に記載
    の分散液。
  6. 【請求項6】 水に相容性の樹脂1種以上及び3〜50
    個のアルキレンオキシ基を有し、水溶解性にさせるポリ
    (C2〜C4−アルキレンオキシ)鎖を有する多環式芳香
    族化合物を含有する未粉砕の顔料の水性懸濁液。
  7. 【請求項7】 請求項6によりえられる水性懸濁液に高
    剪断処理を行う、請求項1に記載の分散液の製造方法。
  8. 【請求項8】 請求項1〜5のいずれか1項に記載の分
    散液より成る、耐水性塗料。
  9. 【請求項9】 請求項1から5のいずれかに記載の分散
    液より成る、耐水性インク。
  10. 【請求項10】 請求項1から5のいずれかに記載の分
    散液よりなる、耐水性のパッケージインク。
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TW (1) TW227008B (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1088050A (ja) * 1996-09-10 1998-04-07 Mita Ind Co Ltd インク
US6790576B2 (en) 2002-01-17 2004-09-14 Canon Kabushiki Kaisha Dispersing agent for pigment, pigment-dispersion composition, toner, and toner production process
JP2006348094A (ja) * 2005-06-14 2006-12-28 Ricoh Co Ltd 電子写真用シームレスベルトとその製造方法、中間転写ベルト及び電子写真装置
JP2008533217A (ja) * 2005-01-25 2008-08-21 イーテーツェーエフ インスティトゥート フュア テクスティールヒェミー ウント ヒェミーファーゼルン 織物を印刷するための混合物および方法
JP2010525088A (ja) * 2007-04-20 2010-07-22 エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー ポリエーテルを含む分散および乳化樹脂
JP2018002935A (ja) * 2016-07-05 2018-01-11 株式会社リコー インク、収容容器、画像形成方法及び画像形成装置

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19529242A1 (de) * 1995-08-09 1997-02-13 Basf Ag Phosphorsäureester
FI101976B1 (fi) * 1995-08-22 1998-09-30 Tikkurila Cps Oy Sävytyspasta maalituotteisiin
GB9708814D0 (en) * 1997-05-01 1997-06-25 Zeneca Ltd Use of colourless polycyclic sulphonates
US6204319B1 (en) 1998-10-30 2001-03-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous coating compositions
US6506899B1 (en) 1999-08-09 2003-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pigment dispersants formed by reacting an isocyanate with a poly (ethylene glycol) alkyl ether, a polyester or polyester or polyacrylate and a diamine
JP4100594B2 (ja) * 2000-01-11 2008-06-11 株式会社リコー 顔料分散液と該分散液を用いたインクジェット用インク
US6440207B1 (en) 2000-03-03 2002-08-27 Bayer Corporation Method for preparing organic pigments
GB0020414D0 (en) * 2000-08-18 2000-10-04 Avecia Ltd Dispersions containing polyether dispersants
DE10316661A1 (de) * 2003-04-11 2004-11-04 Degussa Ag Dispergiermittel enthaltende wässerige Dispersion von hydrophobiertem Siliciumdioxidpulver
JP2006223920A (ja) * 2005-02-15 2006-08-31 Three M Innovative Properties Co 汚染コントロール要素の保持材及び汚染コントロール装置
US7323046B1 (en) * 2006-08-09 2008-01-29 Sun Chemical Corporation Phthalocyanine pigments with neutral metallic down flop
JP5380019B2 (ja) * 2008-03-30 2014-01-08 富士フイルム株式会社 赤外線吸収性化合物および該化合物からなる微粒子
KR101107101B1 (ko) 2009-01-27 2012-01-30 듀폰-미쯔이 플루오로케미칼 가부시끼가이샤 수계 도료
MX2014010855A (es) * 2012-03-10 2015-08-10 Ethox Chemicals Llc Aditivos para mejorar las caracteristicas de tiempo abierto y congelamiento-descongelamiento de pinturas y recubrimientos a base de agua.
EP3293229B1 (en) * 2012-03-10 2019-07-03 Ethox Chemicals, LLC Additives to improve open-time and freeze-thaw characteristics of water-based paints and coatings
US9644108B2 (en) * 2012-03-10 2017-05-09 Ethox Chemicals, Llc Additives to improve open-time and freeze-thaw characteristics of water-based paints and coatings
KR102101903B1 (ko) * 2015-09-18 2020-04-20 가부시키가이샤 씽크. 라보라토리 수성 그라비아 잉크

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE605973C (de) * 1930-11-30 1934-11-22 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von AEthern aus hydroxylhaltigen organischen Verbindungen und AEthylenoxyd
GB858054A (en) * 1956-02-16 1961-01-04 Hoechst Ag Process for printing textile materials of cellulose acetate fibres or hydrophobic synthetic fibres
BE789597A (fr) * 1971-09-30 1973-04-02 Hoechst Ag Procede de fixage continu de colorants de dispersion
DE2251451C3 (de) * 1972-10-20 1975-03-27 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zur Nachbehandlung von Textildrucken
EP0026974B1 (en) * 1979-10-03 1983-12-14 Imperial Chemical Industries Plc Aqueous dispersions of colouring materials and the derived print pastes
GB2060715B (en) * 1979-10-03 1983-06-22 Ici Ltd Aqueous dispersions of colouring materials
DE3120697A1 (de) * 1981-05-23 1982-12-09 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Anionische verbindungen auf basis modifizierter novolack-oxalkylate, ihre herstellung und ihre verwendung als schaumfreie grenzflaechenaktive mittel

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1088050A (ja) * 1996-09-10 1998-04-07 Mita Ind Co Ltd インク
US6790576B2 (en) 2002-01-17 2004-09-14 Canon Kabushiki Kaisha Dispersing agent for pigment, pigment-dispersion composition, toner, and toner production process
JP2008533217A (ja) * 2005-01-25 2008-08-21 イーテーツェーエフ インスティトゥート フュア テクスティールヒェミー ウント ヒェミーファーゼルン 織物を印刷するための混合物および方法
JP2006348094A (ja) * 2005-06-14 2006-12-28 Ricoh Co Ltd 電子写真用シームレスベルトとその製造方法、中間転写ベルト及び電子写真装置
JP2010525088A (ja) * 2007-04-20 2010-07-22 エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー ポリエーテルを含む分散および乳化樹脂
KR101461250B1 (ko) * 2007-04-20 2014-11-12 에보니크 데구사 게엠베하 폴리에테르를 포함하는 분산 및 유화 수지
JP2018002935A (ja) * 2016-07-05 2018-01-11 株式会社リコー インク、収容容器、画像形成方法及び画像形成装置

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