JPH06102766B2 - クリヤーワニス組成物 - Google Patents
クリヤーワニス組成物Info
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- JPH06102766B2 JPH06102766B2 JP62309244A JP30924487A JPH06102766B2 JP H06102766 B2 JPH06102766 B2 JP H06102766B2 JP 62309244 A JP62309244 A JP 62309244A JP 30924487 A JP30924487 A JP 30924487A JP H06102766 B2 JPH06102766 B2 JP H06102766B2
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- resin
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は，金属缶の外面用のトップコーティング塗料等
に有用な，塗料光沢，耐レトルト性，加工性に優れたク
リヤーワニス組成物に関する。
に有用な，塗料光沢，耐レトルト性，加工性に優れたク
リヤーワニス組成物に関する。
（従来の技術） 従来，金属缶の外面に用いられているクリヤーワニス組
成物としては，飽和ポリエステル，オイルフリーアルキ
ド樹脂あるいはアルキド樹脂とアミノ樹脂とを組合せた
塗料系やアクリル樹脂とアミノ樹脂とを組合わせた塗料
系が知られている。このうち，アクリル−アミノ系塗料
は，塗膜硬度，光沢に優れているが，塗膜の可とう性に
劣り金属缶用トップコーティングとしての用途に制限を
受けているのが実情である。
成物としては，飽和ポリエステル，オイルフリーアルキ
ド樹脂あるいはアルキド樹脂とアミノ樹脂とを組合せた
塗料系やアクリル樹脂とアミノ樹脂とを組合わせた塗料
系が知られている。このうち，アクリル−アミノ系塗料
は，塗膜硬度，光沢に優れているが，塗膜の可とう性に
劣り金属缶用トップコーティングとしての用途に制限を
受けているのが実情である。
また，飽和ポリエステル樹脂を使用した塗料は塗膜の可
とう性に優れているが，アクリル−アミノ塗料系に比べ
て硬度，光沢，耐レトルト性等の点で劣っている。ま
た，アルキド樹脂を使用した塗料は光沢が良好である
が，耐候性が悪く塗料焼付け時に色焼けが生ずるという
欠点を有している。
とう性に優れているが，アクリル−アミノ塗料系に比べ
て硬度，光沢，耐レトルト性等の点で劣っている。ま
た，アルキド樹脂を使用した塗料は光沢が良好である
が，耐候性が悪く塗料焼付け時に色焼けが生ずるという
欠点を有している。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は，従来のクリヤーワニス組成物の有している上
記欠点を排除し，塗膜光沢，金属缶加工に耐える塗膜の
可とう性，レトルト性処理に耐える耐水性に優れたクリ
ヤーワニス組成物を提供するものである。
記欠点を排除し，塗膜光沢，金属缶加工に耐える塗膜の
可とう性，レトルト性処理に耐える耐水性に優れたクリ
ヤーワニス組成物を提供するものである。
（問題点を解決するための手段） すなわち，本願第１の発明は，水酸基を含有する飽和ポ
リエステル樹脂100重量部に対して，エチレン性不飽和
二価カルボン酸もしくはその酸無水物0.5〜30重量部を
ラジカル発生剤の存在下に反応せしめてなる変性ポリエ
ステル樹脂およびアミノ樹脂を樹脂成分とすることを特
徴とするクリヤーワニス組成物であり，第２の発明は，
水酸基を含有する飽和ポリエステル樹脂100重量部に対
して，エチレン性不飽和二価カルボン酸もしくはその酸
無水物0.5〜30重量部をラジカル発生剤の存在下に反応
せしめてなる変性ポリエステル樹脂，ビスフェノール型
エポキシ樹脂，およびアミノ樹脂を樹脂成分とすること
を特徴とするクリヤーワニス組成物である。
リエステル樹脂100重量部に対して，エチレン性不飽和
二価カルボン酸もしくはその酸無水物0.5〜30重量部を
ラジカル発生剤の存在下に反応せしめてなる変性ポリエ
ステル樹脂およびアミノ樹脂を樹脂成分とすることを特
徴とするクリヤーワニス組成物であり，第２の発明は，
水酸基を含有する飽和ポリエステル樹脂100重量部に対
して，エチレン性不飽和二価カルボン酸もしくはその酸
無水物0.5〜30重量部をラジカル発生剤の存在下に反応
せしめてなる変性ポリエステル樹脂，ビスフェノール型
エポキシ樹脂，およびアミノ樹脂を樹脂成分とすること
を特徴とするクリヤーワニス組成物である。
本発明において飽和ポリエステル樹脂は，多価カルボン
酸又はその低級アルキルエステルもしくは無水物と多価
アルコールとのエステル化反応又はエステル交換反応に
よって合成される分子量500〜100000の線状ポリエステ
ルである。
酸又はその低級アルキルエステルもしくは無水物と多価
アルコールとのエステル化反応又はエステル交換反応に
よって合成される分子量500〜100000の線状ポリエステ
ルである。
飽和ポリエステル樹脂はアミノ樹脂と架橋反応を行うた
めに水酸基を含有することが必要である。
めに水酸基を含有することが必要である。
多価カルボン酸は，例えば，コハク酸，アジピン酸，ピ
メリン酸，スベリン酸，アゼライン酸，セバチン酸，マ
レイン酸，フマル酸，イタコン酸，フタル酸，テレフタ
ル酸，イソフタル酸などの脂肪族または芳香族二価カル
ボン酸の１種もしくは２種以上から選ばれ，さらにトリ
メリット酸などの三価カルボン酸を併用しても良い。
メリン酸，スベリン酸，アゼライン酸，セバチン酸，マ
レイン酸，フマル酸，イタコン酸，フタル酸，テレフタ
ル酸，イソフタル酸などの脂肪族または芳香族二価カル
ボン酸の１種もしくは２種以上から選ばれ，さらにトリ
メリット酸などの三価カルボン酸を併用しても良い。
多価アルコールは，例えば，エチレングリコール，ジエ
チレングリコール，トリエチレングリコール,1,2−プロ
ピレングリコール,1,3−ブチレングリコール，テトラメ
チレングリコール，ヘキサメチレングリコール，ネオペ
ンチルグリコール，トリメチロールプロパン，ペンタエ
リスリトールなど１種もしくは２種以上から選ばれる。
チレングリコール，トリエチレングリコール,1,2−プロ
ピレングリコール,1,3−ブチレングリコール，テトラメ
チレングリコール，ヘキサメチレングリコール，ネオペ
ンチルグリコール，トリメチロールプロパン，ペンタエ
リスリトールなど１種もしくは２種以上から選ばれる。
本発明において変性ポリエステル樹脂は，飽和ポリエス
テルをラジカル発生剤の存在下でエチレン性不飽和二価
カルボン酸もしくはその酸無水物で反応させ，ポリエス
テル樹脂中にカルボキシル基を導入したものである。エ
チレン性不飽和二価カルボン酸としては，イタコン酸，
マレイン酸，フマル酸などであり，これらの酸無水物も
同様に使用することができる。
テルをラジカル発生剤の存在下でエチレン性不飽和二価
カルボン酸もしくはその酸無水物で反応させ，ポリエス
テル樹脂中にカルボキシル基を導入したものである。エ
チレン性不飽和二価カルボン酸としては，イタコン酸，
マレイン酸，フマル酸などであり，これらの酸無水物も
同様に使用することができる。
エチレン性不飽和二価カルボン酸もしくはその酸無水物
は，飽和ポリエステル樹脂100重量部に対して,0.5〜30
重量部が使用される。0.5重量部より少ない使用量で
は，塗膜の光沢が向上せず,30重量部より多い使用量で
は，塗膜の可とう性が低下する傾向がある。
は，飽和ポリエステル樹脂100重量部に対して,0.5〜30
重量部が使用される。0.5重量部より少ない使用量で
は，塗膜の光沢が向上せず,30重量部より多い使用量で
は，塗膜の可とう性が低下する傾向がある。
ラジカル発生剤としては，過酸化ベンゾイルのような過
酸化物あるいはこれらと還元剤を組み合せたレドックス
系が好ましく用いることができる。ラジカル発生剤の使
用量は，飽和ポリエステル原料100重量部に対して,0.1
〜25重量部，好ましくは３〜15重量部である。0.1重量
部より少ない場合は，エチレン性不飽和カルボン酸もし
くはその酸無水物が十分反応し得えない。
酸化物あるいはこれらと還元剤を組み合せたレドックス
系が好ましく用いることができる。ラジカル発生剤の使
用量は，飽和ポリエステル原料100重量部に対して,0.1
〜25重量部，好ましくは３〜15重量部である。0.1重量
部より少ない場合は，エチレン性不飽和カルボン酸もし
くはその酸無水物が十分反応し得えない。
樹脂の変性方法としては，飽和ポリエステル樹脂とエチ
レン性不飽和二価カルボン酸もしくはその酸無水物と
を，好ましくは有機溶剤に溶解させ，逐次，ラジカル発
生剤を添加していくことにより得ることができる。反応
温度はラジカルを発生するのに必要な温度以上であり，
ポリエステル樹脂中の水酸基とカルボン酸とのエステル
化反応を抑制するため200℃以下が好ましい。適当な沸
点を有する有機溶剤の還流下で反応を進行させることが
反応温度を一定にするために好ましい。有機溶剤として
は，トルエン，キシレンなどの芳香族系炭化水素，メチ
ルエチルケトン，シクロヘキサノンなどのケトン系溶
剤，酢酸エチル，酢酸ブチルなどのエステル系溶剤，そ
の他２−エトキシエタノール,2−エトキシエチルアセテ
ートなどのエーテル系溶剤があり，これらの混合溶剤で
あってもよい。
レン性不飽和二価カルボン酸もしくはその酸無水物と
を，好ましくは有機溶剤に溶解させ，逐次，ラジカル発
生剤を添加していくことにより得ることができる。反応
温度はラジカルを発生するのに必要な温度以上であり，
ポリエステル樹脂中の水酸基とカルボン酸とのエステル
化反応を抑制するため200℃以下が好ましい。適当な沸
点を有する有機溶剤の還流下で反応を進行させることが
反応温度を一定にするために好ましい。有機溶剤として
は，トルエン，キシレンなどの芳香族系炭化水素，メチ
ルエチルケトン，シクロヘキサノンなどのケトン系溶
剤，酢酸エチル，酢酸ブチルなどのエステル系溶剤，そ
の他２−エトキシエタノール,2−エトキシエチルアセテ
ートなどのエーテル系溶剤があり，これらの混合溶剤で
あってもよい。
本発明のアミノ樹脂としては，メラミン樹脂，ベンゾグ
ナアミン樹脂などがある。アミノ樹脂の使用量として
は，変性ポリエステル樹脂100重量部に対して20〜300重
量部，好ましくは,100〜250重量部の範囲である。
ナアミン樹脂などがある。アミノ樹脂の使用量として
は，変性ポリエステル樹脂100重量部に対して20〜300重
量部，好ましくは,100〜250重量部の範囲である。
本発明においてビスフェノール型エポキシ樹脂は塗膜の
加工性を向上させるために配合することができる。これ
らのエポキシ樹脂はビスフェノールＡ型エポキシ樹脂，
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂のようなエポキシ樹脂
であって，好ましくは，エポキシ当量180〜700のもので
ある。これらのエポキシ樹脂は，例えばエピコート100
1,828等として市販されているものが使用できる。ビス
フェノール型エポキシ樹脂の使用量としては，変性ポリ
エステル樹脂100重量部に対して80重量部以下，好まし
くは,25〜65重量部の範囲である。
加工性を向上させるために配合することができる。これ
らのエポキシ樹脂はビスフェノールＡ型エポキシ樹脂，
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂のようなエポキシ樹脂
であって，好ましくは，エポキシ当量180〜700のもので
ある。これらのエポキシ樹脂は，例えばエピコート100
1,828等として市販されているものが使用できる。ビス
フェノール型エポキシ樹脂の使用量としては，変性ポリ
エステル樹脂100重量部に対して80重量部以下，好まし
くは,25〜65重量部の範囲である。
本発明のクリヤーワニス組成物は，変性ポリエステル樹
脂，アミノ樹脂および必要に応じてビスフェノール型エ
ポキシ樹脂をバインダー成分として所定量配合し有機溶
剤溶液として用いることができるが，必要に応じて，硬
化促進剤，ワックス等の塗料用添加剤を配合して用い
る。
脂，アミノ樹脂および必要に応じてビスフェノール型エ
ポキシ樹脂をバインダー成分として所定量配合し有機溶
剤溶液として用いることができるが，必要に応じて，硬
化促進剤，ワックス等の塗料用添加剤を配合して用い
る。
塗装はナチョラルコーター，リバースコーターのような
通常の塗装機を用いることができ，アルミニウム基材に
乾燥塗膜厚３〜20μで塗装する。硬化時間は150〜270
℃,0.5〜20分間から適宜選択される。
通常の塗装機を用いることができ，アルミニウム基材に
乾燥塗膜厚３〜20μで塗装する。硬化時間は150〜270
℃,0.5〜20分間から適宜選択される。
以下，実施例について説明する。例中，「部」とあるの
は「重量部」を，「％」とあるのは「重量％」を示す。
は「重量部」を，「％」とあるのは「重量％」を示す。
（実施例） 飽和ポリエステル樹脂（ａ）の合成 無水フタル酸18.5部，アジピン酸6.3部，エチレングリ
コール13.7部，ネオペンチルグリコール19.2部を反応缶
に仕込み，窒素気流下にて撹拌しながら160〜200℃に加
熱しエステル交換反応を行った。酸化20以下で反応缶を
徐々に減圧し,1mmHg以下,200℃で２時間減圧重合させ，
両末端に水酸基を有するポリエステル樹脂（ａ）を得
た。ポリエステル樹脂（ａ）の水酸基価は60,酸価し1.
0,分子量は約1000であった。
コール13.7部，ネオペンチルグリコール19.2部を反応缶
に仕込み，窒素気流下にて撹拌しながら160〜200℃に加
熱しエステル交換反応を行った。酸化20以下で反応缶を
徐々に減圧し,1mmHg以下,200℃で２時間減圧重合させ，
両末端に水酸基を有するポリエステル樹脂（ａ）を得
た。ポリエステル樹脂（ａ）の水酸基価は60,酸価し1.
0,分子量は約1000であった。
飽和ポリエステル樹脂（ｂ）の合成 イソフタル酸13.0部，無水フタル酸11.7部，アジピン酸
10.0部，ネオペンチルグリコール19.0部,1,6−ヘキサン
ジオール2.0部，トリメチロールプロパン5.0部を反応缶
に仕込み，窒素気流下にて撹拌しながら160〜200℃に加
熱しエステル交換反応を行った。酸価10以下になるまで
反応し，分岐タイプの飽和ポリエステル樹脂（ｂ）を得
た。ポリエステル樹脂（ｂ）の水酸基価は120,酸価は８
であった。
10.0部，ネオペンチルグリコール19.0部,1,6−ヘキサン
ジオール2.0部，トリメチロールプロパン5.0部を反応缶
に仕込み，窒素気流下にて撹拌しながら160〜200℃に加
熱しエステル交換反応を行った。酸価10以下になるまで
反応し，分岐タイプの飽和ポリエステル樹脂（ｂ）を得
た。ポリエステル樹脂（ｂ）の水酸基価は120,酸価は８
であった。
変性ポリエステル樹脂（ｃ）の合成 飽和ポリエステル樹脂（ａ）100部と無水マレイン酸２
部をブチルセロソルブとソルベッソ150の等量混合溶剤7
0部中に溶解せしめ，続いて110℃にて0.5部の過酸化ベ
ンゾイルを10％濃度に溶解したソルベッソ150溶液を滴
下し，終了後更に60分間そのまま撹拌し，変性ポリエス
テル樹脂（ｃ）を得た。
部をブチルセロソルブとソルベッソ150の等量混合溶剤7
0部中に溶解せしめ，続いて110℃にて0.5部の過酸化ベ
ンゾイルを10％濃度に溶解したソルベッソ150溶液を滴
下し，終了後更に60分間そのまま撹拌し，変性ポリエス
テル樹脂（ｃ）を得た。
変性ポリエステル樹脂（ｄ）の合成 飽和ポリエステル樹脂（ａ）100部に対して無水マレイ
ン酸を５部，過酸化ベンゾイルを10部に変えた以外は変
性ポリエステル樹脂（ｃ）の合成と同操作にて変性ポリ
エステル樹脂（ｄ）を得た。
ン酸を５部，過酸化ベンゾイルを10部に変えた以外は変
性ポリエステル樹脂（ｃ）の合成と同操作にて変性ポリ
エステル樹脂（ｄ）を得た。
変性ポリエステル樹脂（ｅ）の合成 飽和ポリエステル樹脂（ｂ）100部と無水マレイン酸10
部を180部のセロソルブアセテート中に溶解せしめ，続
いて110℃で１部の過酸化ベンゾイルを10％濃度に溶解
したセロソルブアセテート溶液を滴下し，終了後更に60
分間そのまま撹拌し，変性ポリエステル樹脂（ｅ）を得
た。
部を180部のセロソルブアセテート中に溶解せしめ，続
いて110℃で１部の過酸化ベンゾイルを10％濃度に溶解
したセロソルブアセテート溶液を滴下し，終了後更に60
分間そのまま撹拌し，変性ポリエステル樹脂（ｅ）を得
た。
変性ポリエステル樹脂（ｆ）の合成 飽和ポリエステル樹脂（ｂ）100部に対してイタコン酸
を５部，過酸化ベンゾイルを10部に変えた以外は変性ポ
リエステル樹脂（ｅ）の合成と同操作にて変性ポリエス
テル樹脂（ｆ）を得た。
を５部，過酸化ベンゾイルを10部に変えた以外は変性ポ
リエステル樹脂（ｅ）の合成と同操作にて変性ポリエス
テル樹脂（ｆ）を得た。
実施例 １ 変性ポリエステル樹脂（ｃ）100部，ベンゾグアナミン
樹脂（日立化成工業株式会社商品名，メラン326B）100
部，エポキシ樹脂30部（油化シェルエポキシ株式会社商
品名エピコート1001）および硬化促進剤パラトルエンス
ルホン酸0.5部を配合し，ブチルセロソルブでフォード
カップ＃４で100秒に調製してクリヤーワニスとした。
樹脂（日立化成工業株式会社商品名，メラン326B）100
部，エポキシ樹脂30部（油化シェルエポキシ株式会社商
品名エピコート1001）および硬化促進剤パラトルエンス
ルホン酸0.5部を配合し，ブチルセロソルブでフォード
カップ＃４で100秒に調製してクリヤーワニスとした。
このクリヤーワニスを金属用印刷インキにて印刷したET
板に塗装し,200℃で５分間焼付けた。塗装膜厚は５μで
あった。
板に塗装し,200℃で５分間焼付けた。塗装膜厚は５μで
あった。
実施例 ２〜７および比較例１〜４ 下記表１の樹脂配合比率で変性ポリエステル樹脂，エポ
キシ樹脂およびアクリル樹脂を用いて実施例１と同じ操
作によってクリヤーワニス組成物を調製し，ついで塗装
板を作成した。
キシ樹脂およびアクリル樹脂を用いて実施例１と同じ操
作によってクリヤーワニス組成物を調製し，ついで塗装
板を作成した。
各例で得られた塗装ET板について塗膜の光沢の観察を行
い， ○・・・良い △・・・可 ×・・・不良 で表した。
い， ○・・・良い △・・・可 ×・・・不良 で表した。
また，各塗装板について,125℃−30分間のレトルト処理
試験，加工試験として３×３キャップの打ち抜きを行な
い，結果を上記と同じ基準で示した。
試験，加工試験として３×３キャップの打ち抜きを行な
い，結果を上記と同じ基準で示した。
試験評価を表１に示した。
本発明のクリヤーワニス組成物は，ポリエステル樹脂を
使用したクリヤーワニスの特性である塗膜の可とう性を
損なうことなく，塗膜の光沢，耐レトルト性に優れた塗
膜に形成することができる。したがって，本発明のクリ
ヤーワニス組成物は，金属缶の外面トップコーティング
として要求される各物性を備えたものであり実用的価値
が高い。
使用したクリヤーワニスの特性である塗膜の可とう性を
損なうことなく，塗膜の光沢，耐レトルト性に優れた塗
膜に形成することができる。したがって，本発明のクリ
ヤーワニス組成物は，金属缶の外面トップコーティング
として要求される各物性を備えたものであり実用的価値
が高い。
Claims (2)
- 【請求項１】水酸基を含有する飽和ポリエステル樹脂10
0重量部に対して，エチレン性不飽和二価カルボン酸も
しくはその酸無水物0.5〜30重量部をラジカル発生剤の
存在下に反応せしめてなる変性ポリエステル樹脂および
アミノ樹脂を樹脂成分とすることを特徴とするクリヤー
ワニス組成物。 - 【請求項２】水酸基を含有する飽和ポリエステル樹脂10
0重量部に対して，エチレン性不飽和二価カルボン酸も
しくは酸無水物0.5〜30重量部をラジカル発生剤の存在
下に反応せしめてなる変性ポリエステル樹脂，ビスフェ
ノール型エポキシ樹脂，およびアミノ樹脂を樹脂成分と
することを特徴とするクリヤーワニス組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62309244A JPH06102766B2 (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | クリヤーワニス組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62309244A JPH06102766B2 (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | クリヤーワニス組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01149862A JPH01149862A (ja) | 1989-06-12 |
| JPH06102766B2 true JPH06102766B2 (ja) | 1994-12-14 |
Family
ID=17990662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62309244A Expired - Lifetime JPH06102766B2 (ja) | 1987-12-07 | 1987-12-07 | クリヤーワニス組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06102766B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3011642B2 (ja) * | 1995-08-31 | 2000-02-21 | 信越ポリマー株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、それを用いてなる複合成形体及び押釦スイッチ用カバー部材 |
| JP4674794B2 (ja) * | 2004-12-15 | 2011-04-20 | 日産自動車株式会社 | クリヤー塗料組成物及びクリヤー塗膜 |
| CN105602392A (zh) * | 2016-03-24 | 2016-05-25 | 叶青 | 一种金属用漆 |
| CN113490721B (zh) * | 2019-05-15 | 2024-01-16 | 东洋纺Mc株式会社 | 改性共聚聚酯树脂及其水分散体 |
| CN115612078B (zh) * | 2022-10-12 | 2023-08-08 | 江苏三木化工股份有限公司 | 一种二乙烯三胺改性饱和聚酯树脂及其制备方法 |
-
1987
- 1987-12-07 JP JP62309244A patent/JPH06102766B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01149862A (ja) | 1989-06-12 |
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