JPH0565201A - 水田除草用粒剤組成物 - Google Patents

水田除草用粒剤組成物

Info

Publication number
JPH0565201A
JPH0565201A JP4054113A JP5411392A JPH0565201A JP H0565201 A JPH0565201 A JP H0565201A JP 4054113 A JP4054113 A JP 4054113A JP 5411392 A JP5411392 A JP 5411392A JP H0565201 A JPH0565201 A JP H0565201A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
granule composition
weight
composition according
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP4054113A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3350863B2 (ja
Inventor
Tetsuya Shibahara
哲也 芝原
Naohiko Kondo
直彦 近藤
Yasushi Imai
康史 今井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DowElanco Japan Ltd
Original Assignee
DowElanco Japan Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26394851&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0565201(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by DowElanco Japan Ltd filed Critical DowElanco Japan Ltd
Priority to JP05411392A priority Critical patent/JP3350863B2/ja
Priority to TW081103074A priority patent/TW212748B/zh
Priority to KR1019920006991A priority patent/KR100220267B1/ko
Publication of JPH0565201A publication Critical patent/JPH0565201A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3350863B2 publication Critical patent/JP3350863B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12Powders or granules

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】(a) 茎葉吸収型水田用除草活性化合物 1
重量部、(b) 比重が0.80ないし1未満で粘度が
300cps以下であり、水に実質的に不溶性のエステ
ル系油性液体 1〜50重量部、及び(c) 比重が1
以上で実質的に水に不溶性の微細固体担体材料 1〜9
8重量部からなる水田除草用粒剤組成物。 【効果】 上記粒剤組成物は、特に田植後の水田の湛水
下処理において、少量の投薬量で優れた除草効果を発揮
する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は水田用除草剤組成物に関し、さら
に詳しくは、田植後の水田の湛水下処理のために特に適
した除草用粒剤組成物に関する。
【0002】従来、水田の湛水下処理用の除草剤の製剤
形態としては、手軽に散布できるという理由から、粒剤
と田植前原液散布用乳剤の2種類が大半を占めており、
大量の水で希釈して散布する乳剤及び水和剤も一部使用
されている。
【0003】田植前原液散布用乳剤は、器具を使用する
ことなく手軽に散布でき、また散布する有効成分量が少
なくて粒剤と同等の効果を得ることができる等の利点が
あるが、田植後すなわち稚苗水稲移植後にこの乳剤を原
液散布を行なうと、製剤中に多量に含まれる有機溶剤等
に基因する水稲への重大な薬害が生ずるという欠点があ
る。このため、現在実施されている乳剤の原液散布は田
植前に限られている。しかし、田植前に除草剤乳剤を原
液散布すると、田植時の落水作業により河川への薬剤の
流出による環境汚染の問題が生ずる。
【0004】また、従来から実施されている多量の水で
希釈し散布するタイプの乳剤及び水和剤は、10アール
当り50〜100lという大量の水で希釈した薬剤を散
布する必要があるため、その散布に多大の労力を要す
る。このため、粒剤及び田植前原液散布型乳剤に比べて
施用される機会は極めて少ない。
【0005】一方、粒剤は、散布が比較的容易であるた
め最も多く用いられている。この粒剤は、通常、除草活
性化合物をベントナイト、タルク、クレー等の微粉末担
体と共に混合粉砕した後に造粒するか、予め粒状に成形
した微粉末担体に除草活性化合物を吸着させる等の方法
により製剤化されているが、このようにして製造される
粒剤は、概して除草活性成分が担体に強固に付着してい
るため、除草活性成分の有効利用率が低いという問題が
ある。そのため、粒剤を散布する場合に、乳剤又は水和
剤を大量の水で希釈して散布する場合と同等の除草効果
を得るためには、例えば、粒剤中の除草活性化合物の配
合量を多くする必要があるが、そうすると製剤コストが
高くなり、また環境汚染の面からも好ましくない。
【0006】本発明者らは、上記の如き欠点のない水田
用除草剤について鋭意検討を重ねた結果、粒剤の調製に
際し、除草活性化合物を或る種の特定の油性液体と併用
し、微細固体担体材料と共に製剤化することにより、比
較的少量の除草活性化合物の使用で高度の除草活性を発
揮し、薬害や環境汚染等の問題もない水田除草用粒剤、
殊に湛水下処理に適した水田除草用粒剤が得られること
を見い出し本発明を完成するに至つた。
【0007】しかして、本発明によれば、 (a) 茎葉吸収型水田用除草活性化合物 1重量部、 (b) 比重が0.80ないし1未満で粘度が300c
ps以下であり、水に実質的に不溶性のエステル系油性
液体 1〜50重量部 及び (c) 比重が1以上で実質的に水に不溶性の微細固体
担体材料 1〜98重量部からなることを特徴とする水
田除草用粒剤組成物が提供される。
【0008】以下、本発明の粒剤組成物についてさらに
詳細に説明する。
【0009】(a) 除草活性化合物 本発明の粒剤組成物において使用される除草活性成分
は、水田雑草の茎葉から吸収されて除草効果を発揮する
タイプの除草活性化合物(本明細書においてこれを「茎
葉吸収型水田用除草活性化合物」と称する)であり、そ
の種類は特に制限されるものではなく、従来から茎葉吸
収型として知られているものが広く使用できる。具体的
には例えば、下記一般式
【0010】
【化3】
【0011】式中、Arは式
【0012】
【化4】
【0013】の基を表わし、ここでXはハロゲン原子、
トリフルオロメチル基又はシアノ基を表わし、Yは水素
原子又はハロゲン原子を表わし、Rは水素原子、アルキ
ル基、アルキニル基、アルケニル基、アルコキシアルキ
ル基又はアルキルチオアルキル基(これらの基は好まし
くは1−8個、より好ましくは2−4個の炭素原子を有
する)を表わす、で示されるフエノキシプロピオン酸誘
導体が好適に使用され、中でも、 2−[4−(2−フルオロ−4−シアノフエノキシ)フ
エノキシ]プロピオン酸のC1〜C8アルキルエステル
(例えば、メチルエステル、n−ブチルエステル) が好適である。しかし、他の茎葉吸収型の除草活性化合
物、例えば 2−メチルチオ−4,6−ビス(エチルアミノ)−S−
トリアジン、 S−ベンジル=1,2−ジメチルプロピル(エチル)チ
オカーバメート、 S−1−メチル−1−フエニルエチル=ピペリジン−1
−カーボチオエート、 S−(4−クロルベンジル)−N,N−ジエチルチオカ
ーバメート、 2−ベンゾチアゾール−2−イルオキシ−N−メチルア
セトアニリド、 2−クロル−2′,6′−ジエチル−N−(ブトキシメ
チル)アセトアニリド、 2−クロル−2′,6′−ジエチル−N−(2−プロポ
キシエチル)アセトアニリド、 3−イソプロピル−2,1,3−ベンゾーチアジアジノン
−(4)−2,2−ジオキシド 等もまた使用可能である。
【0014】以上に述べた除草活性化合物はそれぞれ単
独で使用することができ、或いは2種以上併用すること
もできる。
【0015】(b) 油性液体 本発明の粒状組成物の1つの特徴は、上記の除草活性化
合物と組合わせて、水に実質的に不溶性のエステル系油
性液体を使用する点にある。
【0016】そのようなエステル系油性液体としては、
比重が0.80ないし1未満、好ましくは0.85〜1未
満の範囲内にあり且つ粘度が300cps以下、好まし
くは200cps以下の低粘度のものが使用され、前記
除草活性化合物に対して実質的に不活性であつて、該除
草活性化合物と混和しうるもの、例えば25℃において
除草活性化合物を少なくとも5重量%以上、好ましくは
10重量%以上溶解しうるものが好適に使用される。
【0017】また、上記エステル系油性液体は蒸気圧が
あまり高くないものが好ましく、例えば25℃における
蒸気圧が1Pa未満、特に0.5Pa以下のものが有利
に使用できる。
【0018】以上に述べた如き特性を具有するエステル
系油性液体としては、具体的には、例えば次のものが挙
げられる。
【0019】(1) 高級脂肪酸エステル類:例えば、
オレイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、オレイン酸
オクチル、オレイン酸2−エチルヘキシル、オレイン酸
デシル、オレイン酸ラウリル、オレイン酸オレイル、ミ
リスチン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリス
チン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、
パルミチン酸2−エチルヘキシル、ステアリン酸ブチ
ル、ステアリン酸2−エチルヘキシル、ステアリン酸イ
ソトリデシル、ラウリン酸メチル、2−エチルヘキサン
酸セチル、エルカ酸オクチルドデシル、カプリン酸メチ
ル、ヤシ油脂肪酸メチル、牛脂脂肪酸メチル、パーム油
脂肪酸メチル等の高級脂肪酸のアルキルエステル; (2) 脂肪族又は芳香族多塩基酸エステル類:例え
ば、アジピン酸ジオレイル、アジピン酸ジイソブチル、
アジピン酸ジイソデシル等の脂肪族ジカルボン酸のジア
ルキルエステル;フタル酸ジデシル、フタル酸ジトリデ
シル、フタル酸ジ2−エチルヘキシル、フタル酸シクロ
ヘキシル2−エチルヘキシル等の芳香族ジカルボン酸の
ジアルキルエステル;トリメリツト酸トリ2−エチルヘ
キシル、トリメリツト酸トリエチル、トリメリツト酸ト
リn−ブチル、トリメリツト酸トリイソデシル等の芳香
族ポリカルボン酸のポリアルキルエステル; (3) グリセリン脂肪酸エステル類:例えば、オレイ
ン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、ソルビ
タンモノオレエート、ソルビタンモノラウレート、カプ
リン酸モノグリセリド、カプリン酸ジグリセリド、ジア
セチルカプリン酸グリセリド、ジアセチルヤシ油脂肪酸
グリセリドなど; (4) エポキシ化脂肪酸エステル類:例えば、エポキ
シ化脂肪酸ブチル、エポキシ化脂肪酸オクチルなどのエ
ポキシ化脂肪酸アルキルエステル。
【0020】これらエステル系油性液体はそれぞれ単独
で用いてもよく、或いは2種以上混合して使用してもよ
い。これら油性液体の中、特に好適なものとしては、フ
タル酸ジトリデシル、アジピン酸ジオレイル、オレイン
酸オクチル、オレイン酸メチル、ソルビタンモノオレエ
ート、エポキシ化脂肪酸オクチルなどが挙げられる。上
記エステル系油性液体は、除草活性化合物(a)1重量
部に対して、1〜50重量部、好ましくは5〜25重量
部、さらに好ましくは5〜20重量部の範囲内で使用す
ることができる。
【0021】(c) 担体材料 本発明において使用しうる担体材料としては、農薬製造
分野において粒剤の製造に際して通常使用される比重が
1以上で水に実質的に不溶性の任意の固体担体材料が包
含され、具体的には、例えば、珪藻土、燐灰石、石膏、
タルク、ベントナイト、クレー、カオリン、炭酸カルシ
ウム、酸性白土、モンモリロナイト、長石、石英、シリ
カ(ホワイトカーボン)、アルミナ等の無機質固体粉
末;大豆粉、小麦粉、タバコ粉、クルミ粉、木粉等の植
物性粉末などが挙げられ、これらはそれぞれ単独で使用
することができ、或いは2種以上併用することもでき
る。また、それ自体の比重が1未満の担体材料であつて
も、粒基剤に成形した際に、その粒基剤としての全体の
比重が1以上となるように他の担体材料と組合わせて使
用することができる。特に、ベントナイト、クレー、タ
ルク、炭酸カルシウム又はこれらの混合物が好適であ
る。
【0022】また、本発明で使用する担体材料は、前述
した油性液体を吸収、吸着しやすいものであることが好
ましく、吸油率が一般に5〜30%、好ましくは10〜
20%の範囲内にあるものが好適である。
【0023】本発明でいう吸油率は下記の方法で測定さ
れる。担体材料10gを正確に三角フラスコに計り取
り、それにアマニ油を少量ずつ加え、三角フラスコをよ
く振りながら、担体材料に吸油させていく。それによつ
て担体材料が最大限アマニ油を吸油できる重量を測定す
る。なお、終点は、三角フラスコを振つても、壁にベタ
つきが生じ、担体材料どうしがほぐれなくなり流動しな
くなる直前の状態を言う。
【0024】
【数1】 以上に述べた如き担体材料は、前記除草活性化合物
(a)1重量部に対して、1〜98重量部、好ましくは
20〜90重量部、さらに好ましくは30〜70重量部
の範囲内で使用することができる。例えば、好適な担体
材料として前述したベントナイト、クレー、タルク、炭
酸カルシウムは、除草活性化合物(a)1重量部に対し
て、ベントナイト30〜60重量部とクレー、タルク、
及び/又は炭酸カルシウム10〜68重量部との混合物
として用いるのが適当である。
【0025】(d) その他の添加物 本発明の粒剤組成物には、必要に応じて、界面活性剤及
び/又は崩壊促進剤を配合することができる。
【0026】界面活性剤としては、主として、アニオン
もしくはノニオン界面活性剤や水溶性高分子物質を使用
することができる。アニオン界面活性剤としては、例え
ば、C12〜C18アルキル硫酸塩(Na塩、K塩、アンモ
ニウム塩、各種のアミン塩など)、ポリオキシエチレン
8〜C12アルキルフエニルエーテル硫酸塩(Na塩、
アンモニウム塩、各種アミン塩など)、ポリオキシエチ
レンC12〜C18アルキルエーテル硫酸塩(Na塩、アン
モニウム塩、各種アミン塩など)、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロツクポリマー硫酸塩(Na
塩、アンモニウム塩、各種アミン塩など)等のサルフエ
ート系アニオン界面活性剤;ドデシルベンゼンスルホネ
ート(Na塩、アンモニウム塩、各種アミン塩など)、
モノーもしくはジ−C8〜C12アルキルナフタレンスル
ホネート(Na塩、アンモニウム塩など)、ナフタレン
スルホネート(Na塩など)−ホルマリン縮合物、ジ−
6〜C8アルキルスルホサクシネート(Na塩など)、
リグニンスルホネート(Na塩、Ca塩など)等のスル
ホネート系アニオン界面活性剤;ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテルリン酸エステルアンモニウム塩、ポリオ
キシエチレンノニルフエニルエーテルリン酸エステルナ
トリウム塩等のポリオキシエチレンエーテル型リン酸エ
ステル系アニオン界面活性剤等が挙げられる。
【0027】また、ノニオン界面活性剤としては、例え
ば、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル、ポリ
オキシエチレンスチリルフエニルエーテル、ポリオキシ
エチレンベンジルフエニルエーテル、ポリオキシエチレ
ンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレンC12
18脂肪酸エステル等のポリオキシエチレン型ノニオン
界面活性剤;サーフィノール104、104A、104
E、104H、TG、TG−E、PC、61、82、4
40、465、485等の商品名(いずれもエア・プロ
ダクツ社製)で知られているアセチレングリコール系界
面活性剤が挙げられる。
【0028】さらに、水溶性高分子物質としては、例え
ば、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロー
ス、アルギン酸塩、ポリアクリル酸塩、澱粉、酵素分解
デキストリン或いはイソバン1−1、1−2、1−3、
2−1、2−2、2−3、3−1、3−2、3−3、S
F−837、SF−842等の商品名(いずれもクラレ
・イソプレン・ケミカル社製)で知られているマレイン
酸イソブチル・コポリマー塩(Na塩、K塩、Ca塩、
アンモニウム塩、各種アミン塩など)等が挙げられる。
【0029】さらにまた、場合によつては、カチオン界
面活性剤や両性イオン界面活性剤も使用することができ
る。
【0030】以上に述べた如き界面活性剤はそれぞれ単
独で又は2種以上組合わせて、前記担体材料100重量
部に対して一般に0.1〜20重量部、好ましくは0.5
〜10重量部、さらに好ましくは1〜5重量部の割合で
使用することができる。
【0031】また、本発明の粒剤組成物には、該粒剤組
成物を湛水下の水田に施用した際に、湛水中への活性成
分の接続的放出性をより一層確実なものとするために、
必要に応じて、崩壊促進剤を配合することができる。崩
壊促進剤としては、例えば、塩化カリウム、塩化ナトリ
ウム、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アン
モニウム、無水硫酸マグネシウム、尿素、クエン酸、ク
エン酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム、ブドウ糖、果糖
などの水に可溶性の無機又は有機質固体粉末を使用する
ことができ、特に塩化カリウム、塩化ナトリウム、硫酸
アンモニウム、尿素が好適である。
【0032】これら崩壊促進剤の使用量は厳密に制限さ
れるものではないが、通常、前記担体材料100重量部
に対して1〜97重量部、好ましくは5〜90重量部、
さらに好ましくは10〜70重量部の範囲内で使用する
のが好都合である。
【0033】さらに、本発明の粒剤組成物には、農薬に
通常使用される他の補助剤、例えば、展着剤、防腐剤、
乳化剤、分解防止剤、固化防止剤、活性増強剤(例えば
大豆レシチン)等を必要に応じて適当量配合することが
でき、また、必要に応じて、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、植物生長調節剤、
肥料等の他の農薬成分と混用ないし併用することもでき
る。
【0034】粒剤組成物の調製:本発明の粒剤組成物
は、例えば、以下に述べる方法により製造することがで
きる。
【0035】(1) 除草活性化合物(a)及び油性液
体(b)以外の成分を、リボン型混合機、スクリユー型
混合機、ニーダーなどの混合機或いはハンマーミル、ピ
ンミル、ジエツト・オ・マイザーなどの粉砕機で処理し
て均一に混合し、水を加えて造粒機で適当な大きさの粒
状、ペレツト状に成形し、得られる粒基剤に、除草活性
化合物(a)を溶解ないし分散させた油性液体(b)を
含浸させる方法; (2) 油性液体(b)以外の成分を、上記(1)にお
けると同様の操作で処理し、得られる粒基剤に油性液体
(b)を含浸させる方法; (3) 油性液体(b)の一部及び残りの成分を上記
(1)におけると同様の操作で処理し、粒基剤を得る。
得られる粒基剤に残りの油性液体(b)を含浸させる方
法; (4) 全成分を上記(1)と同様の操作で処理し、粒
剤を得る方法。
【0036】本発明により提供される粒剤組成物は、水
田用除草剤として、湛水状態の水田に手まきないしは手
動あるいは動力散粒機を用いて全面に散布される。例え
ば、タイヌビエを防除対象とする場合、活性成分として
1ヘクタール当り50〜400グラムを施用することに
より発生直後の個体から4〜5葉期に達した個体まで完
全に防除できる。本発明の粒剤組成物は通常の粒剤と異
なり、ある程度不均一に散布されたとしても、粒剤中に
含まれる油状液体が活性成分とともに田面水表層を展開
するため、均一な効果が期待できる。また、本発明によ
る粒剤を用いた場合、通常の粒剤と異なり、茎葉処理型
除草剤の活性成分の効果をそこなうことがないため、雑
草の防除に必要とする活性成分量は、通常の粒剤を用い
た場合に比べ、例えば1/21/8と著しく減らすことがで
きる。あるいは本発明による粒剤を用いて同一活性成分
量を施用した場合には、通常の粒剤を用いた場合に比
べ、タイヌビエに対する薬効は著しく増加、安定化し、
処理適期巾も著しく拡大することができる。
【0037】次に実施例、試験例等により本発明をさら
に具体的に説明する。なお、実施例中「部」は特にこと
わらない限り「重量部」である。また、以下の実施例で
用いた除草活性化合物は次のとおりである。
【0038】化合物 No.1:メチル−2−[4−(2−
フルオロ−4−シアノフエノキシ)フエノキシ]プロピ
オネート 化合物 No.2:n−ブチル−2−[4−(2−フルオロ
−4−シアノフエノキシ)フエノキシ]プロピオネート
【0039】
【実施例1】リグニンスルホン酸ソーダ3部、ジオクチ
ルスルホサクシネート1部、ベントナイト10部及びタ
ルク86部をよく混合粉砕し、水を加えて混練した後、
造粒乾燥し、14〜32メツシユに整粒して粒基剤を得
た。この粒基剤90部に、予め加温条件下にて化合物 N
o.1 1部をフタル酸ジトリデシル9部に溶解した溶液
を含浸させて化合物 No.1を1部含有する粒剤100部
を得た。
【0040】
【実施例2】アルギン酸ソーダ1部、ドデシルベンゼン
スルホン酸ソーダ1部、ナフタレンスルホン酸ソーダ1
部及びクレー97部をよく混合粉砕し、水を加えて混練
した後、造粒乾燥し、14〜32メツシユに整粒して粒
基剤を得た。この粒基剤90部に、化合物 No.2 1部
をフタル酸ジトリデシル9部に溶解した溶液を含浸させ
て化合物 No.2を1部含有する粒剤100部を得た。
【0041】
【実施例3】化合物 No.2 1.1部ポリアクリル酸ソ
ーダ2部、ベントナイト10部及びタルク86.9部を
よく混合粉砕し、水を加えて混練した後、造粒乾燥し、
14〜32メツシユに整粒して粒剤を得た。この粒剤9
1部にオレイン酸メチル9部を含浸させ化合物 No.2を
1部含有する粒剤100部を得た。
【0042】
【実施例4】リグニンスルホン酸ソーダ1部、ベントナ
イト10部及び炭酸カルシウム89部をよく混合粉砕
し、水を加えて混練した後、造粒乾燥し、14−32メ
ツシユに整粒して粒基剤を得た。この粒基剤90部に、
化合物 No.1 1部を加温条件下にてアジピン酸ジオレ
イル5部及びエポキシ化脂肪酸ブチル4部に溶解した溶
液を含浸させて化合物 No.1を1部含有する粒剤100
部を得た。
【0043】
【実施例5】塩化カリウム15部、アルギン酸ソーダ1
部及びクレー84部をよく混合粉砕して、水を加えて混
練した後、造粒乾燥し、14−32メツシユに整粒して
粒基剤を得た。この粒基剤92部に、化合物 No.2 1
部を加温条件下にてエポキシ化脂肪酸オクチルエステル
7部に溶解した溶液を含浸させて化合物 No.2を1部含
有する粒剤100部を得た。
【0044】
【実施例6】塩化ナトリウム10部、酵素変性デキスト
リン3部及びタルク87部をよく混合粉砕して、水を加
えて混練した後、造粒乾燥し、14−32メツシユに整
粒して粒基剤を得た。この粒基剤95部に化合物 No.1
1部を加温条件下にてパーム脂肪酸メチル4部に溶解
した溶液を含浸させて化合物 No.1を1部含有する粒剤
100部を得た。
【0045】
【実施例7】クエン酸10部、塩化カリウム20部、ア
ルギン酸ソーダ1部及びクレー69部をよく混合粉砕し
て、水を加えて混練した後、造粒乾燥し、14−32メ
ツシユに整粒して粒基剤を得た。この粒基剤89部に、
化合物 No.2 1部を加温条件下にてミリスチン酸イソ
プロピル5部及びフタル酸ジノルマルアルキル5部に溶
解した溶液を含浸させて化合物 No.2を1部含有する粒
剤100部を得た。
【0046】
【実施例8】ナフタレンスルホン酸ソーダ1部、ジオク
チルスルホネート1部、ベントナイト10部、ホワイト
カーボン3部及びタルク85部をよく混合粉砕し、水を
加えて混練した後、造粒乾燥し、14−32メツシユに
整粒して粒基剤を得た。この粒基剤84部に、化合物 N
o.2 1部を加温条件下にてオレイン酸メチル15部に
溶解した溶液を含浸させて化合物 No.2を1部含有する
粒剤100部を得た。
【0047】
【実施例9】塩化カリウム40部、酵素変性デキストリ
ン2部、ホワイトカーボン2部、ベントナイト5部及び
タルク51部をよく混合粉砕し、水を加えて混練した
後、造粒乾燥し、14−32メツシユに整粒して粒基剤
を得た。この粒基剤87部に、化合物 No.1 1部を加
温条件下にてオレイン酸メチル6部及びフタル酸トリデ
シル6部に溶解した溶液を含浸させて化合物 No.1を1
部含有する粒剤100部を得た。
【0048】
【実施例10】塩化ナトリウム20部、塩化カリウム2
5部、アルギン酸ソーダ1部及びクレー54部をよく混
合粉砕して、水を加えて混練した後、造粒乾燥し14−
32メツシユに整粒して粒基剤を得た。その粒基剤90
部に、化合物 No.2 1部を加温条件下にてオレイン酸
メチル4部、フタル酸トリデシル4部及びオレイン酸オ
クチル1部に溶解した溶液を含浸させて化合物 No.2を
1部含有する粒剤100部を得た。
【0049】
【実施例11】ポリアクリル酸ソーダ1部、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートアンモ
ニウム塩1部、酵素変性デキストリン3部、アセチレン
グリコール系活性剤[サーフィノールTG−E(エア・
プロダクツ社商標)]3部、ベントナイト30部及びク
レー62部をよく混合粉砕し、水を加えて混練した後、
造粒乾燥し、14−32メツシユに整粒して粒基剤を得
た。この粒基剤90部に化合物 No.2 1部を加温条件
下にてフタル酸ジトリデシル9部に溶解した溶液を含浸
させて化合物 No.2を1部含有する粒剤100部を得
た。
【0050】
【実施例12】ポリアクリル酸ソーダ1部、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートアンモ
ニウム塩1部、酵素変性デキストリン3部、マレイン酸
イソブチルコポリマー系活性剤[イソバン1−2(クラ
レ・イソプレン・ケミカル社商標)]3部、ベントナイ
ト30部及びクレー62部をよく混合粉砕し、水を加え
て混練した後、造粒乾燥し、14−32メツシユに整粒
して粒基剤を得た。この粒基剤93部に化合物 No.2
1部を加温条件下にてフタル酸ジトリデシル6部に溶解
した溶液を含浸させて化合物 No.2を1部含有する粒剤
100部を得た。
【0051】
【実施例13】ポリアクリル酸ソーダ1部、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートアンモ
ニウム塩1部、酵素変性デキストリン3部、ナフタレン
スルホン酸ナトリウム塩3部、ベントナイト30部及び
クレー62部をよく混合粉砕し、水を加えて混練した
後、造粒乾燥し、14−32メツシユに整粒して粒基剤
を得た。この粒基剤90部に化合物 No.2 1部を加温
条件下にて、フタル酸ジトリデシル9部に溶解した溶液
を含浸させて化合物 No.2を1部含有する粒剤100部
を得た。
【0052】
【実施例14】リグニンスルホネートナトリウム塩3
部、ドデシルベンゼンスルホネート1部、ベントナイト
60部及びタルク36部をよく混合粉砕し、水を加えて
混練した後、造粒乾燥し、14−32メツシユに整粒し
て粒基剤を得た。この粒基剤90部に化合物 No.1 1
部を加温条件下にて、オレイン酸メチル9部に溶解した
溶液を含浸させて化合物 No.1を1部含有する粒剤10
0部を得た。
【0053】
【実施例15】ポリアクリル酸ソーダ1部、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートアンモ
ニウム塩1部、酵素変性デキストリン3部、ベントナイ
ト50部及びクレー45部をよく混合粉砕し、水を加え
て混練した後、造粒乾燥し、14−32メツシユに整粒
して粒基剤を得た。この粒基剤91部に化合物 No.21
部を加温条件下にて、フタル酸ジトリデシル8部に溶解
した溶液を含浸させて化合物 No.2を1部含有する粒剤
100部を得た。
【0054】
【比較例1】実施例1の組成においてフタル酸ジトリデ
シルを使用せず、その代りに粒基剤99部に、アセトン
に溶解した化合物 No.1 1部を含浸させ、アセトンを
揮散させて化合物 No.1を1部含有する粒剤100部を
得た。
【0055】
【比較例2】実施例2の組成において、フタル酸ジトリ
デシルを使用せず、その代りに粒基剤99部にアセトン
に溶解した化合物 No.2 1部を含浸させ、アセトンを
揮散させて化合物 No.2を1部含有する粒剤100部を
得た。
【0056】
【比較例3】実施例3の組成において、オレイン酸メチ
ルを使用せず、その代りに化合物 No.2 1部及びタル
ク87部を使用して化合物 No.2を1部含有する粒剤1
00部を得た。
【0057】
【比較例4】実施例4の組成において、アジピン酸ジオ
レイル及びエポキシ化脂肪酸ブチルを使用せず、その代
りに粒基剤99部にアセトンに溶解した化合物No.1
1部を含浸させ、アセトンを揮散させて化合物 No.1を
1部含有する粒剤100部を得た。
【0058】
【比較例5】実施例5の組成において、エポキシ化脂肪
酸オクチルエステルを使用せず、その代りに粒基剤99
部に、アセトン溶解した化合物 No.2 1部を含浸さ
せ、アセトンを揮散させて化合物 No.2を1部含有する
粒剤100部を得た。
【0059】
【比較例6】実施例6の組成において、パーム脂肪酸メ
チルを使用せず、その代りに粒基剤99部に、アセトン
に溶解した化合物 No.1 1部を含浸させ、アセトンを
揮散させて化合物 No.1を1部含有する粒剤100部を
得た。
【0060】
【比較例7】実施例7の組成において、フタル酸ジノル
マルアルキルを使用せず、その代りに粒基剤99部に、
アセトンに溶解した化合物 No.2 1部を含浸させアセ
トンを揮散させて化合物 No.2を1部含有する粒剤10
0部を得た。
【0061】
【比較例8】実施例8の組成において、オレイン酸メチ
ルを使用せず、その代りに粒基剤99部に、アセトンに
溶解した化合物 No.2 1部を含浸させアセトンを揮散
させて化合物 No.2を1部含有する粒剤100部を得
た。
【0062】
【比較例9】実施例9の組成において、オレイン酸メチ
ル及びフタル酸トリデシルを使用せず、その代りに粒基
剤99部に、アセトンに溶解した化合物 No.1 1部を
含浸させアセトンを揮散させて化合物 No.1を1部含有
する粒剤100部を得た。
【0063】
【比較例10】実施例10の組成において、オレイン酸
メチル、フタル酸トリデシル及びオレイン酸オクチルを
使用せず、その代りに粒基剤99部に、アセトンに溶解
した化合物 No.2 1部を含浸させアセトンを揮散させ
て化合物 No.2を1部含有する粒剤100部を得た。
【0064】
【比較例11】実施例11の組成において、フタル酸ジ
トリデシルを使用せず、その代りに粒基剤99部にアセ
トンに溶解した化合物 No.2 1部を含浸させ、アセト
ンを揮散させて化合物 No.2を1部含有する粒剤100
部を得た。
【0065】
【比較例12】実施例12の組成において、フタル酸ジ
トリデシルを使用せず、その代りに粒基剤99部にアセ
トンに溶解した化合物 No.2 1部を含浸させ、アセト
ンを揮散させて化合物 No.2を1部含有する粒剤100
部を得た。
【0066】
【比較例13】実施例13の組成において、フタル酸ジ
トリデシルを使用せず、その代りに粒基剤99部にアセ
トンに溶解した化合物 No.2 1部を含浸させてアセト
ンを揮散させて化合物 No.2を1部含有する粒剤100
部を得た。
【0067】
【比較例14】実施例14の組成において、オレフィン
酸メチルを使用せず、その代りに粒基剤99部にアセト
ンに溶解した化合物 No.1 1部を含浸させてアセトン
を揮散させて化合物 No.1を1部含有する粒剤100部
を得た。
【0068】
【比較例15】実施例15の組成において、フタル酸ジ
トリデシルを使用せず、その代りに粒基剤99部にアセ
トンに溶解した化合物 No.2 1部を含浸させてアセト
ンを揮散させて化合物 No.2を1部含有する粒剤100
部を得た。
【0069】
【試験例1】所定量の肥料を加えた水田土壌(埴壌土)
500g(乾土当り)を直径13cmのプラスチツクポ
ツトに充てんしたのち、水道水を加え、水田状態とし
た。ここに2葉期のイネ苗1株当り3本を2株移植し、
同時に催芽処理をしたタイヌビエ種子約50粒を播種し
た。タイヌビエが1葉期に達した時、所定量の粒剤を散
布し、2週後にイネに対する薬害を、4週後にタイヌビ
エに対する殺草効果を観察記録した。得られた結果を下
記表1に示す。
【0070】
【表1】
【0071】
【試験例2】試験例1と同様にしてイネとタイヌビエを
栽培し、タイヌビエが2葉期に達した時薬剤で処理し、
同様の観察を行なつた。表2に得られた結果を示す。
【0072】
【表2】
【0073】
【表3】
【0074】
【表4】
【0075】
【試験例3】試験例1と同様にしてイネとタイヌビエを
栽培し、タイヌビエが3葉期に達した時、薬剤で処理
し、同様の観察を行なつた。表3に得られた結果を示
す。
【0076】
【表5】
【0077】
【表6】
【0078】
【試験例4】試験例1と同様にしてイネとタイヌビエを
栽培し、タイヌビエが4葉期に達した時、薬剤で処理
し、同様の観察を行なつた。表4に得られた結果を示
す。
【0079】
【表7】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43/78 101 8930−4H

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a) 茎葉吸収型水田用除草活性化合物
    1重量部、(b) 比重が0.80ないし1未満で粘
    度が300cps以下であり、水に実質的に不溶性のエ
    ステル系油性液体 1〜50重量部、及び(c) 比重
    が1以上で実質的に水に不溶性の微細固体担体材料 1
    〜98重量部からなることを特徴とする水田除草用粒剤
    組成物。
  2. 【請求項2】 除草活性化合物が一般式 【化1】 式中、Arは式 【化2】 の基を表わし、ここでXはハロゲン原子、トリフルオロ
    メチル基又はシアノ基を表わし、Yは水素原子又はハロ
    ゲン原子を表わし、Rは水素原子、アルキル基、アルケ
    ニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基又はアル
    キルチオアルキル基を表わす、で示されるフエノキシプ
    ロピオン酸誘導体である請求項1記載の粒剤組成物。
  3. 【請求項3】 除草活性化合物が2−[4−(2−フル
    オロ−4−シアノフエノキシ)フエノキシ]プロピオン
    酸のC1〜C8アルキルエステルである請求項1又は2記
    載の粒剤組成物。
  4. 【請求項4】 油性液体が、比重が0.85〜1未満の
    範囲内にあるエステル系油性液体である請求項1〜3の
    いずれかに記載の粒剤組成物。
  5. 【請求項5】 油性液体が25℃で1pa未満の蒸気圧
    を有するものである請求項1〜4のいずれかに記載の粒
    剤組成物。
  6. 【請求項6】 油性液体が、除草活性化合物を25℃に
    おいて5重量%以上溶解するものである請求項1〜5の
    いずれかに記載の粒剤組成物。
  7. 【請求項7】 油性液体が、フタル酸ジトリデシル、ア
    ジピン酸ジオレイル、オレイン酸オクチル、オレイン酸
    メチル、ソルビタンモノオレエート及びエポキシ化脂肪
    酸オクチルから選ばれるものである請求項1〜6のいず
    れかに記載の粒剤組成物。
  8. 【請求項8】 油性液体を、除草活性化合物1重量部に
    対して5〜25重量部含有する請求項1〜7のいずれか
    に記載の粒剤組成物。
  9. 【請求項9】 担体材料が5〜30%の吸油率を有する
    ものである請求項1〜8のいずれかに記載の粒剤組成
    物。
  10. 【請求項10】 担体材料を、除草活性化合物1重量部
    に対して20〜90重量部含有する請求項1〜9のいず
    れかに記載の粒剤組成物。
  11. 【請求項11】 界面活性剤をさらに含有する請求項1
    〜10のいずれかに記載の粒剤組成物。
  12. 【請求項12】 崩壊促進剤をさらに含有する請求項1
    〜11のいずれかに記載の粒剤組成物。
JP05411392A 1991-04-26 1992-02-06 水田除草用粒剤組成物 Expired - Fee Related JP3350863B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP05411392A JP3350863B2 (ja) 1991-04-26 1992-02-06 水田除草用粒剤組成物
TW081103074A TW212748B (ja) 1991-04-26 1992-04-20
KR1019920006991A KR100220267B1 (ko) 1991-04-26 1992-04-24 수전제초용 입제 조성물

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3-122963 1991-04-26
JP12296391 1991-04-26
JP05411392A JP3350863B2 (ja) 1991-04-26 1992-02-06 水田除草用粒剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0565201A true JPH0565201A (ja) 1993-03-19
JP3350863B2 JP3350863B2 (ja) 2002-11-25

Family

ID=26394851

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP05411392A Expired - Fee Related JP3350863B2 (ja) 1991-04-26 1992-02-06 水田除草用粒剤組成物

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP3350863B2 (ja)
KR (1) KR100220267B1 (ja)
TW (1) TW212748B (ja)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06336402A (ja) * 1993-05-26 1994-12-06 Nippon Nohyaku Co Ltd 稲紋枯病防除組成物
WO1996022020A1 (en) * 1995-01-19 1996-07-25 Agrevo Uk Limited Pesticidal compositions
US6093680A (en) * 1996-10-25 2000-07-25 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
JP2002154901A (ja) * 2000-11-21 2002-05-28 Kumiai Chem Ind Co Ltd 農薬組成物並びにその製造方法および散布方法
JPWO2003082008A1 (ja) * 2002-03-29 2005-07-28 クミアイ化学工業株式会社 粒状農薬組成物
US20100113269A1 (en) * 2006-07-24 2010-05-06 Syngenta Crop Protection, Inc. Controlled release granules
JP2011178665A (ja) * 2010-02-26 2011-09-15 Hokko Chem Ind Co Ltd 溶出の促進された農薬粒剤
US20140249029A1 (en) * 2011-09-27 2014-09-04 Cognis Ip Management Gmbh Solid Agricultural Compositions
JP2015178499A (ja) * 2008-12-31 2015-10-08 マローネ バイオ イノベーションズ,インコーポレイテッド 除草剤としてのタキストミンおよびタキストミン組成物の使用
US9867427B2 (en) 2013-10-10 2018-01-16 Asics Corporation Shoe sole

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100887877B1 (ko) 2006-08-01 2009-03-06 주식회사 동부하이텍 수도용 농약 조성물과 그 사용방법

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56167671A (en) * 1980-05-28 1981-12-23 Nissan Chem Ind Ltd Quinoxaline derivative and herbicide
JPS6263573A (ja) * 1986-08-15 1987-03-20 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd トリフルオロメチルピリドキシフエノキシプロピオン酸またはその誘導体
JPS6317802A (ja) * 1986-07-09 1988-01-25 Mitsui Toatsu Chem Inc 農薬用水面施用粒剤
JPS63107902A (ja) * 1986-05-19 1988-05-12 Takeda Chem Ind Ltd 農薬固形製剤
JPS6466156A (en) * 1987-08-05 1989-03-13 Dow Chemical Co Herbicidal fluorophenoxyphenoxyalkanoic acid and derivative
EP0415569A2 (en) * 1989-09-01 1991-03-06 Zeneca Limited Agrochemical compositions
JPH04352704A (ja) * 1991-02-08 1992-12-07 Monsanto Europe Sa グリホサート組成物およびその使用

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS56167671A (en) * 1980-05-28 1981-12-23 Nissan Chem Ind Ltd Quinoxaline derivative and herbicide
JPS63107902A (ja) * 1986-05-19 1988-05-12 Takeda Chem Ind Ltd 農薬固形製剤
JPS6317802A (ja) * 1986-07-09 1988-01-25 Mitsui Toatsu Chem Inc 農薬用水面施用粒剤
JPS6263573A (ja) * 1986-08-15 1987-03-20 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd トリフルオロメチルピリドキシフエノキシプロピオン酸またはその誘導体
JPS6466156A (en) * 1987-08-05 1989-03-13 Dow Chemical Co Herbicidal fluorophenoxyphenoxyalkanoic acid and derivative
EP0415569A2 (en) * 1989-09-01 1991-03-06 Zeneca Limited Agrochemical compositions
JPH03193705A (ja) * 1989-09-01 1991-08-23 Imperial Chem Ind Plc <Ici> 水中環境に施用する殺菌剤組成物、その製造法及びそれを使用するカビ菌防除方法
JPH04352704A (ja) * 1991-02-08 1992-12-07 Monsanto Europe Sa グリホサート組成物およびその使用

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06336402A (ja) * 1993-05-26 1994-12-06 Nippon Nohyaku Co Ltd 稲紋枯病防除組成物
WO1996022020A1 (en) * 1995-01-19 1996-07-25 Agrevo Uk Limited Pesticidal compositions
US6093680A (en) * 1996-10-25 2000-07-25 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
US6093681A (en) * 1996-10-25 2000-07-25 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
US6184182B1 (en) 1996-10-25 2001-02-06 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
US6475953B1 (en) 1996-10-25 2002-11-05 Monsanto Technology Llc Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
US6479434B1 (en) 1996-10-25 2002-11-12 Monsanto Technology Llc Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
JP2002154901A (ja) * 2000-11-21 2002-05-28 Kumiai Chem Ind Co Ltd 農薬組成物並びにその製造方法および散布方法
JPWO2003082008A1 (ja) * 2002-03-29 2005-07-28 クミアイ化学工業株式会社 粒状農薬組成物
JP4603797B2 (ja) * 2002-03-29 2010-12-22 クミアイ化学工業株式会社 粒状農薬組成物
US20100113269A1 (en) * 2006-07-24 2010-05-06 Syngenta Crop Protection, Inc. Controlled release granules
US20140162880A1 (en) * 2006-07-24 2014-06-12 Syngenta Crop Protection, Inc. Controlled Release Granules
JP2015178499A (ja) * 2008-12-31 2015-10-08 マローネ バイオ イノベーションズ,インコーポレイテッド 除草剤としてのタキストミンおよびタキストミン組成物の使用
JP2011178665A (ja) * 2010-02-26 2011-09-15 Hokko Chem Ind Co Ltd 溶出の促進された農薬粒剤
US20140249029A1 (en) * 2011-09-27 2014-09-04 Cognis Ip Management Gmbh Solid Agricultural Compositions
US9867427B2 (en) 2013-10-10 2018-01-16 Asics Corporation Shoe sole

Also Published As

Publication number Publication date
KR920019247A (ko) 1992-11-19
TW212748B (ja) 1993-09-11
JP3350863B2 (ja) 2002-11-25
KR100220267B1 (ko) 1999-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL158086B1 (pl) Srodek chwastobójczy z odtrutka PL PL PL PL
JP3350863B2 (ja) 水田除草用粒剤組成物
UA72505C2 (uk) Гербіцидна суміш, що містить заміщену 3-гетероциклілом похідну бензоїлу і допоміжний агент, спосіб її одержання та спосіб боротьби з небажаною рослинністю
JPS6241564B2 (ja)
JP4348733B2 (ja) 効力が増強された農園芸用混合殺菌組成物
JP2813213B2 (ja) 顆粒状水和剤組成物
JP3258053B2 (ja) 水田除草剤組成物
JPH0710705A (ja) 農薬水和剤
CN113383780A (zh) 一种除草制剂及其应用
CA1052118A (en) Herbicidal compositions
JP2974806B2 (ja) 除草剤組成物
JP2551592B2 (ja) 除草組成物
JP5060390B2 (ja) 散布性の改良された水面施用農薬粒剤
JP3348946B2 (ja) 除草剤組成物
JP3072197B2 (ja) 除草剤組成物
JP3741457B2 (ja) 水田用除草剤組成物
JPH05155721A (ja) 水田除草剤組成物
JP3628744B2 (ja) 水田用除草剤組成物
US4198227A (en) Synergistic herbicidal compositions
CN115067345A (zh) 一种杀菌组合物、制剂及其应用
CA1102576A (en) Synergistic herbicidal compositions
JPH05255015A (ja) 水田用除草性組成物
JPH0761924B2 (ja) 除草剤組成物
JP3628745B2 (ja) 水田用除草剤組成物
CN112088889A (zh) 一种含有Pyridachlometyl与噻唑锌的组合物

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080920

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080920

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090920

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090920

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100920

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100920

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110920

Year of fee payment: 9

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees