JPH05317089A - 光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジオールおよびその誘導体の製造法 - Google Patents
光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジオールおよびその誘導体の製造法Info
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- JPH05317089A JPH05317089A JP12383892A JP12383892A JPH05317089A JP H05317089 A JPH05317089 A JP H05317089A JP 12383892 A JP12383892 A JP 12383892A JP 12383892 A JP12383892 A JP 12383892A JP H05317089 A JPH05317089 A JP H05317089A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 １−フェニル−１，３−プロパンジオールの
エナンチオマー混合物およびアシル化剤に加水分解酵素
を作用させることにより、ヒドロキシル基を立体選択的
にエステル基に変換せしめることを特徴とする光学活性
１−フェニル−１，３−プロパンジオールおよびその誘
導体の製造法。 【効果】 本発明の方法により、医薬品原料等として有
用な光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジオール
およびその誘導体を簡便かつ経済性に優れた手段で得る
ことができる。
エナンチオマー混合物およびアシル化剤に加水分解酵素
を作用させることにより、ヒドロキシル基を立体選択的
にエステル基に変換せしめることを特徴とする光学活性
１−フェニル−１，３−プロパンジオールおよびその誘
導体の製造法。 【効果】 本発明の方法により、医薬品原料等として有
用な光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジオール
およびその誘導体を簡便かつ経済性に優れた手段で得る
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性な１−フェニル
−１，３−プロパンジオールおよびその誘導体の製造法
に関するものである。光学活性な１−フェニル−１，３
−プロパンジオールおよびその誘導体は、フロキセチン
やトモキセチンなどの医薬品や生理活性物質の合成中間
体として、あるいは液晶化合物等の機能性材料の出発物
質として重要な化合物である。
−１，３−プロパンジオールおよびその誘導体の製造法
に関するものである。光学活性な１−フェニル−１，３
−プロパンジオールおよびその誘導体は、フロキセチン
やトモキセチンなどの医薬品や生理活性物質の合成中間
体として、あるいは液晶化合物等の機能性材料の出発物
質として重要な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】これまで、光学活性な１−フェニル−
１，３−プロパンジオールおよびその誘導体を製造する
方法としては、ベンゾイル酢酸エチルを水素付加により
３−フェニル−３−ハイドロキシプロピオン酸エチルと
し、これをシュードモナス・フルオレッセンス（Pseudo
monas fluorescens）由来のリパーゼによって立体選択
的に加水分解した後、さらに還元反応を行うことによっ
てＳ−（−）−１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルを得る方法がある（米国特許第４９２１７９８号）。
しかし、従来の方法は反応工程が長く繁雑であり、また
高価な反応試薬を用いなければならない等の欠点があ
り、必ずしも工業的に優れた方法ではなかった。
１，３−プロパンジオールおよびその誘導体を製造する
方法としては、ベンゾイル酢酸エチルを水素付加により
３−フェニル−３−ハイドロキシプロピオン酸エチルと
し、これをシュードモナス・フルオレッセンス（Pseudo
monas fluorescens）由来のリパーゼによって立体選択
的に加水分解した後、さらに還元反応を行うことによっ
てＳ−（−）−１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルを得る方法がある（米国特許第４９２１７９８号）。
しかし、従来の方法は反応工程が長く繁雑であり、また
高価な反応試薬を用いなければならない等の欠点があ
り、必ずしも工業的に優れた方法ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、簡便
かつ経済性に優れた手段で光学純度の高い１−フェニル
−１，３−プロパンジオールおよびその誘導体を得る方
法を提供することである。
かつ経済性に優れた手段で光学純度の高い１−フェニル
−１，３−プロパンジオールおよびその誘導体を得る方
法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、簡便かつ
経済性に優れた手段で光学純度の高い１−フェニル−
１，３−プロパンジオールおよびその誘導体を製造する
方法を開発するために鋭意研究を重ねた結果、１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールのエナンチオマー混合
物およびアシル化剤に加水分解酵素を作用させ、ヒドロ
キシル基を立体選択的にエステル基に変換せしめること
により光学純度の高い１−フェニル−１，３−プロパン
ジオールおよびその誘導体が高収率で得られることを見
いだし、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
経済性に優れた手段で光学純度の高い１−フェニル−
１，３−プロパンジオールおよびその誘導体を製造する
方法を開発するために鋭意研究を重ねた結果、１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールのエナンチオマー混合
物およびアシル化剤に加水分解酵素を作用させ、ヒドロ
キシル基を立体選択的にエステル基に変換せしめること
により光学純度の高い１−フェニル−１，３−プロパン
ジオールおよびその誘導体が高収率で得られることを見
いだし、この知見に基づいて本発明を完成するに至っ
た。
【０００５】すなわち、本発明は、１−フェニル−１，
３−プロパンジオールのエナンチオマー混合物およびア
シル化剤に加水分解酵素を作用させることにより、ヒド
ロキシル基を立体選択的にエステル基に変換せしめるこ
とを特徴とする光学活性１−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールおよびその誘導体の製造法を提供するもので
ある。
３−プロパンジオールのエナンチオマー混合物およびア
シル化剤に加水分解酵素を作用させることにより、ヒド
ロキシル基を立体選択的にエステル基に変換せしめるこ
とを特徴とする光学活性１−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールおよびその誘導体の製造法を提供するもので
ある。
【０００６】本発明で反応基質として使用する１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールの誘導体は、化学合成
法により製造されるラセミ体混合物でよいが、そのエナ
ンチオマー混合比率は特に限定されるものではない。ま
た、アシル化剤としては、（無水）酢酸、（無水）酪
酸、（無水）コハク酸などのカルボン酸または酢酸エチ
ル、プロピオン酸エチル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニルなどのカルボン酸エステルが用いられる。
ニル−１，３−プロパンジオールの誘導体は、化学合成
法により製造されるラセミ体混合物でよいが、そのエナ
ンチオマー混合比率は特に限定されるものではない。ま
た、アシル化剤としては、（無水）酢酸、（無水）酪
酸、（無水）コハク酸などのカルボン酸または酢酸エチ
ル、プロピオン酸エチル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニルなどのカルボン酸エステルが用いられる。
【０００７】本発明で用いることのできる加水分解酵素
の例としては、シュードモナス（Pseudomonas）属、キ
ャンディダ（Candida）属、アスペルギルス（Aspergill
us）属、ペニシリューム（Penicillium）属、ジオトリ
クム（Geotrichum）属、リゾプス（Rhizopus）属または
バチルス（Bacillus）属等に属する微生物由来のリパー
ゼが挙げられ、本発明の目的を達し得るものであればど
のようなものでもよいが、好適な例としては、シュード
モナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescen
s）、シュードモナス・フラギ（Pseudomonas flagi）、
シュードモナス・エスピー（Pseudomonas sp.）、キャ
ンディダ・シリンドラセア（Candida cylindracea）、
キャンディダ・ルゴーサ（Candida rugosa）、アスペル
ギルス・ニガー（Aspergillus niger）、ペニシリュー
ム・カメンベルティ（Penicillium camembertii）、リ
ゾプス・デレマル（Rhizopus delemar）、リゾプス・ニ
ベウス（Rhizopus niveus）およびバチルス・エスピー
（Bacillus sp.）由来のリパーゼが挙げられる。これら
のリパーゼは、それらを生産する微生物の培養によって
得られるが、表１に示した酵素が市販されており、これ
らを使用することは好ましい。また、これらのリパーゼ
は、それぞれ単独でも、あるいは、必要に応じて混合し
て用いることもできる。また、これらのリパーゼを常法
により固定化して用いることもできる。
の例としては、シュードモナス（Pseudomonas）属、キ
ャンディダ（Candida）属、アスペルギルス（Aspergill
us）属、ペニシリューム（Penicillium）属、ジオトリ
クム（Geotrichum）属、リゾプス（Rhizopus）属または
バチルス（Bacillus）属等に属する微生物由来のリパー
ゼが挙げられ、本発明の目的を達し得るものであればど
のようなものでもよいが、好適な例としては、シュード
モナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescen
s）、シュードモナス・フラギ（Pseudomonas flagi）、
シュードモナス・エスピー（Pseudomonas sp.）、キャ
ンディダ・シリンドラセア（Candida cylindracea）、
キャンディダ・ルゴーサ（Candida rugosa）、アスペル
ギルス・ニガー（Aspergillus niger）、ペニシリュー
ム・カメンベルティ（Penicillium camembertii）、リ
ゾプス・デレマル（Rhizopus delemar）、リゾプス・ニ
ベウス（Rhizopus niveus）およびバチルス・エスピー
（Bacillus sp.）由来のリパーゼが挙げられる。これら
のリパーゼは、それらを生産する微生物の培養によって
得られるが、表１に示した酵素が市販されており、これ
らを使用することは好ましい。また、これらのリパーゼ
は、それぞれ単独でも、あるいは、必要に応じて混合し
て用いることもできる。また、これらのリパーゼを常法
により固定化して用いることもできる。
【０００８】
【表１】
【０００９】反応液中の基質濃度は、通常は０．１〜５
０重量％、好ましくは、１〜３０％であり、また、反応
液中の酵素濃度は、用いる酵素標品の酵素活性に応じて
決めることができるが、例えば０．１〜２５重量％を例
示することができる。
０重量％、好ましくは、１〜３０％であり、また、反応
液中の酵素濃度は、用いる酵素標品の酵素活性に応じて
決めることができるが、例えば０．１〜２５重量％を例
示することができる。
【００１０】反応は、アシル化剤としてカルボン酸を用
いた場合はエステル合成反応、カルボン酸エステルを用
いた場合はエステル交換反応であるが、いずれの反応に
おいても、これらのアシル化剤そのものを溶媒として反
応を行うこともできるが、必要に応じて有機溶媒中にて
反応を行ってもよい。有機溶媒の例としては、トルエ
ン、ヘキサン、ベンゼン、ジクロロメタン、ジエチルエ
−テル、アセトン等があり、これらを単独あるいは混合
して使用することができる。
いた場合はエステル合成反応、カルボン酸エステルを用
いた場合はエステル交換反応であるが、いずれの反応に
おいても、これらのアシル化剤そのものを溶媒として反
応を行うこともできるが、必要に応じて有機溶媒中にて
反応を行ってもよい。有機溶媒の例としては、トルエ
ン、ヘキサン、ベンゼン、ジクロロメタン、ジエチルエ
−テル、アセトン等があり、これらを単独あるいは混合
して使用することができる。
【００１１】反応温度は、用いる酵素により必ずしも一
定しないが、通常は１０〜６０℃の範囲、好ましくは、
２０〜５０℃の間を選択する。反応は、攪拌下あるいは
静置下いずれの方法で行ってもよい。
定しないが、通常は１０〜６０℃の範囲、好ましくは、
２０〜５０℃の間を選択する。反応は、攪拌下あるいは
静置下いずれの方法で行ってもよい。
【００１２】なお、反応基質である１−フェニル−１，
３−プロパンジオールには１分子中に２個のヒドロキシ
ル基が存在するが、エステル基に変換されるヒドロキシ
ル基の数は１または２のいずれでもよい。反応はＲ体も
しくはＳ体の１−フェニル−１，３−プロパンジオール
に立体選択的に進行するため、本反応により光学純度の
高い１−フェニル−１，３−プロパンジオールおよびそ
の誘導体を得ることができる。
３−プロパンジオールには１分子中に２個のヒドロキシ
ル基が存在するが、エステル基に変換されるヒドロキシ
ル基の数は１または２のいずれでもよい。反応はＲ体も
しくはＳ体の１−フェニル−１，３−プロパンジオール
に立体選択的に進行するため、本反応により光学純度の
高い１−フェニル−１，３−プロパンジオールおよびそ
の誘導体を得ることができる。
【００１３】かくして１〜１２日間程度反応を行った
後、必要に応じて反応液に適当な有機溶剤、例えば、酢
酸エチル、ｎ−ヘキサン、２−プロパノール、トルエン
等を加えて基質および生成物の抽出を行い、蒸留あるい
はカラムクロマトグラフィー等の常法を適用することに
より、生成した光学活性１−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールおよびその誘導体を分離、採取することがで
きる。光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ル誘導体を得た場合には、アルカリ加水分解等の常法に
より容易に光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールへ変換することができる。
後、必要に応じて反応液に適当な有機溶剤、例えば、酢
酸エチル、ｎ−ヘキサン、２−プロパノール、トルエン
等を加えて基質および生成物の抽出を行い、蒸留あるい
はカラムクロマトグラフィー等の常法を適用することに
より、生成した光学活性１−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールおよびその誘導体を分離、採取することがで
きる。光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ル誘導体を得た場合には、アルカリ加水分解等の常法に
より容易に光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールへ変換することができる。
【００１４】
【実施例】次に、実施例によって本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００１５】実施例１ ねじ口試験管に１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルのラセミ体１ｇ、酢酸ビニル１．２ｍｌ、表２に示す
リパーゼ０．４ｇおよびｎ−ヘキサン６ｍｌを入れ、３
０℃で１ないし５日間振盪反応させた。反応終了後、高
速液体クロマトグラフィー（カラム：ＹＭＣ製YMC-Pack
SIL06、溶媒：ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９／
１、検出：ＵＶ２１０ｎｍ）により１−フェニル−１，
３−プロパンジオールジエステル生成量を測定した。ま
た、反応液より溶媒を留去した後溶離液（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１０：１）に溶解し、これをシリカゲ
ル（メルク製Kieselgel 60）を充填したカラムクロマト
グラフィーに供して１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールジエステル画分を分離した。ついで４Ｎ水酸化ナ
トリウムによりエステル基を加水分解してジオール体に
変換した後、光学分割カラムを用いた高速液体クロマト
グラフィー（カラム：ダイセル化学工業製キラルセルＯ
Ｂ、溶媒：ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９／１、
検出：ＵＶ２１０ｎｍ）により、各反応液中の１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールジエステルのＲ体、Ｓ
体の生成比率を求め、光学純度および反応収率を計算し
た。その結果を表２に示した。
ルのラセミ体１ｇ、酢酸ビニル１．２ｍｌ、表２に示す
リパーゼ０．４ｇおよびｎ−ヘキサン６ｍｌを入れ、３
０℃で１ないし５日間振盪反応させた。反応終了後、高
速液体クロマトグラフィー（カラム：ＹＭＣ製YMC-Pack
SIL06、溶媒：ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９／
１、検出：ＵＶ２１０ｎｍ）により１−フェニル−１，
３−プロパンジオールジエステル生成量を測定した。ま
た、反応液より溶媒を留去した後溶離液（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１０：１）に溶解し、これをシリカゲ
ル（メルク製Kieselgel 60）を充填したカラムクロマト
グラフィーに供して１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールジエステル画分を分離した。ついで４Ｎ水酸化ナ
トリウムによりエステル基を加水分解してジオール体に
変換した後、光学分割カラムを用いた高速液体クロマト
グラフィー（カラム：ダイセル化学工業製キラルセルＯ
Ｂ、溶媒：ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９／１、
検出：ＵＶ２１０ｎｍ）により、各反応液中の１−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールジエステルのＲ体、Ｓ
体の生成比率を求め、光学純度および反応収率を計算し
た。その結果を表２に示した。
【００１６】
【表２】
【００１７】実施例２ ねじ口試験管に１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルのラセミ体１ｇ、酢酸ビニル１．２ｍｌ、表３に示す
リパーゼ０．４ｇおよびｎ−ヘキサン６ｍｌを入れ、３
０℃で５日間振盪反応させた。反応終了後、実施例１と
同様の方法により、１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールモノエステルの生成量を測定すると共に同画分を
分離し、そのＲ体、Ｓ体の生成比率を求め、光学純度お
よび反応収率を計算した。その結果を表３に示した。
ルのラセミ体１ｇ、酢酸ビニル１．２ｍｌ、表３に示す
リパーゼ０．４ｇおよびｎ−ヘキサン６ｍｌを入れ、３
０℃で５日間振盪反応させた。反応終了後、実施例１と
同様の方法により、１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールモノエステルの生成量を測定すると共に同画分を
分離し、そのＲ体、Ｓ体の生成比率を求め、光学純度お
よび反応収率を計算した。その結果を表３に示した。
【００１８】
【表３】
【００１９】実施例３ ねじ口試験管に１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルのラセミ体１ｇ、酢酸ビニル１．２ｍｌ、表４に示す
リパーゼ０．４ｇおよびｎ−ヘキサン６ｍｌを入れ、３
０℃で５日間振盪反応させた。反応終了後、実施例１と
同様の方法により、１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールの生成量を測定すると共に同画分を分離し、その
Ｒ体、Ｓ体の生成比率を求め、光学純度および反応収率
を計算した。その結果を表４に示した。
ルのラセミ体１ｇ、酢酸ビニル１．２ｍｌ、表４に示す
リパーゼ０．４ｇおよびｎ−ヘキサン６ｍｌを入れ、３
０℃で５日間振盪反応させた。反応終了後、実施例１と
同様の方法により、１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールの生成量を測定すると共に同画分を分離し、その
Ｒ体、Ｓ体の生成比率を求め、光学純度および反応収率
を計算した。その結果を表４に示した。
【００２０】
【表４】
【００２１】実施例４ ねじ口試験管に１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルのラセミ体１ｇ、酢酸エチル５ｍｌ、表５に示すリパ
ーゼ０．５ｇ及びｎ−ヘキサン５ｍｌを入れ、４０℃で
３日間振盪反応させた。反応終了後、実施例１に示した
方法により、１−フェニル−１，３−プロパンジオール
ジエステルの生成量を測定すると共に同画分を分離し、
そのＲ体、Ｓ体の生成比率を求め、光学純度および反応
収率を計算した。その結果を表５に示した。
ルのラセミ体１ｇ、酢酸エチル５ｍｌ、表５に示すリパ
ーゼ０．５ｇ及びｎ−ヘキサン５ｍｌを入れ、４０℃で
３日間振盪反応させた。反応終了後、実施例１に示した
方法により、１−フェニル−１，３−プロパンジオール
ジエステルの生成量を測定すると共に同画分を分離し、
そのＲ体、Ｓ体の生成比率を求め、光学純度および反応
収率を計算した。その結果を表５に示した。
【００２２】
【表５】
【００２３】実施例５ ねじ口試験管に１−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルのラセミ体混合物１ｇ、表６に示すアシル化剤１０ｍ
ｌおよびリパーゼ０．５ｇを入れ、４０℃で３〜１２日
間振盪反応させた。反応終了後、実施例１と同様の方法
により１−フェニル−１，３−プロパンジオールジエス
テルの生成量を測定すると共に同画分を分離し、そのＲ
体、Ｓ体の生成比率を求め、光学純度および反応収率を
計算した。その結果を表６に示した。
ルのラセミ体混合物１ｇ、表６に示すアシル化剤１０ｍ
ｌおよびリパーゼ０．５ｇを入れ、４０℃で３〜１２日
間振盪反応させた。反応終了後、実施例１と同様の方法
により１−フェニル−１，３−プロパンジオールジエス
テルの生成量を測定すると共に同画分を分離し、そのＲ
体、Ｓ体の生成比率を求め、光学純度および反応収率を
計算した。その結果を表６に示した。
【００２４】
【表６】
【００２５】
【発明の効果】本発明の製造法は、簡便かつ経済性に優
れた手段で光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールおよびその誘導体を製造することを可能にするも
のであり、工業的に極めて有利な方法である。
れた手段で光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジ
オールおよびその誘導体を製造することを可能にするも
のであり、工業的に極めて有利な方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:66） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:80） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:845） (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:07） (72)発明者 中松 亘 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 １−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルのエナンチオマー混合物およびアシル化剤に加水分解
酵素を作用させることにより、ヒドロキシル基を立体選
択的にエステル基に変換せしめることを特徴とする光学
活性１−フェニル−１，３−プロパンジオールおよびそ
の誘導体の製造法。 - 【請求項２】 加水分解酵素がシュードモナス属、キャ
ンディダ属、アスペルギルス属、ペニシリューム属、リ
ゾプス属またはバチルス属に属する微生物由来のリパー
ゼである請求項１記載の光学活性１−フェニル−１，３
−プロパンジオールおよびその誘導体の製造法。 - 【請求項３】 アシル化剤がカルボン酸またはカルボン
酸エステルである請求項１記載の光学活性１−フェニル
−１，３−プロパンジオールおよびその誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12383892A JPH05317089A (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | 光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジオールおよびその誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12383892A JPH05317089A (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | 光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジオールおよびその誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05317089A true JPH05317089A (ja) | 1993-12-03 |
Family
ID=14870637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12383892A Pending JPH05317089A (ja) | 1992-05-15 | 1992-05-15 | 光学活性１−フェニル−１，３−プロパンジオールおよびその誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05317089A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003102493A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学活性２−メチル−１，３−プロパンジオールモノエステルの製造方法 |
-
1992
- 1992-05-15 JP JP12383892A patent/JPH05317089A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003102493A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学活性２−メチル−１，３−プロパンジオールモノエステルの製造方法 |
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