JPH05306244A - ｍーエチルフェノールの製造法 - Google Patents
ｍーエチルフェノールの製造法Info
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- JPH05306244A JPH05306244A JP4131967A JP13196792A JPH05306244A JP H05306244 A JPH05306244 A JP H05306244A JP 4131967 A JP4131967 A JP 4131967A JP 13196792 A JP13196792 A JP 13196792A JP H05306244 A JPH05306244 A JP H05306244A
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- Japan
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- ethylphenol
- halogenated
- chloro
- producing
- hydrogen
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 医薬、農薬および写真薬などの中間体等とし
て有用なｍーエチルフェノールの製造法に関するもので
ある。 【構成】 ハロゲン化ｍーエチルフェノール（混合物）
を、還元触媒、水素および脱ハロゲン化水素剤の存在下
に、脱ハロゲン化することを特徴とするｍーエチルフェ
ノールの製造法。 【効果】 本発明によれば、種々の工程から得られるハ
ロゲン化ｍーエチルフェノール又はその混合物から、医
薬、農薬および写真薬などの中間体等として有用なｍー
エチルフェノールを、工業的に有利な工程により、しか
も、高収率で回収し、製造することが出来る。
て有用なｍーエチルフェノールの製造法に関するもので
ある。 【構成】 ハロゲン化ｍーエチルフェノール（混合物）
を、還元触媒、水素および脱ハロゲン化水素剤の存在下
に、脱ハロゲン化することを特徴とするｍーエチルフェ
ノールの製造法。 【効果】 本発明によれば、種々の工程から得られるハ
ロゲン化ｍーエチルフェノール又はその混合物から、医
薬、農薬および写真薬などの中間体等として有用なｍー
エチルフェノールを、工業的に有利な工程により、しか
も、高収率で回収し、製造することが出来る。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬および写真
薬などの中間体等として有用なｍーエチルフェノールの
製造法に関するものである。
薬などの中間体等として有用なｍーエチルフェノールの
製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】これまで、ハロゲン化ｍーエチルフェノ
ールから、脱ハロゲン化反応によりｍーエチルフェノー
ルを製造する方法は知られていない。ハロゲン化ｍーエ
チルフェノールから、鉄粉還元や、亜鉛末還元などの通
常の脱ハロゲン水素化法で、ｍーエチルフェノールを得
ることは困難である。
ールから、脱ハロゲン化反応によりｍーエチルフェノー
ルを製造する方法は知られていない。ハロゲン化ｍーエ
チルフェノールから、鉄粉還元や、亜鉛末還元などの通
常の脱ハロゲン水素化法で、ｍーエチルフェノールを得
ることは困難である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ｍーエチルフェノール
は、医薬、農薬および写真薬などの中間体等として有用
な化合物であるが、更にｍーエチルフェノールをハロゲ
ン化することにより、例えば４ーハロゲン化ーｍーエチ
ルフェノールとして、有用な中間体として利用されてい
る。しかしながら、該ハロゲン化ｍーエチルフェノール
は、目的の化合物だけを得ることは難しく、目的の位置
以外の位置にハロゲン原子が入ったものや、目的の数以
上のハロゲン原子が入ったものが副生し、該副生物の有
効利用が課題とされている。
は、医薬、農薬および写真薬などの中間体等として有用
な化合物であるが、更にｍーエチルフェノールをハロゲ
ン化することにより、例えば４ーハロゲン化ーｍーエチ
ルフェノールとして、有用な中間体として利用されてい
る。しかしながら、該ハロゲン化ｍーエチルフェノール
は、目的の化合物だけを得ることは難しく、目的の位置
以外の位置にハロゲン原子が入ったものや、目的の数以
上のハロゲン原子が入ったものが副生し、該副生物の有
効利用が課題とされている。
【０００４】本発明者らは、該ハロゲン化ｍーエチルフ
ェノールを特定の還元処理することにより、効率よくｍ
ーエチルフェノールが回収されることを見出し、本発明
を完成するに至った。
ェノールを特定の還元処理することにより、効率よくｍ
ーエチルフェノールが回収されることを見出し、本発明
を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化−１】
【０００７】（式中Ｘはハロゲン原子を、ｍは１〜４の
整数を表し、ｍが２以上の整数を表すときは、Ｘは同一
もしくは異なるハロゲン原子を示す。）で表されるハロ
ゲン化ｍーエチルフェノールを、還元触媒、水素および
脱ハロゲン化水素剤の存在下に、脱ハロゲン化すること
を特徴とするｍーエチルフェノールの製造法である。
整数を表し、ｍが２以上の整数を表すときは、Ｘは同一
もしくは異なるハロゲン原子を示す。）で表されるハロ
ゲン化ｍーエチルフェノールを、還元触媒、水素および
脱ハロゲン化水素剤の存在下に、脱ハロゲン化すること
を特徴とするｍーエチルフェノールの製造法である。
【０００８】本発明の一般式（Ｉ）で示されるハロゲン
化ｍーエチルフェノールとしては、具体的には、６ーク
ロルー３ーエチルフェノール、４ークロルー３ーエチル
フェノール、４，６ージクロルー３ーエチルフェノー
ル、２，４，６ートリクロルー３ーエチルフェノールあ
るいそれらの混合物があげられる。特に本発明において
６ークロルー３ーエチルフェノール、４ークロルー３ー
エチルフェノール、４，６ージクロルー３ーエチルフェ
ノールを主成分として含む混合物に対して好ましく適用
される。
化ｍーエチルフェノールとしては、具体的には、６ーク
ロルー３ーエチルフェノール、４ークロルー３ーエチル
フェノール、４，６ージクロルー３ーエチルフェノー
ル、２，４，６ートリクロルー３ーエチルフェノールあ
るいそれらの混合物があげられる。特に本発明において
６ークロルー３ーエチルフェノール、４ークロルー３ー
エチルフェノール、４，６ージクロルー３ーエチルフェ
ノールを主成分として含む混合物に対して好ましく適用
される。
【０００９】本発明で用いられる還元触媒としては、一
般に接触還元に使用されている金属触媒、例えば、ニッ
ケル、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、コバ
ルト、銅などである。これらの触媒は、金属の状態でも
使用することが出来るが、ラネー合金などの合金で用い
たり、カーボン、シリカゲル、アルミナなどの坦体に坦
持させた状態で用いたり、また、ニッケル、コバルト、
銅などは、ラネー触媒としても用いられる。また、ラネ
ー合金は、触媒作用を有する金属Ｘと触媒作用を有しな
い金属Ｙとの合金であって、金属Ｘとしては、ニッケ
ル、コバルト、銅、鉄などであり、金属Ｙとしては、ア
ルミニウム、ケイ素、マグネシウム、亜鉛などである。
般に接触還元に使用されている金属触媒、例えば、ニッ
ケル、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、コバ
ルト、銅などである。これらの触媒は、金属の状態でも
使用することが出来るが、ラネー合金などの合金で用い
たり、カーボン、シリカゲル、アルミナなどの坦体に坦
持させた状態で用いたり、また、ニッケル、コバルト、
銅などは、ラネー触媒としても用いられる。また、ラネ
ー合金は、触媒作用を有する金属Ｘと触媒作用を有しな
い金属Ｙとの合金であって、金属Ｘとしては、ニッケ
ル、コバルト、銅、鉄などであり、金属Ｙとしては、ア
ルミニウム、ケイ素、マグネシウム、亜鉛などである。
【００１０】また、本発明者らは、ラネー合金とその金
属単体Ｙを同時に用いることにより、ラネー合金の使用
量を削減でき、効果的に目的とするｍーエチルフェノー
ルを製造できることを見出した。本発明において、これ
らの還元触媒の使用量は、ハロゲン化ｍーエチルフェノ
ールに対して、０．０１〜７５重量％の範囲、好ましく
は、１〜６０重量％である。
属単体Ｙを同時に用いることにより、ラネー合金の使用
量を削減でき、効果的に目的とするｍーエチルフェノー
ルを製造できることを見出した。本発明において、これ
らの還元触媒の使用量は、ハロゲン化ｍーエチルフェノ
ールに対して、０．０１〜７５重量％の範囲、好ましく
は、１〜６０重量％である。
【００１１】本発明において水素としては、水素或いは
酸またはアルカリによって水素を発生する金属の水酸化
物、炭酸塩、炭酸塩などの水素発生剤が挙げられる。例
えば、前記ラネー合金の金属Ｙであげた金属Ｙなど水素
発生剤に該当する。ここで、ラネー合金と同時に用いら
れて水素を発生する金属の水酸化物としては、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物であり、具体的
にはナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシ
ウムなどの水酸化物が挙げられる。
酸またはアルカリによって水素を発生する金属の水酸化
物、炭酸塩、炭酸塩などの水素発生剤が挙げられる。例
えば、前記ラネー合金の金属Ｙであげた金属Ｙなど水素
発生剤に該当する。ここで、ラネー合金と同時に用いら
れて水素を発生する金属の水酸化物としては、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物であり、具体的
にはナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシ
ウムなどの水酸化物が挙げられる。
【００１２】水素の使用量は、通常ハロゲン化ｍーエチ
ルフェノールの除くべきハロゲンに対する理論量より過
剰の量が好ましい。
ルフェノールの除くべきハロゲンに対する理論量より過
剰の量が好ましい。
【００１３】また、本発明において、脱ハロゲン化水素
剤としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸
化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、低級脂肪酸塩ある
いはアンモニアまたは通常の有機アミン類などがあげら
れる。具体的には、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウ
ム、プロピオン酸カリウム、アンモニア、トリエチルア
ミン、トリーｎーブチルアミン、トリエタノールアミ
ン、ピリジンおよびＮーメチルモルホリンなどがあげら
れる。これらの脱ハロゲン化水素剤は、必要により２種
以上を、混合使用しても良い。
剤としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸
化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、低級脂肪酸塩ある
いはアンモニアまたは通常の有機アミン類などがあげら
れる。具体的には、炭酸カルシウム、水酸化ナトリウ
ム、プロピオン酸カリウム、アンモニア、トリエチルア
ミン、トリーｎーブチルアミン、トリエタノールアミ
ン、ピリジンおよびＮーメチルモルホリンなどがあげら
れる。これらの脱ハロゲン化水素剤は、必要により２種
以上を、混合使用しても良い。
【００１４】この脱ハロゲン化水素剤の使用量は、ハロ
ゲン化ｍーエチルフェノールの除くべきハロゲンに対す
る理論量の１〜１５倍、好ましくは、１〜４倍である。
ゲン化ｍーエチルフェノールの除くべきハロゲンに対す
る理論量の１〜１５倍、好ましくは、１〜４倍である。
【００１５】本発明の反応では、通常、反応溶媒を使用
する。用いられる反応溶媒としては、反応に不活性なも
のであれば良く、例えば、水、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、エチ
レングリコール、プロピレングリコールなどのグリコー
ル類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メ
チルセルソルブ、エチルセルソルブ等のエーテル類、ヘ
キサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、酢酸エ
チル、酢酸ブチルなどのエステル類、ジクロロメタン、
１，２ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類およ
びＮ，Ｎ´ージメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等が使用することができる。これらの反応溶媒は、
必要により２種以上を、混合しても使用しても良い。
する。用いられる反応溶媒としては、反応に不活性なも
のであれば良く、例えば、水、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、エチ
レングリコール、プロピレングリコールなどのグリコー
ル類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メ
チルセルソルブ、エチルセルソルブ等のエーテル類、ヘ
キサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、酢酸エ
チル、酢酸ブチルなどのエステル類、ジクロロメタン、
１，２ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類およ
びＮ，Ｎ´ージメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等が使用することができる。これらの反応溶媒は、
必要により２種以上を、混合しても使用しても良い。
【００１６】水と、水と混和しない溶剤を同時に使用す
る場合、４級アンモニウム塩などの相間移動触媒を使用
して、反応を早めることも出来る。
る場合、４級アンモニウム塩などの相間移動触媒を使用
して、反応を早めることも出来る。
【００１７】反応溶剤の使用量は、原料を溶解あるい
は、懸濁させる量以上あれば良く、特に限定されない
が、通常、ハロゲン化ｍーエチルフェノールに対して、
１〜３０重量倍で充分である。
は、懸濁させる量以上あれば良く、特に限定されない
が、通常、ハロゲン化ｍーエチルフェノールに対して、
１〜３０重量倍で充分である。
【００１８】本発明の方法における反応温度は特に限定
はないが、通常１０〜２００℃の範囲、さらに好ましく
は、２０〜１００℃の範囲である。本発明の方法は、通
常、常圧〜５０Ｋｇ／ｃｍ2 で行われる。
はないが、通常１０〜２００℃の範囲、さらに好ましく
は、２０〜１００℃の範囲である。本発明の方法は、通
常、常圧〜５０Ｋｇ／ｃｍ2 で行われる。
【００１９】反応の終点は、ガスクロマトグラフィーを
用いて知ることが出来る。反応終了後、抽出や、蒸留な
どの通常の方法を用いて、ｍーエチルフェノールを単離
することができる。
用いて知ることが出来る。反応終了後、抽出や、蒸留な
どの通常の方法を用いて、ｍーエチルフェノールを単離
することができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、種々の工程から得られ
るハロゲン化ｍーエチルフェノール又はその混合物か
ら、医薬、農薬および写真薬などの中間体等として有用
なｍーエチルフェノールを、工業的に有利な工程によ
り、しかも、高収率で回収し、製造することが出来る。
るハロゲン化ｍーエチルフェノール又はその混合物か
ら、医薬、農薬および写真薬などの中間体等として有用
なｍーエチルフェノールを、工業的に有利な工程によ
り、しかも、高収率で回収し、製造することが出来る。
【００２１】
【実施例】以下に、実施例によって、本発明を具体的に
説明するが、実施例は、本発明を限定するものではな
い。
説明するが、実施例は、本発明を限定するものではな
い。
【００２２】実施例 １ 撹拌機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた
５００ｃｃガラス製４ツ口フラスコに、水２４０ｍｌ、
ハロゲン化ｍーエチルフェノール（６ークロルー３ーエ
チルフェノール５５．５％；４ークロルー３ーエチルフ
ェノール３６．０％；４，６ージクロルー３ーエチルフ
ェノール４．３％を含む）１０．０ｇ、ラネーニッケル
１．５ｇ（固形分換算）アルミニウム粉末１．５ｇを
仕込み、撹拌しながら８５℃まで昇温する。４７％苛性
ソーダ水溶液１１．０ｇを滴下したのち、８時間保温す
る。反応液のガスクロマトグラフィー分析によって、次
の結果を得た。
５００ｃｃガラス製４ツ口フラスコに、水２４０ｍｌ、
ハロゲン化ｍーエチルフェノール（６ークロルー３ーエ
チルフェノール５５．５％；４ークロルー３ーエチルフ
ェノール３６．０％；４，６ージクロルー３ーエチルフ
ェノール４．３％を含む）１０．０ｇ、ラネーニッケル
１．５ｇ（固形分換算）アルミニウム粉末１．５ｇを
仕込み、撹拌しながら８５℃まで昇温する。４７％苛性
ソーダ水溶液１１．０ｇを滴下したのち、８時間保温す
る。反応液のガスクロマトグラフィー分析によって、次
の結果を得た。
【００２３】 ｍーエチルフェノール ９９．５％ ６ークロルー３ーエチルフェノール トレース ４ークロルー３ーエチルフェノール ０．１％ ４，６ージクロルー３ーエチルフェノール トレース その他 ０．４％
【００２４】実施例 ２ 撹拌機、温度計、滴下ロート、および、還流冷却器を備
えた３００ｃｃガラス製４ツ口フラスコに、水１５０ｍ
ｌ、ハロゲン化ｍーエチルフェノール（６ークロルー３
ーエチルフェノール５５．５％；４ークロルー３ーエチ
ルフェノール３６．０％；４，６ージクロルー３ーエチ
ルフェノール４．３％を含む）１０．０ｇおよび５０％
ラネー合金３．０ｇを仕込み、撹拌しながら８５℃まで
昇温する。４７％苛性ソーダ水溶液１５．０ｇを滴下し
たのち、４時間保温する。反応液のガスクロマトグラフ
ィー分析によって、次の結果を得た。
えた３００ｃｃガラス製４ツ口フラスコに、水１５０ｍ
ｌ、ハロゲン化ｍーエチルフェノール（６ークロルー３
ーエチルフェノール５５．５％；４ークロルー３ーエチ
ルフェノール３６．０％；４，６ージクロルー３ーエチ
ルフェノール４．３％を含む）１０．０ｇおよび５０％
ラネー合金３．０ｇを仕込み、撹拌しながら８５℃まで
昇温する。４７％苛性ソーダ水溶液１５．０ｇを滴下し
たのち、４時間保温する。反応液のガスクロマトグラフ
ィー分析によって、次の結果を得た。
【００２５】 ｍーエチルフェノール ９９．８％ ６ージクロルー３ーエチルフェノール トレース ４ークロルー３ーエチルフェノール ０．１％ ４，６ージクロルー３ーエチルフェノール ０．１％
【００２６】実施例 ３ 撹拌機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を備えた
５００ｃｃガラス製４ツ口フラスコに、メタノール１５
０ｍｌ、ハロゲン化ｍーエチルフェノール（６ークロル
ー３ーエチルフェノール５５．５％；４ークロルー３ー
エチルフェノール３６．０％；４，６ージクロルー３ー
エチルフェノール ４．３％を含む）１５．０ｇ、５％
パラジウムーカーボン０．７５ｇおよび苛性ソーダ１５
ｇを仕込み、撹拌しながら７１℃まで昇温し、還流下
に、１４時間保温する。反応液のガスクロマトグラフィ
ー分析によって、次の結果を得た。
５００ｃｃガラス製４ツ口フラスコに、メタノール１５
０ｍｌ、ハロゲン化ｍーエチルフェノール（６ークロル
ー３ーエチルフェノール５５．５％；４ークロルー３ー
エチルフェノール３６．０％；４，６ージクロルー３ー
エチルフェノール ４．３％を含む）１５．０ｇ、５％
パラジウムーカーボン０．７５ｇおよび苛性ソーダ１５
ｇを仕込み、撹拌しながら７１℃まで昇温し、還流下
に、１４時間保温する。反応液のガスクロマトグラフィ
ー分析によって、次の結果を得た。
【００２７】 ｍーエチルフェノール ８６．８％ ６ークロルー３ーエチルフェノール １１．５％ ４ークロルー３ーエチルフェノール トレース ４，６ージクロルー３ーエチルフェノール ０．７％ その他 ０．１％
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中Ｘはハロゲン原子を、ｍは１〜４の整数を表し、
ｍが２以上の整数を表すときは、Ｘは同一もしくは異な
るハロゲン原子を表す。）で表されるハロゲン化ｍーエ
チルフェノールを、還元触媒、水素および脱ハロゲン化
水素剤の存在下に、脱ハロゲン化することを特徴とする
ｍーエチルフェノールの製造法。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で示されるハロゲン化ｍーエ
チルフェノールが、６ークロルー３ーエチルフェノー
ル、４ークロルー３ーエチルフェノール、４，６ージク
ロルー３ーエチルフェノールを含む混合物である請求項
１に記載のｍーエチルフェノールの製造法。 - 【請求項３】反応を水溶媒中で行う請求項１又は請求項
２のいずれかに記載のｍーエチルフェノールの製造法。 - 【請求項４】還元触媒が、ラネー合金である請求項１〜
請求項３のいずれかに記載のｍーエチルフェノールの製
造法。 - 【請求項５】水素が、水素発生剤から得られる請求項１
〜請求項４のいずれかに記載のｍーエチルフェノールの
製造法。 - 【請求項６】脱ハロゲン化水素剤が、水酸化アルカリで
ある請求項１〜請求項５のいずれかに記載のｍーエチル
フェノールの製造法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4131967A JPH05306244A (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | ｍーエチルフェノールの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4131967A JPH05306244A (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | ｍーエチルフェノールの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05306244A true JPH05306244A (ja) | 1993-11-19 |
Family
ID=15070416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4131967A Pending JPH05306244A (ja) | 1992-04-24 | 1992-04-24 | ｍーエチルフェノールの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05306244A (ja) |
-
1992
- 1992-04-24 JP JP4131967A patent/JPH05306244A/ja active Pending
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