JPH0528827B2 - - Google Patents
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- G—PHYSICS
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Description
(産業上の利用分野)
本発明は、感光性樹脂組成物及び感光性樹脂組
成物積層体に関する。 (従来技術) 感光性樹脂組成物から形成されるフオトレジス
トは、印刷配線板を製造する際などに使用されて
いる。感光性樹脂組成物は、印刷配線板用基板
(以下単に基板という)に溶剤を含有した液体皮
膜として塗布され次いで、加熱乾燥によつて含有
溶剤が除かれ乾燥皮膜とされ、その後活性光に画
像的に露光され現像されてフオトレジスト像とさ
れている。 しかし近年、その低作業性、大気汚染性、低歩
留りを改善するためにフレキシブルな3層積層
体、即ち、フイルム状支持体、乾燥された感光性
樹脂組成物層(以下単に感光層と言う)、保護フ
イルム層からなる感光性樹脂組成物積層体(以下
単に感光性フイルムと言う)が用いられるように
なつてきた。感光性樹脂組成物としては、未露光
部がアルカリ水溶液によつて除去(現像)される
所謂アルカリ現像型と有機溶剤によつて除去(現
像)される所謂溶剤現像型の両者が知られてい
る。 感光性フイルムの使用方法は感光性フイルムか
ら保護フイルム層を取り除いて感光層と支持フイ
ルム層の2層からなる積層体にした後、その感光
層が基板に接するように加熱圧着(ラミネート)
する。次いでネガフイルム等を用いて画像的に露
光を行なつた後、炭酸ソーダ水、1,1,1−ト
リクロロエタン等の所定の現像液を用いて未露光
部を除去(現像)しフオトレジスト像を形成す
る。この形成されたフオトレジスト像をマスクと
して基板の金属表面をエツチングあるいはメツキ
による処理を行ない次いでフオトレジスト像を水
酸化ナトリウム水溶液、塩化メチレン等の所定の
剥離液を用いて剥離し、印刷配線板等が製造され
る。 上記の工程中、基板の金属表面のエツチングあ
るいはメツキによる処理に対してフオトレジスト
像は、マスクとして十分な耐性を有していなけれ
ばならないことは、当然のことである。エツチン
グ処理は、塩化第二鉄、塩化第二銅、過硫酸アン
モニウムなどの水溶液を用いて基板の表面層をな
している金属(通常は銅)を除去する工程であ
る。まためつき処理に用いるめつき液の種類は数
多くあり、半田めつき、硫酸銅めつき、金めつ
き、ニツケルめつき、ピロリン酸銅めつき等があ
る。 めつきは、いずれも高濃度な薬品溶液中で電流
を流すので、エツチング処理と比較して、かなり
きびしい処理といえる。 この種の感光性樹脂組成物及び感光性フイルム
は特開昭52−94388号公報、特開昭52−130701号
公報、特開昭53−128688号公報、特開昭50−
147323号公報等に開示されさらに、金属との接着
性を改善する添加剤を含有する感光性樹脂組成物
としては特開昭50−9177号公報に1,2,3−ベ
ンゾトリアゾール等の−NH−含有の複素環化合
物、特開昭55−65203号公報にインダゾール又は
その誘導体、特開昭55−65202号公報にフタラゾ
ン又はその誘導体がそれぞれ開示されている。し
かし、金めつきやピロリン酸銅めつきなどのめつ
きとして非常に強い処理を行なうとレジスト膜の
はがれ、持ち上がり、めつきのもぐり(レジスト
の下にめつきが析出する現象)が発生する。 (発明が解決しようとする問題点) 我々は、このような従来の問題点を改善するた
めに鋭意研究の結果、優れた耐めつき性、耐エツ
チング液性、耐薬品性を有する感光性樹脂組成物
を見い出し、本発明に至つた。 (問題点を解決するための手段) 本発明は、 (a) 下記の一般式()で示される含窒素複素環
式化合物、 (式中、nは1〜3の整数、R1は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基又は
ニトロ基、mは1〜3の整数、R2,R3はそれ
ぞれ炭素数1〜12のアルキル基又はヒドロキシ
ルアルキル基を表わす。) (b) 熱可塑性有機高分子化合物、 (c) 末端エチレン基を少なくとも1個有する光重
合性化合物 および (d) 活性光線の照射によつて前記の不飽和化合物
(c)の重合を開始する増感剤及び/又は増感剤系
を含有してなる感光性樹脂組成物ならびに (a) 下記の一般式()で示される含窒素複素環
式化合物、 (式中、nは1〜3の整数、R1は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基又は
ニトロ基、mは1〜3の整数、R2,R3はそれ
ぞれ炭素数1〜12のアルキル基又はヒドロキシ
ルアルキル基を表わす。) (b) 熱可塑性有機高分子化合物、 (c) 末端エチレン基を少なくとも1個有する光重
合性化合物 および (d) 活性光線の照射によつて前記の不飽和化合物
(c)の重合を開始する増感剤及び/又は増感剤系
を含有してなる感光性樹脂組成物層にフイルム
状支持体を積層してなる感光性樹脂組成物積層
体に関する。 本発明になる感光性樹脂組成物には上記の一般
式()で示される化合物が含有される。 一般式()で示される化合物としては、ビス
(N,N−2−エチルヘキシルアミノメチレン)−
1,2,3−ベンゾトリアゾール(城北化学社製
商品名BT−LX)、ビス(N,N−2−エチルヘ
キシルアミノメチレン)−1,2,3−トリルト
リアゾール(城北化学社製商品名TT−LX)、ビ
ス(N,N−2−ヒドロキシルエチルアミノメチ
レン)−1,2,3−ベンゾトリアゾール等があ
り、ビス(N,N−2−エチルヘキシルアミノメ
チレン)−1,2,3−ベンゾトリアゾールが好
ましい。 この化合物の量は、上記の(a),(b),(c)及び(d)成
分100重量部に対して0.001〜2重量部の範囲で用
いることが好ましい。さらに好ましくは0.05〜
1.0重量部の範囲とされる。さらに、感光性組成
物が有機ハロゲン化合物等のその他の成分(ただ
し、有機溶剤を除く)を含む場合には、上記の
(a),(b),(c),(d)成分とその他の成分の総量に対し
て、上記の範囲で用いることが好ましい。0.001
重量部未満であると、耐めつき性等の接着力の向
上の効果が少なく、2重量部より多いと、感光性
フイルムとしての他特性たとえば剥離性が悪くな
つたり、現像液に露出する銅面が茶色に変色する
傾向がある。 本発明中の熱可塑性有機高分子化合物は、フイ
ルム付与性ポリマであり特に制限はないが、感光
性フイルムとして、それぞれの現像液に可溶な高
分子量体が好ましい。例えば溶剤現像型としては
メタクリル酸の共重合体で重量平均分子量が2〜
40万のビニル共重合体、アルカリ現像型として
は、カルボキシル基含有量が17〜50モル%、重量
平均分子量が3〜40万の線状共重合体等があげら
れる。ビニル共重合体に用いられるビニル重合性
単量体としては、メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸−2−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸ラウリル、アクリル酸エチル、
アクリル酸メチルスチレン、ビニルトルエン、N
−ビニルピロリドン、α−メチルスチレン、2−
ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、アクリルアミド、アクリ
ロニトリル、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、ジメチルアミノエチルアクリレート、カルボ
キシ基を有するビニル共重合体としてはアクリル
酸、メタアクリル酸、フマル酸、けい皮酸、イタ
コン酸、マレイン酸等があげられる。 末端エチレン基を少なくとも1個有する光重合
性化合物としては、末端エチレン性不飽和基を少
なくとも1個有する附加重合性物質であれば良
く、例えばトリメチロールプロパントリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、2,
2−ビス(4−メタクリロキシエトキシフエニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−アクリロキシ
エトキシフエニル)プロパン、ジペンタエリスリ
トールペンタアクリレート、トリメチロールプロ
パントリメタクリレート等の多価アルコールのポ
リアクリレート又はポリメタクリレート、トリメ
チルプロパントリグリシジルエーテルのアクリル
酸又はメタクリル酸との付加物、ビスフエノール
Aエピクロルヒドリン系のエポキシ樹脂のアクリ
ル酸又はメタクリル酸付加物等のエポキシアクリ
レート、無水フタル酸−ネオペンチルグリコール
−アクリル酸の1:1:2(モル比)の縮合物等
の低分子不飽和ポリエステル、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアナート、2価アルコール、2
価アルコールのアクリル酸又はメタアクリル酸の
モノエステル等を反応させて得られるウレタンジ
アクリレート化合物、2,2,2′,2′−テトラキ
ス(ヒドロキシルメチル)−3,3′−オキシジプ
ロパノールと6−ヘキサノリド付加物との縮合物
とアクリル酸とのエステル化物等が用いられる。 末端エチレン基を少なくとも1個有する光重合
性化合物の量は、上記の(a),(b),(c)及び(d)成分に
対して10〜70重量%の範囲が好ましい。 有機ハロゲン化合物等のその他の成分(ただし
有機溶剤を除く)を含む場合には、この化合物は
上記の(a),(b),(c),(d)成分とその他の成分の総量
に対して上記の範囲で用いることが好ましい。こ
の量が10重量%未満であると感度が不足し、70重
量%より多いとコールドフローを起こし、樹脂が
フイルム端面からしみ出す等の傾向がある。 活性光線の照射によつて前記の不飽和化合物(c)
の重合を開始する増感剤及び/または増感剤系と
しては200℃以下の温度では熱的に活性化しない
物質で、活性光線、例えば紫外線などにより活性
化する物質が推奨される。これらの物質として
は、置換または非置換の多核キノン類があり、例
えば2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチ
ルアントラキノン、オクタメチルアントラキノ
ン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ベ
ンズアントラキノン、2−フエニルアントラキノ
ン、2,3−ジフエニルアントラキノン、1−ク
ロロアントラキノン、2−クロロアントラキノ
ン、2−メチルアントラキノン、1,4−ナフタ
キノン、9,10−フエナントラキノン1,4−ジ
メチルアントラキノン、2,3−ジメチルアント
ラキノン、3−クロロ−2−メチルアントラキノ
ンなどがある。その他の芳香族ケトン、例えば、
ベンゾフエノン、ミヒラーケトン〔4,4′−ビス
(ジメチルアミノ)ベンゾフエノン〕、4,4′−ビ
ス(ジエチルアミノ)ベンゾフエノン、4−メト
キシ−4′−ジメチルアミノベンゾフエノンなどが
ある。他にベンゾイン、ベンゾインエーテル、例
えばベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル、ベンゾインフエニルエーテル、メチ
ルベンゾイン、エチルベンゾインなどがある。更
に2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体
と2−メルカプトベンゾキサゾール、ロイコクリ
スタルバイオレツト、トリス(4−ジエチルアミ
ノ−2−メチルフエニル)メタンなどとの組み合
わせも使用できる。 感光性樹脂組成物における上記の増感剤及び/
又は増感剤系の量は、上記の(a),(b),(c)及び(d)成
分100重量部に対して、さらにその他の成分(た
だし有機溶剤を除く)を含む場合には(a),(b),
(c),(d)及びその他の成分の総量100重量部に対し
て0.5〜10.0重量部が好ましく、より好ましくは
1.0〜5.0重量部である。0.5重量部未満の場合は、
感光層に活性光線を照射して硬化させる際、硬化
が十分に進行せず、10.0重量部より多い場合は、
感光層の活性光線に対する感度が高すぎるため
に、解像度が低下したり、安定性が低下したりす
る傾向がある。 本発明になる感光性樹脂組成物中に有機ハロゲ
ン化合物を含有させるとさらに現像性やめつき性
が向上される。 有機ハロゲン化合物の例としては、四塩化炭
素、クロロホルム、ブロモホルム、1,1,1−
トリクロロエタン、臭化メチレン、ヨウ化メチレ
ン、塩化メチレン、四臭化炭素、ヨードホルム、
1,1,2,2−テトラブロモエタン、ペンタブ
ロモエタン、トリブロモアセトフエノン、ビス−
(トリブロモメチル)スルホン、トリブロモメチ
ルフエニルスルホン、塩化ビニル、塩素化オレフ
イン等が挙げられる。炭素−ハロゲン結合強度の
弱い脂肪族ハロゲン化合物、特に同一炭素上に2
個以上のハロゲン原子が結合している化合物とり
わけ有機ブロム化合物が好ましい。トリブロモメ
チル基を有する有機ハロゲン化合物が一層好まし
い結果をあたえるが、トリブロモメチルフエニル
スルホンが好ましい。 なお、本発明になる感光性樹脂組成物には、公
知の染料、可塑性、連鎖移動剤、顔料、難燃剤、
安定剤、密着性付与剤等を必要に応じて添加する
こともできる。 本発明になる感光性樹脂組成物は、メチルエチ
ルケトン、メチルセロソルブ、塩化メチレン等の
有機溶剤を用いて溶液とされる。 本発明になる感光性樹脂組成物は、溶液状態で
被処理物上に塗布され、乾燥して用いられるかあ
るいはフイルム状支持体上に塗装されて使用され
る。 本願の第二の発明は、感光性樹脂組成物積層体
に関するが、これは、上記の感光性樹脂組成物層
をフイルム状支持体に積層して得られるものであ
る。この積層は既に公知の方法によつて行なわれ
る。 例えば、感光性樹脂組成物の溶液をフイルム状
支持体上に塗布し、乾燥して感光性樹脂組成物積
層体とすることができる。フイルム状支持体とし
ては、ポリエチレンテレフタレートフイルム、ポ
リスチレンフイルム、ポリプロピレンフイルム等
が用いられる。必要に応じてフイルム状支持体の
上に積層された感光性樹脂組成層の上に保護フイ
ルムを積層してもよい。保護フイルムとしては、
上記のフイルム状支持体として用いられる材料の
他にポリエチレンフイルム、ポリビニルアルコー
ルフイルム等が用いられる。 (実施例) 本発明の実施例を説明する。 実施例 1 1−a 以下に記した手順で熱可塑性有機高分子化合物
を合成した。 表1の配合に従つて二種類のモノマ混合溶液
400gを調整した。次に冷却器、温度計、滴下装
置を備えた1の4ツ口反応フラスコにトルエン
250g、表1に従つて秤量したモノマ溶液各400g
のうち150gを入れ、窒素気流を通じ93℃に昇温
した。次いで残りのモノマ250g、トルエン150
g、アゾヒスイソブチロニトリル0.50gを混合
し、溶解したものを3時間にわたつて滴下した。
滴下終了後更に7時間保温を続けた。この間フラ
スコの温度は93℃に保たれた。次にアゾヒスイソ
ブチロニトリル0.25gをトルエン75gに溶解した
ものを30分にわたり滴下した。滴下後4時間保温
を続けたものをトルエン75g、メチルエチルケト
ン75gで希釈したものをそれぞれポリマ(1)、ポリ
マ(2)とした。得られたポリマの特性を表2に示し
た。
成物積層体に関する。 (従来技術) 感光性樹脂組成物から形成されるフオトレジス
トは、印刷配線板を製造する際などに使用されて
いる。感光性樹脂組成物は、印刷配線板用基板
(以下単に基板という)に溶剤を含有した液体皮
膜として塗布され次いで、加熱乾燥によつて含有
溶剤が除かれ乾燥皮膜とされ、その後活性光に画
像的に露光され現像されてフオトレジスト像とさ
れている。 しかし近年、その低作業性、大気汚染性、低歩
留りを改善するためにフレキシブルな3層積層
体、即ち、フイルム状支持体、乾燥された感光性
樹脂組成物層(以下単に感光層と言う)、保護フ
イルム層からなる感光性樹脂組成物積層体(以下
単に感光性フイルムと言う)が用いられるように
なつてきた。感光性樹脂組成物としては、未露光
部がアルカリ水溶液によつて除去(現像)される
所謂アルカリ現像型と有機溶剤によつて除去(現
像)される所謂溶剤現像型の両者が知られてい
る。 感光性フイルムの使用方法は感光性フイルムか
ら保護フイルム層を取り除いて感光層と支持フイ
ルム層の2層からなる積層体にした後、その感光
層が基板に接するように加熱圧着(ラミネート)
する。次いでネガフイルム等を用いて画像的に露
光を行なつた後、炭酸ソーダ水、1,1,1−ト
リクロロエタン等の所定の現像液を用いて未露光
部を除去(現像)しフオトレジスト像を形成す
る。この形成されたフオトレジスト像をマスクと
して基板の金属表面をエツチングあるいはメツキ
による処理を行ない次いでフオトレジスト像を水
酸化ナトリウム水溶液、塩化メチレン等の所定の
剥離液を用いて剥離し、印刷配線板等が製造され
る。 上記の工程中、基板の金属表面のエツチングあ
るいはメツキによる処理に対してフオトレジスト
像は、マスクとして十分な耐性を有していなけれ
ばならないことは、当然のことである。エツチン
グ処理は、塩化第二鉄、塩化第二銅、過硫酸アン
モニウムなどの水溶液を用いて基板の表面層をな
している金属(通常は銅)を除去する工程であ
る。まためつき処理に用いるめつき液の種類は数
多くあり、半田めつき、硫酸銅めつき、金めつ
き、ニツケルめつき、ピロリン酸銅めつき等があ
る。 めつきは、いずれも高濃度な薬品溶液中で電流
を流すので、エツチング処理と比較して、かなり
きびしい処理といえる。 この種の感光性樹脂組成物及び感光性フイルム
は特開昭52−94388号公報、特開昭52−130701号
公報、特開昭53−128688号公報、特開昭50−
147323号公報等に開示されさらに、金属との接着
性を改善する添加剤を含有する感光性樹脂組成物
としては特開昭50−9177号公報に1,2,3−ベ
ンゾトリアゾール等の−NH−含有の複素環化合
物、特開昭55−65203号公報にインダゾール又は
その誘導体、特開昭55−65202号公報にフタラゾ
ン又はその誘導体がそれぞれ開示されている。し
かし、金めつきやピロリン酸銅めつきなどのめつ
きとして非常に強い処理を行なうとレジスト膜の
はがれ、持ち上がり、めつきのもぐり(レジスト
の下にめつきが析出する現象)が発生する。 (発明が解決しようとする問題点) 我々は、このような従来の問題点を改善するた
めに鋭意研究の結果、優れた耐めつき性、耐エツ
チング液性、耐薬品性を有する感光性樹脂組成物
を見い出し、本発明に至つた。 (問題点を解決するための手段) 本発明は、 (a) 下記の一般式()で示される含窒素複素環
式化合物、 (式中、nは1〜3の整数、R1は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基又は
ニトロ基、mは1〜3の整数、R2,R3はそれ
ぞれ炭素数1〜12のアルキル基又はヒドロキシ
ルアルキル基を表わす。) (b) 熱可塑性有機高分子化合物、 (c) 末端エチレン基を少なくとも1個有する光重
合性化合物 および (d) 活性光線の照射によつて前記の不飽和化合物
(c)の重合を開始する増感剤及び/又は増感剤系
を含有してなる感光性樹脂組成物ならびに (a) 下記の一般式()で示される含窒素複素環
式化合物、 (式中、nは1〜3の整数、R1は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基又は
ニトロ基、mは1〜3の整数、R2,R3はそれ
ぞれ炭素数1〜12のアルキル基又はヒドロキシ
ルアルキル基を表わす。) (b) 熱可塑性有機高分子化合物、 (c) 末端エチレン基を少なくとも1個有する光重
合性化合物 および (d) 活性光線の照射によつて前記の不飽和化合物
(c)の重合を開始する増感剤及び/又は増感剤系
を含有してなる感光性樹脂組成物層にフイルム
状支持体を積層してなる感光性樹脂組成物積層
体に関する。 本発明になる感光性樹脂組成物には上記の一般
式()で示される化合物が含有される。 一般式()で示される化合物としては、ビス
(N,N−2−エチルヘキシルアミノメチレン)−
1,2,3−ベンゾトリアゾール(城北化学社製
商品名BT−LX)、ビス(N,N−2−エチルヘ
キシルアミノメチレン)−1,2,3−トリルト
リアゾール(城北化学社製商品名TT−LX)、ビ
ス(N,N−2−ヒドロキシルエチルアミノメチ
レン)−1,2,3−ベンゾトリアゾール等があ
り、ビス(N,N−2−エチルヘキシルアミノメ
チレン)−1,2,3−ベンゾトリアゾールが好
ましい。 この化合物の量は、上記の(a),(b),(c)及び(d)成
分100重量部に対して0.001〜2重量部の範囲で用
いることが好ましい。さらに好ましくは0.05〜
1.0重量部の範囲とされる。さらに、感光性組成
物が有機ハロゲン化合物等のその他の成分(ただ
し、有機溶剤を除く)を含む場合には、上記の
(a),(b),(c),(d)成分とその他の成分の総量に対し
て、上記の範囲で用いることが好ましい。0.001
重量部未満であると、耐めつき性等の接着力の向
上の効果が少なく、2重量部より多いと、感光性
フイルムとしての他特性たとえば剥離性が悪くな
つたり、現像液に露出する銅面が茶色に変色する
傾向がある。 本発明中の熱可塑性有機高分子化合物は、フイ
ルム付与性ポリマであり特に制限はないが、感光
性フイルムとして、それぞれの現像液に可溶な高
分子量体が好ましい。例えば溶剤現像型としては
メタクリル酸の共重合体で重量平均分子量が2〜
40万のビニル共重合体、アルカリ現像型として
は、カルボキシル基含有量が17〜50モル%、重量
平均分子量が3〜40万の線状共重合体等があげら
れる。ビニル共重合体に用いられるビニル重合性
単量体としては、メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸−2−エチルヘキシ
ル、メタクリル酸ラウリル、アクリル酸エチル、
アクリル酸メチルスチレン、ビニルトルエン、N
−ビニルピロリドン、α−メチルスチレン、2−
ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキ
シエチルアクリレート、アクリルアミド、アクリ
ロニトリル、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、ジメチルアミノエチルアクリレート、カルボ
キシ基を有するビニル共重合体としてはアクリル
酸、メタアクリル酸、フマル酸、けい皮酸、イタ
コン酸、マレイン酸等があげられる。 末端エチレン基を少なくとも1個有する光重合
性化合物としては、末端エチレン性不飽和基を少
なくとも1個有する附加重合性物質であれば良
く、例えばトリメチロールプロパントリアクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、2,
2−ビス(4−メタクリロキシエトキシフエニ
ル)プロパン、2,2−ビス(4−アクリロキシ
エトキシフエニル)プロパン、ジペンタエリスリ
トールペンタアクリレート、トリメチロールプロ
パントリメタクリレート等の多価アルコールのポ
リアクリレート又はポリメタクリレート、トリメ
チルプロパントリグリシジルエーテルのアクリル
酸又はメタクリル酸との付加物、ビスフエノール
Aエピクロルヒドリン系のエポキシ樹脂のアクリ
ル酸又はメタクリル酸付加物等のエポキシアクリ
レート、無水フタル酸−ネオペンチルグリコール
−アクリル酸の1:1:2(モル比)の縮合物等
の低分子不飽和ポリエステル、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアナート、2価アルコール、2
価アルコールのアクリル酸又はメタアクリル酸の
モノエステル等を反応させて得られるウレタンジ
アクリレート化合物、2,2,2′,2′−テトラキ
ス(ヒドロキシルメチル)−3,3′−オキシジプ
ロパノールと6−ヘキサノリド付加物との縮合物
とアクリル酸とのエステル化物等が用いられる。 末端エチレン基を少なくとも1個有する光重合
性化合物の量は、上記の(a),(b),(c)及び(d)成分に
対して10〜70重量%の範囲が好ましい。 有機ハロゲン化合物等のその他の成分(ただし
有機溶剤を除く)を含む場合には、この化合物は
上記の(a),(b),(c),(d)成分とその他の成分の総量
に対して上記の範囲で用いることが好ましい。こ
の量が10重量%未満であると感度が不足し、70重
量%より多いとコールドフローを起こし、樹脂が
フイルム端面からしみ出す等の傾向がある。 活性光線の照射によつて前記の不飽和化合物(c)
の重合を開始する増感剤及び/または増感剤系と
しては200℃以下の温度では熱的に活性化しない
物質で、活性光線、例えば紫外線などにより活性
化する物質が推奨される。これらの物質として
は、置換または非置換の多核キノン類があり、例
えば2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチ
ルアントラキノン、オクタメチルアントラキノ
ン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ベ
ンズアントラキノン、2−フエニルアントラキノ
ン、2,3−ジフエニルアントラキノン、1−ク
ロロアントラキノン、2−クロロアントラキノ
ン、2−メチルアントラキノン、1,4−ナフタ
キノン、9,10−フエナントラキノン1,4−ジ
メチルアントラキノン、2,3−ジメチルアント
ラキノン、3−クロロ−2−メチルアントラキノ
ンなどがある。その他の芳香族ケトン、例えば、
ベンゾフエノン、ミヒラーケトン〔4,4′−ビス
(ジメチルアミノ)ベンゾフエノン〕、4,4′−ビ
ス(ジエチルアミノ)ベンゾフエノン、4−メト
キシ−4′−ジメチルアミノベンゾフエノンなどが
ある。他にベンゾイン、ベンゾインエーテル、例
えばベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチ
ルエーテル、ベンゾインフエニルエーテル、メチ
ルベンゾイン、エチルベンゾインなどがある。更
に2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体
と2−メルカプトベンゾキサゾール、ロイコクリ
スタルバイオレツト、トリス(4−ジエチルアミ
ノ−2−メチルフエニル)メタンなどとの組み合
わせも使用できる。 感光性樹脂組成物における上記の増感剤及び/
又は増感剤系の量は、上記の(a),(b),(c)及び(d)成
分100重量部に対して、さらにその他の成分(た
だし有機溶剤を除く)を含む場合には(a),(b),
(c),(d)及びその他の成分の総量100重量部に対し
て0.5〜10.0重量部が好ましく、より好ましくは
1.0〜5.0重量部である。0.5重量部未満の場合は、
感光層に活性光線を照射して硬化させる際、硬化
が十分に進行せず、10.0重量部より多い場合は、
感光層の活性光線に対する感度が高すぎるため
に、解像度が低下したり、安定性が低下したりす
る傾向がある。 本発明になる感光性樹脂組成物中に有機ハロゲ
ン化合物を含有させるとさらに現像性やめつき性
が向上される。 有機ハロゲン化合物の例としては、四塩化炭
素、クロロホルム、ブロモホルム、1,1,1−
トリクロロエタン、臭化メチレン、ヨウ化メチレ
ン、塩化メチレン、四臭化炭素、ヨードホルム、
1,1,2,2−テトラブロモエタン、ペンタブ
ロモエタン、トリブロモアセトフエノン、ビス−
(トリブロモメチル)スルホン、トリブロモメチ
ルフエニルスルホン、塩化ビニル、塩素化オレフ
イン等が挙げられる。炭素−ハロゲン結合強度の
弱い脂肪族ハロゲン化合物、特に同一炭素上に2
個以上のハロゲン原子が結合している化合物とり
わけ有機ブロム化合物が好ましい。トリブロモメ
チル基を有する有機ハロゲン化合物が一層好まし
い結果をあたえるが、トリブロモメチルフエニル
スルホンが好ましい。 なお、本発明になる感光性樹脂組成物には、公
知の染料、可塑性、連鎖移動剤、顔料、難燃剤、
安定剤、密着性付与剤等を必要に応じて添加する
こともできる。 本発明になる感光性樹脂組成物は、メチルエチ
ルケトン、メチルセロソルブ、塩化メチレン等の
有機溶剤を用いて溶液とされる。 本発明になる感光性樹脂組成物は、溶液状態で
被処理物上に塗布され、乾燥して用いられるかあ
るいはフイルム状支持体上に塗装されて使用され
る。 本願の第二の発明は、感光性樹脂組成物積層体
に関するが、これは、上記の感光性樹脂組成物層
をフイルム状支持体に積層して得られるものであ
る。この積層は既に公知の方法によつて行なわれ
る。 例えば、感光性樹脂組成物の溶液をフイルム状
支持体上に塗布し、乾燥して感光性樹脂組成物積
層体とすることができる。フイルム状支持体とし
ては、ポリエチレンテレフタレートフイルム、ポ
リスチレンフイルム、ポリプロピレンフイルム等
が用いられる。必要に応じてフイルム状支持体の
上に積層された感光性樹脂組成層の上に保護フイ
ルムを積層してもよい。保護フイルムとしては、
上記のフイルム状支持体として用いられる材料の
他にポリエチレンフイルム、ポリビニルアルコー
ルフイルム等が用いられる。 (実施例) 本発明の実施例を説明する。 実施例 1 1−a 以下に記した手順で熱可塑性有機高分子化合物
を合成した。 表1の配合に従つて二種類のモノマ混合溶液
400gを調整した。次に冷却器、温度計、滴下装
置を備えた1の4ツ口反応フラスコにトルエン
250g、表1に従つて秤量したモノマ溶液各400g
のうち150gを入れ、窒素気流を通じ93℃に昇温
した。次いで残りのモノマ250g、トルエン150
g、アゾヒスイソブチロニトリル0.50gを混合
し、溶解したものを3時間にわたつて滴下した。
滴下終了後更に7時間保温を続けた。この間フラ
スコの温度は93℃に保たれた。次にアゾヒスイソ
ブチロニトリル0.25gをトルエン75gに溶解した
ものを30分にわたり滴下した。滴下後4時間保温
を続けたものをトルエン75g、メチルエチルケト
ン75gで希釈したものをそれぞれポリマ(1)、ポリ
マ(2)とした。得られたポリマの特性を表2に示し
た。
【表】
【表】
1−b
表3に示す配合で感光性樹脂組成物溶液を製造
した。
した。
【表】
【表】
表3中、4と5が本発明の実施例であり、他は
比較例である。 *1 新中村化学(株)製 トリメチロールプロパン
トリアクリレート *2 日本化薬(株)製 2,2,2′,2′−テトラキ
ス(ヒドロキシメチル)−3,3′−オキシジプ
ロパノールと6−ヘキサノリド付加物との縮合
物とアクリル酸のエステル化物 *3 城北化学(株)製 ビス(N,N−2エチルヘ
キシルアミノ)−1,2,3ベンゾトリアゾー
ル 1−c 表3に示す1〜5の感光性樹脂組成物溶液を、
厚み23μmを有するたて20cm、横15cmのポリエチ
レンテレフタレートフイルム(東レ(株)製ルミラー
)にアプリケータを用いて乾燥後の膜厚が40μ
mとなるように塗工乾燥し、厚み35μmのポリエ
チレンフイルムで被覆して感光性フイルムを得
た。 銅はく(厚さ35μm)を両面に積層したガラス
エポキシ材である基板(日立化成工業株式会社
製、商標MCL−ED−61)の銅表面を#800のサ
ンドペーパーで研磨し、水洗して空気流で乾燥し
た。次いで、基板を60℃に加温し、その銅面上に
ポリエチレンフイルムを除去した感光性フイルム
を感光層が基板に接するように160℃に加熱しな
がら各々、別々の基板にラミネートした。これら
の基板にネガフイルムを使用して、3KWの高圧
水銀灯(オーク製作所製、商標フエニツクス−
3000)で10秒間50cmの距離で露光を行なつた。そ
の後1,1,1−トリクロロエタンシヤワーによ
つて現像した。現像条件を表4に示す。
比較例である。 *1 新中村化学(株)製 トリメチロールプロパン
トリアクリレート *2 日本化薬(株)製 2,2,2′,2′−テトラキ
ス(ヒドロキシメチル)−3,3′−オキシジプ
ロパノールと6−ヘキサノリド付加物との縮合
物とアクリル酸のエステル化物 *3 城北化学(株)製 ビス(N,N−2エチルヘ
キシルアミノ)−1,2,3ベンゾトリアゾー
ル 1−c 表3に示す1〜5の感光性樹脂組成物溶液を、
厚み23μmを有するたて20cm、横15cmのポリエチ
レンテレフタレートフイルム(東レ(株)製ルミラー
)にアプリケータを用いて乾燥後の膜厚が40μ
mとなるように塗工乾燥し、厚み35μmのポリエ
チレンフイルムで被覆して感光性フイルムを得
た。 銅はく(厚さ35μm)を両面に積層したガラス
エポキシ材である基板(日立化成工業株式会社
製、商標MCL−ED−61)の銅表面を#800のサ
ンドペーパーで研磨し、水洗して空気流で乾燥し
た。次いで、基板を60℃に加温し、その銅面上に
ポリエチレンフイルムを除去した感光性フイルム
を感光層が基板に接するように160℃に加熱しな
がら各々、別々の基板にラミネートした。これら
の基板にネガフイルムを使用して、3KWの高圧
水銀灯(オーク製作所製、商標フエニツクス−
3000)で10秒間50cmの距離で露光を行なつた。そ
の後1,1,1−トリクロロエタンシヤワーによ
つて現像した。現像条件を表4に示す。
【表】
1−d
以上のようにして得られたレジスト像を表5に
示す条件によりめつきを行ない、目視テストおよ
びテープはくりテストを行なつた。
示す条件によりめつきを行ない、目視テストおよ
びテープはくりテストを行なつた。
【表】
評価基準を表6に示す。
【表】
【表】
ひきはがし上記の基準により評価した。
その結果を表7に示す。
その結果を表7に示す。
【表】
本発明になる感光性樹脂組成物から得られるレ
ジスト像はピロリン酸銅めつきに対して十分な耐
性を有することが示される。 実施例 2 2−a 実施例1,1−aに示す方法で溶媒としてトル
エンのかわりにエチルセロソルブを用いて表8の
配合によつてポリマ(3)を合成した。得られたポリ
マ(3)の特性を表9に示した。
ジスト像はピロリン酸銅めつきに対して十分な耐
性を有することが示される。 実施例 2 2−a 実施例1,1−aに示す方法で溶媒としてトル
エンのかわりにエチルセロソルブを用いて表8の
配合によつてポリマ(3)を合成した。得られたポリ
マ(3)の特性を表9に示した。
【表】
【表】
2−b
表10に示す配合で感光性樹脂組成物溶液を製造
した。
した。
【表】
*1 合成品 トリエチルヘキサメチレンジイソ
シアナートと1,4ジヒドロキシルメチルシク
ロヘキサンとヒドロキシルエチルアクリル酸の
4:1:3(モル比)縮合物 *2 城北化学(株)製 ビス(N,N−2−エチル
ヘキシルアミノメチレン)1,2,3トリルト
リアゾール 表10中6〜7,10が比較例であり8〜9,11〜
12が実施例である。 2−c 実施例1,1−cに示した方法で感光性フイル
ムを作製し、基板にラミネートし、露光後ポリエ
チレンテレフタレートフイルムを除去した後、2
%、30℃の炭酸ナトリウム水溶液を75秒間スプレ
ーすることによつて現像しレジスト像を得た。 2−d 以上のようにして得られたアルカリ現像型のレ
ジスト像を表11に示す条件で硫酸銅−半田めつき
を行なつた。評価基準は1−dに示した基準で行
なつた。その結果を表12に示す。
シアナートと1,4ジヒドロキシルメチルシク
ロヘキサンとヒドロキシルエチルアクリル酸の
4:1:3(モル比)縮合物 *2 城北化学(株)製 ビス(N,N−2−エチル
ヘキシルアミノメチレン)1,2,3トリルト
リアゾール 表10中6〜7,10が比較例であり8〜9,11〜
12が実施例である。 2−c 実施例1,1−cに示した方法で感光性フイル
ムを作製し、基板にラミネートし、露光後ポリエ
チレンテレフタレートフイルムを除去した後、2
%、30℃の炭酸ナトリウム水溶液を75秒間スプレ
ーすることによつて現像しレジスト像を得た。 2−d 以上のようにして得られたアルカリ現像型のレ
ジスト像を表11に示す条件で硫酸銅−半田めつき
を行なつた。評価基準は1−dに示した基準で行
なつた。その結果を表12に示す。
【表】
【表】
【表】
本発明になる感光性樹脂組成物から得られたレ
ジスト像は優れた硫酸銅−半田メツキ性を示す。
ジスト像は優れた硫酸銅−半田メツキ性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) 下記の一般式()で示される含窒素複
素環式化合物、 (式中、nは1〜3の整数、R1は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基又は
ニトロ基、mは1〜3の整数、R2,R3はそれ
ぞれ炭素数1〜12のアルキル基又はヒドロキシ
ルアルキル基を表わす。) (b) 熱可塑性有機高分子化合物、 (c) 末端エチレン基を少なくとも1個有する光重
合性化合物 および (d) 活性光線の照射によつて前記の不飽和化合物
(c)の重合を開始する増感剤及び/又は増感剤系
を含有してなる感光性樹脂組成物。 2 感光性樹脂組成物が、有機ハロゲン化合物を
含有してなる特許請求の範囲第1項記載の感光性
樹脂組成物。 3 (a) 下記の一般式()で示される含窒素複
素環式化合物、 (式中、nは1〜3の整数、R1は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基又は
ニトロ基、mは1〜3の整数、R2,R3はそれ
ぞれ炭素数1〜12のアルキル基又はヒドロキシ
ルアルキル基を表わす。) (b) 熱可塑性有機高分子化合物、 (c) 末端エチレン基を少なくとも1個有する光重
合性化合物 および (d) 活性光線の照射によつて前記の不飽和化合物
(c)の重合を開始する増感剤及び/又は増感剤系
を含有してなる感光性樹脂組成物層に、フイル
ム状支持体を積層してなる感光性樹脂組成物積
層体。 4 感光性樹脂組成物層が、有機ハロゲン化合物
を含有してなる特許請求第3項記載の感光性樹脂
組成物積層体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6610685A JPS61223836A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 感光性樹脂組成物および感光性樹脂組成物積層体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6610685A JPS61223836A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 感光性樹脂組成物および感光性樹脂組成物積層体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61223836A JPS61223836A (ja) | 1986-10-04 |
JPH0528827B2 true JPH0528827B2 (ja) | 1993-04-27 |
Family
ID=13306305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6610685A Granted JPS61223836A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 感光性樹脂組成物および感光性樹脂組成物積層体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61223836A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2695851B2 (ja) * | 1988-07-22 | 1998-01-14 | 富士化成貿易株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JPH0820736B2 (ja) * | 1988-08-04 | 1996-03-04 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
JPH03179356A (ja) * | 1989-05-18 | 1991-08-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物及び感光性樹脂組成物積層体 |
JP2000347391A (ja) * | 1999-03-29 | 2000-12-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法 |
JP6567952B2 (ja) * | 2015-10-26 | 2019-08-28 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体及びレジストパターン形成方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61198146A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
-
1985
- 1985-03-29 JP JP6610685A patent/JPS61223836A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61198146A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物および感光性エレメント |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61223836A (ja) | 1986-10-04 |
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