JPH0525240A - プラスチツクレンズ用組成物 - Google Patents
プラスチツクレンズ用組成物Info
- Publication number
- JPH0525240A JPH0525240A JP3179831A JP17983191A JPH0525240A JP H0525240 A JPH0525240 A JP H0525240A JP 3179831 A JP3179831 A JP 3179831A JP 17983191 A JP17983191 A JP 17983191A JP H0525240 A JPH0525240 A JP H0525240A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （Ａ）分子内に少なくとも２個のイソシアネ
ート基を有する脂環族または芳香族系ポリイソシアネー
ト化合物の少なくとも一種と、分子内に少なくとも２個
のチオール基を有するポリチオール化合物の少なくとも
一種とを、−ＮＣＯ基／−ＳＨ基の比が０．５〜２．０
モル比であるように混合した組成物、１０〜７０重量
部、（Ｂ）分子内に少なくとも１個のラジカル重合性不
飽和二重結合を有する化合物の少なくとも一種、３０〜
９０重量部、からなるプラスチックレンズ用組成物。 【効果】 本発明のプラスチックレンズ用組成物は、一
般的な紫外線を照射することにより、数分ないしは数十
分で硬化するため生産性がよく、しかも高屈折率、低分
散性であり、かつ耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品
性に優れたプラスチックレンズを得ることができる。
ート基を有する脂環族または芳香族系ポリイソシアネー
ト化合物の少なくとも一種と、分子内に少なくとも２個
のチオール基を有するポリチオール化合物の少なくとも
一種とを、−ＮＣＯ基／−ＳＨ基の比が０．５〜２．０
モル比であるように混合した組成物、１０〜７０重量
部、（Ｂ）分子内に少なくとも１個のラジカル重合性不
飽和二重結合を有する化合物の少なくとも一種、３０〜
９０重量部、からなるプラスチックレンズ用組成物。 【効果】 本発明のプラスチックレンズ用組成物は、一
般的な紫外線を照射することにより、数分ないしは数十
分で硬化するため生産性がよく、しかも高屈折率、低分
散性であり、かつ耐衝撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品
性に優れたプラスチックレンズを得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、表面硬度、耐
薬品性及び透明性に優れ、かつ高屈折率のプラスチック
レンズを得ることのできるモノマー組成物に関する。
薬品性及び透明性に優れ、かつ高屈折率のプラスチック
レンズを得ることのできるモノマー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは成形が容易である
こと、軽いことなどの特徴から、光学製品に広く用いら
れている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明プラ
スチックは耐熱性、耐薬品性が要求されるため、ポリメ
チルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可塑性プラス
チックではなく、ポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＣＲ−３９）等の熱硬化性プラスチック
が使用されてきた。しかし、近年、ＣＲ−３９が低屈折
率であることから、高屈折率の新規な透明プラスチック
を開発する試みが多数なされている。
こと、軽いことなどの特徴から、光学製品に広く用いら
れている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明プラ
スチックは耐熱性、耐薬品性が要求されるため、ポリメ
チルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可塑性プラス
チックではなく、ポリジエチレングリコールビスアリル
カーボネート（ＣＲ−３９）等の熱硬化性プラスチック
が使用されてきた。しかし、近年、ＣＲ−３９が低屈折
率であることから、高屈折率の新規な透明プラスチック
を開発する試みが多数なされている。
【０００３】高屈折率のプラスチックレンズを得ようと
する場合、分子構造にフッ素を除くハロゲン原子の導
入、芳香族基の導入、イオウ原子の導入を行うのが一般
的である。イオウ原子の導入により高屈折率化を試みて
いるものに特開昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６
３−１３０６１４号公報、特開昭６４−２６６２２号公
報などがある。
する場合、分子構造にフッ素を除くハロゲン原子の導
入、芳香族基の導入、イオウ原子の導入を行うのが一般
的である。イオウ原子の導入により高屈折率化を試みて
いるものに特開昭６０−１９９０１６号公報、特開昭６
３−１３０６１４号公報、特開昭６４−２６６２２号公
報などがある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの組成
物では高屈折率、低分散性で、耐衝撃性に優れるプラス
チックレンズを得ることはできるが、ポリマーの架橋構
造がチオカルバミン酸結合であるため耐熱性が不足する
ものとなってしまう。また、チオールとイソシアネート
との反応が熱付加反応であり、１０〜２０時間もの時間
を要するために生産性の面においても劣っている。
物では高屈折率、低分散性で、耐衝撃性に優れるプラス
チックレンズを得ることはできるが、ポリマーの架橋構
造がチオカルバミン酸結合であるため耐熱性が不足する
ものとなってしまう。また、チオールとイソシアネート
との反応が熱付加反応であり、１０〜２０時間もの時間
を要するために生産性の面においても劣っている。
【０００５】本発明は、上述の背景になされたものであ
り、その目的とするところは高屈折率であり、かつ耐衝
撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れたプラスチッ
クレンズを得ることのできる組成物を提供することであ
る。
り、その目的とするところは高屈折率であり、かつ耐衝
撃性、耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れたプラスチッ
クレンズを得ることのできる組成物を提供することであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らが上記の問題
点を解決するために鋭意検討した結果、高屈折率、低分
散性で、耐衝撃性に優れる成分としてポリイソシアネー
トとポリチオール化合物から得られるチオウレタンポリ
マー、および耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れる成分
として（メタ）アクリレートで代表される分子内に少な
くとも１個のラジカル重合性、不飽和二重結合を有する
化合物から得られる架橋ポリマーを組み合わせることに
より、高屈折率、低分散性であり、かつ耐衝撃性、耐熱
性、表面硬度、耐薬品性に優れたプラスチックレンズが
得られることを見出し本発明に至った。
点を解決するために鋭意検討した結果、高屈折率、低分
散性で、耐衝撃性に優れる成分としてポリイソシアネー
トとポリチオール化合物から得られるチオウレタンポリ
マー、および耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れる成分
として（メタ）アクリレートで代表される分子内に少な
くとも１個のラジカル重合性、不飽和二重結合を有する
化合物から得られる架橋ポリマーを組み合わせることに
より、高屈折率、低分散性であり、かつ耐衝撃性、耐熱
性、表面硬度、耐薬品性に優れたプラスチックレンズが
得られることを見出し本発明に至った。
【０００７】すなわち本発明のプラスチックレンズ用組
成物は、（Ａ）分子内に少なくとも２個のイソシアネー
ト基を有する脂環族または芳香族系ポリイソシアネート
化合物の少なくとも一種と、分子内に少なくとも２個の
チオール基を有するポリチオール化合物の少なくとも一
種とを、−ＮＣＯ基／−ＳＨ基の比が０．５〜２．０モ
ル比であるように混合した組成物、１０〜７０重量部、 （Ｂ）分子内に少なくとも１個のラジカル重合性不飽和
二重結合を有する化合物の少なくとも一種、３０〜９０
重量部、からなることを特徴とするものである。
成物は、（Ａ）分子内に少なくとも２個のイソシアネー
ト基を有する脂環族または芳香族系ポリイソシアネート
化合物の少なくとも一種と、分子内に少なくとも２個の
チオール基を有するポリチオール化合物の少なくとも一
種とを、−ＮＣＯ基／−ＳＨ基の比が０．５〜２．０モ
ル比であるように混合した組成物、１０〜７０重量部、 （Ｂ）分子内に少なくとも１個のラジカル重合性不飽和
二重結合を有する化合物の少なくとも一種、３０〜９０
重量部、からなることを特徴とするものである。
【０００８】本発明のプラスチックレンズ用組成物は、
重合開始剤として活性エネルギー線感応性ラジカル源を
用い、一般的な紫外線を照射することにより、数分ない
しは数十分で硬化するため、効率良くプラスチックレン
ズを得ることができる。この場合、ラジカル重合性不飽
和二重結合を有する化合物が重合硬化すると同時に、ま
たはひき続いてポリイソシアネートとポリチオールとの
付加反応が進行する。活性エネルギー線の照射のみでは
重合が不完全な場合は、その後加熱してもよい。
重合開始剤として活性エネルギー線感応性ラジカル源を
用い、一般的な紫外線を照射することにより、数分ない
しは数十分で硬化するため、効率良くプラスチックレン
ズを得ることができる。この場合、ラジカル重合性不飽
和二重結合を有する化合物が重合硬化すると同時に、ま
たはひき続いてポリイソシアネートとポリチオールとの
付加反応が進行する。活性エネルギー線の照射のみでは
重合が不完全な場合は、その後加熱してもよい。
【０００９】各成分について説明すると、（Ａ）成分の
うち、分子内に少なくとも２個のイソシアネート基を有
する脂環族または芳香族系ポリイソシアネート化合物の
具体例としては、イソホロンジイソシアネート、ジシク
ロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ｍ−
キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシ
アネート、１，３−ビス（α，αジメチルイソシアネー
トメチル）ベンゼン、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タン−４，４’−ジイソシアネート、ポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネート、２，６−ナフタレンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
うち、分子内に少なくとも２個のイソシアネート基を有
する脂環族または芳香族系ポリイソシアネート化合物の
具体例としては、イソホロンジイソシアネート、ジシク
ロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ｍ−
キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシ
アネート、１，３−ビス（α，αジメチルイソシアネー
トメチル）ベンゼン、２，４−トリレンジイソシアネー
ト、２，６−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タン−４，４’−ジイソシアネート、ポリメチレンポリ
フェニルポリイソシアネート、２，６−ナフタレンジイ
ソシアネート等が挙げられる。
【００１０】また、分子内に少なくとも２個のチオール
基を有するポリチオール化合物の具体例としては、ジ
（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコー
ルジチオグリコレート、プロピレングリコールジチオグ
リコレート、ジエチレングリコールジチオグリコレー
ト、ジプロピレングリコールジチオグリコレート、１，
４−ブタンジオールジチオグリコレート、１，４−ブタ
ンジオールジチオプロピオネート、トリメチロールプロ
パントリス（チオグリコレート）、トリメチロールプロ
パントリス（β−チオプロピオネート）、ペンタエリス
リトールテトラキス（チオグリコレート）、ペンタエリ
スリトールテトラキス（β−チオプロピオネート）、ジ
ペンタエリスリトールペンタキス（β−チオプロピオネ
ート）、１，２−ベンゼンジチオール、１，４−ベンゼ
ンジチオール、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ベンゼ
ンジチオール、４，４’−チオジ−ベンゼンチオール等
が挙げられる。
基を有するポリチオール化合物の具体例としては、ジ
（２−メルカプトエチル）エーテル、エチレングリコー
ルジチオグリコレート、プロピレングリコールジチオグ
リコレート、ジエチレングリコールジチオグリコレー
ト、ジプロピレングリコールジチオグリコレート、１，
４−ブタンジオールジチオグリコレート、１，４−ブタ
ンジオールジチオプロピオネート、トリメチロールプロ
パントリス（チオグリコレート）、トリメチロールプロ
パントリス（β−チオプロピオネート）、ペンタエリス
リトールテトラキス（チオグリコレート）、ペンタエリ
スリトールテトラキス（β−チオプロピオネート）、ジ
ペンタエリスリトールペンタキス（β−チオプロピオネ
ート）、１，２−ベンゼンジチオール、１，４−ベンゼ
ンジチオール、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２−ベンゼ
ンジチオール、４，４’−チオジ−ベンゼンチオール等
が挙げられる。
【００１１】上記した、ポリイソシアネート化合物の少
なくとも一種およびポリチオール化合物の少なくとも一
種は、−ＮＣＯ基／−ＳＨ基の比が０．５〜２．０モル
比であるように混合するが、以下に示す分子内に少なく
とも１個のラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合
物とポリイソシアネート化合物を混合した後、ポリチオ
ール化合物を適量混合してもよいし、ラジカル重合性化
合物とポリチオール化合物を混合した後、ポリイソシア
ネート化合物を混合してもよい。
なくとも一種およびポリチオール化合物の少なくとも一
種は、−ＮＣＯ基／−ＳＨ基の比が０．５〜２．０モル
比であるように混合するが、以下に示す分子内に少なく
とも１個のラジカル重合性不飽和二重結合を有する化合
物とポリイソシアネート化合物を混合した後、ポリチオ
ール化合物を適量混合してもよいし、ラジカル重合性化
合物とポリチオール化合物を混合した後、ポリイソシア
ネート化合物を混合してもよい。
【００１２】（Ａ）成分の配合割合は、１０〜７０重量
部であり、好ましくは２０〜５０重量部である。（Ａ）
成分が７０重量部を越えるとプラスチックレンズの耐熱
性、表面硬度が低下し、１０重量部未満では十分な耐衝
撃性を得ることができない。 （Ｂ）成分の分子内に少なくとも１個のラジカル重合性
不飽和二重結合を有する化合物は、そのラジカル重合性
不飽和二重結合として、メタクリル基、アクリル基、ア
リル基、メタリル基、ビニル基等が挙げられる。これら
のラジカル重合性基は、脂肪族、脂環族または芳香族の
主骨格にエステル結合やエーテル結合で結合しているの
が好ましいが、ウレタン（メタ）アクリレート、エポキ
シ（メタ）アクリレート等も使用可能である。
部であり、好ましくは２０〜５０重量部である。（Ａ）
成分が７０重量部を越えるとプラスチックレンズの耐熱
性、表面硬度が低下し、１０重量部未満では十分な耐衝
撃性を得ることができない。 （Ｂ）成分の分子内に少なくとも１個のラジカル重合性
不飽和二重結合を有する化合物は、そのラジカル重合性
不飽和二重結合として、メタクリル基、アクリル基、ア
リル基、メタリル基、ビニル基等が挙げられる。これら
のラジカル重合性基は、脂肪族、脂環族または芳香族の
主骨格にエステル結合やエーテル結合で結合しているの
が好ましいが、ウレタン（メタ）アクリレート、エポキ
シ（メタ）アクリレート等も使用可能である。
【００１３】また、（Ｂ）成分としては、２個以上のラ
ジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物と１個のラ
ジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物を組み合わ
せて用いるのが好ましい。２個以上のラジカル重合性不
飽和二重結合を有する化合物は、次に具体例を示す、エ
ステル型モノマーであってもよいが、ｍ−キシリレンジ
イソシアネートと２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
トとの付加物であるウレタン（メタ）アクリレートや、
ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルとアクリル酸
から得られるエポキシ（メタ）アクリレートを用いるの
が特に好ましい。
ジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物と１個のラ
ジカル重合性不飽和二重結合を有する化合物を組み合わ
せて用いるのが好ましい。２個以上のラジカル重合性不
飽和二重結合を有する化合物は、次に具体例を示す、エ
ステル型モノマーであってもよいが、ｍ−キシリレンジ
イソシアネートと２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
トとの付加物であるウレタン（メタ）アクリレートや、
ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテルとアクリル酸
から得られるエポキシ（メタ）アクリレートを用いるの
が特に好ましい。
【００１４】エステル型モノマーの具体例としては、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｉ−ブチル、（メ
タ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペン
チル、（メタ）アクリル酸−２−エチルヘキシル、（メ
タ）アクリル酸−ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラ
ウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アク
リル酸ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸アリル、
（メタ）アクリル酸メタリル、（メタ）アクリル酸グリ
シジル、（メタ）アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
エチル、（メタ）アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
エチル、（メタ）アクリル酸−２−シアノエチル、（メ
タ）アクリル酸ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸
ビニル−２−ピロリドン、（メタ）アクリル酸ポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリ
ル酸ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）
アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリ
ル酸−２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テト
ラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフォエ
チル、（メタ）アクリル酸−シクロヘキシルフェニル−
（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸イソボニ
ル、（メタ）アクリル酸−アダマンチルベンジル−（メ
タ）アクリレート、（メタ）アクリル酸−トリシクロ
（５，２，１，０2.6）デカン−８−イルフェノキシエ
チル−（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−メチル
エチル−（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピル−（メタ）アクリレート、フェニル
−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェニ
ル−トリ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、フ
ェニル−ジ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アク
リレート、フェニル−トリ（２−メチルオキシエチル）
−（メタ）アクリレート、フェノキシブチル−（メタ）
アクリレート、フェニル−ジ（オキシブチル）−（メ
タ）アクリレート、フェニル−トリ（オキシブチル）−
（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニル−（メ
タ）アクリレート、４−フェニルフェニル−（メタ）ア
クリレート、４−フェニルフェノキシエチル−（メタ）
アクリレート、２−フェニルフェニル−２−メチルオキ
シエチル−（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニ
ル−２−メチルオキシプロピル−（メタ）アクリレー
ト、４−フェニルフェニル−２−ヒドロキシオキシプロ
ピル−（メタ）アクリレート、２−ナフチル−（メタ）
アクリレート、１−ナフチル−（メタ）アクリレート、
１−ナフチルオキシエチル−（メタ）アクリレート、２
−ナフチルオキシエチル−（メタ）アクリレート、１−
ナフチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレー
ト、２−ナフチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アク
リレート、１−ナフチル−２−メチルオキシエチル−
（メタ）アクリレート、２−ナフチル−２−メチルオキ
シエチル−（メタ）アクリレート、１−ナフチル−２−
ヒドロキシプロピル−（メタ）アクリレート、２−ナフ
チル−２−ヒドロキシオキシプロピル−（メタ）アクリ
レート、２−ブロモフェニル−（メタ）アクリレート、
４−ブロモフェニル−（メタ）アクリレート、２−ブロ
モフェニル−（メタ）アクリレート、４−ブロモフェニ
ル−（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモフェニル
−（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェ
ニル−（メタ）アクリレート、２，３，４，５，６−ペ
ンタブロモフェニル−（メタ）アクリレート、２，４−
ジブロモフェノキシエチル−（メタ）アクリレート、
２，４，６−トリブロモフェニル−ジ（オキシエチル）
−（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェ
ニル−２−メチルオキシエチル−（メタ）アクリレー
ト、２−ブロモベンジル−（メタ）アクリレート、４−
ブロモベンジル−（メタ）アクリレート、２，４−ジブ
ロモベンジル−（メタ）アクリレート、２，４，６−ト
リブロモベンジル−（メタ）アクリレート、２，３，
４，５，６−ペンタブロモベンジル−（メタ）アクリレ
ート、２−クロロフェニル−（メタ）アクリレート、
２，４−ジクロロフェニル−（メタ）アクリレート、
２，４，６−トリクロロフェニル−（メタ）アクリレー
ト、２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル−（メ
タ）アクリレート、２，４−ジクロロフェニルオキシエ
チル−（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロ
フェニルオキシエチル−（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリクロロフェニル−ジ（オキシエチル）−
（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノ
キシ−２−メチルオキシエチル−（メタ）アクリレー
ト、２，４，６−トリブロモフェニル−２−ヒドロキシ
オキシプロピル−（メタ）アクリレート、２，３，４，
５，６−ペンタブロモフェニル−２−ヒドロキシオキシ
プロピル−（メタ）アクリレート、２−フェニル−４−
ブロモフェニル−（メタ）アクリレート、２−（４−ブ
ロモフェニル）−４，６−ジブロモフェニル−（メタ）
アクリレート、２−（４−クロロフェニル）４，６−ジ
クロロフェニル−（メタ）アクリレート、２−フェニル
−４−ブロモフェニルオキシエチル−（メタ）アクリレ
ート、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジブロモ
フェニルオキシエチル−（メタ）アクリレート、２−
（２，４，６−トリブロモフェニル）−４，６−ジブロ
モフェニル−（メタ）アクリレート、２−（２，４−ジ
ブロモフェニル）−４，６−ジブロモフェニルオキシエ
チル−（メタ）アクリレート、１−（４−クロロナフチ
ル）−オキシエチル−（メタ）アクリレート、２−（４
−クロロナフチル）−オキシエチル−（メタ）アクリレ
ート、１−（４−ブロモナフチル）−オキシエチル−
（メタ）アクリレート、２−（４−ブロモナフチル）−
オキシエチル−（メタ）アクリレート、１−〔３−（２
−ブロモナフチル）〕−２−ヒトロキシプロピル−（メ
タ）アクリレート、２−〔３−（２−ブロモナフチ
ル）〕−２−ヒドロキシオキシプロピル−（メタ）アク
リレート等のモノ（メタ）アクリレート化合物；エチレ
ングリコール−ジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコール−ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート、ペンタエチレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコ
ール−ジ（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコ
ールのジ（メタ）アクリレート化合物；プロピレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ール−ジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコ
ール−ジ（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート、ノナプロピレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート等のポリプロピレング
リコールのジ（メタ）アクリレート化合物；ブチレング
リコール−ジ（メタ）アクリレート、ジブチレングリコ
ール−ジ（メタ）アクリレート、トリブチレングリコー
ル−ジ（メタ）アクリレート、テトラブチレングリコー
ル−ジ（メタ）アクリレート、ノナブチレングリコール
−ジ（メタ）アクリレート等のポリブチレングリコール
のジ（メタ）アクリレート化合物；１，３−ブチレング
リコール−ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサメ
チレン−ジ（メタ）アクリレート、１，１４−テトラデ
カメチレン−ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコール−ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物の
ジ（メタ）アクリレート化合物、ネオペンチルグリコー
ルアジペート−ジ（メタ）アクリレート、ジシクロペン
テニル−ジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル
−ジ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシ−
１，１−ジメチル）−５−ヒドロキシ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパン−トリ（メタ）アクリレ
ート、ジトリメチロールプロパン−テトラ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトール−トリ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトール−ペンタ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトール−ヘキサ（メタ）ア
クリレート、ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルイソ
シアヌレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルイソシアヌレート、２，２−ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル）−プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシペンタエトキシフェニル）−プロパン、２，
２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−
３，５−ジブロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルペンタエトキシフェニル−３，５
−ジブロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフ
ェニル）−プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−ス
ルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペン
タエトキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニ
ル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシ３，５−ジメチルフェニル）−スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）
−スルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
ジエトキシフェニル）−スルフィド、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルペンタエトキシフェニル）−スルフィ
ド、ジ（（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フォス
フェート、トリ（（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シ）フォスフェート、２，４−ジ（メタ）アクリルオキ
シナフタレン、２，６−ジ（メタ）アクリルオキシナフ
タレン、１，７−ジ（メタ）アクリルオキシナフタレン
等の多官能（メタ）アクリレート化合物；スチレン、ク
ロルスチレン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、１
−ビニルベンゼン、１−ビニルナフタレン、２−ビニル
ナフタレン、Ｎ−ビニルピロリドン等のビニル化合物；
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、トリメ
チロールプロパンジアリル、ジメタリルフタレート、ジ
アリルフタレート等のアリル化合物；（メタ）アクリル
酸とバリウム、鉛、アンチモン、チタン、錫、亜鉛等の
金属塩が挙げられる。これらは一種もしくは二種以上の
混合で使用される。
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
−ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｉ−ブチル、（メ
タ）アクリル酸−ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペン
チル、（メタ）アクリル酸−２−エチルヘキシル、（メ
タ）アクリル酸−ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラ
ウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アク
リル酸ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸アリル、
（メタ）アクリル酸メタリル、（メタ）アクリル酸グリ
シジル、（メタ）アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
エチル、（メタ）アクリル酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
エチル、（メタ）アクリル酸−２−シアノエチル、（メ
タ）アクリル酸ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸
ビニル−２−ピロリドン、（メタ）アクリル酸ポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリ
ル酸ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、
（メタ）アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、（メタ）
アクリル酸−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリ
ル酸−２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸テト
ラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸フォスフォエ
チル、（メタ）アクリル酸−シクロヘキシルフェニル−
（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸イソボニ
ル、（メタ）アクリル酸−アダマンチルベンジル−（メ
タ）アクリレート、（メタ）アクリル酸−トリシクロ
（５，２，１，０2.6）デカン−８−イルフェノキシエ
チル−（メタ）アクリレート、フェノキシ−２−メチル
エチル−（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−
ヒドロキシプロピル−（メタ）アクリレート、フェニル
−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェニ
ル−トリ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、フ
ェニル−ジ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アク
リレート、フェニル−トリ（２−メチルオキシエチル）
−（メタ）アクリレート、フェノキシブチル−（メタ）
アクリレート、フェニル−ジ（オキシブチル）−（メ
タ）アクリレート、フェニル−トリ（オキシブチル）−
（メタ）アクリレート、２−フェニルフェニル−（メ
タ）アクリレート、４−フェニルフェニル−（メタ）ア
クリレート、４−フェニルフェノキシエチル−（メタ）
アクリレート、２−フェニルフェニル−２−メチルオキ
シエチル−（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニ
ル−２−メチルオキシプロピル−（メタ）アクリレー
ト、４−フェニルフェニル−２−ヒドロキシオキシプロ
ピル−（メタ）アクリレート、２−ナフチル−（メタ）
アクリレート、１−ナフチル−（メタ）アクリレート、
１−ナフチルオキシエチル−（メタ）アクリレート、２
−ナフチルオキシエチル−（メタ）アクリレート、１−
ナフチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレー
ト、２−ナフチル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アク
リレート、１−ナフチル−２−メチルオキシエチル−
（メタ）アクリレート、２−ナフチル−２−メチルオキ
シエチル−（メタ）アクリレート、１−ナフチル−２−
ヒドロキシプロピル−（メタ）アクリレート、２−ナフ
チル−２−ヒドロキシオキシプロピル−（メタ）アクリ
レート、２−ブロモフェニル−（メタ）アクリレート、
４−ブロモフェニル−（メタ）アクリレート、２−ブロ
モフェニル−（メタ）アクリレート、４−ブロモフェニ
ル−（メタ）アクリレート、２，４−ジブロモフェニル
−（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェ
ニル−（メタ）アクリレート、２，３，４，５，６−ペ
ンタブロモフェニル−（メタ）アクリレート、２，４−
ジブロモフェノキシエチル−（メタ）アクリレート、
２，４，６−トリブロモフェニル−ジ（オキシエチル）
−（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェ
ニル−２−メチルオキシエチル−（メタ）アクリレー
ト、２−ブロモベンジル−（メタ）アクリレート、４−
ブロモベンジル−（メタ）アクリレート、２，４−ジブ
ロモベンジル−（メタ）アクリレート、２，４，６−ト
リブロモベンジル−（メタ）アクリレート、２，３，
４，５，６−ペンタブロモベンジル−（メタ）アクリレ
ート、２−クロロフェニル−（メタ）アクリレート、
２，４−ジクロロフェニル−（メタ）アクリレート、
２，４，６−トリクロロフェニル−（メタ）アクリレー
ト、２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル−（メ
タ）アクリレート、２，４−ジクロロフェニルオキシエ
チル−（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロ
フェニルオキシエチル−（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリクロロフェニル−ジ（オキシエチル）−
（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフェノ
キシ−２−メチルオキシエチル−（メタ）アクリレー
ト、２，４，６−トリブロモフェニル−２−ヒドロキシ
オキシプロピル−（メタ）アクリレート、２，３，４，
５，６−ペンタブロモフェニル−２−ヒドロキシオキシ
プロピル−（メタ）アクリレート、２−フェニル−４−
ブロモフェニル−（メタ）アクリレート、２−（４−ブ
ロモフェニル）−４，６−ジブロモフェニル−（メタ）
アクリレート、２−（４−クロロフェニル）４，６−ジ
クロロフェニル−（メタ）アクリレート、２−フェニル
−４−ブロモフェニルオキシエチル−（メタ）アクリレ
ート、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジブロモ
フェニルオキシエチル−（メタ）アクリレート、２−
（２，４，６−トリブロモフェニル）−４，６−ジブロ
モフェニル−（メタ）アクリレート、２−（２，４−ジ
ブロモフェニル）−４，６−ジブロモフェニルオキシエ
チル−（メタ）アクリレート、１−（４−クロロナフチ
ル）−オキシエチル−（メタ）アクリレート、２−（４
−クロロナフチル）−オキシエチル−（メタ）アクリレ
ート、１−（４−ブロモナフチル）−オキシエチル−
（メタ）アクリレート、２−（４−ブロモナフチル）−
オキシエチル−（メタ）アクリレート、１−〔３−（２
−ブロモナフチル）〕−２−ヒトロキシプロピル−（メ
タ）アクリレート、２−〔３−（２−ブロモナフチ
ル）〕−２−ヒドロキシオキシプロピル−（メタ）アク
リレート等のモノ（メタ）アクリレート化合物；エチレ
ングリコール−ジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコール−ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート、ペンタエチレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコ
ール−ジ（メタ）アクリレート等のポリエチレングリコ
ールのジ（メタ）アクリレート化合物；プロピレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ール−ジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコ
ール−ジ（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート、ノナプロピレングリ
コール−ジ（メタ）アクリレート等のポリプロピレング
リコールのジ（メタ）アクリレート化合物；ブチレング
リコール−ジ（メタ）アクリレート、ジブチレングリコ
ール−ジ（メタ）アクリレート、トリブチレングリコー
ル−ジ（メタ）アクリレート、テトラブチレングリコー
ル−ジ（メタ）アクリレート、ノナブチレングリコール
−ジ（メタ）アクリレート等のポリブチレングリコール
のジ（メタ）アクリレート化合物；１，３−ブチレング
リコール−ジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサメ
チレン−ジ（メタ）アクリレート、１，１４−テトラデ
カメチレン−ジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコール−ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリ
ン酸ネオペンチルグリコールのカプロラクトン付加物の
ジ（メタ）アクリレート化合物、ネオペンチルグリコー
ルアジペート−ジ（メタ）アクリレート、ジシクロペン
テニル−ジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル
−ジ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシ−
１，１−ジメチル）−５−ヒドロキシ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパン−トリ（メタ）アクリレ
ート、ジトリメチロールプロパン−テトラ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトール−トリ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトール−ペンタ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトール−ヘキサ（メタ）ア
クリレート、ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルイソ
シアヌレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチ
ルイソシアヌレート、２，２−ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）−プロパン、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニ
ル）−プロパン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロ
イルオキシペンタエトキシフェニル）−プロパン、２，
２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−
３，５−ジブロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス
（４−（メタ）アクリロイルオキシジエトキシ−３，５
−ジブロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルペンタエトキシフェニル−３，５
−ジブロモフェニル）−プロパン、２，２−ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフ
ェニル）−プロパン、ビス（４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−
（メタ）アクリロイルオキシジエトキシフェニル）−ス
ルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシペン
タエトキシフェニル）−スルフォン、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニ
ル）−スルフォン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオ
キシエトキシ３，５−ジメチルフェニル）−スルフォ
ン、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）
−スルフィド、ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
ジエトキシフェニル）−スルフィド、ビス（４−（メ
タ）アクリロイルペンタエトキシフェニル）−スルフィ
ド、ジ（（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フォス
フェート、トリ（（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シ）フォスフェート、２，４−ジ（メタ）アクリルオキ
シナフタレン、２，６−ジ（メタ）アクリルオキシナフ
タレン、１，７−ジ（メタ）アクリルオキシナフタレン
等の多官能（メタ）アクリレート化合物；スチレン、ク
ロルスチレン、ブロモスチレン、ジビニルベンゼン、１
−ビニルベンゼン、１−ビニルナフタレン、２−ビニル
ナフタレン、Ｎ−ビニルピロリドン等のビニル化合物；
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、トリメ
チロールプロパンジアリル、ジメタリルフタレート、ジ
アリルフタレート等のアリル化合物；（メタ）アクリル
酸とバリウム、鉛、アンチモン、チタン、錫、亜鉛等の
金属塩が挙げられる。これらは一種もしくは二種以上の
混合で使用される。
【００１５】（Ｂ）成分の配合割合は、３０〜９０重量
部であり、好ましくは５０〜８０重量部である。（Ｂ）
成分が９０重量部を越えるとプラスチックレンズの耐衝
撃性が低下し、３０重量部未満では十分な耐熱性、表面
硬度を得ることができない。
部であり、好ましくは５０〜８０重量部である。（Ｂ）
成分が９０重量部を越えるとプラスチックレンズの耐衝
撃性が低下し、３０重量部未満では十分な耐熱性、表面
硬度を得ることができない。
【００１６】本発明のプラスチックレンズ用組成物に
は、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸
収剤、ブルーイング剤、顔料等の各種の添加剤が含まれ
ていてもよい。
は、必要に応じて、酸化防止剤、黄変防止剤、紫外線吸
収剤、ブルーイング剤、顔料等の各種の添加剤が含まれ
ていてもよい。
【００１７】本発明のプラスチックレンズ用組成物の硬
化に際して使用される重合開始剤としては、ポリイソシ
アネートとポリチオールとの付加反応のために、ジラウ
リン酸ジ−ｎ−ブチル錫、酢酸トリ−ｎ−ブチル錫、塩
化トリブチル錫、等の有機錫化合物、（Ｂ）成分のラジ
カル重合性化合物の重合のために、過酸化ベンゾイル、
ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化
合物、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、メチルフェニルグリオキシレート、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフ
ィンオキシド等の光重合開始剤が挙げられる。これらは
１種もしくは２種以上の混合系で使用される。この重合
開始剤の配合割合は組成物全体を１００重量部として、
付加反応用の有機錫化合物では、０．００１〜０．１重
量部とラジカル重合用の開始剤では、０．００５〜５重
量部を併用して用いるのがよい。
化に際して使用される重合開始剤としては、ポリイソシ
アネートとポリチオールとの付加反応のために、ジラウ
リン酸ジ−ｎ−ブチル錫、酢酸トリ−ｎ−ブチル錫、塩
化トリブチル錫、等の有機錫化合物、（Ｂ）成分のラジ
カル重合性化合物の重合のために、過酸化ベンゾイル、
ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパー
オキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、
２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化
合物、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロ
パン−１−オン、メチルフェニルグリオキシレート、
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフ
ィンオキシド等の光重合開始剤が挙げられる。これらは
１種もしくは２種以上の混合系で使用される。この重合
開始剤の配合割合は組成物全体を１００重量部として、
付加反応用の有機錫化合物では、０．００１〜０．１重
量部とラジカル重合用の開始剤では、０．００５〜５重
量部を併用して用いるのがよい。
【００１８】重合硬化方法は、例えば鏡面研磨した２枚
のガラス板製鋳型中に、エチレン−酢酸ビニル共重合体
からなるガスケットを介して重合開始剤を含む本発明の
組成物を注入し、その鋳型の片側もしくは両側から活性
エネルギー線を照射するか、あるいは加熱処理によって
実施される。また、照射と加熱を組み合わせてもよい。
ここで、鋳型としては、ガラスとガラス、ガラスとプラ
スチック、ガラスと金属、あるいはこれらの組み合わせ
がある。また、ガスケットとしては、上記のような熱可
塑性樹脂の他、２枚の鋳型をポリエステル製の粘着テー
プ等で固定してもよい。
のガラス板製鋳型中に、エチレン−酢酸ビニル共重合体
からなるガスケットを介して重合開始剤を含む本発明の
組成物を注入し、その鋳型の片側もしくは両側から活性
エネルギー線を照射するか、あるいは加熱処理によって
実施される。また、照射と加熱を組み合わせてもよい。
ここで、鋳型としては、ガラスとガラス、ガラスとプラ
スチック、ガラスと金属、あるいはこれらの組み合わせ
がある。また、ガスケットとしては、上記のような熱可
塑性樹脂の他、２枚の鋳型をポリエステル製の粘着テー
プ等で固定してもよい。
【００１９】
【実施例】以下に実施例及び比較例を掲げ本発明を更に
詳しく説明する。なお、単量体の略号は次の通りであ
る。 ＸＤＩ ：ｍ−キシリレンジイソシアネート ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート ＴＤＩ ：２，６−トリレンジイソシアネート ＰＥＴＰ：ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオ
プロピオネート） ＴＰＴＰ：トリメチロールプロパントリス（β−チオプ
ロピオネート） ＴＢＴ ：４，４’−チオジ−ベンゼンチオール ＵＭ１ ：２，６−トリレンジイソシアネートと２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレートとを反応させて得られ
たウレタンジメタクリレート ＵＭ２ ：１，３−ビス（α，αジメチルイソシアネー
トメチル）ベンゼンと２−ヒドロキシエチルアクリレー
トとを反応させて得られたウレタンジアクリレート ＰＭ ：フェニルメタクリレート ＴＣＭ ：トリシクロ（５，２，１，０2.6）デカン−
８−イルメタクリレート ＢＰＭ ：ビフェニルメタクリレート ＣＲ３９：ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト
詳しく説明する。なお、単量体の略号は次の通りであ
る。 ＸＤＩ ：ｍ−キシリレンジイソシアネート ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート ＴＤＩ ：２，６−トリレンジイソシアネート ＰＥＴＰ：ペンタエリスリトールテトラキス（β−チオ
プロピオネート） ＴＰＴＰ：トリメチロールプロパントリス（β−チオプ
ロピオネート） ＴＢＴ ：４，４’−チオジ−ベンゼンチオール ＵＭ１ ：２，６−トリレンジイソシアネートと２−ヒ
ドロキシプロピルメタクリレートとを反応させて得られ
たウレタンジメタクリレート ＵＭ２ ：１，３−ビス（α，αジメチルイソシアネー
トメチル）ベンゼンと２−ヒドロキシエチルアクリレー
トとを反応させて得られたウレタンジアクリレート ＰＭ ：フェニルメタクリレート ＴＣＭ ：トリシクロ（５，２，１，０2.6）デカン−
８−イルメタクリレート ＢＰＭ ：ビフェニルメタクリレート ＣＲ３９：ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト
【００２０】［実施例１］ＸＤＩ １７部、ＰＥＴＰ
２３部、ＵＭ１ ４０部、ＰＭ ２０部、 ２，４，６
−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシ
ド ０．０３部、ｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート
０．１部、塩化トリブチルすず ０．０５部、２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン ０．１部を混合し、室温でよ
く攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気し
た。
２３部、ＵＭ１ ４０部、ＰＭ ２０部、 ２，４，６
−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシ
ド ０．０３部、ｔ−ブチルパ−オキシイソブチレート
０．１部、塩化トリブチルすず ０．０５部、２−ヒ
ドロキシベンゾフェノン ０．１部を混合し、室温でよ
く攪拌した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気し
た。
【００２１】この組成物を、鏡面仕上げした径７０ｍｍ
の２枚のガラスを厚み２ｍｍになるように組み合わせ、
周囲をポリ塩化ビニル製ガスケットで囲んだ鋳型中に注
入した。次いで鋳型の両面から２ｋｗの高圧水銀灯によ
り１０Ｊ／ｃｍ2 の紫外線を照射した後１２０℃で２時
間加熱した。その後、型よりレンズを脱型し、１１０℃
で１時間加熱してアニール処理した。このようにして作
成した平板を下記評価法で評価し、その結果を表１に示
した。 可視光線透過率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従っ
て測定した。 屈折率 ：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍの
Ｄ線で測定した。 表面硬度 ：ロックウエル硬度；ＪＩＳ Ｋ７２０２
に従って測定した。 耐熱性 ：ＴＭＡ測定により、荷重１０ｇでのＴｇ
を示した。 耐衝撃性 ：厚み１．５ｍｍのレンズをＦＤＡ規格に
従って落球試験を行った。ただし、鋼球を１２７ｃｍの
高さから落下させた際の鋼球の最大重量で示した。
の２枚のガラスを厚み２ｍｍになるように組み合わせ、
周囲をポリ塩化ビニル製ガスケットで囲んだ鋳型中に注
入した。次いで鋳型の両面から２ｋｗの高圧水銀灯によ
り１０Ｊ／ｃｍ2 の紫外線を照射した後１２０℃で２時
間加熱した。その後、型よりレンズを脱型し、１１０℃
で１時間加熱してアニール処理した。このようにして作
成した平板を下記評価法で評価し、その結果を表１に示
した。 可視光線透過率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ−１００３に従っ
て測定した。 屈折率 ：アッベ屈折計により、５８９．３ｎｍの
Ｄ線で測定した。 表面硬度 ：ロックウエル硬度；ＪＩＳ Ｋ７２０２
に従って測定した。 耐熱性 ：ＴＭＡ測定により、荷重１０ｇでのＴｇ
を示した。 耐衝撃性 ：厚み１．５ｍｍのレンズをＦＤＡ規格に
従って落球試験を行った。ただし、鋼球を１２７ｃｍの
高さから落下させた際の鋼球の最大重量で示した。
【００２２】［実施例２〜５］表１に示した割合でモノ
マーを用いた以外は、実施例１と同様にしてレンズを製
造し評価した。結果を表１に併せて示した。
マーを用いた以外は、実施例１と同様にしてレンズを製
造し評価した。結果を表１に併せて示した。
【００２３】［比較例１］ＣＲ−３９（ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート）１００ｇ、ジイソプロ
ピルパーオキシパーカーボネート３ｇを混合し、よく攪
拌した後、実施例１で用いたのと同じ鋳型に注入し、４
５℃で１０時間、６０℃で３時間、８０℃で３時間、９
５℃で６時間保持して成形した。型よりレンズを脱型
し、１２０℃で１時間加熱してアニール処理した。この
ようにして製造した平板について実施例１と同様に評価
し、その結果を表１に示した。
コールビスアリルカーボネート）１００ｇ、ジイソプロ
ピルパーオキシパーカーボネート３ｇを混合し、よく攪
拌した後、実施例１で用いたのと同じ鋳型に注入し、４
５℃で１０時間、６０℃で３時間、８０℃で３時間、９
５℃で６時間保持して成形した。型よりレンズを脱型
し、１２０℃で１時間加熱してアニール処理した。この
ようにして製造した平板について実施例１と同様に評価
し、その結果を表１に示した。
【００２４】［比較例２］ｍ−キシリレンジイソシアネ
ート４２ｇ、ペンタエリスリトールテトラキス（βチオ
プロピオネート）５８ｇ、塩化トリブチル錫０．０５ｇ
を混合し、よく攪拌した後、実施例１で用いたのと同じ
鋳型に注入し、４５℃で５時間、５０℃で３時間、８０
℃で３時間、９５℃で６時間保持して成形した。型より
レンズを脱型し、１２０℃で１時間加熱してアニール処
理した。このようにして作成した平板について実施例１
と同様に評価し、その結果を表１に示した。
ート４２ｇ、ペンタエリスリトールテトラキス（βチオ
プロピオネート）５８ｇ、塩化トリブチル錫０．０５ｇ
を混合し、よく攪拌した後、実施例１で用いたのと同じ
鋳型に注入し、４５℃で５時間、５０℃で３時間、８０
℃で３時間、９５℃で６時間保持して成形した。型より
レンズを脱型し、１２０℃で１時間加熱してアニール処
理した。このようにして作成した平板について実施例１
と同様に評価し、その結果を表１に示した。
【００２５】［比較例３〜５］第１表に示した割合でモ
ノマーを用いた以外は、実施例１と同様にして平板を作
成し、評価した。結果を第１表にあわせて示した。
ノマーを用いた以外は、実施例１と同様にして平板を作
成し、評価した。結果を第１表にあわせて示した。
【００２６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のプラスチ
ックレンズ用組成物は、一般的な紫外線を照射すること
により、数分ないしは数十分で硬化するため生産性がよ
く、しかも高屈折率、低分散性であり、かつ耐衝撃性、
耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れたプラスチックレン
ズを得ることができる。
ックレンズ用組成物は、一般的な紫外線を照射すること
により、数分ないしは数十分で硬化するため生産性がよ
く、しかも高屈折率、低分散性であり、かつ耐衝撃性、
耐熱性、表面硬度、耐薬品性に優れたプラスチックレン
ズを得ることができる。
【表１】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 （Ａ）分子内に少なくとも２個のイソシ
アネート基を有する脂環族または芳香族系ポリイソシア
ネート化合物の少なくとも一種と、分子内に少なくとも
２個のチオール基を有するポリチオール化合物の少なく
とも一種とを、−ＮＣＯ基／−ＳＨ基の比が０．５〜
２．０モル比であるように混合した組成物、１０〜７０
重量部、（Ｂ）分子内に少なくとも１個のラジカル重合
性不飽和二重結合を有する化合物の少なくとも一種、３
０〜９０重量部、からなることを特徴とするプラスチッ
クレンズ用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3179831A JPH0525240A (ja) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | プラスチツクレンズ用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3179831A JPH0525240A (ja) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | プラスチツクレンズ用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525240A true JPH0525240A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16072661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3179831A Pending JPH0525240A (ja) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | プラスチツクレンズ用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525240A (ja) |
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-
1991
- 1991-07-19 JP JP3179831A patent/JPH0525240A/ja active Pending
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| JPWO2020004533A1 (ja) * | 2018-06-29 | 2021-06-24 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 光学部材用ポリチオウレタン樹脂および光学部材 |
| JPWO2020004534A1 (ja) * | 2018-06-29 | 2021-06-24 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 光学部材用硬化物および光学部材 |
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