JPH05247145A - 共重合体の製造法 - Google Patents
共重合体の製造法Info
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- JPH05247145A JPH05247145A JP8607392A JP8607392A JPH05247145A JP H05247145 A JPH05247145 A JP H05247145A JP 8607392 A JP8607392 A JP 8607392A JP 8607392 A JP8607392 A JP 8607392A JP H05247145 A JPH05247145 A JP H05247145A
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- methacrylic acid
- producing
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- copolymer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 黄色度の低いＮ−アルキルマレイミド−メタ
クリル酸エステル系共重合体の製造法を提供する。 【構成】 Ｎ−アルキルマレイミド類とメタクリル酸エ
ステル類とをラジカル共重合させてＮ−アルキルマレイ
ミド−メタクリル酸エステル系共重合体を製造するにあ
たり、モノマーは溶解するがポリマーは不溶であり、生
成ポリマーが粒子状で析出する重合溶媒を用いて重合を
行なうことを特徴とする光学特性に優れた共重合体の製
造法。
クリル酸エステル系共重合体の製造法を提供する。 【構成】 Ｎ−アルキルマレイミド類とメタクリル酸エ
ステル類とをラジカル共重合させてＮ−アルキルマレイ
ミド−メタクリル酸エステル系共重合体を製造するにあ
たり、モノマーは溶解するがポリマーは不溶であり、生
成ポリマーが粒子状で析出する重合溶媒を用いて重合を
行なうことを特徴とする光学特性に優れた共重合体の製
造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学特性に優れたＮ−
アルキルマレイミド−メタクリル酸エステル系共重合体
の製造法に関する。
アルキルマレイミド−メタクリル酸エステル系共重合体
の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、光学材料としては一般にガラスが
用いられてきたが、近年、生産性、軽量化、コストなど
の点から透明性の高分子材料が用いられるようになって
きた。
用いられてきたが、近年、生産性、軽量化、コストなど
の点から透明性の高分子材料が用いられるようになって
きた。
【０００３】この様な材料として、ポリメタクリル酸メ
チル（以下ＰＭＭＡと略記する）が主に用いられてい
る。しかしながら、ＰＭＭＡは光学特性に優れるものの
ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃付近のため、耐熱性
が不十分であり使用に制限を受けるものである。よっ
て、ＰＭＭＡの耐熱性を改良する目的で、マレイミド化
合物との共重合が検討されている。
チル（以下ＰＭＭＡと略記する）が主に用いられてい
る。しかしながら、ＰＭＭＡは光学特性に優れるものの
ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃付近のため、耐熱性
が不十分であり使用に制限を受けるものである。よっ
て、ＰＭＭＡの耐熱性を改良する目的で、マレイミド化
合物との共重合が検討されている。
【０００４】例えば、メタクリル酸メチルにＮ−芳香族
置換マレイミドを共重合する方法が、特公昭４３−９７
５３号公報、特開昭６１−１４１７１５号公報、特開昭
６１−１７１７０８号公報および特開昭６２−１０９８
１１号公報により知られている。しかし、この方法で得
られる樹脂はＮ−芳香族置換マレイミド含量が増すほど
耐熱性は良好となるが、脆い、加工性が悪い、着色する
等の問題があり、光学材料として使用するには問題があ
る。
置換マレイミドを共重合する方法が、特公昭４３−９７
５３号公報、特開昭６１−１４１７１５号公報、特開昭
６１−１７１７０８号公報および特開昭６２−１０９８
１１号公報により知られている。しかし、この方法で得
られる樹脂はＮ−芳香族置換マレイミド含量が増すほど
耐熱性は良好となるが、脆い、加工性が悪い、着色する
等の問題があり、光学材料として使用するには問題があ
る。
【０００５】最近、Ｎ−芳香族置換マレイミドに比べ、
黄着色の小さいことからシクロヘキシルマレイミド等の
アルキルマレイミド類とメタクリル酸メチルとの共重合
が種々検討され、例えば、特公平２−４６６０５号公報
に開示されている。このような共重合体の重合方法とし
て懸濁重合法が用いられている。しかしながら、このよ
うな重合方法で製造した共重合体は、上記公報に記載さ
れているように残存マレイミドモノマーなどにより黄着
色する傾向にある。
黄着色の小さいことからシクロヘキシルマレイミド等の
アルキルマレイミド類とメタクリル酸メチルとの共重合
が種々検討され、例えば、特公平２−４６６０５号公報
に開示されている。このような共重合体の重合方法とし
て懸濁重合法が用いられている。しかしながら、このよ
うな重合方法で製造した共重合体は、上記公報に記載さ
れているように残存マレイミドモノマーなどにより黄着
色する傾向にある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、黄色
度の低いＮ−アルキルマレイミド−メタクリル酸エステ
ル系共重合体の製造法を提供することにある。
度の低いＮ−アルキルマレイミド−メタクリル酸エステ
ル系共重合体の製造法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者はこの問題に鑑
み、鋭意検討した結果、特定の重合方法を用いてＮ−ア
ルキルマレイミド−メタクリル酸エステル系共重合体を
製造した場合に、上記目的を満たすことを見いだし、本
発明を完成するに至った。
み、鋭意検討した結果、特定の重合方法を用いてＮ−ア
ルキルマレイミド−メタクリル酸エステル系共重合体を
製造した場合に、上記目的を満たすことを見いだし、本
発明を完成するに至った。
【０００８】すなわち本発明は、Ｎ−アルキルマレイミ
ド類とメタクリル酸エステル類とをラジカル共重合させ
てＮ−アルキルマレイミド−メタクリル酸エステル系共
重合体を製造するにあたり、モノマーは溶解するがポリ
マーは不溶であり、生成ポリマーが粒子状で析出する重
合溶媒を用いて重合を行なうことを特徴とする光学特性
に優れた共重合体の製造法に関する。
ド類とメタクリル酸エステル類とをラジカル共重合させ
てＮ−アルキルマレイミド−メタクリル酸エステル系共
重合体を製造するにあたり、モノマーは溶解するがポリ
マーは不溶であり、生成ポリマーが粒子状で析出する重
合溶媒を用いて重合を行なうことを特徴とする光学特性
に優れた共重合体の製造法に関する。
【０００９】本発明の製造法で用いるＮ−アルキルマレ
イミド類としては、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチル
マレイミド、Ｎ−ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−ｉ−プ
ロピルマレイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｉ
−ブチルマレイミド、Ｎ−ｓ−ブチルマレイミド、Ｎ−
ｔ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｎ−ペンチルマレイミド、
Ｎ−ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミ
ド、Ｎ−シクロプロピルマレイミド、Ｎ−シクロブチル
マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等が挙げら
れ、これらは１種または２種以上組み合わせて用いるこ
とができる。
イミド類としては、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチル
マレイミド、Ｎ−ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−ｉ−プ
ロピルマレイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｉ
−ブチルマレイミド、Ｎ−ｓ−ブチルマレイミド、Ｎ−
ｔ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｎ−ペンチルマレイミド、
Ｎ−ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミ
ド、Ｎ−シクロプロピルマレイミド、Ｎ−シクロブチル
マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等が挙げら
れ、これらは１種または２種以上組み合わせて用いるこ
とができる。
【００１０】一方、メタクリル酸エステル類としては、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸プロピルなどが挙げられ、メタクリル酸メチルが好ま
しい。
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸プロピルなどが挙げられ、メタクリル酸メチルが好ま
しい。
【００１１】本発明の製造法におけるＮ−アルキルマレ
イミド類とメタクリル酸エステル類の使用割合は、マレ
イミド類５〜５０重量％、メタクリル酸エステル類９５
〜５０重量％であり、マレイミド類１０〜４０重量％、
メタクリル酸エステル類９０〜６０重量％の範囲が好ま
しい。
イミド類とメタクリル酸エステル類の使用割合は、マレ
イミド類５〜５０重量％、メタクリル酸エステル類９５
〜５０重量％であり、マレイミド類１０〜４０重量％、
メタクリル酸エステル類９０〜６０重量％の範囲が好ま
しい。
【００１２】マレイミド類が５０重量％を越える場合に
は得られるポリマーの機械特性が低下し、また黄色度が
高くなるため好ましくない。また、マレイミド類が５重
量％未満の場合には耐熱性向上の効果が小さくなる。
は得られるポリマーの機械特性が低下し、また黄色度が
高くなるため好ましくない。また、マレイミド類が５重
量％未満の場合には耐熱性向上の効果が小さくなる。
【００１３】本発明の製造法は、モノマーは可溶である
が生成するポリマーは不溶であり、粒子状で析出する溶
媒系を用いることを特徴とし、これにより極めて黄色度
の低いポリマーを得ることができる。
が生成するポリマーは不溶であり、粒子状で析出する溶
媒系を用いることを特徴とし、これにより極めて黄色度
の低いポリマーを得ることができる。
【００１４】本発明で用いる溶媒としては、モノマーを
溶解するがポリマーは不溶であり、粒子状でポリマーが
析出するものであれば特に制限なく用いることができ
る。モノマーおよびポリマーの溶解性は一般に溶媒の溶
解度係数が目安となり、用いるモノマーの種類および組
成比から適宜選定することができる。析出するポリマー
が粒子状となるか否かは、撹拌状態、重合温度などにも
影響されるが、溶媒の選択が一番重要である。ここで析
出するポリマー粒子が１０〜５０００μｍ、好ましくは
１００〜１０００μｍの範囲になるように溶媒を選定す
る必要があり、１０μｍ未満では目詰まりなどで分離工
程が複雑となり、５０００μｍを越えると得られるポリ
マーの着色度が大きくなるため好ましくない。本発明の
好ましい溶媒としては、炭素数１〜６のアルコ−ル、例
えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロピルアルコ−ル、ブ
チルアルコ−ル、ヘキシルアルコ−ル等が挙げられる。
溶解するがポリマーは不溶であり、粒子状でポリマーが
析出するものであれば特に制限なく用いることができ
る。モノマーおよびポリマーの溶解性は一般に溶媒の溶
解度係数が目安となり、用いるモノマーの種類および組
成比から適宜選定することができる。析出するポリマー
が粒子状となるか否かは、撹拌状態、重合温度などにも
影響されるが、溶媒の選択が一番重要である。ここで析
出するポリマー粒子が１０〜５０００μｍ、好ましくは
１００〜１０００μｍの範囲になるように溶媒を選定す
る必要があり、１０μｍ未満では目詰まりなどで分離工
程が複雑となり、５０００μｍを越えると得られるポリ
マーの着色度が大きくなるため好ましくない。本発明の
好ましい溶媒としては、炭素数１〜６のアルコ−ル、例
えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロピルアルコ−ル、ブ
チルアルコ−ル、ヘキシルアルコ−ル等が挙げられる。
【００１５】本発明の製造法で用いられるラジカル重合
開始剤としては、種々の触媒が使用できるが、通常はベ
ンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、オ
クタノイルパーオキサイド、パーブチルピバレート、ア
セチルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオ
キサイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート、パーブチルネオデカネート
等の有機過酸化物、または、２，２’−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス
（２−ブチロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル、ジメチル−２，２’−アゾビスイソブチレ
ート、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カル
ボニトリル）等のアゾ系開始剤が挙げられる。これらの
開始剤は１種または２種以上組み合わせて用いても良
い。
開始剤としては、種々の触媒が使用できるが、通常はベ
ンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、オ
クタノイルパーオキサイド、パーブチルピバレート、ア
セチルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオ
キサイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート、パーブチルネオデカネート
等の有機過酸化物、または、２，２’−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス
（２−ブチロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル、ジメチル−２，２’−アゾビスイソブチレ
ート、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カル
ボニトリル）等のアゾ系開始剤が挙げられる。これらの
開始剤は１種または２種以上組み合わせて用いても良
い。
【００１６】また、開始剤の使用量は全モノマーに対し
て０．０００１〜０．１重量％、好ましくは０．００１
〜０．０５重量％であり、触媒の添加時期は重合の初期
に全てを加えても良いし、重合中に分割して加えても良
い。
て０．０００１〜０．１重量％、好ましくは０．００１
〜０．０５重量％であり、触媒の添加時期は重合の初期
に全てを加えても良いし、重合中に分割して加えても良
い。
【００１７】重合温度は開始剤の分解温度に応じて適宜
設定することができるが、一般的には４０〜１５０℃の
範囲で行うことが好ましい。重合温度は反応を通して一
定でも良いし、連続的に、あるいは段階的に昇温、降温
させても良い。
設定することができるが、一般的には４０〜１５０℃の
範囲で行うことが好ましい。重合温度は反応を通して一
定でも良いし、連続的に、あるいは段階的に昇温、降温
させても良い。
【００１８】重合時間は特に制限はないが、０．１〜５
０時間、好ましくは１〜２０時間である。
０時間、好ましくは１〜２０時間である。
【００１９】また、本発明においては必要に応じて、ア
ルキルメルカプタンのような連鎖移動剤を使用しても良
く、さらにヒンダードフェノール系，リン系の酸化防止
剤を重合初期、重合中あるいは重合後に使用しても良
い。
ルキルメルカプタンのような連鎖移動剤を使用しても良
く、さらにヒンダードフェノール系，リン系の酸化防止
剤を重合初期、重合中あるいは重合後に使用しても良
い。
【００２０】また、重合粒子の安定化のため、生成ポリ
マーの特性を損なわない範囲で分散安定剤を添加するこ
とも可能である。
マーの特性を損なわない範囲で分散安定剤を添加するこ
とも可能である。
【００２１】さらに本発明においては、本発明の目的を
損なわない範囲で、他のビニル系モノマーを共重合させ
ることもできる。
損なわない範囲で、他のビニル系モノマーを共重合させ
ることもできる。
【００２２】他のビニル系モノマーとしては、スチレ
ン，α−メチルスチレン，ビニルトルエンおよびこれら
のハロゲン置換誘導体、アクリル酸メチル，アクリル酸
エチル，アクリル酸ブチル，アクリル酸シクロヘキシ
ル，アクリル酸フェニル，アクリル酸ベンジル等のアク
リル酸エステル類、酢酸ビニル，安息香酸ビニル等のビ
ニルエステル類、メチルビニルエーテル，エチルビニル
エーテル，プロピルビニルエーテル，ブチルビニルエー
テル等のビニルエーテル類、無水マレイン酸、アクリロ
ニトリルより選ばれる１種類以上の化合物が挙げられ
る。
ン，α−メチルスチレン，ビニルトルエンおよびこれら
のハロゲン置換誘導体、アクリル酸メチル，アクリル酸
エチル，アクリル酸ブチル，アクリル酸シクロヘキシ
ル，アクリル酸フェニル，アクリル酸ベンジル等のアク
リル酸エステル類、酢酸ビニル，安息香酸ビニル等のビ
ニルエステル類、メチルビニルエーテル，エチルビニル
エーテル，プロピルビニルエーテル，ブチルビニルエー
テル等のビニルエーテル類、無水マレイン酸、アクリロ
ニトリルより選ばれる１種類以上の化合物が挙げられ
る。
【００２３】本発明の製造法は、バッチ式あるいは連続
式で行なうことができる。反応器の材質は特に制限な
く、ポリマー中の残存金属の影響、スケールなどの点を
考慮して選択することができる。また、反応器をグラス
ライニング等の処理をすることによりスケール防止が行
なわれる。
式で行なうことができる。反応器の材質は特に制限な
く、ポリマー中の残存金属の影響、スケールなどの点を
考慮して選択することができる。また、反応器をグラス
ライニング等の処理をすることによりスケール防止が行
なわれる。
【００２４】撹拌翼や撹拌数については特に制限はない
が、通常の錨型、スパイラル型、ブルーマージン型など
の撹拌翼を用い、撹拌数は通常３０〜２０００ｒｐｍで
行われる。
が、通常の錨型、スパイラル型、ブルーマージン型など
の撹拌翼を用い、撹拌数は通常３０〜２０００ｒｐｍで
行われる。
【００２５】また、本発明において、沈澱重合後、析出
したポリマー粒子を分離後、原料モノマーを溶解し、か
つポリマーを溶解しない溶媒で洗浄することにより、さ
らに得られたポリマーの透明性を向上させることができ
る。
したポリマー粒子を分離後、原料モノマーを溶解し、か
つポリマーを溶解しない溶媒で洗浄することにより、さ
らに得られたポリマーの透明性を向上させることができ
る。
【００２６】このような洗浄溶媒としては、メタノー
ル，エタノールなどのアルコール類、ジエチルエーテル
などのエーテル類等が挙げられる。
ル，エタノールなどのアルコール類、ジエチルエーテル
などのエーテル類等が挙げられる。
【００２７】このようにして得られたＮ−アルキルマレ
イミド−メタクリル酸エステル系共重合体は、黄色度が
極めて小さく光学特性に優れているため、各種光学材
料、シート、フィルムなどに用いることができる。
イミド−メタクリル酸エステル系共重合体は、黄色度が
極めて小さく光学特性に優れているため、各種光学材
料、シート、フィルムなどに用いることができる。
【００２８】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明は実施例に限定されるものではない。
発明は実施例に限定されるものではない。
【００２９】生成ポリマーの分子量は、ゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー（東ソー（株）製 ＨＬＣ−
８０２Ａ）を用い、ポリスチレン換算により求めた。
ションクロマトグラフィー（東ソー（株）製 ＨＬＣ−
８０２Ａ）を用い、ポリスチレン換算により求めた。
【００３０】得られた共重合体の組成は元素分析により
求めた。
求めた。
【００３１】光線透過率は、生成ポリマー粒子１００重
量部に対して、安定剤（Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．
２重量部を添加し、２軸押出機（東洋精機（株）製）に
よりペレット化した後、小型射出成形機（ミニマット２
６／１５：住友重機（株）製）を用いて厚さ３ｍｍの試
験片を作成し、ＡＳＴＭ １７４６に準拠して測定し
た。
量部に対して、安定剤（Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．
２重量部を添加し、２軸押出機（東洋精機（株）製）に
よりペレット化した後、小型射出成形機（ミニマット２
６／１５：住友重機（株）製）を用いて厚さ３ｍｍの試
験片を作成し、ＡＳＴＭ １７４６に準拠して測定し
た。
【００３２】ポリマーの黄色度は、生成ポリマー粒子を
２３０℃、１００ｋｇ／ｃｍ２の条件で２分間プレスす
ることにより、５０×２５×０．８ｍｍのプレス片を作
成し、ＪＩＳ Ｋ７１０に準拠し、カラーコンピュータ
ー（スガ試験機（株）製）を用いて評価した（反射法；
反射板の三刺激値Ｘ；７９．４４、Ｙ；８２．２２、
Ｚ；９４．５１）。
２３０℃、１００ｋｇ／ｃｍ２の条件で２分間プレスす
ることにより、５０×２５×０．８ｍｍのプレス片を作
成し、ＪＩＳ Ｋ７１０に準拠し、カラーコンピュータ
ー（スガ試験機（株）製）を用いて評価した（反射法；
反射板の三刺激値Ｘ；７９．４４、Ｙ；８２．２２、
Ｚ；９４．５１）。
【００３３】実施例１ 錨型撹拌機、窒素導入管、温度計および脱気管の付いた
１０ｌオートクレーブに、Ｎ−メチルマレイミド２６７
ｇ、メタクリル酸メチル３６０ｇおよびパーブチルピバ
レート１．０ｇをメタノールに溶解させ６ｌとして仕込
み、窒素で数回パージした後、撹拌数１０００ｒｐｍ、
６０℃で８時間重合を行った。
１０ｌオートクレーブに、Ｎ−メチルマレイミド２６７
ｇ、メタクリル酸メチル３６０ｇおよびパーブチルピバ
レート１．０ｇをメタノールに溶解させ６ｌとして仕込
み、窒素で数回パージした後、撹拌数１０００ｒｐｍ、
６０℃で８時間重合を行った。
【００３４】析出した粒子を濾過後、減圧下６０℃で２
４時間乾燥した。収量は５２０ｇであった。
４時間乾燥した。収量は５２０ｇであった。
【００３５】また、得られたポリマーの元素分析結果よ
り、生成ポリマー中のＮ−メチルマレイミド単位は３１
モル％であった。得られたポリマーは分子量（Ｍｗ）＝
１４００００、ガラス転移温度（Ｔｇ）＝１４９℃、分
解温度（Ｔｄ）＝３９０℃であった。得られたポリマー
の光学特性を表１に示す。
り、生成ポリマー中のＮ−メチルマレイミド単位は３１
モル％であった。得られたポリマーは分子量（Ｍｗ）＝
１４００００、ガラス転移温度（Ｔｇ）＝１４９℃、分
解温度（Ｔｄ）＝３９０℃であった。得られたポリマー
の光学特性を表１に示す。
【００３６】実施例２ Ｎ−メチルマレイミド２００ｇ、メタクリル酸メチル４
２０ｇを使用した以外は実施例１と同様の方法で重合を
行った。
２０ｇを使用した以外は実施例１と同様の方法で重合を
行った。
【００３７】得られたポリマーの収量は４９０ｇであ
り、得られたポリマーの元素分析結果より、生成ポリマ
ー中のＮ−メチルマレイミド単位は２２モル％であっ
た。得られたポリマーは分子量（Ｍｗ）＝１６０００
０、ガラス転移温度（Ｔｇ）＝１３７℃、分解温度（Ｔ
ｄ）＝３９２℃であった。得られたポリマーの光学特性
を表１に示す。
り、得られたポリマーの元素分析結果より、生成ポリマ
ー中のＮ−メチルマレイミド単位は２２モル％であっ
た。得られたポリマーは分子量（Ｍｗ）＝１６０００
０、ガラス転移温度（Ｔｇ）＝１３７℃、分解温度（Ｔ
ｄ）＝３９２℃であった。得られたポリマーの光学特性
を表１に示す。
【００３８】比較例１ 錨型撹拌機、窒素導入管、温度計および脱気管の付いた
１０ｌオ−トクレ−ブに、脱イオン水５０００ｇ、ポリ
ビニルアルコール（けん化度７８．５〜８１．５％）
２．０ｇ、Ｎ−メチルマレイミド２６７ｇ、メタクリル
酸メチル３６０ｇ、ｎ−オクチルメルカプタン０．９ｇ
およびパーブチルピバレート１．０ｇを仕込み、窒素で
数回パージした後、撹拌数１０００ｒｐｍ、６０℃で８
時間重合を行った。
１０ｌオ−トクレ−ブに、脱イオン水５０００ｇ、ポリ
ビニルアルコール（けん化度７８．５〜８１．５％）
２．０ｇ、Ｎ−メチルマレイミド２６７ｇ、メタクリル
酸メチル３６０ｇ、ｎ−オクチルメルカプタン０．９ｇ
およびパーブチルピバレート１．０ｇを仕込み、窒素で
数回パージした後、撹拌数１０００ｒｐｍ、６０℃で８
時間重合を行った。
【００３９】析出した粒子を濾過後、減圧下６０℃で２
４時間乾燥した。収量は５００ｇであった。
４時間乾燥した。収量は５００ｇであった。
【００４０】また、得られたポリマーの元素分析結果よ
り、生成ポリマー中のＮ−メチルマレイミド単位は３１
モル％であった。得られたポリマーの光学特性を表１に
示す。
り、生成ポリマー中のＮ−メチルマレイミド単位は３１
モル％であった。得られたポリマーの光学特性を表１に
示す。
【００４１】 表 １ ─────────────────────── サンプル 光線透過率 黄色度 ─────────────────────── 実施例１ ９２％ ３．２ 実施例２ ９２％ ３．０ 比較例１ ８９％ ９．０ ───────────────────────
【００４２】
【発明の効果】本発明の製造法で得られるポリマーは、
透明性等の光学特性、耐熱性に優れるため、各種光学素
子、照明部品など広範囲な用途に用いることができる。
透明性等の光学特性、耐熱性に優れるため、各種光学素
子、照明部品など広範囲な用途に用いることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】Ｎ−アルキルマレイミド類とメタクリル酸
エステル類とをラジカル共重合させてＮ−アルキルマレ
イミド−メタクリル酸エステル系共重合体を製造するに
あたり、モノマーは溶解するがポリマーは不溶であり、
生成ポリマーが粒子状で析出する重合溶媒を用いて重合
を行なうことを特徴とする光学特性に優れた共重合体の
製造法。 - 【請求項２】請求項１に記載の製造法において、重合溶
媒として炭素数１〜６のアルコ−ルを用いることを特徴
とする共重合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8607392A JPH05247145A (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | 共重合体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8607392A JPH05247145A (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | 共重合体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247145A true JPH05247145A (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=13876531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8607392A Pending JPH05247145A (ja) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | 共重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05247145A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997011978A1 (fr) * | 1995-09-27 | 1997-04-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Matiere premiere destinee a la production d'une resine resistante a la chaleur, resine resistante a la chaleur et procede de production de cette resine |
| JP2006124569A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Jsr Corp | マレイミド系共重合体およびその製造方法、並びにそれから得られる光学フィルム |
-
1992
- 1992-03-10 JP JP8607392A patent/JPH05247145A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997011978A1 (fr) * | 1995-09-27 | 1997-04-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Matiere premiere destinee a la production d'une resine resistante a la chaleur, resine resistante a la chaleur et procede de production de cette resine |
| US5998556A (en) * | 1995-09-27 | 1999-12-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Raw material used for producing heat-resistant resins, heat-resistant resins, and process for producing heat-resistant resins |
| JP2006124569A (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Jsr Corp | マレイミド系共重合体およびその製造方法、並びにそれから得られる光学フィルム |
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