JPH05247145A - Production of copolymer - Google Patents
Production of copolymerInfo
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- JPH05247145A JPH05247145A JP8607392A JP8607392A JPH05247145A JP H05247145 A JPH05247145 A JP H05247145A JP 8607392 A JP8607392 A JP 8607392A JP 8607392 A JP8607392 A JP 8607392A JP H05247145 A JPH05247145 A JP H05247145A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、光学特性に優れたＮ−
アルキルマレイミド−メタクリル酸エステル系共重合体
の製造法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention is an N-type optical fiber having excellent optical characteristics.
The present invention relates to a method for producing an alkyl maleimide-methacrylic acid ester copolymer.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、光学材料としては一般にガラスが
用いられてきたが、近年、生産性、軽量化、コストなど
の点から透明性の高分子材料が用いられるようになって
きた。2. Description of the Related Art Conventionally, glass has been generally used as an optical material, but in recent years, a transparent polymer material has come to be used in view of productivity, weight reduction, cost and the like.
【０００３】この様な材料として、ポリメタクリル酸メ
チル（以下ＰＭＭＡと略記する）が主に用いられてい
る。しかしながら、ＰＭＭＡは光学特性に優れるものの
ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃付近のため、耐熱性
が不十分であり使用に制限を受けるものである。よっ
て、ＰＭＭＡの耐熱性を改良する目的で、マレイミド化
合物との共重合が検討されている。Polymethyl methacrylate (hereinafter abbreviated as PMMA) is mainly used as such a material. However, PMMA is excellent in optical characteristics, but has a glass transition temperature (Tg) of about 100 ° C., and therefore has insufficient heat resistance and is restricted in use. Therefore, copolymerization with a maleimide compound has been studied for the purpose of improving the heat resistance of PMMA.
【０００４】例えば、メタクリル酸メチルにＮ−芳香族
置換マレイミドを共重合する方法が、特公昭４３−９７
５３号公報、特開昭６１−１４１７１５号公報、特開昭
６１−１７１７０８号公報および特開昭６２−１０９８
１１号公報により知られている。しかし、この方法で得
られる樹脂はＮ−芳香族置換マレイミド含量が増すほど
耐熱性は良好となるが、脆い、加工性が悪い、着色する
等の問題があり、光学材料として使用するには問題があ
る。For example, a method of copolymerizing methyl methacrylate with N-aromatic substituted maleimide is disclosed in JP-B-43-97.
53, JP 61-141715, JP 61-171708 and JP 62-1098.
It is known from the publication No. 11. However, the resin obtained by this method has better heat resistance as the N-aromatic substituted maleimide content increases, but it has problems such as brittleness, poor processability, and coloration, which is a problem for use as an optical material. There is.
【０００５】最近、Ｎ−芳香族置換マレイミドに比べ、
黄着色の小さいことからシクロヘキシルマレイミド等の
アルキルマレイミド類とメタクリル酸メチルとの共重合
が種々検討され、例えば、特公平２−４６６０５号公報
に開示されている。このような共重合体の重合方法とし
て懸濁重合法が用いられている。しかしながら、このよ
うな重合方法で製造した共重合体は、上記公報に記載さ
れているように残存マレイミドモノマーなどにより黄着
色する傾向にある。Recently, compared to N-aromatic substituted maleimides,
Because of its low yellow coloration, various copolymerizations of alkylmaleimides such as cyclohexylmaleimide with methyl methacrylate have been investigated, and are disclosed, for example, in Japanese Patent Publication No. 2-46605. A suspension polymerization method is used as a method for polymerizing such a copolymer. However, the copolymer produced by such a polymerization method tends to be colored yellow due to the residual maleimide monomer and the like as described in the above publication.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、黄色
度の低いＮ−アルキルマレイミド−メタクリル酸エステ
ル系共重合体の製造法を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a method for producing an N-alkylmaleimide-methacrylic acid ester copolymer having a low yellowness.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者はこの問題に鑑
み、鋭意検討した結果、特定の重合方法を用いてＮ−ア
ルキルマレイミド−メタクリル酸エステル系共重合体を
製造した場合に、上記目的を満たすことを見いだし、本
発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems In view of this problem, the present inventor has conducted extensive studies, and as a result, in the case of producing an N-alkylmaleimide-methacrylic acid ester-based copolymer by using a specific polymerization method, the above-mentioned object was obtained. It was found that the above conditions were satisfied, and the present invention was completed.
【０００８】すなわち本発明は、Ｎ−アルキルマレイミ
ド類とメタクリル酸エステル類とをラジカル共重合させ
てＮ−アルキルマレイミド−メタクリル酸エステル系共
重合体を製造するにあたり、モノマーは溶解するがポリ
マーは不溶であり、生成ポリマーが粒子状で析出する重
合溶媒を用いて重合を行なうことを特徴とする光学特性
に優れた共重合体の製造法に関する。That is, according to the present invention, when an N-alkylmaleimide-methacrylic acid ester-based copolymer is produced by radically copolymerizing N-alkylmaleimides and methacrylic acid esters, the monomer is dissolved but the polymer is insoluble. The present invention relates to a method for producing a copolymer having excellent optical characteristics, which is characterized in that polymerization is carried out using a polymerization solvent in which the produced polymer is precipitated in the form of particles.
【０００９】本発明の製造法で用いるＮ−アルキルマレ
イミド類としては、Ｎ−メチルマレイミド、Ｎ−エチル
マレイミド、Ｎ−ｎ−プロピルマレイミド、Ｎ−ｉ−プ
ロピルマレイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｉ
−ブチルマレイミド、Ｎ−ｓ−ブチルマレイミド、Ｎ−
ｔ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｎ−ペンチルマレイミド、
Ｎ−ｎ−ヘキシルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミ
ド、Ｎ−シクロプロピルマレイミド、Ｎ−シクロブチル
マレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等が挙げら
れ、これらは１種または２種以上組み合わせて用いるこ
とができる。The N-alkylmaleimides used in the production method of the present invention include N-methylmaleimide, N-ethylmaleimide, Nn-propylmaleimide, Ni-propylmaleimide, Nn-butylmaleimide, N-methylmaleimide. -I
-Butylmaleimide, Ns-butylmaleimide, N-
t-butyl maleimide, Nn-pentyl maleimide,
N-n-hexyl maleimide, N-lauryl maleimide, N-cyclopropyl maleimide, N-cyclobutyl maleimide, N-cyclohexyl maleimide, etc. are mentioned, and these can be used 1 type or in combination of 2 or more types.
【００１０】一方、メタクリル酸エステル類としては、
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸プロピルなどが挙げられ、メタクリル酸メチルが好ま
しい。On the other hand, as the methacrylic acid esters,
Methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate and the like can be mentioned, with methyl methacrylate being preferred.
【００１１】本発明の製造法におけるＮ−アルキルマレ
イミド類とメタクリル酸エステル類の使用割合は、マレ
イミド類５〜５０重量％、メタクリル酸エステル類９５
〜５０重量％であり、マレイミド類１０〜４０重量％、
メタクリル酸エステル類９０〜６０重量％の範囲が好ま
しい。In the production method of the present invention, the N-alkylmaleimides and the methacrylic acid esters are used in the proportions of 5 to 50% by weight of the maleimides and 95 of the methacrylic acid esters.
˜50% by weight, maleimides 10-40% by weight,
The range of 90 to 60% by weight of methacrylic acid esters is preferable.
【００１２】マレイミド類が５０重量％を越える場合に
は得られるポリマーの機械特性が低下し、また黄色度が
高くなるため好ましくない。また、マレイミド類が５重
量％未満の場合には耐熱性向上の効果が小さくなる。When the amount of maleimides exceeds 50% by weight, the mechanical properties of the obtained polymer are deteriorated and the yellowness is increased, which is not preferable. When the maleimide content is less than 5% by weight, the effect of improving heat resistance becomes small.
【００１３】本発明の製造法は、モノマーは可溶である
が生成するポリマーは不溶であり、粒子状で析出する溶
媒系を用いることを特徴とし、これにより極めて黄色度
の低いポリマーを得ることができる。The production method of the present invention is characterized by using a solvent system in which the monomer is soluble but the resulting polymer is insoluble and precipitates in the form of particles, whereby a polymer having extremely low yellowness is obtained. You can
【００１４】本発明で用いる溶媒としては、モノマーを
溶解するがポリマーは不溶であり、粒子状でポリマーが
析出するものであれば特に制限なく用いることができ
る。モノマーおよびポリマーの溶解性は一般に溶媒の溶
解度係数が目安となり、用いるモノマーの種類および組
成比から適宜選定することができる。析出するポリマー
が粒子状となるか否かは、撹拌状態、重合温度などにも
影響されるが、溶媒の選択が一番重要である。ここで析
出するポリマー粒子が１０〜５０００μｍ、好ましくは
１００〜１０００μｍの範囲になるように溶媒を選定す
る必要があり、１０μｍ未満では目詰まりなどで分離工
程が複雑となり、５０００μｍを越えると得られるポリ
マーの着色度が大きくなるため好ましくない。本発明の
好ましい溶媒としては、炭素数１〜６のアルコ−ル、例
えばメタノ−ル、エタノ−ル、プロピルアルコ−ル、ブ
チルアルコ−ル、ヘキシルアルコ−ル等が挙げられる。As the solvent used in the present invention, any solvent can be used without particular limitation as long as it dissolves the monomer but does not dissolve the polymer and precipitates the polymer in the form of particles. The solubility coefficient of the monomer and the polymer is generally based on the solubility coefficient of the solvent, and can be appropriately selected depending on the type and composition ratio of the monomer used. Whether or not the precipitated polymer is in the form of particles depends on the stirring state, the polymerization temperature, etc., but the selection of the solvent is the most important. It is necessary to select the solvent so that the polymer particles to be precipitated here are in the range of 10 to 5000 μm, preferably 100 to 1000 μm. It is not preferable because the degree of coloring becomes large. Preferred examples of the solvent of the present invention include alcohols having 1 to 6 carbon atoms such as methanol, ethanol, propyl alcohol, butyl alcohol and hexyl alcohol.
【００１５】本発明の製造法で用いられるラジカル重合
開始剤としては、種々の触媒が使用できるが、通常はベ
ンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、オ
クタノイルパーオキサイド、パーブチルピバレート、ア
セチルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオ
キサイド、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチ
ルパーオキシベンゾエート、パーブチルネオデカネート
等の有機過酸化物、または、２，２’−アゾビス（２，
４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス
（２−ブチロニトリル）、２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル、ジメチル−２，２’−アゾビスイソブチレ
ート、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カル
ボニトリル）等のアゾ系開始剤が挙げられる。これらの
開始剤は１種または２種以上組み合わせて用いても良
い。As the radical polymerization initiator used in the production method of the present invention, various catalysts can be used, but usually, benzoyl peroxide, lauryl peroxide, octanoyl peroxide, perbutyl pivalate, acetyl peroxide, Organic peroxides such as di-t-butyl peroxide, t-butyl cumyl peroxide, dicumyl peroxide, t-butyl peroxyacetate, t-butyl peroxybenzoate, perbutyl neodecaneate, or 2, 2'-azobis (2,
4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (2-butyronitrile), 2,2'-azobisisobutyronitrile, dimethyl-2,2'-azobisisobutyrate, 1,1'-azobis Azo-based initiators such as (cyclohexane-1-carbonitrile) may be mentioned. These initiators may be used alone or in combination of two or more.
【００１６】また、開始剤の使用量は全モノマーに対し
て０．０００１〜０．１重量％、好ましくは０．００１
〜０．０５重量％であり、触媒の添加時期は重合の初期
に全てを加えても良いし、重合中に分割して加えても良
い。The amount of the initiator used is 0.0001 to 0.1% by weight, preferably 0.001 based on the total amount of the monomers.
The catalyst may be added all at the initial stage of the polymerization or may be dividedly added during the polymerization.
【００１７】重合温度は開始剤の分解温度に応じて適宜
設定することができるが、一般的には４０〜１５０℃の
範囲で行うことが好ましい。重合温度は反応を通して一
定でも良いし、連続的に、あるいは段階的に昇温、降温
させても良い。The polymerization temperature can be appropriately set according to the decomposition temperature of the initiator, but generally it is preferably carried out in the range of 40 to 150 ° C. The polymerization temperature may be constant throughout the reaction, or may be raised or lowered continuously or stepwise.
【００１８】重合時間は特に制限はないが、０．１〜５
０時間、好ましくは１〜２０時間である。The polymerization time is not particularly limited, but is 0.1-5.
It is 0 hours, preferably 1 to 20 hours.
【００１９】また、本発明においては必要に応じて、ア
ルキルメルカプタンのような連鎖移動剤を使用しても良
く、さらにヒンダードフェノール系，リン系の酸化防止
剤を重合初期、重合中あるいは重合後に使用しても良
い。In the present invention, if necessary, a chain transfer agent such as alkyl mercaptan may be used, and a hindered phenol type or phosphorus type antioxidant may be added at the beginning of the polymerization, during the polymerization or after the polymerization. You may use it.
【００２０】また、重合粒子の安定化のため、生成ポリ
マーの特性を損なわない範囲で分散安定剤を添加するこ
とも可能である。In order to stabilize the polymerized particles, it is possible to add a dispersion stabilizer within a range that does not impair the characteristics of the produced polymer.
【００２１】さらに本発明においては、本発明の目的を
損なわない範囲で、他のビニル系モノマーを共重合させ
ることもできる。Further, in the present invention, other vinyl type monomers may be copolymerized within the range not impairing the object of the present invention.
【００２２】他のビニル系モノマーとしては、スチレ
ン，α−メチルスチレン，ビニルトルエンおよびこれら
のハロゲン置換誘導体、アクリル酸メチル，アクリル酸
エチル，アクリル酸ブチル，アクリル酸シクロヘキシ
ル，アクリル酸フェニル，アクリル酸ベンジル等のアク
リル酸エステル類、酢酸ビニル，安息香酸ビニル等のビ
ニルエステル類、メチルビニルエーテル，エチルビニル
エーテル，プロピルビニルエーテル，ブチルビニルエー
テル等のビニルエーテル類、無水マレイン酸、アクリロ
ニトリルより選ばれる１種類以上の化合物が挙げられ
る。Other vinyl monomers include styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene and halogen-substituted derivatives thereof, methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, phenyl acrylate, benzyl acrylate. One or more compounds selected from acrylic acid esters such as vinyl acetate, vinyl acetates such as vinyl acetate and vinyl benzoate, vinyl ethers such as methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether and butyl vinyl ether, maleic anhydride, and acrylonitrile. Be done.
【００２３】本発明の製造法は、バッチ式あるいは連続
式で行なうことができる。反応器の材質は特に制限な
く、ポリマー中の残存金属の影響、スケールなどの点を
考慮して選択することができる。また、反応器をグラス
ライニング等の処理をすることによりスケール防止が行
なわれる。The production method of the present invention can be carried out batchwise or continuously. The material of the reactor is not particularly limited, and can be selected in consideration of the influence of residual metal in the polymer, scale, and the like. In addition, the scale is prevented by treating the reactor with glass lining or the like.
【００２４】撹拌翼や撹拌数については特に制限はない
が、通常の錨型、スパイラル型、ブルーマージン型など
の撹拌翼を用い、撹拌数は通常３０〜２０００ｒｐｍで
行われる。The stirring blade and the stirring number are not particularly limited, but the stirring number is usually 30 to 2000 rpm, using a usual anchor type, spiral type, blue margin type stirring blade or the like.
【００２５】また、本発明において、沈澱重合後、析出
したポリマー粒子を分離後、原料モノマーを溶解し、か
つポリマーを溶解しない溶媒で洗浄することにより、さ
らに得られたポリマーの透明性を向上させることができ
る。In the present invention, after the precipitation polymerization, the precipitated polymer particles are separated and then washed with a solvent that dissolves the raw material monomer and does not dissolve the polymer, thereby further improving the transparency of the obtained polymer. be able to.
【００２６】このような洗浄溶媒としては、メタノー
ル，エタノールなどのアルコール類、ジエチルエーテル
などのエーテル類等が挙げられる。Examples of such a washing solvent include alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, and the like.
【００２７】このようにして得られたＮ−アルキルマレ
イミド−メタクリル酸エステル系共重合体は、黄色度が
極めて小さく光学特性に優れているため、各種光学材
料、シート、フィルムなどに用いることができる。The N-alkylmaleimide-methacrylic acid ester-based copolymer thus obtained has a very low yellowness and excellent optical characteristics, and therefore can be used in various optical materials, sheets, films and the like. ..
【００２８】[0028]
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明は実施例に限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited to the examples.
【００２９】生成ポリマーの分子量は、ゲルパーミエー
ションクロマトグラフィー（東ソー（株）製 ＨＬＣ−
８０２Ａ）を用い、ポリスチレン換算により求めた。The molecular weight of the produced polymer was determined by gel permeation chromatography (manufactured by Tosoh Corp. HLC-
802A) and calculated by polystyrene conversion.
【００３０】得られた共重合体の組成は元素分析により
求めた。The composition of the obtained copolymer was determined by elemental analysis.
【００３１】光線透過率は、生成ポリマー粒子１００重
量部に対して、安定剤（Ｉｒｇａｎｏｘ１０７６）０．
２重量部を添加し、２軸押出機（東洋精機（株）製）に
よりペレット化した後、小型射出成形機（ミニマット２
６／１５：住友重機（株）製）を用いて厚さ３ｍｍの試
験片を作成し、ＡＳＴＭ １７４６に準拠して測定し
た。The light transmittance of the stabilizer (Irganox 1076) was about 0.
After adding 2 parts by weight and pelletizing with a twin-screw extruder (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.), a small injection molding machine (Mini Mat 2
6/15: A 3 mm-thick test piece was prepared using Sumitomo Heavy Industries Ltd., and measured according to ASTM 1746.
【００３２】ポリマーの黄色度は、生成ポリマー粒子を
２３０℃、１００ｋｇ／ｃｍ２の条件で２分間プレスす
ることにより、５０×２５×０．８ｍｍのプレス片を作
成し、ＪＩＳ Ｋ７１０に準拠し、カラーコンピュータ
ー（スガ試験機（株）製）を用いて評価した（反射法；
反射板の三刺激値Ｘ；７９．４４、Ｙ；８２．２２、
Ｚ；９４．５１）。The yellowness of the polymer was determined by pressing the produced polymer particles under the conditions of 230 ° C. and 100 kg / cm 2 for 2 minutes to prepare a pressed piece of 50 × 25 × 0.8 mm, and according to JIS K710, Evaluation using a color computer (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.) (reflection method;
Tristimulus value of the reflector X; 79.44, Y; 82.22,
Z; 94.51).
【００３３】実施例１ 錨型撹拌機、窒素導入管、温度計および脱気管の付いた
１０ｌオートクレーブに、Ｎ−メチルマレイミド２６７
ｇ、メタクリル酸メチル３６０ｇおよびパーブチルピバ
レート１．０ｇをメタノールに溶解させ６ｌとして仕込
み、窒素で数回パージした後、撹拌数１０００ｒｐｍ、
６０℃で８時間重合を行った。Example 1 N-methylmaleimide 267 was placed in a 10-liter autoclave equipped with an anchor type stirrer, a nitrogen inlet tube, a thermometer and a degassing tube.
g, 360 g of methyl methacrylate and 1.0 g of perbutyl pivalate were dissolved in methanol and charged as 6 l, and after purging with nitrogen several times, the stirring number was 1000 rpm,
Polymerization was carried out at 60 ° C. for 8 hours.
【００３４】析出した粒子を濾過後、減圧下６０℃で２
４時間乾燥した。収量は５２０ｇであった。The precipitated particles were filtered and then at 60 ° C. under reduced pressure for 2 hours.
It was dried for 4 hours. The yield was 520 g.
【００３５】また、得られたポリマーの元素分析結果よ
り、生成ポリマー中のＮ−メチルマレイミド単位は３１
モル％であった。得られたポリマーは分子量（Ｍｗ）＝
１４００００、ガラス転移温度（Ｔｇ）＝１４９℃、分
解温度（Ｔｄ）＝３９０℃であった。得られたポリマー
の光学特性を表１に示す。From the result of elemental analysis of the obtained polymer, the N-methylmaleimide unit in the produced polymer was 31.
It was mol%. The obtained polymer has a molecular weight (Mw) =
140000, glass transition temperature (Tg) = 149 ° C., decomposition temperature (Td) = 390 ° C. The optical properties of the obtained polymer are shown in Table 1.
【００３６】実施例２ Ｎ−メチルマレイミド２００ｇ、メタクリル酸メチル４
２０ｇを使用した以外は実施例１と同様の方法で重合を
行った。Example 2 N-methylmaleimide 200 g, methyl methacrylate 4
Polymerization was carried out in the same manner as in Example 1 except that 20 g was used.
【００３７】得られたポリマーの収量は４９０ｇであ
り、得られたポリマーの元素分析結果より、生成ポリマ
ー中のＮ−メチルマレイミド単位は２２モル％であっ
た。得られたポリマーは分子量（Ｍｗ）＝１６０００
０、ガラス転移温度（Ｔｇ）＝１３７℃、分解温度（Ｔ
ｄ）＝３９２℃であった。得られたポリマーの光学特性
を表１に示す。The yield of the obtained polymer was 490 g, and the N-methylmaleimide unit in the produced polymer was 22 mol% based on the elemental analysis result of the obtained polymer. The obtained polymer has a molecular weight (Mw) = 16000.
0, glass transition temperature (Tg) = 137 ° C., decomposition temperature (T
d) = 392 ° C. The optical properties of the obtained polymer are shown in Table 1.
【００３８】比較例１ 錨型撹拌機、窒素導入管、温度計および脱気管の付いた
１０ｌオ−トクレ−ブに、脱イオン水５０００ｇ、ポリ
ビニルアルコール（けん化度７８．５〜８１．５％）
２．０ｇ、Ｎ−メチルマレイミド２６７ｇ、メタクリル
酸メチル３６０ｇ、ｎ−オクチルメルカプタン０．９ｇ
およびパーブチルピバレート１．０ｇを仕込み、窒素で
数回パージした後、撹拌数１０００ｒｐｍ、６０℃で８
時間重合を行った。Comparative Example 1 5000 g of deionized water and polyvinyl alcohol (saponification degree: 78.5 to 81.5%) were placed in a 10-liter autoclave equipped with an anchor type stirrer, a nitrogen introducing tube, a thermometer and a degassing tube.
2.0 g, N-methylmaleimide 267 g, methyl methacrylate 360 g, n-octyl mercaptan 0.9 g
And 1.0 g of perbutyl pivalate were charged, and after purging with nitrogen several times, stirring was carried out at 1000 rpm and 60 ° C. for 8 hours.
Polymerization was carried out for a time.
【００３９】析出した粒子を濾過後、減圧下６０℃で２
４時間乾燥した。収量は５００ｇであった。The precipitated particles were filtered and then at 60 ° C. under reduced pressure for 2
It was dried for 4 hours. The yield was 500 g.
【００４０】また、得られたポリマーの元素分析結果よ
り、生成ポリマー中のＮ−メチルマレイミド単位は３１
モル％であった。得られたポリマーの光学特性を表１に
示す。From the result of elemental analysis of the obtained polymer, the N-methylmaleimide unit in the produced polymer was 31.
It was mol%. The optical properties of the obtained polymer are shown in Table 1.
【００４１】 表 １ ─────────────────────── サンプル 光線透過率 黄色度 ─────────────────────── 実施例１ ９２％ ３．２ 実施例２ ９２％ ３．０ 比較例１ ８９％ ９．０ ───────────────────────Table 1 ─────────────────────── Sample light transmittance Yellowness ───────────────── ─────── Example 1 92% 3.2 Example 2 92% 3.0 Comparative Example 1 89% 9.0 ─────────────────── ────
【００４２】[0042]
【発明の効果】本発明の製造法で得られるポリマーは、
透明性等の光学特性、耐熱性に優れるため、各種光学素
子、照明部品など広範囲な用途に用いることができる。The polymer obtained by the production method of the present invention is
Since it has excellent optical characteristics such as transparency and heat resistance, it can be used in a wide range of applications such as various optical elements and lighting parts.
Claims (2)
エステル類とをラジカル共重合させてＮ−アルキルマレ
イミド−メタクリル酸エステル系共重合体を製造するに
あたり、モノマーは溶解するがポリマーは不溶であり、
生成ポリマーが粒子状で析出する重合溶媒を用いて重合
を行なうことを特徴とする光学特性に優れた共重合体の
製造法。1. In producing an N-alkylmaleimide-methacrylic acid ester-based copolymer by radically copolymerizing N-alkylmaleimides and methacrylic acid esters, a monomer is dissolved but a polymer is insoluble,
A method for producing a copolymer having excellent optical properties, which comprises performing polymerization using a polymerization solvent in which a produced polymer is precipitated in the form of particles.
媒として炭素数１〜６のアルコ−ルを用いることを特徴
とする共重合体の製造法。2. The method for producing a copolymer according to claim 1, wherein an alcohol having 1 to 6 carbon atoms is used as a polymerization solvent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8607392A JPH05247145A (en) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | Production of copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8607392A JPH05247145A (en) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | Production of copolymer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05247145A true JPH05247145A (en) | 1993-09-24 |
Family
ID=13876531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8607392A Pending JPH05247145A (en) | 1992-03-10 | 1992-03-10 | Production of copolymer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05247145A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997011978A1 (en) * | 1995-09-27 | 1997-04-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Raw material for the production of heat-resistant resin, heat-resistant resin and process for the production of the resin |
| JP2006124569A (en) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Jsr Corp | Maleimide copolymer, method for producing the same and optical film obtained from the same |
-
1992
- 1992-03-10 JP JP8607392A patent/JPH05247145A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997011978A1 (en) * | 1995-09-27 | 1997-04-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Raw material for the production of heat-resistant resin, heat-resistant resin and process for the production of the resin |
| US5998556A (en) * | 1995-09-27 | 1999-12-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Raw material used for producing heat-resistant resins, heat-resistant resins, and process for producing heat-resistant resins |
| JP2006124569A (en) * | 2004-10-29 | 2006-05-18 | Jsr Corp | Maleimide copolymer, method for producing the same and optical film obtained from the same |
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