JPH05247061A - 透明で無色のアルコキシシランモノマーの調製方法 - Google Patents
透明で無色のアルコキシシランモノマーの調製方法Info
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- JPH05247061A JPH05247061A JP4264414A JP26441492A JPH05247061A JP H05247061 A JPH05247061 A JP H05247061A JP 4264414 A JP4264414 A JP 4264414A JP 26441492 A JP26441492 A JP 26441492A JP H05247061 A JPH05247061 A JP H05247061A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 精製工程の必要なしに透明且つ無色のアルコ
キシシランモノマーを調製する方法を提供する。 【構成】 20ppm から300ppm までの臨界的範囲内
の量の無機酸触媒の存在下に、不活性の本質的に無水の
雰囲気で40〜125℃の温度において、シラザンと有
機アルコールとの反応からアルコキシシランモノマーを
調製する。
キシシランモノマーを調製する方法を提供する。 【構成】 20ppm から300ppm までの臨界的範囲内
の量の無機酸触媒の存在下に、不活性の本質的に無水の
雰囲気で40〜125℃の温度において、シラザンと有
機アルコールとの反応からアルコキシシランモノマーを
調製する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、無機の酸触媒の存在下
でシラザンと有機アルコールとの反応から透明で無色の
アルコキシシランモノマーを調製するための方法に関す
る。この無機の酸触媒は、20ppm から300ppm まで
の臨界的範囲内で存在する。この臨界的範囲内で使用さ
れる無機酸触媒は、処理プロセスでの精製工程の必要を
なくす。
でシラザンと有機アルコールとの反応から透明で無色の
アルコキシシランモノマーを調製するための方法に関す
る。この無機の酸触媒は、20ppm から300ppm まで
の臨界的範囲内で存在する。この臨界的範囲内で使用さ
れる無機酸触媒は、処理プロセスでの精製工程の必要を
なくす。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリル
化は、活性水素に代えて分子中にシリル基を導入するこ
とである。有機化合物を一定種の有機ケイ素化合物との
反応でシリル化することができることは知られているこ
とである。例えば、米国特許第3636026号明細書
は、ヘキサメチルジシラザンを125℃でベンゾイン及
び硫酸と反応させるシリル化反応を開示し、粗生成物は
続いて蒸留して精製される。米国特許第3636026
号明細書に示唆された酸の最小量はおよそ800ppm で
ある、ということに特に言及することは重要なことであ
る。シリル化反応はまた米国特許第3529006号明
細書にも開示され、ここでは硫酸アンモニウムの存在下
でのN−メチロール化合物と過剰のヘキサメチルジシラ
ザンとの反応でN−メチロールシリルエーテルが生成さ
れ、希釈剤が加えられ、そして生成物がろ過される。米
国特許第3529006号明細書では、シリル化反応に
おいて最小限526ppm の硫酸を用いて上記の硫酸アン
モニウムが生成される。
化は、活性水素に代えて分子中にシリル基を導入するこ
とである。有機化合物を一定種の有機ケイ素化合物との
反応でシリル化することができることは知られているこ
とである。例えば、米国特許第3636026号明細書
は、ヘキサメチルジシラザンを125℃でベンゾイン及
び硫酸と反応させるシリル化反応を開示し、粗生成物は
続いて蒸留して精製される。米国特許第3636026
号明細書に示唆された酸の最小量はおよそ800ppm で
ある、ということに特に言及することは重要なことであ
る。シリル化反応はまた米国特許第3529006号明
細書にも開示され、ここでは硫酸アンモニウムの存在下
でのN−メチロール化合物と過剰のヘキサメチルジシラ
ザンとの反応でN−メチロールシリルエーテルが生成さ
れ、希釈剤が加えられ、そして生成物がろ過される。米
国特許第3529006号明細書では、シリル化反応に
おいて最小限526ppm の硫酸を用いて上記の硫酸アン
モニウムが生成される。
【0003】上述の各方法は、医薬製品の調製のために
商業的規模で首尾よく使用されている。ところが、これ
らの方法はシリル化生成物の収率をかなり良くすること
ができるとは言うものの、そのような方法により生成さ
れた生成物は、透明で且つ無色の製品を得る前に、蒸留
及び/又はろ過によって精製しなくてはならない。本発
明の発明者らは、そのような方法の生成物における濁り
はシリル化反応で用いられた無機酸の量が多いことの結
果である、ということを発見した。無機酸の使用量は生
成物中の対応するアンモニウム塩の量を決定する。その
ようなアンモニウム塩は不溶解性であり、生成物を濁っ
たものにする。従って、シリル化反応をより更に改良し
て、透明な生成物を保証すると同時に精製処理工程をな
くす必要が継続して存在している。
商業的規模で首尾よく使用されている。ところが、これ
らの方法はシリル化生成物の収率をかなり良くすること
ができるとは言うものの、そのような方法により生成さ
れた生成物は、透明で且つ無色の製品を得る前に、蒸留
及び/又はろ過によって精製しなくてはならない。本発
明の発明者らは、そのような方法の生成物における濁り
はシリル化反応で用いられた無機酸の量が多いことの結
果である、ということを発見した。無機酸の使用量は生
成物中の対応するアンモニウム塩の量を決定する。その
ようなアンモニウム塩は不溶解性であり、生成物を濁っ
たものにする。従って、シリル化反応をより更に改良し
て、透明な生成物を保証すると同時に精製処理工程をな
くす必要が継続して存在している。
【0004】
【課題を解決するための手段及び作用効果】本発明の発
明者らは、20〜300ppm の無機酸触媒を使用すれば
シリル化反応での精製工程をなくすことができることを
発見した。これは、このように少量の無機酸触媒が反応
を完了させるものかどうかは分っていなかったことなの
で、特に予想外のことであった。更に、この臨界的な範
囲内で用いられる無機酸触媒は、生成物を不透明にする
のに十分な対応のアンモニウム塩を発生させない。この
ように、本発明の方法から生成されるアルコキシシラン
モノマーは透明であり、無色であり、無臭であって、そ
れゆえに広範囲の製品、例えば化粧品のようなものに配
合することができる。
明者らは、20〜300ppm の無機酸触媒を使用すれば
シリル化反応での精製工程をなくすことができることを
発見した。これは、このように少量の無機酸触媒が反応
を完了させるものかどうかは分っていなかったことなの
で、特に予想外のことであった。更に、この臨界的な範
囲内で用いられる無機酸触媒は、生成物を不透明にする
のに十分な対応のアンモニウム塩を発生させない。この
ように、本発明の方法から生成されるアルコキシシラン
モノマーは透明であり、無色であり、無臭であって、そ
れゆえに広範囲の製品、例えば化粧品のようなものに配
合することができる。
【0005】従って本発明は、不活性の、本質的に無水
の雰囲気で40〜125℃の温度において、(A)一般
式(R3 Si)2NHを有するジシラザン、一般式
の雰囲気で40〜125℃の温度において、(A)一般
式(R3 Si)2NHを有するジシラザン、一般式
【0006】
【化2】
【0007】を有する環式シラザン、及びそれらの混合
物からなる群より選ばれたシラザン(上式中のRは炭素
原子数1〜8個の一価の炭化水素基であり、xは3〜6
の整数である)、(B)一価アルコール、二価アルコー
ル、多価アルコール及びそれらの混合物からなる群より
選択された有機アルコール、並びに、(C)20〜30
0ppm の無機酸触媒、を反応させることを含む、透明で
且つ無色のアルコキシシランモノマーを調製するための
方法を提供する。
物からなる群より選ばれたシラザン(上式中のRは炭素
原子数1〜8個の一価の炭化水素基であり、xは3〜6
の整数である)、(B)一価アルコール、二価アルコー
ル、多価アルコール及びそれらの混合物からなる群より
選択された有機アルコール、並びに、(C)20〜30
0ppm の無機酸触媒、を反応させることを含む、透明で
且つ無色のアルコキシシランモノマーを調製するための
方法を提供する。
【0008】成分(A)はジシラザン又は環式シラザン
である。ジシラザンは一般式(R3Si)2NHを有し、
この式中のRは炭素原子数1〜8個の一価の炭化水素基
である。環式シラザンは一般式
である。ジシラザンは一般式(R3Si)2NHを有し、
この式中のRは炭素原子数1〜8個の一価の炭化水素基
である。環式シラザンは一般式
【0009】
【化3】
【0010】を有し、式中のRは炭素原子数1〜8個の
一価の炭化水素基であり、xは3〜6の整数である。本
発明の方法で使用されるこれらのジシラザン反応物及び
環式シラザン反応物の一般式において、R置換基のおの
おのは、1〜8個の炭素原子を有する同一の又は異なる
一価の炭化水素基でよい。R置換基の例には、メチル
基、エチル基、ブチル基及び2,4,4−トリメチルペ
ンチル基といったようなアルキル基や、ビニル基及びア
リル基といったようなアルケニル基や、フェニル基、ト
リル基及びベンジル基といったようなアリール基、アル
カリール基及びアラルキル基が含まれる。好ましくは、
R基のおのおのはメチル基であり、そしてxは3であ
る。本発明において有用なシラザン類には、1,3−ビ
ス(クロロメチル)テトラメチルジシラザン、ジ−n−
オクチルテトラメチルジシラザン、1,3−ジフェニル
テトラメチルジシラザン、1,3−ジビニルテトラメチ
ルジシラザン、1,3−ジビニル−1,3−ジフェニル
−1,3−ジメチルジシラザン、1,1,3,3,5,
5−ヘキサメチルシクロトリシラザン、ヘキサメチルジ
シラザン、オクタメチルシクロテトラシラザン、トリメ
チルトリビニルシクロトリシラザン、及び1,1,3,
3−テトラフェニル−1,3−ジメチルジシラザンが含
まれる。これらのシラザンは米国ペンシルベニア州 Bri
stolのPetrarch Systems,Incorporated より商業的に入
手可能である。
一価の炭化水素基であり、xは3〜6の整数である。本
発明の方法で使用されるこれらのジシラザン反応物及び
環式シラザン反応物の一般式において、R置換基のおの
おのは、1〜8個の炭素原子を有する同一の又は異なる
一価の炭化水素基でよい。R置換基の例には、メチル
基、エチル基、ブチル基及び2,4,4−トリメチルペ
ンチル基といったようなアルキル基や、ビニル基及びア
リル基といったようなアルケニル基や、フェニル基、ト
リル基及びベンジル基といったようなアリール基、アル
カリール基及びアラルキル基が含まれる。好ましくは、
R基のおのおのはメチル基であり、そしてxは3であ
る。本発明において有用なシラザン類には、1,3−ビ
ス(クロロメチル)テトラメチルジシラザン、ジ−n−
オクチルテトラメチルジシラザン、1,3−ジフェニル
テトラメチルジシラザン、1,3−ジビニルテトラメチ
ルジシラザン、1,3−ジビニル−1,3−ジフェニル
−1,3−ジメチルジシラザン、1,1,3,3,5,
5−ヘキサメチルシクロトリシラザン、ヘキサメチルジ
シラザン、オクタメチルシクロテトラシラザン、トリメ
チルトリビニルシクロトリシラザン、及び1,1,3,
3−テトラフェニル−1,3−ジメチルジシラザンが含
まれる。これらのシラザンは米国ペンシルベニア州 Bri
stolのPetrarch Systems,Incorporated より商業的に入
手可能である。
【0011】成分(B)は、一価アルコール、二価アル
コール又は多価アルコールである有機アルコールであ
る。成分(B)は炭素原子数1〜24個のアルコール
類、例を挙げれば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、オクタデカノール等の如き脂肪族アルコール類、
メトキシエタノール、エトキシエタノール、ブトキシエ
タノール等の如きエーテルアルコール類、及びグリセロ
ールを包含する。更に、成分(B)はポリグリコールエ
ーテル類、例えばメトキシポリエチレングリコールのよ
うなものを包含する。成分(B)はまた有機アルコール
の混合物でもよい。本発明の目的にとって好ましい有機
アルコールはステアリルアルコール、HO(CH2 CH
2 O)20CH3 ,HO(CH2 CH2 O)16CH3 及び
HO(CH2CH2 O)12CH3 である。
コール又は多価アルコールである有機アルコールであ
る。成分(B)は炭素原子数1〜24個のアルコール
類、例を挙げれば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール、オクタデカノール等の如き脂肪族アルコール類、
メトキシエタノール、エトキシエタノール、ブトキシエ
タノール等の如きエーテルアルコール類、及びグリセロ
ールを包含する。更に、成分(B)はポリグリコールエ
ーテル類、例えばメトキシポリエチレングリコールのよ
うなものを包含する。成分(B)はまた有機アルコール
の混合物でもよい。本発明の目的にとって好ましい有機
アルコールはステアリルアルコール、HO(CH2 CH
2 O)20CH3 ,HO(CH2 CH2 O)16CH3 及び
HO(CH2CH2 O)12CH3 である。
【0012】成分(C)は、本発明のシリル化反応を促
進する無機の酸触媒である。成分(C)は20ppm から
300ppm までの臨界的な量で存在する。この無機酸触
媒の成分(C)の好ましい量は20〜160ppm であ
る。成分(C)のより好ましい量は40〜100ppm で
ある。この臨界的範囲内で使用される無機酸触媒は、処
理プロセスでの精製工程の必要なしに透明な無色の生成
物を生じさせる。この範囲外で使用された無機酸触媒
は、沈殿物を含有し、濁って見え、及び/又は黄色がか
った色合いを有する生成物を生じさせる。従って、上記
の臨界的範囲を外れる無機酸触媒を使って生成された生
成物は、透明で無色の製品を得る前に蒸留及び/又はろ
過により精製しなくてはならない。上記の臨界的範囲の
上限の方で無機酸触媒を使用すると、上記の好ましい範
囲及びより好ましい範囲内で無機酸を使って製造された
生成物ほど透明及び無色でない生成物が得られることが
ある。しかしながらそのような場合に、アンモニウム塩
沈殿物の量は取るに足らぬものであるため生成物はわず
かに着色されるだけ及び/又はわずかに濁るだけである
から、精製工程は必要でない。効果をあらわすことがで
きる無機酸触媒は、例えばリン酸及び硫酸である。
進する無機の酸触媒である。成分(C)は20ppm から
300ppm までの臨界的な量で存在する。この無機酸触
媒の成分(C)の好ましい量は20〜160ppm であ
る。成分(C)のより好ましい量は40〜100ppm で
ある。この臨界的範囲内で使用される無機酸触媒は、処
理プロセスでの精製工程の必要なしに透明な無色の生成
物を生じさせる。この範囲外で使用された無機酸触媒
は、沈殿物を含有し、濁って見え、及び/又は黄色がか
った色合いを有する生成物を生じさせる。従って、上記
の臨界的範囲を外れる無機酸触媒を使って生成された生
成物は、透明で無色の製品を得る前に蒸留及び/又はろ
過により精製しなくてはならない。上記の臨界的範囲の
上限の方で無機酸触媒を使用すると、上記の好ましい範
囲及びより好ましい範囲内で無機酸を使って製造された
生成物ほど透明及び無色でない生成物が得られることが
ある。しかしながらそのような場合に、アンモニウム塩
沈殿物の量は取るに足らぬものであるため生成物はわず
かに着色されるだけ及び/又はわずかに濁るだけである
から、精製工程は必要でない。効果をあらわすことがで
きる無機酸触媒は、例えばリン酸及び硫酸である。
【0013】本発明の方法は、シラザン化合物の成分
(A)と、アルコールの成分(B)と、そして無機酸触
媒の成分(C)とを混合して実施される。一般に、これ
らの成分を一緒に混ぜ合わせる方法は重要ではない。こ
れらの成分は、不活性の本質的に無水の雰囲気で一緒に
される。不活性とは、アルゴン、窒素又はヘリウムとい
ったような不活性ガスのガスシール(blanket)下で反応
が実施されることを意味する。本質的に無水という意味
は、反応は好ましくは完全に無水の雰囲気中で実施され
るが、微量の湿分は許容することができるということで
ある。
(A)と、アルコールの成分(B)と、そして無機酸触
媒の成分(C)とを混合して実施される。一般に、これ
らの成分を一緒に混ぜ合わせる方法は重要ではない。こ
れらの成分は、不活性の本質的に無水の雰囲気で一緒に
される。不活性とは、アルゴン、窒素又はヘリウムとい
ったような不活性ガスのガスシール(blanket)下で反応
が実施されることを意味する。本質的に無水という意味
は、反応は好ましくは完全に無水の雰囲気中で実施され
るが、微量の湿分は許容することができるということで
ある。
【0014】反応のための所望の温度範囲は40〜12
5℃である。好ましい温度範囲は50〜70℃である。
成分は10〜90分間かき混ぜられて反応させられ、そ
れから温度と攪拌を維持して、反応で生じたアンモニア
を除去する。アンモニアの回収方法は重要ではなく、任
意の都合のよい方法でよい。加熱及び/又は減圧下での
単純な蒸発又はストリッピングといったような方法が当
該技術分野において知られており、本発明で有効であ
る。反応は、アンモニアの発生がやむまで続けられる。
発明者らは、反応が必要とする時間は使用する温度に依
存することをつきとめた。一般に、反応時間は、温度が
上記の好ましい範囲内にある場合に2〜18時間であ
る。アンモニアの除去後、塩基を加えて無機酸触媒を中
和する。適当な塩基には、例えば、炭酸水素ナトリウム
や水酸化ナトリウム等が含められる。反応生成物は任意
的にろ過しても差支えない。
5℃である。好ましい温度範囲は50〜70℃である。
成分は10〜90分間かき混ぜられて反応させられ、そ
れから温度と攪拌を維持して、反応で生じたアンモニア
を除去する。アンモニアの回収方法は重要ではなく、任
意の都合のよい方法でよい。加熱及び/又は減圧下での
単純な蒸発又はストリッピングといったような方法が当
該技術分野において知られており、本発明で有効であ
る。反応は、アンモニアの発生がやむまで続けられる。
発明者らは、反応が必要とする時間は使用する温度に依
存することをつきとめた。一般に、反応時間は、温度が
上記の好ましい範囲内にある場合に2〜18時間であ
る。アンモニアの除去後、塩基を加えて無機酸触媒を中
和する。適当な塩基には、例えば、炭酸水素ナトリウム
や水酸化ナトリウム等が含められる。反応生成物は任意
的にろ過しても差支えない。
【0015】本発明の方法から生成される生成物はアル
コキシシランモノマーである。このようなアルコキシシ
ラン類は、化粧品で、例えばスキンコンディショニング
製品、ヘアーコンディショニング製品、モイスチャライ
ザー、ローション及びクレンザーといったようなもの
で、自動車の手入れ用の製品で、例えばワックス、保護
剤及び研磨剤といったようなもので、家庭用品で、例え
ば洗浄剤、消毒剤及び磨き剤といったようなもので使用
することができる。
コキシシランモノマーである。このようなアルコキシシ
ラン類は、化粧品で、例えばスキンコンディショニング
製品、ヘアーコンディショニング製品、モイスチャライ
ザー、ローション及びクレンザーといったようなもの
で、自動車の手入れ用の製品で、例えばワックス、保護
剤及び研磨剤といったようなもので、家庭用品で、例え
ば洗浄剤、消毒剤及び磨き剤といったようなもので使用
することができる。
【0016】
【実施例】以下に掲げる例でもって本発明を更に説明す
る。これらの例においては、別段の記載がない限りは、
部数及び百分率はいずれも重量によるものであり、温度
は摂氏温度である。
る。これらの例においては、別段の記載がない限りは、
部数及び百分率はいずれも重量によるものであり、温度
は摂氏温度である。
【0017】例1 572.1gのHO(CH2 CH2 O)16CH3 、0.
095gのリン酸(純度85%)及び23.25gのヘ
キサメチルシクロトリシラザンの混合物を60℃で調製
した。この混合物を攪拌し、そして1時間後に、窒素で
パージしそして真空ポンプで17時間100mmHgに真空
引きしてアンモニアを除去した。生成物に炭酸水素ナト
リウムを0.205g加えてリン酸を中和した。その結
果得られた生成物は透明で且つ無色であった。この生成
物中にアンモニアが残っているかどうかを測定するため
に、生成物のうちの20.0gを80.0gの水で希釈
してpHを測定した。測定されたpHは7.0未満であり、
従って、この生成物中にはアンモニアが存在していない
のでシリル化反応は完了していた。
095gのリン酸(純度85%)及び23.25gのヘ
キサメチルシクロトリシラザンの混合物を60℃で調製
した。この混合物を攪拌し、そして1時間後に、窒素で
パージしそして真空ポンプで17時間100mmHgに真空
引きしてアンモニアを除去した。生成物に炭酸水素ナト
リウムを0.205g加えてリン酸を中和した。その結
果得られた生成物は透明で且つ無色であった。この生成
物中にアンモニアが残っているかどうかを測定するため
に、生成物のうちの20.0gを80.0gの水で希釈
してpHを測定した。測定されたpHは7.0未満であり、
従って、この生成物中にはアンモニアが存在していない
のでシリル化反応は完了していた。
【0018】例2 HO(CH2 CH2 O)20CH3 とHO(CH2 CH2
O)12CH3 との配合物572.1gと、0.095g
のリン酸(純度85%)と、そして23.25gのヘキ
サメチルシクロトリシラザンとの混合物を60℃で調製
した。この混合物を攪拌し、そして1時間後に、窒素で
パージしそして真空ポンプで17時間100mmHgに真空
引きしてアンモニアを除去した。生成物に炭酸水素ナト
リウムを0.205g加えてリン酸を中和した。その結
果得られた生成物は透明であり且つ無色であった。この
生成物中にアンモニアが残っているかどうかを測定する
ために、生成物のうちの20.0gを80.0gの水で
希釈してpHを測定した。pHの読みは7.0未満であり、
従って、この生成物中にはアンモニアが存在していない
のでシリル化反応は完了していた。
O)12CH3 との配合物572.1gと、0.095g
のリン酸(純度85%)と、そして23.25gのヘキ
サメチルシクロトリシラザンとの混合物を60℃で調製
した。この混合物を攪拌し、そして1時間後に、窒素で
パージしそして真空ポンプで17時間100mmHgに真空
引きしてアンモニアを除去した。生成物に炭酸水素ナト
リウムを0.205g加えてリン酸を中和した。その結
果得られた生成物は透明であり且つ無色であった。この
生成物中にアンモニアが残っているかどうかを測定する
ために、生成物のうちの20.0gを80.0gの水で
希釈してpHを測定した。pHの読みは7.0未満であり、
従って、この生成物中にはアンモニアが存在していない
のでシリル化反応は完了していた。
【0019】例3 572.1gのHO(CH2 CH2 O)16CH3 、0.
095gの硫酸(純度97%)及び23.25gのヘキ
サメチルシクロトリシラザンの混合物を60℃で調製し
た。この混合物を攪拌し、そして1時間後に、窒素でパ
ージしそして真空ポンプで15時間100mmHgに真空引
きしてアンモニアを除去した。生成物に炭酸水素ナトリ
ウムを0.205g加えてリン酸を中和した。その結果
得られた生成物は透明であり且つ無色であった。この生
成物中にアンモニアが残っているかどうかを測定するた
めに、生成物のうちの20.0gを80.0gの水で希
釈してpHを測定した。測定されたpHは7.0未満であ
り、従って、この生成物中にはアンモニアが存在してい
ないのでシリル化反応は完了していた。
095gの硫酸(純度97%)及び23.25gのヘキ
サメチルシクロトリシラザンの混合物を60℃で調製し
た。この混合物を攪拌し、そして1時間後に、窒素でパ
ージしそして真空ポンプで15時間100mmHgに真空引
きしてアンモニアを除去した。生成物に炭酸水素ナトリ
ウムを0.205g加えてリン酸を中和した。その結果
得られた生成物は透明であり且つ無色であった。この生
成物中にアンモニアが残っているかどうかを測定するた
めに、生成物のうちの20.0gを80.0gの水で希
釈してpHを測定した。測定されたpHは7.0未満であ
り、従って、この生成物中にはアンモニアが存在してい
ないのでシリル化反応は完了していた。
【0020】例4 572.1gのHO(CH2 CH2 O)16CH3 、0.
095gのリン酸(純度99%)及び23.25gのヘ
キサメチルシクロトリシラザンの混合物を60℃で調製
した。この混合物を攪拌し、そして1時間後に、窒素で
パージしそして真空ポンプで17時間100mmHgに真空
引きしてアンモニアを除去した。生成物に炭酸水素ナト
リウムを0.205g加えてリン酸を中和した。その結
果得られた生成物は透明で且つ無色であった。この生成
物中にアンモニアが残っているかどうかを測定するため
に、生成物のうちの20.0gを80.0gの水で希釈
してpHを測定した。測定されたpHは7.0未満であり、
従って、この生成物中にはアンモニアが存在していない
のでシリル化反応は完了していた。
095gのリン酸(純度99%)及び23.25gのヘ
キサメチルシクロトリシラザンの混合物を60℃で調製
した。この混合物を攪拌し、そして1時間後に、窒素で
パージしそして真空ポンプで17時間100mmHgに真空
引きしてアンモニアを除去した。生成物に炭酸水素ナト
リウムを0.205g加えてリン酸を中和した。その結
果得られた生成物は透明で且つ無色であった。この生成
物中にアンモニアが残っているかどうかを測定するため
に、生成物のうちの20.0gを80.0gの水で希釈
してpHを測定した。測定されたpHは7.0未満であり、
従って、この生成物中にはアンモニアが存在していない
のでシリル化反応は完了していた。
【0021】例5 572.1gのHO(CH2 CH2 O)16CH3 と2
3.25gのヘキサメチルシクロトリシラザンとの混合
物を60℃で調製した。この混合物を攪拌し、そして1
時間後に、窒素でパージしそして真空ポンプで48時間
100mmHgに真空引きしてアンモニアを除去した。その
結果得られた生成物は濁っていて、生成物のうちの2
0.0gを80.0gの水で希釈してpHを測定したとこ
ろ多量のアンモニアを含有していた。測定されたpHは
7.0よりも高く、従って、この生成物中にはアンモニ
アが残留しているのでシリル化反応は完了していなかっ
た。
3.25gのヘキサメチルシクロトリシラザンとの混合
物を60℃で調製した。この混合物を攪拌し、そして1
時間後に、窒素でパージしそして真空ポンプで48時間
100mmHgに真空引きしてアンモニアを除去した。その
結果得られた生成物は濁っていて、生成物のうちの2
0.0gを80.0gの水で希釈してpHを測定したとこ
ろ多量のアンモニアを含有していた。測定されたpHは
7.0よりも高く、従って、この生成物中にはアンモニ
アが残留しているのでシリル化反応は完了していなかっ
た。
【0022】例6 211.25gのステアリルアルコール、0.035g
のリン酸(純度99%)及び38.75gのヘキサメチ
ルジシラザンの混合物を65℃で調製した。1時間後、
窒素でパージしそして真空ポンプにて65℃で17時間
100mmHgに真空引きしてアンモニアを除去した。その
結果得られた生成物は透明で且つ無色であった。この生
成物中にアンモニアが残っているかどうかを測定するた
めに、生成物のうちの20.0gを80.0gのイソプ
ロパノールで希釈してpHを測定した。測定されたpHの読
みは7.0未満であり、従って、この生成物中にはアン
モニアが存在していないのでシリル化反応は完了してい
た。
のリン酸(純度99%)及び38.75gのヘキサメチ
ルジシラザンの混合物を65℃で調製した。1時間後、
窒素でパージしそして真空ポンプにて65℃で17時間
100mmHgに真空引きしてアンモニアを除去した。その
結果得られた生成物は透明で且つ無色であった。この生
成物中にアンモニアが残っているかどうかを測定するた
めに、生成物のうちの20.0gを80.0gのイソプ
ロパノールで希釈してpHを測定した。測定されたpHの読
みは7.0未満であり、従って、この生成物中にはアン
モニアが存在していないのでシリル化反応は完了してい
た。
【0023】例7 84.5gのステアリルアルコールと15.5gのヘキ
サメチルジシラザンとの混合物を75℃で調製した。温
度を90℃まで上昇させた。8時間後に、窒素でパージ
しそして真空ポンプで8時間100mmHgに真空引きして
アンモニアを除去した。その結果得られた生成物は濁っ
ていて、生成物のうちの20.0gを80.0gのイソ
プロパノールで希釈してpHを測定したところ多量のアン
モニアを含有していた。測定されたpHは7.0より高
く、従って、この生成物中にはアンモニアが残っている
のでシリル化反応は完了していなかった。
サメチルジシラザンとの混合物を75℃で調製した。温
度を90℃まで上昇させた。8時間後に、窒素でパージ
しそして真空ポンプで8時間100mmHgに真空引きして
アンモニアを除去した。その結果得られた生成物は濁っ
ていて、生成物のうちの20.0gを80.0gのイソ
プロパノールで希釈してpHを測定したところ多量のアン
モニアを含有していた。測定されたpHは7.0より高
く、従って、この生成物中にはアンモニアが残っている
のでシリル化反応は完了していなかった。
【0024】例8 633.75gのステアリルアルコール、0.225g
のリン酸(純度99%)及び116.25gのヘキサメ
チルジシラザンの混合物を65℃で調製した。この混合
物を攪拌し、そして初めの1時間の反応の間に4℃の発
熱量が認められた。1時間後に、窒素でパージしそして
真空ポンプで3時間100mmHgに真空引きしてアンモニ
アを除去した。生成物に炭酸水素ナトリウムを0.56
3g加えてリン酸を中和した。その結果得られた生成物
はわずかに濁っていた。この生成物中にアンモニアが残
っているかどうかを測定するために、生成物のうちの2
0.0gを80.0gのイソプロパノールで希釈してpH
を測定した。測定されたpHは7.0未満であり、従っ
て、この生成物中にはアンモニアが存在していないので
シリル化反応は完了していた。
のリン酸(純度99%)及び116.25gのヘキサメ
チルジシラザンの混合物を65℃で調製した。この混合
物を攪拌し、そして初めの1時間の反応の間に4℃の発
熱量が認められた。1時間後に、窒素でパージしそして
真空ポンプで3時間100mmHgに真空引きしてアンモニ
アを除去した。生成物に炭酸水素ナトリウムを0.56
3g加えてリン酸を中和した。その結果得られた生成物
はわずかに濁っていた。この生成物中にアンモニアが残
っているかどうかを測定するために、生成物のうちの2
0.0gを80.0gのイソプロパノールで希釈してpH
を測定した。測定されたpHは7.0未満であり、従っ
て、この生成物中にはアンモニアが存在していないので
シリル化反応は完了していた。
【0025】上述のことから、この明細書に記載された
構成、化合物、組成物及び方法に、本発明の本質的特徴
及び概念から実質的に逸脱することなしに多くの他の改
変や変更を加えることができることは明らかであろう。
従って、この明細書に記載された本発明の形態は典型的
なものであるに過ぎず、本発明の範囲を限定しようとす
るものではないことをはっきりと理解すべきである。
構成、化合物、組成物及び方法に、本発明の本質的特徴
及び概念から実質的に逸脱することなしに多くの他の改
変や変更を加えることができることは明らかであろう。
従って、この明細書に記載された本発明の形態は典型的
なものであるに過ぎず、本発明の範囲を限定しようとす
るものではないことをはっきりと理解すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ノーマン ユージン レイク アメリカ合衆国,ミシガン,ミッドラン ド,ダブリン ロード 2162 (72)発明者 ゲイリー エドワード レグロウ アメリカ合衆国,ミシガン,ミッドラン ド,ワイルドウッド ストリート 1213 (72)発明者 リンダ モイ マドア アメリカ合衆国,ミシガン,ミッドラン ド,シルバン レーン 309
Claims (2)
- 【請求項1】 不活性の、本質的に無水の雰囲気で40
〜125℃の温度において、 (A)一般式(R3 Si)2NHを有するジシラザン、一
般式 【化1】 を有する環式シラザン、及びそれらの混合物からなる群
より選ばれたシラザン(上式中のRは炭素原子数1〜8
個の一価の炭化水素基であり、xは3〜6の整数であ
る)、 (B)一価アルコール、二価アルコール、多価アルコー
ル及びそれらの混合物からなる群より選択された有機ア
ルコール、並びに、 (C)20〜300ppm の無機酸触媒、を反応させるこ
とを含む、透明で且つ無色のアルコキシシランモノマー
を調製するための方法。 - 【請求項2】 請求項1記載の方法によって製造された
製品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US770376 | 1991-10-03 | ||
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