DE3911917A1 - Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen, die praktisch frei sind von halogenverbindungen, verwendung dieser alkoxysilane und hydraulische fluessigkeiten, die diese alkoxysilane enthalten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen, die praktisch frei sind von halogenverbindungen, verwendung dieser alkoxysilane und hydraulische fluessigkeiten, die diese alkoxysilane enthaltenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Alkoxysilanen, die praktisch frei sind von
Halogenverbindungen. Die Erfindung betrifft ferner die
Verwendung dieser Alkoxysilane und hydraulische
Flüssigkeiten, die diese Alkoxysilane enthalten.
Alkoxysilane sind vorteilhafte Verbindungen (in der
Regel farblose, relativ viskose Flüssigkeiten) für die
Bereitung von hydraulischen Flüssigkeiten, insbesondere
Bremsflüssigkeiten. Wegen ihrer guten Eigenschaften
sind diese Flüssigkeiten auch in hydraulischen
Kupplungssystemen, Lenksystemen und dergleichen
einsetzbar.
Bei der Verwendung von Alkoxysilanen wird im
allgemeinen von Alkylhalogensilanen, vorzugsweise
Alkylchlorsilanen, ausgegangen. Dabei ergibt sich das
Problem, daß die erhaltenen Alkoxysilane in der Regel
mit Halogenverbindungen (Alkylchloriden,
Aminhydrochloriden und dergleichen) mehr oder weniger
verunreinigt sind, was sich insbesondere bei der oben
erwähnten Verwendungsart der Alkoxysilane äußerst
nachteilig auswirkt.
In der britischen Patentschrift 14 80 738 wird ein
Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilanen
beschrieben, bei dem von Alkylchlorsilanen ausgegangen
wird und das zu Alkoxysilanen mit einem nur geringen
Gehalt an Chlorverbindungen führen soll. Im einzelnen
werden Dialkyldichlorsilane oder
Monoalkyltrichlorsilane mit einem Diol oder Polyol und
einem Glykolmonoalkylether umgesetzt in Gegenwart von
tertiären Basen, wie Pyridin, zur Aufnahme und Bindung
des bei der Umsetzung entstehenden Chlorwasserstoffs
(HCl). Die so erhaltenen Alkoxysilane lassen bezüglich
des Gehaltes an Chlorverbindungen zu wünschen übrig.
Nachteilig ist auch, daß die Basen in einer großen
Menge, nämlich in mindestens stöchiometrischer Menge,
eingesetzt werden sollten.
Gemäß einem neueren Verfahren zur Herstellung von
Alkoxysilanen mit einem geringen Gehalt an
Chlorverbindungen, das in der europäischen
Patentanmeldung 02 82 846-A2 beschrieben ist, werden
die aus der Umsetzung von Chlorsilanen mit Alkoholen
erhaltenen Alkoxysilane zwecks Reinigung von
Chlorverbindungen mit Metallalkoholaten umgesetzt. Zur
Aufnahme des anwesenden Chlors ist also auch bei diesem
Verfahren ein besonderes Hilfsmittel erforderlich,
nämlich Metallalkoholat in stöchiometrischem Überschuß.
Auch dieses Verfahren läßt noch zu wünschen übrig.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren
zur Herstellung von Alkoxysilanen vorzuschlagen, bei
dem Halogensilane eingesetzt werden können und das
trotzdem reine Alkoxysilane liefert, das heißt
Alkoxysilane, die praktisch frei sind von
Halogenverbindungen. Das neue Verfahren soll ferner
einfach durchführbar sein und zu hohen Ausbeuten
führen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch
gekennzeichnet, daß man
- a) ein Dialkyldihalogensilan oder ein Trialkylmonohalogensilan der Formel 1 worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen ist, Hal für ein Halogen steht und X die Alkylgruppe R oder ein Halogen ist, mit Ammoniak zur Silazanverbindung umsetzt und vom Umsetzungsprodukt das ebenfalls gebildete Ammoniumchlorid abtrennt, und
- b) das im Schritt a) erhaltene Silazan mit einem Oxalkylenglykolmonoalkylether der Formel 2 worin R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen ist, R² für H oder CH₃ steht und m eine Zahl von 1 bis 10 ist, oder mit einem Oxalkylenglykol der Formel 3 worin R³ für H oder CH₃ steht und n eine Zahl von 1 bis 10 ist, und mit einem Oxalkylenglykolmonoalkylether der Formel 2, unter Entfernung des entstehenden Ammoniaks umsetzt, bis kein Ammoniak mehr entsteht.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren wird also ein im
Vergleich zum Stand der Technik wesentlich anderer Weg
gegangen. Es werden nicht Alkylhalogensilane selbst mit
Alkoholen und/oder Monoethern zu den Alkoxysilanen
umgesetzt, sondern es wird zunächst eine
Silazanverbindung hergestellt durch Umsetzung eines
Alkylhalogensilans mit Ammoniak und dann die
Silazanverbindung in das entsprechende Alkoxysilan
übergeführt.
Im Schritt a) des erfindungsgemäßen Verfahrens werden
als Alkylhalogensilane Dialkyldihalogensilane oder
Trialkylmonohalogensilane der genannten Formel 1
eingesetzt. Bevorzugte Alkylhalogensilane sind solche
der Formel 1, wobei R eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe ist,
vorzugsweise Methyl oder Ethyl, Hal für Cl steht und X
die Alkylgruppe R oder das Halogen Chlor ist. Besonders
bevorzugte Alkylhalogensilane sind solche der Formel 1,
wobei R eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe ist, vorzugsweise
Methyl oder Ethyl, Hal für Cl steht und auch X Cl ist,
das sind Dialkyldichlorsilane mit zwei gleichen
Alkylgruppen. Die in Rede stehenden Alkylhalogensilane
sind bekannt und stellen farblose Flüssigkeiten dar.
Die Alkoholkomponente, mit der im Schritt b) des
erfindungsgemäßen Verfahrens die im Schritt a)
erhaltene Silazanverbindung umgesetzt wird, ist ein
Oxalkylenglykolmonoether der genannten Formel 2.
Bevorzugte Monoether sind solche der Formel 2, wobei R¹
eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl oder
Ethyl, R² H oder CH₃ und m 1 bis 5 ist. Besonders
bevorzugte Monoether sind solche der Formel 2, wobei R¹
eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe, vorzugsweise Methyl oder
Ethyl, R² H und m 1 bis 5 ist (das sind
Ethylenglykolmono-C₁ bis C₄-alkylether). Die
Alkoholkomponente kann auch aus einem Oxalkylenglykol
der genannten Formel 3 und einem der genannten
Monoether bestehen. Bevorzugte Oxalkylenglykole sind
solche der Formel 3, wobei R³ H oder CH₃ und n 1 bis 5
ist. Besonders bevorzugte Oxalkylenglykole sind solche
der Formel 3, wobei R³ H und n 1 bis 5 ist (das sind
Ethylenglykole). Die Alkoholkomponente ist vorzugsweise
ein Oxalkylenglykolmonoalkylether der Formel 2.
Die genannten Alkylhalogensilane werden erfindungsgemäß
zunächst mit Ammoniakgas zu den entsprechenden
Silazanen umgesetzt und anschließend die
Silazanverbindung mit den genannten Alkoholkomponenten
zu den angestrebten Alkoxysilanen. Nachstehend wird die
Umsetzung von Alkylhalogensilanen mit Ammoniak anhand
von Reaktionsgleichungen näher erläutert, wobei als
Alkylhalogensilane Dimethyldichlorsilan und
Trimethylmonochlorsilan eingesetzt werden:
Die Umsetzungen der Silazanverbindungen (die als solche
bekannt sind und farblose, relativ viskose
Flüssigkeiten darstellen) mit
Oxalkylenglykolmonoalkylethern sollen die folgenden
Reaktionsgleichungen veranschaulichen, wobei als
Monoether der Triethylenglykolmonomethylether
eingesetzt ist:
Im Falle der Umsetzung der Silazanverbindungen mit
einem Oxalkylenglykol und einem
Oxalkylenglykolmonoalkylether zu den entsprechenden
Alkoxysilanen wird vorzugsweise zuerst die
Glykolverbindung eingesetzt und dann das erhaltene
Reaktionsprodukt mit der Monoetherverbindung umgesetzt.
Aus diesen Umsetzungen resultieren Alkoxysilane, in
denen mehrere Siliziumatome mit Glykolbrücken verbunden
sind; die nachstehende Formel soll dies näher
veranschaulichen, wobei die Glykolverbindung
Diethylenglykol und die Monoetherverbindung
Diethylenglykolmonomethylether ist:
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können also
Alkoxysilane verschiedenster Art hergestellt werden. In
der Regel handelt es sich um Alkoxysilane, wie sie
gemäß den oben angegebenen Reaktionsgleichungen aus
Tetramethyldisilazan und Hexamethyldisilazan einerseits
und einem Oxalkylenglykolmonoalkylether andererseits
resultieren. Solche Alkoxysilane entsprechen der
folgenden allgemeinen Formel
(R) z -Si-(OR⁴)4-z
worin R die genannte Bedeutung hat, also eine
Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis
4 C-Atomen, insbesondere Methyl oder Ethyl ist, R⁴ den
Bedeutungen von R¹ in Formel 2 entspricht, also eine
Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis
4 C-Atomen, insbesondere Methyl oder Ethyl ist und
z die Zahl 2 oder 3 ist.
Die Umsetzung gemäß Schritt a) des erfindungsgemäßen
Verfahrens wird vorzugsweise unter Verwendung eines
inerten Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete
Lösungsmittel sind n-Alkane mit 5 bis 10 C-Atomen, wie
n-Hexan, n-Heptan und n-Octan, Petrolether,
Di-(C₁ bis C₄-alkyl)-ether und Kerosin, wobei die
genannten n-Alkane bevorzugt sind. Die Menge an
Lösungsmittel kann innerhalb eines weiten Bereiches
variieren. Es wird im allgemeinen in einer solchen
Menge eingesetzt, daß eine 5 bis 20gew.-%ige Lösung des
Alkylhalogensilans vorliegt. Die exotherm verlaufende
Umsetzung wird bei einer Temperatur von vorzugsweise
höchstens 50°C, insbesondere bei 15 bis 30°C,
vorgenommen. Eine Temperatur über 50°C ist nicht
zweckmäßig, weil im allgemeinen keine höhere
Reaktionsgeschwindigkeit erreicht wird, und eine
Temperatur von weniger als 15°C verlangt bereits einen
relativ hohen Kühlaufwand. Die Reaktionskomponente
Ammoniak (Ammoniakgas) wird vorzugsweise in einer Menge
von 1,5 bis 2 mol pro Halogenatom im eingesetzten
Alkylhalogensilan verwendet (1,5 mol ist die
stöchiometrisch erforderliche Menge). Das Ammoniakgas
wird kontinuierlich oder portionsweise mit dem
umzusetzenden Alkylhalogensilan in Kontakt gebracht.
Das Ende der Umsetzung ergibt sich zum Beispiel daraus,
daß kein Ammoniak mehr verbraucht wird. Die
Reaktionszeit beträgt im allgemeinen 1 bis 5 Stunden.
Das im Schritt a) erhaltene Reaktionsprodukt besteht im
wesentlichen aus den gebildeten Komponenten
Silazanverbindung und Ammoniumchlorid, die im
eingesetzten Lösungsmittel gelöst beziehungsweise
dispergiert vorliegen. Aus dieser Mischung wird das
Ammoniumchlorid abgetrennt, durch Filtrieren oder
Zentrifugieren oder durch Zugabe von Wasser (worin sich
das Ammoniumchlorid leicht und schnell löst) und
Abtrennen der wäßrigen Phase von der organischen Phase.
Die so gewonnene Silazanverbindung (gelöst im
eingesetzten Lösungsmittel oder destillativ von
Lösungsmittel befreit) stellt die Startkomponente für
den erfindungsgemäßen Schritt b) dar.
Im Schritt b) des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die
im Schritt a) erhaltene Silazanverbindung mit den
angegebenen Reaktionskomponenten umgesetzt, wobei man
das entstehende Ammoniakgas aus der Reaktion entweichen
läßt. Das Entfernen des entstehenden Ammoniaks kann mit
Hilfe eines Schleppgases, zum Beispiel mit einem
Stickstoffstrom, verstärkt und beschleunigt werden. Das
Ende der Umsetzung ist daran erkenntlich, daß kein
Ammoniak mehr gebildet wird. Die Reaktionszeit beträgt
im allgemeinen 1 bis 10 Stunden, die Umsetzung kann mit
Hilfe eines Lösungsmittels oder ohne Lösungsmittel, das
heißt in Substanz, durchgeführt werden. Die Umsetzung
in Substanz ist bevorzugt. Will man die Umsetzung in
Gegenwart eines Lösungsmittels durchführen, geht man am
zweckmäßigsten von der obenerwähnten, im Schritt a)
erhaltenen Lösung der Silazanverbindung aus. Die
Umsetzung wird bei einer Temperatur von 20 bis 150°C,
vorzugsweise 70 bis 110°C, durchgeführt. Im Falle der
Umsetzung mit einem Oxalkylenglykolmonoalkylether
werden vorzugsweise 2 bis 2,5 mol Monoetherverbindung
pro Si-N-Si-Gruppe im Silazan eingesetzt (2 mol ist die
stöchiometrisch erforderliche Menge). Im Falle der
Umsetzung mit einer Glykol- und einer
Monoetherverbindung werden vorzugsweise 1 bis 1,5 mol
Glykolverbindung (1 mol ist die stöchiometrisch
erforderliche Menge) und 2 bis 2,5 mol
Monoetherverbindung pro Si-N-Si-Gruppe im Silazan
eingesetzt. Das im Schritt b) erhaltene
Umsetzungsprodukt besteht im wesentlichen aus dem
angestrebten Alkoxysilan. Es kann gegebenenfalls Reste
von nicht umgesetzten Ausgangsverbindungen und
eingesetztem Lösungsmittel enthalten, die sich
beispielsweise destillativ leicht abtrennen lassen.
Das erfindungsgemäße Verfahren liefert sehr reine
Alkoxysilane. Sie sind praktisch frei von
Chlorverbindungen. Das erfindungsgemäße Verfahren ist
ferner sehr einfach in der Durchführung und liefert
auch hohe Ausbeuten.
Die Erfindung wird nun an einem Beispiel noch näher
erläutert.
In einem Rührkolben wurden 323 g (2,5 mol)
Dimethyldichlorsilan und 2 l n-Hexan vorgelegt. Die
Mischung wurde auf eine Temperatur von 15°C gebracht.
Bei dieser durch Kühlung aufrechterhaltenen Temperatur
wurde kontinuierlich ein Strom Ammoniakgas solange
durch die Mischung geleitet (Dauer 3 Stunden), bis kein
Ammoniak mehr verbraucht wurde (die verbrauchte
Ammoniakmenge lag bei 7,5 mol, das heißt 1,5 mol NH₃
pro Chloratom im Dichlorsilan). Das Reaktionsgemisch
wurde zur Abtrennung des gebildeten Ammoniumchlorids
dreimal mit Eiswasser gewaschen. Von der nun
vorliegenden Mischung aus n-Hexan und dem gebildeten
Silazan wurde das n-Hexan abdestilliert. Diese
Umsetzung [Schritt a)] lieferte eine Silazanausbeute
von 100% der Theorie.
177 g (1,2 mol) Silazanverbindung und 794 g (4,8 mol)
Triethylenglykolmonomethylether, CH₃O(CH₂CH₂O)₃H (das
sind 2 mol Monoether pro Si-N-Si-Gruppe) wurden in
einem Reaktionsgefäß bei 90°C gerührt bis kein
Ammoniakgas mehr entstand. Um ein rascheres Entweichen
des Ammoniaks zu gewährleisten, wurde ein schwacher
Stickstoffstrom als Schleppgas eingesetzt (Dauer der
Umsetzung 10 Stunden). Das Reaktionsprodukt bestand aus
dem angestrebten Alkoxysilan in einer Ausbeute von 85%
der Theorie. Zur Abtrennung von nicht umgesetzten
Ausgangskomponenten (insbesondere vom eingesetzten
Methyltriglykol), wurde das Reaktionsprodukt einer
Destillation unterworfen. Die Analyse des so erhaltenen
Alkoxysilans ergab folgendes Ergebnis:
Siedepunkt: 332°C,
Chlorgehalt: <0,0005 Gew.-%,
Viskosität bei -40°C 192 cSt.
Chlorgehalt: <0,0005 Gew.-%,
Viskosität bei -40°C 192 cSt.
Das Beispiel zeigt also, daß die nach dem
erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Alkoxysilane
praktisch frei sind von Chlorverbindungen. Dieser
hervorragende Effekt des erfindungsgemäßen Verfahrens
wird insbesondere bei einem Vergleich mit den bekannten
Verfahren deutlich, die zu Alkoxysilanen mit einem
beträchtlich höheren Chlorgehalt führen (vergleiche
eingangs genannte Druckschriften).
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkoxysilanen, die
praktisch frei sind von Chlorverbindungen, wobei von
einem Alkylhalogensilan ausgegangen wird, dadurch
gekennzeichnet, daß man
- a) ein Dialkyldihalogensilan oder ein Trialkylmonohalogensilan der Formel 1 worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen ist, Hal für ein Halogen steht und X die Alkylgruppe R oder ein Halogen ist, mit Ammoniak zur Silazanverbindung umsetzt und vom Umsetzungsprodukt das ebenfalls gebildete Ammoniumchlorid abtrennt, und
- b) das im Schritt a) erhaltene Silazan mit einem Oxalkylenglykolmonoalkylether der Formel 2 worin R¹ eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen ist, R² für H oder CH₃ steht und m eine Zahl von 1 bis 10 ist, ober mit einem Oxalkylenglykol der Formel 3 worin R³ für H oder CH₃ steht und n eine Zahl von 1 bis 10 ist, und mit einem Oxalkylenglykolmonoalkylether der Formel 2, unter Entfernung des entstehenden Ammoniaks umsetzt, bis kein Ammoniak mehr entsteht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man
- a) ein Dialkyldichlorsilan oder ein Trialkylmonochlorsilan der Formel 1 mit Ammoniak umsetzt, wobei R eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe ist, Hal für Cl steht und X die Alkylgruppe R oder Cl ist, und
- b) das im Schritt a) erhaltene Silazan mit einem Oxalkylenglykolmonoalkylether der Formel 2 umsetzt, wobei R¹ eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe ist, R² für H oder CH₃ steht und m eine Zahl von 1 bis 5 ist, oder mit einem Oxalkylenglykol der Formel 3, wobei R³ für H oder CH₃ steht und n eine Zahl von 1 bis 5 ist, und mit einem Oxalkylenglykolmonoalkylether der Formel 2 umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man
- a) ein Dialkyldichlorsilan oder ein Trialkylmonochlorsilan der Formel 1 mit Ammoniak umsetzt, wobei R eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe ist, Hal für Cl steht und X die Alkylgruppe R oder Cl ist, und
- b) das im Schritt a) erhaltene Silazan mit einem Oxalkylenglykolmonoalkylether der Formel 2 umsetzt, wobei R¹ eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe ist, R² für H oder CH₃ steht und m eine Zahl von 1 bis 5 ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man
- a) ein Dialkyldichlorsilan der Formel 1 mit Ammoniak umsetzt, wobei R eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe ist, und Hal und X Cl ist, und
- b) das im Schritt a) erhaltene Silazan mit einem Oxalkylenglykolmonoalkylether der Formel 2 umsetzt, wobei R¹ eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe ist, R² H und m eine Zahl von 1 bis 5 ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung im Schritt a) in Gegenwart eines
inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur von
höchstens 50°C und mit 1,5 bis 2 mol Ammoniak pro
Halogenatom im Alkylhalogensilan durchgeführt wird,
und die Umsetzung im Schritt b) in Substanz oder in
Gegenwart der im Schritt a) eingesetzten
Lösungsmittel bei einer Temperatur von 20 bis 150°C
und mit 2 bis 2,5 mol Oxalkylenglykolmonoalkylether
pro Si-N-Si-Gruppe im Silazan oder mit 1 bis 1,5 mol
Oxalkylenglykol und mit 2 bis 2,5 mol
Oxalkylenglykolmonoalkylether jeweils pro
Si-N-Si-Gruppe im Silazan durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung im Schritt a) in Gegenwart eines
Lösungsmittels aus der Gruppe n-Hexan, n-Heptan,
n-Octan, Petrolether, Di-(C₁ bis C₄-alkyl)-ether und
Kerosin bei einer Temperatur von 15°C bis 30°C und
mit 1,5 bis 2 mol Ammoniak pro Halogenatom im
Alkylhalogensilan durchgeführt wird, und die
Umsetzung im Schritt b) in Substanz oder in
Gegenwart der im Schritt a) eingesetzten
Lösungsmittel bei einer Temperatur von 70 bis 110°C
und mit 2 bis 2,5 mol Oxalkylenglykolmonoalkylether
pro Si-N-Si-Gruppe im Silazan oder mit 1 bis 1,5 mol
Oxalkylenglykol und mit 2 bis 2,5 mol
Oxalkylenglykolmonoalkylether jeweils pro
Si-N-Si-Gruppe im Silazan durchgeführt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man
- a) ein Dialkyldihalogensilan der Formel 1, worin R eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe ist und Hal und X Cl ist, in Gegenwart eines Lösungsmittels aus der Gruppe n-Hexan, n-Heptan und n-Octan bei einer Temperatur von 15°C bis 30°C und mit 1,5 bis 2 mol Ammoniak pro Chloratom im Dialkyldichlorsilan umsetzt und aus dem Umsetzungsprodukt, das im wesentlichen aus den gebildeten Produkten Tetraalkyldisilazan und Ammoniumchlorid besteht, das Silazan mit oder ohne das Lösungsmittel vom Ammoniumchlorid abtrennt, und
- b) das im Schritt a) erhaltene Silazan in Substanz oder in Gegenwart des Lösungsmittels bei einer Temperatur von 70 bis 110°C mit 2 bis 2,5 mol Oxethylenglykolmonoalkylether der Formel 2, worin R¹ eine C₁ bis C₄-Alkylgruppe ist, R² H und m eine Zahl von 1 bis 5 ist, pro Si-N-Si-Gruppe im Silazan, unter Entfernung des entstehenden Ammoniaks umsetzt, bis kein Ammoniak mehr entsteht, und das gebildete Alkoxysilan von nicht umgesetzten Reaktionskomponenten und anwesendem Lösungsmittel befreit.
8. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 bis 7
hergestellten Alkoxysilane als Komponente für
hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere
Bremsflüssigkeiten.
9. Hydraulische Flüssigkeiten, insbesondere
Bremsflüssigkeiten, enthaltend Alkoxysilane, die
nach den Ansprüchen 1 bis 7 hergestellt worden sind.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3911917A DE3911917A1 (de) | 1989-04-12 | 1989-04-12 | Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen, die praktisch frei sind von halogenverbindungen, verwendung dieser alkoxysilane und hydraulische fluessigkeiten, die diese alkoxysilane enthalten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3911917A DE3911917A1 (de) | 1989-04-12 | 1989-04-12 | Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen, die praktisch frei sind von halogenverbindungen, verwendung dieser alkoxysilane und hydraulische fluessigkeiten, die diese alkoxysilane enthalten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3911917A1 true DE3911917A1 (de) | 1990-10-18 |
Family
ID=6378462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3911917A Withdrawn DE3911917A1 (de) | 1989-04-12 | 1989-04-12 | Verfahren zur herstellung von alkoxysilanen, die praktisch frei sind von halogenverbindungen, verwendung dieser alkoxysilane und hydraulische fluessigkeiten, die diese alkoxysilane enthalten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3911917A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0535947A1 (de) * | 1991-10-03 | 1993-04-07 | Dow Corning Corporation | Durch anorganische Säure katalysierte Verfahren zur Silylierung |
| FR2687403A1 (fr) * | 1992-02-18 | 1993-08-20 | Bp Chemicals Snc | Procede de fabrication d'un ester d'un compose organosilane et utilisation. |
-
1989
- 1989-04-12 DE DE3911917A patent/DE3911917A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0535947A1 (de) * | 1991-10-03 | 1993-04-07 | Dow Corning Corporation | Durch anorganische Säure katalysierte Verfahren zur Silylierung |
| FR2687403A1 (fr) * | 1992-02-18 | 1993-08-20 | Bp Chemicals Snc | Procede de fabrication d'un ester d'un compose organosilane et utilisation. |
| EP0557027A1 (de) * | 1992-02-18 | 1993-08-25 | BP Chemicals Limited | Verfahren zur Herstellung eines Organosilanesters |
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