JPH05247002A - スルホニル尿素類の製造方法 - Google Patents
スルホニル尿素類の製造方法Info
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Abstract
ホニル尿素類の高純度、高収率製造方法を提供する。 【構成】下記式(II) の化合物を下記式(III) の化合物と反応させることにより、下記式(I) の化合物を製造する。〔式中、Xは−O−,−O−NR
2−又は−SO2−NR2−、YはN又はCH、R1は
(置換)アルキル、(置換)アルケニル又は(置換)ア
ルキニル、R2はH、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル又はシクロアルキル、R3及びR4はH、アルキル、
アルコキシ、R5及びR6はH及びアルキル、Zは−S
−又は−NR8−、R7及びR8はH、アルキル、(置
換)フェニル又は(置換)ベンジルを示す〕
Description
スルホニル尿素類、特に下記式 (I) すなわち
2-NR2- を表わし、Y は窒素又は CH を意味し、R1
は (C1 - C6)アルキル、(C2 - C6) アルケニル、又は
(C2 - C6)アルキニルを意味し、その際これらの基の各
々は置換されていないか、又はハロゲン、(C1 - C4) ア
ルコキシ及び (C1 - C4)アルコキシカルボニルよりなる
群から選ばれる残基によってモノ置換又はポリ置換され
ており、或いはもし X が酸素である場合にはフェニル
基をも意味するがこれは置換されていないか、又はハロ
ゲン、ニトロ、(C1 - C4) アルキル、(C1 - C4) ハロア
ルキル、(C1 - C4) アルコキシ、(C1 - C4) ハロアルコ
キシ、又は (C1- C4) アルコキシカルボニルよりなる群
から選ばれる1つ以上の残基によって置換されており、
R2 は水素、(C1 - C6) アルキル、(C2 - C6) アルケニ
ル、(C2 - C6) アルキニル又は (C3 - C6)シクロアルキ
ルを表わし、R3 及び R4 は互いに独立に水素、(C1 -
C4) アルキル又は (C1 - C4)アルコキシを表わし、その
際これら最後にあげた2つの残基の各々は置換されてい
ないか、又はハロゲン、アルコキシ及びアルキルチオよ
りなる群から選ばれる残基によってモノ置換又はポリ置
換されており、或いはハロゲン、(C1 - C4) アルキルチ
オ、(C1 - C4) アルキルアミノ又はジ-(C1 - C4)アルキ
ル}-アミノを表わし、そしてR5 及び R6 は互いに独立
に水素又は (C1 - C4)アルキルを表わす〕の化合物及
び、もし R5 及び R6 が水素である場合にはそれらの、
種々の酸又は塩基との、生理学的に受容し得る塩よりな
る群からの除草剤を製造する方法に関する。
除草剤作用を有する穀物保護剤として用いられる(ヨー
ロッパ特許 EP-A-0,131,258 、同 EP-A-0,342,569 及び
同 EP-A-4,163 参照)。
製造できる多くの方法を記述し、又はあげている。
欠点は最大で約 65 ないし 70 %と言う比較的低い収率
である。これはそれらの方法を工業的規模で用いたとき
に例えば焼却等のような廃棄のために複雑な操作が含ま
れるような廃棄物を形成する比較的多量の不純物や副反
応生成物をもたらす。従ってそれら公知の方法は経済的
及び生態学的の両方の観点から工業規模での製造には不
適当である。その上にこのような低い収率は、それらの
方法の効率を低下させる各種の使用出発原料の著しい浪
費を意味する。
(I) の化合物を驚くべき高い収率でかつ高い純度で製
造することを可能にし、しかも工業的規模での製造に適
した新規な方法を見出した。
らの塩類を製造する方法に関し、これは下記式 (II)、す
なわち
を表わし、そしてR7 及び R8 は互いに独立に水素、(C
1 - C6) アルキル、フェニル又はベンジルを表わし、そ
の際それらのうちの芳香族性残基は置換されていない
か、又はハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群
から選ばれた1つ以上の残基によって置換されており、
又はもし Z が NR8 のときはこれらの残基 R7 と R8
とはその窒素原子と一緒になって5員ないし7員の環を
も形成し、その際この環は更に他の窒素又は酸素原子を
含むことができかつハロゲン及びアルキルよりなる群か
ら選ばれた1つ以上の置換基によって置換されているこ
とができ、そしてR1、R6 及び X は前記式 (I) にお
いて定義したと同じである〕の化合物を、下記式 (II
I)、すなわち
において定義したと同じである〕の化合物と反応させ
ることよりなる。
分岐鎖状アルキルであるが、これは例えばアルコキシ、
ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、
アルキルアミノ、アルケニル、アルキニル、アルキルス
ルホニル等のような残余の各残基における炭化水素部分
についても同様に該当する。ハロゲンは弗素、塩素、臭
素又は沃素であり、好ましくは弗素、塩素又は臭素であ
る。ハロアルキルは1つ以上のハロゲン原子によって置
換されているアルキルである。同じことはハロアルコキ
シにも適用される。特に示さない限り、上述したアルキ
ル残基及び他の残基の中の炭化水素部分には低級アルキ
ル基又は1ないし4個の炭素原子を有する残基が好まし
い。
に従う種々の方法のうちで特に興味ある方法は R1X が
N-(C1 - C6)アルキルスルホニル-N-(C1 - C3)アルキル
- アミノ基又は (C1 - C4)アルコキシフェノキシであ
り、R3 及び R4 が互いに独立に (C1 - C2)アルキル又
は (C1 - C2)アルコキシであり、そして R5 及び R6 が
水素又はメチルであるような方法である。この関係にに
おいて R1X は好ましくは N-(C1 - C3)アルキルスルホ
ニル}-N-(C1 - C2) アルキル}-アミノ、中でもN-( メチ
ルスルホニル)-N-( メチル)-アミノ、 N-(メチルスルホ
ニル)-N-( エチル)-アミノ、 N-(エチルスルホニル)-N-
( メチル)-アミノ、 N-(エチルスルホニル)-N-( エチ
ル)-アミノ又は N-(n-プロピルスルホニル)-N-( メチ
ル)-アミノ或いは (C1 - C3)アルコキシフェニル、中で
も 2- メトキシフェノキシ、2-エトキシフェノキシ、2-
n-プロポキシフェノキシ又は 2- イソプロポキシフェノ
キシであり、R3 及び R4 は互いに独立に (C1 - C2)ア
ルキル又は (C1 - C2)アルコキシ、中でもメチル又はメ
トキシであり、そして R5 及び R6 は互いに独立に水素
又はメチルである。
(II) において Z が硫黄原子であり、R7 が (C1 - C
4)アルキル、特にメチル又はエチル、フェニル又はベン
ジルであって、その際それらの芳香族性残基は置換され
ていないか、又はハロゲン、(C1 - C2) アルキル及び
(C1 - C2)アルコキシよりなる群から選ばれた1つ以上
の残基によって置換されているものであり、そして
R1 、R6 及び X は式 (I)において定義したと同じで
あるような方法である。
は、式 (II) において Z が -NR8-の基であり、R7 が
水素、(C1 - C4) アルキル、フェニル又はベンジルであ
ってその際それらの芳香族性残基は置換されていない
か、又はハロゲン、(C1 - C2)アルキル及び (C1 - C2)
アルコキシよりなる群から選ばれた1つ以上の残基によ
って置換されているものであり、そして R8 が水素又は
(C1 - C4)アルキルであるか、或いは R7 と R8 とがそ
の窒素原子と一緒になって5員ないし7員の環を形成
し、その際これは更に他の窒素又は酸素原子を含むこと
ができかつハロゲン及び例えば N- モルホリニル、N-ピ
ペリジニル、N-ピペラジニル、N-ピロリジニル、N-イミ
ダゾリニル、N-ピラゾリジニル又は N- オキサゾリニル
のような (C1- C4) アルキルよりなる群から選ばれた1
つ以上の基によって置換されていることができ、そして
R1、R6 及び X が式 (I) において定義したと同じで
あるような方法である。
例えば理論値の 95 %以上であり、そして生じた式 (I)
のスルホニル尿素化合物の純度はしばしば 95 重量%
以上である。
もとで不活性な無機性又は有機性の溶剤、或いは適当な
2つ以上の溶剤の混合物の存在のもとで行われる。適当
な溶剤の例は脂肪族性又は好ましくは芳香族性の、場合
によりハロゲン化された炭化水素類、例えばジアルキル
アルカノイルアミド類、ジアルキルスルホキシド類、ポ
リアルキレングリコールジアルキルエーテル類、N-アル
キル化環状アミド類及びニトリル類のような非プロトン
性の有機極性溶剤並びにそれらの溶剤の混合物である。
好ましい溶剤は例えばトルエン、キシレン、クロルベン
ゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
スルホラン、ジ−、トリ−又はテトラエチレングリコー
ルジアルキルエーテル、中でもジ−、トリ−又はテトラ
エチレングリコールジメチルエーテル或いはジ−、トリ
−又はテトラエチレングリコールジエチルエーテル、N-
メチルピロリドン、アセトニトリル又はそれらの溶剤の
2つ以上の混合物である。
のような水性媒質中で実施することもできる。一般に前
記式 (II) の化合物を前記式 (III) の化合物に対して
等モル量で、又は僅かな過剰量で使用するのが有利であ
る。好ましくは化合物 (II) :化合物(III) のモル比は
1:1ないし 1.2:1、なかでも1:1ないし 1.1:1
であるのがよい。
中でも 20 ℃ないし 132℃である。本発明に従う方法の
利点は下記式 (IV) 、すなわち R7−Z −H (IV) 〔但しこの式において R7 及び Z は前に定義したと同
じであり、そしてこれは式 (II) の化合物から除かれる
ものである〕の化合物を本発明に従う方法の実施に際し
て定量的に再循環させて引き続く合成において直接再使
用し、それにより式 (II) の化合物を形成させることが
できると言うことである。もし適当な場合には式 (IV)
の化合物は再循環させるに先立って単純に蒸留すること
により精製することができる。
合物を製造するための従来の種々の方法において用いら
れ、そして 110℃以上の通常用いられる反応温度におい
て中間化合物として形成されるところの下記式 (V)、す
なわち
しかしながらこのような条件のもとでは上記式 (V) の
イソシアナート化合物は熱的に非常に不安定であって、
ときには分解することがあり、これが低い収率につなが
る〔ヨーロッパ特許 EP-A-0,131,258 、ドイツ特許 DE-
A-2,257,240 、或いは G.Lohaus; "Chem.Ber.", 105, 2
791 - 2799 (1972) 参照〕。
は、式 (I) の生成物がその反応媒質から高い純度及び
収率で低溶解度化合物の形で得られるためにそれらの溶
剤は実際上定量的な収率で再循環することができるとい
うことである。それらの溶剤は次いで例えば蒸留によっ
て精製した後、その方法へ再循環することができる。
を製造するために必要な式 (II) 及び式 (III) の出発
化合物はその若干のものが文献において公知であるよう
な種々の方法により製造することができる。
において入手できるか又は適当な実験的方法により製造
することができる〔例えば米国特許 US-A-4,310,470 、
ヨーロッパ特許 EP-A-0,027,200 、米国特許 US-A-4,29
9,960 及び M.J.Langermann,C.K.Banks: "J. Am. Chem.
Soc.", 73, 3011 (1951) 等参照〕。
して通常的方法〔例えば Stuttgartの Thieme Verlag
刊行 (1981) の Tietze 及び Eicher 著: "Reaktionen
undSynthesen"の第 92 頁、又は "Houben-Weyl", Vol.
IX の第 636 頁等参照〕と同様にして、各対応する下
記の式 (VI) のスルホンアミドと式 (VII) の酸塩化
物、すなわち
際これらの式 (VI) 及び(VII) の各化合物は実験室的な
標準的方法により得ることができる〔例えば式(VI)の化
合物については "Houben-Weyl"、補充第 E-11 の第 101
5 頁以下、また式 (VII) の化合物については、例え
ば、W.A. Thaler: "J. Chem. Soc. Chem.Communication
s", 1965, 527 等参照〕。
率は驚くべきことと認めなければらなず、というのは式
(II) の出発物質がいくつかの活性化された親電子性中
心及び求核性中心を含むからである。中でも、それら親
電子中心の全ては原理的に式(III) の求核性物質と反応
することができ、そして種々の破砕反応〔Stuttgartの
Hirzel Verlag 刊行の、Beyer: "Lehrbuch der organi
schen Chemie"、第19 版、第 128 頁参照(これによ
ればスルホニル基やフェノキシ基は非常に良好な分離基
である)〕により多数の副反応生成物を生じ得る。
実際上定量的な収率で合成するための単純で高度に選択
的な新規な方法であり、そして大型の工業的規模で再現
することも可能である。この方法は連続的にも、又はバ
ッチ式にも実施することができる。
ル}-3-(4,6- ジメトキシ-2- ピリミジル)-尿素の製造方
法 1)S-ベンジル N-(N'- メチル-N'-メチルスルホニル-
アミノスルホニル)-チオカルバマートからの合成 33.9 g の S- ベンジル N-(N'- メチル-N'-メチルスル
ホニル- アミノスルホニル)-チオカルバマート〔式 (I
I) において R1 が CH3、X が SO2NCH3、R6 がH 、Z
が S であり、そして R7 がベンジルであるもの〕を 1
5.5 g の 2- アミノ-4,6- ジメトキシピリミジンと一緒
に 60 ml のトルエンの中で 70 ℃において 2.5 時間
撹拌する。5℃に冷却した後に沈殿を濾別し、60 ml の
トルエンで洗浄して乾燥する。これによって式 (I) の
所望の生成物 36.7 g が融点 175 -177 ℃を有する白色
粉末の形で得られる。 HPLC 分析によるその純度は 97.
1 重量%であり、これは理論値の 96.6 %の収率に相当
する。 2)S-メチル N-(N'- メチル-N'-メチルスルホニル- ア
ミノスルホニル)-チオカルバマートからの合成 26.3 g の S- メチル N-(N'- メチル-N'-メチルスルホ
ニル- アミノスルホニル)-チオカルバマート〔式 (II)
において R1 が CH3、X が SO2NCH3、R6 がH 、Z が S
であり、そして R7 がメチルであるもの〕を 15.5 g
の 2- アミノ-4,6- ジメトキシピリミジンと一緒に 100
ml のクロルベンゼンの中で 75 ℃において2時間撹拌
する。その混合物を室温において1夜静置し、そして得
られた沈殿を濾別して 30 ml のクロルベンゼンで洗浄
する。これにより HPLC 分析純度 94.6 重量%の、式
(I) の所望の生成物 37.2 g が得られ、これは理論値
の95.4%の収率に相当する。この生成物の融点は 172 -
174℃である。 3)N-(N'-メチル-N'-メチルスルホニル- アミノスルホ
ニル)-尿素からの合成 23.2 g の N-(N'- メチル-N'-メチルスルホニル- アミ
ノスルホニル)-尿素〔式 (II) において R1 が CH3、X
が SO2NCH3、R6 が H 、Z が NR8 で、但し R8 は H
であり、そして R7 が H であるもの〕を、 15.5 g
の 2- アミノ-4,6- ジメトキシピリミジンと一緒に 150
ml のクロルベンゼンの中で 35 ℃において2時間撹拌
する。その沈殿した生成物を次に吸引濾過し、50 ml の
クロルベンゼンで洗浄して乾燥する。これにより HPLC
分析純度 96.4 重量%の、式(I) の所望の生成物 36.4
g が得られ、これは理論値の 95.1 %の収率に相当す
る。この生成物の融点は 173 - 175℃である。 4)N-N'- メチル-N'-メチルスルホニル- アミノスルホ
ニル)-アミノニカルボニル}-モルホリンからの合成 26.3 g の N-(N'- メチル-N'-メチルスルホニル- アミ
ノスルホニル)-アミノカルボニル}-モルホリン〔式 (I
I) において R1 が CH3、X が SO2NCH3、R6 がH 、Z
が NR8で、NR8R7 が N- モルホリニルであるもの〕を、
15.5 g の 2- アミノ-4,6- ジメトキシピリミジンと一
緒に 100 ml のトルエンの中で75℃において6時間撹拌
する。5℃に冷却した後、その沈殿物を濾過分離し、20
ml のトルエンで洗浄して乾燥する。これにより HPLC
分析純度 97.6 重量%の、式 (I)の所望の生成物 35.9
g が得られ、これは理論値の 95.0 %の収率に相当す
る。この生成物の融点は 174 - 175℃である。
Claims (13)
- 【請求項1】 下記式 (I)、すなわち 【化1】 〔但しこの式において、 X は酸素、-O-NR2- 又は -SO2-NR2- を表わし、 Y は窒素又は CH を意味し、 R1 は (C1 - C6)アルキル、(C2 - C6) アルケニル、又
は (C2 - C6)アルキニルを意味し、その際これらの基の
各々は置換されていないか、又はハロゲン、(C1 - C4)
アルコキシ及び (C1 - C4)アルコキシカルボニルよりな
る群から選ばれる残基によってモノ置換又はポリ置換さ
れており、或いはもし X が酸素である場合にはフェニ
ル基をも意味するがこれは置換されていないか、又はハ
ロゲン、ニトロ、(C1 - C4) アルキル、(C1 - C4) ハロ
アルキル、(C1 - C4) アルコキシ、(C1 - C4) ハロアル
コキシ、又は (C1- C4) アルコキシカルボニルよりなる
群から選ばれる1つ以上の残基によって置換されてお
り、 R2 は水素、(C1 - C6) アルキル、(C2 - C6) アルケニ
ル、(C2 - C6) アルキニル又は (C3 - C6)シクロアルキ
ルを表わし、 R3 及び R4 は互いに独立に水素、(C1 - C4) アルキル
又は (C1 - C4)アルコキシを表わし、その際これら最後
にあげた2つの残基の各々は置換されていないか、又は
ハロゲン、アルコキシ及びアルキルチオよりなる群から
選ばれる残基によってモノ置換又はポリ置換されてお
り、或いはハロゲン、 (C1 - C4) アルキルチオ、(C1 - C4) アルキルアミノ又
はジ-(C1 - C4)アルキル}-アミノ基を表わし、そしてR5
及び R6 は互いに独立に水素又は (C1 - C4)アルキル
を表わす〕の化合物又はその塩を製造するに当り、下記
式 (II)、すなわち 【化2】 〔但しこの式においてZ は硫黄原子又は -NR8- の基
を表わし、そしてR7 及び R8 は互いに独立に水素、(C
1 - C6) アルキル、フェニル又はベンジルを表わし、そ
の際それらのうちの芳香族性残基は置換されていない
か、又はハロゲン、アルキル及びアルコキシよりなる群
から選ばれた1つ以上の残基によって置換されており、
又はもし Z が NR8 のときはこれらの残基 R7 と R8
とはその窒素原子と一緒になって5員ないし7員の環を
も形成し、その際この環は更に他の窒素又は酸素原子を
含むことができかつハロゲン及びアルキルよりなる群か
ら選ばれた1つ以上の置換基によって置換されているこ
とができ、そしてR1、R6 及び X は前記式 (I) にお
いて定義したと同じである〕の化合物を、下記式 (II
I)、すなわち 【化3】 〔但しこの式において R3 、R4、R5 及び Y は式 (I)
において定義したと同じである〕の化合物と反応させ
ることよりなる方法。 - 【請求項2】 R1X が N-(C1 - C6)アルキルスルホニル
-N-(C1 - C3)アルキル- アミノ又は (C1 - C4)アルコキ
シフェノキシを表わし、R3 及び R4 が互いに独立に
(C1 - C2)アルキル又は (C1 - C2)アルコキシであり、
そして R5 及びR6 が水素又はメチルである、請求項1
に従う方法。 - 【請求項3】 R1X が N-(C1 - C3)アルキルスルホニ
ル}-N-(C1 - C2) アルキル}-アミノ又は (C1 - C3)アル
コキシフェノキシを表わし、R3 及び R4 が互いに独立
に (C1 - C2)アルキル又は (C1 - C2)アルコキシであ
り、そして R5及び R6 が水素又はメチルである、請求
項1又は2に従う方法。 - 【請求項4】 式 (II) において Z が硫黄原子であ
り、R7 が (C1 - C4)アルキル、フェニル又はベンジル
であって、その際それらの芳香族性残基は置換されてい
ないか、又はハロゲン、(C1 - C2) アルキル及び (C1 -
C2)アルコキシよりなる群から選ばれた1つ以上の残基
によって置換されており、そして R1 、R6 及び X は
式 (I) において定義したと同じである、請求項1ない
し3のうちの1つ以上に従う方法。 - 【請求項5】 式 (II) において Z が -NR8- の基で
あり、R7 が水素、(C1 - C4) アルキル、フェニル又は
ベンジルであってその際それらの芳香族性残基は置換さ
れていないか、又はハロゲン、(C1 - C2) アルキル及び
(C1 - C2)アルコキシよりなる群から選ばれた1つ以上
の残基によって置換されているものであり、そして R8
が水素又は (C1 - C4)アルキルであるか、或いは R7 と
R8 とがその窒素原子と一緒になって5員ないし7員の
環を形成し、その際これは更に他の窒素又は酸素原子を
含むことができかつハロゲン及び (C1 - C4)アルキルよ
りなる群から選ばれた1つ以上の基によって置換されて
いることができ、そしてR1、R6 及び X が式 (I) に
おいて定義したと同じである、請求項1ないし3の1つ
以上に従う方法。 - 【請求項6】 反応をその反応条件のもとで不活性の無
機性又は有機性の溶剤の存在のもとで、或いは適当ない
くつかの溶剤の混合物の存在のもとで実施する、請求項
1ないし5のうちの1つ以上に従う方法。 - 【請求項7】 反応を不活性有機溶剤の存在のもとに実
施する、請求項1ないし6のうちの1つ以上に従う方
法。 - 【請求項8】 式 (II) の化合物を式 (III) の化合物
と等モル量で、又は僅かな過剰量で用いる、請求項1な
いし7のうちの1つ以上に従う方法。 - 【請求項9】 化合物 (II) :化合物 (III) のモル比
が1:1から 1.2:1までの範囲である、請求項8に従
う方法。 - 【請求項10】 反応温度が0℃から 140℃までの範囲
である、請求項1ないし9のうちの1つ以上に従う方
法。 - 【請求項11】 式 (II) 、すなわち 【化4】 〔但しこの式において R1 、R6、R7、X 及び Z は請求
項1ないし4のうちの1つ以上或いは請求項1ないし3
及び5にあげた式 (II) において定義したと同じであ
る〕の化合物。 - 【請求項12】 請求項9にあげた式 (II) の化合物を
製造するに当り、下記の式 (VI) のスルホンアミドと式
(VII)の酸塩化物、すなわち 【化5】 〔但しこれらの式において R1 、R6、R7、X 及び Z は
式 (II) において定義したと同じである〕とを反応させ
ることよりなる方法。 - 【請求項13】 請求項9にあげた式 (II) の化合物を
スルホニル尿素類の製造のために使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE41106369 | 1991-04-02 | ||
DE4110636A DE4110636A1 (de) | 1991-04-02 | 1991-04-02 | Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoffen |
Publications (2)
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