JPH05178830A - シクロヘキシルアミン誘導体 - Google Patents
シクロヘキシルアミン誘導体Info
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- JPH05178830A JPH05178830A JP3357513A JP35751391A JPH05178830A JP H05178830 A JPH05178830 A JP H05178830A JP 3357513 A JP3357513 A JP 3357513A JP 35751391 A JP35751391 A JP 35751391A JP H05178830 A JPH05178830 A JP H05178830A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 各種有機材料用安定剤またはそれらの中間体
として、あるいは医薬、農薬等の中間体としても有用な
化合物の提供。 【構成】 下記式（Ｉ）で示される、２，２，６，６‐
テトラメチルピペリジン骨格を有するシクロヘキシルア
ミン誘導体。 ［式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数２〜７のアシル基など、Ｒ２は水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、Ｒ３およびＲ４は、共に水素原
子、一方が水素原子でかつ他方が−ＣＨ２−Ｒ５、ある
いは両者が一諸になって＝ＣＨ−Ｒ５を表す（Ｒ５は、
非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキル置換フェニル基、２‐
フリル基などを表す）。Ｘは炭素数１〜３のアルキレン
基、ｎは、１または２である。］ 【効果】 安定剤として使用した場合はブリードアウト
が少なく、光安定化効果が高い。
として、あるいは医薬、農薬等の中間体としても有用な
化合物の提供。 【構成】 下記式（Ｉ）で示される、２，２，６，６‐
テトラメチルピペリジン骨格を有するシクロヘキシルア
ミン誘導体。 ［式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数２〜７のアシル基など、Ｒ２は水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、Ｒ３およびＲ４は、共に水素原
子、一方が水素原子でかつ他方が−ＣＨ２−Ｒ５、ある
いは両者が一諸になって＝ＣＨ−Ｒ５を表す（Ｒ５は、
非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキル置換フェニル基、２‐
フリル基などを表す）。Ｘは炭素数１〜３のアルキレン
基、ｎは、１または２である。］ 【効果】 安定剤として使用した場合はブリードアウト
が少なく、光安定化効果が高い。
Description
【０００１】 〔発明の背景〕
【産業上の利用分野】本発明は、新規な構造のシクロヘ
キシルアミン誘導体に関し、さらに詳しくは、各種有機
材料用光安定剤あるいはそれらの中間体として有用であ
り、医薬、農薬等の中間体としても使用可能な、２，
２，６，６‐テトラメチルピペリジン骨格を有するシク
ロヘキシルアミン誘導体に関する。
キシルアミン誘導体に関し、さらに詳しくは、各種有機
材料用光安定剤あるいはそれらの中間体として有用であ
り、医薬、農薬等の中間体としても使用可能な、２，
２，６，６‐テトラメチルピペリジン骨格を有するシク
ロヘキシルアミン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで、２，２，６，６‐テトラアル
キルピペリジン骨格（いわゆるヒンダードアミン骨格）
を有する化合物は、ラジカル捕捉能に優れていることが
知られており、この性質を利用して有機材料、特に樹脂
などの光安定剤として用いられてきた。
キルピペリジン骨格（いわゆるヒンダードアミン骨格）
を有する化合物は、ラジカル捕捉能に優れていることが
知られており、この性質を利用して有機材料、特に樹脂
などの光安定剤として用いられてきた。
【０００３】例えば、「高分子添加剤の最新技術」（中
原豊ら著、シーエムシー社、１９８８年）に記載されて
いるように、代表的な光安定剤である、ビス（２，２，
６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）セバケート
（下記化合物〔Ｉ〕。商品名：サノールR ＬＳ７７０。
以下、ＬＳ７７０と略す）は、２，２，６，６‐テトラ
メチル‐４‐ピペリジノールとセバシン酸とのエステル
体であり、ポリオレフィンを中心にして多くの樹脂に対
して高い光安定化効果を示すことが知られている。
原豊ら著、シーエムシー社、１９８８年）に記載されて
いるように、代表的な光安定剤である、ビス（２，２，
６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）セバケート
（下記化合物〔Ｉ〕。商品名：サノールR ＬＳ７７０。
以下、ＬＳ７７０と略す）は、２，２，６，６‐テトラ
メチル‐４‐ピペリジノールとセバシン酸とのエステル
体であり、ポリオレフィンを中心にして多くの樹脂に対
して高い光安定化効果を示すことが知られている。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このＬ
Ｓ７７０は、高い光安定化効果を有するものの、使用時
に樹脂からのブリードアウトが激しいため、フィルムな
ど薄いものには使用しにくく、また、比較的厚みのある
ものでも長期使用に際しては樹脂表面の塗装などに悪影
響を及ぼすなどの問題点があった。
Ｓ７７０は、高い光安定化効果を有するものの、使用時
に樹脂からのブリードアウトが激しいため、フィルムな
ど薄いものには使用しにくく、また、比較的厚みのある
ものでも長期使用に際しては樹脂表面の塗装などに悪影
響を及ぼすなどの問題点があった。
【０００６】近年、上記のようなブリードアウトの問題
点を解決するために、下記に示すような高分子量化され
た光安定剤（下記化合物〔２〕。商品名：ＣＨＩＭＡＳ
ＳＯＲＢR ９４４）が開発されているが、この化合物は
樹脂からのブリードアウトはしないものの、光安定化効
果は十分ではなかった。
点を解決するために、下記に示すような高分子量化され
た光安定剤（下記化合物〔２〕。商品名：ＣＨＩＭＡＳ
ＳＯＲＢR ９４４）が開発されているが、この化合物は
樹脂からのブリードアウトはしないものの、光安定化効
果は十分ではなかった。
【０００７】
【化３】
【０００８】本発明者らは、上記のような問題点を解決
すべく検討を行った結果、工業的に製造可能であり、ま
た光安定剤として使用した際に、光安定化効果が高く、
かつ樹脂よりのブリードアウトが少ない一般式〔Ｉ〕で
示される新規なシクロヘキシルアミン誘導体を見いだし
本化合物を開発するに至った。
すべく検討を行った結果、工業的に製造可能であり、ま
た光安定剤として使用した際に、光安定化効果が高く、
かつ樹脂よりのブリードアウトが少ない一般式〔Ｉ〕で
示される新規なシクロヘキシルアミン誘導体を見いだし
本化合物を開発するに至った。
【０００９】 〔発明の概要〕
【課題を解決するための手段】本発明は、特定の分子構
造を有する化合物を提供することによって、上記従来技
術に認められた問題点を解決しようとするものである。
造を有する化合物を提供することによって、上記従来技
術に認められた問題点を解決しようとするものである。
【００１０】＜要旨＞本発明によるシクロヘキシルアミ
ン誘導体は、下記、一般式〔Ｉ〕で示される化合物であ
る。
ン誘導体は、下記、一般式〔Ｉ〕で示される化合物であ
る。
【００１１】
【化４】
【００１２】〔式中、Ｒ１は水素原子、または炭素数１
〜４のアルキル基、または炭素数２〜７のアシル基、ま
たは炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表し、Ｒ２
は水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
〜４のアルキル基、または炭素数２〜７のアシル基、ま
たは炭素数７〜１０のアリールアルキル基を表し、Ｒ２
は水素原子、または炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００１３】Ｒ３およびＲ４は、共に水素原子、一方が
水素原子でかつ他方が−ＣＨ２−Ｒ５、あるいは両者が
一緒になって＝ＣＨ−Ｒ５を表す（ただしＲ５は、非置
換またはＣ１〜Ｃ４アルキル置換フェニル基、２‐フリ
ル基、シクロヘキシル基、あるいは２‐テトラヒドロフ
リル基を表す。）。また、Ｘは炭素数１〜３のアルキレ
ン基を表し、ｎは、１または２である。〕
水素原子でかつ他方が−ＣＨ２−Ｒ５、あるいは両者が
一緒になって＝ＣＨ−Ｒ５を表す（ただしＲ５は、非置
換またはＣ１〜Ｃ４アルキル置換フェニル基、２‐フリ
ル基、シクロヘキシル基、あるいは２‐テトラヒドロフ
リル基を表す。）。また、Ｘは炭素数１〜３のアルキレ
ン基を表し、ｎは、１または２である。〕
【００１４】＜効果＞本発明によるシクロヘキシルアミ
ン誘導体は、分子内にシクロヘキシル基を有しているた
め、従来の光安定剤に比べ、樹脂をはじめとする各種有
機材料、特にポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチ
レン等のポリオレフィン、に対する相溶性に著しく優れ
ており、ポリオレフィン用の光安定剤として使用した際
には、樹脂からのブリードアウトが少なく、かつ光安定
化効果が高いという優れた特長を有している。
ン誘導体は、分子内にシクロヘキシル基を有しているた
め、従来の光安定剤に比べ、樹脂をはじめとする各種有
機材料、特にポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチ
レン等のポリオレフィン、に対する相溶性に著しく優れ
ており、ポリオレフィン用の光安定剤として使用した際
には、樹脂からのブリードアウトが少なく、かつ光安定
化効果が高いという優れた特長を有している。
【００１５】〔発明の具体的説明〕 ＜化合物＞本発明による、シクロヘキシルアミン誘導体
は、一般式〔Ｉ〕で示される。ここで、Ｒ１は(i) 水素
原子、または(ii)メチル基、ｎ‐ブチル基などの炭素数
１〜４のアルキル基、または(iii) アセチル基、ベンゾ
イル基などの炭素数２〜７のアシル基、または(iV)ベン
ジル基、１‐フェニルエチル基などの炭素数７〜１０の
アリールアルキル基から任意に選定することができ、い
ずれの場合も同様な光安定化効果を示す。しかし、製造
上は、Ｒ１は水素原子あるいはメチル基が好ましく、な
かでも水素原子が特に好ましい。また、Ｒ１が水素原子
の場合、本発明の化合物は比較的強い塩基性を示すた
め、使用に際して、酸性の塗料や他の添加剤等と共存さ
せる場合には、光安定化効果の他、分散性、相溶性およ
びブリードアウトの点で、Ｒ１はメチル基、アセチル
基、ベンゾイル基など水素原子以外の置換基を選択する
ことが好ましい。
は、一般式〔Ｉ〕で示される。ここで、Ｒ１は(i) 水素
原子、または(ii)メチル基、ｎ‐ブチル基などの炭素数
１〜４のアルキル基、または(iii) アセチル基、ベンゾ
イル基などの炭素数２〜７のアシル基、または(iV)ベン
ジル基、１‐フェニルエチル基などの炭素数７〜１０の
アリールアルキル基から任意に選定することができ、い
ずれの場合も同様な光安定化効果を示す。しかし、製造
上は、Ｒ１は水素原子あるいはメチル基が好ましく、な
かでも水素原子が特に好ましい。また、Ｒ１が水素原子
の場合、本発明の化合物は比較的強い塩基性を示すた
め、使用に際して、酸性の塗料や他の添加剤等と共存さ
せる場合には、光安定化効果の他、分散性、相溶性およ
びブリードアウトの点で、Ｒ１はメチル基、アセチル
基、ベンゾイル基など水素原子以外の置換基を選択する
ことが好ましい。
【００１６】Ｒ２は(i) 水素原子、または(ii)メチル
基、ｎ‐ブチル基などの炭素数１〜４のアルキル基から
選ぶことができ、なかでも水素原子、またはメチル基が
好ましく、特に水素原子が好ましい。
基、ｎ‐ブチル基などの炭素数１〜４のアルキル基から
選ぶことができ、なかでも水素原子、またはメチル基が
好ましく、特に水素原子が好ましい。
【００１７】Ｒ３およびＲ４は、(i) 共に水素原子、(i
i)一方が水素原子でかつ他方が−ＣＨ２−Ｒ５、あるい
は(iii) 両者が一緒になって＝ＣＨ−Ｒ５であり、Ｒ５
は、（イ）フェニル基、（ロ）ｐ‐トリル基、ｐ‐ｔ‐
ブチル基などのＣ１〜Ｃ４置換フェニル基、（ハ）２‐
フリル基、（ニ）シクロヘキシル基、または（ホ）２‐
テトラヒドロフリル基である。なお、アルキル置換フェ
ニル基（ロ）の置換位置は、芳香環のいずれの位置であ
っても良い。このようなＲ３およびＲ４のなかでは、
（ａ）Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子、（ｂ）Ｒ３が
水素原子で、かつＲ４がベンジル基、（ｃ）Ｒ３が水素
原子で、かつＲ４がシクロヘキシルメチル基が好まし
く、（ａ）Ｒ３およびＲ４が水素原子であるものが特に
好ましい。
i)一方が水素原子でかつ他方が−ＣＨ２−Ｒ５、あるい
は(iii) 両者が一緒になって＝ＣＨ−Ｒ５であり、Ｒ５
は、（イ）フェニル基、（ロ）ｐ‐トリル基、ｐ‐ｔ‐
ブチル基などのＣ１〜Ｃ４置換フェニル基、（ハ）２‐
フリル基、（ニ）シクロヘキシル基、または（ホ）２‐
テトラヒドロフリル基である。なお、アルキル置換フェ
ニル基（ロ）の置換位置は、芳香環のいずれの位置であ
っても良い。このようなＲ３およびＲ４のなかでは、
（ａ）Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子、（ｂ）Ｒ３が
水素原子で、かつＲ４がベンジル基、（ｃ）Ｒ３が水素
原子で、かつＲ４がシクロヘキシルメチル基が好まし
く、（ａ）Ｒ３およびＲ４が水素原子であるものが特に
好ましい。
【００１８】また、Ｘは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ
２−、あるいは−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−などのＣ１
〜Ｃ３アルキレン基であり、これらのなかでは特に−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−が好ましい。ｎは、１または２であり、
このようなｎのなかでは、ｎが１であるものが好まし
い。
２−、あるいは−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−などのＣ１
〜Ｃ３アルキレン基であり、これらのなかでは特に−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−が好ましい。ｎは、１または２であり、
このようなｎのなかでは、ｎが１であるものが好まし
い。
【００１９】式〔Ｉ〕から明らかなように、本発明によ
るシクロヘキシルアミン誘導体は、シクロヘキシルアミ
ンであることの塩基性とＲ１が水素原子またはアルキル
基またはアリールアルキル基である場合のピペリジン環
による塩基性とを有する化合物であり、従って本発明に
よるシクロヘキシルアミン誘導体にはその酸付加塩があ
りうる。従って、本発明で「シクロヘキシル誘導体」と
いうときは、その酸付加塩を包含するものとする。シク
ロヘキシルアミンおよびピペリジンと付加塩をつくるこ
とのできる酸は周知であって、本発明においても有機酸
および無機酸の中から合目的的な任意のものを選ぶこと
ができる。具体的には、たとえば、(i）有機酸、たとえ
ば、モノまたはジないしポリカルボン酸および(ii)無機
酸、たとえば、塩酸、硫酸、リン酸、その他がある。
るシクロヘキシルアミン誘導体は、シクロヘキシルアミ
ンであることの塩基性とＲ１が水素原子またはアルキル
基またはアリールアルキル基である場合のピペリジン環
による塩基性とを有する化合物であり、従って本発明に
よるシクロヘキシルアミン誘導体にはその酸付加塩があ
りうる。従って、本発明で「シクロヘキシル誘導体」と
いうときは、その酸付加塩を包含するものとする。シク
ロヘキシルアミンおよびピペリジンと付加塩をつくるこ
とのできる酸は周知であって、本発明においても有機酸
および無機酸の中から合目的的な任意のものを選ぶこと
ができる。具体的には、たとえば、(i）有機酸、たとえ
ば、モノまたはジないしポリカルボン酸および(ii)無機
酸、たとえば、塩酸、硫酸、リン酸、その他がある。
【００２０】本発明による一般式〔Ｉ〕で表されるシク
ロヘキシルアミン誘導体の代表的なものとしては、次の
化合物があげられる。 １） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（２，２，６，６‐テトラメ
チル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シ
クロヘキシルアミン（例示化合物１）
ロヘキシルアミン誘導体の代表的なものとしては、次の
化合物があげられる。 １） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（２，２，６，６‐テトラメ
チル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シ
クロヘキシルアミン（例示化合物１）
【００２１】
【化５】
【００２２】２） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（１，２，２，
６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボ
ニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例示化合物２）
６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボ
ニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例示化合物２）
【００２３】
【化６】
【００２４】３） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（１‐アセチル
‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオ
キシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例示
化合物３）
‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオ
キシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例示
化合物３）
【００２５】
【化７】
【００２６】４） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（１‐ベンジル
‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオ
キシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例示
化合物４）
‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオ
キシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例示
化合物４）
【００２７】
【化８】
【００２８】５） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（１‐ベンゾイ
ル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル
オキシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例
示化合物５）
ル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル
オキシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例
示化合物５）
【００２９】
【化９】
【００３０】６） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（３‐ベンジル
‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオ
キシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例示
化合物５）
‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオ
キシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例示
化合物５）
【００３１】
【化１０】
【００３２】７） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（３‐シクロヘ
キシルメチル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピ
ペリジニルオキシカルボニル）エチル）シクロヘキシル
アミン（例示化合物７）
キシルメチル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピ
ペリジニルオキシカルボニル）エチル）シクロヘキシル
アミン（例示化合物７）
【００３３】
【化１１】
【００３４】８） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（３‐（２‐フ
ルフリル）‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペ
リジニルオキシカルボニル）エチル）シクロヘキシルア
ミン（例示化合物８）
ルフリル）‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペ
リジニルオキシカルボニル）エチル）シクロヘキシルア
ミン（例示化合物８）
【００３５】
【化１２】
【００３６】９） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（３‐ベンジル
‐１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニ
ルオキシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン
（例示化合物９）
‐１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニ
ルオキシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン
（例示化合物９）
【００３７】
【化１３】
【００３８】１０） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（３‐シクロ
ヘキシルメチル‐１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐
４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シクロヘ
キシルアミン（例示化合物１０）
ヘキシルメチル‐１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐
４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シクロヘ
キシルアミン（例示化合物１０）
【００３９】
【化１４】
【００４０】１１） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（１‐アセチ
ル‐３‐ベンジル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４
‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シクロヘキ
シルアミン（例示化合物１１）
ル‐３‐ベンジル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４
‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シクロヘキ
シルアミン（例示化合物１１）
【００４１】
【化１５】
【００４２】１２） Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（１‐アセチ
ル‐３‐シクロヘキシル‐２，２，６，６‐テトラメチ
ル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シク
ロヘキシルアミン（例示化合物１２）
ル‐３‐シクロヘキシル‐２，２，６，６‐テトラメチ
ル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シク
ロヘキシルアミン（例示化合物１２）
【００４３】
【化１６】
【００４４】１３） Ｎ‐（２‐（２，２，６，６‐テ
トラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチ
ル）ジシクロヘキシルアミン（例示化合物１３）
トラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチ
ル）ジシクロヘキシルアミン（例示化合物１３）
【００４５】
【化１７】
【００４６】１４） Ｎ‐（２‐（１，２，２，６，６
‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）
エチル）ジシクロヘキシルアミン（例示化合物１４）
‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）
エチル）ジシクロヘキシルアミン（例示化合物１４）
【００４７】
【化１８】
【００４８】１５） Ｎ‐（２‐（１‐アセチル‐２，
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカ
ルボニル）エチル）ジシクロヘキシルアミン（例示化合
物１５）
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカ
ルボニル）エチル）ジシクロヘキシルアミン（例示化合
物１５）
【００４９】
【化１９】
【００５０】１６） Ｎ‐（２‐（１‐ベンジル‐２，
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカ
ルボニル）エチル）ジシクロヘキシルアミン（例示化合
物１６）
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカ
ルボニル）エチル）ジシクロヘキシルアミン（例示化合
物１６）
【００５１】
【化２０】
【００５２】１７） Ｎ‐（２‐（３‐ベンジル‐２，
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカ
ルボニル）エチル）ジシクロヘキシルアミン（例示化合
物１７）
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカ
ルボニル）エチル）ジシクロヘキシルアミン（例示化合
物１７）
【００５３】
【化２１】
【００５４】１８） Ｎ‐（２‐（３‐シクロヘキシル
メチル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジ
ニルオキシカルボニル）エチル）ジシクロヘキシルアミ
ン（例示化合物１８）
メチル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジ
ニルオキシカルボニル）エチル）ジシクロヘキシルアミ
ン（例示化合物１８）
【００５５】
【化２２】
【００５６】１９） Ｎ，Ｎ‐ビス（２，２，６，６‐
テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニルメチ
ル）シクロヘキシルアミン（例示化合物１９）
テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニルメチ
ル）シクロヘキシルアミン（例示化合物１９）
【００５７】
【化２３】
【００５８】２０） Ｎ，Ｎ‐ビス（１‐メチル‐２‐
（２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオ
キシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例示
化合物２０）
（２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオ
キシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン（例示
化合物２０）
【００５９】
【化２４】
【００６０】２１） Ｎ，Ｎ‐ビス（１，２，２，６，
６‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル
メチル）シクロヘキシルアミン（例示化合物２１）
６‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル
メチル）シクロヘキシルアミン（例示化合物２１）
【００６１】
【化２５】
【００６２】２２） Ｎ，Ｎ‐ビス（１‐メチル‐２‐
（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニ
ルオキシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン
（例示化合物２２）
（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニ
ルオキシカルボニル）エチル）シクロヘキシルアミン
（例示化合物２２）
【００６３】
【化２６】
【００６４】＜化合物の製造＞本発明におけるシクロヘ
キシルアミン誘導体は、結合ないし基の形成に関して合
目的的な任意の方法により製造することができる。代表
的な製造方法のいくつかを挙げれば、下記の通りであ
る。
キシルアミン誘導体は、結合ないし基の形成に関して合
目的的な任意の方法により製造することができる。代表
的な製造方法のいくつかを挙げれば、下記の通りであ
る。
【００６５】（１）アミン化合物へのα，β‐不飽和化
合物の付加（〔反応１〕）およびピペリジノール誘導体
とのエステル化反応（〔反応２〕）。 Ｘが−ＣＨ２ＣＨ２−あるいは−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２
−の場合には、下記のスキーム１に従い製造することが
できる。
合物の付加（〔反応１〕）およびピペリジノール誘導体
とのエステル化反応（〔反応２〕）。 Ｘが−ＣＨ２ＣＨ２−あるいは−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２
−の場合には、下記のスキーム１に従い製造することが
できる。
【００６６】
【化２７】
【００６７】〔反応１〕は、アミン化合物〔Ａ〕のα，
β‐不飽和化合物〔Ｂ〕へのマイケル付加型の反応であ
る。具体的にはアミン化合物〔Ａ〕であるシクロヘキシ
ルアミン（ｎ＝２）あるいはジシクロヘキシルアミン
（ｎ＝１）と、α，β‐不飽和化合物〔Ｂ〕であるアク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリルアミド、メ
タクリル酸メチル、あるいはメタクリル酸エチルとを無
溶媒、あるいは適当な溶媒を用いて無触媒、あるいは適
当な触媒の存在下、反応させる。溶媒を用いて反応を行
う場合には、その種類は特に限定されないが、α，β‐
不飽和化合物〔Ｂ〕としてα，β‐不飽和エステル（Ｃ
Ｈ２＝ＣＲ５ＣＯ２Ｒ６）を用い、かつ溶媒としてアル
コールを用いる場合には、アルコール溶媒はＲ６ＯＨで
あることが好ましい（例えば、α，β‐不飽和エステル
としてアクリル酸メチルを用いた場合には溶媒としてメ
タノールを用いる。）。
β‐不飽和化合物〔Ｂ〕へのマイケル付加型の反応であ
る。具体的にはアミン化合物〔Ａ〕であるシクロヘキシ
ルアミン（ｎ＝２）あるいはジシクロヘキシルアミン
（ｎ＝１）と、α，β‐不飽和化合物〔Ｂ〕であるアク
リル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリルアミド、メ
タクリル酸メチル、あるいはメタクリル酸エチルとを無
溶媒、あるいは適当な溶媒を用いて無触媒、あるいは適
当な触媒の存在下、反応させる。溶媒を用いて反応を行
う場合には、その種類は特に限定されないが、α，β‐
不飽和化合物〔Ｂ〕としてα，β‐不飽和エステル（Ｃ
Ｈ２＝ＣＲ５ＣＯ２Ｒ６）を用い、かつ溶媒としてアル
コールを用いる場合には、アルコール溶媒はＲ６ＯＨで
あることが好ましい（例えば、α，β‐不飽和エステル
としてアクリル酸メチルを用いた場合には溶媒としてメ
タノールを用いる。）。
【００６８】反応に際して、通常、α，β‐不飽和化合
物は、アミン化合物〔Ａ〕に対して１〜１０倍等量、好
ましくは１〜５倍等量、さらに好ましくは１〜３倍等
量、用いて行われる。この際、過剰のα，β‐不飽和化
合物〔Ｂ〕は、反応終了後、蒸留などにより除去され、
再び反応に利用される。また、反応後の精製は、α，β
‐不飽和化合物〔Ｂ〕を過剰に用いることにより反応を
十分進行させれば、蒸留などにより簡単に高純度の目的
化合物が得られる（通常、未反応のα，β‐不飽和化合
物〔Ｂ〕を除去すれば９５％以上の純度で目的化合物が
得られる。）。
物は、アミン化合物〔Ａ〕に対して１〜１０倍等量、好
ましくは１〜５倍等量、さらに好ましくは１〜３倍等
量、用いて行われる。この際、過剰のα，β‐不飽和化
合物〔Ｂ〕は、反応終了後、蒸留などにより除去され、
再び反応に利用される。また、反応後の精製は、α，β
‐不飽和化合物〔Ｂ〕を過剰に用いることにより反応を
十分進行させれば、蒸留などにより簡単に高純度の目的
化合物が得られる（通常、未反応のα，β‐不飽和化合
物〔Ｂ〕を除去すれば９５％以上の純度で目的化合物が
得られる。）。
【００６９】触媒は、通常、特に必要としないが、十分
な反応速度が得られない場合には、触媒として酢酸など
を適宜用いても良い。また、反応温度は、特に限定され
ないが、一般的には、反応混合物の還流温度で行われ、
特に反応の進行が遅い場合には、加圧反応器を用いて還
流温度以上で行われる。
な反応速度が得られない場合には、触媒として酢酸など
を適宜用いても良い。また、反応温度は、特に限定され
ないが、一般的には、反応混合物の還流温度で行われ、
特に反応の進行が遅い場合には、加圧反応器を用いて還
流温度以上で行われる。
【００７０】〔反応２〕は、ピペリジノール誘導体であ
る化合物〔Ｄ〕と〔反応１〕で得た化合物〔Ｃ〕（未精
製、あるいは精製したもの何れでもよい）とのエステル
交換反応である。この反応は、触媒の存在下、溶媒中、
反応で生成するアルコールを除去しながら行う。
る化合物〔Ｄ〕と〔反応１〕で得た化合物〔Ｃ〕（未精
製、あるいは精製したもの何れでもよい）とのエステル
交換反応である。この反応は、触媒の存在下、溶媒中、
反応で生成するアルコールを除去しながら行う。
【００７１】反応に際して、エステル交換反応を十分進
行させるため、化合物〔Ｄ〕は、化合物〔Ｃ〕に対して
１．０〜１．５倍等量、好ましくは１．０〜１．２倍等
量、で用いられる。反応終了後、過剰のピペリジノール
化合物〔Ｄ〕は、再結晶、あるいは適当な溶媒を用いて
抽出することなどにより除去されて、高純度の目的化合
物〔Ｉ〕が得られる。また、特に有機材料用の安定剤と
して使用するにあたり、過剰のピペリジノール化合物
〔Ｄ〕が、悪影響（ここでいう悪影響とは、目的化合物
〔１〕の安定剤としての機能を低下させることのみでな
く、有機材料を使用する際に必要とされている物理的、
あるいは化学的性質の低下全般を指す。）を及ぼさなけ
れば精製することなしにそのまま用いても良い。
行させるため、化合物〔Ｄ〕は、化合物〔Ｃ〕に対して
１．０〜１．５倍等量、好ましくは１．０〜１．２倍等
量、で用いられる。反応終了後、過剰のピペリジノール
化合物〔Ｄ〕は、再結晶、あるいは適当な溶媒を用いて
抽出することなどにより除去されて、高純度の目的化合
物〔Ｉ〕が得られる。また、特に有機材料用の安定剤と
して使用するにあたり、過剰のピペリジノール化合物
〔Ｄ〕が、悪影響（ここでいう悪影響とは、目的化合物
〔１〕の安定剤としての機能を低下させることのみでな
く、有機材料を使用する際に必要とされている物理的、
あるいは化学的性質の低下全般を指す。）を及ぼさなけ
れば精製することなしにそのまま用いても良い。
【００７２】触媒は、一般的なエステル化、あるいはエ
ステル交換反応に使用されている酸、あるいは塩基触媒
を用いることができる。例えば、(i) 酸触媒としては、
塩酸、硫酸などの鉱酸、テトライソプロポキシチタン
（IV）、トリイソプロポキシアルミニウム（III)などの
金属アルコキシド類、１２タングストリン酸、１２モリ
ブドケイ酸などのヘテロポリ酸類、結晶性、あるいは非
結晶性シリカ‐アルミナなどの酸化物、等が用いられ、
(ii)塩基触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カル
シウムなどのアルカリ、あるいはアルカリ土類金属水酸
化物、ナトリウムメトキシド、マグネシウムメトキシド
などのアルカリ、あるいはアルカリ土類金属アルコキシ
ド類、リチウムアミド、ナトリウムアミド、などのアル
カリ、あるいはアルカリ土類金属アミド類、酸化マグネ
シウム、酸化カルシウムなどの酸化物、等があげられ
る。これらの中では、テトライソプロポキシチタン（I
V）、トリイソプロポキシアルミニウム（III)、ナトリ
ウムメトキシド、リチウムアミドが好ましく、特にリチ
ウムアミドが好ましい。
ステル交換反応に使用されている酸、あるいは塩基触媒
を用いることができる。例えば、(i) 酸触媒としては、
塩酸、硫酸などの鉱酸、テトライソプロポキシチタン
（IV）、トリイソプロポキシアルミニウム（III)などの
金属アルコキシド類、１２タングストリン酸、１２モリ
ブドケイ酸などのヘテロポリ酸類、結晶性、あるいは非
結晶性シリカ‐アルミナなどの酸化物、等が用いられ、
(ii)塩基触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カル
シウムなどのアルカリ、あるいはアルカリ土類金属水酸
化物、ナトリウムメトキシド、マグネシウムメトキシド
などのアルカリ、あるいはアルカリ土類金属アルコキシ
ド類、リチウムアミド、ナトリウムアミド、などのアル
カリ、あるいはアルカリ土類金属アミド類、酸化マグネ
シウム、酸化カルシウムなどの酸化物、等があげられ
る。これらの中では、テトライソプロポキシチタン（I
V）、トリイソプロポキシアルミニウム（III)、ナトリ
ウムメトキシド、リチウムアミドが好ましく、特にリチ
ウムアミドが好ましい。
【００７３】溶媒は、反応物の溶解度、触媒、反応温度
などとの組み合わせにより適宜選択されるが、通常は、
ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、など
が用いられる。これらの溶媒は、好ましくは、反応で生
成するアルコール（Ｒ６ＯＨ）と共沸混合物を生成する
もので、かつ常温でアルコール（Ｒ６ＯＨ）と相分離す
るもの（ディーンスターク型の分離装置を用いて、反応
により生成する前記アルコールを連続的に反応系内から
除去できる）が望ましいが、相分離しない場合には、反
応系から除去した混合物から前記アルコールを蒸留、あ
るいは吸着剤などを用いて除去すれば良い。このような
溶媒の中では、ヘキサン、ヘプタン、トルエンが好まし
く、特にヘプタンが好ましい。
などとの組み合わせにより適宜選択されるが、通常は、
ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、など
が用いられる。これらの溶媒は、好ましくは、反応で生
成するアルコール（Ｒ６ＯＨ）と共沸混合物を生成する
もので、かつ常温でアルコール（Ｒ６ＯＨ）と相分離す
るもの（ディーンスターク型の分離装置を用いて、反応
により生成する前記アルコールを連続的に反応系内から
除去できる）が望ましいが、相分離しない場合には、反
応系から除去した混合物から前記アルコールを蒸留、あ
るいは吸着剤などを用いて除去すれば良い。このような
溶媒の中では、ヘキサン、ヘプタン、トルエンが好まし
く、特にヘプタンが好ましい。
【００７４】反応温度は、用いる反応物、溶媒により決
定されるが、一般的には５０〜１５０℃で行われる。
定されるが、一般的には５０〜１５０℃で行われる。
【００７５】（２）アミン化合物とハロゲン化物の反応
（〔反応３〕）およびピペリジノール誘導体とのエステ
ル化反応（〔反応２〕）。 Ｘが−ＣＨ２−の場合には、下記スキーム２の製造方法
が特に有効である。
（〔反応３〕）およびピペリジノール誘導体とのエステ
ル化反応（〔反応２〕）。 Ｘが−ＣＨ２−の場合には、下記スキーム２の製造方法
が特に有効である。
【００７６】
【化２８】
【００７７】反応〔３〕は、アミン化合物〔Ａ〕とハロ
ゲン化物〔Ｂ〕との脱ハロゲン化水素反応であり、具体
的にはアミン化合物〔Ａ〕であるシクロヘキシルアミン
（ｎ＝２）あるいはジシクロヘキシルアミン（ｎ＝１）
とハロゲン化物〔Ｂ〕であるクロル酢酸メチル、クロル
酢酸エチルなどを、脱ハロゲン化水素剤の存在、あるい
は非存在下、反応させる。
ゲン化物〔Ｂ〕との脱ハロゲン化水素反応であり、具体
的にはアミン化合物〔Ａ〕であるシクロヘキシルアミン
（ｎ＝２）あるいはジシクロヘキシルアミン（ｎ＝１）
とハロゲン化物〔Ｂ〕であるクロル酢酸メチル、クロル
酢酸エチルなどを、脱ハロゲン化水素剤の存在、あるい
は非存在下、反応させる。
【００７８】脱塩化水素剤としては、ピリジン、トリエ
チルアミンなどの３級アミン類、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどの塩基性無機塩類、あるいは水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウムなどの塩基性無機化合物が用
いられる。これらの脱塩化水素剤は、通常、生成するハ
ロゲン化水素に対して１〜５倍等量、好ましくは１〜３
倍等量、の量で用いられる。
チルアミンなどの３級アミン類、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどの塩基性無機塩類、あるいは水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウムなどの塩基性無機化合物が用
いられる。これらの脱塩化水素剤は、通常、生成するハ
ロゲン化水素に対して１〜５倍等量、好ましくは１〜３
倍等量、の量で用いられる。
【００７９】反応溶媒は、必要に応じて使用しても良
く、一般的には、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの脂肪族、あるいは芳香族
炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類、などが用いられる。また、ピリジン、トリエ
チルアミンなど液体の脱塩化水素剤を用いた場合には、
これを溶媒として反応を行うこともできる。
く、一般的には、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの脂肪族、あるいは芳香族
炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類、などが用いられる。また、ピリジン、トリエ
チルアミンなど液体の脱塩化水素剤を用いた場合には、
これを溶媒として反応を行うこともできる。
【００８０】反応温度は、特に限定されないが、通常、
０〜２００℃、好ましくは、０〜１５０℃で行われる。
〔反応４〕は、前記スキーム１中の〔反応２〕と同一の
反応であり、これと同様な方法により目的化合物が得ら
れる。
０〜２００℃、好ましくは、０〜１５０℃で行われる。
〔反応４〕は、前記スキーム１中の〔反応２〕と同一の
反応であり、これと同様な方法により目的化合物が得ら
れる。
【００８１】＜化合物の有用性＞本発明による一般式
〔Ｉ〕のシクロヘキシルアミン誘導体は、各種有機材料
用光安定剤として有用である。このような有機材料の代
表的なものとしては、例えば、低密度ポリエチレン、高
密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリブテン‐１等のポリ（α‐オレフィ
ン）、エチレン‐プロピレンランダムまたはブロック共
重合体、エチレン‐（ブテン‐１）ランダム共重合体な
どのポリ（α‐オレフィン）共重合体、無水マレイン酸
変性ポリプロピレンなどのポリ（α‐オレフィン）とビ
ニルモノマーの共重合体およびこれらの混合物などがあ
る。
〔Ｉ〕のシクロヘキシルアミン誘導体は、各種有機材料
用光安定剤として有用である。このような有機材料の代
表的なものとしては、例えば、低密度ポリエチレン、高
密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリブテン‐１等のポリ（α‐オレフィ
ン）、エチレン‐プロピレンランダムまたはブロック共
重合体、エチレン‐（ブテン‐１）ランダム共重合体な
どのポリ（α‐オレフィン）共重合体、無水マレイン酸
変性ポリプロピレンなどのポリ（α‐オレフィン）とビ
ニルモノマーの共重合体およびこれらの混合物などがあ
る。
【００８２】上記の他、本発明によるシクロヘキシルア
ミン誘導体が使用可能な合成高分子化合物としては、ポ
リ塩化ビニル、アクリルまたはメタクリル樹脂、ポリス
チレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ＡＥＳ樹
脂などのスチレン系樹脂、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル、
ナイロンなどのポリアミド、ポリカーボネート、ポリア
セタール、ポリエチレンオキシド、ポリフェニレンエー
テル、ポリスルフォン、ポリウレタン、および不飽和ポ
リエステル樹脂などが挙げられる。
ミン誘導体が使用可能な合成高分子化合物としては、ポ
リ塩化ビニル、アクリルまたはメタクリル樹脂、ポリス
チレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ＡＥＳ樹
脂などのスチレン系樹脂、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル、
ナイロンなどのポリアミド、ポリカーボネート、ポリア
セタール、ポリエチレンオキシド、ポリフェニレンエー
テル、ポリスルフォン、ポリウレタン、および不飽和ポ
リエステル樹脂などが挙げられる。
【００８３】天然有機化合物も本発明化合物によって安
定化される対象であって、具体的には、セルロース、ゴ
ム、タンパク質、あるいは酢酸セルロース等、およびそ
れらの誘導などの天然重合体、鉱油、動植物油、ロウな
どがある。本発明の化合物は、単独で使用しても効果が
高いが、各種安定剤と併用することによりさらに高い効
果が期待できる。
定化される対象であって、具体的には、セルロース、ゴ
ム、タンパク質、あるいは酢酸セルロース等、およびそ
れらの誘導などの天然重合体、鉱油、動植物油、ロウな
どがある。本発明の化合物は、単独で使用しても効果が
高いが、各種安定剤と併用することによりさらに高い効
果が期待できる。
【００８４】
【実施例】以下の実施例は本発明の化合物を具体的に説
明するためのものである。 実施例１ 〔Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（２，２，６，６‐テトラメチル
‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シクロ
ヘキシルアミン〕（例示化合物１）
明するためのものである。 実施例１ 〔Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（２，２，６，６‐テトラメチル
‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シクロ
ヘキシルアミン〕（例示化合物１）
【００８５】〔反応１〕磁気撹拌器、熱電対および冷却
器を備えた１００mlの反応器にシクロヘキシルアミン
９．９ｇ（１００mmol）、メタノール５０mlおよびアク
リル酸メチル２８．４ｇ（３３０mmol、１．６５等量）
を加えた後、十分攪拌しながら反応系を６５℃まで加熱
し、その温度で２０時間反応を行った。
器を備えた１００mlの反応器にシクロヘキシルアミン
９．９ｇ（１００mmol）、メタノール５０mlおよびアク
リル酸メチル２８．４ｇ（３３０mmol、１．６５等量）
を加えた後、十分攪拌しながら反応系を６５℃まで加熱
し、その温度で２０時間反応を行った。
【００８６】所定の反応時間後、反応系を室温まで冷却
し、減圧にてメタノール、および過剰のアクリル酸メチ
ルを除去した。さらに、メタノール５０mlを加え、再び
減圧にて留去する操作を３回繰り返すことにより、完全
にアクリル酸メチルを除去した。
し、減圧にてメタノール、および過剰のアクリル酸メチ
ルを除去した。さらに、メタノール５０mlを加え、再び
減圧にて留去する操作を３回繰り返すことにより、完全
にアクリル酸メチルを除去した。
【００８７】得られた化合物は、Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐メ
トキシカルボニルエチル）‐シクロヘキシルアミン（以
下、ＣＨＡＤＡと略）であり、収量は２６．０ｇ（純度
９６％）、収率は９２％であった。
トキシカルボニルエチル）‐シクロヘキシルアミン（以
下、ＣＨＡＤＡと略）であり、収量は２６．０ｇ（純度
９６％）、収率は９２％であった。
【００８８】〔反応２〕磁気撹拌器、熱電対およびディ
ーンスターク型冷却器を備えた３００mlの反応器に上記
〔反応１〕で得られたＣＨＡＤＡ（未精製）１３．６ｇ
（５０mmol）、２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピ
ペリジノール１７．３ｇ（１１０mmol）、ヘプタン２０
０ml、およびリチウムアミド０．２ｇ（８．７mmol）を
加えた。十分攪拌しながら、反応系を１００℃付近まで
加熱し、ディーンスターク型冷却器を用いて留出するメ
タノールを除去しながら、１２時間反応を行った。所定
時間終了後、室温まで冷却した反応混合物を分液ロート
に移して５００mlのエーテルを加えた後、１００mlのＨ
２Ｏで３回洗浄した。水洗後の溶液を無水硫酸マグネシ
ウムで約３時間乾燥し、さらにろ過、濃縮して白色ワッ
クス状固体２３．４ｇ（純度９７．９％）を得た。この
個体をアルミナカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３
溶媒）により精製して、目的化合物（例示化合物１）の
白色結晶２１．５ｇ（収率８２．４％）を得た。
ーンスターク型冷却器を備えた３００mlの反応器に上記
〔反応１〕で得られたＣＨＡＤＡ（未精製）１３．６ｇ
（５０mmol）、２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピ
ペリジノール１７．３ｇ（１１０mmol）、ヘプタン２０
０ml、およびリチウムアミド０．２ｇ（８．７mmol）を
加えた。十分攪拌しながら、反応系を１００℃付近まで
加熱し、ディーンスターク型冷却器を用いて留出するメ
タノールを除去しながら、１２時間反応を行った。所定
時間終了後、室温まで冷却した反応混合物を分液ロート
に移して５００mlのエーテルを加えた後、１００mlのＨ
２Ｏで３回洗浄した。水洗後の溶液を無水硫酸マグネシ
ウムで約３時間乾燥し、さらにろ過、濃縮して白色ワッ
クス状固体２３．４ｇ（純度９７．９％）を得た。この
個体をアルミナカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３
溶媒）により精製して、目的化合物（例示化合物１）の
白色結晶２１．５ｇ（収率８２．４％）を得た。
【００８９】この化合物の物性値は、下記の通りであ
る。 (1) 融点 ６９．７℃ (2) 分子量 ５２１（ｍ／ｅ） (3) 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ０．９３−１．３４（ｍ，３５Ｈ） １．５２−２．０２（ｍ，９Ｈ） ２．２７−２．５２（ｍ，５Ｈ） ２．７８（ｔ，４Ｈ） ５．０７−５．３３（ｍ，２Ｈ） (4) 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２６．１ ２６．３ ２９．０ ２９．３ ３４．８ ３５．３ ４４．０ ４６．３ ５１．５ ６０．４ ６８．７ １７２．３
る。 (1) 融点 ６９．７℃ (2) 分子量 ５２１（ｍ／ｅ） (3) 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ０．９３−１．３４（ｍ，３５Ｈ） １．５２−２．０２（ｍ，９Ｈ） ２．２７−２．５２（ｍ，５Ｈ） ２．７８（ｔ，４Ｈ） ５．０７−５．３３（ｍ，２Ｈ） (4) 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２６．１ ２６．３ ２９．０ ２９．３ ３４．８ ３５．３ ４４．０ ４６．３ ５１．５ ６０．４ ６８．７ １７２．３
【００９０】実施例２ 〔Ｎ，Ｎ‐ビス（２‐（１，２，２，６，６‐ペンタメ
チル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シ
クロヘキシルアミン〕（例示化合物２）
チル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）シ
クロヘキシルアミン〕（例示化合物２）
【００９１】磁気撹拌器、熱電対およびディーンスター
ク型冷却器を備えた３００mlの反応器に実施例１の〔反
応１〕と同様にして得たＣＨＡＤＡ（未精製）５．４３
ｇ（２０mmol）、１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐
４‐ピペリジノール１８．５６ｇ（５０mmol：１．２５
等量）、ヘキサン２００ml、およびリチウムアミド０．
１ｇ（４．４mmol）を加えた。十分攪拌しながら、反応
系を７０℃付近まで加熱し、ディーンスターク型冷却器
を用いて留出するメタノールを除去しながら、１６時間
反応を行った。所定時間終了後、室温まで冷却した反応
混合物を分液ロートに移して３００mlのエーテルを加え
た後、１００mlのＨ２Ｏで３回洗浄した。水洗後の溶液
を無水硫酸マグネシウムで約３時間乾燥し、さらにろ
過、濃縮して、微黄色液体１０．９ｇを得た。この液体
をアルミナカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３溶
媒）により精製して、目的化合物（例示化合物２）の白
色固体９．８ｇ（収率８９．１％）を得た。
ク型冷却器を備えた３００mlの反応器に実施例１の〔反
応１〕と同様にして得たＣＨＡＤＡ（未精製）５．４３
ｇ（２０mmol）、１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐
４‐ピペリジノール１８．５６ｇ（５０mmol：１．２５
等量）、ヘキサン２００ml、およびリチウムアミド０．
１ｇ（４．４mmol）を加えた。十分攪拌しながら、反応
系を７０℃付近まで加熱し、ディーンスターク型冷却器
を用いて留出するメタノールを除去しながら、１６時間
反応を行った。所定時間終了後、室温まで冷却した反応
混合物を分液ロートに移して３００mlのエーテルを加え
た後、１００mlのＨ２Ｏで３回洗浄した。水洗後の溶液
を無水硫酸マグネシウムで約３時間乾燥し、さらにろ
過、濃縮して、微黄色液体１０．９ｇを得た。この液体
をアルミナカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３溶
媒）により精製して、目的化合物（例示化合物２）の白
色固体９．８ｇ（収率８９．１％）を得た。
【００９２】この化合物の物性値は、下記の通りであ
る。 (1) 融点 ５２．１℃ (2) 分子量 ５４９（ｍ／ｅ） (3) 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ０．９３−１．３３（ｍ，２９Ｈ） １．３５−１．９４（ｍ，１３Ｈ） ２．２４（ｓ，６Ｈ） ２．３０−２．４８（ｍ，５Ｈ） ２．７８（ｔ，４Ｈ） ４．９７−５．１３（ｍ，２Ｈ） (4) 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２０．５ ２６．０ ２６．１ ２７．９ ２９．１ ３３．１ ３５．１ ４５．８ ４６．２ ５５．０ ６０．３ ６７．４ １７２．２
る。 (1) 融点 ５２．１℃ (2) 分子量 ５４９（ｍ／ｅ） (3) 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ０．９３−１．３３（ｍ，２９Ｈ） １．３５−１．９４（ｍ，１３Ｈ） ２．２４（ｓ，６Ｈ） ２．３０−２．４８（ｍ，５Ｈ） ２．７８（ｔ，４Ｈ） ４．９７−５．１３（ｍ，２Ｈ） (4) 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２０．５ ２６．０ ２６．１ ２７．９ ２９．１ ３３．１ ３５．１ ４５．８ ４６．２ ５５．０ ６０．３ ６７．４ １７２．２
【００９３】実施例３ 〔Ｎ‐（２‐（２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピ
ペリジニルオキシカルボニル）エチル）ジシクロヘキシ
ルアミン〕（例示化合物１３）
ペリジニルオキシカルボニル）エチル）ジシクロヘキシ
ルアミン〕（例示化合物１３）
【００９４】〔反応１〕磁気撹拌器、熱電対および冷却
器を備えた１００mlの反応器にジシクロヘキシルアミン
１０．１ｇ（５６mmol）、メタノール５０mlおよびアク
リル酸メチル１４．４ｇ（１６８mmol；３．０等量）を
加えた後、十分攪拌しながら反応系を６５℃まで加熱
し、その温度で２４時間反応を行った。
器を備えた１００mlの反応器にジシクロヘキシルアミン
１０．１ｇ（５６mmol）、メタノール５０mlおよびアク
リル酸メチル１４．４ｇ（１６８mmol；３．０等量）を
加えた後、十分攪拌しながら反応系を６５℃まで加熱
し、その温度で２４時間反応を行った。
【００９５】所定の反応時間後、反応系を室温まで冷却
し、減圧にてメタノール、および過剰のアクリル酸メチ
ルを除去した。さらに、メタノール３０mlを加え、再び
減圧にて留去する操作を３回繰り返すことにより、完全
にアクリル酸メチルを除去した。
し、減圧にてメタノール、および過剰のアクリル酸メチ
ルを除去した。さらに、メタノール３０mlを加え、再び
減圧にて留去する操作を３回繰り返すことにより、完全
にアクリル酸メチルを除去した。
【００９６】得られた化合物は、Ｎ‐（２‐メトキシカ
ルボニルエチル）‐ジシクロヘキシルアミン（以下、Ｄ
ＣＨＡＭＡと略）であり、収量は１３．７ｇ（純度９７
％）、収率は９１％であった。
ルボニルエチル）‐ジシクロヘキシルアミン（以下、Ｄ
ＣＨＡＭＡと略）であり、収量は１３．７ｇ（純度９７
％）、収率は９１％であった。
【００９７】〔反応２〕磁気撹拌器、熱電対およびディ
ーンスターク型冷却器を備えた３００mlの反応器に上記
〔反応１〕で得られたＤＣＨＡＭＡ（未精製）２．６７
ｇ（１０mmol）、２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐
ピペリジノール１．８８ｇ（１２０mmol）、ヘプタン８
０ml、およびナトリウムメトキシド０．１ｇ（１．９mm
ol）を加えた。十分攪拌しながら、反応系を１００℃付
近まで加熱し、ディーンスターク型冷却器を用いて留出
するメタノールを除去しながら、６時間反応を行った。
所定時間終了後、室温まで冷却した反応混合物を分液ロ
ートに移して２００mlのエーテルを加えた後、５０mlの
Ｈ２Ｏで３回洗浄した。水洗後の溶液を無水硫酸マグネ
シウムで約３時間乾燥し、さらにろ過、濃縮して、淡黄
色結晶４．３３ｇを得た。この結晶をアセトニトリルか
ら再結晶して、目的化合物（例示化合物１３）の白色結
晶３．６９ｇ（収率９３．９％）を得た。
ーンスターク型冷却器を備えた３００mlの反応器に上記
〔反応１〕で得られたＤＣＨＡＭＡ（未精製）２．６７
ｇ（１０mmol）、２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐
ピペリジノール１．８８ｇ（１２０mmol）、ヘプタン８
０ml、およびナトリウムメトキシド０．１ｇ（１．９mm
ol）を加えた。十分攪拌しながら、反応系を１００℃付
近まで加熱し、ディーンスターク型冷却器を用いて留出
するメタノールを除去しながら、６時間反応を行った。
所定時間終了後、室温まで冷却した反応混合物を分液ロ
ートに移して２００mlのエーテルを加えた後、５０mlの
Ｈ２Ｏで３回洗浄した。水洗後の溶液を無水硫酸マグネ
シウムで約３時間乾燥し、さらにろ過、濃縮して、淡黄
色結晶４．３３ｇを得た。この結晶をアセトニトリルか
ら再結晶して、目的化合物（例示化合物１３）の白色結
晶３．６９ｇ（収率９３．９％）を得た。
【００９８】この化合物の物性値は、下記の通りであ
る。 (1) 融点 ６５．８℃ (2) 分子量 ３９２（ｍ／ｅ） (3) 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ０．９２−１．４１（ｍ，２６Ｈ） １．４６−２．０７（ｍ，１２Ｈ） ２．２４−２．６４（ｍ，４Ｈ） ２．８６（ｔ，２Ｈ） ５．０７−５．３１（ｍ，１Ｈ） (4) 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２６．１ ２６．３ ２８．９ ３１．８ ３４．８ ３７．４ ４２．３ ４３．９ ５１．４ ５８．０ ６８．４ １７２．５
る。 (1) 融点 ６５．８℃ (2) 分子量 ３９２（ｍ／ｅ） (3) 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ０．９２−１．４１（ｍ，２６Ｈ） １．４６−２．０７（ｍ，１２Ｈ） ２．２４−２．６４（ｍ，４Ｈ） ２．８６（ｔ，２Ｈ） ５．０７−５．３１（ｍ，１Ｈ） (4) 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２６．１ ２６．３ ２８．９ ３１．８ ３４．８ ３７．４ ４２．３ ４３．９ ５１．４ ５８．０ ６８．４ １７２．５
【００９９】実施例４ 〔Ｎ‐（２‐（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４
‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）ジシクロヘ
キシルアミン〕（例示化合物１４）
‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）ジシクロヘ
キシルアミン〕（例示化合物１４）
【０１００】磁気撹拌器、熱電対およびディーンスター
ク型冷却器を備えた１００mlの反応器に実施例３の〔反
応１〕と同様な方法で得たＤＣＨＡＭＡ（未精製）２．
６７ｇ（１０mmol）、１，２，２，６，６‐ペンタメチ
ル‐４‐ピペリジノール２．０５ｇ（１２mmol）、ヘプ
タン８０ml、およびリチウムアミド０．１ｇ（４．４mm
ol）を加えた。十分攪拌しながら、反応系を１００℃付
近まで加熱し、ディーンスターク型冷却器を用いて留出
するメタノールを除去しながら、１２時間反応を行っ
た。所定時間終了後、室温まで冷却した反応混合物を分
液ロートに移して２００mlのエーテルを加えた後、５０
mlのＨ２Ｏで３回洗浄した。水洗後の溶液を無水硫酸マ
グネシウムで約３時間乾燥し、さらにろ過、濃縮して、
淡黄色液体３．８２ｇを得た。この液体をアルミナカラ
ムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３溶媒）により精製し
て、目的化合物（例示化合物１４）の無色透明液体３．
４１ｇ（収率８４．０％）を得た。
ク型冷却器を備えた１００mlの反応器に実施例３の〔反
応１〕と同様な方法で得たＤＣＨＡＭＡ（未精製）２．
６７ｇ（１０mmol）、１，２，２，６，６‐ペンタメチ
ル‐４‐ピペリジノール２．０５ｇ（１２mmol）、ヘプ
タン８０ml、およびリチウムアミド０．１ｇ（４．４mm
ol）を加えた。十分攪拌しながら、反応系を１００℃付
近まで加熱し、ディーンスターク型冷却器を用いて留出
するメタノールを除去しながら、１２時間反応を行っ
た。所定時間終了後、室温まで冷却した反応混合物を分
液ロートに移して２００mlのエーテルを加えた後、５０
mlのＨ２Ｏで３回洗浄した。水洗後の溶液を無水硫酸マ
グネシウムで約３時間乾燥し、さらにろ過、濃縮して、
淡黄色液体３．８２ｇを得た。この液体をアルミナカラ
ムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３溶媒）により精製し
て、目的化合物（例示化合物１４）の無色透明液体３．
４１ｇ（収率８４．０％）を得た。
【０１０１】この化合物の物性値は、下記の通りであ
る。 (1) 分子量 ４０６（ｍ／ｅ） (2) 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ０．８７−１．３３（ｍ，２４Ｈ） １．４１−１．９４（ｍ，１２Ｈ） ２．２４（ｓ，３Ｈ） ２．３６（ｔ，２Ｈ） ２．４１−２．６１（ｍ，２Ｈ） ２．８６（ｔ，２Ｈ） ４．９７−５．１２（ｍ，１Ｈ） (3) 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２０．７ ２６．２ ２６．４ ２８．０ ２８．２ ３１．８ ３３．１ ３７．５ ４２．４ ４６．０ ５８．１ ６７．４ １７２．８
る。 (1) 分子量 ４０６（ｍ／ｅ） (2) 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ０．８７−１．３３（ｍ，２４Ｈ） １．４１−１．９４（ｍ，１２Ｈ） ２．２４（ｓ，３Ｈ） ２．３６（ｔ，２Ｈ） ２．４１−２．６１（ｍ，２Ｈ） ２．８６（ｔ，２Ｈ） ４．９７−５．１２（ｍ，１Ｈ） (3) 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２０．７ ２６．２ ２６．４ ２８．０ ２８．２ ３１．８ ３３．１ ３７．５ ４２．４ ４６．０ ５８．１ ６７．４ １７２．８
【０１０２】実施例５ 〔Ｎ‐（２‐（３‐ベンジル‐２，２，６，６‐テトラ
メチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）
ジシクロヘキシルアミン〕（例示化合物１７）
メチル‐４‐ピペリジニルオキシカルボニル）エチル）
ジシクロヘキシルアミン〕（例示化合物１７）
【０１０３】磁気撹拌器、熱電対およびディーンスター
ク型冷却器を備えた１００mlの反応器に実施例３の〔反
応１〕と同様な方法で得たＤＣＨＡＭＡ（未精製）２．
６７ｇ（１０mmol）、３‐ベンジル‐２，２，６，６‐
テトラメチル‐４‐ピペリジノール２．９６ｇ（１２mm
ol）、ヘプタン８０ml、およびリチウムアミド０．１ｇ
（４．４mmol）を加えた。十分攪拌しながら、反応系を
１００℃付近まで加熱し、ディーンスターク型冷却器を
用いて留出するメタノールを除去しながら、１５時間反
応を行った。所定時間終了後、室温まで冷却した反応混
合物を分液ロートに移して２００mlのエーテルを加えた
後、５０mlのＨ２Ｏで３回洗浄した。水洗後の溶液を無
水硫酸マグネシウムで約３時間乾燥し、さらにろ過、濃
縮して、淡黄色液体５．８５ｇを得た。この液体をアル
ミナカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３溶媒）によ
り精製して、目的化合物（例示化合物１７）の微黄色液
体４．０７ｇ（収率８４．３％）を得た。
ク型冷却器を備えた１００mlの反応器に実施例３の〔反
応１〕と同様な方法で得たＤＣＨＡＭＡ（未精製）２．
６７ｇ（１０mmol）、３‐ベンジル‐２，２，６，６‐
テトラメチル‐４‐ピペリジノール２．９６ｇ（１２mm
ol）、ヘプタン８０ml、およびリチウムアミド０．１ｇ
（４．４mmol）を加えた。十分攪拌しながら、反応系を
１００℃付近まで加熱し、ディーンスターク型冷却器を
用いて留出するメタノールを除去しながら、１５時間反
応を行った。所定時間終了後、室温まで冷却した反応混
合物を分液ロートに移して２００mlのエーテルを加えた
後、５０mlのＨ２Ｏで３回洗浄した。水洗後の溶液を無
水硫酸マグネシウムで約３時間乾燥し、さらにろ過、濃
縮して、淡黄色液体５．８５ｇを得た。この液体をアル
ミナカラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ３溶媒）によ
り精製して、目的化合物（例示化合物１７）の微黄色液
体４．０７ｇ（収率８４．３％）を得た。
【０１０４】この化合物の物性値は、下記の通りであ
る。 (1) 分子量 ４８２（ｍ／ｅ） (2) 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ０．９１−２．０４（ｍ，３６Ｈ） ２．２９−３．０７（ｍ，８Ｈ） ４．８８−５．０９（ｍ，１Ｈ） ７．０１−７．４０（ｍ，５Ｈ） (3) 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２６．３ ２６．４ ２６．９ ３０．７ ３１．８ ３１．９ ３２．８ ３３．２ ３４．４ ３８．０ ４０．７ ４２．３ ４９．２ ４９．９ ５３．０ ５８．３ ６９．７ １２６．０ １２８．４ １２８．９ １４１．０ １７２．２
る。 (1) 分子量 ４８２（ｍ／ｅ） (2) 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ０．９１−２．０４（ｍ，３６Ｈ） ２．２９−３．０７（ｍ，８Ｈ） ４．８８−５．０９（ｍ，１Ｈ） ７．０１−７．４０（ｍ，５Ｈ） (3) 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ） ２６．３ ２６．４ ２６．９ ３０．７ ３１．８ ３１．９ ３２．８ ３３．２ ３４．４ ３８．０ ４０．７ ４２．３ ４９．２ ４９．９ ５３．０ ５８．３ ６９．７ １２６．０ １２８．４ １２８．９ １４１．０ １７２．２
【０１０５】なお、上記化合物の一般式〔Ｉ〕での置換
基をまとめて示せば下記の通りである。
基をまとめて示せば下記の通りである。
【０１０６】
【表１】
【０１０７】評価例１ ＜光安定化効果＞１３５℃のテトラリン中で測定した極
限粘度が、１．９でアイソタクチックなものが９８％の
ポリプロピレン粉末１００重量部に、実施例１〜５で製
造したサンプルを０．２重量部、テトラキス〔３‐
（３，５‐ジ‐ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタンを０．１重量部およ
びステアリン酸カルシウム０．０５重量部を配合して、
ミキサーで充分混合した後、シリンダー温度２６０℃、
２０mm経押出機によって溶融混練して造粒した。得られ
たペレットを２３０℃で、厚さ０．５mmのシートに圧縮
成型した試験片を作成した。上記試験片の配合組成のう
ち、実施例１〜５にて製造した化合物の代わりに、市販
のヒンダードアミン系光安定剤であるサノールR ＬＳ７
７０（三共（株）社製、比較化合物１）およびＣＨＩＭ
ＡＳＳＯＲＢR ９４４（チバガイギー（株）社製、比較
化合物２）をそれぞれ用いて、上記と同様の方法にてシ
ートを作成し、比較対照用の試験片とした。
限粘度が、１．９でアイソタクチックなものが９８％の
ポリプロピレン粉末１００重量部に、実施例１〜５で製
造したサンプルを０．２重量部、テトラキス〔３‐
（３，５‐ジ‐ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシメチル〕メタンを０．１重量部およ
びステアリン酸カルシウム０．０５重量部を配合して、
ミキサーで充分混合した後、シリンダー温度２６０℃、
２０mm経押出機によって溶融混練して造粒した。得られ
たペレットを２３０℃で、厚さ０．５mmのシートに圧縮
成型した試験片を作成した。上記試験片の配合組成のう
ち、実施例１〜５にて製造した化合物の代わりに、市販
のヒンダードアミン系光安定剤であるサノールR ＬＳ７
７０（三共（株）社製、比較化合物１）およびＣＨＩＭ
ＡＳＳＯＲＢR ９４４（チバガイギー（株）社製、比較
化合物２）をそれぞれ用いて、上記と同様の方法にてシ
ートを作成し、比較対照用の試験片とした。
【０１０８】これらの試験片をアトラス社製６５／ＸＷ
−ＷＲ型キセノンウエザーオメーターを用い、ブラック
パネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片が劣化す
るまでの時間を比較した。得られた結果は表１に示す通
りであった。
−ＷＲ型キセノンウエザーオメーターを用い、ブラック
パネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片が劣化す
るまでの時間を比較した。得られた結果は表１に示す通
りであった。
【０１０９】表１に示した結果から明らかなように、本
発明によるシクロヘキシルアミン誘導体は、いずれもそ
れぞれ比較化合物（No. ７，８）に比べて優れた安定化
効果（すなわち劣化時間の延長）を示した。
発明によるシクロヘキシルアミン誘導体は、いずれもそ
れぞれ比較化合物（No. ７，８）に比べて優れた安定化
効果（すなわち劣化時間の延長）を示した。
【０１１０】 表 １ No. 添加化合物 劣化時間（ｈ） １ なし １５５ ２ 例示化合物１ ７２０ ３ 例示化合物２ ８４０ ４ 例示化合物１３ ６２０ ５ 例示化合物１４ ７６０ ６ 例示化合物１７ ６８０ ７ 比較化合物１ ５００ ８ 比較化合物２ ３２０
【０１１１】評価例２ ＜ブリードアウト＞実施例１〜５および比較化合物１
（サノールR ＬＳ７７０）のシートについて本文中に記
載したウエザーオメーター中で３００時間の耐候性試験
を行った結果、参考化合物１〜５では、ほとんどブリー
ド物が見られないのに対し、比較化合物１では、シート
の表面に白色の微粉末がブリードしていた（このシート
を拭き取ることによりブリード物の付着を確認し
た。）。
（サノールR ＬＳ７７０）のシートについて本文中に記
載したウエザーオメーター中で３００時間の耐候性試験
を行った結果、参考化合物１〜５では、ほとんどブリー
ド物が見られないのに対し、比較化合物１では、シート
の表面に白色の微粉末がブリードしていた（このシート
を拭き取ることによりブリード物の付着を確認し
た。）。
【図１】実施例１で製造したＮ，Ｎ‐ビス（２‐（２，
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカ
ルボニル）エチル）シクロヘキシルアミンの 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカ
ルボニル）エチル）シクロヘキシルアミンの 1Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。
【図２】実施例１で製造したＮ，Ｎ‐ビス（２‐（２，
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカ
ルボニル）エチル）シクロヘキシルアミンの13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトル（プロトンデカップリング法）である。
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニルオキシカ
ルボニル）エチル）シクロヘキシルアミンの13Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトル（プロトンデカップリング法）である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕で示される、シクロヘキ
シルアミン誘導体。 【化１】 〔式中、Ｒ１は水素原子、または炭素数１〜４のアルキ
ル基、または炭素数２〜７のアシル基、または炭素数７
〜１０のアリールアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子、
または炭素数１〜４のアルキル基を表す。Ｒ３およびＲ
４は、共に水素原子、一方が水素原子でかつ他方が−Ｃ
Ｈ２−Ｒ５、あるいは両者が一緒になって＝ＣＨ−Ｒ５
を表す（ただしＲ５は、非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキ
ル置換フェニル基、２‐フリル基、シクロヘキシル基、
あるいは２‐テトラヒドロフリル基を表す。）。また、
Ｘは炭素数１〜３のアルキレン基を表し、ｎは、１また
は２である。〕
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3357513A JPH05178830A (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | シクロヘキシルアミン誘導体 |
| EP92121828A EP0550001B1 (en) | 1991-12-26 | 1992-12-22 | Cyclohexylamine derivatives |
| DE69228670T DE69228670T2 (de) | 1991-12-26 | 1992-12-22 | Cyclohexylaminderivate |
| US07/996,026 US5294719A (en) | 1991-12-26 | 1992-12-23 | Cyclohexylamine compounds useful as a stabilizer for organic materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3357513A JPH05178830A (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | シクロヘキシルアミン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178830A true JPH05178830A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=18454514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3357513A Pending JPH05178830A (ja) | 1991-12-26 | 1991-12-26 | シクロヘキシルアミン誘導体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5294719A (ja) |
| EP (1) | EP0550001B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05178830A (ja) |
| DE (1) | DE69228670T2 (ja) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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