JPH05194389A - 置換グルタル酸エステル化合物 - Google Patents
置換グルタル酸エステル化合物Info
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- JPH05194389A JPH05194389A JP2443892A JP2443892A JPH05194389A JP H05194389 A JPH05194389 A JP H05194389A JP 2443892 A JP2443892 A JP 2443892A JP 2443892 A JP2443892 A JP 2443892A JP H05194389 A JPH05194389 A JP H05194389A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 各種有機材料用光安定剤として有用なヒンダ
ードアミン化合物の提供。 【構成】 式〔Ｉ〕または式〔II〕で示される、２，
２，６，６‐テトラアルキルピペラジン骨格を有する置
換グルタル酸エステル化合物。 〔式中、ＡおよびＢは同一でも異なってもよくて、下記
一般式〔III 〕で表される基を表す。 （式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基、あるいは炭素数７〜１１のアラルキル基を表し、Ｒ
２は水素原子またはメチル基を表す。）〕 【効果】 光安定化効果が高く、また医薬、農薬等の合
成中間体としても有用である。
ードアミン化合物の提供。 【構成】 式〔Ｉ〕または式〔II〕で示される、２，
２，６，６‐テトラアルキルピペラジン骨格を有する置
換グルタル酸エステル化合物。 〔式中、ＡおよびＢは同一でも異なってもよくて、下記
一般式〔III 〕で表される基を表す。 （式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基、あるいは炭素数７〜１１のアラルキル基を表し、Ｒ
２は水素原子またはメチル基を表す。）〕 【効果】 光安定化効果が高く、また医薬、農薬等の合
成中間体としても有用である。
Description
【０００１】〔発明の背景〕
【産業上の利用分野】本発明は、ピペリジン基を含有す
る新規な構造の置換グルタル酸エステル化合物に関す
る。さらに詳しくは、本発明は、各種有機材料用光安定
剤あるいはそれらの中間体として有用であり、医薬、農
薬等の中間体としても使用可能である、２，２，６，６
‐テトラアルキルピペリジン骨格を含有する置換グルタ
ル酸エステル化合物に関する。
る新規な構造の置換グルタル酸エステル化合物に関す
る。さらに詳しくは、本発明は、各種有機材料用光安定
剤あるいはそれらの中間体として有用であり、医薬、農
薬等の中間体としても使用可能である、２，２，６，６
‐テトラアルキルピペリジン骨格を含有する置換グルタ
ル酸エステル化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、２，２，６，６‐テトラアル
キルピペリジン骨格（いわゆるヒンダードアミン骨格）
を有する化合物は、ラジカル捕捉能に優れ、樹脂をはじ
めとする各種有機材料用光安定剤あるいは酸化防止剤と
して有用であることが知られている。特開平１−１５５
８６１号公報には、下記化合物（イ）に代表されるよう
なイタコン酸のヒンダードアミン誘導体を酸化防止剤と
して使用することが記載されている。
キルピペリジン骨格（いわゆるヒンダードアミン骨格）
を有する化合物は、ラジカル捕捉能に優れ、樹脂をはじ
めとする各種有機材料用光安定剤あるいは酸化防止剤と
して有用であることが知られている。特開平１−１５５
８６１号公報には、下記化合物（イ）に代表されるよう
なイタコン酸のヒンダードアミン誘導体を酸化防止剤と
して使用することが記載されている。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、光安定
剤としてより高性能であり、かつまた、その中間体とし
て反応性に優れる化合物を見出すべく鋭意検討の結果、
化合物（イ）より光安定化効果が高く、反応性の高い、
一般式〔Ｉ〕および〔II〕に示す新規な構造の置換グル
タル酸エステル化合物を見出して、本発明を完成した。
剤としてより高性能であり、かつまた、その中間体とし
て反応性に優れる化合物を見出すべく鋭意検討の結果、
化合物（イ）より光安定化効果が高く、反応性の高い、
一般式〔Ｉ〕および〔II〕に示す新規な構造の置換グル
タル酸エステル化合物を見出して、本発明を完成した。
【０００５】〔発明の概要〕
＜要旨＞本発明による置換グルタル酸エステル化合物
は、下記の一般式〔Ｉ〕または〔II〕にて示されるもの
である。
は、下記の一般式〔Ｉ〕または〔II〕にて示されるもの
である。
【０００６】
【０００７】〔式中、ＡおよびＢは同一でも異なっても
よくて、下記一般式〔III 〕で表される基を表す。
よくて、下記一般式〔III 〕で表される基を表す。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜
４のアルキル基、あるいは炭素数７〜１１のアラルキル
基を表し、Ｒ２は水素原子またはメチル基を表す。）〕
４のアルキル基、あるいは炭素数７〜１１のアラルキル
基を表し、Ｒ２は水素原子またはメチル基を表す。）〕
【００１０】＜効果＞本発明化合物は、アクリル酸の二
量体である２‐メチレングルタル酸あるいは２‐メチル
グルタル酸と４‐ヒドロキシピペリジン類のエステル化
反応により容易に製造することができ、有機材料、特に
ポリオレフィン等の樹脂、に対して高い光安定化効果を
示す化合物である。
量体である２‐メチレングルタル酸あるいは２‐メチル
グルタル酸と４‐ヒドロキシピペリジン類のエステル化
反応により容易に製造することができ、有機材料、特に
ポリオレフィン等の樹脂、に対して高い光安定化効果を
示す化合物である。
【００１１】また、本発明化合物のうち、一般式〔Ｉ〕
で表される化合物は分子内に二重結合を有していて、例
えば、マイケル型付加反応やディールスアルダー反応な
ど、種々の反応性に富んでおり、有機材料用光安定剤あ
るいは医薬、農業等の有機化合物の中間体としての効果
をも有している。
で表される化合物は分子内に二重結合を有していて、例
えば、マイケル型付加反応やディールスアルダー反応な
ど、種々の反応性に富んでおり、有機材料用光安定剤あ
るいは医薬、農業等の有機化合物の中間体としての効果
をも有している。
【００１２】〔発明の具体的説明〕 ＜置換グルタル酸エステル化合物＞本発明の置換グルタ
ル酸エステル化合物は、一般式〔Ｉ〕または一般式〔I
I〕で表される。一般式〔Ｉ〕および〔II〕でＡおよび
Ｂは、それぞれ一般式〔III〕で示される基である。Ａ
およびＢは同一であることがふつうである。
ル酸エステル化合物は、一般式〔Ｉ〕または一般式〔I
I〕で表される。一般式〔Ｉ〕および〔II〕でＡおよび
Ｂは、それぞれ一般式〔III〕で示される基である。Ａ
およびＢは同一であることがふつうである。
【００１３】ヒンダードアミン部分を示す基ＡおよびＢ
において、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基、あるいは炭素数７〜１１のアラルキル基である。
ここで、アルキル基およびアラルキル基中のアルキル基
は二重結合を含有してもよい（本発明では、そのように
解釈するものとする）。これらのなかで、Ｒ１としては
水素原子、メチル基、アリル基、プロピル基、ベンジル
基等が好ましく、水素原子およびメチル基が特に好まし
い。
において、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基、あるいは炭素数７〜１１のアラルキル基である。
ここで、アルキル基およびアラルキル基中のアルキル基
は二重結合を含有してもよい（本発明では、そのように
解釈するものとする）。これらのなかで、Ｒ１としては
水素原子、メチル基、アリル基、プロピル基、ベンジル
基等が好ましく、水素原子およびメチル基が特に好まし
い。
【００１４】Ｒ２は水素原子またはメチル基のいずれか
であり、いずれの場合も同様な光安定化効果を示すが、
製造上、水素原子が好ましい。
であり、いずれの場合も同様な光安定化効果を示すが、
製造上、水素原子が好ましい。
【００１５】本発明の一般式〔Ｉ〕または一般式〔II〕
で示される置換グルタル酸エステル化合物の代表例は、
次のとおりである。なお、これらの化合物は、以下にお
いて当該番号で呼ぶものとする。
で示される置換グルタル酸エステル化合物の代表例は、
次のとおりである。なお、これらの化合物は、以下にお
いて当該番号で呼ぶものとする。
【００１６】１） ジ（２，２，６，６‐テトラメチル
‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチレングルタレート（化
合物番号１）
‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチレングルタレート（化
合物番号１）
【００１７】
【化４】
【００１８】２） ジ（１，２，２，６，６‐ペンタメ
チル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチレングルタレート
（化合物番号２）
チル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチレングルタレート
（化合物番号２）
【００１９】
【化５】
【００２０】３） ジ（１‐アリル‐２，２，６，６‐
テトラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチレングル
タレート（化合物番号３）
テトラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチレングル
タレート（化合物番号３）
【００２１】
【化６】
【００２２】４） ジ（１‐ベンジル‐２，２，６，６
‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチレング
ルタレート（化合物番号４）
‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチレング
ルタレート（化合物番号４）
【００２３】
【化７】
【００２４】５） ジ（２，６‐ジエチル‐１，２，
３，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチ
レングルタレート（化合物番号５）
３，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチ
レングルタレート（化合物番号５）
【００２５】
【化８】
【００２６】６） ジ（２，２，６，６‐テトラメチル
‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチルグルタレート（化合
物番号６）
‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチルグルタレート（化合
物番号６）
【００２７】
【化９】
【００２８】７） ジ（１，２，２，６，６‐ペンタメ
チル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチルグルタレート
（化合物番号７）
チル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチルグルタレート
（化合物番号７）
【００２９】
【化１０】
【００３０】８） ジ（１‐プロピル‐２，２，６，６
‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチルグル
タレート（化合物番号８）
‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチルグル
タレート（化合物番号８）
【００３１】
【化１１】
【００３２】９） ジ（１‐ベンジル‐２，２，６，６
‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチルグル
タレート（化合物番号９）
‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチルグル
タレート（化合物番号９）
【００３３】
【化１２】
【００３４】＜化合物の製造＞本発明の置換グルタル酸
エステル化合物は、結合の形成および置換基の導入ない
し形成に関して合目的的な任意の方法によって製造する
ことができる。適当な製造法の一つは、例えば、下記の
製造方法によるものである。
エステル化合物は、結合の形成および置換基の導入ない
し形成に関して合目的的な任意の方法によって製造する
ことができる。適当な製造法の一つは、例えば、下記の
製造方法によるものである。
【００３５】
【化１３】
【００３６】置換グルタル酸エステル化合物〔IV〕（こ
の例では、ジメチル＝２‐メチレングルタレート）とア
ルコール化合物Ａ−ＯＨおよびＢ−ＯＨとの一段または
二段エステル交換反応により本発明の置換グルタル酸エ
ステル化合物〔Ｉ〕および〔II〕を得ることができる。
の例では、ジメチル＝２‐メチレングルタレート）とア
ルコール化合物Ａ−ＯＨおよびＢ−ＯＨとの一段または
二段エステル交換反応により本発明の置換グルタル酸エ
ステル化合物〔Ｉ〕および〔II〕を得ることができる。
【００３７】本反応は、触媒として、リチウムアミド、
ナトリウムメトキシド等の塩基性触媒を用い、溶媒とし
て、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、ジオキサン等の有
機溶媒を用いて行うことがふつうである。反応温度は、
０℃〜溶媒還流温度の範囲の温度を選ぶことができる
が、好ましい反応温度は５０〜１５０℃である。
ナトリウムメトキシド等の塩基性触媒を用い、溶媒とし
て、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、ジオキサン等の有
機溶媒を用いて行うことがふつうである。反応温度は、
０℃〜溶媒還流温度の範囲の温度を選ぶことができる
が、好ましい反応温度は５０〜１５０℃である。
【００３８】＜化合物の有用性＞本発明による化合物
〔Ｉ〕および〔II〕が各種有機材料用光安定剤またはそ
れを製造するための中間体として有用であること、なら
びに医薬、農薬等の中間体としても有用であることは前
記したところである。
〔Ｉ〕および〔II〕が各種有機材料用光安定剤またはそ
れを製造するための中間体として有用であること、なら
びに医薬、農薬等の中間体としても有用であることは前
記したところである。
【００３９】
【実施例】以下の実施例は、本発明による化合物を具体
的に説明するためのものである。
的に説明するためのものである。
【００４０】実施例１ 〔ジ（２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニ
ル）＝２‐メチレングルタレート（化合物番号１）の製
造〕
ル）＝２‐メチレングルタレート（化合物番号１）の製
造〕
【００４１】モレキュラーシーブ充填カラムを取り付け
た３００mlの反応器に、ジメチル＝２‐メチレングルタ
レート２．５８ｇ（１５ミリモル）、４‐ヒドロキシ‐
２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン５．１９ｇ
（３３ミリモル）、リチウムアミド０．１０ｇ（４ミリ
モル）およびトルエン２００mlを入れ、溶媒還流温度
（反応温度１０７℃）にて、トルエンと共沸するメタノ
ールをモレキュラーシーブにて吸着除去しながら、１０
時間反応した。反応終了後、反応液にジエチルエーテル
１５０mlを加え、これを水５０mlにて２回洗浄した。得
られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過
後、濃縮して、白色固体６．４４ｇを得た。これをｎ‐
ヘキサンから再結晶して、目的物の白色結晶５．５８ｇ
を得た（収率８８％）。
た３００mlの反応器に、ジメチル＝２‐メチレングルタ
レート２．５８ｇ（１５ミリモル）、４‐ヒドロキシ‐
２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン５．１９ｇ
（３３ミリモル）、リチウムアミド０．１０ｇ（４ミリ
モル）およびトルエン２００mlを入れ、溶媒還流温度
（反応温度１０７℃）にて、トルエンと共沸するメタノ
ールをモレキュラーシーブにて吸着除去しながら、１０
時間反応した。反応終了後、反応液にジエチルエーテル
１５０mlを加え、これを水５０mlにて２回洗浄した。得
られた有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過
後、濃縮して、白色固体６．４４ｇを得た。これをｎ‐
ヘキサンから再結晶して、目的物の白色結晶５．５８ｇ
を得た（収率８８％）。
【００４２】分析値は、次の通りである。 （１）融点 ７３．６℃ （２） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 （図１参照） ０．７２（ｂｓ，２Ｈ）、１．０８−１．３１（ｍ，２
８Ｈ）、１．８６−２．０２（ｍ，４Ｈ）、２．４５−
２．６７（ｍ，４Ｈ）、５．１３−５．３２（ｍ，２
Ｈ）、５．５８（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）
８Ｈ）、１．８６−２．０２（ｍ，４Ｈ）、２．４５−
２．６７（ｍ，４Ｈ）、５．１３−５．３２（ｍ，２
Ｈ）、５．５８（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）
【００４３】（３）13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ
〔ppm 〕 （図２参照） ２７．１、２８．８、３３．１、３４．６、４３．５、
４３．６、５１．１、６８．６、６９．１、１２５．
２、１３９．１、１６５．８、１７１．９
〔ppm 〕 （図２参照） ２７．１、２８．８、３３．１、３４．６、４３．５、
４３．６、５１．１、６８．６、６９．１、１２５．
２、１３９．１、１６５．８、１７１．９
【００４４】（４）ＩＲ（ＫＢｒ） 波数〔cm-1〕 （図３参照） ３４４６、２９６４、１７２５、１７１１、１６３６、
１３７５、１３６６、１３２７、１２５０、１１６２、
９７２
１３７５、１３６６、１３２７、１２５０、１１６２、
９７２
【００４５】実施例２ 〔ジ（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリ
ジニル）＝２‐メチレングルタレート（化合物番号２）
の製造〕
ジニル）＝２‐メチレングルタレート（化合物番号２）
の製造〕
【００４６】実施例１において、４‐ヒドロキシ‐２，
２，６，６‐テトラメチルピペリジンの代わりに、４‐
ヒドロキシ‐１，２，２，６，６‐ペンタメチルピペリ
ジン５．６５ｇ（３３ミリモル）を用いて、実施例１と
同様の操作にて淡黄色粘稠液体６．７６ｇを得た。これ
をアルミナゲルクロマトグラフィー（ｎ‐ヘキサン／酢
酸エチル混合溶媒）にて精製して、目的物の微黄色粘稠
液体５．７５ｇを得た（収率８５％）。
２，６，６‐テトラメチルピペリジンの代わりに、４‐
ヒドロキシ‐１，２，２，６，６‐ペンタメチルピペリ
ジン５．６５ｇ（３３ミリモル）を用いて、実施例１と
同様の操作にて淡黄色粘稠液体６．７６ｇを得た。これ
をアルミナゲルクロマトグラフィー（ｎ‐ヘキサン／酢
酸エチル混合溶媒）にて精製して、目的物の微黄色粘稠
液体５．７５ｇを得た（収率８５％）。
【００４７】分析値は、次の通りである。 （１） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 １．０７（ｓ，６Ｈ）、１．０９（ｓ，６Ｈ）、１．１
６（ｓ，６Ｈ）、１．１７（ｓ，６Ｈ）、１．４２−
１．６０（ｍ，４Ｈ）、１．７９−１．９２（ｍ，４
Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、
２．４６−２．６８（ｍ，４Ｈ）、４．９９−５．１８
（ｍ，２Ｈ）、５．５８（ｓ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，
１Ｈ） （２）13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 ２０．７、２７．３、２８．０、３３．１、４５．８、
５５．１、６７．８、６８．２、１２５．４、１３９．
３、１６６．２、１７２．３
６（ｓ，６Ｈ）、１．１７（ｓ，６Ｈ）、１．４２−
１．６０（ｍ，４Ｈ）、１．７９−１．９２（ｍ，４
Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、２．２５（ｓ，３Ｈ）、
２．４６−２．６８（ｍ，４Ｈ）、４．９９−５．１８
（ｍ，２Ｈ）、５．５８（ｓ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，
１Ｈ） （２）13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 ２０．７、２７．３、２８．０、３３．１、４５．８、
５５．１、６７．８、６８．２、１２５．４、１３９．
３、１６６．２、１７２．３
【００４８】実施例３ 〔ジ（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリ
ジニル）＝２‐メチルグルタレート（化合物番号７）の
製造〕
ジニル）＝２‐メチルグルタレート（化合物番号７）の
製造〕
【００４９】実施例１において、ジメチル＝２‐メチレ
ングルタレートの代わりに、ジメチル＝２‐メチルグル
タレート２．６１ｇ（１５ミリモル）を、４‐ヒドロキ
シ‐２，２，６，６‐テトラメチルピペリジンの代わり
に、４‐ヒドロキシ‐１，２，２，６，６‐ペンタメチ
ルピペリジン５．６５ｇ（３３ミリモル）を用いて、実
施例１と同様の操作にて淡黄色粘稠液体６．８０ｇを得
た。これをアルミナゲルクロマトグラフィー（ｎ‐ヘキ
サン／酢酸エチル混合溶媒）にて精製して、目的物の微
黄色粘稠液体５．９１ｇを得た（収率８７％）。
ングルタレートの代わりに、ジメチル＝２‐メチルグル
タレート２．６１ｇ（１５ミリモル）を、４‐ヒドロキ
シ‐２，２，６，６‐テトラメチルピペリジンの代わり
に、４‐ヒドロキシ‐１，２，２，６，６‐ペンタメチ
ルピペリジン５．６５ｇ（３３ミリモル）を用いて、実
施例１と同様の操作にて淡黄色粘稠液体６．８０ｇを得
た。これをアルミナゲルクロマトグラフィー（ｎ‐ヘキ
サン／酢酸エチル混合溶媒）にて精製して、目的物の微
黄色粘稠液体５．９１ｇを得た（収率８７％）。
【００５０】分析値は、次の通りである。 （１） 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 １．０５−１．２０（ｍ，２４Ｈ）、１．４７（ｄｄ，
４Ｈ）、１．７８−１．９０（ｍ，８Ｈ）、２．２４
（ｓ，６Ｈ）、２．３２（ｄｄ，４Ｈ）、４．９９−
５．１２（ｍ，２Ｈ） （２）13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 １７．０、２０．６、２７．９、２８．６、３２．１、
３３．１、３８．８、４５．７、５５．１、６７．６、
１７２．６、１７５．６
４Ｈ）、１．７８−１．９０（ｍ，８Ｈ）、２．２４
（ｓ，６Ｈ）、２．３２（ｄｄ，４Ｈ）、４．９９−
５．１２（ｍ，２Ｈ） （２）13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 １７．０、２０．６、２７．９、２８．６、３２．１、
３３．１、３８．８、４５．７、５５．１、６７．６、
１７２．６、１７５．６
【００５１】実施例４ 〔光安定化効果の評価〕１３５℃テトラリン中で測定し
た極限粘度が１．９でアイソタクチックなものが９８％
のポリプロピレン粉末１００重量部に、テトラキス〔３
‐（３，５‐ジ‐ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを０．１重量
部、ステアリン酸カルシウムを０．０５重量部配合し、
ここに添加化合物として実施例１〜３にて製造した化合
物を各々０．２重量部を加え、ミキサーで十分混合した
後、シリンダー温度２６０℃、２０mm径押出機によって
溶融混練して造粒した。得られたペレットを２３０℃
で、厚さ０．５mmのシートに圧縮成型して、試験片を作
成した。上記試験片の配合組成のうち、実施例１〜３に
て製造した化合物の代わりに、ジ（１，２，２，６，６
‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニル）イタコネート（化
合物（イ））を用いた以外は、上記試験片と同様の方法
にてシートにして、比較用の試験片とした。
た極限粘度が１．９でアイソタクチックなものが９８％
のポリプロピレン粉末１００重量部に、テトラキス〔３
‐（３，５‐ジ‐ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを０．１重量
部、ステアリン酸カルシウムを０．０５重量部配合し、
ここに添加化合物として実施例１〜３にて製造した化合
物を各々０．２重量部を加え、ミキサーで十分混合した
後、シリンダー温度２６０℃、２０mm径押出機によって
溶融混練して造粒した。得られたペレットを２３０℃
で、厚さ０．５mmのシートに圧縮成型して、試験片を作
成した。上記試験片の配合組成のうち、実施例１〜３に
て製造した化合物の代わりに、ジ（１，２，２，６，６
‐ペンタメチル‐４‐ピペリジニル）イタコネート（化
合物（イ））を用いた以外は、上記試験片と同様の方法
にてシートにして、比較用の試験片とした。
【００５２】これらの試験片をアトラス社製６５／ＸＷ
−ＷＲ型キセノンウエザオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片が劣化する
迄の時間で光安定化効果を比較した。得られた結果は、
表１に示す通りであった。
−ＷＲ型キセノンウエザオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射して、各々の試験片が劣化する
迄の時間で光安定化効果を比較した。得られた結果は、
表１に示す通りであった。
【００５３】 表 １ 実験番号 添 加 化 合 物 光劣化時間[hr] １ な し １２０ ２ ジ（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリ ６００ ジニル）＝イタコネート（化合物（イ）） ３ ジ（２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニ ７６０ ル）＝２‐メチレングルタレート（化合物番号１） ４ ジ（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリ ７８０ ジニル）＝２‐メチレングルタレート（化合物番号２） ５ ジ（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリ ７６０ ジニル）＝２‐メチルグルタレート（化合物番号７）
【００５４】
【発明の効果】本発明による新規化合物が有機化合物に
対する光安定化能を有し、しかも製造が容易であること
は、〔発明の概要〕の項において前記したところであ
る。
対する光安定化能を有し、しかも製造が容易であること
は、〔発明の概要〕の項において前記したところであ
る。
【図１】実施例１にて製造したジ（２，２，６，６‐テ
トラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチレングルタ
レート（化合物番号１）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルであ
る。
トラメチル‐４‐ピペリジニル）＝２‐メチレングルタ
レート（化合物番号１）の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルであ
る。
【図２】同化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（プロトン
デカップリング法）である。
デカップリング法）である。
【図３】同化合物のＩＲ吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式〔Ｉ〕または一般式〔II〕で
示される、置換グルタル酸エステル化合物。 〔式中、ＡおよびＢは同一でも異なってもよくて、下記
一般式〔III 〕で表される基を表す。 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基、あるいは炭素数７〜１１のアラルキル基を表し、Ｒ
２は水素原子またはメチル基を表す。）〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2443892A JPH05194389A (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 置換グルタル酸エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2443892A JPH05194389A (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 置換グルタル酸エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194389A true JPH05194389A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=12138155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2443892A Pending JPH05194389A (ja) | 1992-01-14 | 1992-01-14 | 置換グルタル酸エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05194389A (ja) |
-
1992
- 1992-01-14 JP JP2443892A patent/JPH05194389A/ja active Pending
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