JPH05119323A - 配向膜 - Google Patents
配向膜Info
- Publication number
- JPH05119323A JPH05119323A JP27977891A JP27977891A JPH05119323A JP H05119323 A JPH05119323 A JP H05119323A JP 27977891 A JP27977891 A JP 27977891A JP 27977891 A JP27977891 A JP 27977891A JP H05119323 A JPH05119323 A JP H05119323A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- dianhydride
- bis
- polyimide
- alignment film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 封入された液晶が配向欠陥がなくかつ焼付け
現象を生じないポリイミドからなる配向膜を提供する。 【構成】 側鎖に下記一般式(1)又は(2)で表され
るオキシアルキレン基を有するポリイミドからなる配向
膜 一般式(1) 【化1】 一般式(2) 【化2】 式中、Xは二価の連結基又は単結合を表し、Rは水素原
子またはアルキル基を表し、nは1から20の整数を表
す。
現象を生じないポリイミドからなる配向膜を提供する。 【構成】 側鎖に下記一般式(1)又は(2)で表され
るオキシアルキレン基を有するポリイミドからなる配向
膜 一般式(1) 【化1】 一般式(2) 【化2】 式中、Xは二価の連結基又は単結合を表し、Rは水素原
子またはアルキル基を表し、nは1から20の整数を表
す。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリマー側鎖にオキシ
アルキレン基を有する少なくとも1種のポリイミドから
なる新規配向膜に関する。
アルキレン基を有する少なくとも1種のポリイミドから
なる新規配向膜に関する。
【0002】
【従来の技術】一般に、配向膜は液晶表示素子等に用い
られ、液晶をある方向にそろえて配列させる、すなわち
配向させる必要があるために設けられており、これによ
り液晶分子を配向させることができる。液晶表示素子は
従来より、時計あるいはコンピューター、ワードプロセ
ッサーなどのディスプレーに使用されているが、その基
本構造として、透明電極上に配向膜を設けた二枚の透明
電極基板が配向膜を内側にして配置され、その間に液晶
が封入される構造をとっているものが普通である。この
ような液晶表示素子透明電極は、一般に、基板上にスト
ライプ状または格子状などの表示パターンの形で形成さ
れており、また配向膜はこの透明電極及び露出した(表
示パターン以外の)基板の全面に塗布または蒸着により
設けられている。この二枚の透明電極基板はそれぞれ配
向膜を内側にして配置し、その間に液晶を封入すること
により液晶表示素子が製造される。
られ、液晶をある方向にそろえて配列させる、すなわち
配向させる必要があるために設けられており、これによ
り液晶分子を配向させることができる。液晶表示素子は
従来より、時計あるいはコンピューター、ワードプロセ
ッサーなどのディスプレーに使用されているが、その基
本構造として、透明電極上に配向膜を設けた二枚の透明
電極基板が配向膜を内側にして配置され、その間に液晶
が封入される構造をとっているものが普通である。この
ような液晶表示素子透明電極は、一般に、基板上にスト
ライプ状または格子状などの表示パターンの形で形成さ
れており、また配向膜はこの透明電極及び露出した(表
示パターン以外の)基板の全面に塗布または蒸着により
設けられている。この二枚の透明電極基板はそれぞれ配
向膜を内側にして配置し、その間に液晶を封入すること
により液晶表示素子が製造される。
【0003】このような液晶表示素子はネマチック液晶
をねじれ構造にしたツイステッドネマチック(TN)モ
ードによる表示が主流である。ところが、このTN型液
晶表示素子は、しきい値が急峻でないため高マルチプレ
ックス駆動(一般に、ドットマトリックスに用いられて
いる時分割駆動)による大容量表示に適していない。ま
たTN型液晶表示素子は応答速度が遅く、現状では20
ミリ秒が限度であるという欠点を有しており、高速応答
性が要求されるテレビジョンパネルなどに利用する際の
大きな問題となっている。
をねじれ構造にしたツイステッドネマチック(TN)モ
ードによる表示が主流である。ところが、このTN型液
晶表示素子は、しきい値が急峻でないため高マルチプレ
ックス駆動(一般に、ドットマトリックスに用いられて
いる時分割駆動)による大容量表示に適していない。ま
たTN型液晶表示素子は応答速度が遅く、現状では20
ミリ秒が限度であるという欠点を有しており、高速応答
性が要求されるテレビジョンパネルなどに利用する際の
大きな問題となっている。
【0004】最近、電界の変化に対して速やかに応答す
る上記高速応答性を有し、さらに加えられる電界に応答
して第一の光学的安定状態と第二の光学的安定状態のい
ずれかをとり、且つ電圧の印加のないときはその状態を
維持する性質、すなわちメモリー性(双安定性ともい
う)をも有する強誘電性液晶が注目されている。そし
て、これを利用した液晶表示素子は、簡単な構造で、高
速応答性を実現できることから検討されている。
る上記高速応答性を有し、さらに加えられる電界に応答
して第一の光学的安定状態と第二の光学的安定状態のい
ずれかをとり、且つ電圧の印加のないときはその状態を
維持する性質、すなわちメモリー性(双安定性ともい
う)をも有する強誘電性液晶が注目されている。そし
て、これを利用した液晶表示素子は、簡単な構造で、高
速応答性を実現できることから検討されている。
【0005】しかしながら、従来のTNモードなどで用
いられていた、ポリマーなどの有機物からなる配向膜を
電極基板上に形成してラビング処理した場合、電圧の印
加時においても電圧の印加のない状態を維持してしまう
性質、すなわち一般に焼付けと呼ばれる現象を引き起こ
すことが大きな問題であった。
いられていた、ポリマーなどの有機物からなる配向膜を
電極基板上に形成してラビング処理した場合、電圧の印
加時においても電圧の印加のない状態を維持してしまう
性質、すなわち一般に焼付けと呼ばれる現象を引き起こ
すことが大きな問題であった。
【0006】この現象は電圧の印加時に、液晶中のイオ
ン物質が配向膜材料に蓄積され、反対の電圧を印加した
時に、蓄積されたイオン物質が液晶中を素早く流れない
ために生ずる現象と推定される。
ン物質が配向膜材料に蓄積され、反対の電圧を印加した
時に、蓄積されたイオン物質が液晶中を素早く流れない
ために生ずる現象と推定される。
【0007】これらの問題に対し我々はポリイミド配向
膜の機械的強度等の諸性能を悪化させずに、配向膜にイ
オン伝導性を持たすことを考案し、本発明に到った。
膜の機械的強度等の諸性能を悪化させずに、配向膜にイ
オン伝導性を持たすことを考案し、本発明に到った。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリイミド
配向膜の機械的強度等の諸性能を悪化させずに、焼付け
現象を生じないポリイミド配向膜を提供することを目的
とする。
配向膜の機械的強度等の諸性能を悪化させずに、焼付け
現象を生じないポリイミド配向膜を提供することを目的
とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】上記目的は、ポリマー側
鎖に下記一般式(1)又は(2)で表されるオキシアル
キレン基を有する少なくとも1種のポリイミドからなる
配向膜により達成された。 一般式(1)
鎖に下記一般式(1)又は(2)で表されるオキシアル
キレン基を有する少なくとも1種のポリイミドからなる
配向膜により達成された。 一般式(1)
【0010】
【化3】
【0011】一般式(2)
【0012】
【化4】
【0013】式中、Xは二価の連結基を表し、Rは水素
原子またはアルキル基を表し、nは1から20の整数を
表す。
原子またはアルキル基を表し、nは1から20の整数を
表す。
【0014】本発明は、機械的強度等の諸性能を悪化さ
せないポリイミド側鎖にイオン伝導性を有するオキシア
ルキレン基を導入したのが特徴である。
せないポリイミド側鎖にイオン伝導性を有するオキシア
ルキレン基を導入したのが特徴である。
【0015】本発明について以下に詳細に述べる。Xで
示される二価の連結基はポリイミド主鎖と側鎖のオキシ
アルキレン基を連結するもので好ましくは下記一般式
(3)で表すことができる。 一般式(3)
示される二価の連結基はポリイミド主鎖と側鎖のオキシ
アルキレン基を連結するもので好ましくは下記一般式
(3)で表すことができる。 一般式(3)
【0016】
【化5】
【0017】式中、A及びJは同じでも異なっていても
よく、−O−,−S−,−COO−,−OCO−,−C
ON(R)−,−N(R)CO−,−N(R)−,−S
O2 N(R)−,−N(R)SO2 −及び−N(R)C
O−N(R)−を表し、Bはアルキレン基、アリーレン
基及びアラルキレン基を表し、p,q及びrは0又は1
を表す。ただしRは上記と同義である。
よく、−O−,−S−,−COO−,−OCO−,−C
ON(R)−,−N(R)CO−,−N(R)−,−S
O2 N(R)−,−N(R)SO2 −及び−N(R)C
O−N(R)−を表し、Bはアルキレン基、アリーレン
基及びアラルキレン基を表し、p,q及びrは0又は1
を表す。ただしRは上記と同義である。
【0018】Xの特に好ましい例は一般式(3)におい
てA及びJは同じでも異なっていてもよく、−O−,−
CONH−,−NHCO−,−COO−,−SO2 NH
−,−NHSO2 −を表し、Bはアルキレン基及びフェ
ニレン基を表し、p,q及びrは0又は1を表す。
てA及びJは同じでも異なっていてもよく、−O−,−
CONH−,−NHCO−,−COO−,−SO2 NH
−,−NHSO2 −を表し、Bはアルキレン基及びフェ
ニレン基を表し、p,q及びrは0又は1を表す。
【0019】Rで表されるアルキル基は炭素数1から1
2の直鎖、分岐あるいは環状アルキル基を表す。Rは好
ましくは水素原子又は炭素数1から6のアルキル基を表
し、特に好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基を
表す。
2の直鎖、分岐あるいは環状アルキル基を表す。Rは好
ましくは水素原子又は炭素数1から6のアルキル基を表
し、特に好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基を
表す。
【0020】nは好ましくは1から12の整数を表し、
特に好ましくは2から8の整数を表す。
特に好ましくは2から8の整数を表す。
【0021】本発明のポリイミドはジアミンとテトラカ
ルボン酸無水物より得られるポリアミック酸を脱水縮合
させて得ることができる。
ルボン酸無水物より得られるポリアミック酸を脱水縮合
させて得ることができる。
【0022】本発明の一般式(1)で表されるオキシア
ルキレン基はジアミンあるいはテトラカルボン酸無水物
より導くことができる。
ルキレン基はジアミンあるいはテトラカルボン酸無水物
より導くことができる。
【0023】以下に本発明で用いることのできるジアミ
ン及びテトラカルボン酸無水物の具体例をあげるが無論
本発明はこれに限定されるものではない。
ン及びテトラカルボン酸無水物の具体例をあげるが無論
本発明はこれに限定されるものではない。
【0024】
【化6】
【0025】
【化7】
【0026】
【化8】
【0027】
【化9】
【0028】
【化10】
【0029】
【化11】
【0030】
【化12】
【0031】
【化13】
【0032】
【化14】
【0033】
【化15】
【0034】
【化16】
【0035】
【化17】
【0036】
【化18】
【0037】3,4−ジカルボキシフェノキシ−N−
〔3,4−ジカルボキシ−6−(2−メトキシエトキ
シ)フェニル〕酢酸アミド
〔3,4−ジカルボキシ−6−(2−メトキシエトキ
シ)フェニル〕酢酸アミド
【0038】また本発明のポリイミドはオキシアルキレ
ン基を有しないジアミン及びテトラカルボン酸無水物を
任意の割合で用いることができる。これらの具体例を以
下に示すが、無論本発明はこれに限定されるものではな
い。
ン基を有しないジアミン及びテトラカルボン酸無水物を
任意の割合で用いることができる。これらの具体例を以
下に示すが、無論本発明はこれに限定されるものではな
い。
【0039】o−フェニレンジアミン;m−フェニレン
ジアミン;p−フェニレンジアミン;4,4’−ジアミ
ノジフェニルプロパン;4,4’−ジアミノジフェニル
エタン;4,4’−ジアミノジフェニルメタン;4,
4’−ジアミノジフェニルスルフィド;4,4’−ジア
ミノジフェニルスルホン;4,4’−ジアミノジフェニ
ルエーテル;3,3’−ジアミノジフェニルプロパン;
3,3’−ジアミノジフフェニルメタン;3,3’−ジ
アミノジフェニルスルフィド;3,3’−ジアミノジフ
ェニルスルホン;3,3’−ジアミノジフェニルエーテ
ル;1,5−ジアミノナフタレン;3,3’−ジメチル
ベンジジン;2,2’−ジメチルベンジジン;3,3’
−ジメトキシベンジジン;2,2’,5,5’−テトラ
クロロベンジジン;2,4−ビス(β−アミノ−t−ブ
チル)トルエン;ビス(p−β−アミノ−t−ブチルフ
ェニル)エーテル;ビス(p−β−メチル−o−アミノ
ペンチル)ベンゼン;1,5−ジアミノ−4−イソプロ
ピルベンゼン;1,2−ビス(3−アミノプロポキシ)
エタン;m−キシリレンジアミン;p−キシリレンジア
ミン;2,4−ジアミノトルエン;2,6−ジアミノト
ルエン;ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン;3
−メチルヘプタメチレンジアミン;4,4−ジメチルヘ
プタメチレンジアミン;2,2’−ジメチルプロピレン
ジアミン;2,11−ドデカンジアミン;オタメチレン
ジアミン;3−メトキシヘキサメチレンジアミン;2,
5−ジメチルヘプタメチレンジアミン;2,5−ジメチ
ルヘキサメチレンジアミン;3−メチルヘプタメチレン
ジアミン;5−メチルノナメチレンジアミン;4,4’
−ジアミノ−3,3’−ジメチルジシクロヘキシル;
1,12−オクタデカンジアミン;ビス(3−アミノプ
ロピル)スルフィド;N−メチル−ビス(3−アミノプ
ロピル)アミン;エチレンジアミン;ヘキサメチレンジ
アミン;ヘプタメチレンジアミン;4,4’−ジアミノ
ベンゾフェノン;ノナメチレンジアミン;デカメチレン
ジアミン;2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕プロパン;2,2−ビス〔4−(4−ア
ミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン;
ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサ
ン;ビス(4−アミノブチル)テトラメチルジシロキサ
ンの芳香族ジアミン,脂肪族ジアミン及びシロキサン系
ジアミン。これらは一種のみを用いてもよいし二種類以
上を混合して用いてもよい。
ジアミン;p−フェニレンジアミン;4,4’−ジアミ
ノジフェニルプロパン;4,4’−ジアミノジフェニル
エタン;4,4’−ジアミノジフェニルメタン;4,
4’−ジアミノジフェニルスルフィド;4,4’−ジア
ミノジフェニルスルホン;4,4’−ジアミノジフェニ
ルエーテル;3,3’−ジアミノジフェニルプロパン;
3,3’−ジアミノジフフェニルメタン;3,3’−ジ
アミノジフェニルスルフィド;3,3’−ジアミノジフ
ェニルスルホン;3,3’−ジアミノジフェニルエーテ
ル;1,5−ジアミノナフタレン;3,3’−ジメチル
ベンジジン;2,2’−ジメチルベンジジン;3,3’
−ジメトキシベンジジン;2,2’,5,5’−テトラ
クロロベンジジン;2,4−ビス(β−アミノ−t−ブ
チル)トルエン;ビス(p−β−アミノ−t−ブチルフ
ェニル)エーテル;ビス(p−β−メチル−o−アミノ
ペンチル)ベンゼン;1,5−ジアミノ−4−イソプロ
ピルベンゼン;1,2−ビス(3−アミノプロポキシ)
エタン;m−キシリレンジアミン;p−キシリレンジア
ミン;2,4−ジアミノトルエン;2,6−ジアミノト
ルエン;ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン;3
−メチルヘプタメチレンジアミン;4,4−ジメチルヘ
プタメチレンジアミン;2,2’−ジメチルプロピレン
ジアミン;2,11−ドデカンジアミン;オタメチレン
ジアミン;3−メトキシヘキサメチレンジアミン;2,
5−ジメチルヘプタメチレンジアミン;2,5−ジメチ
ルヘキサメチレンジアミン;3−メチルヘプタメチレン
ジアミン;5−メチルノナメチレンジアミン;4,4’
−ジアミノ−3,3’−ジメチルジシクロヘキシル;
1,12−オクタデカンジアミン;ビス(3−アミノプ
ロピル)スルフィド;N−メチル−ビス(3−アミノプ
ロピル)アミン;エチレンジアミン;ヘキサメチレンジ
アミン;ヘプタメチレンジアミン;4,4’−ジアミノ
ベンゾフェノン;ノナメチレンジアミン;デカメチレン
ジアミン;2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕プロパン;2,2−ビス〔4−(4−ア
ミノフェノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン;
ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサ
ン;ビス(4−アミノブチル)テトラメチルジシロキサ
ンの芳香族ジアミン,脂肪族ジアミン及びシロキサン系
ジアミン。これらは一種のみを用いてもよいし二種類以
上を混合して用いてもよい。
【0040】1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン
酸二無水物;1,2,3,4−ベンゼンテトラカルボン
酸二無水物;1,4−ビス(2,3−ジカルボキシフェ
ノキシ)ベンゼン二無水物;1,3−ビス(2,3−ジ
カルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物;1,2,
4,5−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物;1,
2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物;
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物;2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物;2,6−ジクロロナフタレン−1,4,5,8−
テトラカルボン酸二無水物;2,7−ジクロロナフタレ
ン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物;3,
3’,4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水
物;2,2’,3,3’−ジフェニルテトラカルボン酸
二無水物;4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェ
ノキシ)ジフェニル二無水物;ビス(2,3−ジカルボ
キシフェニル)エーテル二無水物;4,4’−ビス
(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルエーテ
ル二無水物;4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフ
ェノキシ)ジフェニルエーテル二無水物;ビス(3,4
−ジカルボキシフェニル)スルフィド二無水物;4,
4’−ビス(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ジフェ
ニルスルフィド二無水物;ビス(3,4−ジカルボキシ
フェニル)スルホン二無水物;4,4’−ビス(2,3
−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水
物;4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキ
シ)ジフェニルスルホン二無水物;3,3’,4,4’
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物;2,
2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物;2,3’,3,4’−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物;4,4−ビス(3,4−ジカルボキシ
フェノキシ)ベンゾフェノン二無水物;ビス(2,3−
ジカルボキシフェニル)メタン二無水物;1,1−ビス
(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物;
1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン
二無水物;1,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニ
ル)エタン二無水物;2,2−ビス(2,3−ジカルボ
キシフェニル)エタン二無水物;2,2−ビス(3,4
−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物;2,2−ビ
ス〔4−(2,3−ジカルボキシフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン二無水物;4−(2,3−ジカルボキシフ
ェノキシ−4’−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)
ジフェニル−2,2−プロパン二無水物;2,2−ビス
〔4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)−3,5−
ジメチルフェニル〕プロパン二無水物;2,3,4,5
−チオフェンテトラカルボン酸二無水物;2,3,4,
5−ピロリジンテトラカルボン酸二無水物;2,3,
5,6−ピラジンテトラカルボン酸二無水物;1,8,
9,10−フェナントレンテトラカルボン酸二無水物;
3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水
物;2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘ
キサフルオロプロパン二無水物;1,3−ビス(3,4
−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無
水物;1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
−1−フェニル−2,2,2−トリフルオロエタン二無
水物;2,2−ビス〔4−(3,4−ジカルボキシフェ
ノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン二無水物;
1,1−ビス〔4−(3,4−ジカルボキシフェノキ
シ)フェニル〕−1−フェニル−2,2,2−トリフル
オロエタン二無水物;4,4’−ビス〔2−(3,4−
ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロイソプロピル〕
ジフェニルエーテル二無水物;2,3,5−トリカルボ
キシシクロペンチル酢酸二無水物;シクロペンタンテト
ラカルボン酸二無水物;シクロブタンテトラカルボン酸
二無水物;5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリ
ル)−3−メチル−3−シクロヘキセンジカルボン酸無
水物;ビシクロ〔2,2,2〕−オクト−7−エン−
2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物;3,5,
6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物;
テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物。これら
は一種のみを用いてもよいし、二種類以上を混合して用
いてもよい。
酸二無水物;1,2,3,4−ベンゼンテトラカルボン
酸二無水物;1,4−ビス(2,3−ジカルボキシフェ
ノキシ)ベンゼン二無水物;1,3−ビス(2,3−ジ
カルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物;1,2,
4,5−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物;1,
2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物;
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物;2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物;2,6−ジクロロナフタレン−1,4,5,8−
テトラカルボン酸二無水物;2,7−ジクロロナフタレ
ン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物;3,
3’,4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水
物;2,2’,3,3’−ジフェニルテトラカルボン酸
二無水物;4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェ
ノキシ)ジフェニル二無水物;ビス(2,3−ジカルボ
キシフェニル)エーテル二無水物;4,4’−ビス
(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルエーテ
ル二無水物;4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフ
ェノキシ)ジフェニルエーテル二無水物;ビス(3,4
−ジカルボキシフェニル)スルフィド二無水物;4,
4’−ビス(2,3−ジカルボキシフェノキシ)ジフェ
ニルスルフィド二無水物;ビス(3,4−ジカルボキシ
フェニル)スルホン二無水物;4,4’−ビス(2,3
−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホン二無水
物;4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキ
シ)ジフェニルスルホン二無水物;3,3’,4,4’
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物;2,
2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物;2,3’,3,4’−ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸二無水物;4,4−ビス(3,4−ジカルボキシ
フェノキシ)ベンゾフェノン二無水物;ビス(2,3−
ジカルボキシフェニル)メタン二無水物;1,1−ビス
(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物;
1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン
二無水物;1,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニ
ル)エタン二無水物;2,2−ビス(2,3−ジカルボ
キシフェニル)エタン二無水物;2,2−ビス(3,4
−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物;2,2−ビ
ス〔4−(2,3−ジカルボキシフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン二無水物;4−(2,3−ジカルボキシフ
ェノキシ−4’−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)
ジフェニル−2,2−プロパン二無水物;2,2−ビス
〔4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)−3,5−
ジメチルフェニル〕プロパン二無水物;2,3,4,5
−チオフェンテトラカルボン酸二無水物;2,3,4,
5−ピロリジンテトラカルボン酸二無水物;2,3,
5,6−ピラジンテトラカルボン酸二無水物;1,8,
9,10−フェナントレンテトラカルボン酸二無水物;
3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水
物;2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘ
キサフルオロプロパン二無水物;1,3−ビス(3,4
−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無
水物;1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)
−1−フェニル−2,2,2−トリフルオロエタン二無
水物;2,2−ビス〔4−(3,4−ジカルボキシフェ
ノキシ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン二無水物;
1,1−ビス〔4−(3,4−ジカルボキシフェノキ
シ)フェニル〕−1−フェニル−2,2,2−トリフル
オロエタン二無水物;4,4’−ビス〔2−(3,4−
ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロイソプロピル〕
ジフェニルエーテル二無水物;2,3,5−トリカルボ
キシシクロペンチル酢酸二無水物;シクロペンタンテト
ラカルボン酸二無水物;シクロブタンテトラカルボン酸
二無水物;5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリ
ル)−3−メチル−3−シクロヘキセンジカルボン酸無
水物;ビシクロ〔2,2,2〕−オクト−7−エン−
2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物;3,5,
6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物;
テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物。これら
は一種のみを用いてもよいし、二種類以上を混合して用
いてもよい。
【0041】本発明の配向膜を用いた液晶表示素子の好
ましい構成について説明する。 透明基板上に透明電極
および配向膜が、それぞれこの順に積層され、二枚の透
明電極基板を構成している。必要に応じて、透明電極と
配向膜の間に絶縁層を介してもよい。二枚の透明電極基
板はそれぞれ配向膜を向かい合わせるように配置され、
その間に強誘電性液晶が封入される。透明電極は、それ
ぞれ透明基板上にストライプ状の表示パターンの形で形
成されている。
ましい構成について説明する。 透明基板上に透明電極
および配向膜が、それぞれこの順に積層され、二枚の透
明電極基板を構成している。必要に応じて、透明電極と
配向膜の間に絶縁層を介してもよい。二枚の透明電極基
板はそれぞれ配向膜を向かい合わせるように配置され、
その間に強誘電性液晶が封入される。透明電極は、それ
ぞれ透明基板上にストライプ状の表示パターンの形で形
成されている。
【0042】上記のように透明電極は、ストライプ状に
形成されており、その際ストライプの形が互いに直交す
るように形成されている。これによりマトリックス表示
が可能となる。また、上記透明電極は、一方のみストラ
イプ状に形成されていてもよい。また、配向膜は両方と
もある必要は無く片方だけでも良い。
形成されており、その際ストライプの形が互いに直交す
るように形成されている。これによりマトリックス表示
が可能となる。また、上記透明電極は、一方のみストラ
イプ状に形成されていてもよい。また、配向膜は両方と
もある必要は無く片方だけでも良い。
【0043】本発明の製造方法により得られる配向膜を
用いた液晶表示素子は、上記に示したものだけでなく、
スペーサーを使用したりなどの通常の液晶表示素子につ
いて行われる態様が、すべて可能である。特に、両配向
膜間の間隙(すなわち液晶層の層厚)を確保するために
スペーサーが使用されることは好ましい。スペーサーと
しては、ガラスファイバー、ガラス・ビーズ、プラスチ
ック・ビーズ、アルミナやシリカなどの金属酸化物粒子
が用いられる。スペーサーの粒径は、用いられる液晶、
配向膜材料、ゼルギャップの設定、スペーサーとして用
いる粒子などによって異なるが1.2μmから6μmが
一般的である。
用いた液晶表示素子は、上記に示したものだけでなく、
スペーサーを使用したりなどの通常の液晶表示素子につ
いて行われる態様が、すべて可能である。特に、両配向
膜間の間隙(すなわち液晶層の層厚)を確保するために
スペーサーが使用されることは好ましい。スペーサーと
しては、ガラスファイバー、ガラス・ビーズ、プラスチ
ック・ビーズ、アルミナやシリカなどの金属酸化物粒子
が用いられる。スペーサーの粒径は、用いられる液晶、
配向膜材料、ゼルギャップの設定、スペーサーとして用
いる粒子などによって異なるが1.2μmから6μmが
一般的である。
【0044】本発明の配向膜を用いた液晶表示素子は、
例えば下記のようにして製造することができる。
例えば下記のようにして製造することができる。
【0045】本発明の透明基板としては、例えば平滑性
の良好なフロートガラスなどガラスの他、ポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリ
エステル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミ
ド、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルス
ルホン、ポリエーテルイミド、アセチルセルロース、ポ
リアミノ酸エステル、芳香族ポリアミド等の耐熱樹脂、
ポリスチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリ
ル酸エステル、ポリアクリルアミド、ポリエチレン、ポ
リプロピレン等のビニル系ポリマー、ポリフッ化ビニリ
デン等の含フッ素樹脂及びそれらの変性体等から形成さ
れたプラスチックフィルムを挙げることができる。
の良好なフロートガラスなどガラスの他、ポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリ
エステル、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリイミ
ド、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルス
ルホン、ポリエーテルイミド、アセチルセルロース、ポ
リアミノ酸エステル、芳香族ポリアミド等の耐熱樹脂、
ポリスチレン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリ
ル酸エステル、ポリアクリルアミド、ポリエチレン、ポ
リプロピレン等のビニル系ポリマー、ポリフッ化ビニリ
デン等の含フッ素樹脂及びそれらの変性体等から形成さ
れたプラスチックフィルムを挙げることができる。
【0046】上記基板上には、常法によりストライプ状
あるいは格子状などの表示パターンの透明電極が形成さ
れる。透明電極としては、例えば、酸化インジウム(I
n2 O3 ),酸化スズ(SnO2 )およびITO(イン
ジウム・スズ・オキサイド)等を挙げることができる。
あるいは格子状などの表示パターンの透明電極が形成さ
れる。透明電極としては、例えば、酸化インジウム(I
n2 O3 ),酸化スズ(SnO2 )およびITO(イン
ジウム・スズ・オキサイド)等を挙げることができる。
【0047】なお、基板表面にカラーフィルターおよび
保護層をこの順に形成しても良い。上記透明電極(及び
基板)上には、本発明の配向膜が、例えば下記のように
して形成される。
保護層をこの順に形成しても良い。上記透明電極(及び
基板)上には、本発明の配向膜が、例えば下記のように
して形成される。
【0048】本発明の配向膜は、ジアミンとテトラカル
ボン酸無水物より得たポリアミック酸を基板上に塗布
し、乾燥、加熱処理することに形成される。
ボン酸無水物より得たポリアミック酸を基板上に塗布
し、乾燥、加熱処理することに形成される。
【0049】本発明の配向膜は前述のように前駆体であ
るポリアミック酸を脱水縮合することで形成することが
出来る。以下に本発明の前駆体であるポリアミック酸の
合成例を記す。
るポリアミック酸を脱水縮合することで形成することが
出来る。以下に本発明の前駆体であるポリアミック酸の
合成例を記す。
【0050】合成例1 ポリアミック酸1(PA−1)
の合成 3−クロル−6−ニトロアニリン47.7g、2−メト
キシエタノール200mlを窒素雰囲気下で攪拌しなが
ら、30℃以下で水素化ナトリウム6.8gを徐々に添
加した。水素化ナトリウムが完溶した後100℃で2時
間攪拌した。大部分の2−メトキシエタノールを濃縮し
た後、酢酸エチル及び水を各々300ml加え酢酸エチ
ル層を抽出した。酢酸エチルを濃縮した後、酢酸エチル
で再結晶し、3−(2−メトキシエトキシ)−6−ニト
ロアニリン42gを得た。
の合成 3−クロル−6−ニトロアニリン47.7g、2−メト
キシエタノール200mlを窒素雰囲気下で攪拌しなが
ら、30℃以下で水素化ナトリウム6.8gを徐々に添
加した。水素化ナトリウムが完溶した後100℃で2時
間攪拌した。大部分の2−メトキシエタノールを濃縮し
た後、酢酸エチル及び水を各々300ml加え酢酸エチ
ル層を抽出した。酢酸エチルを濃縮した後、酢酸エチル
で再結晶し、3−(2−メトキシエトキシ)−6−ニト
ロアニリン42gを得た。
【0051】3−(2−メトキシエトキシ)−6−ニト
ロアニリン4.24g、アセトニトリル22ml及びピ
リジン2.4mlを20℃以下で攪拌しながら、α−4
−ニトロフェノキシテトラデカン酸クロリド8.13g
を添加した。30分攪拌した後酢酸エチル及び水を各々
50ml加え酢酸エチル層を抽出した。酢酸エチルを濃
縮した後、カラム精製しD−1のジニトロ体8.4gを
得た。
ロアニリン4.24g、アセトニトリル22ml及びピ
リジン2.4mlを20℃以下で攪拌しながら、α−4
−ニトロフェノキシテトラデカン酸クロリド8.13g
を添加した。30分攪拌した後酢酸エチル及び水を各々
50ml加え酢酸エチル層を抽出した。酢酸エチルを濃
縮した後、カラム精製しD−1のジニトロ体8.4gを
得た。
【0052】D−1のジニトロ体7.6g、還元鉄10
g、塩化アンモニウム0.2g、イソプロピルアルコー
ル50ml及び水10mlを75℃で1時間攪拌した。
不溶解物を除去した炉液を濃縮し、酢酸エチル及びヘキ
サンで再結晶しD−1;5.5gを得た。
g、塩化アンモニウム0.2g、イソプロピルアルコー
ル50ml及び水10mlを75℃で1時間攪拌した。
不溶解物を除去した炉液を濃縮し、酢酸エチル及びヘキ
サンで再結晶しD−1;5.5gを得た。
【0053】D−1;5.0g及びN−メチル−2−ピ
ロリドン50mlを25℃で攪拌しながら無水ピロメリ
ット酸2.2gを添加した。6時間攪拌したのちPA−
1のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得た。
ロリドン50mlを25℃で攪拌しながら無水ピロメリ
ット酸2.2gを添加した。6時間攪拌したのちPA−
1のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得た。
【0054】合成例2 ポリアミック酸2(PA−2)
の合成 D−1の変わりにD−2を用いた以外は合成例1と同様
にし、PA−2のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得
た。
の合成 D−1の変わりにD−2を用いた以外は合成例1と同様
にし、PA−2のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得
た。
【0055】合成例3 合成例1、2に準じポリアミック酸3(PA−3)〜ポ
リアミック酸24(PA−24)を得た。これを表1に
示す。 表1 ポリアミック酸3〜20の合成 ポリアミック酸 ジアミン(D) 酸無水物(E) D/E(モル比) PA−3 D−3 E−1 1/1 PA−4 D−5 E−1 1/1 PA−5 D−9 E−2 1/1.05 PA−6 D−22 E−2 1/1 PA−7 D−16 E−1/E−2 1/0.5/0.5 PA−8 D−23 E−1 1/1.05 PA−9 D−12 E−2 1/1 PA−10 D−13 E−2 1/1 PA−11 D−10/D−26 E−1 0.5/0.5/1 PA−12 D−10/D−27 E−1 0.5/0.5/1 PA−13 D−14/D−26 E−1 0.5/0.5/1 PA−14 D−15/D−26 E−1 0.5/0.5/1 PA−15 D−18/D−26 E−2 0.5/0.5/1 PA−16 D−18/D−27 E−1 0.5/0.5/1 PA−17 D−19/D−26 E−2 0.5/0.5/1 PA−18 D−20/D−26 E−2 0.5/0.5/1 PA−19 D−21/D−26 E−1 0.5/0.5/1 PA−20 D−21/D−27 E−1 0.5/0.5/1 PA−21 D−9 /D−28 E−1 0.5/0.5/1 PA−22 D−23 E−2 0.5/0.5/1 PA−23 D−1 /D−26 E−1 0.5/0.5/1 PA−24 D−1 /D−28 E−1 0.5/0.5/1
リアミック酸24(PA−24)を得た。これを表1に
示す。 表1 ポリアミック酸3〜20の合成 ポリアミック酸 ジアミン(D) 酸無水物(E) D/E(モル比) PA−3 D−3 E−1 1/1 PA−4 D−5 E−1 1/1 PA−5 D−9 E−2 1/1.05 PA−6 D−22 E−2 1/1 PA−7 D−16 E−1/E−2 1/0.5/0.5 PA−8 D−23 E−1 1/1.05 PA−9 D−12 E−2 1/1 PA−10 D−13 E−2 1/1 PA−11 D−10/D−26 E−1 0.5/0.5/1 PA−12 D−10/D−27 E−1 0.5/0.5/1 PA−13 D−14/D−26 E−1 0.5/0.5/1 PA−14 D−15/D−26 E−1 0.5/0.5/1 PA−15 D−18/D−26 E−2 0.5/0.5/1 PA−16 D−18/D−27 E−1 0.5/0.5/1 PA−17 D−19/D−26 E−2 0.5/0.5/1 PA−18 D−20/D−26 E−2 0.5/0.5/1 PA−19 D−21/D−26 E−1 0.5/0.5/1 PA−20 D−21/D−27 E−1 0.5/0.5/1 PA−21 D−9 /D−28 E−1 0.5/0.5/1 PA−22 D−23 E−2 0.5/0.5/1 PA−23 D−1 /D−26 E−1 0.5/0.5/1 PA−24 D−1 /D−28 E−1 0.5/0.5/1
【0056】表中D−26、D−27、D−28、E−
1、E−2は以下の化合物を表す。 D−26;2,2−ビス−〔4(4−アミノベンジル)
フェニル〕ヘキサフルオロプロパン D−27;α−(4−アミノフェノキシ)−N−(3−
アミノフェニル)テトラデカン酸アミド D−28;2,2−ビス−〔4(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン E−1 ;1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸
二無水物 E−2 ;1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物
1、E−2は以下の化合物を表す。 D−26;2,2−ビス−〔4(4−アミノベンジル)
フェニル〕ヘキサフルオロプロパン D−27;α−(4−アミノフェノキシ)−N−(3−
アミノフェニル)テトラデカン酸アミド D−28;2,2−ビス−〔4(4−アミノフェノキ
シ)フェニル〕ヘキサフルオロプロパン E−1 ;1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸
二無水物 E−2 ;1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物
【0057】配向膜形成用塗布液は、上記で得られたポ
リイミドをピリジン、N−メチル−2−ピロリドン、ジ
オキサン、THF、グリコール誘導体などの適当な溶媒
に混合して調製してもよい。またこの塗布液には、前記
成分以外にも基板との接着を増したり、あるいは塗布液
の粘度を調整する等の目的で、他の高分子重合体や有機
金属などを添加してもよい。
リイミドをピリジン、N−メチル−2−ピロリドン、ジ
オキサン、THF、グリコール誘導体などの適当な溶媒
に混合して調製してもよい。またこの塗布液には、前記
成分以外にも基板との接着を増したり、あるいは塗布液
の粘度を調整する等の目的で、他の高分子重合体や有機
金属などを添加してもよい。
【0058】配向膜形成用塗布液を、透明電極上および
露出した基板上に、スピンコーターなどによって塗布
し、常温〜150℃にて常圧又は減圧下1〜120分
(好ましくは80〜120℃にて10〜80分)乾燥す
る。次いで、塗布膜は150〜300℃で常圧又は減圧
下0.5〜3時間加熱処理をしてもよい。加熱は、後の
150〜300℃,0.5〜3時間の加熱だけでも良
い。
露出した基板上に、スピンコーターなどによって塗布
し、常温〜150℃にて常圧又は減圧下1〜120分
(好ましくは80〜120℃にて10〜80分)乾燥す
る。次いで、塗布膜は150〜300℃で常圧又は減圧
下0.5〜3時間加熱処理をしてもよい。加熱は、後の
150〜300℃,0.5〜3時間の加熱だけでも良
い。
【0059】得られる配向膜の膜厚は、用いる液晶およ
び配向膜の種類により異なるが、10〜800nmであ
り、好ましくは20〜200nmである。
び配向膜の種類により異なるが、10〜800nmであ
り、好ましくは20〜200nmである。
【0060】透明電極基板(および保護層)上に設けら
れた配向膜は、ナイロン、ポリエステル、ポリアクリロ
ニトリルのような合成繊維、綿、羊毛のような天然繊維
などでラビング処理するのが好ましい。
れた配向膜は、ナイロン、ポリエステル、ポリアクリロ
ニトリルのような合成繊維、綿、羊毛のような天然繊維
などでラビング処理するのが好ましい。
【0061】このようにして形成された本発明の配向膜
により、液晶を安定に配向させることができる。この配
向膜は、上記オキシアルキレン基を側鎖に有するポリイ
ミドを用いているのが特徴である。
により、液晶を安定に配向させることができる。この配
向膜は、上記オキシアルキレン基を側鎖に有するポリイ
ミドを用いているのが特徴である。
【0062】上記のようにして製造された、透明基板、
透明電極および配向膜からなる透明電極基板二枚をそれ
ぞれの配向膜が内側になるようにして、間隙をあけて相
対させ、セルとする。この間隙の大きさ、すなわちセル
・ギャップは0.5μm〜6μm程度が好ましい。
透明電極および配向膜からなる透明電極基板二枚をそれ
ぞれの配向膜が内側になるようにして、間隙をあけて相
対させ、セルとする。この間隙の大きさ、すなわちセル
・ギャップは0.5μm〜6μm程度が好ましい。
【0063】次に、このセル内に下記の液晶(好ましく
は強誘電性液晶)を注入、封止した後に徐冷して液晶表
示素子を作成する。
は強誘電性液晶)を注入、封止した後に徐冷して液晶表
示素子を作成する。
【0064】本発明に用いられる液晶は、SBEモード
に使用できるものや強誘電性液晶が好ましいが、特に強
誘電性液晶が好ましい。
に使用できるものや強誘電性液晶が好ましいが、特に強
誘電性液晶が好ましい。
【0065】強誘電性を有する液晶は、具体的にはカイ
ラルスメクティクC相(SmC* )、H相(Sm
H* )、I相(SmI* )、J相(SmJ* )、K相
(SmK* )、G相(SmG* )またはF相(Sm
F* )を有する液晶である。たとえば、『高速液晶技
術』(シーエムシー発行)p. 127〜161 に記載されてい
るような公知の強誘電性液晶がすべて、本発明に使用す
ることができる。
ラルスメクティクC相(SmC* )、H相(Sm
H* )、I相(SmI* )、J相(SmJ* )、K相
(SmK* )、G相(SmG* )またはF相(Sm
F* )を有する液晶である。たとえば、『高速液晶技
術』(シーエムシー発行)p. 127〜161 に記載されてい
るような公知の強誘電性液晶がすべて、本発明に使用す
ることができる。
【0066】また、具体的な液晶組成物としては、チッ
ソ(株)製のCS−1018、CS−1023、CS−
1025、CS−1026、ロディック(株)製のDO
F0004、DOF0006、DOF0008、メルク
社製のZLI−4237−000、ZLI−4237−
100、ZLI−4654−100、ZLI−2293
などを挙げることができる。これらの液晶の中には液晶
に溶解する二色性染料、減粘剤等を添加しても何ら支障
はない。
ソ(株)製のCS−1018、CS−1023、CS−
1025、CS−1026、ロディック(株)製のDO
F0004、DOF0006、DOF0008、メルク
社製のZLI−4237−000、ZLI−4237−
100、ZLI−4654−100、ZLI−2293
などを挙げることができる。これらの液晶の中には液晶
に溶解する二色性染料、減粘剤等を添加しても何ら支障
はない。
【0067】上記のようにして製造された、液晶表示素
子は、使用目的に応じて、セルの両方の基板上に、偏光
板を設けても良い。透明電極と配向膜の間には、絶縁
層、カラーフィルター、保護層などが設けられても良
い。さらに、本発明の製造方法により得られる配向膜を
用いる液晶表示素子は、使用目的に応じて反射板、位相
差板など、従来の液晶表示素子に設けられる構成を設け
ることができる。
子は、使用目的に応じて、セルの両方の基板上に、偏光
板を設けても良い。透明電極と配向膜の間には、絶縁
層、カラーフィルター、保護層などが設けられても良
い。さらに、本発明の製造方法により得られる配向膜を
用いる液晶表示素子は、使用目的に応じて反射板、位相
差板など、従来の液晶表示素子に設けられる構成を設け
ることができる。
【0068】
【実施例】次に本発明の実施例を記載する。ただし、本
発明はこの実施例に限定されるものではない。
発明はこの実施例に限定されるものではない。
【0069】実施例1 二枚の厚さ1.1mmガラス基板上に、インジウム−ス
ズ酸化物(ITO)の透明電極をストライプ状(電極の
幅:100μm、電極間の間隙:15μm)に形成し
た。
ズ酸化物(ITO)の透明電極をストライプ状(電極の
幅:100μm、電極間の間隙:15μm)に形成し
た。
【0070】この二枚の透明電極付ガラス基板の上に、
層厚100nmの絶縁層をSiOを蒸着することにより
形成した。
層厚100nmの絶縁層をSiOを蒸着することにより
形成した。
【0071】上記絶縁層上に、本発明のポリアミック酸
PA−1の3%N−メチル−2−ピロリドン溶液をスピ
ナーで塗布した。スピナーの条件は、回転数2500r.
p.m.、時間30秒であった。塗布後、150℃、1時間
乾燥してポリイミド配向膜を形成した。
PA−1の3%N−メチル−2−ピロリドン溶液をスピ
ナーで塗布した。スピナーの条件は、回転数2500r.
p.m.、時間30秒であった。塗布後、150℃、1時間
乾燥してポリイミド配向膜を形成した。
【0072】この塗膜の両方の面を、ナイロン起毛布で
ラビング処理し、それぞれのラビング処理面を内側にし
て、ラビング方向が反平行に且つ電極パターンが直交す
るように二枚のガラス板を3μmのスペーサーを介して
重ね合わせて、セル・ギャップが3μmのセルを作成し
た。このセルにメルク社製の液晶ZLI−2293を1
00℃で注入し、約2℃/分の速度で室温まで徐冷し
た。
ラビング処理し、それぞれのラビング処理面を内側にし
て、ラビング方向が反平行に且つ電極パターンが直交す
るように二枚のガラス板を3μmのスペーサーを介して
重ね合わせて、セル・ギャップが3μmのセルを作成し
た。このセルにメルク社製の液晶ZLI−2293を1
00℃で注入し、約2℃/分の速度で室温まで徐冷し
た。
【0073】得られた液晶表示素子の配向状態を観察し
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、良好なコントラストが得られた。この際明表
示1時間継続した後に暗表示に切り換えたが、焼付けの
現象は認められなかった。
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、良好なコントラストが得られた。この際明表
示1時間継続した後に暗表示に切り換えたが、焼付けの
現象は認められなかった。
【0074】実施例2 実施例1において、ポリアミック酸PA−1をPA−2
に変えた以外は実施例1と同様にして液晶表示素子を製
造した。
に変えた以外は実施例1と同様にして液晶表示素子を製
造した。
【0075】得られた液晶表示素子の配向状態を観察し
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、良好なコントラストが得られた。この際明表
示1時間継続した後に暗表示に切り換えたが、焼付けの
現象は認められなかった。
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、良好なコントラストが得られた。この際明表
示1時間継続した後に暗表示に切り換えたが、焼付けの
現象は認められなかった。
【0076】実施例3 実施例1において、ナイロン起毛布でのラビング処理の
際、それぞれのラビング処理面を内側にして行うラビン
グの方向を反平行から同一方向に変え、スペーサーを3
μmから2μmに変え、そして液晶をメルク社製のZL
I−2293からチッソ(株)製の強誘電性液晶CS−
1023に変えた以外は実施例1と同様にして液晶表示
素子を製造した。
際、それぞれのラビング処理面を内側にして行うラビン
グの方向を反平行から同一方向に変え、スペーサーを3
μmから2μmに変え、そして液晶をメルク社製のZL
I−2293からチッソ(株)製の強誘電性液晶CS−
1023に変えた以外は実施例1と同様にして液晶表示
素子を製造した。
【0077】得られた液晶表示素子の配向状態を観察し
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、良好なコントラストが得られた。この際明表
示1時間継続した後に暗表示に切り換えたが、焼付けの
現象は認められなかった。
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、良好なコントラストが得られた。この際明表
示1時間継続した後に暗表示に切り換えたが、焼付けの
現象は認められなかった。
【0078】実施例4 実施例3において、液晶を強誘電性液晶CS−1023
から下記の表2に示す液晶組成物〔相転移温度(℃)C
* 58.0A83.4N* 89.3Iso〕に変えた以
外は実施例3と同様にして液晶表示素子を製造した。 表2 液晶組成物 ──────────────────────────────────── 化合物 組成比(wt%) 5−ヘプチル−2−(4−オクチルオキシフェニル) 11 ピリミジン 5−ノニル−2−(4−オクチルオキシフェニル) 11 ピリミジン 5−ヘプチル−2−(4−ノニルオキシフェニル) 11 ピリミジン 5−オクチル−2−(4−オクチルオキシフェニル) 22 ピリミジン 5−ヘキシル−2−(4−ペンチルビフェニリル−4’−) 8 ピリミジン 5−ヘプチル−2−(4−ペンチルビフェニリル−4’−) 8 ピリミジン 5−オクチル−2−(4−ヘプチルビフェニリル−4’−) 8 ピリミジン 5−ノニルオキシ−2−(4−ヘプチルフェニル)ピリミジン 15 5−オクチル−2−〔4−((2S)−2−フルオロ 5 オクチルオキシ)フェニル〕ピリミジン 5−((2S)−2−メチルブチル)−2−(4−ヘプチル 1 ビフェニリル−4’−)ピリミジン ────────────────────────────────────
から下記の表2に示す液晶組成物〔相転移温度(℃)C
* 58.0A83.4N* 89.3Iso〕に変えた以
外は実施例3と同様にして液晶表示素子を製造した。 表2 液晶組成物 ──────────────────────────────────── 化合物 組成比(wt%) 5−ヘプチル−2−(4−オクチルオキシフェニル) 11 ピリミジン 5−ノニル−2−(4−オクチルオキシフェニル) 11 ピリミジン 5−ヘプチル−2−(4−ノニルオキシフェニル) 11 ピリミジン 5−オクチル−2−(4−オクチルオキシフェニル) 22 ピリミジン 5−ヘキシル−2−(4−ペンチルビフェニリル−4’−) 8 ピリミジン 5−ヘプチル−2−(4−ペンチルビフェニリル−4’−) 8 ピリミジン 5−オクチル−2−(4−ヘプチルビフェニリル−4’−) 8 ピリミジン 5−ノニルオキシ−2−(4−ヘプチルフェニル)ピリミジン 15 5−オクチル−2−〔4−((2S)−2−フルオロ 5 オクチルオキシ)フェニル〕ピリミジン 5−((2S)−2−メチルブチル)−2−(4−ヘプチル 1 ビフェニリル−4’−)ピリミジン ────────────────────────────────────
【0079】得られた液晶表示素子の配向状態を観察し
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、良好なコントラストが得られた。この際明表
示1時間継続した後に暗表示に切り換えたが、いずれも
焼付けの現象は認められなかった。
たところ、ジグザグ欠陥のない良好な配向状態が得られ
た。さらに上記液晶表示素子をマルチプレックス駆動し
たところ、良好なコントラストが得られた。この際明表
示1時間継続した後に暗表示に切り換えたが、いずれも
焼付けの現象は認められなかった。
【0080】実施例5〜12 実施例4において、ポリアミック酸PA−1をPA−
2,5,8,11,12,21,23及び24を用いた
以外は実施例4と同様にして液晶表示素子を製造した。
2,5,8,11,12,21,23及び24を用いた
以外は実施例4と同様にして液晶表示素子を製造した。
【0081】得られた全ての液晶表示素子の配向状態を
観察したところ、いずれもジグザグ欠陥のない良好な配
向状態が得られた。さらに上記液晶表示素子をマルチプ
レックス駆動したところ、いずれも良好なコントラスト
が得られた。この際明表示1時間継続した後に暗表示に
切り換えたが、いずれも焼付けの現象は認められなかっ
た。
観察したところ、いずれもジグザグ欠陥のない良好な配
向状態が得られた。さらに上記液晶表示素子をマルチプ
レックス駆動したところ、いずれも良好なコントラスト
が得られた。この際明表示1時間継続した後に暗表示に
切り換えたが、いずれも焼付けの現象は認められなかっ
た。
【0082】
【発明の効果】上記実施例で示したように本発明は、封
入された液晶を配向させるための配向膜に、側鎖にオキ
シアルキレン基を有するポリイミドを用いることによ
り、液晶の配向欠陥がほとんどなく、双安定性について
も向上したものを得ることが出来る。さらに、本発明の
配向膜は焼付け現象を起こすことがなく、液晶表示素子
として極めて有用である。
入された液晶を配向させるための配向膜に、側鎖にオキ
シアルキレン基を有するポリイミドを用いることによ
り、液晶の配向欠陥がほとんどなく、双安定性について
も向上したものを得ることが出来る。さらに、本発明の
配向膜は焼付け現象を起こすことがなく、液晶表示素子
として極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項1】 側鎖に下記一般式(1)又は(2)で表
されるオキシアルキレン基を有するポリイミドからなる
配向膜 一般式(1) 【化1】 一般式(2) 【化2】 式中、Xは二価の連結基又は単結合を表し、Rは水素原
子またはアルキル基を表し、nは1から20の整数を表
す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27977891A JPH05119323A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | 配向膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27977891A JPH05119323A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | 配向膜 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05119323A true JPH05119323A (ja) | 1993-05-18 |
Family
ID=17615793
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27977891A Pending JPH05119323A (ja) | 1991-10-25 | 1991-10-25 | 配向膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05119323A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06175107A (ja) * | 1992-12-11 | 1994-06-24 | Canon Inc | 液晶素子 |
JP2005255763A (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
CN104119929A (zh) * | 2013-04-26 | 2014-10-29 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
US8969486B2 (en) | 2011-12-19 | 2015-03-03 | Cheil Industries Inc. | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film using the same, and liquid crystal display device including the liquid crystal alignment film |
WO2020255825A1 (ja) * | 2019-06-17 | 2020-12-24 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、及び、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリイミド前駆体、又は、ポリベンゾオキサゾール前駆体 |
-
1991
- 1991-10-25 JP JP27977891A patent/JPH05119323A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06175107A (ja) * | 1992-12-11 | 1994-06-24 | Canon Inc | 液晶素子 |
JP2005255763A (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP4524569B2 (ja) * | 2004-03-10 | 2010-08-18 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
US8969486B2 (en) | 2011-12-19 | 2015-03-03 | Cheil Industries Inc. | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film using the same, and liquid crystal display device including the liquid crystal alignment film |
CN104119929A (zh) * | 2013-04-26 | 2014-10-29 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 |
WO2020255825A1 (ja) * | 2019-06-17 | 2020-12-24 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、及び、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリイミド前駆体、又は、ポリベンゾオキサゾール前駆体 |
JPWO2020255825A1 (ja) * | 2019-06-17 | 2020-12-24 |
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