JPH05117267A - ピラゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ピラゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPH05117267A JPH05117267A JP27538291A JP27538291A JPH05117267A JP H05117267 A JPH05117267 A JP H05117267A JP 27538291 A JP27538291 A JP 27538291A JP 27538291 A JP27538291 A JP 27538291A JP H05117267 A JPH05117267 A JP H05117267A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式 化１
【化１】
〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、メチル
基またはエチル基を表わす。〕で示されるピラゾール誘
導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用
殺菌剤。 【効果】 本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等において問題となる植物病害に対
して、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等で低薬量でも優
れた病害防除効果を示し、作物に対して問題となる薬害
を示さないことから、農園芸用殺菌剤として種々の用途
に用いることができる。
基またはエチル基を表わす。〕で示されるピラゾール誘
導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用
殺菌剤。 【効果】 本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等において問題となる植物病害に対
して、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等で低薬量でも優
れた病害防除効果を示し、作物に対して問題となる薬害
を示さないことから、農園芸用殺菌剤として種々の用途
に用いることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はピラゾール誘導体、その
製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関
する。
製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関
する。
【０００２】
【従来の技術】これまである種のピラゾール誘導体が特
開平３−141276号公報に農園芸用殺菌剤の有効成分とし
て用いられ得ることが記載されている。
開平３−141276号公報に農園芸用殺菌剤の有効成分とし
て用いられ得ることが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は農園芸用殺菌剤の有効成分として必ずしも常
に充分なものとは言えない。
の化合物は農園芸用殺菌剤の有効成分として必ずしも常
に充分なものとは言えない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の状
況に鑑み、より優れた殺菌活性を有する化合物を見い出
すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式 化４
況に鑑み、より優れた殺菌活性を有する化合物を見い出
すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式 化４
【化４】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または相異なり、メチ
ル基またはエチル基を表わす。〕で示されるピラゾール
誘導体（以下、本発明化合物と記す。）が極めて優れた
殺菌活性を有し、かつ作物に問題となる薬害を起こさな
いことを見い出し、本発明に至った。
ル基またはエチル基を表わす。〕で示されるピラゾール
誘導体（以下、本発明化合物と記す。）が極めて優れた
殺菌活性を有し、かつ作物に問題となる薬害を起こさな
いことを見い出し、本発明に至った。
【０００５】本発明化合物によって防除できる植物病害
としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae) 、ご
ま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病（Rhizoc
tonia solani) 、ムギ類のうどんこ病（Erysiphegramin
is f.sp.hordei.f.so.tritici) 、斑葉病（Pyrenophora
graminea) 、網斑病（Pyrenophora teres)、赤かび病
（Gibberella zeae)、さび病（Puccinia striiformis,
P.graminis,P.recondita,P.hordei) 、雪腐病（Typhula
sp.,Micronectriella nivals) 、裸黒穂病（Ustilago
tritici,U.nuda)、アイスポット（Pseudocercosporella
herpotrichoides)、雲形病（Rhynchosporium secalis)
、葉枯病（Septoria tritici) 、ふ枯病（Leptosphaer
ia nodorum)、カンキツの黒点病（Diaporthe citri)、
そうか病（Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病（Penicill
ium digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病（Sc
lerotinia mali) 、腐らん病（Valsa mali) 、うどんこ
病（Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病（Alternar
ia mali)、黒星病（Venturiainaequalis)、ナシの黒星
病（Venturia nashicola) 、黒斑病（Alternaria kikuc
hiana)、赤星病（Gymnosporangium haraeanum)、モモの
灰星病（Sclerotiniacinerea)、黒星病（Cladosporium
carpophilum) 、フォモプシス腐敗病（Phomopsis s
p.)、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina) 、晩腐病
（Glomerella cingulata) 、うどんこ病（Uncinula nec
ator)、さび病（Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭
そ病（Gloeosporium kaki)、落葉病（Cercospora kaki,
Mycospharella nawae)、ウリ類の炭そ病（Colletotrich
um lagenarium)、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a) 、つる枯病（Mycosphaerella melonis) 、トマトの
輪紋病（Alternaria solani)、葉かび病（Cladosporium
fulvam)、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans) 、うどん
こ病（Erysiphe cichoracoarum) 、アラブナ科野菜の黒
斑病（Alternaria japonica)、白斑病（Cercosporella
brassicae)、ネギのさび病（Puccinia allii) 、ダイズ
の紫斑病（Cercospora kikuchii)、黒とう病（Elsinoe
glycines) 、黒点病（Diaporthe phaseololum)、インゲ
ンの炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカ
セイの黒渋病（Mycosphaerella personatum)、褐斑病
（Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病
（Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病（Alternaria s
olani)、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli)、
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum)、白星病
（Elsinoeleucospila)、タバコの赤星病（Alternaria l
ongipes)、うどんこ病（Erysiphecichoracearum) 、炭
そ病（Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病
（Cercospora beticola)、バラの黒星病（Diplocarpon
rosae)、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa) 、キクの
褐斑病（Septoria chrysanthemi-indici) 、白さび病
（Puccinia horiana) 、種々の作物の灰色かび病（Botr
ytis cinerea) 、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)
等が挙げられる。
としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae) 、ご
ま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病（Rhizoc
tonia solani) 、ムギ類のうどんこ病（Erysiphegramin
is f.sp.hordei.f.so.tritici) 、斑葉病（Pyrenophora
graminea) 、網斑病（Pyrenophora teres)、赤かび病
（Gibberella zeae)、さび病（Puccinia striiformis,
P.graminis,P.recondita,P.hordei) 、雪腐病（Typhula
sp.,Micronectriella nivals) 、裸黒穂病（Ustilago
tritici,U.nuda)、アイスポット（Pseudocercosporella
herpotrichoides)、雲形病（Rhynchosporium secalis)
、葉枯病（Septoria tritici) 、ふ枯病（Leptosphaer
ia nodorum)、カンキツの黒点病（Diaporthe citri)、
そうか病（Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病（Penicill
ium digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病（Sc
lerotinia mali) 、腐らん病（Valsa mali) 、うどんこ
病（Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病（Alternar
ia mali)、黒星病（Venturiainaequalis)、ナシの黒星
病（Venturia nashicola) 、黒斑病（Alternaria kikuc
hiana)、赤星病（Gymnosporangium haraeanum)、モモの
灰星病（Sclerotiniacinerea)、黒星病（Cladosporium
carpophilum) 、フォモプシス腐敗病（Phomopsis s
p.)、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina) 、晩腐病
（Glomerella cingulata) 、うどんこ病（Uncinula nec
ator)、さび病（Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭
そ病（Gloeosporium kaki)、落葉病（Cercospora kaki,
Mycospharella nawae)、ウリ類の炭そ病（Colletotrich
um lagenarium)、うどんこ病（Sphaerotheca fuligine
a) 、つる枯病（Mycosphaerella melonis) 、トマトの
輪紋病（Alternaria solani)、葉かび病（Cladosporium
fulvam)、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans) 、うどん
こ病（Erysiphe cichoracoarum) 、アラブナ科野菜の黒
斑病（Alternaria japonica)、白斑病（Cercosporella
brassicae)、ネギのさび病（Puccinia allii) 、ダイズ
の紫斑病（Cercospora kikuchii)、黒とう病（Elsinoe
glycines) 、黒点病（Diaporthe phaseololum)、インゲ
ンの炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカ
セイの黒渋病（Mycosphaerella personatum)、褐斑病
（Cercospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病
（Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病（Alternaria s
olani)、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli)、
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum)、白星病
（Elsinoeleucospila)、タバコの赤星病（Alternaria l
ongipes)、うどんこ病（Erysiphecichoracearum) 、炭
そ病（Colletotrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病
（Cercospora beticola)、バラの黒星病（Diplocarpon
rosae)、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa) 、キクの
褐斑病（Septoria chrysanthemi-indici) 、白さび病
（Puccinia horiana) 、種々の作物の灰色かび病（Botr
ytis cinerea) 、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)
等が挙げられる。
【０００６】次に本発明化合物の製造法について詳しく
説明する。一般式 化４で示される本発明化合物は、例
えば 一般式 化５
説明する。一般式 化４で示される本発明化合物は、例
えば 一般式 化５
【化５】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を表わす。〕
で示されるヒドロキシピラゾール誘導体と一般式 化６
で示されるヒドロキシピラゾール誘導体と一般式 化６
【化６】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示されるピリ
ジン誘導体とを反応させることによって製造することが
できる。上記反応に於いて、溶媒は必ずしも必要ではな
いが、用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キ
シレン、クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステ
ル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられ
る。上記反応に用いられる試剤の量は、一般式 化５で
示されるヒドロキシピラゾール誘導体１当量に対して、
一般式 化６で示されるピリジン誘導体は１〜２０当
量、好ましくは１〜５当量の範囲である。上記反応に於
いて反応温度は任意にとりうるが通常、室温〜２００℃
もしくは溶媒の還流温度が好ましく、反応時間は通常３
０分から２４時間である。また、必要に応じて、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の塩基
をヒドロキシピラゾール誘導体１当量に対して１〜５当
量用いることもできる。反応終了後は反応溶媒の濃縮や
有機溶媒抽出等通常の後処理を行なうことにより目的物
を得ることができ、さらに、必要に応じ、クロマトグラ
フィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
ジン誘導体とを反応させることによって製造することが
できる。上記反応に於いて、溶媒は必ずしも必要ではな
いが、用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キ
シレン、クロルベンゼン等の炭化水素類、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステ
ル類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられ
る。上記反応に用いられる試剤の量は、一般式 化５で
示されるヒドロキシピラゾール誘導体１当量に対して、
一般式 化６で示されるピリジン誘導体は１〜２０当
量、好ましくは１〜５当量の範囲である。上記反応に於
いて反応温度は任意にとりうるが通常、室温〜２００℃
もしくは溶媒の還流温度が好ましく、反応時間は通常３
０分から２４時間である。また、必要に応じて、炭酸カ
リウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の塩基
をヒドロキシピラゾール誘導体１当量に対して１〜５当
量用いることもできる。反応終了後は反応溶媒の濃縮や
有機溶媒抽出等通常の後処理を行なうことにより目的物
を得ることができ、さらに、必要に応じ、クロマトグラ
フィー、再結晶等の操作により精製することもできる。
【０００７】本発明化合物の製造原料である、一般式
化５で示されるヒドロキシピラゾール誘導体は、特開平
１−125379号公報記載の合成法により、容易に製造でき
る。また、一般式 化６で示されるピリジン誘導体は市
販されているものを用いるか、または通常その前駆体で
あるヒドロキシ化合物をハロゲン化することにより容易
に製造することができる。
化５で示されるヒドロキシピラゾール誘導体は、特開平
１−125379号公報記載の合成法により、容易に製造でき
る。また、一般式 化６で示されるピリジン誘導体は市
販されているものを用いるか、または通常その前駆体で
あるヒドロキシ化合物をハロゲン化することにより容易
に製造することができる。
【０００８】本発明化合物を殺菌剤の有効成分として用
いる場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよい
が、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の
製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉
剤、液剤等に製剤する。この場合、有効成分である化合
物の製剤中の有効成分含有量は0.1 〜99.9％、好ましく
は0.5 〜９０％である。上述の固体担体としては、カオ
リンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキ
ルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。製剤用補助
剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキ
シメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）等が挙げられる。本発明化合物の施用方法として、
農園芸用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌
処理、種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用す
るどのような施用方法にても十分効果を発揮し得る。本
発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝
生地等の農園芸用殺菌剤として用いることができ、他の
農園芸用殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効力
の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と混合して用い
ることもできる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効
成分として用いる場合、その有効成分の施用量は、対象
作物、対象病害、病害の発生程度、製剤形態、施用方
法、施用時期、気象条件等によって異なるが、通常１ア
ールあたり0.1 〜１００g 、好ましくは0.2 〜２０g で
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施
用する場合、その施用濃度は0.001 〜１％、好ましくは
0.002 〜0.2 ％であり粉剤、粒剤等はなんら希釈するこ
となくそのまま施用する。
いる場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよい
が、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の
製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉
剤、液剤等に製剤する。この場合、有効成分である化合
物の製剤中の有効成分含有量は0.1 〜99.9％、好ましく
は0.5 〜９０％である。上述の固体担体としては、カオ
リンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物が挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキ
ルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。製剤用補助
剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポ
リビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキ
シメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）等が挙げられる。本発明化合物の施用方法として、
農園芸用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌
処理、種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用す
るどのような施用方法にても十分効果を発揮し得る。本
発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝
生地等の農園芸用殺菌剤として用いることができ、他の
農園芸用殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効力
の増強をも期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と混合して用い
ることもできる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効
成分として用いる場合、その有効成分の施用量は、対象
作物、対象病害、病害の発生程度、製剤形態、施用方
法、施用時期、気象条件等によって異なるが、通常１ア
ールあたり0.1 〜１００g 、好ましくは0.2 〜２０g で
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施
用する場合、その施用濃度は0.001 〜１％、好ましくは
0.002 〜0.2 ％であり粉剤、粒剤等はなんら希釈するこ
となくそのまま施用する。
【０００９】
【実施例】以下に、本発明を製造例、製剤例および試験
例により更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。 製造例 １，３−ジメチル−４−（２−クロルフェニルチオ）−
５−ヒドロキシピラゾール１g と２，５−ジクロルピリ
ジン0.88g を乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに
溶解し、さらに微細粉末状の無水炭酸カリウム0.55g を
加え、３時間加熱還流した。反応後、反応液を冷却し、
エーテル１００mlおよび水２０mlを加えて抽出した。エ
ーテル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。得られたオイル状残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１（v/v)）に付し、１，３−ジメチル−４−
（２−クロルフェニルチオ）−５−（５−クロルピリジ
ン−２−イルオキシ）ピラゾール（以下、化合物（１）
と記す。）1.06g を得た。 m.p.98.5〜99.5℃ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δppm ：2.20（ｓ，３
Ｈ，−ＣＨ3 ）、3.71（ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3 ）、7.75
（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ6 ，Ｊ＝2.4 Ｈz ）
例により更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。 製造例 １，３−ジメチル−４−（２−クロルフェニルチオ）−
５−ヒドロキシピラゾール１g と２，５−ジクロルピリ
ジン0.88g を乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに
溶解し、さらに微細粉末状の無水炭酸カリウム0.55g を
加え、３時間加熱還流した。反応後、反応液を冷却し、
エーテル１００mlおよび水２０mlを加えて抽出した。エ
ーテル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。得られたオイル状残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１（v/v)）に付し、１，３−ジメチル−４−
（２−クロルフェニルチオ）−５−（５−クロルピリジ
ン−２−イルオキシ）ピラゾール（以下、化合物（１）
と記す。）1.06g を得た。 m.p.98.5〜99.5℃ ＰＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δppm ：2.20（ｓ，３
Ｈ，−ＣＨ3 ）、3.71（ｓ，３Ｈ，Ｎ−ＣＨ3 ）、7.75
（ｄ，１Ｈ，ピリジン−Ｈ6 ，Ｊ＝2.4 Ｈz ）
【００１０】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 本発明化合物（１）５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を
混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）２部、カオリンクレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）２０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、およびキシレン６０部をよく混合し
て乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
わす。 製剤例１ 本発明化合物（１）５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を
混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物（１）２部、カオリンクレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）２０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、およびキシレン６０部をよく混合し
て乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物（１）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
【００１１】次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤とし
て有用であることを試験例で示す。なお、比較対照に用
いた化合物は表１の化合物記号で示す。
て有用であることを試験例で示す。なお、比較対照に用
いた化合物は表１の化合物記号で示す。
【表１】 また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ、「５」、１０％程度認められ
れば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程
度認められれば「２」、７０％程度認められれば
「１」、それ以上で化合物を供試していない場合の発病
状態と差が認められなければ「０」として、６段階に評
価し、それぞれ５，４，３，２，１，０で示す。 試験例１ イネの紋枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２８日間育成した。イネの幼苗に、製
剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾し紋枯病菌のフスマ培養菌糸
を根元に置いて接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿
下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結果を
表２に示す。
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ、「５」、１０％程度認められ
れば「４」、３０％程度認められれば「３」、５０％程
度認められれば「２」、７０％程度認められれば
「１」、それ以上で化合物を供試していない場合の発病
状態と差が認められなければ「０」として、６段階に評
価し、それぞれ５，４，３，２，１，０で示す。 試験例１ イネの紋枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２８日間育成した。イネの幼苗に、製
剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾し紋枯病菌のフスマ培養菌糸
を根元に置いて接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿
下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結果を
表２に示す。
【表２】 試験例２ キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾しＭＢＣ（カルベ
ンダジム）耐性灰色かび病菌の菌糸を接種した。接種
後、１５℃、暗黒、多湿下で３日間置いた後、防除効力
を調査した。その結果を表３に示す。
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾しＭＢＣ（カルベ
ンダジム）耐性灰色かび病菌の菌糸を接種した。接種
後、１５℃、暗黒、多湿下で３日間置いた後、防除効力
を調査した。その結果を表３に示す。
【表３】 試験例３ キュウリ灰色かび病防除試験（残効効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。２４℃の温室で１週間放置し、ＭＢＣ
（カルベンダジム）耐性灰色かび病菌の菌糸を接種し
た。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で３日間置いた後、
防除効力を調査した。その結果を表４に示す。
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。２４℃の温室で１週間放置し、ＭＢＣ
（カルベンダジム）耐性灰色かび病菌の菌糸を接種し
た。接種後、１５℃、暗黒、多湿下で３日間置いた後、
防除効力を調査した。その結果を表４に示す。
【表４】 試験例４ コムギうどんこ病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子をふり
かけ、接種した。接種後２３℃の温室で３日間育成し製
剤例４に準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に十分付着するように茎葉散布
した。散布後、２３℃の温室で６日間育成し防除効力を
調査した。その結果を表５に示す。
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子をふり
かけ、接種した。接種後２３℃の温室で３日間育成し製
剤例４に準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に十分付着するように茎葉散布
した。散布後、２３℃の温室で６日間育成し防除効力を
調査した。その結果を表５に示す。
【表５】 試験例５ リンゴうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴ（紅玉）を
播種し、温室内で１ケ月間育成した。リンゴの幼苗に、
製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾し、うどんこ病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、２３℃の温室で１４日
間育成し、防除効力を調査した。その結果を表６に示
す。
播種し、温室内で１ケ月間育成した。リンゴの幼苗に、
製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、植物を風乾し、うどんこ病菌の胞子懸
濁液を噴霧、接種した。接種後、２３℃の温室で１４日
間育成し、防除効力を調査した。その結果を表６に示
す。
【表６】 試験例６ イネいもち病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、製
剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日
間置いた後、防除効力を調査した。その結果を表７に示
す。
播種し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、製
剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸濁液を
噴霧、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日
間置いた後、防除効力を調査した。その結果を表７に示
す。
【表７】 試験例７ キュウリに対する薬害試験 プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で３０日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、２４℃の温室
で２週間放置し、薬害の度合を調査した。薬害の度合は
以下の表示による。 その結果を表８に示す。 − 薬 害 皆 無 ＋ 〃 軽 微 ＋＋ 〃 中程度 ＋＋＋ 〃 激しい
白）を播種し、温室内で３０日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、２４℃の温室
で２週間放置し、薬害の度合を調査した。薬害の度合は
以下の表示による。 その結果を表８に示す。 − 薬 害 皆 無 ＋ 〃 軽 微 ＋＋ 〃 中程度 ＋＋＋ 〃 激しい
【表８】 試験例８ ブドウうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリー
Ａ）を播種し、温室内で１ケ月半育成した。ブドウの幼
苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、うどんこ病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２５℃の温室で
１４日間育成し防除効力を調査した。その結果を表９に
示す。
Ａ）を播種し、温室内で１ケ月半育成した。ブドウの幼
苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、うどんこ病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２５℃の温室で
１４日間育成し防除効力を調査した。その結果を表９に
示す。
【表９】 試験例９ キュウリうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、うどんこ病菌
の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２５℃の温室
で１０日間育成し防除効力を調査した。その結果を表１
０に示す。
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。キュウリの
幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で
希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、うどんこ病菌
の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２５℃の温室
で１０日間育成し防除効力を調査した。その結果を表１
０に示す。
【表１０】 試験例１０ リンゴ黒星病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴを播種し、
温室内で２０日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例２
に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、１５℃、多湿下で４日間置いた後、さらに
照明下で１５日間生育し、防除効力を調査した。その結
果を表１１に示す。
温室内で２０日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例２
に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、１５℃、多湿下で４日間置いた後、さらに
照明下で１５日間生育し、防除効力を調査した。その結
果を表１１に示す。
【表１１】
【００１２】
【発明の効果】本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、
茶園、牧草地、芝生地等において問題となる植物病害に
対して、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等で低薬量でも
優れた病害防除効果を示し、作物に対して問題となる薬
害を示さないことから、農園芸用殺菌剤として種々の用
途に用いることができる。
茶園、牧草地、芝生地等において問題となる植物病害に
対して、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等で低薬量でも
優れた病害防除効果を示し、作物に対して問題となる薬
害を示さないことから、農園芸用殺菌剤として種々の用
途に用いることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、メチル
基またはエチル基を表わす。〕で示されるピラゾール誘
導体。 - 【請求項２】一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または相異なり、メチル
基またはエチル基を表わす。〕で示されるヒドロキシピ
ラゾール誘導体と、一般式化３ 【化３】 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示されるピリ
ジン誘導体とを反応させることを特徴とする、請求項１
記載のピラゾール誘導体の製造法。 - 【請求項３】請求項１記載のピラゾール誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27538291A JPH05117267A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | ピラゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27538291A JPH05117267A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | ピラゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117267A true JPH05117267A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=17554715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27538291A Pending JPH05117267A (ja) | 1991-10-23 | 1991-10-23 | ピラゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117267A (ja) |
-
1991
- 1991-10-23 JP JP27538291A patent/JPH05117267A/ja active Pending
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