JPH06227913A - 安息香酸誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents
安息香酸誘導体を有効成分とする植物病害防除剤Info
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- JPH06227913A JPH06227913A JP1636093A JP1636093A JPH06227913A JP H06227913 A JPH06227913 A JP H06227913A JP 1636093 A JP1636093 A JP 1636093A JP 1636093 A JP1636093 A JP 1636093A JP H06227913 A JPH06227913 A JP H06227913A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式 化１
【化１】
〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ
1 およびＲ2 は、同一または相異なり、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｘ1 ，Ｘ2 およびＸ3 は同一または相異なり、水素原
子，低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはハロゲ
ン原子を表し、Ｙ1 ，Ｙ2 およびＹ3 は同一または相異
なり、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、ハロ低級アルキル基、ニトロ基またはシ
アノ基を表し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｗ
はＣＨまたはＮを表わす。〕で示される安息香酸誘導体
を有効成分とすることを特徴とする植物病害防除剤。 【効果】 本発明植物病害防除剤を用いることによ
り、種々の植物病害を防除できる。
1 およびＲ2 は、同一または相異なり、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｘ1 ，Ｘ2 およびＸ3 は同一または相異なり、水素原
子，低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはハロゲ
ン原子を表し、Ｙ1 ，Ｙ2 およびＹ3 は同一または相異
なり、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、ハロ低級アルキル基、ニトロ基またはシ
アノ基を表し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｗ
はＣＨまたはＮを表わす。〕で示される安息香酸誘導体
を有効成分とすることを特徴とする植物病害防除剤。 【効果】 本発明植物病害防除剤を用いることによ
り、種々の植物病害を防除できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は安息香酸誘導体を有効成
分とする植物病害防除剤に関する。
分とする植物病害防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで種々の化合物が植物病害防除剤
の有効成分として知られている。
の有効成分として知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、植物病害防除剤の有効成分として必ずしも
充分なものであるとはいえない。
の化合物は、植物病害防除剤の有効成分として必ずしも
充分なものであるとはいえない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、一般式 化２
を重ねた結果、一般式 化２
【化２】 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ
1 およびＲ2 は同一または相異なり、低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｘ 1 ，Ｘ
2 およびＸ3 は同一または相異なり、水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
し、Ｙ1 ，Ｙ2 およびＹ3 は同一または相異なり、水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシキ、ハロゲン原
子、ハロ低級アルキル基、ニトロ基またはシアノ基を表
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、ＷはＣＨまた
はＮを表わす。〕で示される化合物が、多くの植物病害
に対して予防的、治療的あるいは浸透移行的防除効力を
有することを見出し本発明に至った。即ち、本発明は一
般式 化２で示される化合物を有効成分とする植物病害
防除剤（以後、本発明植物病害防除剤と称する。）を提
供する。
1 およびＲ2 は同一または相異なり、低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｘ 1 ，Ｘ
2 およびＸ3 は同一または相異なり、水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表
し、Ｙ1 ，Ｙ2 およびＹ3 は同一または相異なり、水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシキ、ハロゲン原
子、ハロ低級アルキル基、ニトロ基またはシアノ基を表
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、ＷはＣＨまた
はＮを表わす。〕で示される化合物が、多くの植物病害
に対して予防的、治療的あるいは浸透移行的防除効力を
有することを見出し本発明に至った。即ち、本発明は一
般式 化２で示される化合物を有効成分とする植物病害
防除剤（以後、本発明植物病害防除剤と称する。）を提
供する。
【０００５】本発明植物病害防除剤が効力を有する植物
病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae)
、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (R
hizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe
graminis f.sp.fordei,f.sp.tritici)、赤かび病 (Gibb
erella zeae)、さび病 (Puccinia striiformis, P.gram
inis, P. recondita, P.hordei) 、雪腐病 (Typhula s
p., Micronectriella nivalis) 、裸黒穂病 (Ustilago
tritici, U.nuda) 、アイスポット (Pseudocercosporel
la herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchosporium secali
s) 、葉枯病 (Septoria tritici) 、ふ枯病 (Leptospha
eris nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaporthe citr
i)、そうか病 (Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病 (Peni
cillium digitatum, p. italicum) 、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落葉 (Alte
rnariamali)、黒星病 (Venturia inaequalis)、ナシの
黒星病 (Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria ki
kuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium haraeanum)、モ
モの灰星病 (Sclerotinia cinerea)、黒星病 (Cladospo
rium carpophilum) 、フォモプシス腐敗病 (Phomopsis
sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsione ampelina) 、晩腐病
(Glomerella cingulate) 、うどんこ病 (Uncinula nec
ator) 、さび病 (Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭
そ病 (Gloeosporium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki,
Mycosphaerella nawae)、ウリ類の炭そ病 (Colletotri
chum lagenarium)、うどんこ病 (Sphaerotheca fulingi
nea)、つる枯病 (Mycosphaerella melonis) 、トマトの
輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病 (Cladosporium
fulvum)、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans) 、うどん
こ病 (Erysiphe cichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒
斑病 (Alternaria japonica)、白斑病 (Cercosporella
brassicae)、ネギのさび病 (Puccinia allii) 、ダイズ
の紫斑病 (Cercosporakikuchii)、黒とう病 (Elsinoe g
lycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseolorumvar. saja
e) 、インゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemuthian
um)、ラッカセイの黒渋病 (Mycosphaerella personnatu
m) 、褐斑病 (Cercospora arachidicola)、エンドウの
うどんこ病 (Erysiphepisi) 、ジャガイモの夏疫病 (Al
ternariasolani)、イチゴのうどんこ病 (Sphaerotheca
humuli)、チャの網もち病 (Exobasidium teticulatu
m)、白星病 (Elsinoe leucospila) 、タバコの赤星病
(Alternaria longipes)、うどんこ病 (Erysiphe cichor
acearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabacum) 、テン
サイの褐斑病 (Cercospora beticola)、バラの黒星病
(Diplocarpon rosae)、うどんこ病 (Sphaerotheca pann
osa) 、キクの褐斑病 (Septoria chrysanthemi-indici)
、白さび病 (Puccinia horiana) 、種々の作物の灰色
かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病 (Sclerotinia sc
lerotiorum) 等が挙げられる。
病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae)
、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (R
hizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe
graminis f.sp.fordei,f.sp.tritici)、赤かび病 (Gibb
erella zeae)、さび病 (Puccinia striiformis, P.gram
inis, P. recondita, P.hordei) 、雪腐病 (Typhula s
p., Micronectriella nivalis) 、裸黒穂病 (Ustilago
tritici, U.nuda) 、アイスポット (Pseudocercosporel
la herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchosporium secali
s) 、葉枯病 (Septoria tritici) 、ふ枯病 (Leptospha
eris nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaporthe citr
i)、そうか病 (Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病 (Peni
cillium digitatum, p. italicum) 、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落葉 (Alte
rnariamali)、黒星病 (Venturia inaequalis)、ナシの
黒星病 (Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria ki
kuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium haraeanum)、モ
モの灰星病 (Sclerotinia cinerea)、黒星病 (Cladospo
rium carpophilum) 、フォモプシス腐敗病 (Phomopsis
sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsione ampelina) 、晩腐病
(Glomerella cingulate) 、うどんこ病 (Uncinula nec
ator) 、さび病 (Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭
そ病 (Gloeosporium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki,
Mycosphaerella nawae)、ウリ類の炭そ病 (Colletotri
chum lagenarium)、うどんこ病 (Sphaerotheca fulingi
nea)、つる枯病 (Mycosphaerella melonis) 、トマトの
輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病 (Cladosporium
fulvum)、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans) 、うどん
こ病 (Erysiphe cichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒
斑病 (Alternaria japonica)、白斑病 (Cercosporella
brassicae)、ネギのさび病 (Puccinia allii) 、ダイズ
の紫斑病 (Cercosporakikuchii)、黒とう病 (Elsinoe g
lycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseolorumvar. saja
e) 、インゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemuthian
um)、ラッカセイの黒渋病 (Mycosphaerella personnatu
m) 、褐斑病 (Cercospora arachidicola)、エンドウの
うどんこ病 (Erysiphepisi) 、ジャガイモの夏疫病 (Al
ternariasolani)、イチゴのうどんこ病 (Sphaerotheca
humuli)、チャの網もち病 (Exobasidium teticulatu
m)、白星病 (Elsinoe leucospila) 、タバコの赤星病
(Alternaria longipes)、うどんこ病 (Erysiphe cichor
acearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabacum) 、テン
サイの褐斑病 (Cercospora beticola)、バラの黒星病
(Diplocarpon rosae)、うどんこ病 (Sphaerotheca pann
osa) 、キクの褐斑病 (Septoria chrysanthemi-indici)
、白さび病 (Puccinia horiana) 、種々の作物の灰色
かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病 (Sclerotinia sc
lerotiorum) 等が挙げられる。
【０００６】一般式 化２において、低級とは一般に炭
素数１〜６を示し、低級アルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、sct-ブチル基、tert- ブチル基、n-ヘキシ
ル基等が挙げられる。低級アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、ｉープ
ロポキシ基、ｎーブトキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙
げられる。ハロゲン原子またはハロ低級アルキル基のハ
ロゲン部分としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等
が挙げられ、ハロ低級アルキル基としては、2-クロロエ
チル基、2-ブロモエチル基、3-フルオロプロピル基、2-
クロロプロピル基、4-クロロブチル基、6-クロロヘキシ
ル基等が挙げられる。一般式 化２で示される化合物
は、特開平３−31268 ，特開平４−112876，ＷＯ 91
13065 等に記載の方法に従い、製造できる。本発明植物
病害防除剤の有効成分として用いられる一般式 化２で
示される化合物のいくつかを表１〜6 に示す。なお、一
般式化２で示される化合物には、光学活性体を有するも
のがあるが、植物病害防除活性を有するこれらの光学異
性体もすべて含まれる。
素数１〜６を示し、低級アルキル基としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、sct-ブチル基、tert- ブチル基、n-ヘキシ
ル基等が挙げられる。低級アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、ｉープ
ロポキシ基、ｎーブトキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙
げられる。ハロゲン原子またはハロ低級アルキル基のハ
ロゲン部分としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等
が挙げられ、ハロ低級アルキル基としては、2-クロロエ
チル基、2-ブロモエチル基、3-フルオロプロピル基、2-
クロロプロピル基、4-クロロブチル基、6-クロロヘキシ
ル基等が挙げられる。一般式 化２で示される化合物
は、特開平３−31268 ，特開平４−112876，ＷＯ 91
13065 等に記載の方法に従い、製造できる。本発明植物
病害防除剤の有効成分として用いられる一般式 化２で
示される化合物のいくつかを表１〜6 に示す。なお、一
般式化２で示される化合物には、光学活性体を有するも
のがあるが、植物病害防除活性を有するこれらの光学異
性体もすべて含まれる。
【０００７】
【表１】
【０００８】
【表２】
【０００９】
【表３】
【００１０】
【表４】
【００１１】
【表５】
【表６】
【００１２】一般式 化２で示される化合物を殺菌剤の
有効成分として用いる場合、他に何らの成分を加えずそ
のまま用いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界
面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和
剤、懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。この場
合、有効成分である一般式 化２で示される化合物の製
剤中での有効成分含有量は重量比で0.１〜99.9％、好ま
しくは１〜９０％である。上述の固体担体としては、カ
オリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチ
レングリコール、エトキシエタノール等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等があげられる。乳化、分散、湿展の
ために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エ
ステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールス
ルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があ
げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。本発明植
物病害防除剤の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象雑草、対象作物によっても異なる
が、有効成分の施用量として、通常１アールあたり0.１
〜１００ｇ、好ましくは0.２〜２０ｇであり、乳剤、水
和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合は、その施
用濃度は、0.0001〜0.5 ％、好ましくは0.0005〜0.２％
であり粉剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま
施用する。本発明植物病害防除剤の施用方法としては、
茎葉散布、土壌処理、種子消毒等があげられるが、通常
の当業者が利用できるどのような施用方法も用いること
ができる。また、本発明植物病害防除剤は他の殺菌剤と
混合して用いることにより殺菌効力の増強を期待でき
る。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植
物生長調節剤、肥料と混合して用いることもできる。
有効成分として用いる場合、他に何らの成分を加えずそ
のまま用いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界
面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和
剤、懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。この場
合、有効成分である一般式 化２で示される化合物の製
剤中での有効成分含有量は重量比で0.１〜99.9％、好ま
しくは１〜９０％である。上述の固体担体としては、カ
オリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方
解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エチ
レングリコール、エトキシエタノール等のアルコール、
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等があげられる。乳化、分散、湿展の
ために用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エ
ステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールス
ルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があ
げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。本発明植
物病害防除剤の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象雑草、対象作物によっても異なる
が、有効成分の施用量として、通常１アールあたり0.１
〜１００ｇ、好ましくは0.２〜２０ｇであり、乳剤、水
和剤、懸濁剤等を水で希釈して施用する場合は、その施
用濃度は、0.0001〜0.5 ％、好ましくは0.0005〜0.２％
であり粉剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま
施用する。本発明植物病害防除剤の施用方法としては、
茎葉散布、土壌処理、種子消毒等があげられるが、通常
の当業者が利用できるどのような施用方法も用いること
ができる。また、本発明植物病害防除剤は他の殺菌剤と
混合して用いることにより殺菌効力の増強を期待でき
る。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植
物生長調節剤、肥料と混合して用いることもできる。
【００１３】
【発明の効果】本発明植物病害防除剤は種々の植物病害
に対し優れた防除効果を有する。
に対し優れた防除効果を有する。
【００１４】
【実施例】以下に、本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。ま
ず、一般式 化２で示される化合物の製造例を参考例と
して示す。 参考製造例１ ６０％油性水素化ナトリウム0.13ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド７mlに懸濁させ、これに２−（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−フェニル
安息香酸1.06ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに
溶かした溶液を加えた。室温で３０分間、攪拌した後、
ｐ−メトキシ塩化ベンジル0.52ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５mlに溶かした溶液を加えた。７０〜８０℃
で１時間加熱、攪拌した。放冷後、反応液を希塩酸に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を除き、得ら
れた残渣を薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、
Art.5717、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル３：１（Ｖ
／Ｖ））に付し、、1.01ｇの２−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イルオキシ）−６−フェニル安息香酸
ｐ−メトキシベンジルエステル（化合物（２４））を得
た。 参考製造例２ ６０％油性水素化ナトリウム0.85ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３０mlに懸濁させ、これに６−フェニルサ
リチル酸ベンジル6.17ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１５mlに溶かして加えた。室温で３０分攪拌した後、
４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン
4.42ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlに溶かし
て加えた。１００〜１１０℃で１時間加熱、攪拌した。
放冷後、反応液を１Ｎ−塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得
られた残渣をクロマトグラフィーにて処理し、２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−
６−フェニル安息香酸ベンジル（化合物（１））8.15ｇ
を得た。 参考製造例３ 参考製造例１において２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルオキシ）−６−フェニル安息香酸の代わ
りに２−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イルオ
キシ）−６−フェニル安息香酸を用いて２−（４，６−
ジメトキシトリアジン−２−イルオキシ）−６−フェニ
ル安息香酸ｐ−メトキシベンジルエステルを得ることが
できる。
本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。ま
ず、一般式 化２で示される化合物の製造例を参考例と
して示す。 参考製造例１ ６０％油性水素化ナトリウム0.13ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド７mlに懸濁させ、これに２−（４，６−ジ
メトキシピリミジン−２−イルオキシ）−６−フェニル
安息香酸1.06ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５mlに
溶かした溶液を加えた。室温で３０分間、攪拌した後、
ｐ−メトキシ塩化ベンジル0.52ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド５mlに溶かした溶液を加えた。７０〜８０℃
で１時間加熱、攪拌した。放冷後、反応液を希塩酸に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を除き、得ら
れた残渣を薄層クロマトグラフィー（Ｍｅｒｃｋ社製、
Art.5717、展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル３：１（Ｖ
／Ｖ））に付し、、1.01ｇの２−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イルオキシ）−６−フェニル安息香酸
ｐ−メトキシベンジルエステル（化合物（２４））を得
た。 参考製造例２ ６０％油性水素化ナトリウム0.85ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド３０mlに懸濁させ、これに６−フェニルサ
リチル酸ベンジル6.17ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１５mlに溶かして加えた。室温で３０分攪拌した後、
４，６−ジメトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン
4.42ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlに溶かし
て加えた。１００〜１１０℃で１時間加熱、攪拌した。
放冷後、反応液を１Ｎ−塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。得
られた残渣をクロマトグラフィーにて処理し、２−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルオキシ）−
６−フェニル安息香酸ベンジル（化合物（１））8.15ｇ
を得た。 参考製造例３ 参考製造例１において２−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イルオキシ）−６−フェニル安息香酸の代わ
りに２−（４，６−ジメトキシトリアジン−２−イルオ
キシ）−６−フェニル安息香酸を用いて２−（４，６−
ジメトキシトリアジン−２−イルオキシ）−６−フェニ
ル安息香酸ｐ−メトキシベンジルエステルを得ることが
できる。
【００１５】次に製剤例を示す。一般式 化２で示され
る化合物は表１−６の化合物番号で示し、部は重量部を
表わす。 製剤例１ 化合物（１）〜（27）の各々５０部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和
剤を得る。 製剤例２ 化合物（１）〜（27）の各々２５部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水
６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例３ 化合物（１）〜（27）の各々２部、カオリンクレー８８
部およびタルク１０部をよく粉砕混合して各々の粉剤を
得る。 製剤例４ 化合物（１）〜（27）の各々２０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０部をよ
く混合して各々の乳剤を得る。 製剤例５ 化合物（１）〜（27）の各々２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合して
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各々の粒
剤を得る。 製剤例６ 化合物（１）〜（27）の各々１０部をキシレン３５部お
よびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合
して各々の１０％乳剤を得る。
る化合物は表１−６の化合物番号で示し、部は重量部を
表わす。 製剤例１ 化合物（１）〜（27）の各々５０部、リグニンスルホン
酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和
剤を得る。 製剤例２ 化合物（１）〜（27）の各々２５部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水
６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例３ 化合物（１）〜（27）の各々２部、カオリンクレー８８
部およびタルク１０部をよく粉砕混合して各々の粉剤を
得る。 製剤例４ 化合物（１）〜（27）の各々２０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０部をよ
く混合して各々の乳剤を得る。 製剤例５ 化合物（１）〜（27）の各々２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合して
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して各々の粒
剤を得る。 製剤例６ 化合物（１）〜（27）の各々１０部をキシレン３５部お
よびジメチルホルムアミド３５部に溶解し、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、よく攪拌混合
して各々の１０％乳剤を得る。
【００１６】次に本発明除草剤が、植物病害防除剤とし
て有用であることを試験例で示す。なお化合物は表１−
６の化合物番号で示す。 試験例１ ブドウうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリ−
Ａ）を播種し、温室内で６週間栽培した。第４〜５本葉
が展開したブドウ幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にし
た供試薬剤を水で希釈して５００ppm の濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、ブ
ドウうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種
後、２３℃温室内で１４日間栽培し防除効力を調査し
た。その結果、化合物No. １，２，４，５，６，７，
８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７，
２０は、９０％以上の防除効果を示した。 試験例２ コムギ赤さび病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１４日間栽培した。第２葉が展
開したコムギ幼苗に製剤例４に準じて乳剤にした供試薬
剤を水で希釈して５００ppm の濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、コムギ赤さ
び病菌の胞子を播種し、２３℃湿暗室で１日保った後、
照明下に移して１０日間栽培を続け、防除効力を調査し
た。その結果化合物No. ９，１２，１７，２２，２４，
２７は７０％以上の防除効果を示した。
て有用であることを試験例で示す。なお化合物は表１−
６の化合物番号で示す。 試験例１ ブドウうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリ−
Ａ）を播種し、温室内で６週間栽培した。第４〜５本葉
が展開したブドウ幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にし
た供試薬剤を水で希釈して５００ppm の濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、ブ
ドウうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種
後、２３℃温室内で１４日間栽培し防除効力を調査し
た。その結果、化合物No. １，２，４，５，６，７，
８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７，
２０は、９０％以上の防除効果を示した。 試験例２ コムギ赤さび病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１４日間栽培した。第２葉が展
開したコムギ幼苗に製剤例４に準じて乳剤にした供試薬
剤を水で希釈して５００ppm の濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、コムギ赤さ
び病菌の胞子を播種し、２３℃湿暗室で１日保った後、
照明下に移して１０日間栽培を続け、防除効力を調査し
た。その結果化合物No. ９，１２，１７，２２，２４，
２７は７０％以上の防除効果を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高野 仁孝 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を表し、Ｒ
1 およびＲ2 は、同一または相異なり、低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｘ1 ，Ｘ2 およびＸ3 は同一または相異なり、水素原
子，低級アルキル基、低級アルコキシ基、またはハロゲ
ン原子を表し、Ｙ1 ，Ｙ2 およびＹ3 は同一または相異
なり、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、ハロ低級アルキル基、ニトロ基またはシ
アノ基を表し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｗ
はＣＨまたはＮを表わす。〕で示される安息香酸誘導体
を有効成分とすることを特徴とする植物病害防除剤。 - 【請求項２】一般式 化１において置換基ＷがＣＨであ
る安息香酸誘導体を有効成分とすることを特徴とする請
求項１記載の植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1636093A JPH06227913A (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | 安息香酸誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1636093A JPH06227913A (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | 安息香酸誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06227913A true JPH06227913A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=11914177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1636093A Pending JPH06227913A (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | 安息香酸誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06227913A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002539112A (ja) * | 1999-03-09 | 2002-11-19 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ニューロキニン−１受容体の拮抗薬としてのビフェニル誘導体 |
-
1993
- 1993-02-03 JP JP1636093A patent/JPH06227913A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002539112A (ja) * | 1999-03-09 | 2002-11-19 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ニューロキニン−１受容体の拮抗薬としてのビフェニル誘導体 |
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