JP2521076B2 - ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents
ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は新規なピリジルトリアジン誘導体およびそれ
を有効成分とする植物病害防除剤に関する。
を有効成分とする植物病害防除剤に関する。
〈従来の技術〉 これまで、ピリジルｓ−トリアジン誘導体が殺菌活性
を有することなどは知られていない。
を有することなどは知られていない。
またピリジルｓ−トリアジン誘導体としては、例え
ば、2,4−ジメチル−６−（２−ピリジル）−ｓ−トリ
アジンの合成例がJ.Org.Chem,27,3608〜3613（1962）に
記載されているが、生物活性については何ら述べられて
いない。
ば、2,4−ジメチル−６−（２−ピリジル）−ｓ−トリ
アジンの合成例がJ.Org.Chem,27,3608〜3613（1962）に
記載されているが、生物活性については何ら述べられて
いない。
〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明は多くの植物病害に対して予防的あるいは治療
的に防除効力を有する化合物の開発を目的とするもので
ある。
的に防除効力を有する化合物の開発を目的とするもので
ある。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、上記目的を達成するためのに、鋭意検
討を重ねた結果、 一般式 〔式中、R1は炭素数１〜７のアルキル基を表わし、R2お
よびR3は水素原子または低級アルキル基を表わす。また
R1とR2はCH2 nで結合して環状構造をとることもで
き、ここでｎは３または４である。R4は低級アルキル基
を表わす。但し、R4がメチル基を表わすとき、R1は炭素
数３〜７のアルキル基を表わす。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体（以下本発明化合
物と記す。）が優れた殺菌活性を有することを見出し、
本発明に至った。
討を重ねた結果、 一般式 〔式中、R1は炭素数１〜７のアルキル基を表わし、R2お
よびR3は水素原子または低級アルキル基を表わす。また
R1とR2はCH2 nで結合して環状構造をとることもで
き、ここでｎは３または４である。R4は低級アルキル基
を表わす。但し、R4がメチル基を表わすとき、R1は炭素
数３〜７のアルキル基を表わす。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体（以下本発明化合
物と記す。）が優れた殺菌活性を有することを見出し、
本発明に至った。
本発明化合物によって防除できる植物病害としては、
イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病
（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia s
olani）、ムギ類のうどんこ病、（Erysiphe graminis
f.sp.hordei,f.sp.tritici）、斑葉病（Pyrenophora gr
aminea）、さび病（Puccinia striiformis,P.graminis,
P.recondita,P.hordei）、眼紋病（Pseudocercosporell
a herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secali
s）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptospha
eria nodorum）、カンキツの黒点病（Diaporthe citr
i）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、リンゴのうどん
こ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alter
naria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）、ナシ
の黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（Alternaria
kikuchiana）、モモの灰星病（Sclerotinia cinere
a）、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病
（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula nec
ator）、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenariu
m）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、トマト
の輪紋病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora
infestans）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、ア
ブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑
病（Cercosporella brassicae）、ネギのさび病（Pucci
nia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchi
i）、黒とう病（Elsinoe glycines）、インゲンの炭そ
病（Colletotrichum lindemuthianum）、ラッカセイの
黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cerco
spora arachidicola）、エンドウのうどんこ病（Erysip
he pisi）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solan
i）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、バラ
の黒星病（Diploc−arpon rosae）、うどんこ病（Sphae
rotheca pannosa）、種々の作物の灰色かび病（Botryti
s cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等
があげられる。
イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病
（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia s
olani）、ムギ類のうどんこ病、（Erysiphe graminis
f.sp.hordei,f.sp.tritici）、斑葉病（Pyrenophora gr
aminea）、さび病（Puccinia striiformis,P.graminis,
P.recondita,P.hordei）、眼紋病（Pseudocercosporell
a herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secali
s）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptospha
eria nodorum）、カンキツの黒点病（Diaporthe citr
i）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、リンゴのうどん
こ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alter
naria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）、ナシ
の黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（Alternaria
kikuchiana）、モモの灰星病（Sclerotinia cinere
a）、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病
（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula nec
ator）、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenariu
m）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、トマト
の輪紋病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora
infestans）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、ア
ブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑
病（Cercosporella brassicae）、ネギのさび病（Pucci
nia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchi
i）、黒とう病（Elsinoe glycines）、インゲンの炭そ
病（Colletotrichum lindemuthianum）、ラッカセイの
黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cerco
spora arachidicola）、エンドウのうどんこ病（Erysip
he pisi）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solan
i）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、バラ
の黒星病（Diploc−arpon rosae）、うどんこ病（Sphae
rotheca pannosa）、種々の作物の灰色かび病（Botryti
s cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等
があげられる。
次に本発明化合物の製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は一般式 〔式中、R1、R2およびR3は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるピコリンアミジン誘導体の塩と一般式 〔式中、R4は前記と同じ意味を表わし、R5は低級アルキ
ル基を表わす。〕 で示されるイミデート誘導体とを反応させることによっ
て得られる。
本発明化合物は一般式 〔式中、R1、R2およびR3は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるピコリンアミジン誘導体の塩と一般式 〔式中、R4は前記と同じ意味を表わし、R5は低級アルキ
ル基を表わす。〕 で示されるイミデート誘導体とを反応させることによっ
て得られる。
ピコリンアミジン誘導体の塩としては、塩酸塩、臭化
水素酸塩、酢酸塩、蟻酸塩等が挙げられる。
水素酸塩、酢酸塩、蟻酸塩等が挙げられる。
上記反応において、標準的には、反応温度は10℃〜10
0℃であり、反応時間は10分間〜48時間である。
0℃であり、反応時間は10分間〜48時間である。
また上記反応に供される試剤の量は通常、上記一般式
〔II〕で示されるピコリンアミジン誘導体の塩１当量に
対して、一般式〔III〕で示されるイミデート誘導体は
３当量である。
〔II〕で示されるピコリンアミジン誘導体の塩１当量に
対して、一般式〔III〕で示されるイミデート誘導体は
３当量である。
上記反応において、反応溶媒は存在していてもよい
が、通常溶媒の不存在下に行なわれる。
が、通常溶媒の不存在下に行なわれる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出等の通常の後処
理を行い、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等
の操作により、目的化合物を得ることができる。
理を行い、必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶等
の操作により、目的化合物を得ることができる。
本発明化合物を製造する場合の原料化合物である一般
式〔II〕で示されるピコリンアミジン誘導体の塩は例え
ば以下のルートにより製造することができる。
式〔II〕で示されるピコリンアミジン誘導体の塩は例え
ば以下のルートにより製造することができる。
〔式中、R1、R2およびR3は前記と同じ意味を表わし、R6
は低級アルキル基を表わし、Ｍはアルカリ金属原子を表
わす。〕 すなわち、J.Org.Chem.,48,1375〜1377（1988）等に記
載されている方法で得られる一般式〔IV〕で示されるシ
アノピリジン誘導体と一般式〔Ｖ〕で示されるアルコキ
シドとを反応させることにより一般式〔VI〕で示される
イミデート誘導体が得られ、該イミデート誘導体とアン
モニウム塩とを反応させることにより、一般式〔II〕で
示されるピコリンアミジン誘導体の塩が得られる。
は低級アルキル基を表わし、Ｍはアルカリ金属原子を表
わす。〕 すなわち、J.Org.Chem.,48,1375〜1377（1988）等に記
載されている方法で得られる一般式〔IV〕で示されるシ
アノピリジン誘導体と一般式〔Ｖ〕で示されるアルコキ
シドとを反応させることにより一般式〔VI〕で示される
イミデート誘導体が得られ、該イミデート誘導体とアン
モニウム塩とを反応させることにより、一般式〔II〕で
示されるピコリンアミジン誘導体の塩が得られる。
以下に、上記の製法につき詳細に説明する。
一般式〔IV〕で示されるシアノピリジン誘導体と一般
式〔Ｖ〕で示されるアルコキシドとの反応に於いて、用
いられるアルコキシドのアルカリ金属原子としては例え
ば、ナトリウム原子、カリウム原子等が挙げられる。
式〔Ｖ〕で示されるアルコキシドとの反応に於いて、用
いられるアルコキシドのアルカリ金属原子としては例え
ば、ナトリウム原子、カリウム原子等が挙げられる。
また該反応において、標準的には反応温度は10〜50
℃、反応時間は１〜48時間であり、反応に供される試剤
の量は一般式〔IV〕で示されるシアノピリジン誘導体１
当量に対して一般式〔Ｖ〕で示されるアルコキシドは0.
1〜１当量である。
℃、反応時間は１〜48時間であり、反応に供される試剤
の量は一般式〔IV〕で示されるシアノピリジン誘導体１
当量に対して一般式〔Ｖ〕で示されるアルコキシドは0.
1〜１当量である。
上記反応において、反応溶媒は必ずしも必要ではない
が、一般的には溶媒の存在下に行なわれる。
が、一般的には溶媒の存在下に行なわれる。
使用しうる溶媒としては、一般式〔Ｖ〕で示されるア
ルコキシドのR6に対応の低級アルコール、例えば、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等であり、好
ましくはメタノール、エタノールがあげられる。
ルコキシドのR6に対応の低級アルコール、例えば、メタ
ノール、エタノール、ｎ−プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール等であり、好
ましくはメタノール、エタノールがあげられる。
反応終了後の反応液は、酸により中和し、減圧濃縮し
た後、有機溶媒に溶解し、不溶のアルカリ金属塩を去
し、液を減圧濃縮して、必要に応じ、蒸留等の操作に
対し、目的の一般式〔VI〕で示されるイミデート誘導体
を得ることができる。
た後、有機溶媒に溶解し、不溶のアルカリ金属塩を去
し、液を減圧濃縮して、必要に応じ、蒸留等の操作に
対し、目的の一般式〔VI〕で示されるイミデート誘導体
を得ることができる。
次に上記で得られた一般式〔VI〕で示されるイミデー
ト誘導体とアンモニウム塩との反応において、用いられ
るアンモニウム塩としては、例えば塩酸、臭化水素酸、
酢酸、蟻酸等のアンモニウム塩が挙げられる。
ト誘導体とアンモニウム塩との反応において、用いられ
るアンモニウム塩としては、例えば塩酸、臭化水素酸、
酢酸、蟻酸等のアンモニウム塩が挙げられる。
また該反応において、標準的には反応温度は80〜100
℃、反応時間は30分〜５時間であり、反応に供される試
剤の量は、一般式〔VI〕で示されるイミデート誘導体１
当量に対してアンモニウム塩は通常１〜1.1当量であ
る。
℃、反応時間は30分〜５時間であり、反応に供される試
剤の量は、一般式〔VI〕で示されるイミデート誘導体１
当量に対してアンモニウム塩は通常１〜1.1当量であ
る。
上記反応において溶媒は必ずしも必要ではないが一般
的には溶媒の存在下に行なわれる。
的には溶媒の存在下に行なわれる。
使用しうる溶媒としては低級アルコール、好ましくは
エタノールと水との混合溶媒があげられる。
エタノールと水との混合溶媒があげられる。
反応終了後の反応液は、減圧濃縮等の通常の後処理を
行い、必要に応じ、再結晶等の操作により一般式〔II〕
で示されるピコリンアミジン誘導体の塩酸、臭化水素
酸、酢酸、蟻酸等の塩を得ることができる。
行い、必要に応じ、再結晶等の操作により一般式〔II〕
で示されるピコリンアミジン誘導体の塩酸、臭化水素
酸、酢酸、蟻酸等の塩を得ることができる。
また一般式〔III〕で示されるイミデート誘導体につ
いては例えばOrganic Functional Group Preparations
Vol.III,Chapter 8,Academic Pness,New York,1971に記
載されている。
いては例えばOrganic Functional Group Preparations
Vol.III,Chapter 8,Academic Pness,New York,1971に記
載されている。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用い
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等に製剤して使用する。
る場合は、他の何らの成分も加えずそのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、粉剤等に製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重
量比で0.1〜99％、好ましくは0.2〜95％含有する。
量比で0.1〜99％、好ましくは0.2〜95％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャ
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ穀粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシ
レン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプ
ロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等のアル
コール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスル
ホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
イトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、ク
ルミ穀粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素
等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシ
レン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプ
ロパノール、エチレングリコール、セロソルブ等のアル
コール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスル
ホキシド、アセトニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤と
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP
（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。
しては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステ
ル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンス
ルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、ア
ラビアガム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP
（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。
これらの製剤は、そのままで使用するか、あるいは水
で希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混
和するかあるいは土壌施用等する。また、他の植物病害
防除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を
も期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
で希釈して、茎葉散布するか、土壌に散粉、散粒して混
和するかあるいは土壌施用等する。また、他の植物病害
防除剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を
も期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用い
る場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.5〜200g、好ましくは１〜1
00gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施
用する場合、その施用濃度は、0.005〜0.5％好ましくは
0.01〜0.2％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈する
ことなくそのまま施用する。
る場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アールあたり0.5〜200g、好ましくは１〜1
00gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈して施
用する場合、その施用濃度は、0.005〜0.5％好ましくは
0.01〜0.2％であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈する
ことなくそのまま施用する。
〈実施例〉 以下に、本発明を製造例、参考例、製剤例および試験
例によりさらに詳しく説明する。
例によりさらに詳しく説明する。
まず製造例を示す。
製造例（化合物８） ６−ブチル−５−メチル−２−ピコリンアミジン塩酸
塩1gにエチルアセトイミデート1.15gを加え60℃で30分
間攪拌した。反応液に水80mlをクロロホルム30mlを加え
抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ヘキサン：酢酸エチル＝1:2）
に付し、２−（６−ブチル−５−メチル−２−ピリジ
ル）−4,6−ジメチル−ｓ−トリアジン0.9gを得た。
塩1gにエチルアセトイミデート1.15gを加え60℃で30分
間攪拌した。反応液に水80mlをクロロホルム30mlを加え
抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液；ヘキサン：酢酸エチル＝1:2）
に付し、２−（６−ブチル−５−メチル−２−ピリジ
ル）−4,6−ジメチル−ｓ−トリアジン0.9gを得た。
m.p. 73.5℃ PMR（CDCI3）δppm 2.40（s,3H,CH3） 2.74（s,6H,CH3） 7.51（d,1H,ピリジン−H4,J＝8.4Hz） 8.20（d,1H,ピリジン−H3,J＝8.4Hz） 次に、この様な製造法によって製造される一般式
〔Ｉ〕で示されるピリジルｓ−トリアジン誘導体のいく
つかを第１表に示す。
〔Ｉ〕で示されるピリジルｓ−トリアジン誘導体のいく
つかを第１表に示す。
次に本発明化合物の原料化合物である一般式〔II〕で
示されるピコリンアミジン誘導体の塩の製造例を参考例
として示す。
示されるピコリンアミジン誘導体の塩の製造例を参考例
として示す。
参考例〔ピコリンアミジン誘導体〔II〕（塩酸塩）の製
造〕 ２−シアノ−６−ｎ−プロピルピリジン10gをメタノ
ール100mlと金属ナトリウム0.32gより調製したナトリウ
ムメトキシドメタノール溶液に溶解した。一夜放置の後
酢酸0.82gを加え減圧濃縮し、得られた残渣にエーテル2
00mlを加え不溶物を去した後、減圧濃縮してメチル２
−ピコリンイミデート11.5g（収率94％）を得た。
造〕 ２−シアノ−６−ｎ−プロピルピリジン10gをメタノ
ール100mlと金属ナトリウム0.32gより調製したナトリウ
ムメトキシドメタノール溶液に溶解した。一夜放置の後
酢酸0.82gを加え減圧濃縮し、得られた残渣にエーテル2
00mlを加え不溶物を去した後、減圧濃縮してメチル２
−ピコリンイミデート11.5g（収率94％）を得た。
次いでこれに塩化アンモニウム3.45gを水20mlに溶解
し、エタノール80mlを加えた溶液を加え１時間加熱還流
した。反応液を放冷の後、充分に減圧濃縮した後、得ら
れた結晶状残渣をアセトンで洗浄して、６−ｎ−プロピ
ル−２−ピコリンアミジン塩酸塩12.2gを得た。
し、エタノール80mlを加えた溶液を加え１時間加熱還流
した。反応液を放冷の後、充分に減圧濃縮した後、得ら
れた結晶状残渣をアセトンで洗浄して、６−ｎ−プロピ
ル−２−ピコリンアミジン塩酸塩12.2gを得た。
m.p. 173.0℃ 次にこのような製造法によって製造される一般式〔I
I〕で示されるピコリンアミジン誘導体の塩のいくつか
を第２表に示す。
I〕で示されるピコリンアミジン誘導体の塩のいくつか
を第２表に示す。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化
合物番号で示す。部は重量部である。
合物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物（１）〜（11）各々50部、リグニンスル
ホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して有効成分
50％の水和剤を得る。
ホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部お
よび合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して有効成分
50％の水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（１）〜（11）各々25部、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して有効成分25％の懸濁剤を得る。
チレンソルビタンモノオレエート３部、CMC3部および水
69部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して有効成分25％の懸濁剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物（１）〜（11）各々２部、カオリンクレ
ー88部およびタルク10部をよく粉砕混合して有効成分２
％の粉剤を得る。
ー88部およびタルク10部をよく粉砕混合して有効成分２
％の粉剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（１）〜（11）各々20部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン60部をよ
く混合して有効成分20％の乳剤を得る。
チレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン60部をよ
く混合して有効成分20％の乳剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１）〜（11）各々２部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して有効
成分２％の粒剤を得る。
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して有効
成分２％の粒剤を得る。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表の
化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の
化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表の
化合物記号で示す。
また防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわ
ち葉、茎等の菌業、病斑の程度を肉眼観察し、菌業、病
斑が全く認められなければ「５」、10％程度認められれ
ば「４」、30％程度認められれば「３」、50％程度認め
られれば「２」、70％程度認められれば「１」、それ以
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければ「０」として、６段階に評価し、それぞれ
5,4,3,2,1,0で示す。
ち葉、茎等の菌業、病斑の程度を肉眼観察し、菌業、病
斑が全く認められなければ「５」、10％程度認められれ
ば「４」、30％程度認められれば「３」、50％程度認め
られれば「２」、70％程度認められれば「１」、それ以
上で化合物を供試していない場合の発病状態と差が認め
られなければ「０」として、６段階に評価し、それぞれ
5,4,3,2,1,0で示す。
試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿38号）を播種
し、室温内で20日間育成した。イネの幼苗に、製剤例１
に準じて水和剤にした供試験剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後、植物を風乾し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴
霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で４日間置
いた後、防除効果を調査した。その結果を第４表にしめ
す。
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿38号）を播種
し、室温内で20日間育成した。イネの幼苗に、製剤例１
に準じて水和剤にした供試験剤を水で希釈して所定濃度
にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後、植物を風乾し、いもち病菌の胞子懸濁液を噴
霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下で４日間置
いた後、防除効果を調査した。その結果を第４表にしめ
す。
試験例２ イネいもち病防除試験（治療効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33号）を播種
し、温度内で20日間育成した。イネの幼苗に、いもち病
菌の胞子懸濁液に噴霧、接種した。接種後、28℃、暗
黒、多湿下で16時間置いた後、製剤例４に準じて乳剤に
した供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面
に充分付着するように茎葉散布した。散布後、28℃、暗
黒、多湿下で３日間生育し、防除効果を調査した。
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33号）を播種
し、温度内で20日間育成した。イネの幼苗に、いもち病
菌の胞子懸濁液に噴霧、接種した。接種後、28℃、暗
黒、多湿下で16時間置いた後、製剤例４に準じて乳剤に
した供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面
に充分付着するように茎葉散布した。散布後、28℃、暗
黒、多湿下で３日間生育し、防除効果を調査した。
その結果を第５表にしめす。
試験例３ イネ紋枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿33
号）を播種し、温室内で28日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾し紋枯病菌の含菌寒天
懸濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下
で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結果を第
６表にしめす。
号）を播種し、温室内で28日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。散布後、植物を風乾し紋枯病菌の含菌寒天
懸濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、暗黒、多湿下
で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結果を第
６表にしめす。
試験例４ キュウリ炭そ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模
半白）を播種し、室温内で14日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例４に準じて乳剤にした供
試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分
付着するように茎葉散布した。散布後、キュウリ炭そ病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、多湿
下で１日置いた後、さらに照明下で４日間生育し、防除
効力を調査した。その結果を第７表にしめす。
半白）を播種し、室温内で14日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例４に準じて乳剤にした供
試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に充分
付着するように茎葉散布した。散布後、キュウリ炭そ病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、28℃、多湿
下で１日置いた後、さらに照明下で４日間生育し、防除
効力を調査した。その結果を第７表にしめす。
試験例５ リンゴ黒星病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴを播種
し、温室内で20日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例
１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種
した。接種後、15℃、多湿下で４日置いた後、さらに照
明下で15日間生育し、防除効力を調査した。その結果を
第８表にしめす。
し、温室内で20日間育成した。リンゴの幼苗に、製剤例
１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃
度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種
した。接種後、15℃、多湿下で４日置いた後、さらに照
明下で15日間生育し、防除効力を調査した。その結果を
第８表にしめす。
試験例６ コムギ葉枯病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗
に、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、
15℃、暗黒、多湿下で３日間置き、さらに照明下で４日
間生育した後、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にしそれを薬面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後、15℃照明下で11日間生育さ
せて、防除効果を調査した。その結果を第９表にしめ
す。
号）を播種し、温室内で８日間育成した。コムギの幼苗
に、葉枯病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、
15℃、暗黒、多湿下で３日間置き、さらに照明下で４日
間生育した後、製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を
水で希釈して所定濃度にしそれを薬面に充分付着するよ
うに茎葉散布した。散布後、15℃照明下で11日間生育さ
せて、防除効果を調査した。その結果を第９表にしめ
す。
〈発明の効果〉 本発明化合物は、種々の植物病原菌による植物病害に
対して優れた効果を有することから植物病害防除剤の有
効成分として種々の用途に供しうる。
対して優れた効果を有することから植物病害防除剤の有
効成分として種々の用途に供しうる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山下 典久 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内 (72)発明者 実光 穣 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内 (72)発明者 井上 悟 宝塚市高司４丁目２番１号 住友化学工 業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1は炭素数１〜７のアルキル基を表わし、R2お
よびR3は水素原子または低級アルキル基を表わす。また
R1とR2はCH2 nで結合して環状構造をとることもで
き、ここでｎは３または４である。R4は低級アルキル基
を表わす、但し、R4がメチル基を表わすとき、R1は炭素
数３〜７のアルキル基を表わす。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、R1は炭素数１〜７のアルキル基を表わし、R2お
よびR3は水素原子または低級アルキル基を表わす。また
R1とR2はCH2 nで結合して環状構造をとることもで
き、ここでｎは３または４である。R4は低級アルキル基
を表わす。但し、R4はメチル基を表わすときR1は炭素数
３〜７のアルキル基である。〕 で示されるピリジルトリアジン誘導体を有効成分として
含有することを特徴とする植物病害防除剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032240A JP2521076B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
| EP88300526A EP0278610A3 (en) | 1987-02-13 | 1988-01-22 | Novel pyridinyl-s-triazine derivatives, method for production thereof and a fungicide containing them as the active ingredient |
| US07/153,680 US4868178A (en) | 1987-02-13 | 1988-02-08 | Pyridinyl-s-triazine derivatives |
| CA000558712A CA1292229C (en) | 1987-02-13 | 1988-02-11 | Pyridinyl-s-triazine derivatives, method for production thereof and a fungicide containing them as the active ingredient |
| KR1019880001349A KR880009954A (ko) | 1987-02-13 | 1988-02-12 | 피리디닐-s-트리아진 유도체 그의 제조방법 및 그를 함유하는 살진규제 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62032240A JP2521076B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63198676A JPS63198676A (ja) | 1988-08-17 |
| JP2521076B2 true JP2521076B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=12353469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62032240A Expired - Lifetime JP2521076B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2521076B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2612521A (en) * | 2020-08-07 | 2023-05-03 | Sekisui House Kk | Building and flashing |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2584324Y2 (ja) * | 1992-10-20 | 1998-10-30 | 興建産業 株式会社 | 浸透貯留槽 |
| EP2440051A4 (en) * | 2009-06-08 | 2012-12-19 | California Capital Equity Llc | TRIAZINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS |
-
1987
- 1987-02-13 JP JP62032240A patent/JP2521076B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2612521A (en) * | 2020-08-07 | 2023-05-03 | Sekisui House Kk | Building and flashing |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63198676A (ja) | 1988-08-17 |
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