JPH04325568A - 防汚塗料組成物 - Google Patents
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- LPUCKLOWOWADAC-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(C)=C LPUCKLOWOWADAC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、船舶、水中構造物(例
えば、港湾施設、ブイ、パイプライン、橋梁、海底基地
、海底油田掘削設備、発電所の導水路管、定置網、養殖
網、等)に対する有害水中付着生物の付着防止を目的と
する防汚塗料組成物に関する。
えば、港湾施設、ブイ、パイプライン、橋梁、海底基地
、海底油田掘削設備、発電所の導水路管、定置網、養殖
網、等)に対する有害水中付着生物の付着防止を目的と
する防汚塗料組成物に関する。
【0002】緑藻や褐藻等の植物類、フヂツボ、セルブ
ラ、カサネカンザシ、ホヤ、イガイ、カキ等の動物類、
スライムと称される各種バクテリア、カビ、珪藻等の水
棲生物が船舶の船底や水中構造物に付着すると、これら
構造物の保全および保守上多大の損失を招く。船舶に付
着した場合、船舶と海水との摩擦抵抗が増大し、船速の
低下、燃料費の増大等船舶運航上多大の経済的損失をも
たらし、また船舶保全のため入渠した際、上記付着物の
除去に多大の労力を必要とし、この点に関しても経済的
損失は大きい。水中構造物に関しても同じ事が言える。
ラ、カサネカンザシ、ホヤ、イガイ、カキ等の動物類、
スライムと称される各種バクテリア、カビ、珪藻等の水
棲生物が船舶の船底や水中構造物に付着すると、これら
構造物の保全および保守上多大の損失を招く。船舶に付
着した場合、船舶と海水との摩擦抵抗が増大し、船速の
低下、燃料費の増大等船舶運航上多大の経済的損失をも
たらし、また船舶保全のため入渠した際、上記付着物の
除去に多大の労力を必要とし、この点に関しても経済的
損失は大きい。水中構造物に関しても同じ事が言える。
【0003】
【従来の技術】従来水中防汚塗料の防汚剤としては、亜
酸化銅、ロダン化銅、有機錫化合物、有機錫重合体、チ
オカルバミン酸塩、等が使用されている。これら化合物
は上記の水棲付着植物や動物、スライムなどの付着防止
剤としての効果があり、広く実用に供されているが、含
有されている金属は公衆衛生上および生態学的に好まし
いものではなく、より安全性の高い防汚剤の開発が急務
となっている。
酸化銅、ロダン化銅、有機錫化合物、有機錫重合体、チ
オカルバミン酸塩、等が使用されている。これら化合物
は上記の水棲付着植物や動物、スライムなどの付着防止
剤としての効果があり、広く実用に供されているが、含
有されている金属は公衆衛生上および生態学的に好まし
いものではなく、より安全性の高い防汚剤の開発が急務
となっている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】防汚塗料に要求される
特性の一つは、効果が長期間、例えば一年以上持続する
ことが必要である。それは船舶などは長期間にわたって
航海するものであり、一旦出港すると次の寄港地まで船
底の防汚塗料を塗り直すことは不可能であるからである
。また水中構造物についても防汚塗料の塗装には熟練を
必要とし、たびたび塗り替えるのは不利となるので長寿
命のものが望まれる。
特性の一つは、効果が長期間、例えば一年以上持続する
ことが必要である。それは船舶などは長期間にわたって
航海するものであり、一旦出港すると次の寄港地まで船
底の防汚塗料を塗り直すことは不可能であるからである
。また水中構造物についても防汚塗料の塗装には熟練を
必要とし、たびたび塗り替えるのは不利となるので長寿
命のものが望まれる。
【0005】
【発明の開示】そこで本発明者らは安全性が高く、防汚
効果にすぐれ、しかも水中防汚塗料に配合した場合その
効力を長時間持続し得る防汚剤の探索に務め、本発明を
完成するに至った。
効果にすぐれ、しかも水中防汚塗料に配合した場合その
効力を長時間持続し得る防汚剤の探索に務め、本発明を
完成するに至った。
【0006】本発明は、防汚有効成分として、式−(I
)
)
【0007】
【化2】
【0008】(式中Rは水素原子またはハロゲン原子で
ある)で表わされるイソチアゾール系化合物を防汚成分
として含有する防汚塗料組成物である。式中Rのハロゲ
ン原子としては弗素、塩素、臭素、または沃素が挙げら
れる。
ある)で表わされるイソチアゾール系化合物を防汚成分
として含有する防汚塗料組成物である。式中Rのハロゲ
ン原子としては弗素、塩素、臭素、または沃素が挙げら
れる。
【0009】前記イソチアゾール系化合物としては下記
のものが例示されうる。 化合物No.1 3−メチル−4−ニトロ−5−プロパギルオキシイソチ
アゾールm.p108〜109℃ 化合物No.2 5−(3′−ヨードプロパギルオキシ)−3−メチル−
4−ニトロイソチアゾール150〜151℃(分解)化
合物No.3 5−(3′−クロロプロパギルオキシ)−3−メチル−
4−ニトロイソチアゾール 前記イソチアゾール系化合物としてはRがハロゲン原子
であるものが望ましく、特に沃素であるものが望ましい
。
のものが例示されうる。 化合物No.1 3−メチル−4−ニトロ−5−プロパギルオキシイソチ
アゾールm.p108〜109℃ 化合物No.2 5−(3′−ヨードプロパギルオキシ)−3−メチル−
4−ニトロイソチアゾール150〜151℃(分解)化
合物No.3 5−(3′−クロロプロパギルオキシ)−3−メチル−
4−ニトロイソチアゾール 前記イソチアゾール系化合物としてはRがハロゲン原子
であるものが望ましく、特に沃素であるものが望ましい
。
【0010】前記一般式(I)で表わされるイソチアゾ
ール系化合物は、例えば下記の製造方法によって調整す
ることができる。
ール系化合物は、例えば下記の製造方法によって調整す
ることができる。
【0011】
【化3】
【0012】(式中、Rは水素原子またはハロゲン原子
であり、Xは臭素原子または塩素原子である)ここで用
いる強塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、金属
ナトリウムなどの強塩基が挙げられ、溶媒としては反応
を阻害しないものであればいずれのものでもよいが、例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類が挙げられる。
であり、Xは臭素原子または塩素原子である)ここで用
いる強塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、金属
ナトリウムなどの強塩基が挙げられ、溶媒としては反応
を阻害しないものであればいずれのものでもよいが、例
えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類が挙げられる。
【0013】また前記式(I)の化合物は、塗料に配合
した場合、塗料の増粘、変質等の塗料の貯蔵安定性に悪
影響がなく、安全性が高いので作業性が向上し、環境汚
染も少ない。さらに式(I)の化合物は、塗料製造時お
よひ塗装時にも毒性や皮膚刺激性が殆どない。
した場合、塗料の増粘、変質等の塗料の貯蔵安定性に悪
影響がなく、安全性が高いので作業性が向上し、環境汚
染も少ない。さらに式(I)の化合物は、塗料製造時お
よひ塗装時にも毒性や皮膚刺激性が殆どない。
【0014】本発明の防汚塗料組成物は、生物選択性が
少なく、殆どすべての水棲付着生物に高い防汚効果をも
ち、また長期間持続するという利点を有する上に、材料
に対する腐食性がないため特に鋼鉄、軽金属、コンクリ
ート製の船舶や水中構造物に安心して使用することがで
きる。
少なく、殆どすべての水棲付着生物に高い防汚効果をも
ち、また長期間持続するという利点を有する上に、材料
に対する腐食性がないため特に鋼鉄、軽金属、コンクリ
ート製の船舶や水中構造物に安心して使用することがで
きる。
【0015】本発明の防汚塗料組成物に使用される塗料
ビヒクルとしては、通常使用される樹脂ビヒクルを使用
することができる。例えば塩化ビニル系樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル・ビニルイソブチ
ルエーテル共重合体、塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチ
レン樹脂、塩素化ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、
スチレン−ブタジエン系樹脂、ポリエステル系樹脂、エ
ポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、合成ゴム、シリコー
ンゴム、シリコーン系樹脂、石油系樹脂、油脂系樹脂、
ロジンエステル系樹脂、ロジン系石鹸、ロジン等が挙げ
られる。また防汚性を有するビヒクルとして、(メタ)
アクリル酸とビス(トリブチルスズ)オキサイド、トリ
フェニルスズハイドロオキサイドのような有機スズ化合
物の縮合反応で得られる不飽和モノもしくはジカルボン
酸の有機スズ化合物塩を構成単位として含むアクリル共
重合体樹脂組成物を使用することもできる。
ビヒクルとしては、通常使用される樹脂ビヒクルを使用
することができる。例えば塩化ビニル系樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル・ビニルイソブチ
ルエーテル共重合体、塩化ゴム系樹脂、塩素化ポリエチ
レン樹脂、塩素化ポリプロピレン樹脂、アクリル樹脂、
スチレン−ブタジエン系樹脂、ポリエステル系樹脂、エ
ポキシ系樹脂、フェノール系樹脂、合成ゴム、シリコー
ンゴム、シリコーン系樹脂、石油系樹脂、油脂系樹脂、
ロジンエステル系樹脂、ロジン系石鹸、ロジン等が挙げ
られる。また防汚性を有するビヒクルとして、(メタ)
アクリル酸とビス(トリブチルスズ)オキサイド、トリ
フェニルスズハイドロオキサイドのような有機スズ化合
物の縮合反応で得られる不飽和モノもしくはジカルボン
酸の有機スズ化合物塩を構成単位として含むアクリル共
重合体樹脂組成物を使用することもできる。
【0016】本発明において使用する式(I)の防汚剤
は、塗料組成物全体に対し0.1〜60重量%、好まし
くは1〜40重量%となるように配合される。また本発
明の防汚塗料組成物は、必要に応じ他の公知の無機また
は有機の防汚剤をさらに含有することができる。
は、塗料組成物全体に対し0.1〜60重量%、好まし
くは1〜40重量%となるように配合される。また本発
明の防汚塗料組成物は、必要に応じ他の公知の無機また
は有機の防汚剤をさらに含有することができる。
【0017】このような化合物としては、例えば亜酸化
銅、ロダン化銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、金属銅、各
種のスズ化合物およびジチオカルバミン酸誘導体、例え
ばテトラメチルチウラムモノサルファイド、テトラメチ
ルチウラムジサルファイド、ビス−(ジメチルジチオカ
ルバミン酸)亜鉛、エチレン−ビス(ジチオカルバミン
酸)亜鉛、エチレン−ビス(ジチオカルバミン酸)マン
ガン、ビス−(ジメチルジチオカルバミン酸)銅、が挙
げられる。
銅、ロダン化銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、金属銅、各
種のスズ化合物およびジチオカルバミン酸誘導体、例え
ばテトラメチルチウラムモノサルファイド、テトラメチ
ルチウラムジサルファイド、ビス−(ジメチルジチオカ
ルバミン酸)亜鉛、エチレン−ビス(ジチオカルバミン
酸)亜鉛、エチレン−ビス(ジチオカルバミン酸)マン
ガン、ビス−(ジメチルジチオカルバミン酸)銅、が挙
げられる。
【0018】その他、本発明の防汚塗料組成物は、通常
使用されている可塑剤、着色顔料、体質顔料、有機溶剤
等を含むことができる。
使用されている可塑剤、着色顔料、体質顔料、有機溶剤
等を含むことができる。
【0019】本発明の防汚塗料組成物は、塗料製造分野
においてそれ自体公知の方法によって調整することがで
きる。たとえばボールミル、ペブルミル、ロールミル、
サンドグライダーミル、等を使用する。
においてそれ自体公知の方法によって調整することがで
きる。たとえばボールミル、ペブルミル、ロールミル、
サンドグライダーミル、等を使用する。
【0020】以上述べた本発明の防汚塗料組成物は、非
常に長期にわたって防汚性、耐スライム性を与え、船舶
、水中構造物に対する有害水中付着生物の付着防止に優
れた効果を発揮する。
常に長期にわたって防汚性、耐スライム性を与え、船舶
、水中構造物に対する有害水中付着生物の付着防止に優
れた効果を発揮する。
【0021】以下に実験例、合成例、実施例によって本
発明をさらに詳しく説明する。実施例中「部」とあるは
重量による。
発明をさらに詳しく説明する。実施例中「部」とあるは
重量による。
【0022】実験例
後記実施例で用いた樹脂の記号および商品名は、以下の
ものを意味する。
ものを意味する。
【0023】ラロフレックスMP−35西ドイツBAS
F社製塩化ビニル−ビニルイソブチルエーテル共重合体
F社製塩化ビニル−ビニルイソブチルエーテル共重合体
【0024】NT−100
日東化成(株)製親水性アクリル樹脂
【0025】TBT−アクリルコポリマー溶液次のよう
にして製造した。即ち、トリブチルスズメタクリレート
65部とメチルメタクリレート35部の混合物40部を
、加熱、冷却できる手段を備えた反応槽中のキシレン6
0部に溶解し、これに0.35部の過酸化ベンゾイルを
加える。発熱による温度上昇を調節するため、冷却手段
を用いて溶液の温度を10時間にわたって最終温度11
0℃まで還流下に除々に上昇させる。最終的な溶液粘度
は、25℃において4.5ポイズになった。
にして製造した。即ち、トリブチルスズメタクリレート
65部とメチルメタクリレート35部の混合物40部を
、加熱、冷却できる手段を備えた反応槽中のキシレン6
0部に溶解し、これに0.35部の過酸化ベンゾイルを
加える。発熱による温度上昇を調節するため、冷却手段
を用いて溶液の温度を10時間にわたって最終温度11
0℃まで還流下に除々に上昇させる。最終的な溶液粘度
は、25℃において4.5ポイズになった。
【0026】Cu−アクリルコポリマー溶液次のように
して製造した。即ち、還流冷却管、攪拌機、窒素導入管
、滴下ロートを備えた4つ口フラスコ中にキシレン10
0部、n−ブタノール20部を加え、100℃〜110
℃に加温した。この溶液中にメタクリル酸7.7部、メ
タクリル酸メチル64.4部、アクリル酸2−エチルヘ
キシル28部、アゾビスイソブチロニトリル3部の混合
溶液を4時間にわたり滴下した。
して製造した。即ち、還流冷却管、攪拌機、窒素導入管
、滴下ロートを備えた4つ口フラスコ中にキシレン10
0部、n−ブタノール20部を加え、100℃〜110
℃に加温した。この溶液中にメタクリル酸7.7部、メ
タクリル酸メチル64.4部、アクリル酸2−エチルヘ
キシル28部、アゾビスイソブチロニトリル3部の混合
溶液を4時間にわたり滴下した。
【0027】滴下終了後、30分間110℃で保温し、
キシレン20部、n−ブタノール10部、アゾビスイソ
ブチロニトリル0.5部の混合溶液を1時間にわたり滴
下し、滴下後2時間保温した。得られた樹脂溶液中の固
形分は39.8wt%で、固形分酸価は50mgKOH
/gのワニスAを得た。
キシレン20部、n−ブタノール10部、アゾビスイソ
ブチロニトリル0.5部の混合溶液を1時間にわたり滴
下し、滴下後2時間保温した。得られた樹脂溶液中の固
形分は39.8wt%で、固形分酸価は50mgKOH
/gのワニスAを得た。
【0028】還流冷却管、攪拌機、窒素導入管、デカン
ターを備えた4つ口フラスコ中にワニスA100部、プ
ロピオン酸銅7.4部、ナフテン酸10部、脱イオン水
20部を加え、100℃に加熱し、水と共に反応が進行
するにつれ生成するプロピオン酸を除去した。
ターを備えた4つ口フラスコ中にワニスA100部、プ
ロピオン酸銅7.4部、ナフテン酸10部、脱イオン水
20部を加え、100℃に加熱し、水と共に反応が進行
するにつれ生成するプロピオン酸を除去した。
【0029】反応の終点は流出溶剤中のプロピオン酸を
定量し決定し、系内の水を完全に除去し、反応を終え、
キシレンを加えた。得られたワニスは固形分が52.3
wt%、粘度P(気泡粘度計のPの値)のワニスを得た
。
定量し決定し、系内の水を完全に除去し、反応を終え、
キシレンを加えた。得られたワニスは固形分が52.3
wt%、粘度P(気泡粘度計のPの値)のワニスを得た
。
【0030】合成例1 3−メチル−4−ニトロ−5
−プロパギルオキシイソチアゾール(化合物No.1)
の合成
−プロパギルオキシイソチアゾール(化合物No.1)
の合成
【0031】5−ブロモ−3−メチル−4−ニトロイソ
チアゾール6.0gおよびプロパルギルアルコール1.
7gを含む無水テトラヒドロフラン溶液25mlを氷水
で冷却しながら、60%水素化ナトリウム1.2gを少
量づつ加えた後、室温で2時間攪拌下に反応させた。
チアゾール6.0gおよびプロパルギルアルコール1.
7gを含む無水テトラヒドロフラン溶液25mlを氷水
で冷却しながら、60%水素化ナトリウム1.2gを少
量づつ加えた後、室温で2時間攪拌下に反応させた。
【0032】反応終了後、反応物を水100mlの中へ
注ぎ、エーテル200mlで抽出し、抽出層を水洗、乾
燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒、ヘキサン:酢酸
エチル=9:1)で精製し、融点108〜109℃の目
的物3.3gを得た。
注ぎ、エーテル200mlで抽出し、抽出層を水洗、乾
燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒、ヘキサン:酢酸
エチル=9:1)で精製し、融点108〜109℃の目
的物3.3gを得た。
【0033】合成例2 5−(3′−ヨードプロパギ
ルオキシ)−3−メチル−4−ニトロイソチアゾール(
化合物No.2)の合成
ルオキシ)−3−メチル−4−ニトロイソチアゾール(
化合物No.2)の合成
【0034】前記合成例1においてプロパギルアルコー
ル1.7gの代りに3−ヨードプロパギルアルコール5
.4gを使用することを除いては同様にして反応させ、
反応物を精製処理して150〜151℃(分解)の目的
物5.7gを得た。
ル1.7gの代りに3−ヨードプロパギルアルコール5
.4gを使用することを除いては同様にして反応させ、
反応物を精製処理して150〜151℃(分解)の目的
物5.7gを得た。
【0035】
【実施例】表−1に示す成分をボールミルに仕込み、1
6時間分散を行い、水中防汚塗料を調整した。また比較
のため公知の防汚剤を含む塗料を調整した。その配合を
表−2に示す。
6時間分散を行い、水中防汚塗料を調整した。また比較
のため公知の防汚剤を含む塗料を調整した。その配合を
表−2に示す。
【0036】これらの防汚塗料で防汚試験を行った。防
汚試験は、表−1、表−2の防汚塗料をあらかじめ防食
塗装(コールタール/塩化ビニル系樹脂をベースとした
市販の船底1号塗料)を施した100×300mmの大
きさの試験用鋼板に乾燥膜厚が60−80ミクロンにな
るように2回塗りし、24時間乾燥後、試験用筏で海中
1mの深さに浸漬し、フヂツボ、セルブラ等の動物およ
びアオサ、アオノリ等の植物の付着量を付着面積%とし
て肉眼観察により調べ評価した。試験期間は、2年間で
ある。生物付着量の変化を表−3に示す。
汚試験は、表−1、表−2の防汚塗料をあらかじめ防食
塗装(コールタール/塩化ビニル系樹脂をベースとした
市販の船底1号塗料)を施した100×300mmの大
きさの試験用鋼板に乾燥膜厚が60−80ミクロンにな
るように2回塗りし、24時間乾燥後、試験用筏で海中
1mの深さに浸漬し、フヂツボ、セルブラ等の動物およ
びアオサ、アオノリ等の植物の付着量を付着面積%とし
て肉眼観察により調べ評価した。試験期間は、2年間で
ある。生物付着量の変化を表−3に示す。
【0037】
【表1】
【0038】
【表2】
【0039】
【表3】
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式; 【化1】 (式中Rは水素原子またはハロゲン原子である)で表わ
されるイソチアゾール系化合物を防汚成分として含有す
ることを特徴とする防汚塗料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18592191A JPH04325568A (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | 防汚塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18592191A JPH04325568A (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | 防汚塗料組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04325568A true JPH04325568A (ja) | 1992-11-13 |
Family
ID=16179210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18592191A Pending JPH04325568A (ja) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | 防汚塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04325568A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0697409A1 (en) * | 1994-06-30 | 1996-02-21 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Isothiazole derivatives containing (an) iodoalkylnyl group(s), their preparation and their use as fungicide and/or bactericide |
-
1991
- 1991-04-24 JP JP18592191A patent/JPH04325568A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0697409A1 (en) * | 1994-06-30 | 1996-02-21 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Isothiazole derivatives containing (an) iodoalkylnyl group(s), their preparation and their use as fungicide and/or bactericide |
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