JPH0431408A - 透明性耐熱マレイミド樹脂 - Google Patents
透明性耐熱マレイミド樹脂Info
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は透明性耐熱樹脂に関するものである。
本発明による樹脂は透明性および耐熱性に優れ、成形品
、シート、フィルム等の広範な分野に利用できる。
、シート、フィルム等の広範な分野に利用できる。
(従来の技術)
従来透明性の樹脂としてはメタクリル酸メチルを主成分
とするメタクリル系樹脂が知られており広範囲な用途に
用いられている。しかしながら、メタクリル系樹脂は、
熱変形温度が低いため、用途に制限を受けている。
とするメタクリル系樹脂が知られており広範囲な用途に
用いられている。しかしながら、メタクリル系樹脂は、
熱変形温度が低いため、用途に制限を受けている。
マレイミド系共重合体は、高い耐熱性を有するため種々
の検討がなされている。例えば、上記メタクリル酸メチ
ルにN−芳香族置換マレイミドを共重合する方法が、特
公昭節43−9753号公報、特開昭箱61−1417
15号公報、特開昭箱61−171.708号公報およ
び特開昭箱62−109811号公報に、スチレン系樹
脂にN−芳香族置換マレイミドを共重合する方法が、特
開間第47−6891号公報、特開昭第61−7651
2号公報および特開昭第61−276807号公報に知
られている。しかし、これらの方法で得られる樹脂はN
−芳香族置換マレイミド含量が増すほど耐熱性は良好と
なるが、脆い、加工性が悪い、着色する等の問題がある
。
の検討がなされている。例えば、上記メタクリル酸メチ
ルにN−芳香族置換マレイミドを共重合する方法が、特
公昭節43−9753号公報、特開昭箱61−1417
15号公報、特開昭箱61−171.708号公報およ
び特開昭箱62−109811号公報に、スチレン系樹
脂にN−芳香族置換マレイミドを共重合する方法が、特
開間第47−6891号公報、特開昭第61−7651
2号公報および特開昭第61−276807号公報に知
られている。しかし、これらの方法で得られる樹脂はN
−芳香族置換マレイミド含量が増すほど耐熱性は良好と
なるが、脆い、加工性が悪い、着色する等の問題がある
。
(発明が解決しようとする課題)
本発明の目的は、透明性、耐熱性および機械的強度に優
れた樹脂を提供することにある。
れた樹脂を提供することにある。
(課題を解決するための手段)
本発明者らはこの問題に鑑み、鋭意検討した結果、主鎖
中に構成成分(I)と構成成分(II)を含有する透明
性耐熱樹脂であり、特に、構成成分(I)がポリマー全
体の50〜98モル%、構成成分(II)がポリマー全
体の50〜2モル%であり、ポリスチレン換算の重量平
均分子量が1×103以上5X106以下であることを
特徴とする透明性耐熱樹脂が上記の目的を満たすことを
見い出し本発明を完成するに至った。
中に構成成分(I)と構成成分(II)を含有する透明
性耐熱樹脂であり、特に、構成成分(I)がポリマー全
体の50〜98モル%、構成成分(II)がポリマー全
体の50〜2モル%であり、ポリスチレン換算の重量平
均分子量が1×103以上5X106以下であることを
特徴とする透明性耐熱樹脂が上記の目的を満たすことを
見い出し本発明を完成するに至った。
−HC−CH−
H5
−CH2−C−
?
H3
(II)
構成成分(1)を与える化合物は、N−エチルマレイミ
ドであり、その含有量は、ポリマー全体の50〜98モ
ル%、好ましくは、50〜90モル%、さらに好ましく
は50〜85モル%である。
ドであり、その含有量は、ポリマー全体の50〜98モ
ル%、好ましくは、50〜90モル%、さらに好ましく
は50〜85モル%である。
また、構成成分(I)が98モル%を越えると生成する
ポリマーは脆くなり好ましくない。
ポリマーは脆くなり好ましくない。
構成成分(II)を与える化合物は、イソブチンであり
、その含有量はポリマー全体の2〜50モル%、好まし
くは10〜50モル%、さらに好ましく15〜50モル
%である。
、その含有量はポリマー全体の2〜50モル%、好まし
くは10〜50モル%、さらに好ましく15〜50モル
%である。
また、必要ならば本発明の目的を損なわない範囲で、他
のビニル系モノマーを共重合させることができる。他の
ビニル系モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチ
レン、ビニルトルエン、1゜3−ブタジェン、イソプレ
ンおよびこれらのハロゲン置換誘導体、メタクリル酸メ
チル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等の
メタクリル酸エステル類、アクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシ
ル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアク
リル酸エステル類、酢酸ビニル、安息香酸ビニル等のビ
ニルエステル類、メチルビニルエーテル、エチルビニル
エーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエー
テル等のビニルエーテル類、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、無水マレイン酸、N−フェニルマレイミド、N−カ
ルボキシフェニルマレイミド、アクリロニトリル、エチ
レン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテン、および1
−ヘキセンより選ばれる一種類以上の化合物が挙げられ
る。
のビニル系モノマーを共重合させることができる。他の
ビニル系モノマーとしては、スチレン、α−メチルスチ
レン、ビニルトルエン、1゜3−ブタジェン、イソプレ
ンおよびこれらのハロゲン置換誘導体、メタクリル酸メ
チル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸シクロヘキシ
ル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等の
メタクリル酸エステル類、アクリル酸メチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシ
ル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアク
リル酸エステル類、酢酸ビニル、安息香酸ビニル等のビ
ニルエステル類、メチルビニルエーテル、エチルビニル
エーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエー
テル等のビニルエーテル類、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ン、無水マレイン酸、N−フェニルマレイミド、N−カ
ルボキシフェニルマレイミド、アクリロニトリル、エチ
レン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテン、および1
−ヘキセンより選ばれる一種類以上の化合物が挙げられ
る。
これらモノマーの重合は公知の重合法、例えば塊状重合
法、溶液重合法、懸濁重合法および乳化重合法のいずれ
でも採用可能であるが、溶液重合法が特に好ましい。
法、溶液重合法、懸濁重合法および乳化重合法のいずれ
でも採用可能であるが、溶液重合法が特に好ましい。
重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、ラウ
リルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ア
セチルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド
、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチル
パーオキシベンゾエート等の有機過酸化物、または、2
,2−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)
2.2゛−アゾビス=(2−ブチロニトリル)、2.2
°−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−2,2′
−アゾビスイソブチレート、1,1゛−アゾビス−(シ
クロヘキサン−1−カルボニトリル)等のアゾ系開始剤
が挙げられる。
リルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ア
セチルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド
、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチル
パーオキシベンゾエート等の有機過酸化物、または、2
,2−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)
2.2゛−アゾビス=(2−ブチロニトリル)、2.2
°−アゾビスイソブチロニトリル、ジメチル−2,2′
−アゾビスイソブチレート、1,1゛−アゾビス−(シ
クロヘキサン−1−カルボニトリル)等のアゾ系開始剤
が挙げられる。
溶液重合法において使用可能な溶媒としては、ベンゼン
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジオキサン、テトラヒド口フラン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール等が挙げられる。
、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ジオキサン、テトラヒド口フラン、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール等が挙げられる。
重合温度は開始剤の分解温度に応じて適宜設定すること
ができるが、−船釣には40℃〜150℃の範囲で行う
ことが好ましい。
ができるが、−船釣には40℃〜150℃の範囲で行う
ことが好ましい。
ここで、生成する樹脂の重量平均分子量(M w )は
、ゲルパーミェーションクロマトグラフィー(GPC)
により求めることができる。本発明の樹脂の分子量はポ
リスチレン換算でI×103以上5X106以下、特に
、I X 1×103以上5×105以下のものが好ま
しい。分子量が5 X i 06を越える場合には成形
性が悪くなり、I X 103未満の場合には、得られ
る樹脂が脆い等の問題が生ずる。
、ゲルパーミェーションクロマトグラフィー(GPC)
により求めることができる。本発明の樹脂の分子量はポ
リスチレン換算でI×103以上5X106以下、特に
、I X 1×103以上5×105以下のものが好ま
しい。分子量が5 X i 06を越える場合には成形
性が悪くなり、I X 103未満の場合には、得られ
る樹脂が脆い等の問題が生ずる。
なお、本発明において得られる樹脂には必要に応じてヒ
ンダードフェノール、有機リン酸エステルのような熱安
定剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤、各種フィラー等を
添加してもよい。
ンダードフェノール、有機リン酸エステルのような熱安
定剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒンダード
アミン系紫外線安定剤、各種潤滑剤、各種フィラー等を
添加してもよい。
(発明の効果)
本発明による樹脂は透明性および耐熱性に優れ、成形品
、シート、フィルム等の広範な分野に有用である。
、シート、フィルム等の広範な分野に有用である。
(実施例)
以下本発明を実施例により説明するが、本発明は実施例
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
生成したポリマーのガラス転移温度(Tg)は、(株)
セイコー電子製DSC200を用いて、窒素中、10℃
/min、の昇温速度で測定した。
セイコー電子製DSC200を用いて、窒素中、10℃
/min、の昇温速度で測定した。
生成したポリマーの分解温度(Td)は、(株)セイコ
ー電子製TG/DTA200を用いて、窒素中、40℃
/min、の昇温速度で測定した。
ー電子製TG/DTA200を用いて、窒素中、40℃
/min、の昇温速度で測定した。
生成したポリマーの分子量は、ゲルパーミェーションク
ロマトグラフィー(GPC)東ソー(株)製HLC−8
02Aを用いてポリスチレン換算により求めた。
ロマトグラフィー(GPC)東ソー(株)製HLC−8
02Aを用いてポリスチレン換算により求めた。
実施例1
撹拌機、窒素導入管、温度計および脱気管の付いた1g
オートクレーブにN−エチルマレイミド62.5g (
0,5モル)、2.2° −アゾビスイソブチロニトリ
ル(AIBN)0.8g (5゜0XIO−’モル)お
よびトルエン800m、9を仕込み、窒素で数回パージ
した後、イソブチン56゜1g(1−,0モル)を仕込
み、60℃で10時間反応を行った。
オートクレーブにN−エチルマレイミド62.5g (
0,5モル)、2.2° −アゾビスイソブチロニトリ
ル(AIBN)0.8g (5゜0XIO−’モル)お
よびトルエン800m、9を仕込み、窒素で数回パージ
した後、イソブチン56゜1g(1−,0モル)を仕込
み、60℃で10時間反応を行った。
反応内容物をエタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた
。得られたポリマーをトルエン−エタノールで再沈澱精
製した後、減圧下60℃で24時間乾燥した。収量は8
0,5gであった。
。得られたポリマーをトルエン−エタノールで再沈澱精
製した後、減圧下60℃で24時間乾燥した。収量は8
0,5gであった。
得られたポリマーの元素分析結果(C;66゜Ow t
%、H;5.7wt%、N;7,8wt%)より、生成
ポリマー中のマレイミド単位は52モル%であった。得
られたポリマーは重量平均分子jl (Mw) コ
0. 2xlO’ Tg−125℃、Td
−390℃であった。得られたポリマーを200℃、5
Kg/cm2でプレスすることにより厚さlrnmのシ
ートを得た。このシートは無色透明であり、着色は認め
られなかった。
%、H;5.7wt%、N;7,8wt%)より、生成
ポリマー中のマレイミド単位は52モル%であった。得
られたポリマーは重量平均分子jl (Mw) コ
0. 2xlO’ Tg−125℃、Td
−390℃であった。得られたポリマーを200℃、5
Kg/cm2でプレスすることにより厚さlrnmのシ
ートを得た。このシートは無色透明であり、着色は認め
られなかった。
実施例2
実施例1に記載の反応装置にN−エチルマレイミド62
.5g (0,5モル)、2,2° −アゾビスイソブ
チロニトリル(AIBN)0.8g(5,0XIO−’
モル)およびトルエン800mgを仕込み、窒素で数回
パージした後、イソブチン28.1g (0,5モル)
を仕込み、60℃で8時間反応を行った。
.5g (0,5モル)、2,2° −アゾビスイソブ
チロニトリル(AIBN)0.8g(5,0XIO−’
モル)およびトルエン800mgを仕込み、窒素で数回
パージした後、イソブチン28.1g (0,5モル)
を仕込み、60℃で8時間反応を行った。
反応内容物をエタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた
。得られたポリマーをトルエン−エタノールで再沈澱精
製した後、減圧下60”Cで24時間乾燥した。収量は
70.5gであった。
。得られたポリマーをトルエン−エタノールで再沈澱精
製した後、減圧下60”Cで24時間乾燥した。収量は
70.5gであった。
得られたポリマーの元素分析結果(C,64゜6wt%
、H;6.1wt%、N;8.4wt%)より、生成ポ
リマー中のマレイミド単位は60モル%であった。得ら
れたポリマーは重量平均分子量(Mw) 32.1X1
0’ Tg−14:3℃、Td−407℃であった。
、H;6.1wt%、N;8.4wt%)より、生成ポ
リマー中のマレイミド単位は60モル%であった。得ら
れたポリマーは重量平均分子量(Mw) 32.1X1
0’ Tg−14:3℃、Td−407℃であった。
得られたポリマーを200℃、5Kg/cm2でプレス
することにより厚さ1mmのシートを得た。このシート
は無色透明であり、着色は認められなかった。
することにより厚さ1mmのシートを得た。このシート
は無色透明であり、着色は認められなかった。
実施例3
実施例1に記載の反応装置にN−エチルマレイミド62
.5g (0,5モル)、2.2’ −アゾビスイソブ
チロニトリル(AIBN)0.8g(5,0XIO−’
モル)およびトルエン800mgを仕込み、窒素で数回
パージした後、イソブチン14.0g (0,25モル
)を仕込み、60℃で5時間反応を行ワた。
.5g (0,5モル)、2.2’ −アゾビスイソブ
チロニトリル(AIBN)0.8g(5,0XIO−’
モル)およびトルエン800mgを仕込み、窒素で数回
パージした後、イソブチン14.0g (0,25モル
)を仕込み、60℃で5時間反応を行ワた。
反応内容物をエタノールに注ぎ、ポリマーを析出させた
。得られたポリマーをトルエン−エタノールで再沈澱精
製した後、減圧下60℃で24時間乾燥した。収量は4
8.5gであった。
。得られたポリマーをトルエン−エタノールで再沈澱精
製した後、減圧下60℃で24時間乾燥した。収量は4
8.5gであった。
得られたポリマーの元素分析結果(C;61゜1wt%
、H;7,2wt%、N;9.8wt%)より、生成ポ
リマー中のマレイミド単位は80モル%であった。得ら
れたポリマーは重量平均分子量(Mw)22.6810
’ 、Tg−193℃、Td−398℃であった。得ら
れたポリマーを250℃、5Kg/cm2でプレスする
ことにより厚さ1mmのシートを得た。このシートは無
色透明であり、着色は認められなかった。
、H;7,2wt%、N;9.8wt%)より、生成ポ
リマー中のマレイミド単位は80モル%であった。得ら
れたポリマーは重量平均分子量(Mw)22.6810
’ 、Tg−193℃、Td−398℃であった。得ら
れたポリマーを250℃、5Kg/cm2でプレスする
ことにより厚さ1mmのシートを得た。このシートは無
色透明であり、着色は認められなかった。
第1図は実施例1により得られたポリマーのIRスペク
トルである。
トルである。
Claims (1)
- (1)構成成分( I )がポリマー全体の50〜98モ
ル%、構成成分(II)がポリマー全体の50〜2モル%
であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が1×10
^3以上5×10^6以下であることを特徴とする透明
性耐熱樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13413490A JPH0431408A (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 透明性耐熱マレイミド樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13413490A JPH0431408A (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 透明性耐熱マレイミド樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0431408A true JPH0431408A (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=15121265
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13413490A Pending JPH0431408A (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 透明性耐熱マレイミド樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0431408A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5424380A (en) * | 1991-10-31 | 1995-06-13 | Tosoh Corporation | Resin composition |
-
1990
- 1990-05-25 JP JP13413490A patent/JPH0431408A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5424380A (en) * | 1991-10-31 | 1995-06-13 | Tosoh Corporation | Resin composition |
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