JPH04289863A - 感光性樹脂溶液組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、半導体素子用絶縁膜、
液晶表示素子用配向膜、多孔プリント基板用絶縁膜等と
して有用な耐熱性感光材に関する。
液晶表示素子用配向膜、多孔プリント基板用絶縁膜等と
して有用な耐熱性感光材に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
耐熱性感光材料として、ポリアミック酸と重クロム酸塩
とからなる材料(特公昭49−17374号公報)、ポ
リアミック酸のカルボキシル基にエステル結合により感
光基を導入したものからなる材料(特開昭49−115
541号、同60−37550号公報)、ポリアミック
酸と感光基を有するアミン化合物とからなる材料(特開
昭54−145794号公報)、ポリアミック酸と感光
基を有するエポキシ基含有化合物とを反応させることに
より得られる化合物からなる材料(特開昭55−457
46号公報)等が提案されている。しかし、これらの材
料はイオン性不純物の混入や感度安定性、保存安定性等
の低下などの問題があった。
耐熱性感光材料として、ポリアミック酸と重クロム酸塩
とからなる材料(特公昭49−17374号公報)、ポ
リアミック酸のカルボキシル基にエステル結合により感
光基を導入したものからなる材料(特開昭49−115
541号、同60−37550号公報)、ポリアミック
酸と感光基を有するアミン化合物とからなる材料(特開
昭54−145794号公報)、ポリアミック酸と感光
基を有するエポキシ基含有化合物とを反応させることに
より得られる化合物からなる材料(特開昭55−457
46号公報)等が提案されている。しかし、これらの材
料はイオン性不純物の混入や感度安定性、保存安定性等
の低下などの問題があった。
【0003】更に、上記材料はいずれも有機溶剤に対す
る溶解性が比較的悪く、このため、高不揮発分の樹脂溶
液を得ることが困難で、スピンコーティング法などの方
法を利用して基板に厚膜を形成させる上で著しく不利で
あるという欠点も有していた。
る溶解性が比較的悪く、このため、高不揮発分の樹脂溶
液を得ることが困難で、スピンコーティング法などの方
法を利用して基板に厚膜を形成させる上で著しく不利で
あるという欠点も有していた。
【0004】本発明は上記問題点を解決するためになさ
れたもので、イオン性不純物の混入がほとんどなく、保
存安定性に優れ、しかも、基板上に容易に厚膜を形成し
得る感光性樹脂溶液組成物を提供することを目的とする
。
れたもので、イオン性不純物の混入がほとんどなく、保
存安定性に優れ、しかも、基板上に容易に厚膜を形成し
得る感光性樹脂溶液組成物を提供することを目的とする
。
【0005】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明は上記目
的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、例えば下記一
般式(A)で示されるテトラカルボン酸二無水和物及び
下記一般式(B)で示される式(A)のテトラカルボン
酸二無水和物の誘導体と下記一般式(C)で示されるジ
アミンとから下記一般式(I)で示される化合物が合成
できると共に、この式(I)の化合物を感光性樹脂とし
て配合し、かつ、光重合開始剤と有機溶剤とを配合して
感光性樹脂溶液組成物を形成することにより、、イオン
性不純物の混入がほとんどなく、かつ、長期保存しても
粘度変化が少なく保存安定性に優れている上、光又は放
射線照射で耐熱性及び電気的・機械的性質に優れたポリ
イミド樹脂皮膜を与え、しかも、スピンコーティング法
等を利用して厚膜形成も可能であることを知見し、本発
明をなすに至った。
的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、例えば下記一
般式(A)で示されるテトラカルボン酸二無水和物及び
下記一般式(B)で示される式(A)のテトラカルボン
酸二無水和物の誘導体と下記一般式(C)で示されるジ
アミンとから下記一般式(I)で示される化合物が合成
できると共に、この式(I)の化合物を感光性樹脂とし
て配合し、かつ、光重合開始剤と有機溶剤とを配合して
感光性樹脂溶液組成物を形成することにより、、イオン
性不純物の混入がほとんどなく、かつ、長期保存しても
粘度変化が少なく保存安定性に優れている上、光又は放
射線照射で耐熱性及び電気的・機械的性質に優れたポリ
イミド樹脂皮膜を与え、しかも、スピンコーティング法
等を利用して厚膜形成も可能であることを知見し、本発
明をなすに至った。
【0006】
【化2】
【0007】
【化3】
【0008】
【化4】
【0009】
【化5】
従って、本発明は、上記式(I)で示される化合物と光
重合開始剤と有機溶剤とを含有してなる感光性樹脂溶液
組成物を提供する。
重合開始剤と有機溶剤とを含有してなる感光性樹脂溶液
組成物を提供する。
【0010】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の感光性樹脂溶液組成物は、感光性樹脂、光重合開始
剤及び有機溶剤を含有してなるものである。
明の感光性樹脂溶液組成物は、感光性樹脂、光重合開始
剤及び有機溶剤を含有してなるものである。
【0011】ここで、感光性樹脂としては、下記一般式
(I)で示される化合物を使用する。
(I)で示される化合物を使用する。
【0012】
【化6】
(但し、式中Xは2価の有機基、Yは4価の有機基であ
り、Rは光又は放射線で重合可能な官能基を有する1価
の有機基である。また、nは0以上の整数である。以下
、同様。)上記式(I)の化合物は、一般に下記式(A
)で示されるテトラカルボン酸二無水和物及び下記式(
B)で示される式(A)のテトラカルボン酸二無水和物
の誘導体と下記式(C)で示されるジアミンとを反応さ
せることにより合成することができる。
り、Rは光又は放射線で重合可能な官能基を有する1価
の有機基である。また、nは0以上の整数である。以下
、同様。)上記式(I)の化合物は、一般に下記式(A
)で示されるテトラカルボン酸二無水和物及び下記式(
B)で示される式(A)のテトラカルボン酸二無水和物
の誘導体と下記式(C)で示されるジアミンとを反応さ
せることにより合成することができる。
【0013】
【化7】
【0014】
【化8】
更に、上記式(B)の化合物は、式(A)のテトラカル
ボン酸二無水和物とR−OHで示されるアルコールとの
反応生成物であり、式(B)中の置換基Rとしては、下
記のような基が例示される。
ボン酸二無水和物とR−OHで示されるアルコールとの
反応生成物であり、式(B)中の置換基Rとしては、下
記のような基が例示される。
【0015】
【化9】
また、ジアミンは式(I)中のX(2価の有機基)に応
じたアミン残基を有するものを使用し得、具体的に示す
と、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン
、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジ
アミノジフェニルエーテル、2,2’−ビス(4−アミ
ノフェニル)プロパン、4,4’−ジアミノジフェニル
スルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、
1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,
4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−
ビス(m−アミノフェニルスルホニル)ベンゼン、1,
4−ビス(p−アミノフェニルスルホニル)ベンゼン、
1,4−ビス(m−アミノフェニルチオエーテル)ベン
ゼン、1,4−ビス(p−アミノフェニルチオエーテル
)ベンゼン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−メチル−
4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2
,2−ビス[3−クロロ−4−(4−アミノフェノキシ
)フェニル]プロパン、1,1−ビス[4−(4−アミ
ノフェノキシ)フェニリル]エタン、1,1−ビス[3
−メチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エ
タン、1,1−ビス[3−クロロ−4−(4−アミノフ
ェノキシ)フェニル]エタン、1,1−ビス[3,5−
ジメチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エ
タン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]
メタン、ビス[3−メチル−4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル]メタン、ビス[3−クロロ−4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル]メタン、ビス[3,5−
ジメチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メ
タン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]
スルホン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ
)フェニル]パーフルオロプロパン等の通常炭素数6〜
20の芳香族環含有ジアミン等が挙げられる。
じたアミン残基を有するものを使用し得、具体的に示す
と、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン
、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジ
アミノジフェニルエーテル、2,2’−ビス(4−アミ
ノフェニル)プロパン、4,4’−ジアミノジフェニル
スルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、
1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,
4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−
ビス(m−アミノフェニルスルホニル)ベンゼン、1,
4−ビス(p−アミノフェニルスルホニル)ベンゼン、
1,4−ビス(m−アミノフェニルチオエーテル)ベン
ゼン、1,4−ビス(p−アミノフェニルチオエーテル
)ベンゼン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[3−メチル−
4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2
,2−ビス[3−クロロ−4−(4−アミノフェノキシ
)フェニル]プロパン、1,1−ビス[4−(4−アミ
ノフェノキシ)フェニリル]エタン、1,1−ビス[3
−メチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エ
タン、1,1−ビス[3−クロロ−4−(4−アミノフ
ェノキシ)フェニル]エタン、1,1−ビス[3,5−
ジメチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エ
タン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]
メタン、ビス[3−メチル−4−(4−アミノフェノキ
シ)フェニル]メタン、ビス[3−クロロ−4−(4−
アミノフェノキシ)フェニル]メタン、ビス[3,5−
ジメチル−4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]メ
タン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]
スルホン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ
)フェニル]パーフルオロプロパン等の通常炭素数6〜
20の芳香族環含有ジアミン等が挙げられる。
【0016】また下記に示すような、アミノ基、アミド
基の核置換基を有するジアミンあるいは下記に示すシリ
コンジアミンが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
基の核置換基を有するジアミンあるいは下記に示すシリ
コンジアミンが挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
【0017】
【化10】
【0018】
【化11】
【0019】
【化12】
なお、Xは上記ジアミン残基の1種であっても2種以上
の組み合わせであってもよい。
の組み合わせであってもよい。
【0020】また、(I)式の化合物の合成にあたって
式(A),式(B)の化合物と式(C)の化合物の使用
量は、それぞれの化合物の使用量がモル比で0.95≦
C/A+B≦1.05、特に0.97≦C/A+B≦1
.03となるように調整することが好ましい。更に、式
(A)の化合物とその誘導体である式(B)の化合物と
の配合比は、得られる感光性樹脂が高濃度(例えば30
重量%以上)で有機溶剤に溶解し得、かつ、十分な感光
性を有するためにモル比で0≦A/B≦4、特に0≦A
/B≦2となるような割合とすることが好ましい。
式(A),式(B)の化合物と式(C)の化合物の使用
量は、それぞれの化合物の使用量がモル比で0.95≦
C/A+B≦1.05、特に0.97≦C/A+B≦1
.03となるように調整することが好ましい。更に、式
(A)の化合物とその誘導体である式(B)の化合物と
の配合比は、得られる感光性樹脂が高濃度(例えば30
重量%以上)で有機溶剤に溶解し得、かつ、十分な感光
性を有するためにモル比で0≦A/B≦4、特に0≦A
/B≦2となるような割合とすることが好ましい。
【0021】なお、上記反応は例えばN−メチル−2−
ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−
ジメチルホルムアミド等の有機溶剤中で行うことが好ま
しく、また、反応条件は適宜調整し得るが、室温から7
0℃、特に室温から40℃で4〜24時間、特に10〜
24時間混合することが好適である。
ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−
ジメチルホルムアミド等の有機溶剤中で行うことが好ま
しく、また、反応条件は適宜調整し得るが、室温から7
0℃、特に室温から40℃で4〜24時間、特に10〜
24時間混合することが好適である。
【0022】このようにして得られる式(I)の感光性
樹脂の本発明組成物への配合量は、組成物全体の30重
量%以上、特に30〜70重量%、より好ましくは30
〜60重量%とすることが望ましく、30重量%に満た
ないとスピンコート等の方法で基板上に塗布する際に十
分な膜厚を得られない場合がある。
樹脂の本発明組成物への配合量は、組成物全体の30重
量%以上、特に30〜70重量%、より好ましくは30
〜60重量%とすることが望ましく、30重量%に満た
ないとスピンコート等の方法で基板上に塗布する際に十
分な膜厚を得られない場合がある。
【0023】次に、本発明組成物に配合する光重合開始
剤としては、例えばミヒラーズケトン、ベンゾイン、2
−メチルベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインブチルエーテル、2−1−ブチルアント
ラキノン、1,2−ベンゾ−9,10−アントラキノン
、アントラキノン、メチルアントラキノン、4,4’−
ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、アセトフェノ
ン、ベンゾフェノン、チオキサントン、1,5−アセナ
フテン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェ
ノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]2−モル
フォリノ−1−プロパノン、ジアセチル、ベンジル、ベ
ンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、
ジフェニルジスルフィド、アントラセン、2−ニトロフ
ルオレン、ジベンザルアセトン、1−ニトロピレン、1
,8−ジニトロピレン、1,2−ナフトキノン、1,4
−ナフトキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,
6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキ
サノン、2,6−ジ(p−アジドベンザル)シクロヘキ
サノン、4,4’−ジアジドカルコン、4,4’−ジア
ジドベンザルアセトン、4・4’−ジアジドスチルベン
、4,4’−ジアジドベンゾフェノン、4,4’−ジア
ジドジフェニルメタン、4,4’−ジアジドジフェニル
アミン等が挙げられ、これらの化合物は、1種又は数種
を混合して使用することができる。また、上記光重合開
始剤の使用量に関しては、上記式(I)の感光性樹脂に
対し0.1〜20重量%、特に0.1〜10重量%が好
適である。
剤としては、例えばミヒラーズケトン、ベンゾイン、2
−メチルベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインブチルエーテル、2−1−ブチルアント
ラキノン、1,2−ベンゾ−9,10−アントラキノン
、アントラキノン、メチルアントラキノン、4,4’−
ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、アセトフェノ
ン、ベンゾフェノン、チオキサントン、1,5−アセナ
フテン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェ
ノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]2−モル
フォリノ−1−プロパノン、ジアセチル、ベンジル、ベ
ンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、
ジフェニルジスルフィド、アントラセン、2−ニトロフ
ルオレン、ジベンザルアセトン、1−ニトロピレン、1
,8−ジニトロピレン、1,2−ナフトキノン、1,4
−ナフトキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,
6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキ
サノン、2,6−ジ(p−アジドベンザル)シクロヘキ
サノン、4,4’−ジアジドカルコン、4,4’−ジア
ジドベンザルアセトン、4・4’−ジアジドスチルベン
、4,4’−ジアジドベンゾフェノン、4,4’−ジア
ジドジフェニルメタン、4,4’−ジアジドジフェニル
アミン等が挙げられ、これらの化合物は、1種又は数種
を混合して使用することができる。また、上記光重合開
始剤の使用量に関しては、上記式(I)の感光性樹脂に
対し0.1〜20重量%、特に0.1〜10重量%が好
適である。
【0024】更に、本発明の組成物を構成する有機溶剤
としては、上記式(I)の感光性樹脂及び光重合開始剤
のいずれをも溶解し得る有機溶剤から選ばれる1種又は
2種以上が使用される。
としては、上記式(I)の感光性樹脂及び光重合開始剤
のいずれをも溶解し得る有機溶剤から選ばれる1種又は
2種以上が使用される。
【0025】有機溶剤としては、具体的にN−メチル−
2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,
N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロ
フラン、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル等のエーテル類、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペ
ンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロ
ラクトン、ブチルセロソルブアセテート、ブチルアセテ
ート、エチルアセテート等のエステル類が挙げられるが
、これらに限定されるものではない。
2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,
N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、テトラヒドロ
フラン、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル等のエーテル類、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペ
ンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロ
ラクトン、ブチルセロソルブアセテート、ブチルアセテ
ート、エチルアセテート等のエステル類が挙げられるが
、これらに限定されるものではない。
【0026】また、上記有機溶剤の使用量は、スピンコ
ーティング法などの塗布方法によって、容易に厚膜を形
成することが可能なよう、上述したように式(I)の感
光性樹脂の濃度が組成物全体の30重量%以上、特に3
0重量%〜70重量%、より好ましくは、30重量%〜
60重量%となるような量とすることが好ましい。
ーティング法などの塗布方法によって、容易に厚膜を形
成することが可能なよう、上述したように式(I)の感
光性樹脂の濃度が組成物全体の30重量%以上、特に3
0重量%〜70重量%、より好ましくは、30重量%〜
60重量%となるような量とすることが好ましい。
【0027】更に、上記有機溶剤以外にも、塗布性を向
上させるため、トルエン、キシレン等の有機溶剤を式(
I)の化合物及び光重合開始剤の溶解性を損なわない程
度に添加することができる。
上させるため、トルエン、キシレン等の有機溶剤を式(
I)の化合物及び光重合開始剤の溶解性を損なわない程
度に添加することができる。
【0028】更に、本発明組成物には、感光性改良を目
的として光重合性官能基を有する化合物を任意成分とし
て添加することが可能であり、具体的には、ブチルアク
リラート、シクロヘキシルアクリラート、ジメチルアミ
ノエチルメタクリラート、ベンジルアクリラート、カル
ビトールアクリラート、2−エチルヘキシルアクリラー
ト、2ーエチルヘキシルメタクリラート、ラウリルメタ
クリラート、2−ヒドロキシエチルアクリラート、2−
ヒドロキシエチルメタクリラート、2−ヒドロキシプロ
ピルアクリラート、2−ヒドロキシプロピルメタクリラ
ート、グリシジルメタクリラート、N−メチロールアク
リルアミド、N−ジアセトンアクリルアミド、N,N’
−メチレンビスアクリルアミド、N−ビニルピロリドン
、エチレングリコールジアクリラート、ジエチレングリ
コールジアクリラート、トリエチレングリコールジアク
リラート、ブチレングリコールジアクリラート、ブチレ
ングリコールジメタクリラート、ネオペンチルグリコー
ルジアクリラート、ネオペンチルグリコールジメタクリ
ラート、1,4−ブタンジオールジアクリラート、1,
6−ヘキサンジオールジアクリラート、1,6−ヘキサ
ンジオールジメタクリラート、ペンタエリスリトールジ
アクリラート、ペンタエリスリトールトリアクリラート
、トリメチロールプロパントリアクリラート、トリメチ
ロールプロパントリメタアクリラート等が挙げられる。 なお、上記化合物の添加量は、本発明の効果を妨げない
範囲で通常量とすることができる。
的として光重合性官能基を有する化合物を任意成分とし
て添加することが可能であり、具体的には、ブチルアク
リラート、シクロヘキシルアクリラート、ジメチルアミ
ノエチルメタクリラート、ベンジルアクリラート、カル
ビトールアクリラート、2−エチルヘキシルアクリラー
ト、2ーエチルヘキシルメタクリラート、ラウリルメタ
クリラート、2−ヒドロキシエチルアクリラート、2−
ヒドロキシエチルメタクリラート、2−ヒドロキシプロ
ピルアクリラート、2−ヒドロキシプロピルメタクリラ
ート、グリシジルメタクリラート、N−メチロールアク
リルアミド、N−ジアセトンアクリルアミド、N,N’
−メチレンビスアクリルアミド、N−ビニルピロリドン
、エチレングリコールジアクリラート、ジエチレングリ
コールジアクリラート、トリエチレングリコールジアク
リラート、ブチレングリコールジアクリラート、ブチレ
ングリコールジメタクリラート、ネオペンチルグリコー
ルジアクリラート、ネオペンチルグリコールジメタクリ
ラート、1,4−ブタンジオールジアクリラート、1,
6−ヘキサンジオールジアクリラート、1,6−ヘキサ
ンジオールジメタクリラート、ペンタエリスリトールジ
アクリラート、ペンタエリスリトールトリアクリラート
、トリメチロールプロパントリアクリラート、トリメチ
ロールプロパントリメタアクリラート等が挙げられる。 なお、上記化合物の添加量は、本発明の効果を妨げない
範囲で通常量とすることができる。
【0029】本発明の感光性樹脂溶液組成物は、上記式
(I)の化合物及び光重合開始剤を有機溶剤に溶解する
ことにより得ることができるものであり、この本発明組
成物は下記方法により基材上にパターン化されたポリイ
ミド皮膜を形成することができる。
(I)の化合物及び光重合開始剤を有機溶剤に溶解する
ことにより得ることができるものであり、この本発明組
成物は下記方法により基材上にパターン化されたポリイ
ミド皮膜を形成することができる。
【0030】即ち、本発明組成物はスピンコート、浸漬
、印刷等の公知の方法によりシリコンウエハー、金属板
、ガラス板等の基板上に塗布することが可能である。 得られる塗膜は電気炉あるいはホットプレート等の加熱
手段を用い、30〜150℃の温度で数分〜数十分プリ
ベークを行うことにより、塗膜中の大部分の溶媒を除去
することができる。この塗膜にネガマスクをおき、可視
光線、紫外線等の光線又は放射線、好ましくは紫外線を
その紫外線強度あるいは塗布膜厚に応じて数秒から数分
の間照射し、次いで未露光部を現像液で溶解除去するこ
とにより、レリーフ・パターンを得ることができる。こ
こで、現像液は本発明組成物に配合する有機溶剤と同様
のものとすることができるが、かかる有機溶剤と本発明
の感光性重合体の非溶媒であるメタノール、エタノール
あるいはプロパノール等の低級アルコールとの混合液を
使用することもでき、この場合は所望により上記非溶媒
でリンスし、更に150℃以下の温度で乾燥を行うこと
でレリーフ・パターンの安定化を行うことができる。
、印刷等の公知の方法によりシリコンウエハー、金属板
、ガラス板等の基板上に塗布することが可能である。 得られる塗膜は電気炉あるいはホットプレート等の加熱
手段を用い、30〜150℃の温度で数分〜数十分プリ
ベークを行うことにより、塗膜中の大部分の溶媒を除去
することができる。この塗膜にネガマスクをおき、可視
光線、紫外線等の光線又は放射線、好ましくは紫外線を
その紫外線強度あるいは塗布膜厚に応じて数秒から数分
の間照射し、次いで未露光部を現像液で溶解除去するこ
とにより、レリーフ・パターンを得ることができる。こ
こで、現像液は本発明組成物に配合する有機溶剤と同様
のものとすることができるが、かかる有機溶剤と本発明
の感光性重合体の非溶媒であるメタノール、エタノール
あるいはプロパノール等の低級アルコールとの混合液を
使用することもでき、この場合は所望により上記非溶媒
でリンスし、更に150℃以下の温度で乾燥を行うこと
でレリーフ・パターンの安定化を行うことができる。
【0031】更に、現像により形成されたレリーフ・パ
ターンのポリマーは前駆体の形であるため、これを上記
加熱手段により200〜500℃、特に300〜400
℃の温度で数十分〜数時間加熱することにより、パター
ン化されたポリ(アミド)イミド膜を形成することがで
きる。
ターンのポリマーは前駆体の形であるため、これを上記
加熱手段により200〜500℃、特に300〜400
℃の温度で数十分〜数時間加熱することにより、パター
ン化されたポリ(アミド)イミド膜を形成することがで
きる。
【0032】このようにして本発明組成物から得られる
パターン化されたポリイミド皮膜は、耐熱性に優れ、か
つ、電気的・機械的特性が良好なものである。なお、本
発明組成物によれば、厚膜形成が可能であり、上述のよ
うな方法で5〜20μm程度の膜厚のポリイミド皮膜を
容易に形成することができる。
パターン化されたポリイミド皮膜は、耐熱性に優れ、か
つ、電気的・機械的特性が良好なものである。なお、本
発明組成物によれば、厚膜形成が可能であり、上述のよ
うな方法で5〜20μm程度の膜厚のポリイミド皮膜を
容易に形成することができる。
【0033】
【発明の効果】本発明の感光性樹脂溶液組成物は、イオ
ン性不純物の混入がほとんどなく、保存安定性に優れて
いる上、光線又は放射線照射により耐熱性に優れ、かつ
、良好な電気的・機械的特性を有し、しかも、厚膜形成
が可能である。更に、本発明組成物は、例えば半導体素
子上に光によって直接微細なパターンを形成することが
可能であり、ジャンクションコート膜、パッシベーショ
ン膜、バッファーコート膜、α線遮蔽膜等の半導体素子
表面保護膜や多層配線用の層間絶縁膜のような半導体素
子用絶縁膜、液晶表示素子用配向膜、多層プリント基板
用絶縁膜等として好適に利用することができる。
ン性不純物の混入がほとんどなく、保存安定性に優れて
いる上、光線又は放射線照射により耐熱性に優れ、かつ
、良好な電気的・機械的特性を有し、しかも、厚膜形成
が可能である。更に、本発明組成物は、例えば半導体素
子上に光によって直接微細なパターンを形成することが
可能であり、ジャンクションコート膜、パッシベーショ
ン膜、バッファーコート膜、α線遮蔽膜等の半導体素子
表面保護膜や多層配線用の層間絶縁膜のような半導体素
子用絶縁膜、液晶表示素子用配向膜、多層プリント基板
用絶縁膜等として好適に利用することができる。
【0034】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない
。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない
。
【0035】[実施例1]撹拌器、温度計及び窒素置換
装置を具備したフラスコ中に、16.1g(0.05m
ol)の3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物と35gのN−メチル−2−ピロリド
ンを仕込み、系の温度を60℃に保持した。これに2−
ヒドロキシエチルメタクリレート5.9g(0.045
mol)を4時間に亘って添加し、添加終了後更に4時
間撹拌した。フラスコを室温に戻した後、4,4’−ジ
アミノジフェニルエーテル9.0g(0.045mol
)と1,3−ビス(γ−アミノプロピル)1,1,3,
3−テトラメチルジシロキサン1.2g(0.005m
ol)のN−メチル−2−ピロリドン溶液35.2gを
系の反応温度が40℃を超えないよう4時間かけて滴下
し、終了後、更に10時間撹拌した。
装置を具備したフラスコ中に、16.1g(0.05m
ol)の3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸二無水物と35gのN−メチル−2−ピロリド
ンを仕込み、系の温度を60℃に保持した。これに2−
ヒドロキシエチルメタクリレート5.9g(0.045
mol)を4時間に亘って添加し、添加終了後更に4時
間撹拌した。フラスコを室温に戻した後、4,4’−ジ
アミノジフェニルエーテル9.0g(0.045mol
)と1,3−ビス(γ−アミノプロピル)1,1,3,
3−テトラメチルジシロキサン1.2g(0.005m
ol)のN−メチル−2−ピロリドン溶液35.2gを
系の反応温度が40℃を超えないよう4時間かけて滴下
し、終了後、更に10時間撹拌した。
【0036】次に、ミヒラーズケトン1.0gを加えて
撹拌した後、1μmのフィルターで濾過し、粘度250
cps、不揮発分38%の感光性樹脂溶液組成物を得た
。
撹拌した後、1μmのフィルターで濾過し、粘度250
cps、不揮発分38%の感光性樹脂溶液組成物を得た
。
【0037】この溶液組成物のNa+、K+、Cl−と
いったイオン性不純物濃度は、いずれも1ppm以下と
低濃度であった。
いったイオン性不純物濃度は、いずれも1ppm以下と
低濃度であった。
【0038】更に、5℃で6ヵ月保存した後の粘度は2
80cpsと粘度の変化も小さく、保存安定性に優れて
いた。また、得られた溶液をスピンナーでシリコンウェ
ハー上に回転塗布し、次に90℃で1時間乾燥し、厚さ
20μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して高
圧水銀灯(500W)で120秒間露光した。露光後、
N−メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルア
ルコールでリンスを行ったところ、鮮明な樹脂パターン
が得られた。これを150℃で1時間、更に400℃で
30分加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した。 加熱後の膜厚は15μmであり、良好な皮膜であった。 得られたポリイミド皮膜の耐熱性は400℃以上で良好
な耐熱性を示し、シリコンウェハーに対する接着性も良
好であった。
80cpsと粘度の変化も小さく、保存安定性に優れて
いた。また、得られた溶液をスピンナーでシリコンウェ
ハー上に回転塗布し、次に90℃で1時間乾燥し、厚さ
20μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して高
圧水銀灯(500W)で120秒間露光した。露光後、
N−メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルア
ルコールでリンスを行ったところ、鮮明な樹脂パターン
が得られた。これを150℃で1時間、更に400℃で
30分加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した。 加熱後の膜厚は15μmであり、良好な皮膜であった。 得られたポリイミド皮膜の耐熱性は400℃以上で良好
な耐熱性を示し、シリコンウェハーに対する接着性も良
好であった。
【0039】[実施例2]実施例1と同様にして得た感
光性樹脂のN−メチル−2−ピロリドン溶液86.3g
に2,6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシク
ロヘキサノン0.5gを加えて粘度250cps、不揮
発分38%の感光性樹脂溶液組成物を得た。
光性樹脂のN−メチル−2−ピロリドン溶液86.3g
に2,6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシク
ロヘキサノン0.5gを加えて粘度250cps、不揮
発分38%の感光性樹脂溶液組成物を得た。
【0040】この溶液組成物のNa+、K+、Cl−と
いったイオン性不純物濃度は、いずれも1ppm以下と
低濃度であった。また、5℃で6ヶ月保存した後の粘度
は265cpsと粘度の変化も小さく、保存安定性に優
れていた。得られた溶液をスピンナーでシリコンウェハ
ー上に回転塗布し、次に90℃で1時間乾燥し、厚さ2
0μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して高圧
水銀灯(500W)で80秒間露光した。露光後、N−
メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルアルコ
ールでリンスを行ったところ鮮明な樹脂パターンが得ら
れた。これを、150℃で1時間、更に400℃で30
分加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した。加熱
後の膜厚は15μmであり、良好な皮膜であった。得ら
れたポリイミド皮膜の耐熱性は400℃以上であり、良
好な耐熱性を示し、シリコンウェハーに対する接着性も
良好であった。
いったイオン性不純物濃度は、いずれも1ppm以下と
低濃度であった。また、5℃で6ヶ月保存した後の粘度
は265cpsと粘度の変化も小さく、保存安定性に優
れていた。得られた溶液をスピンナーでシリコンウェハ
ー上に回転塗布し、次に90℃で1時間乾燥し、厚さ2
0μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して高圧
水銀灯(500W)で80秒間露光した。露光後、N−
メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルアルコ
ールでリンスを行ったところ鮮明な樹脂パターンが得ら
れた。これを、150℃で1時間、更に400℃で30
分加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した。加熱
後の膜厚は15μmであり、良好な皮膜であった。得ら
れたポリイミド皮膜の耐熱性は400℃以上であり、良
好な耐熱性を示し、シリコンウェハーに対する接着性も
良好であった。
【0041】[実施例3]実施例1の方法に従い、酸二
無水物として、ピロメリット酸二無水物10.9g(0
.05mol)、酸二無水物と反応させるアルコールと
して2−ヒドロキシ1,3ジメタクリロキシプロパン9
.1g(0.04mol)、ジアミンとして4,4’−
ジアミノジフェニルエーテル9.0g(0.045mo
l)、1,3−ビス(n−アミノフェノキシメチル)1
,1,3,3−テトラメチルジシロキサン1.9g(0
.005mol)、溶剤として、N−メチル−2−ピロ
リドン46g、光重合開始剤として、エチルチオキサン
トン1.0gを用いて粘度850cps、不揮発分41
%の感光性樹脂溶液組成物を得た。
無水物として、ピロメリット酸二無水物10.9g(0
.05mol)、酸二無水物と反応させるアルコールと
して2−ヒドロキシ1,3ジメタクリロキシプロパン9
.1g(0.04mol)、ジアミンとして4,4’−
ジアミノジフェニルエーテル9.0g(0.045mo
l)、1,3−ビス(n−アミノフェノキシメチル)1
,1,3,3−テトラメチルジシロキサン1.9g(0
.005mol)、溶剤として、N−メチル−2−ピロ
リドン46g、光重合開始剤として、エチルチオキサン
トン1.0gを用いて粘度850cps、不揮発分41
%の感光性樹脂溶液組成物を得た。
【0042】この溶液組成物のNa+、K+、Cl−と
いったイオン性不純物濃度は、いずれも1ppm以下と
低濃度であった。また、5℃で6ヵ月保存した後の粘度
は920cpsと粘度の変化も小さく、保存安定性に優
れていた。得られた溶液をスピンナーでシリコンウェハ
ー上に回転塗布し、次に90℃で1時間乾燥し、厚さ3
0μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して高圧
水銀灯(500W)で80秒間露光した。露光後、N−
メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルアルコ
ールでリンスを行ったところ鮮明な樹脂パターンが得ら
れた。これを150℃で1時間、さらに400℃で30
分加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した。加熱
後の膜厚は20μmであり、良好な皮膜であった。得ら
れたポリイミド皮膜の耐熱性は400℃以上であり良好
な耐熱性を示し、シリコンウェハーに対する接着性も良
好であった。
いったイオン性不純物濃度は、いずれも1ppm以下と
低濃度であった。また、5℃で6ヵ月保存した後の粘度
は920cpsと粘度の変化も小さく、保存安定性に優
れていた。得られた溶液をスピンナーでシリコンウェハ
ー上に回転塗布し、次に90℃で1時間乾燥し、厚さ3
0μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して高圧
水銀灯(500W)で80秒間露光した。露光後、N−
メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピルアルコ
ールでリンスを行ったところ鮮明な樹脂パターンが得ら
れた。これを150℃で1時間、さらに400℃で30
分加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した。加熱
後の膜厚は20μmであり、良好な皮膜であった。得ら
れたポリイミド皮膜の耐熱性は400℃以上であり良好
な耐熱性を示し、シリコンウェハーに対する接着性も良
好であった。
【0043】[実施例4]実施例1の方法に従い、酸二
無水物として、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物11.8g(0.04mol)、1
,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)1,1,
3,3−テトラメチルジシロキサンジアンヒドリド4.
3g(0.01mol)、アルコールとして2−ヒドロ
キシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン4.6g(0
.02mol)、ジアミンとしてジアミノジフェニルエ
ーテル10.0g、溶剤としてN−メチル−2−ピロリ
ドン48g、光重合開始剤としてエチルチオサントン1
.0gを用いて粘度3400cps、不揮発分40%の
感光性樹脂溶液組成物を得た。
無水物として、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラ
カルボン酸二無水物11.8g(0.04mol)、1
,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)1,1,
3,3−テトラメチルジシロキサンジアンヒドリド4.
3g(0.01mol)、アルコールとして2−ヒドロ
キシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン4.6g(0
.02mol)、ジアミンとしてジアミノジフェニルエ
ーテル10.0g、溶剤としてN−メチル−2−ピロリ
ドン48g、光重合開始剤としてエチルチオサントン1
.0gを用いて粘度3400cps、不揮発分40%の
感光性樹脂溶液組成物を得た。
【0044】この溶液組成物のNa+、K+、Cl−と
いったイオン性不純物濃度は、いずれも1ppm以下と
低濃度であった。また5℃で6ヶ月保存した後の粘度は
3800cpsと粘度の変化も小さく、保存安定性に優
れていた。得られた溶液をスピンナーでシリコンウェハ
ー上に回転塗布し、次に90℃で1.5時間乾燥し、厚
さ36μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して
高圧水銀灯(500W)で180秒間露光した。露光後
、N−メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピル
アルコールでリンスを行ったところ鮮明な樹脂パターン
が得られた。これを150℃で1時間、更に400℃で
30分加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した。 加熱後の膜厚は30μmであり、良好な皮膜であった。 得られたポリイミド皮膜の耐熱性は400℃以上であり
良好な耐熱性を示し、シリコンウェハーに対する接着性
も良好であった。
いったイオン性不純物濃度は、いずれも1ppm以下と
低濃度であった。また5℃で6ヶ月保存した後の粘度は
3800cpsと粘度の変化も小さく、保存安定性に優
れていた。得られた溶液をスピンナーでシリコンウェハ
ー上に回転塗布し、次に90℃で1.5時間乾燥し、厚
さ36μmの塗膜を得た。この塗膜面をマスクを通して
高圧水銀灯(500W)で180秒間露光した。露光後
、N−メチル−2−ピロリドンで現像し、イソプロピル
アルコールでリンスを行ったところ鮮明な樹脂パターン
が得られた。これを150℃で1時間、更に400℃で
30分加熱処理して、ポリイミド樹脂皮膜に変換した。 加熱後の膜厚は30μmであり、良好な皮膜であった。 得られたポリイミド皮膜の耐熱性は400℃以上であり
良好な耐熱性を示し、シリコンウェハーに対する接着性
も良好であった。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式(I) 【化1】 (但し、式中Xは2価の有機基、Yは4価の有機基であ
り、Rは光又は放射線で重合可能な官能基を有する1価
の有機基である。また、nは0以上の整数である。)で
示される化合物と光重合開始剤と有機溶剤とを含有して
なることを特徴とする感光性樹脂溶液組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3078586A JP2643635B2 (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 感光性樹脂溶液組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3078586A JP2643635B2 (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 感光性樹脂溶液組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04289863A true JPH04289863A (ja) | 1992-10-14 |
JP2643635B2 JP2643635B2 (ja) | 1997-08-20 |
Family
ID=13666017
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3078586A Expired - Fee Related JP2643635B2 (ja) | 1991-03-18 | 1991-03-18 | 感光性樹脂溶液組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2643635B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009052042A (ja) * | 2007-08-03 | 2009-03-12 | Eternal Chemical Co Ltd | ポリイミドの前駆体およびその使用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5968332A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-18 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JPS61118423A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 感光性組成物 |
-
1991
- 1991-03-18 JP JP3078586A patent/JP2643635B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5968332A (ja) * | 1982-10-13 | 1984-04-18 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
JPS61118423A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 感光性組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009052042A (ja) * | 2007-08-03 | 2009-03-12 | Eternal Chemical Co Ltd | ポリイミドの前駆体およびその使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2643635B2 (ja) | 1997-08-20 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |