JPH0426674A - 新規抗生物質sf2698物質およびその製造法 - Google Patents
新規抗生物質sf2698物質およびその製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
- C12P17/12—Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、真菌感染症の治療薬としての有用性などが期
待される新規抗生物質SF2698物質およびその製造
法に関する。
待される新規抗生物質SF2698物質およびその製造
法に関する。
(従来の技術)
従来、微生物の生産する抗生物質は数多く知られている
が、本発明による抗生物質SF2698物質と物理化学
的性状が一致する化合物は知られていない。
が、本発明による抗生物質SF2698物質と物理化学
的性状が一致する化合物は知られていない。
(発明が解決しようとする課題)
従来、微生物が生産する種々の抗生物質が知られており
、医薬品、動物薬、農薬等の分野で実用化されている。
、医薬品、動物薬、農薬等の分野で実用化されている。
しかしながら特に抗真菌剤の分野では、安全性や有効性
のより優れた新規な抗生物質の出現が常に求められてい
る。本発明者らは、新規な抗真菌活性を有する抗生物質
を提供するとともに、その製造法を確立することによっ
て、これを解決しようとするものである。
のより優れた新規な抗生物質の出現が常に求められてい
る。本発明者らは、新規な抗真菌活性を有する抗生物質
を提供するとともに、その製造法を確立することによっ
て、これを解決しようとするものである。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは、上述の期待にこたえるべく、抗真菌活性
を有する物質の探索を続けていたところ、ストレプトマ
イセス属に属するある菌株の培養物中に合成培地におい
て抗真菌活性を有する物質が生産されていることを見出
し、有効物質を単離し、その物理化学的性状を確定する
ことにより本発明を完成した。
を有する物質の探索を続けていたところ、ストレプトマ
イセス属に属するある菌株の培養物中に合成培地におい
て抗真菌活性を有する物質が生産されていることを見出
し、有効物質を単離し、その物理化学的性状を確定する
ことにより本発明を完成した。
すなわち、本発明の第一の要旨は、新規抗生物質SF2
698物質に関する発明であってSF2698物質は下
記の物理化学的特性を有する。
698物質に関する発明であってSF2698物質は下
記の物理化学的特性を有する。
1.SF2698物質の塩酸塩の物理化学的性質l)色
および形状:無色結晶 2)融点 :明確な融点を示さず250℃以上で分解
する 3)分子式: Ca Hs N 2O24)マススペク
トル(HR−MS) :計算値IIl/Z140.05
85(C6H8N2O2)実測値m/z 140.05
87 (Mつ5)比旋光度=[α]” −50°(C
1,0,水)6)紫外部及び可視部吸収スペクトル λmax nm (ε)[MeOH] : 218(
9000)、255(肩)7)赤外部吸収スペクトル 第1図に示す 3)’HNMRスペクトル(400MHz、D2O)δ
(ppm) + 7.02(IH,dt)、 6.23
(IH,dt)。
および形状:無色結晶 2)融点 :明確な融点を示さず250℃以上で分解
する 3)分子式: Ca Hs N 2O24)マススペク
トル(HR−MS) :計算値IIl/Z140.05
85(C6H8N2O2)実測値m/z 140.05
87 (Mつ5)比旋光度=[α]” −50°(C
1,0,水)6)紫外部及び可視部吸収スペクトル λmax nm (ε)[MeOH] : 218(
9000)、255(肩)7)赤外部吸収スペクトル 第1図に示す 3)’HNMRスペクトル(400MHz、D2O)δ
(ppm) + 7.02(IH,dt)、 6.23
(IH,dt)。
4.18(IH,t)、 2.92(IH,m)2.7
8(IH,m) 9) ”CNMRスペクトル(100MHz 、 D
xO)δ(ppm) : 177.8 s、 159.
1 s、 146.9 d。
8(IH,m) 9) ”CNMRスペクトル(100MHz 、 D
xO)δ(ppm) : 177.8 s、 159.
1 s、 146.9 d。
117.3 d、 53.4 d、 27.8 t
lo)溶解性:水、メタノールに可溶、酢酸エチルなど
の有機溶媒には不溶である。
lo)溶解性:水、メタノールに可溶、酢酸エチルなど
の有機溶媒には不溶である。
11)呈色反応ニゲリーク・リーバツク(GL)試薬、
ペンタシアノアクオフエリエト試薬陽性、ニンヒドリン
試薬で黄色を呈する 12)薄層クロマトグラフィー(TLC) ニジリカ
ゲルガラスプレート(5715メルク社製)を用い、展
開溶媒としてブタノール−メタノール−水(2+ l
+ 1)の混液を用いるとRf O,29のスポットを
与える。
ペンタシアノアクオフエリエト試薬陽性、ニンヒドリン
試薬で黄色を呈する 12)薄層クロマトグラフィー(TLC) ニジリカ
ゲルガラスプレート(5715メルク社製)を用い、展
開溶媒としてブタノール−メタノール−水(2+ l
+ 1)の混液を用いるとRf O,29のスポットを
与える。
以上の物理化学的性質および機器分析の結果からSF2
698物質はこれまで報告されていない新規化合物と判
断され、その構造式は下記に示すとおりである。
698物質はこれまで報告されていない新規化合物と判
断され、その構造式は下記に示すとおりである。
又、
条件により、
次のような構造式をとりうる。
またSF2698物質は両性物質であるので、公知の方
法により塩酸塩、硫酸塩あるいはトリフルオロ酢酸塩の
ような無機酸あるいは有機酸との塩、またはナトリウム
塩、カリウム塩、エタノルアミン塩などの無機あるいは
有機塩基との塩を形成させることが可能である。
法により塩酸塩、硫酸塩あるいはトリフルオロ酢酸塩の
ような無機酸あるいは有機酸との塩、またはナトリウム
塩、カリウム塩、エタノルアミン塩などの無機あるいは
有機塩基との塩を形成させることが可能である。
本発明の第二の要旨は、ストレプトマイセス属に属する
SF2698物質生産菌を培養し、その培養物からSF
2698物質を採取することを特徴とする該抗生物質の
製造法にある。
SF2698物質生産菌を培養し、その培養物からSF
2698物質を採取することを特徴とする該抗生物質の
製造法にある。
本発明に使用される抗生物質SF2698生産菌の一例
としては、静岡基の土壌から分離されたSF2698株
がある。
としては、静岡基の土壌から分離されたSF2698株
がある。
SF2698株の菌学的性状は下記の通りである。
■、形態
基生菌糸は長く伸長し、よく分岐し、通常の条件下では
分断しない。気菌糸はスターチ寒天、グルコース・アス
パラギン寒天等で豊富に着生し胞子形成も良好である。
分断しない。気菌糸はスターチ寒天、グルコース・アス
パラギン寒天等で豊富に着生し胞子形成も良好である。
気菌糸の分岐は比較的少なく、車軸分岐は見られない。
気菌糸先端の胞子連鎖は直線状である。電子顕微鏡によ
る観察では、胞子は楕円型〜円筒型で、0.6〜1.O
X O,9〜1.4μmの大きさを有し、表面は平滑で
通常30〜50個位連鎖する。胞子のう、運動性胞子、
菌核なとは観察されていない。
る観察では、胞子は楕円型〜円筒型で、0.6〜1.O
X O,9〜1.4μmの大きさを有し、表面は平滑で
通常30〜50個位連鎖する。胞子のう、運動性胞子、
菌核なとは観察されていない。
■、各種培地上の生育状態
SF2698株の各種培地上の生育状態は次表に示す通
りである。
りである。
色の記載について()内に示す標準はコンテイナー・コ
ーポレーション・オプ・アメリカ(Can taine
r CorporaLion of America)
社製の「カラハーモニ(−?:アル(Color Ha
rmony Manual)Jに記載のものを用いた。
ーポレーション・オプ・アメリカ(Can taine
r CorporaLion of America)
社製の「カラハーモニ(−?:アル(Color Ha
rmony Manual)Jに記載のものを用いた。
観察は28℃で14〜21日培善後に行った。
■、生理的性質
(1)生育温度範囲 :イースト・スターチ寒天におい
て15〜33°Cの温度範囲で生育し、25〜30°C
付近で良好に生育する。
て15〜33°Cの温度範囲で生育し、25〜30°C
付近で良好に生育する。
(2)ゼラチンの液化:陰性
(3)スターチの加水分解:陰性
(4)硝酸塩の還元 :陽性
(5)脱脂乳のペプトン化:陰性
脱脂乳の凝固 :陰性
(6)耐塩性 :5%NaC]含を培地では生育するが
、7%以上では殆ど生育 しない。
、7%以上では殆ど生育 しない。
(7)メラニン様色素の生成:陽性(ペプトン・イース
ト・鉄寒天 培地) ■、炭素源の利用性(I Sl”9培地使用)(1)利
用する:D−グルコース、D−7ラクトース、グリセロ
ール、D マンニトール、ラフィノース (2)利用しない:L−アラビノース、L−ラムノース
、シュクロース (3)利用が疑わしい=D−キシロース、myo−イノ
シト−ル ■、菌体分析 ベツカ−(Becker)らの方法(Appl、Mic
robiol。
ト・鉄寒天 培地) ■、炭素源の利用性(I Sl”9培地使用)(1)利
用する:D−グルコース、D−7ラクトース、グリセロ
ール、D マンニトール、ラフィノース (2)利用しない:L−アラビノース、L−ラムノース
、シュクロース (3)利用が疑わしい=D−キシロース、myo−イノ
シト−ル ■、菌体分析 ベツカ−(Becker)らの方法(Appl、Mic
robiol。
13:236,1965)により分析した結果、全菌体
加水分解物中のジアミノピメリン酸はLL型であった。
加水分解物中のジアミノピメリン酸はLL型であった。
以上の性状より、SF2698株は放線菌の中でストレ
プトマイセス属に属し、気菌糸色調はYellow”シ
リーズ、気菌糸先端は直線状で、胞子表面は平滑状、裏
面色調は淡黄色〜黄褐色で、顕著な可溶性色素を生産し
ない菌株と要約される。
プトマイセス属に属し、気菌糸色調はYellow”シ
リーズ、気菌糸先端は直線状で、胞子表面は平滑状、裏
面色調は淡黄色〜黄褐色で、顕著な可溶性色素を生産し
ない菌株と要約される。
本発明者らはSF2698株をストレプトマイセス・エ
スピー・S F 2698 (Streptomyce
ssp、SF2698)と命名した。なお、本菌株は工
業技術院微生物工業技術研究所に、微工研菌寄第11.
235号(FERM P−11235)として受託さ
れている。
スピー・S F 2698 (Streptomyce
ssp、SF2698)と命名した。なお、本菌株は工
業技術院微生物工業技術研究所に、微工研菌寄第11.
235号(FERM P−11235)として受託さ
れている。
SF2698株は他の放線菌に見られるように、その性
状が変化しやすい。例えば、SF2698株の、または
この株に由来する突然変異株(自然発生または誘発性)
、形質接合体または遺伝子組換え体であっても、抗生物
質SF2698を生産するものは全て本発明に使用出来
る。本発明の方法では、前記の菌を通常の微生物が利用
しうる栄養物を含有する培地で培養する。栄養源として
、従来放線菌の培養に利用されている公知のものが使用
できる。例えば、炭素源として、グルコース、水あめ、
デキストリン、澱粉、糖みつ、動・植物油等を使用しう
る。また窒素源として、大豆粕、小麦胚芽、コーンステ
イープリカー、綿実粕、肉エキス、ペプトン、酵母エキ
ス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿素等を使用しう
る。その他、必要に応じ、ナトリウム、カリウム、カル
シウム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫酸、
およびその他のイオンを生成することができる無機塩類
を添加することは有効である。また菌の発育を助け、抗
生物質SF2698の生産を促進するような有機および
無機物を適当に添加することができる。
状が変化しやすい。例えば、SF2698株の、または
この株に由来する突然変異株(自然発生または誘発性)
、形質接合体または遺伝子組換え体であっても、抗生物
質SF2698を生産するものは全て本発明に使用出来
る。本発明の方法では、前記の菌を通常の微生物が利用
しうる栄養物を含有する培地で培養する。栄養源として
、従来放線菌の培養に利用されている公知のものが使用
できる。例えば、炭素源として、グルコース、水あめ、
デキストリン、澱粉、糖みつ、動・植物油等を使用しう
る。また窒素源として、大豆粕、小麦胚芽、コーンステ
イープリカー、綿実粕、肉エキス、ペプトン、酵母エキ
ス、硫酸アンモニウム、硝酸ソーダ、尿素等を使用しう
る。その他、必要に応じ、ナトリウム、カリウム、カル
シウム、マグネシウム、コバルト、塩素、燐酸、硫酸、
およびその他のイオンを生成することができる無機塩類
を添加することは有効である。また菌の発育を助け、抗
生物質SF2698の生産を促進するような有機および
無機物を適当に添加することができる。
培養法としては、好気的条件での培養法、特に深部培養
法が最も適している。培養に適当な温度は25〜30°
Cであるが、多くの場合、28°C付近で培養する。新
抗生物質SF2698の生産は培地や培養条件により異
なるが、振盪培養、タンり培養のいずれにおいても通常
2〜7日の間でその蓄積が最高に達する。培養中の新抗
生物質SF2698の蓄積量が最高になった時に培養を
停止し、培養液から目的物質を単離精製する。
法が最も適している。培養に適当な温度は25〜30°
Cであるが、多くの場合、28°C付近で培養する。新
抗生物質SF2698の生産は培地や培養条件により異
なるが、振盪培養、タンり培養のいずれにおいても通常
2〜7日の間でその蓄積が最高に達する。培養中の新抗
生物質SF2698の蓄積量が最高になった時に培養を
停止し、培養液から目的物質を単離精製する。
本発明によって得られる抗生物質SF2698物質の培
養物からの採取に当たっては、その性状を利用した通常
の分離手段、例えば、イオン交換樹脂法、吸着まf:は
分配カラムクロマト法、ゲル濾過法、透析法、沈澱法等
を単独でまたは適宜組み合わせて抽出精製することがで
きる。例えば、培養液中に蓄積されたSF2698物質
は強酸性イオン交換樹脂であるダイヤイオンPK−2O
8(三菱化成工業社製)等に吸着される。また、活性炭
等の吸着剤を用いるクロマトグラフィーにより効果的に
精製される。SF2698物質をさらに精製するには、
シリカゲル(ワコーゲルC−2O0、和光純薬工業社製
等)、アルミナ等の吸着剤やセファデックスG−10(
ファルマシア社製)等を用いるクロマトグラフィーを行
うとよい。
養物からの採取に当たっては、その性状を利用した通常
の分離手段、例えば、イオン交換樹脂法、吸着まf:は
分配カラムクロマト法、ゲル濾過法、透析法、沈澱法等
を単独でまたは適宜組み合わせて抽出精製することがで
きる。例えば、培養液中に蓄積されたSF2698物質
は強酸性イオン交換樹脂であるダイヤイオンPK−2O
8(三菱化成工業社製)等に吸着される。また、活性炭
等の吸着剤を用いるクロマトグラフィーにより効果的に
精製される。SF2698物質をさらに精製するには、
シリカゲル(ワコーゲルC−2O0、和光純薬工業社製
等)、アルミナ等の吸着剤やセファデックスG−10(
ファルマシア社製)等を用いるクロマトグラフィーを行
うとよい。
(発明の効果)
本発明の新規抗生物質SF2698物質は後述の試験例
の通り、抗真菌活性を有しており、たとえば人および動
物の真菌感染症にたいする治療に用いることが可能であ
り抗真菌剤としての有用性が期待される。この治療用に
は、公知の製剤化技術に従って種々の剤形の医薬組成物
に処方して用いることができる。またSF2698物質
は医薬品などの合成中間体としても利用することができ
る。以下に試験例および実施例を挙げて更に具体的に本
発明を説明する。
の通り、抗真菌活性を有しており、たとえば人および動
物の真菌感染症にたいする治療に用いることが可能であ
り抗真菌剤としての有用性が期待される。この治療用に
は、公知の製剤化技術に従って種々の剤形の医薬組成物
に処方して用いることができる。またSF2698物質
は医薬品などの合成中間体としても利用することができ
る。以下に試験例および実施例を挙げて更に具体的に本
発明を説明する。
試験例
各被検菌に対する実施例で得たSF2698物質の最小
発育阻止濃度を求め第−表に示した。
発育阻止濃度を求め第−表に示した。
(Candida
tilis
M9007)
第−表から明らかなようにSF2698物質はある種の
真菌に対し抗菌力を示す。
真菌に対し抗菌力を示す。
以下に本発明の実施例を示すが、SF269g物質の性
状が本発明によって明らかにされたので、それらの性状
にもとずきSF2698物質の製造法を種々考案するこ
とができる。従って本発明は実施例に限定されるもので
はなく、実施例の修飾手段は勿論、本発明によって明ら
かにされたSF2698物質の性状にもとずいて公知の
手段を施してSF2698物質を生産、濃縮、抽出、精
製する方法をすべて包括する。
状が本発明によって明らかにされたので、それらの性状
にもとずきSF2698物質の製造法を種々考案するこ
とができる。従って本発明は実施例に限定されるもので
はなく、実施例の修飾手段は勿論、本発明によって明ら
かにされたSF2698物質の性状にもとずいて公知の
手段を施してSF2698物質を生産、濃縮、抽出、精
製する方法をすべて包括する。
以下に本発明の実施例を示すが、これらは単なる一例で
あって本発明を限定するものではない。
あって本発明を限定するものではない。
ここに例示しなかった多くの変法あるいは修飾手段を用
いうろことは勿論のことである。
いうろことは勿論のことである。
実施例1
種培地として、スターチ1.0%、グルコース1.0%
、ポリペプトン0.5%、酵母エキス0.3%、大豆粕
0.2%および肉エキス0.2%、(殺菌前pH7,0
)の組成からなる培地を用いた。
、ポリペプトン0.5%、酵母エキス0.3%、大豆粕
0.2%および肉エキス0.2%、(殺菌前pH7,0
)の組成からなる培地を用いた。
また、生産培地として、グルコース(別殺)5.0%、
大豆粕2.5%、肉エキス0.2%、ポリペプトン0.
2%、酵母エキス帆2%、硫酸ナトリウム(無水)0.
2%、および炭酸カルシウム0.5%、(殺菌前pH6
,0)の組成からなる培地を用いた。
大豆粕2.5%、肉エキス0.2%、ポリペプトン0.
2%、酵母エキス帆2%、硫酸ナトリウム(無水)0.
2%、および炭酸カルシウム0.5%、(殺菌前pH6
,0)の組成からなる培地を用いた。
前記の種培地2On+12を分注した100mQ容三角
フラスコを121 ’C!で2O分間殺菌し、これにス
トレプトマイセス・エスピー・SF2698株(FER
M P−11235)の斜面寒天培養の2〜3白金耳を
接種し、28°Cで24時間振盪培養し、第1種培養と
した。次いで、種培地80+n12を分注した500m
Q容三角フラスコを121’c!で30分間殺菌し、前
記第1種培養4m(1を接種し、28℃で24時間振盪
培養し、これを第2種培養とした。更に、種培地700
m12を分注した2L容三角フラスコヲ12100で3
0分間殺菌し、第2種培養35m(2を接種し、28°
Cで24時間振盪培養し、これを第3種培養とした。
フラスコを121 ’C!で2O分間殺菌し、これにス
トレプトマイセス・エスピー・SF2698株(FER
M P−11235)の斜面寒天培養の2〜3白金耳を
接種し、28°Cで24時間振盪培養し、第1種培養と
した。次いで、種培地80+n12を分注した500m
Q容三角フラスコを121’c!で30分間殺菌し、前
記第1種培養4m(1を接種し、28℃で24時間振盪
培養し、これを第2種培養とした。更に、種培地700
m12を分注した2L容三角フラスコヲ12100で3
0分間殺菌し、第2種培養35m(2を接種し、28°
Cで24時間振盪培養し、これを第3種培養とした。
予め、121 ’Oで30分間殺菌した35Lの生産培
地を含む50L容ジャーファーメンタ−に、前記の第3
種培養を700n+Q接種し、28°Cで5日間通気(
17,5L/分)、撹拌(初期25Orpm、 24時
間以降400rpm)培養した。
地を含む50L容ジャーファーメンタ−に、前記の第3
種培養を700n+Q接種し、28°Cで5日間通気(
17,5L/分)、撹拌(初期25Orpm、 24時
間以降400rpm)培養した。
培養終了後、濾過助剤として珪藻土を加えて濾過した。
培養濾液(60Q)をクロマト用活性炭 (6α)のカ
ラムに通した。カラムを水洗(4012)し得られた洗
液を減圧濃縮した。得られた濃縮液(412)をダイヤ
イオンPK2O8(H型、800m4、三菱化成工業社
製)のカラムに通した。カラムを水洗後、0.INのア
ンモニア水(134)で活性成分を溶離した。活性成分
を含む溶離液を帆5N塩酸で中和し、クロマト用活性炭
(I Q)のカラムに通した。カラムを水洗後30%メ
タノール水(2O、)で活性成分を溶離した。溶離液を
減圧濃縮後、セファデックスG −10(1,8L フ
ァルマシア社製)のカラムを用い、水を展開溶媒とする
クロマ】6 トグラフイーをおこない活性画分を濃縮することにより
SF2698物質の塩酸塩の無色結晶を103mg得た
。
ラムに通した。カラムを水洗(4012)し得られた洗
液を減圧濃縮した。得られた濃縮液(412)をダイヤ
イオンPK2O8(H型、800m4、三菱化成工業社
製)のカラムに通した。カラムを水洗後、0.INのア
ンモニア水(134)で活性成分を溶離した。活性成分
を含む溶離液を帆5N塩酸で中和し、クロマト用活性炭
(I Q)のカラムに通した。カラムを水洗後30%メ
タノール水(2O、)で活性成分を溶離した。溶離液を
減圧濃縮後、セファデックスG −10(1,8L フ
ァルマシア社製)のカラムを用い、水を展開溶媒とする
クロマ】6 トグラフイーをおこない活性画分を濃縮することにより
SF2698物質の塩酸塩の無色結晶を103mg得た
。
第1図:SF2698物質塩酸塩の臭化カリウム錠での
赤外部吸収スペクトルを示す。
赤外部吸収スペクトルを示す。
Claims (3)
- (1)下記の式で示されるSF2698物質及びその塩
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ - (2)塩酸塩が下記の物理化学的性質を有するSF26
98物質 1)色および形状:無色結晶 2)融点:明確な融点を示さず250℃以上で分解する 3)分子式:C_6H_8N_2O_21/2HCl4
)マススペクトル(HR−MS): 計算値m/z140.0585(C_6H_8N_2O
_2)実測値m/z140.0587(M^+) 5)紫外部及び可視部吸収スペクトル λmaxnm(ε)[MeOH]:218(9000)
、255(肩)6)^1^3CNMRスペクトル(10
0MHz、D_2O)δ(ppm):177.8s、1
59.1s、146.9d、117.3d、53.4d
、27.8t - (3)ストレプトマイセス属に属するSF2698物質
生産菌を培養し、その培養物からSF2698物質を採
取することを特徴とする抗生物質SF2698物質の製
造法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2129049A JP2594167B2 (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | 新規抗生物質sf2698物質およびその製造法 |
US07/703,653 US5164507A (en) | 1990-05-21 | 1991-05-21 | Antibiotic pyridine compound |
DE69129924T DE69129924T2 (de) | 1990-05-21 | 1991-05-21 | Antibiotikum und Verfahren zu seiner Herstellung |
EP91108173A EP0458259B1 (en) | 1990-05-21 | 1991-05-21 | Novel antibiotic and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2129049A JP2594167B2 (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | 新規抗生物質sf2698物質およびその製造法 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0426674A true JPH0426674A (ja) | 1992-01-29 |
JP2594167B2 JP2594167B2 (ja) | 1997-03-26 |
Family
ID=14999823
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2129049A Expired - Lifetime JP2594167B2 (ja) | 1990-05-21 | 1990-05-21 | 新規抗生物質sf2698物質およびその製造法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0458259B1 (ja) |
JP (1) | JP2594167B2 (ja) |
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CA2077025A1 (en) * | 1991-08-29 | 1993-03-01 | Tsuneo Okonogi | 2-piperidinecarboxylic acid derivatives, oncogene suppressor and agent for obtaining revertants |
JPH05279374A (ja) * | 1992-03-31 | 1993-10-26 | Sawao Murao | スイダトレスチン及びその製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES8708211A1 (es) * | 1985-06-14 | 1987-10-01 | Sankyo Co | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 4-(fenil sustituido)-1,4-dihidropiridina. |
DE3615404A1 (de) * | 1986-05-07 | 1987-11-12 | Bayer Ag | Salze von 3-amino-dihydropyridinen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
-
1990
- 1990-05-21 JP JP2129049A patent/JP2594167B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-05-21 DE DE69129924T patent/DE69129924T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-21 EP EP91108173A patent/EP0458259B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-21 US US07/703,653 patent/US5164507A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0458259B1 (en) | 1998-08-05 |
EP0458259A2 (en) | 1991-11-27 |
JP2594167B2 (ja) | 1997-03-26 |
EP0458259A3 (en) | 1992-05-06 |
DE69129924T2 (de) | 1999-05-12 |
DE69129924D1 (de) | 1998-09-10 |
US5164507A (en) | 1992-11-17 |
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