JPH04264113A - 光学用樹脂 - Google Patents
光学用樹脂Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は光学用樹脂に関し、更に
詳しくは、屈折率、色収差、透明度等の光学特性および
種々の機械的特性に優れる光学用樹脂に関する。
詳しくは、屈折率、色収差、透明度等の光学特性および
種々の機械的特性に優れる光学用樹脂に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、軽量性、成形容易性、耐衝撃性お
よび染色性などに優れた合成樹脂材料が、無機硝子に代
わってレンズ材料として使用されている。該合成樹脂材
料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ポリス
チレン、ポリカーボネート等が知られている。前記ポリ
メチルメタクリレート、ポリジエチレングリコールビス
アリルカーボネートは、軽量性、耐衝撃性に優れている
ものの、屈折率が1.49程度と低いためレンズとして
用いる場合、無機硝子に比べて厚いレンズが要求され、
高倍率化、軽量化には適さないという欠点がある。また
、前記ポリスチレン、ポリカーボネートにおいては屈折
率は、1.58〜1.59程度と高いものの、熱可塑性
樹脂であるため、射出成形時に複屈折による光学歪を生
じやすいという問題があり、ほかにも耐溶剤性、耐擦傷
性に欠けるなどの欠点がある。
よび染色性などに優れた合成樹脂材料が、無機硝子に代
わってレンズ材料として使用されている。該合成樹脂材
料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ポリス
チレン、ポリカーボネート等が知られている。前記ポリ
メチルメタクリレート、ポリジエチレングリコールビス
アリルカーボネートは、軽量性、耐衝撃性に優れている
ものの、屈折率が1.49程度と低いためレンズとして
用いる場合、無機硝子に比べて厚いレンズが要求され、
高倍率化、軽量化には適さないという欠点がある。また
、前記ポリスチレン、ポリカーボネートにおいては屈折
率は、1.58〜1.59程度と高いものの、熱可塑性
樹脂であるため、射出成形時に複屈折による光学歪を生
じやすいという問題があり、ほかにも耐溶剤性、耐擦傷
性に欠けるなどの欠点がある。
【0003】そこで最近になって、高屈折率であって前
記従来の欠点を改善するためのいくつかの技術提案がな
されている。例えば、特開平1−309002号公報に
は、ジスチリル型の有機硫黄化合物と、3又は4価のチ
オール化合物とを硬化させてなるプラスチックレンズが
、また特開平1−315701号公報には、分子内にビ
ニル基をモル平均で1.3個以上有する化合物と、チオ
ール基をモル平均で1.1個以上有する化合物とを特定
の割合で混合し硬化させてなる含硫黄プラスチックレン
ズが、更に、特開平2−58001号公報には、ジメル
カプトベンゼン核置換物と1分子あたり少なくとも2個
の反応性不飽和基を有する化合物とを反応させて得られ
る高屈折率光学用樹脂がそれぞれ提案されている。
記従来の欠点を改善するためのいくつかの技術提案がな
されている。例えば、特開平1−309002号公報に
は、ジスチリル型の有機硫黄化合物と、3又は4価のチ
オール化合物とを硬化させてなるプラスチックレンズが
、また特開平1−315701号公報には、分子内にビ
ニル基をモル平均で1.3個以上有する化合物と、チオ
ール基をモル平均で1.1個以上有する化合物とを特定
の割合で混合し硬化させてなる含硫黄プラスチックレン
ズが、更に、特開平2−58001号公報には、ジメル
カプトベンゼン核置換物と1分子あたり少なくとも2個
の反応性不飽和基を有する化合物とを反応させて得られ
る高屈折率光学用樹脂がそれぞれ提案されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら前述の光
学用樹脂は、高屈折率を有しているものの色収差の点で
問題があり、さらに原料に用いるチオール化合物の悪臭
が強く、作業環境的にも問題があり、また原料樹脂の粘
度が高いためにハンドリング性に劣るという問題がある
。
学用樹脂は、高屈折率を有しているものの色収差の点で
問題があり、さらに原料に用いるチオール化合物の悪臭
が強く、作業環境的にも問題があり、また原料樹脂の粘
度が高いためにハンドリング性に劣るという問題がある
。
【0005】したがって本発明の目的は、プラスチック
レンズ用あるいはその他の光学用樹脂として望ましい屈
折率、色収差、透明度等を有し、種々の機械的特性に優
れ、また比重が小さく、更には低臭性で硬化させる際の
ハンドリング性に優れた光学用樹脂を提供することにあ
る。
レンズ用あるいはその他の光学用樹脂として望ましい屈
折率、色収差、透明度等を有し、種々の機械的特性に優
れ、また比重が小さく、更には低臭性で硬化させる際の
ハンドリング性に優れた光学用樹脂を提供することにあ
る。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化2(式中nは、0以上の整数を示す)で表わされ
る有機硫黄化合物(以下有機硫黄化合物Aと称す)を含
む重合性組成物を重合硬化して得られる光学用樹脂が提
供される。
般式化2(式中nは、0以上の整数を示す)で表わされ
る有機硫黄化合物(以下有機硫黄化合物Aと称す)を含
む重合性組成物を重合硬化して得られる光学用樹脂が提
供される。
【0007】
【化2】
【0008】以下本発明を更に詳細に説明する。
【0009】本発明の光学用樹脂は、重合硬化させる重
合性組成物として、特定の有機硫黄化合物を必須の原料
化合物として含むことを特徴とする。
合性組成物として、特定の有機硫黄化合物を必須の原料
化合物として含むことを特徴とする。
【0010】本発明の光学用樹脂において用いる、前記
特定の有機硫黄化合物は、前記一般式化2で表わされる
有機硫黄化合物Aである。この際nが0の場合には、パ
ラ体若しくはメタ体のメルカプトメチルスチレンであり
、nが1以上の場合にはそれらの付加重合体である。 また前記nは、40未満のものを好ましく用いることが
でき、使用に際しては単独または混合物として用いるこ
とができる。
特定の有機硫黄化合物は、前記一般式化2で表わされる
有機硫黄化合物Aである。この際nが0の場合には、パ
ラ体若しくはメタ体のメルカプトメチルスチレンであり
、nが1以上の場合にはそれらの付加重合体である。 また前記nは、40未満のものを好ましく用いることが
でき、使用に際しては単独または混合物として用いるこ
とができる。
【0011】前記有機硫黄化合物Aを調製するには、例
えば、前記nが0の場合には、クロロメチルスチレンと
チオ尿素とを、好ましくは−10〜+120℃で30分
〜48時間反応させチウラニウム錯体とした後、アルカ
リ分解するなどして容易に得ることができる。またnが
1以上の場合には前記nが0である化合物、即ちメルカ
プトメチルスチレンを酸素の存在下にて、好ましくは−
10〜+80℃で30分〜48時間重合させるなどして
容易に得ることができる。
えば、前記nが0の場合には、クロロメチルスチレンと
チオ尿素とを、好ましくは−10〜+120℃で30分
〜48時間反応させチウラニウム錯体とした後、アルカ
リ分解するなどして容易に得ることができる。またnが
1以上の場合には前記nが0である化合物、即ちメルカ
プトメチルスチレンを酸素の存在下にて、好ましくは−
10〜+80℃で30分〜48時間重合させるなどして
容易に得ることができる。
【0012】また前記重合性組成物中の前記有機硫黄化
合物Aの配合割合は、特に限定されるものではないが、
好ましくは30〜95重量%の範囲である。前記配合割
合が、30重量%未満の場合には十分な屈折率が得られ
ず、95重量%を超えると十分な機械的強度が得られな
いので好ましくない。
合物Aの配合割合は、特に限定されるものではないが、
好ましくは30〜95重量%の範囲である。前記配合割
合が、30重量%未満の場合には十分な屈折率が得られ
ず、95重量%を超えると十分な機械的強度が得られな
いので好ましくない。
【0013】更に本発明において、重合性組成物の原料
成分として用いることができる前記有機硫黄化合物A以
外の重合性成分としては、例えば、スチレン、p−メチ
ルスチレン、p−クロルスチレン、o−クロルスチレン
、p−ブロムスチレン、o−ブロムスチレン、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、メチルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレー
ト、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、
ブロムフェニルメタクリレート、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、2,2−ビス(4−メタクリロイル
オキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4
−アクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、ジ
エチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト、テトラク
ロルフタル酸ジアリル、ジアリルフタレ−ト、p−ジビ
ニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、ジビニルビフェ
ニル、エチレングリコ−ルビスメタクリレ−ト、ジエチ
レングリコ−ルビスメタクリレ−ト、エチレングリコ−
ルビスアクリレ−ト、ジエチレンビスアクリレ−ト、ジ
プロピレングリコ−ルビスメタクリレ−ト、トリエチレ
ングリコ−ルビスアクリレ−ト、テトラエチレングリコ
−ルビスアクリレ−ト、ビスフェノ−ルAビスメタクリ
レ−ト、テトラクロルフタル酸ジアリル、ジアリルイソ
フタレ−ト、アリルメタクリレ−ト、2−ヒドロキシ−
1,3−ジメタクリロキシプロパン、プロピレングリコ
−ルビスアクリレ−ト、ヘキサエチレングリコ−ルビス
アクリレ−ト、オクタエチレングリコ−ルビスアクリレ
−ト、デカンエチレングリコ−ルビスアクリレ−ト等を
好ましく挙げることができる。
成分として用いることができる前記有機硫黄化合物A以
外の重合性成分としては、例えば、スチレン、p−メチ
ルスチレン、p−クロルスチレン、o−クロルスチレン
、p−ブロムスチレン、o−ブロムスチレン、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、メチルメタクリレート、ブチ
ルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレー
ト、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、
ブロムフェニルメタクリレート、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、2,2−ビス(4−メタクリロイル
オキシエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4
−アクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、ジ
エチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−ト、テトラク
ロルフタル酸ジアリル、ジアリルフタレ−ト、p−ジビ
ニルベンゼン、m−ジビニルベンゼン、ジビニルビフェ
ニル、エチレングリコ−ルビスメタクリレ−ト、ジエチ
レングリコ−ルビスメタクリレ−ト、エチレングリコ−
ルビスアクリレ−ト、ジエチレンビスアクリレ−ト、ジ
プロピレングリコ−ルビスメタクリレ−ト、トリエチレ
ングリコ−ルビスアクリレ−ト、テトラエチレングリコ
−ルビスアクリレ−ト、ビスフェノ−ルAビスメタクリ
レ−ト、テトラクロルフタル酸ジアリル、ジアリルイソ
フタレ−ト、アリルメタクリレ−ト、2−ヒドロキシ−
1,3−ジメタクリロキシプロパン、プロピレングリコ
−ルビスアクリレ−ト、ヘキサエチレングリコ−ルビス
アクリレ−ト、オクタエチレングリコ−ルビスアクリレ
−ト、デカンエチレングリコ−ルビスアクリレ−ト等を
好ましく挙げることができる。
【0014】本発明の高屈折率光学用樹脂を調製するに
は、例えば、前記各原料モノマーをラジカル重合開始剤
の存在下、加熱重合又は共重合させることにより得るこ
とができる。前記ラジカル重合開始剤は、10時間半減
期温度が160℃以下の有機過酸化物またはアゾ化合物
等を用いることができ、具体的には例えば、過酸化ベン
ゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、タ
ーシャリブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート
、ターシャリブチルペルオキシピバレート、ターシャリ
ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル
、タ−シャリ−ブチルペルオキシアセテート、ターシャ
リペルオキシオクトエイト、ターシャリブチルペルオキ
シベンゾエイト、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げ
られ使用に際しては単独又は混合物として用いることが
できる。前記ラジカル重合開始剤の使用量は全仕込み重
合性組成物100重量部に対し10重量部以下、特に好
ましくは5重量部以下である。
は、例えば、前記各原料モノマーをラジカル重合開始剤
の存在下、加熱重合又は共重合させることにより得るこ
とができる。前記ラジカル重合開始剤は、10時間半減
期温度が160℃以下の有機過酸化物またはアゾ化合物
等を用いることができ、具体的には例えば、過酸化ベン
ゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、タ
ーシャリブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート
、ターシャリブチルペルオキシピバレート、ターシャリ
ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル
、タ−シャリ−ブチルペルオキシアセテート、ターシャ
リペルオキシオクトエイト、ターシャリブチルペルオキ
シベンゾエイト、アゾビスイソブチロニトリル等が挙げ
られ使用に際しては単独又は混合物として用いることが
できる。前記ラジカル重合開始剤の使用量は全仕込み重
合性組成物100重量部に対し10重量部以下、特に好
ましくは5重量部以下である。
【0015】前記加熱重合又は共重合をさせるには、例
えば前記重合性組成物とラジカル重合開始剤とを直接所
望の型枠内に仕込み、好ましくは0〜200℃、1〜4
8時間加熱することにより重合させることができる。こ
の際重合系は、例えば窒素、二酸化炭素、ヘリウムなど
の不活性ガス雰囲気下で行なうのが望ましい。また、前
記重合させる前に、前記重合性組成物を例えば0〜20
0℃、0.5〜48時間予備重合させたのち、所望の型
枠内に仕込み、後重合させることもできる。
えば前記重合性組成物とラジカル重合開始剤とを直接所
望の型枠内に仕込み、好ましくは0〜200℃、1〜4
8時間加熱することにより重合させることができる。こ
の際重合系は、例えば窒素、二酸化炭素、ヘリウムなど
の不活性ガス雰囲気下で行なうのが望ましい。また、前
記重合させる前に、前記重合性組成物を例えば0〜20
0℃、0.5〜48時間予備重合させたのち、所望の型
枠内に仕込み、後重合させることもできる。
【0016】また、前記重合性組成物には、UV吸収剤
、着色防止剤、染色促進剤等の添加物を必要に応じて添
加することもできる。さらに、硬化物の表面物性を向上
させる目的で、硬化後に種々の表面処理を施すこともで
きる。
、着色防止剤、染色促進剤等の添加物を必要に応じて添
加することもできる。さらに、硬化物の表面物性を向上
させる目的で、硬化後に種々の表面処理を施すこともで
きる。
【0017】
【発明の効果】本発明の光学用樹脂は、1.55以上の
屈折率及び高いアッベ数を有し、しかも色収差および光
学歪が小さく、光学的透明性、耐熱性、耐溶剤性及び耐
衝撃性にも優れており、更には比重が小さく軽量化が可
能である。また、重合性組成物を仕込む際及び硬化させ
る際において硫黄化合物特有の悪臭が無く、更に重合性
組成物が低粘度であるため、ハンドリング性に優れ、硬
化重合の際の反応制御及び成型が容易であるので、メガ
ネ用レンズ、カメラレンズ、光学用素材などのプラスチ
ックレンズ用あるいはその他の光学用樹脂材料として有
用である。
屈折率及び高いアッベ数を有し、しかも色収差および光
学歪が小さく、光学的透明性、耐熱性、耐溶剤性及び耐
衝撃性にも優れており、更には比重が小さく軽量化が可
能である。また、重合性組成物を仕込む際及び硬化させ
る際において硫黄化合物特有の悪臭が無く、更に重合性
組成物が低粘度であるため、ハンドリング性に優れ、硬
化重合の際の反応制御及び成型が容易であるので、メガ
ネ用レンズ、カメラレンズ、光学用素材などのプラスチ
ックレンズ用あるいはその他の光学用樹脂材料として有
用である。
【0018】
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明をさら
に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【0019】
【実施例1】表1に示す有機硫黄化合物9g及びジビニ
ルベンゼン1gからなる重合性組成物に、ターシャリブ
チルペルオキシベンゾエートを0.05g添加混合し、
重合性組成物を得た。ついで2枚のガラス型中に該重合
性組成物を仕込んだ後、80℃の恒温槽中に入れ、硬化
温度80℃にて6時間加熱し、さらに3時間で100℃
まで昇温して、最終に100℃で3時間加熱した。最後
に100℃で2時間アニーリング処理を行い硬化樹脂を
得た。得られた硬化樹脂を前記型枠から取り出し、屈折
率、アッベ数、b*値および耐熱性を下記方法に従って
測定した。その結果を表1に示す。
ルベンゼン1gからなる重合性組成物に、ターシャリブ
チルペルオキシベンゾエートを0.05g添加混合し、
重合性組成物を得た。ついで2枚のガラス型中に該重合
性組成物を仕込んだ後、80℃の恒温槽中に入れ、硬化
温度80℃にて6時間加熱し、さらに3時間で100℃
まで昇温して、最終に100℃で3時間加熱した。最後
に100℃で2時間アニーリング処理を行い硬化樹脂を
得た。得られた硬化樹脂を前記型枠から取り出し、屈折
率、アッベ数、b*値および耐熱性を下記方法に従って
測定した。その結果を表1に示す。
【0020】・屈折率及びアッベ数・・・アッベ屈折率
計(アタゴ株式会社製)を用い、また中間液にヨウ化メ
チル飽和溶液を用いて測定を行った。
計(アタゴ株式会社製)を用い、また中間液にヨウ化メ
チル飽和溶液を用いて測定を行った。
【0021】・b*値(黄色度)・・・日本電色工業株
式会社製フォトメーターモデル1001を用いて測定し
た。なおこの値が小さいほど黄色度が小さく良好である
。
式会社製フォトメーターモデル1001を用いて測定し
た。なおこの値が小さいほど黄色度が小さく良好である
。
【0022】・耐熱性・・・130℃のオイルバス中に
て変形及び変色のないものを○、変形あるいは変色の有
るものを×とした。
て変形及び変色のないものを○、変形あるいは変色の有
るものを×とした。
【0023】
【実施例2〜5】表1に示す重合性組成物をそれぞれ用
いた以外は、実施例1と同様に硬化樹脂を調製し、各測
定を行った。その結果を表1に示す。但し付加重合物は
、実施例1で用いたメルカプトメチルスチレンを、空気
を吹き込みながら室温にて撹拌することにより得られ、
また分子量は、展開溶媒としてテトラヒドロフランを用
い、GPC法によりスチレン換算して算出した。
いた以外は、実施例1と同様に硬化樹脂を調製し、各測
定を行った。その結果を表1に示す。但し付加重合物は
、実施例1で用いたメルカプトメチルスチレンを、空気
を吹き込みながら室温にて撹拌することにより得られ、
また分子量は、展開溶媒としてテトラヒドロフランを用
い、GPC法によりスチレン換算して算出した。
【0024】
【表1】
【0025】
【比較例1〜3】表2に示す化合物を用いた以外は実施
例1と同様に硬化樹脂を調製し、各測定を行った。その
結果を表2に示す。
例1と同様に硬化樹脂を調製し、各測定を行った。その
結果を表2に示す。
【0026】
【表2】
【0027】
Claims (1)
- 【請求項1】 下記一般式化1(式中nは、0以上の
整数を示す)で表わされる有機硫黄化合物を含む重合性
組成物を重合硬化して得られる光学用樹脂。 【化1】
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2321791A JPH04264113A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 光学用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2321791A JPH04264113A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 光学用樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04264113A true JPH04264113A (ja) | 1992-09-18 |
Family
ID=12104494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2321791A Pending JPH04264113A (ja) | 1991-02-18 | 1991-02-18 | 光学用樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04264113A (ja) |
-
1991
- 1991-02-18 JP JP2321791A patent/JPH04264113A/ja active Pending
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