JPH04230203A - 葉上殺菌剤処理の方法およびこの方法を実施する殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は特に耕作植物を保護することを目
的とした殺菌組成物に関し、この組成物は（ａ）　２−
（４−クロルベンジリデン）−５，５−ジメチル−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）
−１−シクロペンタノールと、（ｂ）　１種もしくはそ
れ以上の殺菌剤と、農業上許容しうる不活性キャリヤと
、必要に応じ農業上許容しうる表面活性剤とを含有する
。

【０００２】さらに本発明は、本発明による組成物の有
効量を用いて黴病に対し植物を治癒もしくは予防手段に
より保護する方法にも関するものであり、この方法は本
発明による組成物または個々の成分（ａ）　および（ｂ
）　の有効量を植物の葉上に施すことを特徴とする。

【０００３】２−（４−クロルベンジリデン）−５，５
−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イルメチル）−１−シクロペンタノールは、ヨーロ
ッパ特許出願第３７８９５３号に記載されている。

【０００４】前記化合物は次のようにして得ることがで
きる： ２−（４−クロルベンジリデン）−５，５−ジメチル−
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）−１−シクロペンタノールの製造。

【０００５】１０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌ
　を２，２−ジメチルシクロペンタノン１０ｇと４−ク
ロルベンズアルデヒド１３．８ｇとの０℃におけるエタ
ノール１０ｍｌ中の混合物に添加する。３０分間の後、
濃厚スラリーを濾過し、固体を洗浄し、次いで乾燥させ
る。２，２−ジメチル−５−（４−クロルベンジリデン
）−１−シクロペンタノン１２．５ｇ（ｍ．ｐ．　１２
０℃）が得られる。この化合物をＴＨＦ５０ｍｌに溶解
して、次のように形成された溶液に添加する。無水ＤＭ
ＳＯ５０ｍｌ中の水素化ナトリウム（鉱油中８０％分散
物）　１．９ｇを、固体が完全に溶解するまで８０℃に
加熱する。次いで、溶液をＴＨＦ　１００ｍｌで希釈し
、次いで−１０℃まで冷却する。ジメチルスルホキシド
８０ｍｌ中の沃化トリメチルスルホニウム（１１．５ｇ
）の溶液を混合物に１０分間かけて添加し、この混合物
を−１０℃にて１５分間攪拌する。次いで、２，２−ジ
メチル−４−クロル−５−（４−クロルベンジリデン）
−１−シクロペンタン１１．８ｇの溶液をＴＨＦ　１０
０ｍｌに加える。

【０００６】これにより生成した混合物を室温に放置し
、次いで水中に注ぎ込み、さらにエーテルで抽出し、次
いで水洗し、乾燥して蒸留する。７−（４−クロルベン
ジリデン）−４，４−ジメチル−１−オキサスピロ［２
．４］ヘプタンが得られ、これを次の工程に直接使用し
た。

【０００７】生成物５ｇと１，２，４−トリアゾール　
２．８ｇおよび炭酸カリウム１１ｇとの混合物をＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド４０ｍｌ中で４時間加熱する。 混合物を水中に注ぎ込み、次いで酢酸エチルにより抽出
する。有機相を洗浄し、乾燥し、さらに再結晶化させて
上記化合物（ｍ．ｐ．　１４３℃）を得る。

【０００８】化合物の構造は、ｐ−クロルフェニル基が
ヒドロキシ基を有する炭素に対しＥ位置に存在する場合
が多い（＞９５％）。

【０００９】２，２−ジメチルシクロペンタノンは文献
から公知の方法で得ることができ、或いは市販されてい
るものから入手することができる［ファイン・ケミカル
・ディレクトリー参照］。

【００１０】植物を保護するのに適した殺菌剤（ｂ）を
選択するに際し、当業者は前記物質に対し植物毒性が存
在しないこと並びに任意特定の病気に対するその効果を
述べた刊行物に示されている指示を参照することが有用
である。

【００１１】これらの刊行物として、“Ｉｎｄｅｘ　　
ｐｈｙｔｏｓａｎｉｔａｉｒｅ”、「Ｉｎｄｅｘ　　ｏ
ｆ　　ｐｌａｎｔ−ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　　ａｇｅｎ
ｔｓ］、１９９０年版・ＡＣＴＡ，７５５９５　　　Ｐ
ＡＲＩＳ　　ＣＥＤＥＸ　　１２がある。

【００１２】殺菌剤組成物は一般に　０．５〜９５％の
活性物質を含有する。本明細書において、特記しない限
り％は重量による。

【００１３】本明細書において「キャリヤ」という用語
は、活性物質と組合せて植物、種子または土壌に対する
その施用を容易化する有機もしくは無機の天然もしくは
合成物質を意味する。したがって、このキャリアは一般
に不活性であり、特に処理植物に対し農業上許容しうる
ものでなければならない。キャリヤは固体（粘土、天然
もしくは合成シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固
体肥料など）または液体（水、アルコール、ケトン、石
油フラクション、芳香族もしくはパラフィン系炭化水素
、塩素化炭化水素、液化ガスなど）とすることができる
。

【００１４】表面活性剤はイオン型もしくは非イオン型
の乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とすることができる。 たとえばポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェ
ノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、
酸化エチレンと脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは
脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキ
ルフェノールもしくはアリールフェノール）、スルホコ
ハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタ
ウレート）、アルコールもしくはポリオキシエチル化フ
ェノールの燐酸エステルを挙げることができる。少なく
とも１つの表面活性剤の存在がしばしば肝要とされる。 何故なら、活性物質および／または不活性キャリヤが水
に不溶性であり、施用のためのベクター剤は水であるか
らである。

【００１５】さらに、これら組成物は全ゆる他の種類の
成分、たとえば保護コロイド、付着剤、増粘剤、チキソ
トロープ剤、浸透剤、安定剤、金属封鎮剤、顔料、着色
料および重合体を含有することもできる。

【００１６】より一般的に、本発明による組成物は通常
の配合法に見られる全ゆる種類の固体もしくは液体添加
剤と組合せることができる。

【００１７】組成物のうち、固体もしくは液体組成物を
一般に挙げることができる。

【００１８】固体組成物型については、次ものを挙げる
ことができる：散布用または分散用の粉末（活性物質、
すなわち殺菌剤（ａ）および１種もしくはそれ以上の（
ｂ）の　１００％程度に高くしうる含有量を有する）お
よび粒剤、特に押田、圧縮、粒状化キャリヤの含浸およ
び粉末からの粒状化によって得られるもの（これら粒剤
における活性物質の含有量はこれらの場合の１〜８０％
である。）さらに、組成物は散布用の粉末の形態で使用
することもできる。したがって活性物質５０ｇと微細シ
リカ１０ｇとタルク　９７０ｇとからなる組成物を使用
することができる。これら成分を混合して磨砕し、次い
で混合物を散布によって施す。

【００１９】液体型の組成物は、または施す際に液体組
成物を構成することを目的とした形態としては溶液、特
に水溶性濃厚物、乳化性濃厚物、エマルジョン、濃縮懸
濁物、エアロゾル、水和性粉末（または噴霧用粉末）お
よびペーストを挙げることができる。

【００２０】乳化性もしくは可溶性濃厚物は一般に１０
〜８０％の活性物質を含み、直ちに施しうるエマルジョ
ンもしくは溶液は０．０１〜２０％の活性物質を含有す
る。

【００２１】たとえば、乳化性濃厚物は溶剤の他に必要
に応じ２〜２０％の適する添加剤、たとえば上記の安定
剤、表面活性剤、浸透剤、腐食阻止剤、着色料または付
着剤を含有することもできる。

【００２２】これら濃厚物から、葉に施すのに特に適し
た任意所望の濃度のエマルジョンを水での希釈によって
得ることができる。

【００２３】噴霧により施しうる濃縮懸濁物は、沈降し
ない安定な流動製品を得るように作成され、これらは一
般に１０〜７５％の活性物質と　０．５〜１５％の表面
活性剤と　０．１〜１０％のチキソトロープ剤と０〜１
０％の適当な添加剤、たとえば顔料、着色料、消泡剤、
腐食阻止剤、安定剤、浸透剤および付着剤と、キャリヤ
として水または活性物質が僅かに可溶性または不溶性で
ある有機液とを含有する。ある種の固体有機物質もしく
は無機塩をキャリヤ中に溶解させて、沈降を防止したり
或いは水の凍結防止剤として作用させることもできる。

【００２４】水和性粉末（または噴霧用粉末）は一般に
２０〜９５％の活性物質を含有するよう作成され、これ
らは一般に固体キャリヤの他に０〜５％の湿潤剤と３〜
１０％の分散剤と必要に応じ０〜１０％の１種もしくは
それ以上の安定剤および／または他の添加剤、たとえば
顔料、着色料、浸透剤、付着剤または凝固防止剤などを
含有する。

【００２５】これら噴霧用粉末または水和性粉末を得る
には、活性物を適するミキサーにて追加物質と充分混合
し、この混合物をミルもしくは他の適する磨砕器によっ
て磨砕する。噴霧用の粉末がこれにより得られ、その湿
潤性および懸濁性が有利である。これらは任意所望の濃
度で水中に懸濁させることができ、これら懸濁物は特に
植物葉への施用につき極めて有利に使用することができ
る。

【００２６】水和性粉末の代りにペーストを作成するこ
ともできる。これらペーストを作成して使用する条件お
よび方法は、水和性粉末または噴霧用粉末に関するもの
と同様である。

【００２７】分散性粒剤は、一般に適する粒状化装置に
て水和性粉末型の組成物を凝集させることにより作成さ
れる。

【００２８】上記したように、水性分散物およびエマル
ジョン、たとえば本発明による水和性粉末もしくは乳化
性濃厚物を水で希釈した得られる組成物も本発明の一般
的範囲内に含まれる。これらエマルジョンは油中水型も
しくは水中油型とすることができ、これらはたとえば「
マヨネーズ」のような濃厚コンシステンシーを有するこ
とができる。

【００２９】これら組成物のうち、当業者は選択される
組合せ物に関し適当であるものを有利に選択する。

【００３０】本発明による組成物は、特にバシジオミセ
テス、アスコミセテス、アデロミセテスまたは不完全菌
型の菌類、特にサビ病、ウドン粉病、眼斑病、フザリウ
ム病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｒｏｓｅｕｍ，Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍｎｉｖａｌｅ）、ネットブロッチ、リーフブロッ
チ、セプトリア斑点、黒穂病、一般的に野菜および植物
のリジクトニア症、特にたとえば小麦、大麦、ライ麦、
オート麦およびそのハイブリット、並びに稲およびトウ
モロコシのこれら病気における菌類を撲滅するための予
防もしくは治療範囲にて使用することができる。

【００３１】本発明による組成物は、特に次の種類の菌
類に対し活性である：バンジオミセテス、アスコミセテ
ス、アデロミセテスもしくは不完全菌、たとえばＢｏｔ
ｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ，Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　
ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ，Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ，Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｂｅｔｉｃｏｌａ，Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ　　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　
　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ（たとえばｍｅｌｏｎｉｓ），Ｐ
ｈｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ａｖｅｎａｅ，Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ　　ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ，Ｗｈｅｔｚｅｌｉｎｉａ　　ｓｃｌ
ｅｒｏｔｉｏｒｕｍ，Ｍｏｎｉｌｉａ　　ｌａｘａ，Ｍ
ｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ，
Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ　　ｐａｎｅｔｔｏｎｉａｎａ，
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　　ｓｏｌａｎｉ，Ａｓｐｅｒｇ
ｉｌｌｕｓ　　ｎｉｇｅｒ，Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　
ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ，Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
　　ｈｅｒｂａｒｕｍ，Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ　　ｏｒｙｚａｅ，Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ｅ
ｘｐａｎｓｕｍ，Ｐｅｓｔａｌｏｚｚｉａ　　ｓｐ，Ｐ
ｈｉａｌｏｐｈｏｒａ　　ｃｉｎｅｒｅｓｃｅｎｓ，Ｐ
ｈｏｍａ　　ｂｅｔａｅ，Ｐｈｏｍａ　　ｆｏｖｅａｔ
ａ，Ｐｈｏｍａ　　ｌｉｎｇａｍ，Ｕｓｔｉｌａｇｏ　
　ｍａｙｄｉｓ，Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ｄａｈ
ｌｉａｅ，Ａｓｃｏｃｈｙｔａ　　ｐｉｓｉ，Ｇｕｉｇ
ｎａｒｄｉａ　　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ，Ｃｏｒｔｉｃｉ
ｕｍ　　ｒｏｌｆｓｉｉ，Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　　ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ，Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　　ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｏｒｕｍ，Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　　ｍｉｎｏ
ｒ，Ｃｏｒｙｎｅｕｍ　　ｃａｒｄｉｎａｌｅ，Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ　　ｓｏｌａｎｉ。

【００３２】さらに、これは次の菌類に対しても活性で
ある：Ａｃｒｏｓｔａｌａｇｍｕｓｋｏｎｉｎｇｉ，Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ，Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ，
Ｄｉｐｌｏｄｉａ　　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ，Ｇａｅｕ
ｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｇｉｂｂ
ｅｒｅｌｌａ　　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ，Ｈｏｒｍｏｄｅ
ｎｄｒｏｎ　　ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ，Ｌｅ
ｎｔｉｎｕｓ　　ｄｅｇｅｎｅｒ　　または　　ｔｉｇ
ｒｉｎｕｓ，Ｌｅｎｚｉｔｅｓ　　ｑｕｅｒｃｉｎａ，
Ｍｅｍｎｏｎｉｅｌｌａ　　ｅｃｈｉｎａｔａ，Ｍｙｒ
ｏｔｈｅｃｉｕｍ　　ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ，Ｐａｅｃ
ｙｌｏｍｙｃｅｓ　　ｖａｒｉｏｔｉ，Ｐｅｌｌｉｃｕ
ｌａｒｉａ　　ｓａｓａｋｉｉ，Ｐｈｅｌｌｉｎｕｓ　
　ｍｅｇａｌｏｐｏｒｕｓ，Ｐｏｌｙｓｔｉｃｔｕｓ　
　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ，Ｐｏｒｉａ　　ｖａｐｏｒａ
ｒｉａ，Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　　ｒｏｌｆｓｉｉ，Ｓ
ｔａｃｈｙｂｏｔｒｉｓ　　ａｔｒａ，Ｓｔｅｒｅｕｍ
，Ｓｔｉｌｂｕｍ　　ｓｐ．，Ｔｒａｍｅｔｅｓ　　ｔ
ｒａｂｅａ，Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　　ｐｓｅｕｄｏ
ｋｏｎｉｎｇｉ，Ｔｒｉｃｈｏｔｈｅｃｉｕｍ　　ｒｏ
ｓｅｕｍ。

【００３３】本発明の組成物は穀類の病気（ウドン粉病
、サビ病、眼斑病、リーフブロッチ、ネットブロッチ、
セプトリア斑点およびフザリウム病）に関するその広ス
ペクトルに基づき特に有用である。さらに、これらは灰
色黴（ボツリチス）およびリーフスポットに対するこの
活性のため極めて興味があり、その結果これらは各種の
ブドウ、園芸作物、植樹作用および熱帯作用、たとえば
グラウンドナッツ、バナナ園、コーヒー園、ペカンナッ
ツなど作物繁殖の産物に施すこともできる。

【００３４】既に上記した用途の他に、本発明による組
成物はさら多くの他の種類の微生物に対し優秀な殺生物
活性を有し、これら微生物としては限定を意味しないが
、たとえば次の種類のような菌類を挙げることができる
： Ｐｕｌｌｕｌａｒｉａ、たとえばＰ．ｐｕｌｌｕｌａｎ
ｓ　　ｓｐ．； Ｃｈａｅｔｏｎｉｕｍ、たとえばＣ．ｇｌｏｂｏｓｕｍ
　　ｓｐ．； Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ、たとえばＡｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ　　ｎｉｇｅｒ　　ｓｐ．； Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ、たとえばＣ．ｐｕｔｅａｎａ　
　ｓｐ．。

【００３５】本発明の組成物はその殺生物活性のため農
業および工業区域にて増殖が多くの問題をもたらす微生
物を効果的に撲滅することができる。この意味で、これ
らはたとえば材木、皮革、塗料、紙、ロープ、プラスチ
ックおよび工業水系のような植物もしくは工業物品を保
護するのに特に適している。

【００３６】さらに、これらはリグノセルロース物品お
よび特に家具用であっても建築用であっても木材または
悪天候状態に露出される木材、たとえば垣根用木材、ブ
ドウ棚および鉄道枕木などの保護にも特に適している。

【００３７】本発明による組成物は一般に有機溶剤と共
に使用され、必要に応じ任意もしくはそれ以上の公知の
殺生物製品、たとえばペンタクロルフェノール、特に無
機酸もしくはカルボン酸（ヘプタン酸、オクタン酸およ
びナフテン酸）から誘導される銅、マンガン、コバルト
、クロムおよび亜鉛の金属塩；錫有機錯体、メルカプト
ベンゾチアゾールまたはたとえばピレスロイドもしくは
有機クロライドのような殺虫剤と組合せることもできる
。

【００３８】これら組成物は特にしばしば１種の殺菌剤
（ｂ）を含有し（二成分組合せ物）または２種（三成分
組合せ物）または３種（四成分組合せ物）を含有するこ
とができる。

【００３９】本発明の範囲内で適する殺菌剤は次の亜種
から有利に選択される： １．塩素化もしくはニトロ化ベンゼン誘導体、たとえば
キントゼンもしくはクロロタロニル、 ２．ジカルボキシイミド誘導体、たとえばキャプタン、
ホルペル、キャプタホール、イプロジオン、プロサイミ
ドンよびビンクロゾリン、 ３．１種もしくはそれ以上の複素環式化合物からなる誘
導体、たとえばキノリン（エトキシキン）、モルホリン
（ドデモーフ、トリデモーフ、フェンプロピモーフ、Ｅ
Ｐ−Ａ−２６２８７０号に記載された４−［３−（４−
クロルフェニル）−２−メチルプロピル］−２，６−ジ
メチルモルホリン）、ピロール、たとえばフェンピクロ
ニル、すなわち４−（２，３−ジクロルフェニル）ピロ
ール−３−カルボニトリルおよびピペリジン（フェンプ
ロピジシ）、 ４．金属ホスファイトのような亜燐酸誘導体、たとえば
ホセチル−Ａｌおよび亜燐酸自身、並びにそのカルシウ
ムもしくはカリウム塩、 ５．ジチオカルバミン酸誘導体、たとえばマンネブ、マ
ンコゼブもしくはジネブ、 ６．フェノール誘導体、たとえばジノキャップもしくは
ビナパクリル、 ７．キノン誘導体、たとえばジチアノン、クロラニル、
トリアゾキシド、 ８．カルバミン酸およびベンズイミダゾール誘導体、た
とえばカルベンダジム、ベノミル、チオファネート−メ
チルまたはジチオカルバメート、たとえばチラム、９．
硫黄含有誘導体、たとえばダゾメットもしくはエトリジ
アゾールまたは硫黄、 １０．アミンおよびアミド、たとえばジクロラン、カル
ボキシン、トリフロリン、サイモキサニル、メタラキシ
ル、オフレース、オキサジキシル、アムプロピルホス、
１１．ジアジン、たとえばチノメチオナート、フェナリ
モール、アニラジン、ヌアリモール、ブピリメート、エ
チリモール、ピラゾホス、 １２．スルファミド、たとえばジクロフルアニド、トリ
ルフルアニド、 １３．グアニジン、たとえばドグアジン、グアザチン、
トリアセテート、イミノクタジン　　ドデシルベンゼン
スルホネート、 １４．トリアゾール、たとえば英国特許第２０４６２６
０号（この特許明細書に記載の内容は参照により本明細
書中に含めるものとする）に記載されているもの、たと
えばジニコナゾールまたは他の公知のトリアゾール、た
とえばプロピコナゾール、トリアジメフォン、トリアジ
メノール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ペン
コナゾール、フリトリアフォール、テブコナゾール、フ
ルシラゾール、 １５．イミダゾール、たとえばプロクロラズもしくはイ
マザリル、 １６．銅または有機もしくは無機の銅誘導体、たとえば
オキシンー銅。

【００４０】これら化合物の一般名称は英国基準協会に
よって承認され、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅ　　Ｍａｎ
ｕａｌ，８ｔｈ　　ｅｄｉｔｉｏｎ，１９８７に記載さ
れた活性物質である。

【００４１】好ましくは、上記化合物（ａ）と殺菌剤（
ｂ）との重量比は０．０００３〜３０００、有利には　
０．００１〜１０００である。

【００４２】次の殺菌剤（ｂ）が好適である：マンネブ
； フェンプロピモーフ； チラム； イプロジオン； ホセチル−Ａｌ； エチリモール。

【００４３】さらに本発明は黴病を有するまたは黴病を
受ける植物の黴病を抑制する方法を提供し、この方法は
植物の葉に（ａ）２−（４−クロルベンジリデン）−５
，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イルメチル）−１−シクロペンタノールと、（
ｂ）１種もしくはそれ以上の黴病に対し有効な他の殺菌
剤とを施すことを特徴とする。活性物質の量は、黴増殖
を撲滅するのに有効であると共に非植物毒性となるべき
であることが了解されよう。

【００４４】これら組成物は　０．００２〜１ｋｇ／ｈ
ａ、特に１０〜６００　ｇ／ｈａの投入量で有利に施す
ことができる。

【００４５】作物としては次のものを挙げることができ
る：穀類（たとえば小麦もしくは大麦）、ブドウ、園芸
作物、稲、トウモロコキシ、植樹作物、熱帯作物、甜葉
および菜種。

【００４６】この方法は、直ちに使用しうる組成物を用
いて或いは使用直前に種々の活性物質を混合して（タン
クミックス）実施することができる。さらに組成物は各
種の活性物質を順次に葉に施してその場で形成させるこ
ともできる。

【００４７】

【実施例】実施例１： Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ、小麦におけ
る褐色銹病の原因微生物に対するインビボ試験：次の組
成： 試験活性物質：９０ｍｇ； ツイーン８０（ソルビタンポリオキシエチレン誘導体オ
レエートからなる表面活性剤）、水で１０％まで希釈：
０．４５ｍｌ； 水：９０ｍｌ を有する活性物質（殺菌剤ａとマンネブとの混合物）の
水性エマルジョンを、これら成分を微細に磨砕して作成
した。

【００４８】次いで、この水性エマルジョンを水で希釈
して所望の濃度を得た。

【００４９】ローム質のポットに播種した小麦を、高さ
１０ｃｍになった段階で上記と同じ組成を有する水性エ
マルジョン（スプレーと呼ぶ）を試験化合物の種々の濃
度で噴霧して処理した。試験を各濃度につき２回反復し
た。

【００５０】２４時間後、胞子の水性懸濁物（５０，０
００胞子／ｃｍ３　）を小麦上に噴霧した。この懸濁物
は汚染植物から得た。次いで、小麦を約１８℃および相
対湿度約　１００％の培養セルに４８時間入れた。

【００５１】これら２日間の後、相対湿度を６０％にし
た。植物の状態を、未処理比較と対比して汚染してから
１１日〜１５日の間に監視した。

【００５２】これら条件下で、次の結果が観察された：

【００５３】

【表１】

【００５４】実施例２： 大麦におけるウドン粉病の原因となるＥｒｙｓｉｐｈｅ
　　ｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉに対する
インビボ試験： 上記の方法に従い、殺菌剤（ａ）とフェンプロピモーフ
との組合せ物を作成した。

【００５５】ローム質のポットに播種した大麦を、高さ
１０ｃｍになった段階で水性エマルジョン（スプレーと
呼ぶ）を後記する濃度で噴霧することにより処理した。 試験は２回反復した。２４時間後、大麦植物にＥｒｙｓ
ｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓの胞子を散布し、この散
布は病気にかかった植物を用いて行なった。

【００５６】汚染してから８〜１２日目に測定を行なっ
た。

【００５７】これら条件下で、次の結果が観察された：

【００５８】

【表２】

【００５９】本明細書の冒頭に記載した方法により得ら
れた殺菌剤ａ、すなわち２−（４−クロルベンジリデン
）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イルメチル）−１−シクロペンタノール
の化学構造を下記に示す。

【００６０】

【化１】

【００６１】化合物は一般に９５％以上のＥ配置である
。

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　黴病を有するまたは受ける植物の黴病
   を抑制するに際し、植物の葉に （ａ）　　２−（４−クロルベンジリデン）−５，５−
   ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
   −イルメチル）−１−シクロペンタノールと；（ｂ）　
   　黴病に対し保護するのに適する１種もしくはそれ以上
   の殺菌剤とを施すことを特徴とする黴病の抑制方法。
2. 【請求項２】　　植物を（ａ）　と（ｂ）　と農業上許
   容しうるキャリヤおよび必要に応じ表面活性剤とからな
   る殺菌組成物で処理する請求項１に記載の方法。
3. 【請求項３】　　黴病が穀類、ブドウ、園芸作物、植樹
   作物、熱帯作物、稲、トウモロコシ、甜菜もしくは菜種
   の病気である請求項１または２に記載の方法。
4. 【請求項４】　　殺菌剤（ｂ）　を次の群：１．塩素化
   もしくはニトロ化ベンゼン誘導体、たとえばキントゼン
   もしくはクロロタロニル、 ２．ジカルボキシイミド誘導体、たとえばキャプタン、
   ホルペル、キャプタホール、イプロジオン、プロサイミ
   ドン／およびビンクロゾリン、 ３．１種もしくはそれ以上の複素環式化合物からなる誘
   導体、たとえばキノリン（エトキシキン）、モルホリン
   （ドデモーフ、トリデモーフ、フェンプロピモーフ、４
   −［３−（４−クロルフェニル）−２−メチルプロピル
   ］−２，６−ジメチルモルホリン）、ピロール、たとえ
   ばフェンピクロニル、すなわち４−（２，３−ジクロル
   フェニル）ピロール−３−カルボニトリルおよびピペリ
   ジン（フェンプロピジン）、 ４．金属ホスファイトのような亜燐酸誘導体、たとえば
   ホセチル−Ａｌおよび亜燐酸自身、並びにそのカルシウ
   ムもしくはカリウム塩、 ５．ジチオカルバミン酸誘導体、たとえばマンネブ、マ
   ンコゼブもしくはジネブまたはジチオカルバメート、た
   とえばチラム、 ６．フェノール誘導体、たとえばジノキャップもしくは
   ビナパクリル、 ７．キノン誘導体、たとえばジチアノン、クロラニル、
   トリアゾキシド、 ８．カルバミン酸およびベンズイミダゾール誘導体、た
   とえばカルベンダジム、ベノミル、チオファネート−メ
   チルまたはジチオカルバメート、たとえばチラム、９．
   硫黄含有誘導体、たとえばダゾメットもしくはエトリジ
   アゾールまたは硫黄、 １０．アミンおよびアミド、たとえばジクロラン、カル
   ボキシン、トリフロリン、サイモキサニル、メタラキシ
   ル、オフレース、オキサジキシル、アムプロピルホス、
   １１．ジアジン、たとえばチノメチオナート、フェナリ
   モール、アニラジン、ヌアリモール、ブピリメート、エ
   チリモール、ピラゾホス、 １２．スルファミド、たとえばジクロフルアニド、トリ
   ルフルアニド、 １３．グアニジン、たとえばドグアジン、グアザチン、
   トリアセテート、イミノクタジン　　ドデシルベンゼン
   スルホネート、 １４．トリアゾール、たとえばジニコナゾールまたは他
   の公知のトリアゾール、たとえばプロピコナゾール、ト
   リアジメフォン、トリアジメノール、ジクロブトラゾー
   ル、ビテルタノール、ペンコナゾール、フルトリアフォ
   ール、テブコナゾール、フルシラゾール、１５．イミダ
   ゾール、たとえばプロクロラズもしくはイマザリル、 １６．銅または有機もしくは無機の銅誘導体、たとえば
   オキシン−銅 から選択する請求項１または２に記載の方法。
5. 【請求項５】　　殺菌剤（ａ）　と殺菌剤（ｂ）　との
   重量比が０．０００３〜３０００である請求項１または
   ２に記載の方法。
6. 【請求項６】　　重量比が　０．００１〜１０００であ
   る請求項５に記載の方法。
7. 【請求項７】　　施す殺菌剤（ａ）　および殺菌剤（ｂ
   ）　の量が　０．００２〜１ｋｇ／ｈａである請求項１
   〜６のいずれかに記載の方法。
8. 【請求項８】　　量が１０〜　６００ｇ／ｈａである請
   求項７に記載の方法。
9. 【請求項９】　　　（ａ）　　２−（４−クロルベンジ
   リデン）−５，５−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４
   −トリアゾール−１−イルメチル）−１−シクロペンタ
   ノールと； （ｂ）　　黴病に対し保護するのに適した１種もしくは
   それ以上の殺菌剤、農業上適する不活性キャリヤおよび
   必要に応じ農業上適する表面活性剤とを含有する組成物
   。
10. 【請求項１０】　　殺菌剤（ｂ）　が次の群：１．塩素
    化もしくはニトロ化ベンゼン誘導体、たとえばキントゼ
    ンもしくはクロロタロニル、 ２．ジカルボキシイミド誘導体、たとえばキャプタン、
    ホルペル、キャプタホール、イプロジオン、プロサイミ
    ドンおよびビンクロゾリン、 ３．１種もしくはそれ以上の複素環式化合物からなる誘
    導体、たとえばキノリン（エトキシキン）、モルホリン
    （ドデモーフ、トリデモーフ、フェンプロピモーフ、４
    −［３−（４−クロルフェニル）−２−メチルプロピル
    ］−２，６−ジメチルモルホリン）、ピロール、たとえ
    ばフェンピクロニル、すなわち４−（２，３−ジクロル
    フェニル）ピロール−３−カルボニトリルおよびピペリ
    ジン（フェンプロピジン）、 ４．金属ホスファイトのような亜燐酸誘導体、たとえば
    ホセチル−Ａｌおよび亜燐酸自身、並びにそのカルシウ
    ムもしくはカリウム塩、 ５．ジチオカルバミン酸誘導体、たとえばマンネブ、マ
    ンコゼブもしくはジネブまたはジチオカルバメート、た
    とえばチラム、 ６．フェノール誘導体、たとえばジノキャップもしくは
    ビナパクリル、 ７．キノン誘導体、たとえばジチアノン、クロラニル、
    トリアゾキシド、 ８．カルバミン酸およびベンズイミダゾール誘導体、た
    とえばカルベンダジム、ベノミル、チオファネート−メ
    チルまたはジチオカルバメート、たとえばチラム、９．
    硫黄含有誘導体たとえばダゾメットもしくはエトリジア
    ゾールまたは硫黄、 １０．アミンおよびアミド、たとえばジクロラン、カル
    ボキシン、トリフロリン、サイモキサニル、メタラキシ
    ル、オフレース、オキサジキシル、アムプロピルホス、
    １１．ジアジン、たとえばチノメチオナート、フェナリ
    モール、アニラジン、ヌアリモール、ブピリメート、エ
    チリモール、ピラゾホス、 １２．スルファミド、たとえばジクロフルアニド、トリ
    ルフルアニド、 １３．グアニジン、たとえばドグアジン、グアザチン、
    トリアセテート、イミノクタジン　　ドデシルベンゼン
    スルホネート、 １４．トリアゾール、たとえばジニコナゾールまたは他
    の公知のトリアゾール、たとえばプロピコナゾール、ト
    リアジメフォン、トリアジメノール、ジクロブトラゾー
    ル、ビテルタノール、ペンコナゾール、フルトリアフォ
    ール、テブコナゾール、フルシラゾール、１５．イミダ
    ゾール、たとえばプロクロラズもしくはイマザリル、 １６．銅または有機もしくは無機の銅誘導体、たとえば
    オキシン−銅から選択される請求項９に記載の組成物。
11. 【請求項１１】　　殺菌剤（ａ）　と殺菌剤（ｂ）　と
    の重量比が０．０００３〜３０００である請求項９に記
    載の組成物。
12. 【請求項１２】　　重量比が　０．００１〜１０００で
    ある請求項１１に記載の組成物。