CS178391A3 - Fungicide - Google Patents

Fungicide Download PDF

Info

Publication number
CS178391A3
CS178391A3 CS911783A CS178391A CS178391A3 CS 178391 A3 CS178391 A3 CS 178391A3 CS 911783 A CS911783 A CS 911783A CS 178391 A CS178391 A CS 178391A CS 178391 A3 CS178391 A3 CS 178391A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
derivatives
fungicide
composition according
diseases
copper
Prior art date
Application number
CS911783A
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred Greiner
Jean Hutt
Jacques Mugnier
Regis Papin
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie
Publication of CS178391A3 publication Critical patent/CS178391A3/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Fungicidní prostředek
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidního prostředku určeného zejménak ochraně kulturních rostlin, obsahujícího (a) 2-(4-chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1 — (1H—1,2,4-triazol-1--ylmethyl)-cyklopentanol, (b) jeden nebo několik fungicidů, zemědělsky přijatelný inertní nosič a popřípadě zemědělskypřijatelné povrchově aktivní činidlo.
Vynález rovněž popisuje způsob ochrany rostlin, at užkurativní nebo profylaktické, proti houbovým chorobám, spočí-vající v aplikaci účinného množství prostředku podle vynálezunebo jednotlivých jeho komponent (a) a (b) na listy rostlin.
Dosavadní stav techniky 2-(4-chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1 -(1H-1,2,4-triazol--1-ylmethyl)-1-cyklopentanol je popsán v evropské patentovépřihlášce č. 378 953.
Podstata vynálezu 2-(4-chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1 -(1H-1,2^4-triazol--1-ylmethyl)-1-cyklopentanol lze připravit následujícím způ-sobem. K směsi 10 g 2,2-dimethylcyklopentanonu a 13,8 g 4-chlor-benzaldehydu ve 100 ml ethanolu se při teplotě 0 °C přidá100 ml 10% vodného roztoku hydroxidu sodného, po 30 minutáchse vzniklá hustá suspenze zfiltruje, pevný materiál se promyjea vysuší se. Získá se 12,5 g 2,2-dimethyl-5-(4-chlorbenzyli-den) -1 -cyklopentanonu o teplotě tání 120 °C.Tato sloučenina serozpustí v 50 ml tetrahydrofuranu a vzniklý roztok se vnese doroztoku připraveného následujícím způsobem: 1,9 g natriumhydridu (80% disperze v minerálním oleji)v 50 ml bezvodého dimethylsulfoxidu se zahřívá na 80 °C až doúplného rozpuštění pevné látky. Výsledný roztok se zředí 100mltetrahydrofuranu, ochladí se na -10 °C a k směsi se během 10minut přidá roztok 11,5 g trimethylsulfoniumjodidu v 80 ml dx-methylsulfoxidu. Reakční směs se 15 minut míchá při teplotě-10 °C, načež se k ní přidá roztok 11,8 g 2,2-dimethyl-4--chlor-5-(4-chlorbenzyliden)-1-cyklopentanonu ve 100 ml tetra-hydrof uranu. Výsledná směs se nechá stát při teplotě místnosti, pakse vylije do vody a extrahuje se etherem. Extrakt se promyjevodou a po vysušení se podrobí destilaci. Získá se 7-(4-chlor-benzyliden)-4,4-dimethyl-1-oxaspiro/2,4/heptan, který se přímopoužívá v následujícím reakčním stupni.
Směs 5 g shora připraveného produktu s 2,8 g 1,2,4-tri-azolu a 11 g uhličitanu draselného se ve 40 ml N,N-dimethyl-formamidu 4 hodiny míchá, pak se vylije do vody a extrahuje seethylacetátem. Organická fáze se promyje a po vysušení a odpa-ření se zbytek překrystaluje, čímž se získá shora uvedený pro-dukt o teplotě tání 143 °C.
Ve velké většině případů (více než 95 %) má shora uvede-ná sloučenina takovou strukturu, že p-chlorfenylová skupina jev poloze E vůči uhlíku nesoucímu hydroxylovou skupinu. 2,2-dimethylcyklopentanon je možno získat způsobem zná-mým z literatury nebo jej lze koupit (viz Fine Chemical Direc-tory). Při volbě fungicidu (b) vhodného pro ochranu rostlin semohou specialisté obrátit na příslušné příručky, kde jsou uve-deny hodnoty fytotoxicity, resp. absence fytotoxicity pro tytoprodukty, jakož i jejich účinnost proti konkrétním chorobám.
Mezi tyto příručky náleží "Index phytosanitaire" (Indexof plant-protection agents), 1990, ACTA, 75595 PARIS CEDEX 12.
Fungicidní prostředky normálně obsahují 0,5 až 95 % ú-činné látky. V tomto textu, pokud není konkrétně uvedeno ji-nak, se uváděnými procenty míní procenta hmotnostní. Výrazem "nosič" se v daném případě míní organický neboanorganický, přírodní nebo syntetický materiál, s nímž se ú-činná složka kombinuje k usnadnění své aplikace na rostliny,na jejich semena nebo na půdu či do půdy. Tento nosič je tedyobecně inertní a musí být přijatelný v zemědělství, zejménapro ošetřované rostliny. Nosič může být pevný (hlinky, přírod-ní nebo syntetické silikáty, oxid křemičitý, pryskyřice, vos-ky, pevná minerální hnojivá apod.) nebo kapalný (voda, alkoho-ly, ketony, ropné frakce, aromatické nebo parafinické uhlovo-díky, chlorované uhlovodíky, zkapalněné plyny apod.).
Povrchově aktivním činidlem může být emulgátor, dipergá-tor nebo smáčedlo ionogenního nebo neionogenního typu. Jakopříklady vhodných činidel je možno uvést soli polyakrylovýchkyselin, soli lignosulfonové kyseliny a soli fenolsulfonové anaftalensulfonové kyseliny, produkty polykondenzace ethylen-oxidu s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo aminymastné řady, substituované fenoly (zejména alkylfenoly nebo a-rylfenoly), soli esterů sulfojantarové kyseliny, deriváty tau-rinu (zejména alkyltauráty) a kondenzační produkty ethylenoxi-du s estery kyseliny fosforečné s alkoholy nebo fenoly. Pří-tomnost alespoň jednoho povrchově aktivního činidla je obecnězásadně nutná v případě, že účinná složka nebo/a inertní nosičjsou nerozpustné ve vodě a jako nosné prostředí k přípravě ap-likační formy má sloužit právě voda.
Tyto prostředky mohou rovněž obsahovat různé jiné přísa-dy, například ochranné koloidy, adheziva, zahuštovadla, thixo-tropní činidla, penetrační činidla, stabilizátory, komplexo-tvorná činidla, pigmenty, barviva a polymery.
Obecně je možno říci, že sloučeniny podle vynálezu jemožno kombinovat se všemi pevnými nebo kapalnými přísadami,které jsou v tomto oboru běžné.
Jako vhodné prostředky je obecně možno uvést pevné nebokapalné prostředky.
Jako příklady pevných prostředků je možno uvést následu- Ί ' ' ' jící preparáty: prášky pro poprašování nebo dispergování, které mohou obsaho-vat až 100 % účinné složky, tj. látky (a) a jednoho nebo něko-lika fungicidů (b), a granule, zejména granule získávané vy-tlačováním, lisováním, impregnací granulovaného nosiče a gra-nulováním práškového preparátu (obsah účinné látky v těchtogranulích se pohybuje mezi 1 a 80 % - v posledně zmíněném pří-padě ) .
Prostředky podle vynálezu mohou dále mít formu práškuurčeného k poprašování. Lze používat například prostředek ob-sahující 50 g účinné složky, 10 g jemně rozmělněného oxidukřemičitého a 970 g mastku. Shora zmíněné komponenty se smísí,směs se rozemele a aplikuje se poprašováním.
Jako formy kapalných prostředků nebo prostředků, kterése zpracovávají na kapalné aplikační preparáty, je možno uvéstroztoky, zejména ve vodě rozpustné koncentráty, emulgovatelnékoncentráty, emulze, koncentrované suspenze, aerosoly, smáči-telné prášky (nebo stříkací prášky) a pasty.
Emulgovatelné nebo rozpustné koncentráty obecně obsahu-jí 10 až 80 % účinné složky, zatímco emulze nebo roztoky vhod-né k aplikaci obsahují 0,01 až 20 % účinné složky.
Tak například mohou enulgovatelné koncentráty, kroměrozpouštědla, popřípadě obsahovat 2 až 20 % vhodných přísad,jako stabilizátorů, povrchově aktivních činidel, penetračníchčinidel, inhibitorů koroze, barviv nebo adheziv, jak jsou zmí-něny výše. Z těchto koncentrátů je možno zředěním vodou získat e-mulze o libovolné žádané koncentraci, které jsou zvlášt vhodnék aplikaci na listy rostlin.
Koncentrované suspenze, které lze rovněž aplikovat po-střikem, se připravují tak, aby vznikl stabilní tekutý produktnevytvářející usazeniny, a obvykle obsahují 10 až 75 % účinnésložky, 0,5 až 15 % povrchově aktivních činidel, 0,1 až 10 %thixotropních činidel, 0 až 10 % vhodných přísad, jako pigmen-tů, barviv, protipěnových přísad, inhibitorů koroze, stabili- zátorů, penetračních činidel· a adhesiv, a jako nosič vodu nebo organickou kapalinu, v níž je účinný materiál jen málo roz- pustný nebo vůbec nerozpustný. Ve zmíněném nosiči mohou být rozpuštěny určité organické pevné materiály nebo anorganické
z v z z V soli, kterezto přísady mají za účel napomáhat prevenci sedi-mentace nebo působit jako činidla proti zmrznutí vody.
Smáčitelné prášky (nebo stříkací prášky) se obvykle při-pravují tak, aby obsahovaly 20 až 95 % účinné složky a normál-nně obsahují, kromě pevného nosiče, 0 až 5 % smáčedla, 3 až10 % dispergátoru a popřípadě 0 až 10 % jednoho nebo několikastabilizátorů nebo/a jiných přísad, jako pigmentů, barviv, pe-netračních činidel, adhesiv, antikoagulačních činidel apod. K výrobě těchto postřikových či smáčitelných prášků seúčinná složka důkladně promísí ve vhodné míchačce s dalšímipřísadami a směs se rozemele ve vhodném mlecím zařízení. Tímtozpůsobem se získají postřikové prášky s výhodnou smáčivostí asuspendovatelností. Tyto prášky je možno suspendovat ve vodě vlibovolné žádané koncentraci a vzniklou suspenzi je možno vel-mi výhodně použít, zejména k aplikaci na listy rostlin.
Namísto smáčitelných prášků je možno vyrábět pasty. Pod-mínky a metody výroby a použití těchto past jsou obdobné pod-mínkám a metodám používaným u smáčitelných (nebo stříkacích)prášků.
Dispergovatelné granule se obvykle připravují v přísluš-ných granulačních systémech z prostředků typu smáčitelnýchprášků aglomeračními technikami.
Jak již bylo řečeno, spadají do rozsahu vynálezu rovněžvodné disperze a emulze, například prostředky získané zředěnímsmáčitelného prášku nebo emulgovatelného koncentrátu podle vy-nálezu, vodou. Takto získané emulze mohou být typu "voda v o-leji" nebo "olej ve vodě" a mohou mít i hustou konzistenci,jako konzistenci majonézy. Z těchto prostředků si odborník výhodně zvolí ten (ty)preparát (preparáty), který (které) bude (budou) vhodný (vhod-
. I .Ít VP 4 t - 6 - né) pro danou kombinaci účinných látek.
Prostředky podle vynálezu je možno používat k preventiv-nímu, jakož i kurativnímu potírání hub, zejména hub z tříd Ba-sidiomycetes, Ascomycetes, Adelomycetes a\Fungi imperfecti,zejména různých rzí, padlí, cerkosporios, fusarios (Fusariumroseum, Fusarium nivale), helminthosporios, rhynchosporios,septorios a rhizoctonios na zelenině a na rostlinách obecně,zejména pak na obilovinách, jako jsou pšenice, ječmen, žito,oves a jejich hybridy, jakož i rýže a kukuřice.
Prostředky podle vynálezu jsou účinné zejména proti hou-bám z tříd Basidiomycetes, Ascomycetes, Adelomycetes a Fungiimperfecti, jako jsou:
Botrytis cinerea (plíseň šedá)
Erysiphe graminis (padlí travní)
Puccinia recondita (rez pšeničná)
Piricularia oryzae
Cercospora beticola (skvrnatička řepná)
Puccinia striiformis (rez plevová)
Erysiphe cichoracearum (padlí řepné)
Fusarium oxysporum (melonis) (fusariová hniloba)
Pyrenophora avenae (hnědá skvrnitost ovsa)
Septoria tritici (braničnatka pšeničná)
Venturia inaequalis (strupovitost jabloní)
Whetzelinia sclerotiorum
Monilia laxa (moniliosa peckovin)
Mycosphaerella fijiensis
Marssonina panettoniana (antraknosa salátu)
Alternaria solani (hnědá skvrnitost bramborových listů)Aspergillus niger (aspergilová hniloba)
Cercospora arachidicola
Cladosporium herbarum (čerň obilná)
Helminthosporium oryzae (helminthosporiosa rýže)
Penicillium expansum (peniciliová hniloba)
Pestalozzia sp.
Phialophora cinerescens
Phoma betae (srdečková choroba a suché tlení)
Phoma fověata
Phoma lingam (fomová hniloba koštálovin)
Ustilago maydis (snět kukuřičná)
Verticillium dahliae s
Ascochyta pisi (strupovitost hrachu)
Guignardia bidwellii
Corticium rolfsii
Phomopsis viticola
Sclerotinia sclerotiorum (hlízenka obecná)
Sclerotinia minor (sklerotiniová hniloba hlávkového salátu)Coryneum cardinale a
Rhizoctonia solani (kořenomorka bramborová).
Prostředky podle vynálezu jsou rovněž účinné proti ná-sledujícím houbám:
Acrostalagmus koningi
Alternaria sp.
Colletotrichum sp.
Diplodia natalensis
Gaeumannomyces graminis
Gibberella fujikuroi
Hormodendron cladosporioides
Lentinus degener nebo tigrinus
Lenzites quercina
Memnoniella echinata
Myrothecium verrucaria
Paecylomyces varioti
Pellicularia sasakii
Phellinus megaloporus
Polystictus sanguineus
Poria vaporaria
Sclerotium rolfsii
Stachybotris atra
Stereum sp.
Stilbum sp.
Trametes trábea
Trichoderma pseudokoningi a
Trichothecium roseum.
Prostředky podle vynálezu jsou zvlášt ..zajímavé v důsled-ku svého širokého spektra účinnosti pokud jde o choroby obilo-vin (padlí, rzi, skvrnitost, helminthosporiosy, septoriosy afusariosy). Popisované prostředky jsou rovněž zvlášt zajímavévzhledem ke své účinnosti proti plísni šedé (Botrytis) a pro-ti cerkosporiosám v důsledku čehož je lze aplikovat na velmirůzné užitkové rostliny, jako jsou vinná réva, zelenina a u-žitkové stromy, jakož i tropické užitkové rostliny, jako jsoupodzemnice olejná, banánovník, kávovník, ořechovec pekan apod.
Kromě shora uvedených aplikačních možností mají pros-tředky podle vynálezu rovněž vynikající biocidní účinnost načetné další druhy mikroorganismů, z nichž je možno bez jakého-koli omezení uvést například houby náležející do následujícíchrodů:
Pullularia, jako druh P. pullulans,
Chaetonium, jako druh C. globosum,
Aspergillus, jako druh A. niger a
Coniophora, jako druh C. puteana. V důsledku své biocidní aktivity mohou prostředky podlevynálezu účinně potírat mikroorganismy jejichž množení vede kčetným problémům v zemědělství a průmyslu, v tomto ohledu jsoupopisované prostředky zvlášt vhodné k ochraně rostlin neboprůmyslových výrobků a zařízení, jako jsou řezivo, kůže, bar-vy , papír, provazy a lana, výrobky z plastů a průmyslové vo-dovody .
Prostředky podle vynálezu se zvlášt hodí k ochraně lig-nocelulosových produktů a zejména pak dřeva, at už jde o ře-zivo pro nábytkářské účely nebo o stavební dřevo či užitkovédřevoi vystavené účinkům povětrnosti, jako je dřevo pro stavbuohrad a plotů, kůly pro vedení vinné révy a železniční pražce. ’ΐί'
Prostředky podle vynálezu se obecně používají spolu sorganickými rozpouštědly a mohou být popřípadě kombinovány sjedním nebo několika známými biocidními produkty, jako jsoupentachlorfenol, soli kovů, zejména mědi, manganu, kobaltu,chrómu nebo zinku, odvozené od anorganických nebo karboxylo-vých kyselin (heptanové, oktanové nebo naftenových kyselin),organické komplexy cínu, merkaptobenzthiazol nebo insekticidy,jako pyrethroidy nebo organické chlorderiváty.
Prostředky podle vynálezu nejčastěji obsahují jeden fun-gicid (b) (binární kombinace), nebo dva fungicidy (b) (ternár-ní kombinace) nebo i tři fungicidy (b) (kvarternární kombina-ce) .
Fungicidy, které je možno používat v rámci tohoto vyná-lezu, se s výhodou volí z následujících podskupin: 1. chlorované nebo nitrované deriváty benzenu, jakoquintozene nebo chlorothalonil, 2. dikarboximidové deriváty, jako captan, folpet, capta-fol, iprodion, procymidon a vinclozolin, 3. deriváty obsahující jednu nebo několik heterocyklic-kých sloučenin, jako chinolinů (ethoxyquin), morfolinů (dode-morph, tridemorph, fenpropimorph, 4-/3-(4-chlorfenyl)-2-met-hylpropyl/-2,6-dimethylmorfolin popsaný v evropské patentovépřihlášce č. 262 870), pyrrolů, jako fenpiclonil nebo 4-(2,3--dichlorfenyl)pyrrol-3-karbonitril a piperidinů (fenpropidin), 4. deriváty kyseliny fosforité, jako fosfity kovů, na-příklad phosetyl-Al, a samotná kyselina fosforitá a její vápe-natá nebo draselná sůl, 5. deriváty dithiokarbamové kyseliny, jako maneb, manco-zeb nebo zineb, 6. fenolické deriváty, jako dinocap nebo binapacryl, 7. chinonové deriváty, jako dithianon, chloranil nebotriazoxid, 10 8. deriváty karbamové kyseliny a benzimidazolu, jakocarbendazim, benomyl, thiophanate-methyl nebo dithiokarbamáty,jako thiram, 9. deriváty obsahující síru, jako dazomet nebo etridi- s azol, nebo samotná síra, 10. aminy a amidy, jako dichloran, carboxin, triflorin, cymo-xanil, metalaxyl, ofurace, oxadixyl a ampropylfos, 11. diaziny, jako chinomethionat, fenarimol, anilazine,nuarimol, bupirimate, ethyrimol a pyrazophos, 12. sulfamidy, jako dichlofluanid a tolylfluanid, 13. guanidiny, jako doguadin, guazatin - triacetat, í-minoctadin-dodecylbenzensulfonát, 14. triazoly, jako například deriváty popsané v britskémpatentovém spisu č. 2046260, jako diniconazol nebo jiné známétriazoly, propiconazol, triadimefon, triadimenol, dichlobutra-zol, bitertanol, penconazol, flutriafol, tebuconazol a flu-silazol, 15. imidazoly, jako prochloraz nebo imazalil, 16. měď nebo organické či anorganické deriváty mědi, ja-ko oxin-měď.
Obecné názvy těchto sloučenin jsou schváleny BritishStandards Institution a odpovídají účinným látkám popsaným vThe Pesticide Manual, 8. vydání, 1987.
Hmotnostní poměr sloučeniny a) k fungicidu b)· se v pro-středku podle vynálezu s výhodou pohybuje mezi 0,0003 a 3.000,zvláště pak mezi 0,001 a 1.000. Výhodné jsou následující fungicidy b): - maneb - fenpropimorph - iprodion - phosethyl-Al - ethyrimol. -11-
Vynález rovněž zahrnuje způsob kontroly houbových chorobrostlin napadených těmito chorobami nebo vystavených tomutonapadení, který spočívá v tom, že se na plísty těchto rostlinaplikuje (a) 2-( 4-chlorbenzyliden)-5,5-di^nethyl-1 - ( 1 H-1 , 2,4- -triazol-1-ylmethyl)-1-cyklopentanol a (b) jeden nebo několikjiných fungicidů účinných proti příslušné houbové chorobě. Jepochopitelné, že množství účinného materiálu by mělo být takvysoké, aby účinně zabránilo růstu houby a nebylo fytotoxické.
Popisované prostředky lze účelně aplikovat v dávkách od0,002 do 1 kg/ha, zejména od 10 do 600 g/ha.
Mezi kulturní rostliny, které lze tímto způsobem ošetřo-vat, náležejí například obilniny (například pšenice nebo ječ-men), vinná réva, zelenina, rýže, kukuřice, kulturní dřeviny,tropické užitkové plodiny, řepa a řepka.
Shora zmíněný způsob je možno uskutečnit za použití pro-středku vhodného k okamžitému použití nebo prostředku vzniklé-ho smísením různých účinných látek bezprostředně před aplika-cí (tankmix). Vhodný prostředek lze rovněž vyrobit in šitupostupnou aplikací různých účinných látek na listy ošetřova-ných rostlin. Příklady provedení vynálezu Příklad 1
Test účinnosti in vivo na Puccinia recondita vyvolávající rezna pšenici
Smísením a jemným rozmělněním níže uvedených složek sepřipraví vodná emulze účinného materiálu (směs fungicidu (a)a preparátu maneb) o následujícím složení: testovaný účinný materiál 90 mg 12
Tween 80 (povrchově aktivní činidlo tvo-řené polyoxyethylenderivátem sorbitan-ole- átu) zředěný vodou na koncentraci 10 % 0,45 ml λ voda \ 90 ml \
Tato vodná emulze se pak zředí vodou na žádanou koncen-traci.
Rostliny pšenice, vypěstované z výsevu do hlinité půdypředložené v květináčích, se po dosažení výšky 10 cm ošetřípostřikem vodnými emulzemi o shora uvedeném složení, obsahují-cími testovaný materiál v různých koncentracích. Pro každoukoncentraci se pokus opakuje dvakrát.
Po 24 hodinách se ošetřené rostliny pšenice postříkajísuspenzí spor (50.000 spór/ml) pokusné houby, získaných ze za-mořených rostlin. Rostliny pšenice se pak na 48 hodin umístído inkubační komory s teplotou zhruba 18 °C a cca 100% rela-tivní vlhkostí vzduchu.
Po těchto dvou dnech se relativní vlhkost sníží na 60 %.Mezi 11. a 15. dnem po inokulaci se stav ošetřených rostlinvyhodnotí porovnáním se stavem neošetřených rostlin kontrol-ních . Při testu prováděném za shora uvedených podmínek bylyzjištěny následující výsledky:maneb účinnost _v_t (mg/litr) O 4 12 37 1 1 1 333 fungicid (a) (mg/litr} 0 0 27,5 32,5 72,5 95 97,25 4 0 18,75 40 5 2,5 76,25 95,25 12 36,25 36,25 42,5 62,5 81 ,25 98 37 57,5 65 75 85 92,5 98,5 1 1 1 80 80 81 ,25 85 90 98,5 333 95,7 98 97,75 98,25 98,75 1 00 mens mv - 13 - Příklad 2
Test účinnosti in vivo na Erysiphe graminis f. sp. hordei (padlí) na ječmeni k \ *
Postupem podle předcházejícího příkladu se připraví pro-středek obsahující kombinaci fungicidu (a) a preparátu fenpro- ‘ pimorph.
Rostliny ječmene, vypěstované z výsevu do hlinité půdypředložené v květináčích, se po dosaženíí výšky 10 cm ošetřípostřikem vodnými emulzemi obsahujícími testované účinné látkyv níže uvedených koncentracích. Každý pokus se opakuje dva-krát. Po 24 hodinách se rostliny ječmene popráší sporami Ery-siphe graminis (padlí travní). K tomuto poprašování se použí-vají zamořené rostliny.
Vyhodnocení testu se provádí za 8 až 12 dnů po zamoření. Při testu prováděném za shora popsaných podmínek byly zjištěnynásledující výsledky: účinnost v % fenpropimorph (mg/litr) 0 4 12 37 111 333 fungicid (a) (mg/litr) 0 0, 26,25 38,75 56,25 67,5 83,75 4 38,75 52,5 52,5 53,75 55 67,5 1.2 61 ,25 52,5 52,5 52,5 75 80 37 62,5 63,75 67,5 65 71,25 90 1 1 1 68,75 55 67,5 75 86,25 92,5 333 75 90,75 99,5 93,75 98,5 96 14
Chemickou strukturu fungicidu (a), tj. 2-(4-chlorbenzy-liden)-5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-cyklo-pentanolu, používaného ve smyslu vynálezu, je možno popsatnásledujícím strukturním vzorcem 2*
Tato sloučenina má obecně z více než 95 % konfiguraci E.

Claims (8)

15 PATENTOVÉ NÁROKY
1 . Fungicidní prostředek, vyznačující setím, že obsahuje (a) 2-(4-chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1-(ÍH-1,2,4-triazol-1--ylmethyl)-1-cyklopentanol, (b) jeden nebo několik fungicidů vhodných k ochraně proti ur-čitým houbovým chorobám, dále zemědělsky upotřebitelný inertní nosič a popřípadě země-dělsky upotřebitelné povrchově aktivní činidlo.
2. Prostředek podle nároku 1, vyznačujícíse tím, že obsahuje fungicid (b) vybraný z následují-cích skupin 1) chlorované nebo nitrované deriváty benzenu, jakoquintozen nebo chlorothalonil, 2) dikarboximidové deriváty, jako captan, folpet, capta-fol, iprodion, procymidon nebo vinclozolin, 3) deriváty obsahující jednu nebo několik heterocyklic-kých sloučenin, jako chinolinů (ethoxyquin), morfolinů (dode-morph, tridemorph, fenpropimorph nebo4-/3-(4-chlorfenyl)-2--methylpropyl/-2,6-dimethylmorfolin), pyrrolů (fenpiclonil ne-bo 4-(2,3-dichlorfenyl)pyrrol-3-karbonitril) a piperidinů(fenpropidin), 4) deriváty kyseliny fosforité, jako fosfity kovů, na-příklad phosetyl-Al, a samotná kyselina fosforitá a její vá-penatá nebo draselná sůl, 5) deriváty dithiokarbamové kyseliny, jako maneb, manco- » zeb nebo zineb, nebo dithiokarbamáty, jako thiram, « 6) fenolické deriváty, jako dinocap nebo binapacryl, 7) chinonové deriváty, jako dithianon, chloranil nebotriazoxid, - 16 - 8) deriváty karbamové kyseliny a benzimidazolové derivá-ty, jako carbendazim, benomyl nebo thiophanat-methyl, 9) deriváty obsahující síru, jako dazomet nebo etridi- azol, nebo samotná síra, \ 10) aminy a amidy, jako dichloran, carboxin, triflorin,cymoxanil, metalaxyl, ofurace, oxadixyl nebo ampropylfos, 11) diaziny, jako chinomethionat, fenarimol, anilazin,nuarimol, bupirimat, ethyrimol nebo pyrazophos, 12) sulfamidy, jako dichlofluanid nebo tolylfluanid, 13) guanidiny, jako doguadin, guazatin-triacetát, imino-ctadin-dodecylbenzensulfonát, 14) triazoly, jako diniconazol nebo jiné známé triazoly,propiconazol, triadimefon, triadimenol, dichlobutrazol, biter-tanol, penconazol, flutriafol, tebuconazol nebo flusilazol, 15) imidazoly, jako prochloraz nebo imazalil, 16) měď nebo organické či anorganické deriváty mědi, ja-ko oxin-měď.
3. Prostředek podle nárokuse t í m , že obsahuje fungicidnostním poměru od 0,0003 do 3.000. 1, vyznačující(a) ,a fungicid (b) v hmot-
4. Prostředek podle nároku 3, vyznačujícíse tím, že hmotnostní poměru fungicidu (a) k fungicidu(b) se pohybuje mezi 0,001 a 1.000.
5. Použití prostředku podle libovolného z nároků 1 až 4k potírání houbových chorob rostlin trpících těmito chorobaminebo vystavených těmto chorobám.
6. Použití prostředku podle libovolného z nároků 1 až'4k potírání houbových chorob obilovin, vinné révy, zelMxny,kulturních dřevin, tropických užitkových rostlin, rýže, kuku-řice, řepy nebo řepky. ·;/$ V< liMrá f. - 17 -
7. Použití podle libovolného z nároků 5 ačující se tím, že se fungicid (a)aplikují v dávce od 0,002 do 1 kg/ha.
8. Použití podle nároku 7, vyznačujícífungicid (a) a fungicid (b) aplikují v dávce od 6, vyzná-a fungicid (b) se tím, že se10 do 600 g/ha.
CS911783A 1990-06-13 1991-06-11 Fungicide CS178391A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9007606A FR2663195A1 (fr) 1990-06-13 1990-06-13 Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS178391A3 true CS178391A3 (en) 1992-01-15

Family

ID=9397741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS911783A CS178391A3 (en) 1990-06-13 1991-06-11 Fungicide

Country Status (25)

Country Link
US (3) US5246954A (cs)
EP (1) EP0466612B1 (cs)
JP (1) JPH04230203A (cs)
KR (1) KR920000229A (cs)
CN (1) CN1057157A (cs)
AT (1) ATE113793T1 (cs)
AU (1) AU656138B2 (cs)
BR (1) BR9102432A (cs)
CA (1) CA2043811A1 (cs)
CS (1) CS178391A3 (cs)
DE (1) DE69105061T2 (cs)
DK (1) DK0466612T3 (cs)
EG (1) EG19329A (cs)
ES (1) ES2064067T3 (cs)
FI (1) FI912819A (cs)
FR (1) FR2663195A1 (cs)
HU (1) HU209662B (cs)
IE (1) IE66158B1 (cs)
IL (1) IL98399A0 (cs)
MA (1) MA22181A1 (cs)
MY (1) MY106088A (cs)
NZ (1) NZ238486A (cs)
OA (1) OA09363A (cs)
PT (1) PT97933A (cs)
ZA (1) ZA914528B (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ298357B6 (cs) * 1997-06-16 2007-09-05 Syngenta Participations Ag Pesticidní prostredek a zpusob ochrany rostlin

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2663196A1 (fr) * 1990-06-13 1991-12-20 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base d'un triazole et d'une autre matiere active pour le traitement des semences.
GB9204878D0 (en) * 1992-03-05 1992-04-22 Sandoz Ltd Fungicidal compositions
CO4410278A1 (es) * 1994-05-05 1997-01-09 Ciba Geigy Proceso para el control y prevencion de enfermedades de my- cosphaerella en los cultivos de plantas mediante el uso de ( rs ) -1- { 3- (4- terbutilfenil) -2- metilpropil piperi- dina
US5506250A (en) * 1994-11-14 1996-04-09 Rhone-Poulenc Inc. Method of treating turf
US5736164A (en) * 1996-08-30 1998-04-07 Taylor; John B. Fungicidal compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof
US5800837A (en) * 1996-08-30 1998-09-01 Foliar Nutrients, Inc. Plant fertilizer compositions containing phosphonate and phosphate salts and derivatives thereof
US6338860B1 (en) 1996-08-30 2002-01-15 Foliar Nutrients, Inc. Compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof
US6096769A (en) * 1998-04-20 2000-08-01 American Cyanamid Company Fungicidal co-formulation
US6391700B1 (en) * 2000-10-17 2002-05-21 United Microelectronics Corp. Method for forming twin-well regions of semiconductor devices
CA2659937C (en) * 2005-06-15 2010-08-24 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
JP2009509936A (ja) * 2005-09-14 2009-03-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア トリアゾールに基づく殺菌混合物
CA2624282A1 (en) * 2005-10-05 2007-04-19 Novus International, Inc. Anti-microbial paper products having a substituted 1,2-dihydroquinoline
CN101384173A (zh) * 2006-02-14 2009-03-11 巴斯夫欧洲公司 使用微量养料作为***的安全剂以防治有害真菌的方法
US20070232693A1 (en) * 2006-03-28 2007-10-04 Novus International, Inc. Compositions for treating infestation of plants by phytopathogenic microorganisms
US20110098177A1 (en) * 2006-03-28 2011-04-28 Novus International Inc. Methods and compositions of plant micronutrients
US8119670B2 (en) * 2006-06-12 2012-02-21 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
AU2008206997A1 (en) * 2007-01-17 2008-07-24 Basf Se Method, use and agent for protecting a plant against Pythium and Rhizoctonia
BR122019020351B1 (pt) * 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente
TW200901889A (en) * 2007-02-09 2009-01-16 Basf Se Crystalline complexes of agriculturally active organic compounds
US20110055978A1 (en) * 2008-02-05 2011-03-03 Basf Se Pesticidal Mixtures
KR100985669B1 (ko) * 2010-02-05 2010-10-05 주식회사동방아그로 살충제 조성물
CN102037983A (zh) * 2011-01-12 2011-05-04 陕西美邦农药有限公司 一种含灭菌唑的增效杀菌组合物
CN102037975A (zh) * 2011-01-14 2011-05-04 陕西美邦农药有限公司 一种含灭菌唑与***类的杀菌组合物
CN102150667A (zh) * 2011-02-26 2011-08-17 陕西美邦农药有限公司 一种含有十三吗啉的增效杀菌组合物
WO2016166020A1 (en) * 2015-04-16 2016-10-20 Basf Se Attenuation of phytotoxicity of multisite fungicides by high-molecular-weight dispersants
CN106234394B (zh) * 2016-07-22 2019-03-22 南京农业大学 一种含种菌唑和福美双的杀菌组合物及其应用
IL312353A (en) 2017-07-26 2024-06-01 Nutriag Ltd Mixtures containing phosphoric acid and a copper compound and stabilized by an alkylamine or alkanolamine for the treatment of a plant disease caused by a phytopathogenic organism

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
AU554648B2 (en) * 1982-05-27 1986-08-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition comprising
DE3333411A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
JPH0625140B2 (ja) * 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
CA2006309C (fr) * 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
FR2663196A1 (fr) * 1990-06-13 1991-12-20 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base d'un triazole et d'une autre matiere active pour le traitement des semences.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ298357B6 (cs) * 1997-06-16 2007-09-05 Syngenta Participations Ag Pesticidní prostredek a zpusob ochrany rostlin

Also Published As

Publication number Publication date
EP0466612A1 (fr) 1992-01-15
IE911991A1 (en) 1991-12-18
MA22181A1 (fr) 1991-12-31
ES2064067T3 (es) 1995-01-16
EP0466612B1 (fr) 1994-11-09
FI912819A (fi) 1991-12-14
DE69105061D1 (de) 1994-12-15
PT97933A (pt) 1992-04-30
IE66158B1 (en) 1995-12-13
HU911958D0 (en) 1991-12-30
FI912819A0 (fi) 1991-06-12
JPH04230203A (ja) 1992-08-19
DE69105061T2 (de) 1995-03-09
CN1057157A (zh) 1991-12-25
FR2663195A1 (fr) 1991-12-20
US5455261A (en) 1995-10-03
CA2043811A1 (en) 1991-12-14
KR920000229A (ko) 1992-01-29
HU209662B (en) 1994-10-28
OA09363A (fr) 1992-09-15
NZ238486A (en) 1994-07-26
MY106088A (en) 1995-03-31
HUT59796A (en) 1992-07-28
EG19329A (en) 1994-11-30
BR9102432A (pt) 1992-01-14
IL98399A0 (en) 1992-07-15
AU656138B2 (en) 1995-01-27
US5358958A (en) 1994-10-25
AU7833791A (en) 1991-12-19
DK0466612T3 (da) 1994-12-27
ATE113793T1 (de) 1994-11-15
US5246954A (en) 1993-09-21
ZA914528B (en) 1992-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5455261A (en) Process for foliar fungicide treatment and fungicide composition for implementing the process
DE69009839T2 (de) Propiconazol und Tebuconazol enthaltende synergistische Zusammensetzungen.
US5990143A (en) Water-based, solvent- and emulsifier-free microbicidal active compound combination
US5223524A (en) Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole
US4863943A (en) Fungicides containing triazole and oligoether groups
SK2802000A3 (en) Synergistic compositions comprising imazalil and epoxiconazole
US5124344A (en) Compounds containing triazole groups and use thereof as fungicides
AU616546B2 (en) Compounds containing triazole or imidazole groups, use thereof as fungicides and preparative processes
HU202521B (en) Fungicidal compositions comprising triazole oligoether derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
DD286100A5 (de) Fungizide zusammensetzungen
US5210198A (en) Fungicides containing triazole and oligoether groups
EP1928240A1 (de) Fungizide mischungen auf der basis von triazolen
CS270224B2 (en) Fungicide and method of its active substance production
DD270912A5 (de) Verfahren zur herstellung von fungizide verbindungen
WO2007028757A1 (de) Fungizide mischungen auf der basis von triazolen