DD270912A5 - Verfahren zur herstellung von fungizide verbindungen - Google Patents
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Abstract
Erfindungsgemaess werden fungizide Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze zur Verfuegung gestellt und sie enthaltende Mittel fuer den Pflanzenschutz. Die erfindungsgemaessen Mittel koennen auch noch andere bekannte Fungizide enthalten. Formel (I)
Description
Dia Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen mit einer Triazoi- und Oligoether-Gruppe sowie Kombinationen dieser Verbindungen für den Pflanzenschutz. Die Erfindung betrifft ferner diese Verbindungen enthaltende Mittel für den Pflanzenschutz, die insbesondere zur Bekämpfung von parasitären Pilzen, aber auch zur Wachstumsregulierung der Pflanzen verwendet werden können.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen, Kombinationen und Mitteln mit einer besseren Aktivität und/oder Selektivität die nicht nur bei Pilzbefall von Getreide, sondern auch bei Wein, im Gemüsebau und insbesondere bei der Baumzucht sowie bei Rostbefall des Getreides geeignet sind, wobei die neuen Verbindungen, Kombinationen und Mittel weniger toxisch sein aollen als bekannten Produkte.
in fungiziden Mitteln geeignet sind sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
O - CH2-CF3
(I) CH2— N —N
sowie ihre landwirtschaftlich zulässigen Salze.
ein Gemisch iler beiden diastereoisomeren Formen sowie die beiden einzelnen Diastereoisomere. Die Trennung der
sowie Komplexe der erfindungsgemäßen Verbindungen mit Metallsalzen und Insbesondere Eisen-, Chrom-, Kupfer-, Mangan-,
der Formel (I), ihre Diastereoisomere und Derivate werden im folgenden insgesamt als „erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet.
1. Chlor- oder Nitrobenzolderivate, wie Quintozen oder Chlorothalor.il,
2. Dicarboximide, wie Captan, Folpel, Captafol. Iprodion oder Procymidon,
3. Derivate mit einem oder mehreren Heterocyclen, wie Chinoline (Sthoxyquin), Morpholine (Dodemorph, Tridemorph, Fenpropimorph) oder Piperidine (Fenpropidin),
4. Derivate der phosphorigen Säure, wie Metallphosphite, beispielsweise Phosethyl-Al und phosphorige Säure selbst,
5. Dithiocai bamidsäure-Derivate, wie Maneb, Mancozeb oder Zineb,
6. Phenolderivate, wie Dinocap oder Binapacryl,
7. Chinonderivate, wie Dithianon oder Chloranil,
8. Carbamidsöure-Derivate und Benzimidazole, wie Carbendazim, Benomyl oder'.ι.. .-.hanat-methyl,
9. Schwefelderivate, wie Dazomet oder Etridiazol, oder Schwefel selbst,
10. Amine und Amide wie Dichloran, Carboxin, Triforin, Cymoxanil, Metalaxyl oder Ofurace,
11. Diazine, wie Chinometh'onat, Fenarimol, Anilazin, Nuarimol, Bupiramat, fc'thylrimol oder Pyrazophos,
12. Sulfamide, wie Dichlofluanid oder Tolylfluanid,
13. Guanidine,wie Doguadin,
14. Triazole, wie beispielsweise die in GB-A 2046260 beschriebeneh, wie Diniconazol, oder andere bekannte Triazole, wie Propiconazol, Triadimephon.Triadimenol, Diclobutazol, Bitertanol, Penconazol oder Flutriafol,
15. Imidazole, wie Prochloraz oder tmazalil,
16. Cyanobenzimidazole, wie die in der FR-A 2521141 beschriebenen,
17. Kupfer und Kupferderivate.
herausgegeben von „The British Crop Protection Council", 7. Auflage, 1983, beschrieben sind.
ternSre (zwei Wirkstoffe der Gruppe II) oder quartäre (drei Wirkstoffe der Gruppe II) Kombinationen eingesetzt.
vorzugsweise von 0,0003 bis 3000 und insbesondere von 0,001 bis 1000.
der EP-A151084 beschrieben.
0-CH2-CF3
in der Z Chlor oder Brom ist,
mit einem alkalischen Derivat, beispielsweise einem Natrium- oder Caliumsalz, oder einem quartären Ammonium- oder
von 70 bis 230°C. Aus wirtschaftlichen Gründen werden die Reaktanten am häufigsten in Gesamtkonzentrationen von 1 bis 50% eingesetzt.
OH OR3 ;
I I
C - CH2 - CH2- CH - OR3
CH2Z
in der Z Chlor oder Brom und R ein organischer Rest und vorzugsweise niederes Alkyl (ci-cJ ist oder zwei Reste R3 zusammen einen zweiwertigen organischen Rest und vorzugsweise niederes Alkylen bilden.
Der in dieser Reaktion eingesetzte saure Katalysator kann eine protische oder aprotische Säure sein. Als protische Säuren geeignet sind Chlorwasserstoff-, Schwefel-, Trifluoressig-, Perchlor-, Benzolsufon-, Toluolsulfon- oder Methansulfonsäuren. Geeignete aprotische Säuren sind Lewis-Säuren wie BF3, AICI3 und SnCI4. Wird als Katalysator Chlorwasserstoff verwendet, so kann dieser in situ hergestellt werden, beispielsweise aus einem Acylchlorid und insbesondere Acetylchlorid, das mit dem vorhandenen Alkohol zu HCI reagiert.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen durch einfaches Erhitzen der angegebenen Reaktanten. Die Temperatur beträgt itn allgemeinen von 500C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsmediums. Das Trifluorethanol wirkt im allgemeinen als Lösungsmittel im Reaktionsmedium. Ein inertes Cosolvens kann zugegeben werden, insbesondere ein gegebenenfalls halogenierter aliphatischer, alizyklischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff oder ein Ether. Die Verbindungen der Formel (III) kör nen in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Ein anderes erfindungsgemäßes Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist gekennzeichnet durch \ Umsetzung von Trifluorethanol (CFj-CH2OH) mit einer Verbindung der Formel (IV) in Gegenwart eines sauren Katalysators
OH OR3
c ι ι
C - CH2 - CH2- CH - OR3 CH2 - N - N
Il
in der R3 wie in Formel (III) definiert ist. ^
die anderen Reaktionsbedingungen entsprechend denen zur Herstellung der Verbindungen (II).
hergestellt.
oder Bekämpfung von Rosten, Oidium, Wurzelkeimtöterkrankheit, Schimmelbefall, Streifenkrankheiten,
euch gegen folgende Pilze wirksam: Acrostalagmus koningi, Altemaria, Colletotrichum, Corticium rolfsii, Diplodia natalensis,
quercina, Memnoniella echinata, Myrothecium verruca ria, Paecylomyces varioti, Pellicularia sasakii, Phe/Iinus megaloporus,
des Getreides interessant (Oidium, Rost, Wurzelkeimtöterkrankheit, Streifenkrankheiten, Blattfleckenkrankheiten und insbesondere Schimmelbefall, die schwer zu behandeln sind). Von großem Interesse sind sie auch wegen ihrer Wirksamkeit gegen Grauschimmel (Botrytis) und Blattfleckenkrankheiten; sie können deshalb auf so verschiedene Kulturen, wie Wein,
biocide Wirkung gegenüber einer großen Anzahl von Mikroorganismen auf, wie beispielsweise Pilze der folgenden Gattungen:
— Pullularia.wieP. Pullulans,
— Chaetomium, wie C. Globosum,
— Aspeigillus, wie Aspergillus niger und
— Coniophora, wie C. Puteana.
deren Vermehrung in der Landwirtschaft und der Industrie viele Probleme stellt, sehr geeignet. So können sie ganz besonders gut zum Schutz von Pflanzen und Industrieprodukten, wie Holz, Leder, Farbanstrichen, Papier, Seilen, Kunststoffen oder
insbesondere von Holz, wie Möbel· oder Bauholz oder dem Wetter ausgesetzten Holz, wie Zaunpfähle, Weinpflöcke oder
kombiniert werden, wie Pentachlorphenol, Metallsalzen und insbesondere Kupfer-, Mcngan-, Kobalt-, Chrom- und Zinksalzen von Mineralsäuren oder Carbonsäuren, wie Heptan-, Oktan- oder Naphtensäuren, organischen Zinnkomplexen und
insbesondere von 0,01 bis 5 kg/ha, vorzugsweise von 0,05 und insbesondere 0,1 bis 2 kg/ha angewendet.
— Iprodion zur Behandlung von Krankheiten des Getreides, des Saatguts und der Blätter;
— Fenpropidin zur Behandlung von Krankheiten des Getreides, des Saatguts und der Blätter;
— Fenpropimorph zur Behandlung von Krankheiten des Getreides und der Rüben;
— Tridemorph zur Behandlung von Krankheiten des Getreides.
Natürlich ist es möglich, ternäre oder quartäre Gemische dieser Verbindungen für die angegebenen Behandlungen zu verwenden. So Ist die Verwendung eines ternären Gemisches von Fenpropimorph, Iprodion und einer erfindungsgemäßen Verbindung oder von Tridemorph, Iprodion und einer erfindungsgemäßen Verbindung besonders geeignet. Von besonderem Interesse ist auch die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit:
— Maneb zur Behandlung der Krankheiten des Gemüseanbaus, der Obstbäume, Früchte und des Weins;
— Mancozeb zur Behandlung von Krankheiten der Gemüsekulturen, der Obstbäume, Früchte und des Weins;
— Zineb zur Behandlung von Krankheiten der Gsmüsekulturen, der Obstbäume, Früchte und des Weins;
— Schwefel zur Behandlung von Krankheiten der Gemüsekulturen, der Obstbäume, Früchte und des Weins;
— - Oinocap zur Behanül jng von Krankheiten der Gemüsekulturen, der Obstbäume, Früchte und des Weins.
verwonden.
— Carbendazim zur Behandlung von Krankheiten der Obstbäume und Früchte, der Gemüsekulturen und des Getreides;
— Captafol zur Behandlung von Krankheiten des Getreides, der Obstbäume und Früchte und der Kartoffel;
— Captan zur Behandlung von Krankheiten des Getreides, der Obstbäume und der Früchte;
— Dithianon zur Behandlung von Krankheiten der Obstbäume und der Früchte;
— Mancozeb zur Behandlung οι. Krankheiten der ObstbäumeXind Früchte;
— Kupfer zur Behandlung von Krankheiten der Obstbäume und Früchte.
verwenden.
— Chlorotalonil zur Behandlung der Krankheiten der Gemüsekulturen, des Getreides, der Rüben und der Kartoffel;
— Dinoconazol zur Behandlung des Flugbrands des Getreides und insbesondere des Flugbrands von Gerste und Weizen (ustilago nuda).
häufigsten sind sie Teil von Zusammensetzungen. Diese Zusammensetzungen, die für den Pflanzenschutz gegen
eine erfindungsgemäße Verbindung, wie die obenbeschriebenen, in Kombination mit festen oder flüssigen, landwirtschaftlich zulässigen Trägern und/oder ebenfalls landwirtschaftlich zulässigen grenzaktiven Mitteln. Im allgemeinen werden herkömmliche inerte Träger und grenzflächenaktive Mittel verwendet.
inert, er muß In der Landwirtschaft zulässig und insbesondere auf der zu behandelnden Pflanze verträglich sein. Der Träger kann fest (z. B. Tone, natürliche oder synthetische Silikate, Kieselerde, Kunstharze, Wachse oder feste Düngemittel) oder flüssig sein
(z. B. Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte
oder Alkylphenole, Sulfobernsteinsäureestersalze,Taurinderivate und insbesondere Alkyltaurate, Phosphorsäure-Alkoholester oder Polyoxyethylierte Phenole.
und/oder der inerte Träger in Wasser nicht löslich sind und die Anwendung mit Wasser erfolgt.
angewendet; diese erfind'jngsgemäßen Mittel können in sehr verschiedenen Formen, fest oder flüssig, vorliegen.
erfindungsgemäßer Verbindung der Formel [I] bis zu 100%) und Granulat geeignet, insbesondere Granulat, das durch Extrusion,
sind, sind beispielsweise Lösungen und insbesondere in Wasser lösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole, anfeuchtbare Pulver (oder zerstäubbare Pulver) und Pasten.
thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren oder Komplexbildner, sowie andere bekannte pestizide Wirkstoffe und insbesondere Insektzide oder Fungizide, pflanzenwachstumsfördernde Mittel, insbesondere Düngemittel, oder pflanzenwachstumsregulierende Verbindungen. Im allgemeinen können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit allen festen oder flüssigen Zusatzstoffen, die bei der Formulierung üblich sind, kombiniert werden.
einer sehr weiten Breite schwanken, die von der Virulenz der Pilze und der Klimabedingungen abhängt.
sich auf anwendungsfertige Mittel, .ppm" bedeutet „Teile je 1 Mi lion". Die Breite von 0,5 bis 5000ppm entspricht einer Breite
von5x10-5bis0,5Ma.-%.
95 Ma.-% Wirkstoff.
unterschiedlichen Mengen von 5 χ 10~8 bis 95Ma.-% enthalten.
etwa 1 bis 95% mindestens eines festen oder flüssigen Trägers und gegebenenfalls von etwa 0,1 bis 60% und vorzugsweise 5 bis 40% mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels.
wie die obenangegebenen Stabilisatoren, grenzflächenaktiven Mittel, Penetrationsmittel, Korrosionsinhibitoren, Farbstoffe oder Klebstoffe.
— Wirkstoff | 400 g/l |
— Alkall-dodecylbenzosulfonat | 24 g/l |
— Oxyethyliertes Nony !phenol mit 10 mol | |
Ethylenoxyd | 16 g/l |
— Cyclohexanon | 200 g/l |
— Aromatisches Lösungsmittel | ad1l |
Zur Herstellung eines emulgierbaren Konzentrats werden folgende Bestandteile verwendet: Beispiel F2
Wirkstoff | 250 g |
Epoxydiertes Pflanzenöl | 25 g |
Gemisch von Alcylarylsulfonat und | |
Polyglycol-Fettalkoholether | 100g |
Dimethylformamid | 50 g |
Xylol | 5750 |
Mit diesem Konzentrat können durch Verdünnung mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden, die besonders zur Anwendung auf den Blättern geeignet sind. Die konzentrierten Suspensionen, die ebenfalls durch Zerstäubung aufgebracht werden können, werden so hergestellt, daß sie ein stabiles flüssiges, sich nicht ablagerndes Produkt bilden und im allgemeinen von 10 bis 75% Wirkstoff, von 0,5 bis 15% grenzflächenaktive Mittel, von 0,1 bis 10% thixotrope Mittel, von 0 bis 10% geeignete Zusatzstoffe enthalten, wie schaumverhindernde Mittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Klebstoffe, und als Träger Wasser odor eine organische Flüssigkeit, in dar der Wirkstoff nicht oder kaum löslich ist: In dem Träger können gewisse organische Feststoffe oder anorganische Salze gelöst sein, um die Sedimentation zu verhindern oder als Frostschutzmittel für das Wasser zu wirken.
Anfeuchtbare Pulver (oder zerstäubbare Pulver) werden im allgemeinen so hergestellt, daß sie 20 bis 95% Wirkstoff und außer dem festen Träger 0 bis 5% eines Anfeuchtemittels, 3 bis 10% eines Dispergiermittels und gegebenenfalls 0 bis 10% mindestens eines Stabilisators und/oder anderer Zusatzstoffe enthalten, wie Penetrationsmittel, Klebstoffe, klumpenverhindernde Mittel oder Farbstoffe
Im folgenden werden als Beispiel verschiedene Zusammensetzungen von anfeuchtbaren Pulvern angegeben:
— Wirkstoff 50
— Calcium-Iigninsulfonat (Anlockungsmittel) 5
— Isopropylnaphtalinsulfonat (anionisches Anfeuchtmittel) 1
— Klumpenverhindernde Kieselerde 5
— Kaolin (Füllstoff) 39
Eine andere Zusammensetzung eines zerstäubbaren Pulvers mit 70% Wirkstoff enthält folgende Bestandteile: belspielF4
Wirkstoff | g 700 |
Natrium-dibutylnaphtylsulfonat | 50 |
Kondensationsprodukt im Verhältnis | |
3:2:1 vor Naphtalinsulfonsäure, | |
Phenolsulfonsäure und Formaldehyd | 30 |
Kaolin | 100 |
Kreide (champagne) | 120 |
— Wirkstoff 400
— Natriumlignlnsulfonat SO
— Natrium-dibutylnaphtallnsulfonat 10
— Kieselerde 540
Eine weitere Zusammensetzung mit 25% Wirkstoff enthält: Beispiel F β
— Wirkstoff 250
— Calciumligninsulfonat 45
— < smiech gleicher Mengen Kreide
(champagne) und Hydroxyethylcellulose 19
— Natrium-dibutylnaphtalinsulfonat 15
— Kieselerde 195 s
— Kreide (champagne) 195
— Kaolin 281
Eine weitere Zusammensetzung mit 25% Wirkstoff enthält: Beispiel F 7
— Wirkstoff 250
— Isooctylphenoxy-polyoxyethylen-ethanol 25
— Gemisch gleicher Mengen Kreide (champagne)
und Hydroxyethylcellulose 17
— Natriumaluminiumsllicat 543
— Kieselgur 165
Eine andere Zusammensetzung mit 10% Wirkstoff enthält: Beispiel F 8
— Wirkstoff 100
— Gemisch von Natriumsalzen von gesättigten Fettsäuresulfaten 30
— Kondensationsprodukt von Naphtalinsulfonsäure und Formaldehyd 50
— Kaolin 820
werden zerstäubbare Pulver erhalten, deren Anfeuchtbarkeit und Suspensierbarkeit günstig sind; die Pulver können mit Wasser zu jeder gewünschten Konzentration suspendiert werden, die Suspensionen sind insbesondere für die Anwendung auf
hergestellt werden können. Die Emulsionen können auch Wasser-in-ÖI- oder Öl-in-Wasser-Emulsionen sein und eine einer
horgestellt, daß sie eine Größe von 0,1 bis 2 mm haben. Im allgemeinen enthalten die Körner 0,5 bis 250C Wirkstoff und 0 bis 10%
Wirkstoff | 9 SO |
Epichlorhydrin | 2.5 |
Cetyl-polyglycolether | 2,5 |
Polyethylenglycol | 35 |
Kaolin (Teilchengröße: 0,3 bisO,8 mm) | 910 |
In diesem speziellen Fall wird der Wirkstoff mit Epichlorhydrin vermischt und in 60g Aceton gelöst; Polyethylenglycol und Polyglycol-cetylether werden zugegeben. Die so hergestellte Lösung wird auf Kaolin aufgebracht, das Aceton wird unter vermindertem Druck abgedampft. Dieses Mikrogranulat wird günstigerweise zur Bekämpfung der Pilze im Boden verwendet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und die erfindungsgemäßen Kombinationen können ferner in Form von t Pulver zur Bestäubung verwendet werden; auch eine Zusammensetzung von 50g Wirkstoff und 950g Talcum oder eine Zusammensetzung von 20g Wirkstoff, 10g feinverteilter Kieselerde und 970g Talcum ist geeignet. Diese Bestandteile werden vei mischt und gemahlen und durch Bestäuben aufgebracht.
. Die Beispiele 1 bis 3 beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sow!? diese Verbindungen selbst. Unter den physikalischen Eigenschaften dieser Verbindungen werden die MNR-Delta-Verschi ibungen des Protons der Acetalgruppe (-O-CH-O) angegeben. Diese Verschiebungen werden in ppm gemessen und 'iuf Tetramethylsilan als Bezugssubstanz bezogen. Das MNR-Spektrum wird bei 100MHz in deuterlertem Chloroform aufgenommen. Die Beispiele 4 bis 10 erläutern die fungiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie ihre Anwendung.
01 f OH
01 —(' >V—0 - OH5 -
OH2 -
VJ
Es wird Chlorwasserstoffgas eingeleitet, bis eine Massenerhöhung von ' 3P erfolgt ist. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 70°C erhitzt, dann in 500ml 10g Na2CO3 enthaltendes Wasser gegossen. Es w . . Ethylacetat extrahiert, die organische Lösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet, filtriert und eingedampft, wobei ,g Kristalle eines Gemisches der beiden Diastereoisomeren des Produkts der Formel (I) erhalten werden, die ab 8O0C schmelzen und eine MNR-Delta-Verschiebung des, Protons bei 5,18 bis 5,41 ppm aufweisen.
chromatographiert.
einem der Diastereoisomeren, sie schmelzen bei 840C und weisen eine protonische MNR-Delta-Verschiebung bei 5,41 ppm auf.
der Ebene des Tetrahydrofuranrings angeordnet sind.
protonische MNR-Delta-Verschiebung bei 5,18ppm auf.
CH2-N N
das gemäß der EP-A151084 hergestellt worden ist, vermischt.
In das Gemisch wird Chlorwasserstoffgas bis zu einer Massenerhöhung von 1,5g eingeleitet. Das Gemisch wird dann 4 Stunden bei 7O0C erhitzt und !n 500ml 10g Natriumcarbonat enthaltendes Wasser gegossen. Es wird mit Chloroform oxtrahiert, die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Dabei werden 1,27g eines Produkts der Formei (ij als Gemisch der beiden Diastereoisomeren erhalten.
sind, behandelt, und zwar alle 12 Tage seit der Blüte bis zum Dickwerden der Früchte. Die Behandlung besteht in der Anwendung eines Breis, d. h. einer verdünnten wäßrigen Emulsion des in Beispiel 1 besch ibenen Wirkstoifs. Dieser Brei wurde in einer
62 g/l Wirkstoff, 203g/l Cyclohexanon, 609g/l Acetophenon, 50g/l Caclium-alkylarylsulfonat und 100g/l polyethoxyliertes
enthielt, wie das erfindungsgemäße Produkt des Beispiels 1, alle möglichen diastereoisomeren Formen.
— Phytotoxizität: Bestimmt einen Tag nach der dritten Behandlung und angegeben in % nach einer optischen Bewertung des Gesamtzustandes der Blätter und der Früchte; der höchste zulässige Wert ist 15%.
— Aktivität der Blätter: Bestimmt einen Tag nach der fünften Behandlung und angegeben in % der von Schorf befallenen Blätter.
— Aktivität der Früchte: Bestimmt am Ende der Behandlung und angegeben in % der befallenen Früchte. Folgende Ergebnisse wurden erhalten:
Produkt | Phytotoxi zität | Aktivität der Blätter | Aktivität der Früchte |
Beispiel 1 | 1 | 32,2 | 4,4 |
Vergleich | 1 | 80,0 | 58,7 |
Kontrolle | 0 | 99,8 | 84,* |
Produkt | Phytotoxi zität | Aktivität der Blätter | Aktivität der Früchte |
Beispiel 1 | 0 | 3 | 0 |
Vergleich | 0 | 39,8 | 5,9 |
Kontrolle | 0 | 99,7 | 87 |
BeIs)IeI 6
der Trauben (Farbveränderung der Trauben).
(bestimmt 13 d Blätter (be- Früchte (be-
nachder2. Be- stimmt 8 d stimmt 14 d
handlung) nach der 3. nach der
Beispiel 1 | 0 | 23,5 | 0 |
Vergleich | 0 | 29,5 | 0 |
Kontrolle | 0 | 100 | 96,2 |
ersten Krankheitssymptome in den Feldern durchgeführt.
120 oder 150g/ha je nach Versuch betrug.
wurden 19 Tage nach der ersten Behandlung auf dem obersten Blatt, gleich unter der Ähre, erhalten.
die Ergebnisse wurden 46 Tage nach der einzigen Behandlung auf dem obersten Blatt, gleich unterhalb der Ähre, erhalten.
In Beispiel 10 wurde eine Weizenkultur der Sorte „Roazon" behandelt; die Ergebnisse wurden 44 Tage nach der einzigen Behandlung auf dem zweiten Blatt unter der Ähre erhatten (das erste Blatt bzw. das oberste Blatt waren krankhelufrel). Diese späte Maßnahme zeigt die gute Beständigkeit der Produkte
Folgende Werte wurden bestimmt und angeben als:
— Aktivität der Blatter: in % der von der Krankheit befallenen Blatter;
— Aktivität der Blattoberfläche: in % der von der Krankheit befallenen Blattoberflächen.
Produkt | Dosis | Beispiel 7 | Beispiele | Aktivität auf der Blättoroberfläche |
(g/ha) | Aktivität der Blätter | Aktivität der Blätter | 2,8 0.8 0,8 | |
ßeisp. 1 | 90 120 150 | 4,6 2.1 1,2 | 75 36 28 | 8,8 5,4 4,7 |
Vergleich | 90 120 150 | 39,2 27,3 19,5 | 88 ^93 74 | 27,2 |
Kontrollen | 0 | 100 | ||
Produkt
Dosis (g/ha)
Aktivität auf der Blätteroberfläche
Aktivität auf der Blätteroberfläche
Beisp. 1
90 120 150
3.6 2,6 2,9
21,6 10,3 3,9
Vergleich
90 '20 150
6,9 7,7 4,8
10,9 11.7 1D.9
Kontrollen
21,4
58,7
(Mehltau der Gerste)
Durch feines Vermählen wird eine wäßrige Wirkstoffemulsion der folgenden Zusammensetzung hergestell:
— Zu L Versuchender Wirkstoff 90 mg
— Grenzflächenaktives Mittel aus einem Polyoxyethylenderivat des Sorbitanoleats (Tween 80),
10%ige Verdünnung in Wasser 0,45 ml
— Wasser 90 ml
Die wäßrige Emulsion wird dann auf die gewünschte Konzentration mit Wasser verdünnt.
Gerste, die in Blumentöpfen in Blumenerde eingesät wurde, wurde bei einer Höhe von 10cm durch Bestäuben mit der wäßrigen Emulsion (Brei) der obenangegebenen Konzentration behandelt. Der Versuch wird zweimal wiederholt. Nach 24 Stunden werden die Gerstepflanzen mit Getreidemehltauspuren (Erysiphe graminis) bestäubt, und zwar unter Verwendung von kranken
Pflanzen.
Die Bestimmung erfolgt 8 bis 12 Tage nach der Ansteckung.
Unter diesen Bedingungen wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Bei einer Dosis von 0,1 g/l erhält men Vollschutz (95% oder darüber) mit den Verbindungen des Beispiel 1 und der Verbindung A
des Beispiels 2.
In Blumentöpfe und Blumenerde eingesäter Weizen wurde bei einer Höhe von 10cm durch Bestäuben mit wäßrigen Emulsionen (Brei) der gleichen Konzentration wie in Beispiel 11 und verschiedenen anderen Konzentrationen des zu untersuchenden Wirkstoffs behandelt. Der Versuch wurde zweimal mit jeder Konzentration wiederholt.
Nach 24 Stunden wurde der Weizen mit einer wäßrigen Sporensuspension (50000 Sporen/cm3) bestäubt; diese Suspension wurde von kranken Pflanzen erhalten. Der Weizen wurde dann 48 Stunden in Inkubationsbehältern bei etwa 180C und 100%
relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. _ ·
Nach 2 Tagen wurde die relative Feuchtigkeit auf 60 % gesenkt. Die Pflanzen wurden am 11. und 15. Tag nach der Ansteckung mit
nicht behandelten Kontrollen verglichen.
U.ite diesen Bedingungen wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Mit einer Dosis von 0,1 g/l erhält man Vollschutz mit den Verbindungen der Beispiele 1 und 2 (Verbindung A).
sind, wurde untersucht:
(Die In den Klammern angegebenen Abkürzungen werden zur Bezeichnung der Pilze in der Tabelle verwendet).
eingebracht wurden.
mit dem zu untersuchenden Wirkstoff wird mit dem Wachstum des gleichen Pilzes in Kontrollschalen verglichen.
100% hemmt. Diese Dosis wird mit „Mindesthemmdosis" bezeichnet.
Verbindung | CERC | HELMG | Mindesthemmdosis (mg/l] | PYRE | I | SEPT | BOT |
10 3 | 30 100 | HELMT | 100 10 | 30 30 | 30 30 | ||
2(A) 1 | 10 10 | ||||||
angegeben und entsprechen im wesentlichen den Anwendungsdosen, die in g/ha angegeben sind.
das unterkühlte Medium eine Acetonlösung des Wirkstoffs injiziert. Der Wirkstoff besteht aus einer Kombination der Verbindung des Beispiels 1 mit Iprodion in verschiedenen Mengen, wodurch die gewünschte Endwirkstoffkonzentration erhalten wird.
gehalten; das Wachstum des Pilzes in den Schalen, die den zu untersuchenden Wirkstoff oder die Wirkstoffe enthalten, wird mit dem Wachstum des gleiches Pilzes in den Kontrollschalen verglichen.
wobei bedeuten:
I %-Hemmung,
d Durchmesser des am Anfang des Versuchs eingebrachten Mycelfragments.
Unter diesen Bedingungen werden die folgenden Ergebnisse erhalten, angegeben in % der wahren Hemmung Ii. %-Hemmung bei Septo la nodorum
IPRODION | 0 | Verbindung | 3 |
Wirkstoffdosis (mg/l) | 0 | 0.3 | 69 |
0 | 70 | 43 | 95 |
3 | 83 | 85 | 100 |
10 | 90 | ||
Wirkstoffdosis (mg/l)
62
76 90
83 93
TRIDEMORPH | 0 | Verbindung | 1 |
Wirkstoffdosis (mg/l) | 0 | 0,3 | 62 |
0 | 72 | 43 | 90 |
0,3 | 90 | 82 | 96 |
3 | 95 | ||
CAPTAFOL | 0 | Verbindung |
Wirkstoffdosis Img/I) | 0 | 3 |
0 | 84 | 35 |
100 | 100 | 92 |
300 | 100 | |
CARBENDAZIM | 0 | Verbindung |
Wirkstoffdosis (mg/l) | 0 | 10 |
0 | 72 | 35 |
0,08 | 85 | |
{mg/l) 0 10
J) 0 35_
10 9 86
Botrytis cinerea VE35 ist gegen Iprodion und Carbendazim resistent. Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt; es
werden folgende Ergebnisse erhalten: *
IPRODION | 0 | Verbindung |
Wirkstoffdosis (mg/l) | 0 | 10 |
0 | 88 | |
3 | 90 | |
Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt, es werden folgende Ergebnisse erhalten:
IPRODION | 0 | Verbindung |
Wirkstoffdosis (mg/l) | 0 | 10 |
0 | 90 | 68 |
10 | 100 | |
Es wird die Arbeitsweise des Beispiels 14 wiederholt, es werden folgende Ergebnisse erhalten:
CARBENDAZIM | 0 | Verbindung | 1 |
Wirkstoffdosis (mg/l) | 0 | 0,3 | 77 |
0 | 76 | 31 | 100 |
0,008 | 92 | 86 | 95 |
0,015 | 92 | ||
Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt; es werden folgende Ergebnisse erhalten:
FENPROPIMORPH | 0 | Verbindung | 30 |
Wirkstoffdosis (mg/l) | 0 | 10 | 75 |
0 | 0,00 | 65 | 69 |
0,1 | 0,00 | 78 | 75 |
0,3 | 52 | ||
In-Vitro-Tost auf Fusorlum roseum mit Chlorotalonil Es wird die Arbeitsweise des Qeispiels 14 wiederholt; es werden folgende Ergebnisse erhalten:
CHLOROTALONIL | 0 | Verbindung | 30 |
Wirkstoff dosis (mg/l) | 0 | 0,3 | 49 |
0 | 51 | 56 | 75 |
100 | 73 | 51 | 83 |
300 | 74 | ||
Es wird die Arbeitsweise des Beispiels 14 wiederholt; es werden folgende Ergebnisse erhalten:
MANEB | 0 | Verbindung | 30 |
Wirkstoffdosis (mg/l) | 0 | 0,3 | 49 |
0 | 75 | β | 85 |
30 | 73 | 83 | 83 |
50 | 78 | ||
Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt; es werden folgende Ergebnisse erhalten:
CAPTAN Verbindung
Wirkstoffdosis
(mg/l) 0 10 100
0 0 70 94
JO 46 78 95
100 62 88 95
Die Arbeitsweise des Beispiels 14 wird wiederholt; es werden folgende Ergebnisse erhalten:
TRiPEMORPH Verbindung
Wi vtoffdosis
(mg ) 0 0,3 3
0 0 22 77
0j3 18 41 80
1 ~52 64 91
3 86 8(5 96
Die Arbeitsweise des Beispiels 11 wird wiederholt; als Wirkstoff wird jedoch eine Kombination der Verbindung des Beispiels Ί mit Tridemorph in einem Masseverhältnis von 1:1 verwendet.
Bei einer Dosis von 0,06g/l wird Vollschutz (über 95%) erreicht.
Gemäß der Arbeitsweise des Beispiels 11 wird eine wäßrige Emulsion eines Wirkstoffs hergestellt, der eine Kombination der Verbindung des Beispiels 1 und Iprodion in einem Masseverhältnis von 1:1 ist.
30 bis 40 Tage alte, im Glashaus gezüchtete Tomaten der Sorte „Marmande" werden durch Bestäuben mit der wäßrigen Emulsion behandelt.
Nach 24 oder 48 Stunden werden die Blätter abgeschnitten und in zwei Petrischalen (Durchmesser: 11 cm) eingebracht, auf deren Boden vorher eine feuchte Papierfilterscheibe gelegt wurde (5 Blättchen je Schale).
Mit einer Spritze werden Tropfen einer Sporensuspension (3 Tropfen je Blättchen) aufgebracht. Diese Sporensuspension von Botytris cinerea stammte von einer 15 Tage alten Kultur, die in einer Nährlösung (80000Einheiten/cm3) suspendiert wurde.
Nach 6 Tagen wurden die angesteckten Proben mit einer nicht behandelten Kontrolle verglichen.
Bei einer Dosis von 0,66g/l Wirkstoff wird Vollschutz (über 95%) erreicht.
Die Arbeitsweise des Beispiels 11 wird wiederholt, als Wirkstoff wird eine Kombination der Verbindung des Beispiels 1 mit Tridemorph und Fenpropimorph in einem Masseverhäitnis von Verbindung des Beispiels 1 zu Tridemorph oder Fenpropimorph von 1,1 verwendet.
In Blumentöpfe und in Blumenerde eingesäter Weizen wird bei einer Höhe von 10cm durch Bestäuben mit einer wäßrigen Emulsion (Brei) mit den folgenden Wirkstoffkc ι.ζβη trat ionen behandelt. Der Versuch wird zweimal wiederholt. Nach 24 Stunden werden die Weizenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis von erkrankten Pflanzen bestäubt.
8 bis 12 Tage nach der Ansteckung werden folgende Ergebnisse erhalten:
Bei einer Dosis von 0,063g/! Wirkstoff ist Vollschutz (95% oder darüber) erreicht.
(Brei) der angegebenen Wirkstoffkonzentrationen behandelt. Der Versuch wird zweimal wiederholt.
stammt von einer In-Vitro-Kultur der Pilze. Der Weizen wird dann 8 Tage In Inkubationsbehältern bei etwa 2O0C und 100% relativer Feuchtigkeit gehalten. Zwischen dem 8. und dem 15.Tag nach der Ansteckung werden die Pflanzen mit nicht behandelten Kontrollen verglichen.
nämlich gemäß der Arbeitsweise des Beispiels 11 unter Verwendung einer Kombination der Verbindung des Beispiels 1 mit
zweimal wiederholt.
250000 Sporen/cm3 bei Penicillium sp) bestäubt; diese Suspension stammte von befallenen Früchten. Die Äpfel werden dann in
angegebenen Konzentration bestäubt. Der Versuch wird zweimal wiederholt. Nach 24 Stunden werden die Gerst ^pflanzen mit
bestäubt. Jede Weinpflanze erhält etwa 5ml der Suspension oder Dispersion.
die den falschen Mehltau des Weins verursacht, angesteckt und zwar mit etwa 1 ml/Pflanze, das heißt etwa 106 Sporen je Pflanze.
5 Tage bei 20 bis 22°C bei etwa 90 bis 100% relativer Feuchtigkeit inkubiert.
7 Tage nach der Ansteckung werden folgende Ergebnisse erhalten:
Claims (14)
- (I)und ihrer Salze, gekennzeichnet durch va) Umsetzung einer Verbindung der Formel (II)O - 0H0-OFx(H)1in der Z Chlor oder Brom ist, mit ehern Alkaliderivat oder quartären Ammonium- oder Phosphoniumderivat des Triazols
oderb) durch Umsetzung ve η Trifluorethanol der Formel CF3-CH2OH in Gegenwart eines sauren Katalysators mit einer Verbindung der Formel (IV)Ol ,/ OL 0Rp01~O~ ? " CH2 " 0H2 - °H - °r5 (IV),CH0 - N - NI Ilin der R3 ein organischer Rest und vorzugsweise Alkyl ist oder zwei der Reste R3 einen divalenten organischen Rest, wie Alkylen, bilden. - 2. Verfahren nach Anspruch 1 a, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) in Form eines diastereomeren Gemisches vorliegen.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 a, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) in Form eines Diastereoisomeren, in dem dieTriazolylmethyl- undTrifluorethoxygruppen auf der gleichen Seite der Tetrahydrofuranringebene sind, vorliegen.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 a bis 3, gekennzeichnet durch die Anwendung einer Temperatur von 50 bis 2500C und/oder eines ein polares aprotisches Lösungsmittel enthaltenden Mediums und/ oder einer Gesamtkonzentration an Bestandteilen von 1 bis 50%.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 a bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (II)0-0H2-CPxin derZ Chlor oder Brom ist, hergestellt worden durch Umsetzung einer Verbindung der Formel (III)Ol o„3OH 0R01-(V-O - OH2 - OH2 - OH - OR5 (M) fOH2Zin der Z Chlor oder Brom ist und R ein organischer Rest und vorzugsweise C^-Alkyl ist oder zwei der Reste R3 einen zweiwertigen organischon Rest und vorzugsweise niederes Alkylen, bilden können, mitTrifluor'ithanol der Formel CF3-CH2OH in Gegenwart eines sauren Katalysators.
- 6. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch mindestens eine Verbindung der Formel (I) als Wirkstoff und gegebenenfalls mindestens einen landwirtschaftlich zulässigen inerten Träger.
- 7. Mittel nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch, einen Wirkstoffgehalt von 0,5 bis 95%.
- 8. Mittel nach Anspruch 6 oder 7, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Träger von 1 bis 95% und an grenzaktiven Mitteln von 0,1 bis 20%.
- 9. Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 8, gekennzeichnet außerdem durch mindestens eine Verbindung der folgenden Unterklassen:— Chlor- oder Nitrobenzolderivate, wie Quintozen oder Chlorothalonil,— Dicarboximide, wie Captan, Folpel, Captafol, Iprodion oder Procymiden,— Derivate mit mindestens einem Heterocyclus, wie Chinoline (Ethoxyquin), Morpholine (Dodemorph, Tridemcrph, Fenpropimorph) oder Piperidine (Fernpropidin),~ Derivate der phosphorigen Säure, wie Metallphosphite (Phosethyl-Al) und phosphorige Säure selbst,— Dithiocarbamidsäure-Derivatf, wie Maneb, Mancozeb oder Zineb,— Phenolderivate, wie Dinocap oder Binapacryl,— Chinonderivate, wie Dithianon oder Chloranil,— Carbamidsäure-Derivate und Benzimidazole, ν ie Carbendazim, Benomyl oder Thiophanat- . methyl,— Schwefelderivate, wie Dazomet oder Etridiazol, oder Schwefel,— Amine und Amide wie Dichloran, Carboxin, Triforin, Cymoxanil, Metalaxyl oder Ofurace,— Diazine, wie Chinomethionat, Fenartmol, Anilazin, Nuarimol, Bupiramat, Ethylrimol oder Pyrazophos,— Sulfamide, wie Dichlofluanid oderTolylfluanid,— Guanidine wie Doguadin,— Triazole, wie Diniconazol oder andere bekannte Triazole, wie Propiconazol, Triadimephon, . Triadimenol, Diclobutazol, Bitertanol, Panconazol oder Flutriafol,— Imidazole, wie Prochloraz oder Imizalil,— Cyanobenzimidazole,
und— Kupfer und Kupferderivate. - 10. Mittel nach der Ansprüche 6 bis 9, gekennzeichnet durch folgende Wirkstoffe: Chlorothalonil, Iprodion, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Dinocap, Dithianon, Maneb, Mancozeb, Zineb, Phosethyl-Al, Cymoxanil, Captan, Carbendazim, Captafol, Schwefel, Kupfer und Kupferderivate, wie Kupferoxychlorid.
- 11. Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 10, gekennzeichnet durch ein Masseverhältnis von Verbindung der Formel (I) zu bekannten Wirkstoffen von 0,0003 bis 3000.
- 12. Mittel nach Anspruch 11, gekennzeichnet durch ein Masseverhältnis von 0,001 bis 1000.
- 13. Verwendung der fungiziden Mittel nach einem der Ansprüche 6 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen bei Getreide, Wein, Obstbäumen und Gemüs t' eingesetzt werden.
- 14. Verwendung der Mittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer Menge entsprechend 0,005 bis 5 kg/ha und vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 kg/ha eingesetzt werden.
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