JPH04223449A - 非線形光学材料 - Google Patents
非線形光学材料Info
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- JPH04223449A JPH04223449A JP40699890A JP40699890A JPH04223449A JP H04223449 A JPH04223449 A JP H04223449A JP 40699890 A JP40699890 A JP 40699890A JP 40699890 A JP40699890 A JP 40699890A JP H04223449 A JPH04223449 A JP H04223449A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光パラメトリック発振，
高調波発生，光スイッチング等の光信号処理システムに
おいて重要な新規な非線形光学材料に関するものである
。
高調波発生，光スイッチング等の光信号処理システムに
おいて重要な新規な非線形光学材料に関するものである
。
【０００２】
【従来の技術】光通信技術の重要な役割を占めると見ら
れる非線形光学材料は材料の非線形光応答性に基づき光
混合，パラメトリック発振，高調波発生，スイッチング
等の機能を発揮するものであって，従来，ＫＨ２ＰＯ４
，ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４等の無機結晶が用いられてきた。し
かし，これらの材料は潮解性，低い非線形感受率及び低
い被破壊閾値のために前述の用途の要求を満たすに至っ
ていない。π電子系の分極を利用した有機非線形光学材
料はその非線形光学定数が無機材料よりも大きいことや
一般に潮解性もなく破壊閾値が高い等優れているために
各方面で幅広く研究，開発が進められている。最近の成
果について，例えば「ノンリニア・オプティカル・プロ
パティズ・オブ・オーガニック・モレキュールズ・アン
ド・クリスタルズ（Ｎｏｎｌｉｎｅａｒ Ｏｐｔｉｃ
ａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ａｎｄ Ｃｒｙｓｔ
ａｌｓ）」Ｖｏｌ．１及びＶｏｌ．２，Ｄ．Ｓ．Ｃｈｅ
ｍｌａ，Ｊ．Ｚｙｓｓ編（１９８７年 Ａｃａｄｅｍ
ｉｃ Ｐｒｅｓｓ社発行）に詳しく述べられている。
れる非線形光学材料は材料の非線形光応答性に基づき光
混合，パラメトリック発振，高調波発生，スイッチング
等の機能を発揮するものであって，従来，ＫＨ２ＰＯ４
，ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４等の無機結晶が用いられてきた。し
かし，これらの材料は潮解性，低い非線形感受率及び低
い被破壊閾値のために前述の用途の要求を満たすに至っ
ていない。π電子系の分極を利用した有機非線形光学材
料はその非線形光学定数が無機材料よりも大きいことや
一般に潮解性もなく破壊閾値が高い等優れているために
各方面で幅広く研究，開発が進められている。最近の成
果について，例えば「ノンリニア・オプティカル・プロ
パティズ・オブ・オーガニック・モレキュールズ・アン
ド・クリスタルズ（Ｎｏｎｌｉｎｅａｒ Ｏｐｔｉｃ
ａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ａｎｄ Ｃｒｙｓｔ
ａｌｓ）」Ｖｏｌ．１及びＶｏｌ．２，Ｄ．Ｓ．Ｃｈｅ
ｍｌａ，Ｊ．Ｚｙｓｓ編（１９８７年 Ａｃａｄｅｍ
ｉｃ Ｐｒｅｓｓ社発行）に詳しく述べられている。
【０００３】しかしながら，半導体レーザのように出力
の小さなレーザで十分目的を達成しうる程度に大きな非
線形光学定数を持つ材料は見出されておらず，更に新規
な材料の開発が強く求められている。
の小さなレーザで十分目的を達成しうる程度に大きな非
線形光学定数を持つ材料は見出されておらず，更に新規
な材料の開発が強く求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は非線形光学定
数の高い新規な有機非線形光学材料を提供するものであ
る。
数の高い新規な有機非線形光学材料を提供するものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は式（Ｉ）で示さ
れる２，６−ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロ
アニリンからなる非線形光学材料およびこの化合物を含
有する組成物からなる非線形光学材料に関する。
れる２，６−ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロ
アニリンからなる非線形光学材料およびこの化合物を含
有する組成物からなる非線形光学材料に関する。
【化２】
【０００６】本発明において用いられる２，６−ジブロ
モ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンは，例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−ニトロアニリンと臭素を反応さ
せることによって得ることが出来る。２，６−ジブロモ
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンはアセトン等
の有機溶媒から溶液法（溶媒蒸留法，温度降下法など）
によるかまたは融液法（ブリッジマン法，チョクラスキ
ー法など）によって得られる単結晶の状態で使用するこ
とが出来る。
モ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンは，例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−ニトロアニリンと臭素を反応さ
せることによって得ることが出来る。２，６−ジブロモ
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンはアセトン等
の有機溶媒から溶液法（溶媒蒸留法，温度降下法など）
によるかまたは融液法（ブリッジマン法，チョクラスキ
ー法など）によって得られる単結晶の状態で使用するこ
とが出来る。
【０００７】また本発明になる非線形光学材料は上記の
式（Ｉ）で示される２，６−ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−４−ニトロアニリンを高分子化合物中に分散あるい
は溶解させた組成物であっても良い。高分子化合物とし
ては例えばメチル（メタ）アクレート（メタアクリレー
トまたはアクリレートを示す。以下同じ），エチル（メ
タ）アクリレート，ｎ−ブチル（メタ）アクリレート，
シクロヘキシル（メタ）アクリレート，（メタ）アクリ
ル酸，スチレン，ビニルトルエン，ジビニルベンゼン，
塩化ビニル，β−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト等の単量体のホモポリマまたはコポリマ，ポリエステ
ル，ポリアミド，ポリウレタン，ポリカーボネート，セ
ルロースエステル，ポリエーテルなどが用いられる。式
（Ｉ）で示される２，６−ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−４−ニトロアニリンと相当する単量体を混合した後に
熱又は光の作用によって重合せしめて組成物としても良
く，上記の高分子化合物と式（Ｉ）で示される２，６−
ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンとを
適当な溶媒を用いて溶解混合させた後溶媒を除去するこ
とによって組成物を得ても良い。前者の場合には重合の
最中にポーリングを行うことにより，あるいは前者，後
者ともに組成物を得た後にポーリングを行うことにより
非線形光学性能を向上させることも出来る。あるいは直
流電場の存在下に上記の式（Ｉ）で示される２，６−ジ
ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンを融点
以上の温度に加熱し溶融させた後に電場を保持しながら
徐冷あるいは急冷することにより分子の配向方向が制御
された非線形光学性能の高い単結晶あるいは分子ガラス
を得ることも出来る。
式（Ｉ）で示される２，６−ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−４−ニトロアニリンを高分子化合物中に分散あるい
は溶解させた組成物であっても良い。高分子化合物とし
ては例えばメチル（メタ）アクレート（メタアクリレー
トまたはアクリレートを示す。以下同じ），エチル（メ
タ）アクリレート，ｎ−ブチル（メタ）アクリレート，
シクロヘキシル（メタ）アクリレート，（メタ）アクリ
ル酸，スチレン，ビニルトルエン，ジビニルベンゼン，
塩化ビニル，β−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト等の単量体のホモポリマまたはコポリマ，ポリエステ
ル，ポリアミド，ポリウレタン，ポリカーボネート，セ
ルロースエステル，ポリエーテルなどが用いられる。式
（Ｉ）で示される２，６−ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−４−ニトロアニリンと相当する単量体を混合した後に
熱又は光の作用によって重合せしめて組成物としても良
く，上記の高分子化合物と式（Ｉ）で示される２，６−
ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンとを
適当な溶媒を用いて溶解混合させた後溶媒を除去するこ
とによって組成物を得ても良い。前者の場合には重合の
最中にポーリングを行うことにより，あるいは前者，後
者ともに組成物を得た後にポーリングを行うことにより
非線形光学性能を向上させることも出来る。あるいは直
流電場の存在下に上記の式（Ｉ）で示される２，６−ジ
ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンを融点
以上の温度に加熱し溶融させた後に電場を保持しながら
徐冷あるいは急冷することにより分子の配向方向が制御
された非線形光学性能の高い単結晶あるいは分子ガラス
を得ることも出来る。
【０００８】
【作用】本発明の化合物においてはアクセプタ基として
ニトロ基，ドナー基としてジメチルアミノ基をその構造
中に有し，かつアクセプタ基とドナー基が，ベンゼン環
によって隔てられることによって大きな双極子モーメン
ト（特に励起状態の双極子モーメント）が得られるため
に高い非線形感受率が得られる。また，従来の２−メチ
ル−４−ニトロアニリンで問題となっていた昇華性が高
い欠点は２つの臭素原子を導入することにより低く抑え
ることが出来る。
ニトロ基，ドナー基としてジメチルアミノ基をその構造
中に有し，かつアクセプタ基とドナー基が，ベンゼン環
によって隔てられることによって大きな双極子モーメン
ト（特に励起状態の双極子モーメント）が得られるため
に高い非線形感受率が得られる。また，従来の２−メチ
ル−４−ニトロアニリンで問題となっていた昇華性が高
い欠点は２つの臭素原子を導入することにより低く抑え
ることが出来る。
【０００９】
【実施例】本発明の非線形光学材料を実施例により説明
する。２，６−ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニト
ロアニリンの合成市販のＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−ニトロ
アニリン（東京化成）１９．９６ｇ（７８ｍｍｏｌ）を
３００ｍｌのナス型フラスコに入れ，１００ｍｌの酢酸
を加えた後６５℃に温度を保持してよく撹拌しながらゆ
っくり臭素２５ｇ（１５６ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下
に約５時間かけさらに１時間加熱撹拌を続けた。反応混
合物を２ｌの氷冷水中に注ぎ入れると，黄色の沈殿が生
じたのでこれを濾別し，水で数度洗浄した後真空デシケ
ータ中で乾燥させた。得られた粗結晶はメタノールから
再結晶した。生成物の構造はｎｍｒ等から確認した。こ
のものの吸収スペクトルを塩化メチレン中で測定すると
吸収極大が３７０．６ｎｍであった。Ｎ，Ｎ−ジメチル
−ｐ−ニトロアニリンの吸収極大が３９４．２ｎｍであ
るから，ジブロモ化により１４ｎｍ程短波長化したこと
になる。
する。２，６−ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニト
ロアニリンの合成市販のＮ，Ｎ−ジメチル−ｐ−ニトロ
アニリン（東京化成）１９．９６ｇ（７８ｍｍｏｌ）を
３００ｍｌのナス型フラスコに入れ，１００ｍｌの酢酸
を加えた後６５℃に温度を保持してよく撹拌しながらゆ
っくり臭素２５ｇ（１５６ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下
に約５時間かけさらに１時間加熱撹拌を続けた。反応混
合物を２ｌの氷冷水中に注ぎ入れると，黄色の沈殿が生
じたのでこれを濾別し，水で数度洗浄した後真空デシケ
ータ中で乾燥させた。得られた粗結晶はメタノールから
再結晶した。生成物の構造はｎｍｒ等から確認した。こ
のものの吸収スペクトルを塩化メチレン中で測定すると
吸収極大が３７０．６ｎｍであった。Ｎ，Ｎ−ジメチル
−ｐ−ニトロアニリンの吸収極大が３９４．２ｎｍであ
るから，ジブロモ化により１４ｎｍ程短波長化したこと
になる。
【００１０】上述の合成法に従って得られた２，６ジブ
ロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンの第２高
調波発生を粉末法によって調べた。粉末法の概要は「ジ
ャーナル・オブ・アプライド・フイジックス」（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ）Ｖｏｌ．３６（１９６８年）３７９８〜３８１３頁
に詳しく述べられている。粒径１００μｍ〜１２５μｍ
に分級した試料粉末を無蛍光スライドガラス（マツナミ
硝子製）にはさみ，スペクトロレーザーシステム社製パ
ルスＮｄ：ＹＡＧレーザー（ＳＬ３０３型，出力８５０
ｍＪ，半値幅１５ｎｓ，パルス当たりの出力５０ＭＷ，
ビーム径９．５ｍｍ，波長１．０６４μｍ，繰返し周波
数１０Ｈｚ）により光照射した。発生した５３２ｎｍの
第２高周波の強度を赤外フイルタ，ＵＶフイルタを通し
て光電子増倍管により測定した結果尿素の３５倍，２−
メチル−４−ニトロアニリンの１．６倍であった。
ロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンの第２高
調波発生を粉末法によって調べた。粉末法の概要は「ジ
ャーナル・オブ・アプライド・フイジックス」（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ）Ｖｏｌ．３６（１９６８年）３７９８〜３８１３頁
に詳しく述べられている。粒径１００μｍ〜１２５μｍ
に分級した試料粉末を無蛍光スライドガラス（マツナミ
硝子製）にはさみ，スペクトロレーザーシステム社製パ
ルスＮｄ：ＹＡＧレーザー（ＳＬ３０３型，出力８５０
ｍＪ，半値幅１５ｎｓ，パルス当たりの出力５０ＭＷ，
ビーム径９．５ｍｍ，波長１．０６４μｍ，繰返し周波
数１０Ｈｚ）により光照射した。発生した５３２ｎｍの
第２高周波の強度を赤外フイルタ，ＵＶフイルタを通し
て光電子増倍管により測定した結果尿素の３５倍，２−
メチル−４−ニトロアニリンの１．６倍であった。
【００１１】
【発明の効果】本発明になる非線形光学材料は，非線形
光学性能が高い優れたものである。
光学性能が高い優れたものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ）で示される２，６−ジブロモ
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリンからなる非線
形光学材料。 【化１】 - 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）で示される２
，６−ジブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリ
ンを含有する組成物からなる非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40699890A JPH04223449A (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | 非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40699890A JPH04223449A (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | 非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04223449A true JPH04223449A (ja) | 1992-08-13 |
Family
ID=18516618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP40699890A Pending JPH04223449A (ja) | 1990-12-26 | 1990-12-26 | 非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04223449A (ja) |
-
1990
- 1990-12-26 JP JP40699890A patent/JPH04223449A/ja active Pending
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