JPH04217633A - イオン性を有する非水性液体組成物および溶媒としてのその使用法 - Google Patents

イオン性を有する非水性液体組成物および溶媒としてのその使用法

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JPH04217633A JP3055431A JP5543191A JPH04217633A JP H04217633 A JPH04217633 A JP H04217633A JP 3055431 A JP3055431 A JP 3055431A JP 5543191 A JP5543191 A JP 5543191A JP H04217633 A JPH04217633 A JP H04217633A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも１つの二ハ
ロゲン化アルキルアルミニウムと、少なくとも１つのハ
ロゲン化第四級アンモニウムおよび／または少なくとも
１つのハロゲン化第四級ホスホニウムとの接触の結果生
じる、イオン性を有する非水性液体組成物であって、約
８０℃以下、好ましくは約４０℃またはそれ以下の温度
で液体である組成物に関する。
【０００２】本発明はまた、前記液体組成物の（特に触
媒の）溶媒としての使用法をも対象とする。
【０００３】
【従来の技術】周囲温度以下で液体であり、かつその成
分の１つが脂肪族炭化水素中に可溶である、非水性イオ
ン組成物はほとんど知られていない。最もよく研究され
ているものは、三塩化または三臭化アルミニウムと、塩
化または臭化Ｎ−アルキルピリジニウムおよびＮ，Ｎ’
−ジアルキルイミダゾリウムとの混合物からなる。これ
らの液体イオン組成物は、「溶融塩」と呼ばれている（
Ｃ．Ｈ．ＨＵＳＳＥＹ，　Ａｄｖａｎｃｅｓ　ｉｎ　Ｍ
ｏｌｔｅｎ　Ｓａｌｔｓ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５巻
、１８５　頁、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、
１９８３年）。
【０００４】同様にフランス特許第２，６１１，７００
　号にも、ニッケル−炭素またはニッケル−水素結合を
含むニッケルのカチオン錯体によって触媒される、オレ
フィンの二量化または共二量化反応（ｃｏ−ｄｉｍｅｒ
ｉｓａｔｉｏｎ）　用の溶媒および助触媒としての、こ
れらの溶融塩の使用が記載されている。
【０００５】
【発明の構成】今や、少なくとも１つの二ハロゲン化（
例えば二塩化または二臭化）アルキルアルミニウムと、
少なくとも１つのハロゲン化（例えば塩化または臭化）
第四級アンモニウムおよび／または少なくとも１つのハ
ロゲン化（例えば塩化または臭化）第四級ホスホニウム
との、場合によってはさらに少なくとも１つの三ハロゲ
ン化アルミニウム（例えば三塩化または三臭化アルミニ
ウム）との任意の順序での接触が、イオン性を有する非
水性液体組成物を生じ、前記組成物は約８０℃以下（例
えば約−７０℃〜約＋８０℃）で液体であり、好ましく
は約４０℃またはそれ以下（例えば約−７０℃〜約＋４
０℃）の温度で、さらに好ましくは約−２０℃またはそ
れ以下（例えば約−７０℃〜約−２０℃）の温度で液体
であることが発見された。さらに前記液体組成物は、経
時的に安定である。
【０００６】本発明の枠内において用いることができる
二ハロゲン化アルキルアルミニウムは、好ましくは一般
式Ａｌ２Ｘ４Ｒ２（式中、各Ｘは例えば塩素および臭素
から選ばれるハロゲンであり、各Ｒは分枝状または直鎖
状鎖を有する、芳香族または脂肪族の、１〜１２個の炭
素原子を有する炭化水素残基を表わす）に対応する。こ
のような化合物の例として、ジクロロメチルアルミニウ
ム（式Ａｌ２Ｃｌ４（ＣＨ３）２のテトラクロロジメチ
ルジアルミニウムの通称（ｎｏｍ　ｃｏｍｍｕｎ））、
ジブロモメチルアルミニウム（Ａｌ２Ｂｒ４（ＣＨ３）
２）、ジクロロエチルアルミニウム、ジブロモエチルア
ルミニウム、ジクロロ−ｎ−ヘキシルアルミニウム、ジ
クロロイソブチルアルミニウムを挙げることができる。 これらの化合物の１つまたは複数を用いることができる
。
【０００７】本発明の枠内において用いることができる
ハロゲン化第四級アンモニウムおよびハロゲン化第四級
ホスホニウムは、好ましくは各々一般式ＮＲ１Ｒ２Ｒ３
Ｒ４ＸおよびＰＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｘ（式中、Ｘは塩素お
よび臭素から選ばれるハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３およびＲ４は同一または異なって、各々１〜１２個の
炭素原子を有する脂肪族（飽和または不飽和）または芳
香族アルキル基を表わす）に対応する。これらの基Ｒ１
、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はまた、窒素または燐原子と共
に環を形成してもよい。従ってＲ１およびＲ２は、共に
４〜１０個の炭素原子を有するアルキレン残基を形成し
、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ定義を有する。ハロゲン
化アンモニウムおよびハロゲン化ホスホニウムは、１、
２または３個の窒素または燐原子を有する、窒素または
燐を含む少なくとも１つの複素環からなっていてもよい
。ハロゲン化アンモニウムまたはハロゲン化ホスホニウ
ムの例として、塩化テトラブチルホスホニウム、臭化テ
トラブチルホスホニウム、塩化Ｎ−ブチルピリジニウム
、臭化エチルピリジニウム、塩化メチル−１・ブチル−
３・イミダゾリウム、塩化メチル−１・エチル−３・イ
ミダゾリウムを挙げることができる。これらの化合物の
１つまたは複数を用いることができる。
【０００８】本発明による組成物に入っている化合物は
、いずれの順序で混合されてもよい。この混合は、前記
化合物の単純接触、次に均質液相（すなわち本発明によ
る液体組成物）を得るまで攪拌することによって実施さ
れうる。この混合はまた、有利には、例えば１つまたは
複数の二ハロゲン化アルキルアルミニウムを溶解する、
飽和脂肪族炭化水素溶媒の存在下にも実施されうる。こ
の場合、２つの透明な液相を得た後、主として炭化水素
溶媒からなる上澄み相を除去して、本発明による液体組
成物しか残さないようにする。
【０００９】本発明による組成物に入っている化合物の
相対的割合は、本発明による組成物の場合は、化学的に
も物理的にも所望の特性による。アルミニウム原子の相
当量として計算された、１つまたは複数の二ハロゲン化
アルキルアルミニウム、および場合によっては１つまた
は複数の三ハロゲン化アルミニウムのモル数Ｎ１が、ハ
ロゲン化物の原子の相当量として計算された、１つまた
は複数のハロゲン化第四級アンモニウムおよび／または
１つまたは複数のハロゲン化第四級ホスホニウムのモル
数Ｎ２に等しい時、得られた液体組成物は「中性」であ
ると言われる。Ｎ１がＮ２より大きい時、得られた液体
組成物は「酸性」であると言われる。Ｎ１がＮ２より小
さい時、得られた液体組成物は「塩基性」であると言わ
れる。
【００１０】本発明による液体組成物（または「溶融塩
」）は、（特に触媒の）溶媒として用いられうる。
【００１１】従って、遷移金属錯体であってカチオン系
のもの、例えば［Ｃｒ（Ｃ６Ｈ５）２］＋、［Ｒｅ（Ｃ
Ｏ）５（ＮＳ）］２＋、［Ｆｅ（フルベン）２］２＋、
［Ｒｕ（ＣＨ３ＣＮ）３（Ｃ６Ｈ６）］２＋、［Ｒｕ（
アレーンａｒｅｎｅ　）］２＋、［（Ｃ５Ｈ５）Ｒｈ（
Ｃ６Ｈ６）］２＋、アニオン系のもの、例えば［ＮｉＣ
ｌ４］２−、［ＮｉＢｒ３Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］−、ある
いは中性のもの、例えばＮｉ（Ｃ５Ｈ７Ｏ２）２（アセ
チルアセトン酸ニッケル）、（ＮｉＣｌ２．２ＰＢｕ３
）を、これらの「溶融塩」中に溶解してもよい。中性錯
体は、その際塩基性「溶融塩」中でアニオン性錯体に、
酸性「溶融塩」中でカチオン性錯体に転換されていても
よい。このようにして、塩化メチル−１・ブチル−３・
イミダゾリウム１モルと、ジクロロエチルアルミニウム
０．９　モルとからなる液体塩基性「溶融塩」中に導入
されたアセチルアセトン酸ニッケルは、定量的に錯体［
ＮｉＣｌ４］２−に転換される。
【００１２】本発明による液体組成物（または「溶融塩
」）はまた、触媒の溶媒、例えば特に二量化、共二量化
、またはオリゴマー化用の、遷移金属の錯体、例えばニ
ッケル錯体をベースとする触媒の溶媒としても用いられ
うる。この場合、錯体の使用は、フランス特許第２，６
１１，７００　号のように、遷移金属−炭素、および遷
移金属−水素結合の少なくとも１つを既に含んでいる錯
体、あるいは酸化度が低い錯体に限定されず、大部分の
錯体でよい。
【００１３】従ってオレフィンの二量化、共二量化、ま
たはオリゴマー化用の、本発明による液体組成物（また
は「溶融塩」）中で使用しうる触媒は、なんらかのニッ
ケル錯体であるが、例えば水、アルコール、有機酸、ア
ンモニアのような活性なプロトンを有する化合物によっ
て溶媒和されたニッケル錯体は除く。前記反応用のこの
ような錯体の例として、アセチルアセトン酸ニッケル、
ハロゲン化物または硫酸ニッケルの錯体、例えば（Ｎｉ
Ｃｌ２、２−ピリジン）、（ＮｉＣｌ２、２ＰｉＰｒ３
）、（ＮｉＢｒ２、２ＰＢｕ３）、（ＮｉＳＯ４、２Ｐ
Ｂｕ３）、オクタン酸ニッケル、ニッケルアルコラート
が挙げられる。同様に、フランス特許第２，６１１，７
００　号に記載されているニッケル化合物を用いること
もできる。これらは少なくとも１つのニッケル−炭素ま
たはニッケル−水素結合を含んでいるか、あるいは２以
下の原子価を有する。このような化合物の例として、ビ
スシクロオクタジエンニッケル、塩化メタリルニッケル
、ビスアリルニッケル、塩化アリルニッケル、臭化アリ
ルニッケルを挙げることができる。
【００１４】オレフィンの二量化、共二量化、またはオ
リゴマー化用の、本発明による「溶融塩」中に含まれる
１つまたは複数のニッケル錯体の量は、一般に、０．０
１ミリモル．　ｌ−１〜２ミリモル．　ｌ−１、好まし
くは０．１　〜１００　ミリモル．　ｌ−１である。最
適な割合は、ニッケル錯体の種類、および本発明による
「溶融塩」の組成による。 好ましくは「溶融塩」の「酸性」範囲に位置する。錯体
の量を、「溶融塩」中に含まれる１つまたは複数の二ハ
ロゲン化アルキルアルミニウムの過剰のモルフラクショ
ンに調節する。
【００１５】一般的に、本発明による「溶融塩」中に含
まれる１つまたは複数の触媒によって二量化、共二量化
、またはオリゴマー化されうるオレフィンは、炭化水素
媒質またはハロゲノ炭化水素媒質、例えばエチレン、プ
ロピレン、ブテン−１および−２、スチレン中で用いら
れるニッケルベースの触媒によって二量化されるものと
同じである。反応を実施するために、オレフィンと、１
つまたは複数のニッケル錯体を含む「溶融塩」相とを接
触させ、好ましくは激しい攪拌によって効率的な相移動
を行なう。反応が終了したら、相をあらゆる適切な手段
で分離する。例えば混合物をデカンテーションさせたま
まにし、二量体、共二量体、および／またはオリゴマー
からなる上相を抜出す。ついで１つまたは複数のオレフ
ィンの新しい仕込原料の導入によって操作を再開しても
よい。同様に、連続的に操作を行なってもよい。すなわ
ち反応器の内部または外部に２つの液相のデカンテーシ
ョンを実施することができる帯域を備えるようにするこ
とにより、１つまたは複数のオレフィン媒質を供給し、
かつ二量体、共二量体、および／またはオリゴマー相が
形成するにつれて、連続的にこれらを抜出してもよい。
【００１６】二量化、共二量化、またはオリゴマー化反
応が行なわれる温度はまた、「溶融塩」の組成と、触媒
の活性が許すかぎり低くてもよい。例えば−５０℃〜＋
８０℃であってもよい。
【００１７】圧力は一般に０．０１〜１０　ＭＰａに維
持され、高い圧力が特にエチレンに対して用いられる。
【００１８】純粋な有機溶媒として用いられるニッケル
触媒の場合のように、通常、酸素および湿気を避けて操
作が行なわれる。
【００１９】
【発明の効果】かくして、本発明によれば、少なくとも
１つの二ハロゲン化アルキルアルミニウムと、少なくと
も１つのハロゲン化第四級アンモニウムおよび／または
少なくとも１つのハロゲン化第四級ホスホニウムとの接
触の結果生じる、イオン性を有する非水性液体組成物で
あって、約８０℃以下、好ましくは約４０℃またはそれ
以下の温度で液体である組成物が提供せられる。
【００２０】
【実施例】下記の実施例は本発明を例証するが、その範
囲を限定するものではない。１つまたは複数のアルミニ
ウム化合物のモルフラクションを、液体組成物（または
「溶融塩」）の「濃度（ｔｉｔｒｅ）　」と呼ぶ。例え
ば前記組成物の成分の合計の１モルあたりの、１つまた
は複数のアルミニウム化合物０．５モルを含む液体組成
物は、０．５Ｎの濃度であろう。
【００２１】実施例１ 本発明による液体組成物の調製 空気および湿気がパージされたＳｃｈｌｅｎｋ　管に、
９．７４ｇ（３３ミリモル）のＰＢｕ４Ｃｌ（塩化テト
ラブチルホスホニウム）および１５　ｍｌ　のヘプタン
を導入する。ついで懸濁液を−２０℃に冷却した後、ジ
クロロエチルアルミニウムのヘキサン中５０重量％溶液
８　ｍｌ　（６．４６ｇ）を添加する（すなわちアルミ
ニウム原子２５．４ミリ相当量）。ついで得られた混合
物を約３０℃で再加熱する。
【００２２】その際、２つの透明な液相の形成が認めら
れる。炭化水素上澄み相は塩素化合物を含まず、次に除
去される。
【００２３】均質な下部液相は、０．４３Ｎ　という濃
度の、周囲温度で液体の組成物からなる。
【００２４】実施例２ 本発明による液体組成物の調製 空気および湿気パージされたＳｃｈｌｅｎｋ　管に、８
．３８ｇ（４８．１ミリモル）の塩化メチル−１・ブチ
ル−３・イミダゾリムを導入する。ついで、−２０℃で
懸濁液を冷却した後、ジクロロエチルアルミニウムのヘ
キサン中５０重量％溶液１１．８　ｍｌ　（９．５６ｇ
）（すなわちアルミニウム原子３７．６ミリ相当量）を
添加する。次に、得られた混合物を約３０℃で再加熱す
る。
【００２５】この時２つの透明な液体相の形成が認めら
れる。
【００２６】炭化水素上澄み相の除去後、濃度が０．４
４Ｎ　であり、かつ−３０℃でなお液体である液体組成
物を回収する。
【００２７】実施例３ 本発明による液体組成物の調製 空気および湿気パージされたＳｃｈｌｅｎｋ　管に、２
．２３ｇ（７．５５ミリモル）のＰＢｕ４Ｃｌおよび１
５　ｍｌ　のヘプタンを導入する。ついで、−２０℃で
懸濁液を冷却した後、ジクロロエチルアルミニウムのヘ
キサン中５０重量％溶液２．３　ｍｌ（１．８４ｇ）（
すなわちアルミニウム原子７．１　ミリ相当量）を添加
する。得られた混合物を約３０℃で再加熱する。
【００２８】この時２つの透明な液体相の形成が認めら
れる。
【００２９】炭化水素上澄み相の除去後、濃度が０．６
６Ｎ　であり、かつ＋３０℃でなお液体である液体組成
物を回収する。
【００３０】実施例４ 本発明による液体組成物の調製 空気および湿気パージされたＳｃｈｌｅｎｋ　管に、５
．１　ｇ（２９．３ミリモル）の塩化メチル−１・ブチ
ル−３・イミダゾリムを導入する。ついで、−２０℃で
懸濁液を冷却した後、ジクロロエチルアルミニウムのヘ
キサン中５０重量％溶液７ｍｌ（５．６５ｇ）（すなわ
ちアルミニウム原子２２．２ミリ相当量）を添加する。 次に、得られた混合物を約３０℃で再加熱する。
【００３１】この時２つの透明な液体相の形成が認めら
れる。
【００３２】炭化水素上澄み相の除去後、濃度が０．６
０Ｎ　であり、かつ−５０℃でなお液体である液体組成
物を回収する。
【００３３】実施例５ 本発明による二量化テスト 空気および湿気パージされた２５０　ｍｌの鋼製反応器
に、錯体（ＮｉＣｌ２、２ＰＢｕ３）０．１２５　ｇ（
０．２３ミリモル）、ヘプタン１０ｇ、ついで塩化テト
ラブチルホスホニウムと濃度０．６５Ｎ　のジクロロエ
チルアルミニウムとからなる液体組成物５ｇを導入する
。
【００３４】ついで、プロピレンを０．５　ＭＰａ　で
加圧し、この混合物を約６０℃にする。
【００３５】２時間の攪拌後、８５％イソヘキセンから
なるプロピレンのオリゴマー３０ｇを回収する。
【００３６】実施例６ 本発明による二量化テスト 空気および湿気パージされた２５０　ｍｌの鋼製反応器
に、無水アセチルアセトン酸ニッケル０．２６ｇ（１．
０　ミリモル）、ヘプタン９ｇ、ついで塩化メチル−１
・ブチル−３・イミダゾリムと濃度０．６４Ｎ　のジク
ロロエチルアルミニウムとからなる液体組成物５ｇを導
入する。
【００３７】ついで、プロピレンを０．５　ＭＰａ　で
加圧し、この混合物を約６０℃にする。
【００３８】２時間の攪拌後、８２％イソヘキセンから
なるプロピレンのオリゴマー９ｇを回収する。
【００３９】実施例７ 空気および湿気パージされ、かつ−１５℃に維持された
、磁石を含む二重ジャケットのガラス製反応器に、錯体
（ＮｉＣｌ２、２Ｐｉｒ３）０．０２４　ミリモル、ヘ
プタン３　ｍｌ　、およびジクロロエチルアルミニウム
と塩化メチル−１・ブチル−３・イミダゾリムとの混合
物からなる０．７Ｎ溶融塩２　ｍｌ　を連続的に導入す
る。ついで大気圧付近の圧力で、気体プロピレンを導入
する。２時間の反応後、７６％がジメチル−２，３　・
ブテンからなる二量体３０ｇが形成された。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　少なくとも１つの二ハロゲン化アルキ
    ルアルミニウムと、少なくとも１つのハロゲン化第四級
    アンモニウムおよび／または少なくとも１つのハロゲン
    化第四級ホスホニウムとの接触の結果生じる、イオン性
    を有する非水性液体組成物であって、約８０℃以下で液
    体である組成物。
  2. 【請求項２】　　約４０℃またはそれ以下の温度で液体
    である、請求項１による組成物。
  3. 【請求項３】　　約−７０℃〜約＋４０℃で液体である
    、請求項１または２による組成物。
  4. 【請求項４】　　約−２０℃またはそれ以下の温度で液
    体である、請求項１による組成物。
  5. 【請求項５】　　約−７０℃〜約−２０℃で液体である
    、請求項１〜４のうちの１つによる組成物。
  6. 【請求項６】　　前記二ハロゲン化アルキルアルミニウ
    ムが、二塩化または二臭化アルキルアルミニウムである
    、請求項１〜５のうちの１つによる組成物。
  7. 【請求項７】　　前記二ハロゲン化アルキルアルミニウ
    ムが、一般式Ａｌ２Ｘ４Ｒ２（式中、各Ｘは塩素および
    臭素から選ばれるハロゲンであり、各Ｒは１〜１２個の
    炭素原子を有する炭化水素残基を表わす）に対応する、
    請求項１〜５のうちの１つによる組成物。
  8. 【請求項８】　　前記二ハロゲン化アルキルアルミニウ
    ムが、ジクロロメチルアルミニウム、ジブロモメチルア
    ルミニウム、ジクロロエチルアルミニウム、ジブロモエ
    チルアルミニウム、ジクロロ−ｎ−ヘキシルアルミニウ
    ム、ジクロロイソブチルアルミニウムからなる群から選
    ばれる、請求項７による組成物。
  9. 【請求項９】　　前記ハロゲン化第四級アンモニウムが
    、塩化または臭化第四級アンモニウムであり、前記ハロ
    ゲン化第四級ホスホニウムが、塩化または臭化第四級ホ
    スホニウムである、請求項１〜８のうちの１つによる組
    成物。
  10. 【請求項１０】　　前記ハロゲン化第四級アンモニウム
    および前記ハロゲン化第四級ホスホニウムが、各々一般
    式ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＸおよびＰＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｘ（
    式中、Ｘは塩素および臭素から選ばれるハロゲンであり
    、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、
    各々１〜１２個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
    か、またはＲ１およびＲ２は共に４〜１０個の炭素原子
    を有するアルキレン残基を形成し、Ｒ３およびＲ４は同
    一または異なって、各々１〜１２個の炭素原子を有する
    アルキル基を表わす）に対応する、請求項１〜８のうち
    の１つによる組成物。
  11. 【請求項１１】　　前記ハロゲン化第四級アンモニウム
    および前記ハロゲン化第四級ホスホニウムが、各々１、
    ２または３個の窒素または燐原子を有する、各々窒素ま
    たは燐を含む少なくとも１つの複素環からなる、請求項
    １〜８のうちの１つによる組成物。
  12. 【請求項１２】　　前記ハロゲン化第四級アンモニウム
    および前記ハロゲン化第四級ホスホニウムが、塩化テト
    ラブチルホスホニウム、臭化テトラブチルホスホニウム
    、塩化Ｎ−ブチルピリジニウム、臭化エチルピリジニウ
    ム、塩化メチル−１・ブチル−３・イミダゾリウム、塩
    化メチル−１・エチル−３・イミダゾリウムからなる群
    から選ばれる、請求項１〜９のうちの１つによる組成物
    。
  13. 【請求項１３】　　前記接触が、飽和脂肪族炭化水素溶
    媒の存在下に実施される、請求項１〜１２のうちの１つ
    による組成物。
  14. 【請求項１４】　　さらに前記接触が、少なくとも１つ
    の三ハロゲン化アルミニウムとも行なわれる、請求項１
    〜１３のうちの１つによる組成物。
  15. 【請求項１５】　　請求項１〜１４のうちの１つによる
    組成物を少なくとも１つの遷移金属錯体の溶媒として使
    用する方法。
  16. 【請求項１６】　　前記オレフィンが少なくとも１つの
    ニッケル錯体と接触させられ、前記錯体が請求項１〜１
    ４のうちの１つによるイオン性を有する非水性液体組成
    物中に存在する、少なくとも１つのオレフィンの二量化
    、共二量化またはオリゴマー化方法。
  17. 【請求項１７】　　前記ニッケル錯体が、ニッケル−炭
    素結合も、ニッケル−水素結合も含まない、請求項１６
    による方法。
  18. 【請求項１８】　　前記ニッケル錯体が、アセチルアセ
    トン酸ニッケル、錯体（ＮｉＣｌ２、２ピリジン）、錯
    体（ＮｉＣｌ２、２ＰｉＰｒ３）、錯体（ＮｉＢｒ２、
    ２ＰＢｕ３）、錯体（ＮｉＳＯ４、２ＰＢｕ３）、オク
    タン酸ニッケル、ニッケルアルコラート、ビスシクロオ
    クタジエンニッケル、塩化メタリルニッケル、ビスアリ
    ルニッケル、塩化アリルニッケル、臭化アリルニッケル
    からなる群から選ばれる、請求項１６による方法。
  19. 【請求項１９】　　前記液体組成物中に含まれている１
    つまたは複数のニッケル錯体の量が、０．０１〜２ミリ
    モル（ｍｍｏｌｅ）　／ｌである、請求項１６〜１８の
    うちの１つによる方法。
  20. 【請求項２０】　　前記オレフィンが、エチレン、プロ
    ピレン、ブテン−１およびブテン−２、スチレンから選
    ばれる、請求項１６〜１９のうちの１つによる方法。
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