JP3072352B2 - イオン性を有する非水性液体組成物および溶媒としてのその使用法 - Google Patents

イオン性を有する非水性液体組成物および溶媒としてのその使用法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも１つの二ハ
ロゲン化アルキルアルミニウムと、少なくとも１つのハ
ロゲン化第四級アンモニウムおよび少なくとも１つのハ
ロゲン化第四級ホスホニウムとの接触、または少なくと
も１つの二ハロゲン化アルキルアルミニウムと、少なく
とも１つのハロゲン化第四級アンモニウムとの接触の結
果生じる、イオン性を有する非水性液体組成物であっ
て、約80℃以下、好ましくは約40℃またはそれ以下の温
度で液体である組成物に関する。
【０００２】本発明はまた、前記液体組成物の（特に触
媒の）溶媒としての使用法をも対象とする。
【０００３】
【従来の技術】周囲温度以下で液体であり、かつその成
分の１つが脂肪族炭化水素中に可溶である、非水性イオ
ン組成物はほとんど知られていない。最もよく研究され
ているものは、三塩化または三臭化アルミニウムと、塩
化または臭化Ｎ−アルキルピリジニウムおよびN,N'−ジ
アルキルイミダゾリウムとの混合物からなる。これらの
液体イオン組成物は、「溶融塩」と呼ばれている（C.H.
HUSSEY, Advances in Molten Salts Chemistry、第５
巻、185 頁、Elsevier、New York、1983年）。
【０００４】同様にフランス特許第2,611,700 号にも、
ニッケル−炭素またはニッケル−水素結合を含むニッケ
ルのカチオン錯体によって触媒される、オレフィンの二
量化または共二量化反応(co-dimerisation) 用の溶媒お
よび助触媒としての、これらの溶融塩の使用が記載され
ている。
【０００５】
【発明の構成】今や、少なくとも１つの二ハロゲン化
（例えば二塩化または二臭化）アルキルアルミニウム
と、少なくとも１つのハロゲン化（例えば塩化または臭
化）第四級アンモニウムおよび少なくとも１つのハロゲ
ン化（例えば塩化または臭化）第四級ホスホニウムと
の、または少なくとも１つの二ハロゲン化アルキルアル
ミニウムと、少なくとも１つのハロゲン化第四級アンモ
ニウムとの、場合によってはさらに少なくとも１つの三
ハロゲン化アルミニウム（例えば三塩化または三臭化ア
ルミニウム）との任意の順序での接触が、イオン性を有
する非水性液体組成物を生じ、前記組成物は約80℃以下
（例えば約−70℃〜約＋80℃）で液体であり、好ましく
は約40℃またはそれ以下（例えば約−70℃〜約＋40℃）
の温度で、さらに好ましくは約−20℃またはそれ以下
（例えば約−70℃〜約−20℃）の温度で液体であること
が発見された。さらに前記液体組成物は、経時的に安定
である。
【０００６】本発明の枠内において用いることができる
二ハロゲン化アルキルアルミニウムは、好ましくは一般
式Ａｌ２Ｘ４Ｒ２（式中、各Ｘは例えば塩素および臭素
から選ばれるハロゲンであり、各Ｒは分枝状または直鎖
状鎖を有する、芳香族または脂肪族の、１〜12個の炭素
原子を有する炭化水素残基を表わす）に対応する。この
ような化合物の例として、ジクロロメチルアルミニウム
（式Ａｌ２Ｃｌ４（ＣＨ３）２のテトラクロロジメチル
ジアルミニウムの通称(nom commun)）、ジブロモメチル
アルミニウム（Ａｌ２Ｂｒ４（ＣＨ３）２）、ジクロロ
エチルアルミニウム、ジブロモエチルアルミニウム、ジ
クロロ−ｎ−ヘキシルアルミニウム、ジクロロイソブチ
ルアルミニウムを挙げることができる。これらの化合物
の１つまたは複数を用いることができる。
【０００７】本発明の枠内において用いることができる
ハロゲン化第四級アンモニウムおよびハロゲン化第四級
ホスホニウムは、好ましくは各々一般式ＮＲ１Ｒ２Ｒ３
Ｒ４ＸおよびＰＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｘ（式中、Ｘは塩素お
よび臭素から選ばれるハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３およびＲ４は同一または異なって、各々１〜12個の炭
素原子を有する脂肪族（飽和または不飽和）または芳香
族アルキル基を表わす）に対応する。これらの基Ｒ１、
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はまた、窒素または燐原子と共に
環を形成してもよい。従ってＲ１およびＲ２は、共に４
〜10個の炭素原子を有するアルキレン残基を形成し、Ｒ
３およびＲ４は前記と同じ定義を有する。ハロゲン化ア
ンモニウムおよびハロゲン化ホスホニウムは、１、２ま
たは３個の窒素または燐原子を有する、窒素または燐を
含む少なくとも１つの複素環からなっていてもよい。ハ
ロゲン化アンモニウムまたはハロゲン化ホスホニウムの
例として、塩化テトラブチルホスホニウム、臭化テトラ
ブチルホスホニウム、塩化Ｎ−ブチルピリジニウム、臭
化エチルピリジニウム、塩化１−メチル−３−ブチルイ
ミダゾリウム、塩化１−メチル−３−エチルイミダゾリ
ウムを挙げることができる。これらの化合物の１つまた
は複数を用いることができる。
【０００８】本発明による組成物に入っている化合物
は、いずれの順序で混合されてもよい。この混合は、前
記化合物の単純接触、次に均質液相（すなわち本発明に
よる液体組成物）を得るまで攪拌することによって実施
されうる。この混合はまた、有利には、例えば１つまた
は複数の二ハロゲン化アルキルアルミニウムを溶解す
る、飽和脂肪族炭化水素溶媒の存在下にも実施されう
る。この場合、２つの透明な液相を得た後、主として炭
化水素溶媒からなる上澄み相を除去して、本発明による
液体組成物しか残さないようにする。
【０００９】本発明による組成物に入っている化合物の
相対的割合は、本発明による組成物の場合は、化学的に
も物理的にも所望の特性による。アルミニウム原子の相
当量として計算された、１つまたは複数の二ハロゲン化
アルキルアルミニウム、および場合によっては１つまた
は複数の三ハロゲン化アルミニウムのモル数Ｎ１が、ハ
ロゲン化物の原子の相当量として計算された、１つまた
は複数のハロゲン化第四級アンモニウムおよび／または
１つまたは複数のハロゲン化第四級ホスホニウムのモル
数Ｎ２に等しい時、得られた液体組成物は「中性」であ
ると言われる。Ｎ１がＮ２より大きい時、得られた液体
組成物は「酸性」であると言われる。Ｎ１がＮ２より小
さい時、得られた液体組成物は「塩基性」であると言わ
れる。
【００１０】本発明による液体組成物（または「溶融
塩」）は、（特に触媒の）溶媒として用いられうる。
【００１１】従って、遷移金属錯体であってカチオン系
のもの、例えば［Ｃｒ（Ｃ６Ｈ５）２］＋、［Ｒｅ（Ｃ
Ｏ）５（ＮＳ）］２＋、［Ｆｅ（フルベン）２］２＋、
［Ｒｕ（ＣＨ３ＣＮ）３（Ｃ６Ｈ６）］２＋、［Ｒｕ
（アレーン(arene) ）］２＋、［（Ｃ５Ｈ５）Ｒｈ（Ｃ
６Ｈ６）］２＋、アニオン系のもの、例えば［ＮｉＣｌ
４］２−、［ＮｉＢｒ３Ｐ（Ｃ６Ｈ５）３］−、あるい
は中性のもの、例えばＮｉ（Ｃ５Ｈ７Ｏ２）２（アセチ
ルアセトン酸ニッケル）、（ＮｉＣｌ２．２ＰＢｕ３）
を、これらの「溶融塩」中に溶解してもよい。中性錯体
は、その際塩基性「溶融塩」中でアニオン性錯体に、酸
性「溶融塩」中でカチオン性錯体に転換されていてもよ
い。このようにして、塩化１−メチル−３−ブチルイミ
ダゾリウム１モルと、ジクロロエチルアルミニウム0.9
モルとからなる液体塩基性「溶融塩」中に導入されたア
セチルアセトン酸ニッケルは、定量的に錯体［ＮｉＣｌ
４］2-に転換される。
【００１２】本発明による液体組成物（または「溶融
塩」）はまた、触媒の溶媒、例えば特に二量化、共二量
化、またはオリゴマー化用の、遷移金属の錯体、例えば
ニッケル錯体をベースとする触媒の溶媒としても用いら
れうる。この場合、錯体の使用は、フランス特許第2,61
1,700 号のように、遷移金属−炭素、および遷移金属−
水素結合の少なくとも１つを既に含んでいる錯体、ある
いは酸化度が低い錯体に限定されず、大部分の錯体でよ
い。
【００１３】従ってオレフィンの二量化、共二量化、ま
たはオリゴマー化用の、本発明による液体組成物（また
は「溶融塩」）中で使用しうる触媒は、なんらかのニッ
ケル錯体であるが、例えば水、アルコール、有機酸、ア
ンモニアのような活性なプロトンを有する化合物によっ
て溶媒和されたニッケル錯体は除く。前記反応用のこの
ような錯体の例として、アセチルアセトン酸ニッケル、
ハロゲン化物または硫酸ニッケルの錯体、例えば（Ｎｉ
Ｃｌ２、２−ピリジン）、（ＮｉＣｌ２、２ＰｉＰ
ｒ３）、（ＮｉＢｒ２、２ＰＢｕ３）、（ＮｉＳＯ４、
２ＰＢｕ３）、オクタン酸ニッケル、ニッケルアルコラ
ートが挙げられる。同様に、フランス特許第2,611,700
号に記載されているニッケル化合物を用いることもでき
る。これらは少なくとも１つのニッケル−炭素またはニ
ッケル−水素結合を含んでいるか、あるいは２以下の原
子価を有する。このような化合物の例として、ビスシク
ロオクタジエンニッケル、塩化メタリルニッケル、ビス
アリルニッケル、塩化アリルニッケル、臭化アリルニッ
ケルを挙げることができる。
【００１４】オレフィンの二量化、共二量化、またはオ
リゴマー化用の、本発明による「溶融塩」中に含まれる
１つまたは複数のニッケル錯体の量は、一般に、0.01ミ
リモル・ｌ-1〜２モル・ｌ-1、好ましくは0.1 〜100 ミ
リモル・ｌ-1である。最適な割合は、ニッケル錯体の種
類、および本発明による「溶融塩」の組成による。好ま
しくは「溶融塩」の「酸性」範囲に位置する。錯体の量
を、「溶融塩」中に含まれる１つまたは複数の二ハロゲ
ン化アルキルアルミニウムの過剰のモルフラクションに
調節する。
【００１５】一般的に、本発明による「溶融塩」中に含
まれる１つまたは複数の触媒によって二量化、共二量
化、またはオリゴマー化されうるオレフィンは、炭化水
素媒質またはハロゲノ炭化水素媒質、例えばエチレン、
プロピレン、１−および２−ブテン、スチレン中で用い
られるニッケルベースの触媒によって二量化されるもの
と同じである。反応を実施するために、オレフィンと、
１つまたは複数のニッケル錯体を含む「溶融塩」相とを
接触させ、好ましくは激しい攪拌によって効率的な相移
動を行なう。反応が終了したら、相をあらゆる適切な手
段で分離する。例えば混合物をデカンテーションさせた
ままにし、二量体、共二量体、および／またはオリゴマ
ーからなる上相を抜出す。ついで１つまたは複数のオレ
フィンの新しい仕込原料の導入によって操作を再開して
もよい。同様に、連続的に操作を行なってもよい。すな
わち反応器の内部または外部に２つの液相のデカンテー
ションを実施することができる帯域を備えるようにする
ことにより、１つまたは複数のオレフィン媒質を供給
し、かつ二量体、共二量体、および／またはオリゴマー
相が形成するにつれて、連続的にこれらを抜出してもよ
い。
【００１６】二量化、共二量化、またはオリゴマー化反
応が行なわれる温度はまた、「溶融塩」の組成と、触媒
の活性が許すかぎり低くてもよい。例えば−50℃〜＋80
℃であってもよい。
【００１７】圧力は一般に0.01〜10 MPaに維持され、高
い圧力が特にエチレンに対して用いられる。
【００１８】純粋な有機溶媒として用いられるニッケル
触媒の場合のように、通常、酸素および湿気を避けて操
作が行なわれる。
【００１９】
【発明の効果】かくして、本発明によれば、少なくとも
１つの二ハロゲン化アルキルアルミニウムと、少なくと
も１つのハロゲン化第四級アンモニウムおよび少なくと
も１つのハロゲン化第四級ホスホニウムとの接触、また
は少なくとも１つの二ハロゲン化アルキルアルミニウム
と、少なくとも１つのハロゲン化第四級アンモニウムと
の接触の結果生じる、イオン性を有する非水性液体組成
物であって、約80℃以下、好ましくは約40℃またはそれ
以下の温度で液体である組成物が提供せられる。
【００２０】
【実施例】下記の実施例は本発明を例証するが、その範
囲を限定するものではない。１つまたは複数のアルミニ
ウム化合物のモルフラクションを、液体組成物（または
「溶融塩」）の「濃度(titre) 」と呼ぶ。例えば前記組
成物の成分の合計の１モルあたりの、１つまたは複数の
アルミニウム化合物0.5モルを含む液体組成物は、0.5N
の濃度であろう。
【００２１】実施例１ 本発明による液体組成物の調製
（参考例） 空気および湿気がパージされたSchlenk 管に、9.74ｇ
（33ミリモル）のＰＢｕ４Ｃｌ（塩化テトラブチルホス
ホニウム）および15 ml のヘプタンを導入する。ついで
懸濁液を−20℃に冷却した後、ジクロロエチルアルミニ
ウムのヘキサン中50重量％溶液８ ml （6.46ｇ）を添加
する（すなわちアルミニウム原子25.4ミリ相当量）。つ
いで得られた混合物を約30℃で再加熱する。
【００２２】その際、２つの透明な液相の形成が認めら
れる。炭化水素上澄み相は塩素化合物を含まず、次に除
去される。
【００２３】均質な下部液相は、0.43N という濃度の、
周囲温度で液体の組成物からなる。
【００２４】実施例２ 本発明による液体組成物の調製 空気および湿気パージされたSchlenk 管に、8.38ｇ（4
8.1ミリモル）の塩化１−メチル−３−ブチルイミダゾ
リウムを導入する。ついで、−20℃で懸濁液を冷却した
後、ジクロロエチルアルミニウムのヘキサン中50重量％
溶液11.8 ml （9.56ｇ）（すなわちアルミニウム原子3
7.6ミリ相当量）を添加する。次に、得られた混合物を
約30℃で再加熱する。
【００２５】この時２つの透明な液体相の形成が認めら
れる。
【００２６】炭化水素上澄み相の除去後、濃度が0.44N
であり、かつ−30℃でなお液体である液体組成物を回収
する。
【００２７】実施例３ 本発明による液体組成物の調製
（参考例） 空気および湿気パージされたSchlenk 管に、2.23ｇ（7.
55ミリモル）のＰＢｕ４Ｃｌおよび15 ml のヘプタンを
導入する。ついで、−20℃で懸濁液を冷却した後、ジク
ロロエチルアルミニウムのヘキサン中50重量％溶液2.3
ml（1.84ｇ）（すなわちアルミニウム原子7.1 ミリ相当
量）を添加する。得られた混合物を約30℃で再加熱す
る。
【００２８】この時２つの透明な液体相の形成が認めら
れる。
【００２９】炭化水素上澄み相の除去後、濃度が0.66N
であり、かつ＋30℃でなお液体である液体組成物を回収
する。
【００３０】実施例４ 本発明による液体組成物の調製 空気および湿気パージされたSchlenk 管に、5.1 ｇ（2
9.3ミリモル）の塩化１−メチル−３−ブチルイミダゾ
リウムを導入する。ついで、−20℃で懸濁液を冷却した
後、ジクロロエチルアルミニウムのヘキサン中50重量％
溶液７ml（5.65ｇ）（すなわちアルミニウム原子22.2ミ
リ相当量）を添加する。次に、得られた混合物を約30℃
で再加熱する。
【００３１】この時２つの透明な液体相の形成が認めら
れる。
【００３２】炭化水素上澄み相の除去後、濃度が0.60N
であり、かつ−50℃でなお液体である液体組成物を回収
する。
【００３３】実施例５ 本発明による二量化テスト 空気および湿気パージされた250 mlの鋼製反応器に、錯
体（ＮｉＣｌ２、２ＰＢｕ３）0.125 ｇ（0.23ミリモ
ル）、ヘプタン10ｇ、ついで塩化テトラブチルホスホニ
ウムと濃度0.65N のジクロロエチルアルミニウムとから
なる液体組成物５ｇを導入する。
【００３４】ついで、プロピレンを0.5 MPa で加圧し、
この混合物を約60℃にする。
【００３５】２時間の攪拌後、85％イソヘキセンからな
るプロピレンのオリゴマー30ｇを回収する。
【００３６】実施例６ 本発明による二量化テスト 空気および湿気パージされた250 mlの鋼製反応器に、無
水アセチルアセトン酸ニッケル0.26ｇ（1.0 ミリモ
ル）、ヘプタン９ｇ、ついで塩化１−メチル−３−ブチ
ルイミダゾリウムと濃度0.64N のジクロロエチルアルミ
ニウムとからなる液体組成物５ｇを導入する。
【００３７】ついで、プロピレンを0.5 MPa で加圧し、
この混合物を約60℃にする。
【００３８】２時間の攪拌後、82％イソヘキセンからな
るプロピレンのオリゴマー９ｇを回収する。
【００３９】実施例７ 空気および湿気パージされ、かつ−15℃に維持された、
磁石を含む二重ジャケットのガラス製反応器に、錯体
（ＮｉＣｌ２、２ＰｉＰｒ３）0.024 ミリモル、ヘプタ
ン３ ml 、およびジクロロエチルアルミニウムと塩化１
−メチル−３−ブチルイミダゾリウムとの混合物からな
る0.7N溶融塩２ ml を連続的に導入する。ついで大気圧
付近の圧力で、気体プロピレンを導入する。２時間の反
応後、76％が2,3 −ジメチルブテンからなる二量体30ｇ
が形成された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ドミニク・コメルク フランス国ムドン（92190）・リュ・ア ベル・ヴァシェール 32番地 (72)発明者 イザベル・ギィバール フランス国リュエイユ・マルメゾン （92500）・リュ・ジャン・ル・コ 22 番地 (72)発明者 アンドレ・イルショエ フランス国モンテソン（78360）・リ ュ・エミル・ゾラ 25番地 (72)発明者 エレーヌ・オリヴィエ フランス国リュエイユ・マルメゾン （92500）・アヴニュー・ドゥ・ラ・レ ピュブリク 72番地 (72)発明者 ルシアン・ソシーヌ フランス国クロワシー・シュール・セー ヌ（78290）・プラス・デ・フレール・ チサンディエ ２番地 (56)参考文献 特公 昭40−11624（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭39−29345（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 2/32 C07C 11/02 C07F 5/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (21)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１つの二ハロゲン化アルキル
    アルミニウムと、少なくとも１つのハロゲン化第四級ア
    ンモニウムおよび少なくとも１つのハロゲン化第四級ホ
    スホニウムとの接触、または少なくとも１つの二ハロゲ
    ン化アルキルアルミニウムと、少なくとも１つのハロゲ
    ン化第四級アンモニウムとの接触の結果生じる、イオン
    性を有する非水性液体組成物であって、約80℃以下で液
    体である組成物。
  2. 【請求項２】 約40℃またはそれ以下の温度で液体であ
    る、請求項１による組成物。
  3. 【請求項３】 約−70℃〜約＋40℃で液体である、請求
    項１または２による組成物。
  4. 【請求項４】 約−20℃またはそれ以下の温度で液体で
    ある、請求項１による組成物。
  5. 【請求項５】 約−70℃〜約−20℃で液体である、請求
    項１〜４のうちの１つによる組成物。
  6. 【請求項６】 前記二ハロゲン化アルキルアルミニウム
    が、二塩化または二臭化アルキルアルミニウムである、
    請求項１〜５のうちの１つによる組成物。
  7. 【請求項７】 前記二ハロゲン化アルキルアルミニウム
    が、一般式Ａｌ２Ｘ４Ｒ２（式中、各Ｘは塩素および臭
    素から選ばれるハロゲンであり、各Ｒは１〜12個の炭素
    原子を有する炭化水素残基を表わす）に対応する、請求
    項１〜５のうちの１つによる組成物。
  8. 【請求項８】 前記二ハロゲン化アルキルアルミニウム
    が、ジクロロメチルアルミニウム、ジブロモメチルアル
    ミニウム、ジクロロエチルアルミニウム、ジブロモエチ
    ルアルミニウム、ジクロロ−ｎ−ヘキシルアルミニウ
    ム、ジクロロイソブチルアルミニウムからなる群から選
    ばれる、請求項７による組成物。
  9. 【請求項９】 前記ハロゲン化第四級アンモニウムが、
    塩化または臭化第四級アンモニウムであり、前記ハロゲ
    ン化第四級ホスホニウムが、塩化または臭化第四級ホス
    ホニウムである、請求項１〜８のうちの１つによる組成
    物。
  10. 【請求項１０】 前記ハロゲン化第四級アンモニウムお
    よび前記ハロゲン化第四級ホスホニウムが、各々一般式
    ＮＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４ＸおよびＰＲ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｘ（式
    中、Ｘは塩素および臭素から選ばれるハロゲンであり、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、各
    々１〜12個の炭素原子を有するアルキル基を表わすか、
    またはＲ１およびＲ２は共に４〜10個の炭素原子を有す
    るアルキレン残基を形成し、Ｒ３およびＲ４は同一また
    は異なって、各々１〜12個の炭素原子を有するアルキル
    基を表わす）に対応する、請求項１〜８のうちの１つに
    よる組成物。
  11. 【請求項１１】 前記ハロゲン化第四級アンモニウムお
    よび前記ハロゲン化第四級ホスホニウムが、各々１、２
    または３個の窒素または燐原子を有する、各々窒素また
    は燐を含む少なくとも１つの複素環からなる、請求項１
    〜８のうちの１つによる組成物。
  12. 【請求項１２】 前記ハロゲン化第四級アンモニウムお
    よび前記ハロゲン化第四級ホスホニウムが、塩化テトラ
    ブチルホスホニウム、臭化テトラブチルホスホニウム、
    塩化Ｎ−ブチルピリジニウム、臭化エチルピリジニウ
    ム、塩化１−メチル−３−ブチルイミダゾリウム、塩化
    １−メチル−３−エチルイミダゾリウムからなる群から
    選ばれる、請求項１〜９のうちの１つによる組成物。
  13. 【請求項１３】 前記接触が、飽和脂肪族炭化水素溶媒
    の存在下に実施される、請求項１〜12のうちの１つによ
    る組成物。
  14. 【請求項１４】 さらに前記接触が、少なくとも１つの
    三ハロゲン化アルミニウムとも行なわれる、請求項１〜
    13のうちの１つによる組成物。
  15. 【請求項１５】 少なくとも１つの二ハロゲン化アルキ
    ルアルミニウムと、少なくとも１つのハロゲン化第四級
    アンモニウムおよび／または少なくとも１つのハロゲン
    化第四級ホスホニウムとの接触の結果生じる、イオン性
    を有する非水性液体組成物であって、約80℃以下で液体
    である組成物を少なくとも１つの触媒の溶媒として使用
    する方法。
  16. 【請求項１６】 請求項15による組成物を少なくとも１
    つの遷移金属錯体の溶媒として使用する方法。
  17. 【請求項１７】 オレフィンが少なくとも１つのニッケ
    ル錯体と接触させられ、前記錯体が少なくとも１つの二
    ハロゲン化アルキルアルミニウムと、少なく とも１つの
    ハロゲン化第四級アンモニウムおよび／または少なくと
    も１つのハロゲン化第四級ホスホニウムとの接触の結果
    生じる、イオン性を有する非水性液体組成物中に存在す
    る、少なくとも１つのオレフィンの二量化、共二量化ま
    たはオリゴマー化方法。
  18. 【請求項１８】 前記ニッケル錯体が、ニッケル−炭素
    結合も、ニッケル−水素結合も含まない、請求項17によ
    る方法。
  19. 【請求項１９】 前記ニッケル錯体が、アセチルアセト
    ン酸ニッケル、錯体（ＮｉＣｌ２、２ピリジン）、錯体
    （ＮｉＣｌ２、２ＰｉＰｒ３）、錯体（ＮｉＢｒ２、２
    ＰＢｕ３）、錯体（ＮｉＳＯ４、２ＰＢｕ３）、オクタ
    ン酸ニッケル、ニッケルアルコラート、ビスシクロオク
    タジエンニッケル、塩化メタリルニッケル、ビスアリル
    ニッケル、塩化アリルニッケル、臭化アリルニッケルか
    らなる群から選ばれる、請求項17による方法。
  20. 【請求項２０】 前記液体組成物中に含まれている１つ
    または複数のニッケル錯体の量が、0.01ミリモル(mmol
    e) ／ｌ〜２モル／ｌである、請求項17〜19のうちの１
    つによる方法。
  21. 【請求項２１】 前記オレフィンが、エチレン、プロピ
    レン、１−ブテンおよび２−ブテン、スチレンから選ば
    れる、請求項17〜20のうちの１つによる方法。
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