JPH04211047A - N−スルフエニル−n’−スルホニル−ウレア誘導体 - Google Patents
N−スルフエニル−n’−スルホニル−ウレア誘導体Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
- C07C313/18—Sulfenamides
- C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C313/30—Y being a hetero atom
- C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】本発明は新規なN−スルフェニル−1’J
’−スルホニル−ウレア誘導体、新規な中間生成物並び
にそのいくつかの製造方法、及び有害生物駆除剤且つ物
質保護剤としてのその用途に関するものである。 [0002]ある種のN−ハロゲノアルキル−スルフェ
ニルカルバミン酸類たとえばシアノメチルN−メチル−
N−ジクロロフルオロメチルスルフェニルカルバメート
または〇−(1−シアノ−2−メチル)−プロピルN−
メチル−N−ジクロロフルオロメチルスルフェニルカル
バメートが、殺菌・殺カビ剤特性を有することは公知で
ある[DE−O3(ドイツ国特許出願公開明細書)第3
.516,426号参照)。 [0003]Lかしながら、これら既知化合物の活性は
使用全範囲において、特に少量使用の際及び低濃度の場
合に完全に満足の行くものではない。 [0004]一般式(I) [0005]
’−スルホニル−ウレア誘導体、新規な中間生成物並び
にそのいくつかの製造方法、及び有害生物駆除剤且つ物
質保護剤としてのその用途に関するものである。 [0002]ある種のN−ハロゲノアルキル−スルフェ
ニルカルバミン酸類たとえばシアノメチルN−メチル−
N−ジクロロフルオロメチルスルフェニルカルバメート
または〇−(1−シアノ−2−メチル)−プロピルN−
メチル−N−ジクロロフルオロメチルスルフェニルカル
バメートが、殺菌・殺カビ剤特性を有することは公知で
ある[DE−O3(ドイツ国特許出願公開明細書)第3
.516,426号参照)。 [0003]Lかしながら、これら既知化合物の活性は
使用全範囲において、特に少量使用の際及び低濃度の場
合に完全に満足の行くものではない。 [0004]一般式(I) [0005]
【化11】
(I)
式中、Rはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
、R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリー
ルを表し、R3はハロゲノアルキルを表す、で表される
新規なN−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘
導体が見出された。 [0006]さらに、一般式(I) [0007]
、R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリー
ルを表し、R3はハロゲノアルキルを表す、で表される
新規なN−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘
導体が見出された。 [0006]さらに、一般式(I) [0007]
【化12】
(I)
式中、R,R1、R2及びR3は上述の意味を有する、
の新規なN−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア
誘導体は、a)式(II) [0008]
の新規なN−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア
誘導体は、a)式(II) [0008]
【化13】
(I I)
式中、R及びR1は上述の意味を有する、の置換された
スルホンアミド類を、式(I I I)[0009]
スルホンアミド類を、式(I I I)[0009]
【化14】
(I I I)
式中、R2及びR3は上述の意味を有し、Xはハロゲン
特にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化N−
スルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤の存在
下において、且つ適当ならば希釈剤の存在下において、
且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させるか
、b)式(IV) [00101
特にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化N−
スルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤の存在
下において、且つ適当ならば希釈剤の存在下において、
且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させるか
、b)式(IV) [00101
【化15]
(IV)
式中、R,R1及びR2は上述の意味を有するのスルホ
ニルウレア誘導体を、式(V) [0011] 【化16】 X−8−R3(V) 式中、R3は上述の意味を有し、Xはハロゲン特にフッ
素、塩素または臭素を表す、ハロゲン化硫黄化合物と、
適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸
結合剤の存在下において反応させるか、C)式(VI)
[0012]
ニルウレア誘導体を、式(V) [0011] 【化16】 X−8−R3(V) 式中、R3は上述の意味を有し、Xはハロゲン特にフッ
素、塩素または臭素を表す、ハロゲン化硫黄化合物と、
適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸
結合剤の存在下において反応させるか、C)式(VI)
[0012]
【化17】
R−802−X (VI)式中、Rは
上述の意味を有し、Xはハロゲン特にフッ素、塩素また
は臭素を表す、のスルホニルハロゲン化合物を、式(V
II) [0013]
上述の意味を有し、Xはハロゲン特にフッ素、塩素また
は臭素を表す、のスルホニルハロゲン化合物を、式(V
II) [0013]
【化18】
(VII)
式中、R1、R2及びR3は上述の意味を有し、Xはハ
ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、のスルフェ
ニルウレア誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におい
て、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ
る、際に得られることが見出された。 [0014]最後に、一般式(I)の新規なN−スルフ
ェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体は有害生物に
対して良好な作用を有し、且つ物質保護においても使用
可能であることが見出された。 [0015]驚くべきことに、本発明における一般式%
式% 誘導体は、公知技術により既知のシアノメチルN−メチ
ル−N−ジクロロフルオロメチルスルフェニルカルバメ
ートまたは0−(1−シアノ−2−メチル)−プロピル
N−メチル−N−ジクロロフルオロメチルスルフェニル
カルバメート(DE−O8(ドイツ国特許出願公開明細
書)第3,516,426号)と比較し、かなり良好な
殺菌・殺カビ活性を示している。 [0016]好ましい置換基及び上記並びに下記の式中
に挙げた基の範囲を以下に説明するニ一般式中R,R’
及びR2の定義におけるアルキルは、1から8の炭素原
子、好ましくは1から6の、殊に好ましくは1から4の
炭素原子を有する随時置換されていてもよい直鎖または
分枝したアルキルを表す;挙げるすべき例はメチル、エ
チル、n−及びi−プロピル並びにn −1−1S−及
びt−ブチルである。 [0017]一般式中R3の定義におけるハロゲノアル
キルは、1から6の炭素原子好ましくは1から4、特に
好ましくは1または2の炭素原子を有し、各々の場合に
1から13好ましくは1から9、特に好ましくは1から
5のハロゲンとして定義された同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖または分枝したハロゲノアルキ
ルを表す;挙げるすべき例はフルオロメチル、クロロメ
チル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、
ブロモエチル、フルオロ−n−プロピル、クロロ−nプ
ロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、ト
リフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオ
ロ−メチル、トリフルオロクロロエチル、クロロブチル
及びフルオロブチルである。 [0018]一般式中R及びR2の定義におけるアリー
ルは、アリール部分に好ましくは6から10の炭素原子
を有する随時置換されていてもよいアリールを表す。例
としては且つ好ましいものとして挙げられるのは、置換
されていない、もしくは置換されたフェニルまたはナフ
チル殊にフェニルである。 [0019]一般式中Rの定義におけるヘタリールは1
から3好ましくは1または2の同一もしくは相異なるヘ
テロ原子を有する随時置換されていてもよい5から6員
環を表す。好ましいものとして挙げることのできるヘテ
ロ原子は酸素、硫黄及び窒素である;挙げられる例はピ
リミジニル、ピロリル、イミダゾール、イソチアゾリル
、オキサシリル、ピリジル、チエニル、フリル、ピリダ
ジニル、ピラジニル、イソキサゾリル、チアゾリル及び
ピラゾリルである。 [00201置換基としての、もしくはハロゲノアルキ
ル基におけるハロゲンは概してフッ素、塩素、臭素また
はヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を表す。 [00211ヘタリール及びアリール基に対して好まし
い置換基として挙げられるのは次の子怒気ものである:
ハロゲン;1から6好ましくは1から4の炭素原子を有
する直鎖または分枝したアルキル、及び特に好ましくは
メチル及びエチル(これに対応する例は更に上に列挙)
;1から6好ましくは1から4の炭素原子、特に好まし
くは1または2の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルコキシ(挙げ得る例は次の如きものである:メトキ
シ、エトキシ、n−及びi−プロポキシ、並びにn、1
−1S−及びt−ブトキシ);好ましくは各々の場合に
1から4の炭素原子、特に好ましくは各々の場合に1ま
たは2の炭素原子を有し、且つ各々の場合に1から9の
好ましくは1から5の、ハロゲンとして定義された同一
もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖または分枝
したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ(挙げ
得る例は次の如きものである:フルオロメチル、クロロ
メチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル
、ブロモメチル、フルオロ−n−プロピル、クロロ−n
−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル
、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロ−ジ
フルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、クロロブ
チル、フルオロブチル、フルオロメトキシ、クロロメト
キシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエト
キシ、ブロモエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプ
ロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロ
ロブトキシ、フルオロ−1−プロポキシ、クロロ−1−
プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオ
ロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエ
トキシ、トリクロロエトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ及びトリフルオロクロロエトキシ);好ましくはアル
コキシ部分に1から4の炭素原子、特に好ましくはアル
コキシ部分に1または2の炭素原子を有する直鎖または
分枝したアルコキシカルボニル(挙げ得る例は次の如き
ものである:メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニ
ル並びにn −1−1S−及びt−ブトキシカルボニル
);及び窒素。 [0022] ここに挙げた定義は、好ましいものとし
て下に記した基の組み合わせにも対応して適用される。 [00231式(I)は、本発明による新規なN−スル
フェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体の一般的な
定義を与えるものである。式(I)の好ましい化合物は
次における如きものである:Rは、一連のフッ素、塩素
または臭素から成る1またはそれ以上の同一もしくは相
異なる置換基により随時置換されていてもよい、1から
6の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキルを表
すか、さらに各々の場合に1から3の同一もしくは相異
なる置換基により随時置換されていてもよいフェニルま
たはナフチルを表すか、5から6員の不飽和複素環を表
し、該複素環は1から3の同一もしくは相異なる置換基
により随時置換されていてもよく、且つ一連の酸素、硫
黄及び窒素から成る1から3の同一もしくは相異なるヘ
テロ原子を含有し、各々の場合のアリールまたはへタリ
ールにおける可能な置換基は次の如きものである:ハロ
ゲン、1から4の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルキル、1から4の炭素原子を有する直鎖または分枝
したアルコキシ、各々の場合に1から4の炭素原子及び
各々の場合に1から9の同一もしくは相異なるフッ素、
塩素または臭素原子を有する各々の場合に直鎖または分
枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、及
びアルコキシ部分に1から4の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝したアルコキシカルボニル、R1は1から6の
炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキルを表し、
R2は1から6の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルキル、フェニルまたはナフチルを表し、R3は1か
ら4の炭素原子及び1から9の同一もしくは相異なるフ
ッ素、塩素または臭素原子を有する直鎖または分枝した
ハロゲノアルキルを表す。 [0024]式(I)の特に好ましい化合物は次におけ
る如きものである:Rはメチル、エチル、n−プロピル
またはi−プロピルを表すか、フェニル、ピロリル、チ
エニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリルまたはピリジルを表し、これらの基
は各々の場合に1または2の同一もしくは相異なる置換
基により随時置換されていてもよく、各々の場合の可能
な置換基は次の如きものである:フッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリク
ロロメトキシ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボ
ニル、R1はメチル、エチル、n−プロピルまたはiプ
ロピルを表わし、R2はメチル、エチル、n−プロピル
、1−プロピル、n−ブチル、■−ブチル、S−ブチル
、t−ブチルまたはフェニルを表し、R3はトリフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル
、クロロジフルオロメチル、フルオロメチル、ジクロロ
メチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、2゜:
2,2−トリフルオロエチルまたは2. 2. 2−ト
リクロロエチルを表す。 [00251次の式(I)のN−スルフェニル−N’−
スルホニル−ウレア誘導体群は、製造実施例中に挙げる
化合物群に加え、特記し得るものである:[0026]
ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、のスルフェ
ニルウレア誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におい
て、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ
る、際に得られることが見出された。 [0014]最後に、一般式(I)の新規なN−スルフ
ェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体は有害生物に
対して良好な作用を有し、且つ物質保護においても使用
可能であることが見出された。 [0015]驚くべきことに、本発明における一般式%
式% 誘導体は、公知技術により既知のシアノメチルN−メチ
ル−N−ジクロロフルオロメチルスルフェニルカルバメ
ートまたは0−(1−シアノ−2−メチル)−プロピル
N−メチル−N−ジクロロフルオロメチルスルフェニル
カルバメート(DE−O8(ドイツ国特許出願公開明細
書)第3,516,426号)と比較し、かなり良好な
殺菌・殺カビ活性を示している。 [0016]好ましい置換基及び上記並びに下記の式中
に挙げた基の範囲を以下に説明するニ一般式中R,R’
及びR2の定義におけるアルキルは、1から8の炭素原
子、好ましくは1から6の、殊に好ましくは1から4の
炭素原子を有する随時置換されていてもよい直鎖または
分枝したアルキルを表す;挙げるすべき例はメチル、エ
チル、n−及びi−プロピル並びにn −1−1S−及
びt−ブチルである。 [0017]一般式中R3の定義におけるハロゲノアル
キルは、1から6の炭素原子好ましくは1から4、特に
好ましくは1または2の炭素原子を有し、各々の場合に
1から13好ましくは1から9、特に好ましくは1から
5のハロゲンとして定義された同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖または分枝したハロゲノアルキ
ルを表す;挙げるすべき例はフルオロメチル、クロロメ
チル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、
ブロモエチル、フルオロ−n−プロピル、クロロ−nプ
ロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、ト
リフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオ
ロ−メチル、トリフルオロクロロエチル、クロロブチル
及びフルオロブチルである。 [0018]一般式中R及びR2の定義におけるアリー
ルは、アリール部分に好ましくは6から10の炭素原子
を有する随時置換されていてもよいアリールを表す。例
としては且つ好ましいものとして挙げられるのは、置換
されていない、もしくは置換されたフェニルまたはナフ
チル殊にフェニルである。 [0019]一般式中Rの定義におけるヘタリールは1
から3好ましくは1または2の同一もしくは相異なるヘ
テロ原子を有する随時置換されていてもよい5から6員
環を表す。好ましいものとして挙げることのできるヘテ
ロ原子は酸素、硫黄及び窒素である;挙げられる例はピ
リミジニル、ピロリル、イミダゾール、イソチアゾリル
、オキサシリル、ピリジル、チエニル、フリル、ピリダ
ジニル、ピラジニル、イソキサゾリル、チアゾリル及び
ピラゾリルである。 [00201置換基としての、もしくはハロゲノアルキ
ル基におけるハロゲンは概してフッ素、塩素、臭素また
はヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を表す。 [00211ヘタリール及びアリール基に対して好まし
い置換基として挙げられるのは次の子怒気ものである:
ハロゲン;1から6好ましくは1から4の炭素原子を有
する直鎖または分枝したアルキル、及び特に好ましくは
メチル及びエチル(これに対応する例は更に上に列挙)
;1から6好ましくは1から4の炭素原子、特に好まし
くは1または2の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルコキシ(挙げ得る例は次の如きものである:メトキ
シ、エトキシ、n−及びi−プロポキシ、並びにn、1
−1S−及びt−ブトキシ);好ましくは各々の場合に
1から4の炭素原子、特に好ましくは各々の場合に1ま
たは2の炭素原子を有し、且つ各々の場合に1から9の
好ましくは1から5の、ハロゲンとして定義された同一
もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖または分枝
したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ(挙げ
得る例は次の如きものである:フルオロメチル、クロロ
メチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル
、ブロモメチル、フルオロ−n−プロピル、クロロ−n
−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル
、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロ−ジ
フルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、クロロブ
チル、フルオロブチル、フルオロメトキシ、クロロメト
キシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエト
キシ、ブロモエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプ
ロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロ
ロブトキシ、フルオロ−1−プロポキシ、クロロ−1−
プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオ
ロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエ
トキシ、トリクロロエトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ及びトリフルオロクロロエトキシ);好ましくはアル
コキシ部分に1から4の炭素原子、特に好ましくはアル
コキシ部分に1または2の炭素原子を有する直鎖または
分枝したアルコキシカルボニル(挙げ得る例は次の如き
ものである:メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、n−プロポキシカルボニル、i−プロポキシカルボニ
ル並びにn −1−1S−及びt−ブトキシカルボニル
);及び窒素。 [0022] ここに挙げた定義は、好ましいものとし
て下に記した基の組み合わせにも対応して適用される。 [00231式(I)は、本発明による新規なN−スル
フェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体の一般的な
定義を与えるものである。式(I)の好ましい化合物は
次における如きものである:Rは、一連のフッ素、塩素
または臭素から成る1またはそれ以上の同一もしくは相
異なる置換基により随時置換されていてもよい、1から
6の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキルを表
すか、さらに各々の場合に1から3の同一もしくは相異
なる置換基により随時置換されていてもよいフェニルま
たはナフチルを表すか、5から6員の不飽和複素環を表
し、該複素環は1から3の同一もしくは相異なる置換基
により随時置換されていてもよく、且つ一連の酸素、硫
黄及び窒素から成る1から3の同一もしくは相異なるヘ
テロ原子を含有し、各々の場合のアリールまたはへタリ
ールにおける可能な置換基は次の如きものである:ハロ
ゲン、1から4の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルキル、1から4の炭素原子を有する直鎖または分枝
したアルコキシ、各々の場合に1から4の炭素原子及び
各々の場合に1から9の同一もしくは相異なるフッ素、
塩素または臭素原子を有する各々の場合に直鎖または分
枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、及
びアルコキシ部分に1から4の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝したアルコキシカルボニル、R1は1から6の
炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキルを表し、
R2は1から6の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルキル、フェニルまたはナフチルを表し、R3は1か
ら4の炭素原子及び1から9の同一もしくは相異なるフ
ッ素、塩素または臭素原子を有する直鎖または分枝した
ハロゲノアルキルを表す。 [0024]式(I)の特に好ましい化合物は次におけ
る如きものである:Rはメチル、エチル、n−プロピル
またはi−プロピルを表すか、フェニル、ピロリル、チ
エニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリルまたはピリジルを表し、これらの基
は各々の場合に1または2の同一もしくは相異なる置換
基により随時置換されていてもよく、各々の場合の可能
な置換基は次の如きものである:フッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリク
ロロメトキシ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボ
ニル、R1はメチル、エチル、n−プロピルまたはiプ
ロピルを表わし、R2はメチル、エチル、n−プロピル
、1−プロピル、n−ブチル、■−ブチル、S−ブチル
、t−ブチルまたはフェニルを表し、R3はトリフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル
、クロロジフルオロメチル、フルオロメチル、ジクロロ
メチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、2゜:
2,2−トリフルオロエチルまたは2. 2. 2−ト
リクロロエチルを表す。 [00251次の式(I)のN−スルフェニル−N’−
スルホニル−ウレア誘導体群は、製造実施例中に挙げる
化合物群に加え、特記し得るものである:[0026]
【化19】
(1)
N−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−N−メチル
N′−メトキシーN′−3−クロロフェニル−−4クロ
ロフェニル−−4−ニトロフェニル−1−4フルオロフ
ェニル−1−3−トリフルオロメチルフェニル−1−3
−トリフルオロメトキシフェニル−1−2ピリジニル−
1−3−ピリジニル及び−2−チエニルスルホニルウレ
ア;N−ジクロロフルオロメチル−N−メチル−N′−
4−メチルフェニルスルホニル−N′−エトキシ−1−
N’−プロポキシ−及び−N′−イソプロポキシ−ウレ
ア;N−ジクロロフルオロメチル−N−メチル−−N−
エチル−−N−プロピル−1−N−イソプロピル−及び
−N−フェニル−N′−メトキシN′−4−クロロフェ
ニルスルホニルウレア;N−ジクロロフルオロメチル−
N−メチル−−N−エチル、Nプロピル−1−N−イソ
プロピル−及びN−フェニルN′−メトキシーN′−エ
チルスルホニルウレア;Nジクロロフルオロメチル−−
N−エチル−N−プロピル−−N−イソプロピル−及び
−N−フェニル−N′メトキシ−N′−4−メチルスル
ホニルウレア;Nジクロロフルオロメチル−N−メチル
−−N−エチル、−N−プロピル−−N−イソプロピル
−及び−Nフェニル−N′−メトキシ−N′−4−クロ
ロフェニルスルホニルウレア;N−ジクロロフルオロメ
チル−Nエチル−1−N−プロピル−1N−イソプロピ
ル−及び−N−フェニル−N′−メトキシ−N′−2−
トリフルオロメトキシフェニル−スルホニルウレア;及
びNクロロジフルオロメチル−N−メチル−N′−メト
キシN′−メチルスルホニル−1−N’−フェニルスル
ホニル−1−N’ −4−メチルフェニルスルホニル、
N′−4−クロロフェニルスルホニル−1及び−N′2
−フルオロフェニル−スルホニルウレア。 [0027]たとえばN−メトキシ−メタンスルホンア
ミド及びフッ化N−ジクロロフルオロメチルスルフェニ
ル−N−メチルカルバモイルを出発物質として用い、カ
リウムを酸結合剤として用いる場合、本発明における方
法(a)での反応過程は次の式により表すことができる
: [0028]
N′−メトキシーN′−3−クロロフェニル−−4クロ
ロフェニル−−4−ニトロフェニル−1−4フルオロフ
ェニル−1−3−トリフルオロメチルフェニル−1−3
−トリフルオロメトキシフェニル−1−2ピリジニル−
1−3−ピリジニル及び−2−チエニルスルホニルウレ
ア;N−ジクロロフルオロメチル−N−メチル−N′−
4−メチルフェニルスルホニル−N′−エトキシ−1−
N’−プロポキシ−及び−N′−イソプロポキシ−ウレ
ア;N−ジクロロフルオロメチル−N−メチル−−N−
エチル−−N−プロピル−1−N−イソプロピル−及び
−N−フェニル−N′−メトキシN′−4−クロロフェ
ニルスルホニルウレア;N−ジクロロフルオロメチル−
N−メチル−−N−エチル、Nプロピル−1−N−イソ
プロピル−及びN−フェニルN′−メトキシーN′−エ
チルスルホニルウレア;Nジクロロフルオロメチル−−
N−エチル−N−プロピル−−N−イソプロピル−及び
−N−フェニル−N′メトキシ−N′−4−メチルスル
ホニルウレア;Nジクロロフルオロメチル−N−メチル
−−N−エチル、−N−プロピル−−N−イソプロピル
−及び−Nフェニル−N′−メトキシ−N′−4−クロ
ロフェニルスルホニルウレア;N−ジクロロフルオロメ
チル−Nエチル−1−N−プロピル−1N−イソプロピ
ル−及び−N−フェニル−N′−メトキシ−N′−2−
トリフルオロメトキシフェニル−スルホニルウレア;及
びNクロロジフルオロメチル−N−メチル−N′−メト
キシN′−メチルスルホニル−1−N’−フェニルスル
ホニル−1−N’ −4−メチルフェニルスルホニル、
N′−4−クロロフェニルスルホニル−1及び−N′2
−フルオロフェニル−スルホニルウレア。 [0027]たとえばN−メトキシ−メタンスルホンア
ミド及びフッ化N−ジクロロフルオロメチルスルフェニ
ル−N−メチルカルバモイルを出発物質として用い、カ
リウムを酸結合剤として用いる場合、本発明における方
法(a)での反応過程は次の式により表すことができる
: [0028]
【化20】
たとえばN−エトキシ−N−メチルスルホニル−N′メ
チル−ウレア及びフッ化ジクロロフルオロメチル硫黄を
出発物質として用い、tert、−ブチル酸カリウムを
酸結合剤として用いる場合、本発明における方法(b)
での反応過程は次の式で表すことができる:[0029
]
チル−ウレア及びフッ化ジクロロフルオロメチル硫黄を
出発物質として用い、tert、−ブチル酸カリウムを
酸結合剤として用いる場合、本発明における方法(b)
での反応過程は次の式で表すことができる:[0029
]
【化21】
たとえばN−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−N
イソプロピル−N′−メトキシ−ウレア及び塩化メチル
スルホニルを出発物質として用い、tert、−アミル
酸ナトリウムを酸結合剤として用いる場合、本発明にお
ける方法(C)での反応過程は次の式で表すことができ
る: [0030】
イソプロピル−N′−メトキシ−ウレア及び塩化メチル
スルホニルを出発物質として用い、tert、−アミル
酸ナトリウムを酸結合剤として用いる場合、本発明にお
ける方法(C)での反応過程は次の式で表すことができ
る: [0030】
【化22】
式(II)は、式(I)の化合物を製造するために本発
明における方法(a)での出発物質として用いられる置
換されたスルホンアミド類の一般的定義を与えるもので
ある。
明における方法(a)での出発物質として用いられる置
換されたスルホンアミド類の一般的定義を与えるもので
ある。
【0031】式(II)においてR及びR1は、本発明
における式(I)の化合物の記述に関連してR及びR1
に対して好ましいもしくは特に好ましいものとして既述
した意味を好ましくはまたは殊に有する。 [0032]式(II)の置換されたスルホンアミド類
は公知であり、且つ/またはそれ自体公知の方法により
製造することができる(たとえばNaturforsc
h、翠旦河、1673−1674 (1981)照合)
。 [0033]式(I I I)は、式(I)の化合物を
製造するために本発明における方法(a)でさらに出発
物質として用いられるハロゲン化N−スルフェニルカル
バミン酸の一般的定義を与えるものである。 [0034]式(I I I)においてR2及びR3は
、本発明における式(I)の化合物の記述に関連してR
2及びR3に対して好ましいもしくは特に好ましいもの
として既述した意味を好ましくはまた殊に有し、Xはハ
ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す。 [0035]式(I I I)のハロゲン化N−スルフ
ェニルカルバミン酸は公知であり、且つ/または公知の
方法により製造することができる(たとえば米国特許第
4゜013.774号;DE−O8(ドイツ国特許出願
公開明細書)第2,362,686号照合)。 [0036]式(IV)は、式(I)の化合物を製造す
るために本発明における方法(b)での出発物質として
用いるスルホニルウレア誘導体の一般的定義を与えるも
のである。 [0037]式(IV)においてR,R1及びR2は、
本発明における式(I)の化合物の既述に関連してR,
R1及びR2に対して好ましいもしくは特に好ましいも
のとして既述した意味を、好ましくはまたは殊に有する
。 [0038]式(IV)のスルホニルウレア誘導体は新
規であり、本発明も同様にそれらに関するものである。 化合物N−メトキシ−N−[(3,5−ジニトロ−4−
ジイソプロピルアミノ−フェニル)−スルホニル]−N
′−メチル−ウレア(DE−O8(ドイツ国特許出願公
開明細書)第2,227,744号)を除外する。 [00391式(IV)の新規なスルホニルウレア誘導
体は式(II) [0040]
における式(I)の化合物の記述に関連してR及びR1
に対して好ましいもしくは特に好ましいものとして既述
した意味を好ましくはまたは殊に有する。 [0032]式(II)の置換されたスルホンアミド類
は公知であり、且つ/またはそれ自体公知の方法により
製造することができる(たとえばNaturforsc
h、翠旦河、1673−1674 (1981)照合)
。 [0033]式(I I I)は、式(I)の化合物を
製造するために本発明における方法(a)でさらに出発
物質として用いられるハロゲン化N−スルフェニルカル
バミン酸の一般的定義を与えるものである。 [0034]式(I I I)においてR2及びR3は
、本発明における式(I)の化合物の記述に関連してR
2及びR3に対して好ましいもしくは特に好ましいもの
として既述した意味を好ましくはまた殊に有し、Xはハ
ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す。 [0035]式(I I I)のハロゲン化N−スルフ
ェニルカルバミン酸は公知であり、且つ/または公知の
方法により製造することができる(たとえば米国特許第
4゜013.774号;DE−O8(ドイツ国特許出願
公開明細書)第2,362,686号照合)。 [0036]式(IV)は、式(I)の化合物を製造す
るために本発明における方法(b)での出発物質として
用いるスルホニルウレア誘導体の一般的定義を与えるも
のである。 [0037]式(IV)においてR,R1及びR2は、
本発明における式(I)の化合物の既述に関連してR,
R1及びR2に対して好ましいもしくは特に好ましいも
のとして既述した意味を、好ましくはまたは殊に有する
。 [0038]式(IV)のスルホニルウレア誘導体は新
規であり、本発明も同様にそれらに関するものである。 化合物N−メトキシ−N−[(3,5−ジニトロ−4−
ジイソプロピルアミノ−フェニル)−スルホニル]−N
′−メチル−ウレア(DE−O8(ドイツ国特許出願公
開明細書)第2,227,744号)を除外する。 [00391式(IV)の新規なスルホニルウレア誘導
体は式(II) [0040]
【化23】
(l I)
式中R及びR1は上述の意味を有する、の置換されたス
ルホンアミド類を式(VIII) [0041]
ルホンアミド類を式(VIII) [0041]
【化24】
R2−NGO(VI I I)
式中R2は上述の意味を有する、のイソシアネートと、
もしくは式(IX) [0042]
もしくは式(IX) [0042]
【化25】
R2−NH−Co−X (IX)式中R2
は上述の意味を有し、Xはフッ素、塩素または臭素を表
す、のハロゲン化カルバミン酸と、適当ならば希釈剤た
とえばトルエン、テトラヒドロフランまたはジオキサン
の存在下において、且つ適当ならば酸結合剤たとえばカ
ルボン酸ナトリウムまたはtert、−ブチル酸カリウ
ムの存在下において0℃から110℃間で反応させるこ
とにより得られる。 [0043]式(VIII)のイソシアネート及び式(
IX)のハロゲン化カルバミン酸は有機化学の一般的公
知化合物である。 [0044]式(V)は、式(I)の化合物を製造する
ために本発明における方法(b)で同様に出発物質とし
て用いられるハロゲン化硫黄化合物の一般的定義を与え
るものである。 [0045]式(V)においてR3は、本発明における
式(I)の化合物記述に関連してR3に対して好ましい
、もしくは特に好ましいものとして既述した意味を、好
ましくはまたは殊に有する。Xはハロゲン特にフッ素、
塩素または臭素を表す。 [0046]式(V)のハロゲン化硫黄化合物は、有機
化学の一般的公知化合物である。 [00471式(VII)は、式(I)の化合物を製造
するために本発明における方法(C)での出発物質とし
て用いるスルフェニルウレア誘導体の一般的定義を与え
るものである。 [0048]式(VII)においてR1、R2及びR3
は、本発明における式(I)の化合物の記述に関連して
R1、R2及びR3に対して好ましいもしくは特に好ま
しいものとして既述した意味を、好ましくはまたは殊に
有する。 [0049]式(VII)のスルフェニルウレア誘導体
は新規であり、本発明も同様にそれらに関するものであ
る。式(VII)のスルフェニルウレア誘導体は式(X
)
は上述の意味を有し、Xはフッ素、塩素または臭素を表
す、のハロゲン化カルバミン酸と、適当ならば希釈剤た
とえばトルエン、テトラヒドロフランまたはジオキサン
の存在下において、且つ適当ならば酸結合剤たとえばカ
ルボン酸ナトリウムまたはtert、−ブチル酸カリウ
ムの存在下において0℃から110℃間で反応させるこ
とにより得られる。 [0043]式(VIII)のイソシアネート及び式(
IX)のハロゲン化カルバミン酸は有機化学の一般的公
知化合物である。 [0044]式(V)は、式(I)の化合物を製造する
ために本発明における方法(b)で同様に出発物質とし
て用いられるハロゲン化硫黄化合物の一般的定義を与え
るものである。 [0045]式(V)においてR3は、本発明における
式(I)の化合物記述に関連してR3に対して好ましい
、もしくは特に好ましいものとして既述した意味を、好
ましくはまたは殊に有する。Xはハロゲン特にフッ素、
塩素または臭素を表す。 [0046]式(V)のハロゲン化硫黄化合物は、有機
化学の一般的公知化合物である。 [00471式(VII)は、式(I)の化合物を製造
するために本発明における方法(C)での出発物質とし
て用いるスルフェニルウレア誘導体の一般的定義を与え
るものである。 [0048]式(VII)においてR1、R2及びR3
は、本発明における式(I)の化合物の記述に関連して
R1、R2及びR3に対して好ましいもしくは特に好ま
しいものとして既述した意味を、好ましくはまたは殊に
有する。 [0049]式(VII)のスルフェニルウレア誘導体
は新規であり、本発明も同様にそれらに関するものであ
る。式(VII)のスルフェニルウレア誘導体は式(X
)
【0050】
【化26】
R’ 0− N H2(X )
式中R1は上述の意味を有する、のヒドロキシルアミン
を式(I I I) [0051]
を式(I I I) [0051]
【化27】
(I I I)
式中R2及びR3は上述の意味を有し、Xはハロゲン特
にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化N−ス
ルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤たとえば
トルエン、テトラヒドロフランまたはジオキサンの存在
下において、且つ適当ならば酸結合剤たとえばカルボン
酸ナトリウムまたはtert、−ブチル酸カリウムの存
在下において0℃から110℃間で反応させることによ
り得られる。 [0052]式(VI)は、式(I)の化合物を製造す
るために本発明における方法(C)での出発物質として
同様に用いられるスルホニルハロゲン化合物の一般的定
義を与えるものである。 [0053]式(VI)においてRは、本発明における
式(I)の化合物の記述に関連してRに対して好ましい
もしくは特に好ましいものとして既述した意味を、好ま
しくはまたは殊に有し、Xはハロゲン特にフッ素、塩素
または臭素を表す。 [0054]式(VI)のスルホニルハロゲン化合物は
、有機化学の一般的公知化合物である。 [00551本発明における方法(a)、(b)、(C
)を実施するための好ましい可能な希釈剤は、すべての
不活性有機溶媒である。これらは特に脂肪族及び芳香族
、任意に塩素化炭化水素類たとえばベンジン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン及び0−ジクロロベンゼン
、エーテル類たとえばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン、ケト
ン類たとえばアセトン、ブタノン、メチルイソプロピル
ケトン及びメチルイソブチルケトン、ニトリル類たとえ
ばアセトニトリル及びプロピオニトリルさらに強極性溶
媒ジメチルスルホキシド及びヘキサメチルを包含する。 [0056]本発明における方法(a)、(b)及び(
C)は、好ましくは好適な酸結合剤の存在下において行
われる。可能な酸結合剤は、通常使用可能なすべての無
機及び有機塩基類である。好ましく用いられる塩基類は
、アルカリ金属アルコール酸類たとえばtert。 ブチル酸ナトリウムまたはtert、−ブチル酸カリウ
ム、tert、−アミル酸ナトリウムまたはtert。 アミル酸カリウム、アルカリ金属炭酸塩類たとえば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウム、さら
に低級第三アルキルアミン類、シクロアルキルアミン類
またはアリールアルキルアミン類たとえばトリエチルア
ミン及びN、 N−ジメチル−ベンジルアミン、そして
さらにピリジン並びに1,4−ジアザビシクロ−(2゜
2.2)オクタン及び1,5−ジアザビシクロ(4゜3
.0))−5−ネンである。結合する酸がフッ化水素酸
の場合には、酸結合剤としてフッ化カリウムが好ましく
用いられる。 [0057]本発明における方法(a)、(b)及び(
C)において、反応温度はかなりの範囲内で変えること
ができる。反応は通常0℃から+100℃間、好ましく
は+10℃から+80℃間で行われる。 [0058]本発明における方法(a)、(b)及び(
C)は通常、常圧下で行われる。本発明における方法(
a)、(b)及び(C)を行うために、用いられる出発
物質は通常はぼ等モル量で使用される。しかしながらい
ずれかの成分の約10%の超過量は問題なく使用可能で
ある。 [00591本発明における方法(a)、(b)及び(
C)における反応は好ましくは上述の希釈剤の一種中に
、上述の酸結合剤を用いて行われる。反応混合物は要求
温度で数時間撹拌される。該反応混合物は仕上げを行わ
れ、本発明における式(I)の反応生成物は一般的通常
の方法で単離される。 [00601本発明における式(I)の活性化合物は有
害生物に対して強力な作用を有し、望ましくない有害微
生物防除のために実際に使用することができる。本活性
化合物は植物保護剤として特に殺菌・殺カビ剤として好
適である。
にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化N−ス
ルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤たとえば
トルエン、テトラヒドロフランまたはジオキサンの存在
下において、且つ適当ならば酸結合剤たとえばカルボン
酸ナトリウムまたはtert、−ブチル酸カリウムの存
在下において0℃から110℃間で反応させることによ
り得られる。 [0052]式(VI)は、式(I)の化合物を製造す
るために本発明における方法(C)での出発物質として
同様に用いられるスルホニルハロゲン化合物の一般的定
義を与えるものである。 [0053]式(VI)においてRは、本発明における
式(I)の化合物の記述に関連してRに対して好ましい
もしくは特に好ましいものとして既述した意味を、好ま
しくはまたは殊に有し、Xはハロゲン特にフッ素、塩素
または臭素を表す。 [0054]式(VI)のスルホニルハロゲン化合物は
、有機化学の一般的公知化合物である。 [00551本発明における方法(a)、(b)、(C
)を実施するための好ましい可能な希釈剤は、すべての
不活性有機溶媒である。これらは特に脂肪族及び芳香族
、任意に塩素化炭化水素類たとえばベンジン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン及び0−ジクロロベンゼン
、エーテル類たとえばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン、ケト
ン類たとえばアセトン、ブタノン、メチルイソプロピル
ケトン及びメチルイソブチルケトン、ニトリル類たとえ
ばアセトニトリル及びプロピオニトリルさらに強極性溶
媒ジメチルスルホキシド及びヘキサメチルを包含する。 [0056]本発明における方法(a)、(b)及び(
C)は、好ましくは好適な酸結合剤の存在下において行
われる。可能な酸結合剤は、通常使用可能なすべての無
機及び有機塩基類である。好ましく用いられる塩基類は
、アルカリ金属アルコール酸類たとえばtert。 ブチル酸ナトリウムまたはtert、−ブチル酸カリウ
ム、tert、−アミル酸ナトリウムまたはtert。 アミル酸カリウム、アルカリ金属炭酸塩類たとえば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウム、さら
に低級第三アルキルアミン類、シクロアルキルアミン類
またはアリールアルキルアミン類たとえばトリエチルア
ミン及びN、 N−ジメチル−ベンジルアミン、そして
さらにピリジン並びに1,4−ジアザビシクロ−(2゜
2.2)オクタン及び1,5−ジアザビシクロ(4゜3
.0))−5−ネンである。結合する酸がフッ化水素酸
の場合には、酸結合剤としてフッ化カリウムが好ましく
用いられる。 [0057]本発明における方法(a)、(b)及び(
C)において、反応温度はかなりの範囲内で変えること
ができる。反応は通常0℃から+100℃間、好ましく
は+10℃から+80℃間で行われる。 [0058]本発明における方法(a)、(b)及び(
C)は通常、常圧下で行われる。本発明における方法(
a)、(b)及び(C)を行うために、用いられる出発
物質は通常はぼ等モル量で使用される。しかしながらい
ずれかの成分の約10%の超過量は問題なく使用可能で
ある。 [00591本発明における方法(a)、(b)及び(
C)における反応は好ましくは上述の希釈剤の一種中に
、上述の酸結合剤を用いて行われる。反応混合物は要求
温度で数時間撹拌される。該反応混合物は仕上げを行わ
れ、本発明における式(I)の反応生成物は一般的通常
の方法で単離される。 [00601本発明における式(I)の活性化合物は有
害生物に対して強力な作用を有し、望ましくない有害微
生物防除のために実際に使用することができる。本活性
化合物は植物保護剤として特に殺菌・殺カビ剤として好
適である。
【0061】植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ
フオロミセテス(Plasmodiophoromyc
etes)、卵菌類(Oomy c e t e s)
、キトリジオミセテス(Chytridiomyce
tes) 、接合菌類(Zygomycetes) 、
嚢子菌類(Ascomyc e t e s) 、担子
菌類(Ba s i domyc etes)及び不完
全菌類(Deu t e r omyc e t eS
)を防除するために用いられる。 [0062]上記の主要な項目に入る菌・カビ性の病気
を引き起こす数種の微生物を例として挙げるが、それら
に限定しようとするものではない:ピチウム(Pyth
ium)種、たとえばピチウム・ウルチマム(Pyth
ium u l t imum);フィトフトラ(P
hyt。 phthora)種、たとえばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Phytophthora 1nfest
ans);シュードペロノスポラ(Pseudoper
。 nospora)種、たとえばシュードペロノスポラ・
ヒュミリ(Pseudoperonospora h
umuli)またはシュードペロノスポラ・キュボンシ
ス(Pseudoperonospora cube
nse);プラスモパラ(Pl asmopara)種
、たとえばプラスモパラ・ヴイチコラ(Plasmop
araviticola);ペロノスポラ(Peron
ospora)種、たとえばペロノスポラピシまたはペ
ロノスポラ・ブラシカニ(Peronospora
pisiまたはP、brassicae);エリシフエ
(Erysiphe)種、たとえばエリシフェ・グラミ
ニス(Erysiphe graminis);スフ
ァエロテカ(Sphaerotheca)種、たとえば
スファエロテカ・フリジネア(Sphaerothec
a fuliginea);ポドスファエラ(Pod
osphaera)種、たとえばポドスファエラ・ルー
コトリチャ(Podosphaeraleucotri
cha);ヴエンチュリア(Venturia)種、た
とえばヴエンチュリア・イナエクオリス(Ventur
iainaequalis);ピレノフォラ(Pyre
nophora)種、たとえばピレノフォラ・テレスま
たはピレノフォラ・グラミネア(Pyrenophor
ateresまたはp、graminea) (コニ
ディア(conidia)型:ドレチュスレラ(D r
e c hslera)、syn:ヘルミントスポリ
ウム(Helminthospolium));コチュ
リオボルス(Cochl 1obolus)種、例えば
、コチュリオボルス・サチブス(Cochl 1obo
lus 5ativus) (コニデイ(Con
i d i a)型;ドレチュスレラ(Drechs
1era) 、syn:ヘルミントスポリウム(Hel
minthosporium));ウロミセス(U r
omy c e s)種、例えばウロミセス・アペン
デクラツス(Uromyces appendicu
latus);ブラシニア(Puccinia)種、例
えばブラシニア・レコンデイタ(Puccinia
recondita);チレチア(Tilletia)
種、例えばチレチア・カリエス(Tilletiaca
ries);ウスチラゴ(Us t i 1 ago)
種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago n
uda)またはウスチラゴ・アヴエナエ(Ustila
go avenae);ペリクラリア(Pellic
ularia)種、例えばペリクラリア・ササキイ(P
e11icularia 5asakii);ピリク
ラリア(Pyr i cu lar i a)種、例え
ばピリクラリア・オリザエ(Pyricularia
oryzae);フサリウム(Fusarium)種
、例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium
culmorum);ハイイロカビ(Botryti
s)種、例えばボトリチス・シネレア(Botryti
s cinerea);セプトリア(Septori
a)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septori
a nodorum);レプトスフェリア(Lept
osphaer ia)種、例えばレプトスフェリア・
ノドルム(Leptosphaeria nodor
um);セルコスポラ(Cercospora)種、例
えばセルコスポラ・カネツセンス(Cercospor
a canescens);アルテルナリア(Al
ternaria)種、例えばアルテルナリア・ブラシ
カニ(Alternariabrassicae)及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosp
orella)種、例えばシュートセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス(Pseudocercospore
lla herpotri cho i de s)
。植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合
物の植物による良好な耐性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。 [0063]本発明による活性化合物は、たとえばコム
ギについたフサリウム・クルモルム(fasarium
c u l mo r um)に対して、さらにコムギ
についたレプトスフェリア・ノドルム(Leptosp
haeria nodorum)及びオオムギについ
たコチュリオボルス・サチヴスからの保護に対して種子
処理において特に良好な成果を持って使用することがで
きる。 [00641本発明による活性化合物はさらにまたイネ
についたフサリア(Fusaria)及びピリクラリア
・オリザエ(Pyricularia oryzae
)に対して殺菌・殺カビ剤活性を示し、且つ幅広く良好
なインビトロ活性を示す。 [0065]物質保護において本発明による物質は、工
業材料を望ましくない微生物の侵害及び破壊から保護す
るために使用することができる。工業材料はこの場合、
工業用使用のために製造された非生体材料を意味すると
解釈する。 [0066]例えば本発明による活性化合物を使用する
ことにより、微生物による変化もしくは破壊から保護使
用とする工業材料は、接着剤、のり、紙、厚紙、繊維、
皮革、木材、塗料、プラスチック製品、冷却潤滑剤、及
び微生物類により冒されるかもしくは変質する他の物質
である。保護されるべき物質に関連して、生産用設備の
部品、例えば冷却水循環剤、これは微生物類の反復出現
により冒される可能性のあるものとして、挙げられる。 本発明に関連して技術材料として挙げられるのは、好ま
しくは接着剤、のり、紙、及び厚紙、皮革、木材、塗料
、冷却潤滑剤及び冷却循環剤、殊に好ましくは木材であ
る。 [00671工業材料の品質低下や変質の原因となる微
生物類は、例えばバクテリア、真菌類、酵母菌、藻類及
び粘液菌類である。本発明による活性化合物は好ましく
は真菌類に対して、殊に好ましくはヒフオミセテスス(
Hyphomycetes) 、木材変色及び木材破壊
真菌類(Bas idiomycetes) 、さらに
粘液菌及び藻類に対して働く。 [0068]下記の順で微生物類を示す。 (0069]アルテルナリア(Alternaria)
、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternar
ia tenuis)、アスペルギルス(A s p
ergi l 1us) 、例えばアスペルギルス・
ニゲル(Aspergi l lusniger) 、
チェトミウム(Chae tomium) 、例えばチ
トミウム・グロボスム(Chaetomium gl
obosum) 、コニオフオラ(Con i oph
o r a) 、例えばコニオフオラ・プテナ(Con
iophora puteana)、レンテイヌス(
Lent 1nus) 、例えばレンテイヌス・チグリ
ヌス(Lentinus tigrinus)、ペニ
シリウム(Penici 11 ium) 、例えばペ
ニシリウム・グラウクム(Penic i l l i
umglaucum)、ポリポルス(Polyporu
s)、例えばポリポルス・ヴエシコロル(Polyp。 rus versicolor)、アウレオバシジウ
ム(Aureobas idium) 、例えばアウレ
オバシジウム・プルランス(Aureobas idi
um pullulans)、スクレロフオマ(Sc
lerophoma)、例えばスクレロフオマ・ピチオ
フイラ(Sclerophoma pityophi
laL本活性化合物は、特定本物性化合物/または化学
的特性により普通の調合物たとえば溶液、乳濁液、懸濁
液、粉末、泡剤、塗布剤、顆粒、エーロゾル、重合物質
中及び種用のコーティング組成物中の非常に微細なカプ
セル剤、並びにULV調合物に変えることができる。 [00701これらの調合物は公知の方法により、例え
ば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、加圧下で液
化したガス及び/または固体の担体と、随時界面活性剤
、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/または発泡剤を
用いて混合することにより製造される。 [00711これらの組成物は、公知の方法において、
例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または
固体の担体と、随時界面活性剤、即ち乳化剤及び/また
は分散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。 [0072]伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
またはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族または
塩素化された脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、
クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、
例えばシクロヘキサンまたはパラフィン例えば鉱油留分
、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールまたは
グリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。液化した気体の伸展剤または担体とは
、室温で及び大気圧下では気体である液体を意味し、例
えばエアロゾル推進剤、例えば水素添加した炭化水素並
びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素である。 [0073]固体の担体として、例えばアンモニウム塩
、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イトまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散したシリカ、アルミナ及びシリケートが適して
いる;粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別
した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機
物質の顆粒、例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポ
リオキシエチレン、脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフェート、アリールスルホネート並びに卵白の加
水分解生成物が適している;分散剤として、例えばリグ
ニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン
脂質、例えばセフリアン及びレシチン、及び合成リン脂
質を、組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油
及び植物油であることができる。 [0074]着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微最の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる
。 [0075]調製物は一般に、活性化合物0. 1乃至
95重軍事間、好ましくは0.5乃至90重軍事間を含
有する。 [0076]本発明による活性化合物は調合物中で他の
公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫類剤
及び殺ダニ剤、及び除草剤との混合物として、並びに肥
料及び生長調節剤との混合物中で存在することができる
。 [00771本活性化合物はそのままで、あるいはその
配合物の形態またはその配合物から調製した使用形態、
例えば調製済液剤、乳剤、乳濁液、泡剤、懸濁液、水和
剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用す
ることができる。 [0078]それらは通常の方法で、例えば液剤散布、
液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、へケ
塗りなどによって使用される。さらに本活性化合物を超
低容儀法により適用することまたは本活性化合物調合物
もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することもてき
る。 [0079]植物の種子もまた処理することができる。 [00801植物の各部分の処理において、使用形態で
の活性化合物濃度はかなりの範囲内で変えることができ
る。それらは通常1から0.0001%重量部間、好ま
しくは0.5から0.001%重量部間である。 [00811種子処理においては通常、種子1kg当り
0.001から50g、好ましくは0.01から10g
の活性化合物量が必要である。 [0082]土壌処理用には、作用場所において0.0
0001から0.1%重軍事間、好ましくはo、 o
o。 1から0.2%重量部間の活性化合物量が必要である。 [0083]物質保護において使用される際、本発明に
よる活性化合物は使用場所に応じて通常の調製物たとえ
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤及び粒剤に変えることが
できる。 [0084] これらはそれ自体公知の方法、たとえば
活性化合物を液体溶媒及び/または固体の担体と、適当
ならば界面活性剤たとえば乳化剤及び/または分散剤を
用いて混合することにより製造することができ、水を伸
展剤として用いる場合には、適当ならば有機溶媒たとえ
ばアルコールを補助剤として使用し得る。 [0085]活性化合物のための液体溶媒の例としては
アルコール類たとえば低級脂肪族アルコール類好ましく
はエタノールまたはイソプロパツール、もしくはベンジ
ルアルコール、ケトン類たとえばアセトンまたはメチル
エチルケトン、液体炭化水素類たとえばベンジン留分、
もしくはハロゲン化炭化水素類たとえば1,2−ジクロ
ロエタンが挙げられる。 [0086]工業材料保護のために用いる殺細菌剤は通
常活性化合物を1から95%重量部、好ましくは10か
ら75%重量部の容量で含有する。 [0087]物質保護に用いられる際、本発明による活
性化合物の使用濃度は駆除する細菌の特質並びに発生、
及び保護する物質の組成に依存する。使用する最適量は
、一連の試験により決定することができる。使用濃度は
保護する物質に基づき、通常0.001から5%重軍事
間好ましくは0.05から1.0%重量部間の範囲内で
ある。 [0088]本発明による活性化合物は物質保護におい
て用いられる際、他の公知活性化合物との混合物として
も用いることができる。 [0089]次の活性化合物を例として挙げることがで
きる:ベンジルアルコールモノ(ポリ)へミホルマル及
びホルムアルデヒドに分離する他の化合物、ベンズイミ
ダゾリルメチルカルバメート、テトラメチルチウラムジ
スルフィド、ジアルキルジチオカルバメートの亜鉛塩、
2、 4. 5. 6−チトラクロロイソフタロニトリ
ル、チアゾリルベンズイミダゾール、メルカプトベンゾ
チアゾール、2−チアシアネートメチルチオベンゾチア
ゾール、メチレンビスチオシアネート、フェノール誘導
体たとえば2−フェニルフェノール、 (2,2’−ジ
ヒドロキシ−5,5′−ジクロロ)−ジフェニルメタン
及び3−メチル−4−クロロ−フェノール、オルガノス
ズ化合物及びN−トリハロゲノメチルチオ化合物たとえ
ばホルペット、フルオロホルベット及びジクロフルアニ
ド。 [00901本発明による活性化合物の製造及び使用を
、次の例により説明する。 [0091]
フオロミセテス(Plasmodiophoromyc
etes)、卵菌類(Oomy c e t e s)
、キトリジオミセテス(Chytridiomyce
tes) 、接合菌類(Zygomycetes) 、
嚢子菌類(Ascomyc e t e s) 、担子
菌類(Ba s i domyc etes)及び不完
全菌類(Deu t e r omyc e t eS
)を防除するために用いられる。 [0062]上記の主要な項目に入る菌・カビ性の病気
を引き起こす数種の微生物を例として挙げるが、それら
に限定しようとするものではない:ピチウム(Pyth
ium)種、たとえばピチウム・ウルチマム(Pyth
ium u l t imum);フィトフトラ(P
hyt。 phthora)種、たとえばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Phytophthora 1nfest
ans);シュードペロノスポラ(Pseudoper
。 nospora)種、たとえばシュードペロノスポラ・
ヒュミリ(Pseudoperonospora h
umuli)またはシュードペロノスポラ・キュボンシ
ス(Pseudoperonospora cube
nse);プラスモパラ(Pl asmopara)種
、たとえばプラスモパラ・ヴイチコラ(Plasmop
araviticola);ペロノスポラ(Peron
ospora)種、たとえばペロノスポラピシまたはペ
ロノスポラ・ブラシカニ(Peronospora
pisiまたはP、brassicae);エリシフエ
(Erysiphe)種、たとえばエリシフェ・グラミ
ニス(Erysiphe graminis);スフ
ァエロテカ(Sphaerotheca)種、たとえば
スファエロテカ・フリジネア(Sphaerothec
a fuliginea);ポドスファエラ(Pod
osphaera)種、たとえばポドスファエラ・ルー
コトリチャ(Podosphaeraleucotri
cha);ヴエンチュリア(Venturia)種、た
とえばヴエンチュリア・イナエクオリス(Ventur
iainaequalis);ピレノフォラ(Pyre
nophora)種、たとえばピレノフォラ・テレスま
たはピレノフォラ・グラミネア(Pyrenophor
ateresまたはp、graminea) (コニ
ディア(conidia)型:ドレチュスレラ(D r
e c hslera)、syn:ヘルミントスポリ
ウム(Helminthospolium));コチュ
リオボルス(Cochl 1obolus)種、例えば
、コチュリオボルス・サチブス(Cochl 1obo
lus 5ativus) (コニデイ(Con
i d i a)型;ドレチュスレラ(Drechs
1era) 、syn:ヘルミントスポリウム(Hel
minthosporium));ウロミセス(U r
omy c e s)種、例えばウロミセス・アペン
デクラツス(Uromyces appendicu
latus);ブラシニア(Puccinia)種、例
えばブラシニア・レコンデイタ(Puccinia
recondita);チレチア(Tilletia)
種、例えばチレチア・カリエス(Tilletiaca
ries);ウスチラゴ(Us t i 1 ago)
種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago n
uda)またはウスチラゴ・アヴエナエ(Ustila
go avenae);ペリクラリア(Pellic
ularia)種、例えばペリクラリア・ササキイ(P
e11icularia 5asakii);ピリク
ラリア(Pyr i cu lar i a)種、例え
ばピリクラリア・オリザエ(Pyricularia
oryzae);フサリウム(Fusarium)種
、例えばフサリウム・クルモルム(Fusarium
culmorum);ハイイロカビ(Botryti
s)種、例えばボトリチス・シネレア(Botryti
s cinerea);セプトリア(Septori
a)種、例えばセプトリア・ノドルム(Septori
a nodorum);レプトスフェリア(Lept
osphaer ia)種、例えばレプトスフェリア・
ノドルム(Leptosphaeria nodor
um);セルコスポラ(Cercospora)種、例
えばセルコスポラ・カネツセンス(Cercospor
a canescens);アルテルナリア(Al
ternaria)種、例えばアルテルナリア・ブラシ
カニ(Alternariabrassicae)及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosp
orella)種、例えばシュートセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス(Pseudocercospore
lla herpotri cho i de s)
。植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合
物の植物による良好な耐性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。 [0063]本発明による活性化合物は、たとえばコム
ギについたフサリウム・クルモルム(fasarium
c u l mo r um)に対して、さらにコムギ
についたレプトスフェリア・ノドルム(Leptosp
haeria nodorum)及びオオムギについ
たコチュリオボルス・サチヴスからの保護に対して種子
処理において特に良好な成果を持って使用することがで
きる。 [00641本発明による活性化合物はさらにまたイネ
についたフサリア(Fusaria)及びピリクラリア
・オリザエ(Pyricularia oryzae
)に対して殺菌・殺カビ剤活性を示し、且つ幅広く良好
なインビトロ活性を示す。 [0065]物質保護において本発明による物質は、工
業材料を望ましくない微生物の侵害及び破壊から保護す
るために使用することができる。工業材料はこの場合、
工業用使用のために製造された非生体材料を意味すると
解釈する。 [0066]例えば本発明による活性化合物を使用する
ことにより、微生物による変化もしくは破壊から保護使
用とする工業材料は、接着剤、のり、紙、厚紙、繊維、
皮革、木材、塗料、プラスチック製品、冷却潤滑剤、及
び微生物類により冒されるかもしくは変質する他の物質
である。保護されるべき物質に関連して、生産用設備の
部品、例えば冷却水循環剤、これは微生物類の反復出現
により冒される可能性のあるものとして、挙げられる。 本発明に関連して技術材料として挙げられるのは、好ま
しくは接着剤、のり、紙、及び厚紙、皮革、木材、塗料
、冷却潤滑剤及び冷却循環剤、殊に好ましくは木材であ
る。 [00671工業材料の品質低下や変質の原因となる微
生物類は、例えばバクテリア、真菌類、酵母菌、藻類及
び粘液菌類である。本発明による活性化合物は好ましく
は真菌類に対して、殊に好ましくはヒフオミセテスス(
Hyphomycetes) 、木材変色及び木材破壊
真菌類(Bas idiomycetes) 、さらに
粘液菌及び藻類に対して働く。 [0068]下記の順で微生物類を示す。 (0069]アルテルナリア(Alternaria)
、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternar
ia tenuis)、アスペルギルス(A s p
ergi l 1us) 、例えばアスペルギルス・
ニゲル(Aspergi l lusniger) 、
チェトミウム(Chae tomium) 、例えばチ
トミウム・グロボスム(Chaetomium gl
obosum) 、コニオフオラ(Con i oph
o r a) 、例えばコニオフオラ・プテナ(Con
iophora puteana)、レンテイヌス(
Lent 1nus) 、例えばレンテイヌス・チグリ
ヌス(Lentinus tigrinus)、ペニ
シリウム(Penici 11 ium) 、例えばペ
ニシリウム・グラウクム(Penic i l l i
umglaucum)、ポリポルス(Polyporu
s)、例えばポリポルス・ヴエシコロル(Polyp。 rus versicolor)、アウレオバシジウ
ム(Aureobas idium) 、例えばアウレ
オバシジウム・プルランス(Aureobas idi
um pullulans)、スクレロフオマ(Sc
lerophoma)、例えばスクレロフオマ・ピチオ
フイラ(Sclerophoma pityophi
laL本活性化合物は、特定本物性化合物/または化学
的特性により普通の調合物たとえば溶液、乳濁液、懸濁
液、粉末、泡剤、塗布剤、顆粒、エーロゾル、重合物質
中及び種用のコーティング組成物中の非常に微細なカプ
セル剤、並びにULV調合物に変えることができる。 [00701これらの調合物は公知の方法により、例え
ば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、加圧下で液
化したガス及び/または固体の担体と、随時界面活性剤
、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/または発泡剤を
用いて混合することにより製造される。 [00711これらの組成物は、公知の方法において、
例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または
固体の担体と、随時界面活性剤、即ち乳化剤及び/また
は分散剤及び/または発泡剤と混合して製造される。 [0072]伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
またはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族または
塩素化された脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、
クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、
例えばシクロヘキサンまたはパラフィン例えば鉱油留分
、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールまたは
グリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。液化した気体の伸展剤または担体とは
、室温で及び大気圧下では気体である液体を意味し、例
えばエアロゾル推進剤、例えば水素添加した炭化水素並
びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素である。 [0073]固体の担体として、例えばアンモニウム塩
、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イトまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散したシリカ、アルミナ及びシリケートが適して
いる;粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別
した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機
物質の顆粒、例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤及び/または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポ
リオキシエチレン、脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフェート、アリールスルホネート並びに卵白の加
水分解生成物が適している;分散剤として、例えばリグ
ニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン
脂質、例えばセフリアン及びレシチン、及び合成リン脂
質を、組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油
及び植物油であることができる。 [0074]着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微最の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる
。 [0075]調製物は一般に、活性化合物0. 1乃至
95重軍事間、好ましくは0.5乃至90重軍事間を含
有する。 [0076]本発明による活性化合物は調合物中で他の
公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫類剤
及び殺ダニ剤、及び除草剤との混合物として、並びに肥
料及び生長調節剤との混合物中で存在することができる
。 [00771本活性化合物はそのままで、あるいはその
配合物の形態またはその配合物から調製した使用形態、
例えば調製済液剤、乳剤、乳濁液、泡剤、懸濁液、水和
剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用す
ることができる。 [0078]それらは通常の方法で、例えば液剤散布、
液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、へケ
塗りなどによって使用される。さらに本活性化合物を超
低容儀法により適用することまたは本活性化合物調合物
もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することもてき
る。 [0079]植物の種子もまた処理することができる。 [00801植物の各部分の処理において、使用形態で
の活性化合物濃度はかなりの範囲内で変えることができ
る。それらは通常1から0.0001%重量部間、好ま
しくは0.5から0.001%重量部間である。 [00811種子処理においては通常、種子1kg当り
0.001から50g、好ましくは0.01から10g
の活性化合物量が必要である。 [0082]土壌処理用には、作用場所において0.0
0001から0.1%重軍事間、好ましくはo、 o
o。 1から0.2%重量部間の活性化合物量が必要である。 [0083]物質保護において使用される際、本発明に
よる活性化合物は使用場所に応じて通常の調製物たとえ
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤及び粒剤に変えることが
できる。 [0084] これらはそれ自体公知の方法、たとえば
活性化合物を液体溶媒及び/または固体の担体と、適当
ならば界面活性剤たとえば乳化剤及び/または分散剤を
用いて混合することにより製造することができ、水を伸
展剤として用いる場合には、適当ならば有機溶媒たとえ
ばアルコールを補助剤として使用し得る。 [0085]活性化合物のための液体溶媒の例としては
アルコール類たとえば低級脂肪族アルコール類好ましく
はエタノールまたはイソプロパツール、もしくはベンジ
ルアルコール、ケトン類たとえばアセトンまたはメチル
エチルケトン、液体炭化水素類たとえばベンジン留分、
もしくはハロゲン化炭化水素類たとえば1,2−ジクロ
ロエタンが挙げられる。 [0086]工業材料保護のために用いる殺細菌剤は通
常活性化合物を1から95%重量部、好ましくは10か
ら75%重量部の容量で含有する。 [0087]物質保護に用いられる際、本発明による活
性化合物の使用濃度は駆除する細菌の特質並びに発生、
及び保護する物質の組成に依存する。使用する最適量は
、一連の試験により決定することができる。使用濃度は
保護する物質に基づき、通常0.001から5%重軍事
間好ましくは0.05から1.0%重量部間の範囲内で
ある。 [0088]本発明による活性化合物は物質保護におい
て用いられる際、他の公知活性化合物との混合物として
も用いることができる。 [0089]次の活性化合物を例として挙げることがで
きる:ベンジルアルコールモノ(ポリ)へミホルマル及
びホルムアルデヒドに分離する他の化合物、ベンズイミ
ダゾリルメチルカルバメート、テトラメチルチウラムジ
スルフィド、ジアルキルジチオカルバメートの亜鉛塩、
2、 4. 5. 6−チトラクロロイソフタロニトリ
ル、チアゾリルベンズイミダゾール、メルカプトベンゾ
チアゾール、2−チアシアネートメチルチオベンゾチア
ゾール、メチレンビスチオシアネート、フェノール誘導
体たとえば2−フェニルフェノール、 (2,2’−ジ
ヒドロキシ−5,5′−ジクロロ)−ジフェニルメタン
及び3−メチル−4−クロロ−フェノール、オルガノス
ズ化合物及びN−トリハロゲノメチルチオ化合物たとえ
ばホルペット、フルオロホルベット及びジクロフルアニ
ド。 [00901本発明による活性化合物の製造及び使用を
、次の例により説明する。 [0091]
【実施例】製造実施例
実施例 1
[0092]
【化28】
(方法(a))
フッ化N−ジクロロフルオロメチル−スルフェニル−N
−メチルカルバモイル22.25g (0,11モル)
を80%強度のN−メトキシ−メタンスルホンアミド1
6、 6g (0,1モル)、フッ化カリウム6.77
g(0,12モル)及びアセトニトリル200m1の混
合物に冷却しながら5℃で滴下して加える。該反応混合
物を次に室温で18時間撹拌し、溶媒を減圧下で蒸留除
去し、水100m1及び塩化メチレン100m1を残渣
に加える。振盪復水を除去し、水50m1で有機相を振
盪し、硫酸ナトリウム上で乾燥してシリカゲル約200
gで濾過する。濾液を減圧下で濃縮する。残渣を高減圧
下、60℃で初期蒸留にかける。融点48℃のN−ジク
ロロフルオロメチルスルフェニル−N−メチル−N’−
メトキシ−N′−メチルスルホニル−ウレア22. 9
g(理論量の70.7%)がこの様にして得られる。 [0093]第1表記載の一般式(I)の化合物は製造
実施例■と同様にして、及び本発明における方法(a)
、 (b)及び(c)の一般的記載に従って製造するこ
とができる。 [0094]
−メチルカルバモイル22.25g (0,11モル)
を80%強度のN−メトキシ−メタンスルホンアミド1
6、 6g (0,1モル)、フッ化カリウム6.77
g(0,12モル)及びアセトニトリル200m1の混
合物に冷却しながら5℃で滴下して加える。該反応混合
物を次に室温で18時間撹拌し、溶媒を減圧下で蒸留除
去し、水100m1及び塩化メチレン100m1を残渣
に加える。振盪復水を除去し、水50m1で有機相を振
盪し、硫酸ナトリウム上で乾燥してシリカゲル約200
gで濾過する。濾液を減圧下で濃縮する。残渣を高減圧
下、60℃で初期蒸留にかける。融点48℃のN−ジク
ロロフルオロメチルスルフェニル−N−メチル−N’−
メトキシ−N′−メチルスルホニル−ウレア22. 9
g(理論量の70.7%)がこの様にして得られる。 [0093]第1表記載の一般式(I)の化合物は製造
実施例■と同様にして、及び本発明における方法(a)
、 (b)及び(c)の一般的記載に従って製造するこ
とができる。 [0094]
【化29】
第上人
[0095]
【表1】
使用実施例 下に示す化合物を、次の使用実施例中で比
較物質として使用した: [0096]
較物質として使用した: [0096]
【化30】
(A)
[0097]
【化31】
(B)
シアノメチルN−メチル−N−ジクロロフルオロメチル
−スルフェニルカルバメート(A)及び〇−(1−シア
ノ−2−メチル)−プロピルN−メチル−N−ジクロロ
フルオロメチルスルフェニルカルバメート(共にDE−
O8(ドイツ国特許出願公開明細書)第3. 516.
426号よりの化合物)。 [0098]実施例 A フサリウム・クルモルム(Fusarium cul
morum)試験(コムギ)/種子処理 活性化合物を乾燥剤として用いる。これらは特定の活性
化合物を粉末鉱物で増量して微細粉末の混合物を得るこ
とにより製造し、種子表面への均一な分布を確実なもの
にする。 [0099]該乾燥剤を塗布するために、密閉したガラ
スフラスコ中で感染した種子を乾燥剤と共に3分間振盪
する。 [01001100粒のコムギ2バッチを標準土壌へ2
cm深さに蒔き、1日15時間日こ当てる種子箱に入れ
、約18℃の温室で培養する。 [0101]種蒔き後約3週間目に植物の症状を評価す
る。 [0102] この試験において、たとえば製造実施例
(I)の化合物は公知技術に比較し、明らかにすぐれた
活性を示している。
−スルフェニルカルバメート(A)及び〇−(1−シア
ノ−2−メチル)−プロピルN−メチル−N−ジクロロ
フルオロメチルスルフェニルカルバメート(共にDE−
O8(ドイツ国特許出願公開明細書)第3. 516.
426号よりの化合物)。 [0098]実施例 A フサリウム・クルモルム(Fusarium cul
morum)試験(コムギ)/種子処理 活性化合物を乾燥剤として用いる。これらは特定の活性
化合物を粉末鉱物で増量して微細粉末の混合物を得るこ
とにより製造し、種子表面への均一な分布を確実なもの
にする。 [0099]該乾燥剤を塗布するために、密閉したガラ
スフラスコ中で感染した種子を乾燥剤と共に3分間振盪
する。 [01001100粒のコムギ2バッチを標準土壌へ2
cm深さに蒔き、1日15時間日こ当てる種子箱に入れ
、約18℃の温室で培養する。 [0101]種蒔き後約3週間目に植物の症状を評価す
る。 [0102] この試験において、たとえば製造実施例
(I)の化合物は公知技術に比較し、明らかにすぐれた
活性を示している。
【0103】実施例 B
レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphae
ria nodorum)試験(コムギ)/保護法
媒ニジメチルホルムアミド100重量部乳化剤:アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル0゜25重軍事 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈し所望の濃度とする。 (0104]保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調製物をしずくがしたたるまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、レプトスファエリア・ノ
ドルム(Leptosphaeria nodoru
m)の胞子懸濁液を噴霧する。該植物を20℃及び相対
的大気湿度100%の培養室に48時間入れておく。 [0105]該植物を約15℃及び相対的大気湿度約8
0%の温室に入れる。 [0106]培養後10日目に評価を行う。 [0107] この試験において、たとえば製造実施例
(2)、 (3)及び(4)の化合物は公知技術に比較
し、明らかにすぐれた活性を示した。 [0108]実施例 C コチュリオボルス・サチヴス(Coch 1 i ob
o 1 us 5ativus)試験(オオムギ)/
保護溶 媒ニジメチルホルムアミド100重量部乳化剤
:アルキルアリールポリグリコールエーテル0゜25重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記景の溶媒及び乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈し所望の濃度とする。 [0109]保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調製物をしずくがしたたるまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、該植物にコチュリオボル
ス・サチヴス(Cochliobolus 5ati
v:US)の分生胞子懸濁液を噴霧する。該植物を20
℃及び相対的大気湿度100%の培養室に48時間入れ
ておく。
ria nodorum)試験(コムギ)/保護法
媒ニジメチルホルムアミド100重量部乳化剤:アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル0゜25重軍事 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈し所望の濃度とする。 (0104]保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調製物をしずくがしたたるまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、レプトスファエリア・ノ
ドルム(Leptosphaeria nodoru
m)の胞子懸濁液を噴霧する。該植物を20℃及び相対
的大気湿度100%の培養室に48時間入れておく。 [0105]該植物を約15℃及び相対的大気湿度約8
0%の温室に入れる。 [0106]培養後10日目に評価を行う。 [0107] この試験において、たとえば製造実施例
(2)、 (3)及び(4)の化合物は公知技術に比較
し、明らかにすぐれた活性を示した。 [0108]実施例 C コチュリオボルス・サチヴス(Coch 1 i ob
o 1 us 5ativus)試験(オオムギ)/
保護溶 媒ニジメチルホルムアミド100重量部乳化剤
:アルキルアリールポリグリコールエーテル0゜25重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記景の溶媒及び乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈し所望の濃度とする。 [0109]保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調製物をしずくがしたたるまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、該植物にコチュリオボル
ス・サチヴス(Cochliobolus 5ati
v:US)の分生胞子懸濁液を噴霧する。該植物を20
℃及び相対的大気湿度100%の培養室に48時間入れ
ておく。
【0110】該植物を約20℃及び相対的大気湿度約8
0%の温室に入れる。 [0111]培養後7日目に評価を行う。 [0112] この試験において、たとえば製造実施例
(2)及び(4)の化合物は公知技術に比較し、明らか
にすぐれた活性を示している。 [0113]第八人
0%の温室に入れる。 [0111]培養後7日目に評価を行う。 [0112] この試験において、たとえば製造実施例
(2)及び(4)の化合物は公知技術に比較し、明らか
にすぐれた活性を示している。 [0113]第八人
【0114】
【表2】
第A表
第8表
[0115]
【表3】
第8表
第6表
[0116]
【表4】
第
表
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
[0117]1.一般式(I)
[0118]
【化32】
(1)
式中、Rはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
、R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリー
ルを表し、R3はハロゲノアルキルを表す、で表される
N−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体。 [0119]2.上記第1項記載の式(I)式中、Rは
1から6の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキ
ル[該基は、一連のフッ素、塩素または臭素から成る1
またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基により随
時置換されていてもよい]を表すか、さらに各々の場合
に1から3の同一もしくは相異なる置換基により随時置
換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表すか、
5から6員の不飽和複素環[該複素環は、1から3の同
一もしくは相異なる置換基により随時置換されていても
よく、且つ一連の酸素、硫黄及び窒素から成る1から3
の同一もしくは相異なるヘテロ原子を含有する]を表し
、アリールまたはへタリールにおける各々の場合の可能
な置換基は次の如きものである:ハロゲン、1から4の
炭素原子を有する直鎖アルキル、■から4の炭素原子を
有する直鎖または分枝したアルコキシ、各々の場合に1
から4のたは及び各々の場合に1から9の同一もしくは
相異なるフッ素、塩素または臭素原子を有する、各々の
場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ、及びアルコキシ部分に1から4の炭素
原子を有する直鎖または分枝したアルコキシカルボニル
、R1は1から6の炭素原子を有する直鎖または分枝し
たアルキルを表し、R2は1から6の炭素原子を有する
直鎖または分枝したアルキル、フェニルまたはナフチル
を表し、R3は1から4の炭素原子及び1から9の同一
もしくは相異なるフッ素、塩素または臭素原子を有する
直鎖または分枝したハロゲノアルキルを表す、で表され
るN−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体
。 [012013,上記第1項記載の式(I)、式中、R
はメチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルを
表すか、各々の場合に1または2の同一もしくは相異な
る置換基により随時置換されていてもよいフェニル、ピ
ロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル
、チアゾリル、イソチアゾリルまたはピリジルを表し、
各々の場合の可能な置換基は次の如きものである:フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフ
ルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、メトキシカルボニル及
びエトキシカルボニル、R1はメチル、エチル、n−プ
ロピルまたはi−プロピルを表し、R2はメチル、エチ
ル、n−プロピル、■−プロピル、n−ブチル、■−ブ
チル、S−ブチル、t−ブチルまたはフェニルを表し、
R3はトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、クロロメ
チル、クロロフルオロメチル、2. 2. 2−トリフ
ルオロエチルまたは2. 2. 2−)リクロロエチル
を表す、で表されるN−スルフェニル−N′−スルホニ
ル−ウレア誘導体。 [012114,一般式(I) [0122]
、R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリー
ルを表し、R3はハロゲノアルキルを表す、で表される
N−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体。 [0119]2.上記第1項記載の式(I)式中、Rは
1から6の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキ
ル[該基は、一連のフッ素、塩素または臭素から成る1
またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基により随
時置換されていてもよい]を表すか、さらに各々の場合
に1から3の同一もしくは相異なる置換基により随時置
換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表すか、
5から6員の不飽和複素環[該複素環は、1から3の同
一もしくは相異なる置換基により随時置換されていても
よく、且つ一連の酸素、硫黄及び窒素から成る1から3
の同一もしくは相異なるヘテロ原子を含有する]を表し
、アリールまたはへタリールにおける各々の場合の可能
な置換基は次の如きものである:ハロゲン、1から4の
炭素原子を有する直鎖アルキル、■から4の炭素原子を
有する直鎖または分枝したアルコキシ、各々の場合に1
から4のたは及び各々の場合に1から9の同一もしくは
相異なるフッ素、塩素または臭素原子を有する、各々の
場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ、及びアルコキシ部分に1から4の炭素
原子を有する直鎖または分枝したアルコキシカルボニル
、R1は1から6の炭素原子を有する直鎖または分枝し
たアルキルを表し、R2は1から6の炭素原子を有する
直鎖または分枝したアルキル、フェニルまたはナフチル
を表し、R3は1から4の炭素原子及び1から9の同一
もしくは相異なるフッ素、塩素または臭素原子を有する
直鎖または分枝したハロゲノアルキルを表す、で表され
るN−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体
。 [012013,上記第1項記載の式(I)、式中、R
はメチル、エチル、n−プロピルまたはi−プロピルを
表すか、各々の場合に1または2の同一もしくは相異な
る置換基により随時置換されていてもよいフェニル、ピ
ロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル
、チアゾリル、イソチアゾリルまたはピリジルを表し、
各々の場合の可能な置換基は次の如きものである:フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフ
ルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、メトキシカルボニル及
びエトキシカルボニル、R1はメチル、エチル、n−プ
ロピルまたはi−プロピルを表し、R2はメチル、エチ
ル、n−プロピル、■−プロピル、n−ブチル、■−ブ
チル、S−ブチル、t−ブチルまたはフェニルを表し、
R3はトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、クロロメ
チル、クロロフルオロメチル、2. 2. 2−トリフ
ルオロエチルまたは2. 2. 2−)リクロロエチル
を表す、で表されるN−スルフェニル−N′−スルホニ
ル−ウレア誘導体。 [012114,一般式(I) [0122]
【化33】
(I)
式中、Rはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリール
を表し、R3はハロゲノアルキルを表す、のN−スルフ
ェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体の製造法であ
って、a)式(II) [0123]
R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリール
を表し、R3はハロゲノアルキルを表す、のN−スルフ
ェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体の製造法であ
って、a)式(II) [0123]
【化34】
(II)
式中、R及びR1は上述の意味を有する、の置換された
スルホンアミド類を式(I I I) [0124]
スルホンアミド類を式(I I I) [0124]
【化35】
(I I I)
式中、R2及びR3は上述の意味を有し、Xはハロゲン
特にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化N−
スルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤の存在
下において、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において
反応させるか、b)式(IV) [0125]
特にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化N−
スルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤の存在
下において、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において
反応させるか、b)式(IV) [0125]
【化36】
(IV)
式中、R,R1及びR2は上述の意味を有する、のスル
ホニルウレア誘導体を、式(V) [0126]
ホニルウレア誘導体を、式(V) [0126]
【化37】
X−8−R8(V)
式中、R3は上述の意味を有し、Xはハロゲン特にフッ
素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化硫黄化合物と
、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば
酸結合剤の存在下において反応させるか、C)式(VI
) [0127]
素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化硫黄化合物と
、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば
酸結合剤の存在下において反応させるか、C)式(VI
) [0127]
【化38】
RSOh X (VI)式中、R
は上述の意味を有し、Xはハロゲン特にフッ素、塩素ま
たは臭素を表す、のスルホニル−ハロゲン化合物を、式
(VII) [0128]
は上述の意味を有し、Xはハロゲン特にフッ素、塩素ま
たは臭素を表す、のスルホニル−ハロゲン化合物を、式
(VII) [0128]
【化39】
(VII)
式中、R1、R2及びR3は上述の意味を有し、Xはハ
ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、のスルフェ
ニルウレア誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におい
て、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ
る、ことを特徴とする方法。 [0129]5.少なくとも1種の、上記第1項から第
2項記載の式(I)のN−スルフェノルーN′−スルホ
ニルーウレア誘導体を含有することを特徴とする有害生
物駆除剤。 [0130]6.上記第1項から第2項記載の式(I)
のN−スルフェノルーN′−スルホニルーウレア誘導体
の、有害生物駆除のための用途。 [013117,上記第1項から第4項記載の式(I)
のN−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体
を有害生物及び/またはその周囲に作用させることを特
徴とする有害生物駆除の方法。 [0132]8.上記第1項から第4項記載の式(I)
のN−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体
を、伸展剤及び/または界面活性剤と混合することを特
徴とする有害生物駆除剤の製造方法。 [0133]9.式(IV) [0134]
ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、のスルフェ
ニルウレア誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におい
て、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ
る、ことを特徴とする方法。 [0129]5.少なくとも1種の、上記第1項から第
2項記載の式(I)のN−スルフェノルーN′−スルホ
ニルーウレア誘導体を含有することを特徴とする有害生
物駆除剤。 [0130]6.上記第1項から第2項記載の式(I)
のN−スルフェノルーN′−スルホニルーウレア誘導体
の、有害生物駆除のための用途。 [013117,上記第1項から第4項記載の式(I)
のN−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体
を有害生物及び/またはその周囲に作用させることを特
徴とする有害生物駆除の方法。 [0132]8.上記第1項から第4項記載の式(I)
のN−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体
を、伸展剤及び/または界面活性剤と混合することを特
徴とする有害生物駆除剤の製造方法。 [0133]9.式(IV) [0134]
【化40】
(IV)
式中、Rはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
、R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリー
ルを表す、で表されるスルホニルウレア誘導体。 [0135] 10.式(II) [0136]
、R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリー
ルを表す、で表されるスルホニルウレア誘導体。 [0135] 10.式(II) [0136]
【化41】
(11)
式中、R及びR1は上記第9項で特定した意味を有する
、の置換されたスルホンアミド類を、式(VIII)[
0137]
、の置換されたスルホンアミド類を、式(VIII)[
0137]
【化42】
R”−NGO(VI 丁 ■)
式中R2は上記第9項で特定した意味を有する、のイソ
シアネートと、もしくは式(IX) [0138]
シアネートと、もしくは式(IX) [0138]
【化43】
R2−NH−Co−X (IX)式中R2
は上記第9項で特定した意味を有し、Xはフッ素、塩素
または臭素を表す、のハロゲン化カルバミン酸と、適当
ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸結合
剤の存在下において0℃から110℃間で反応させるこ
とを特徴とする上記第9項記載の式(IV)のスルホニ
ルウレア誘導体の製造方法。 [0139] 110式(VII)
は上記第9項で特定した意味を有し、Xはフッ素、塩素
または臭素を表す、のハロゲン化カルバミン酸と、適当
ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸結合
剤の存在下において0℃から110℃間で反応させるこ
とを特徴とする上記第9項記載の式(IV)のスルホニ
ルウレア誘導体の製造方法。 [0139] 110式(VII)
【0140】
【化44】
(VII)
式中、R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはア
リールを表し、R3はハロゲノアルキルを表す、で表さ
れるスルフェニルウレア誘導体。 [0141] 12.式(X) [0142]
リールを表し、R3はハロゲノアルキルを表す、で表さ
れるスルフェニルウレア誘導体。 [0141] 12.式(X) [0142]
【化45】
R’0−NH2(X)
式中、R1は上記第11項で特定した意味を有する、の
ヒドロキシルアミン類を、式(I I I)[0143
]
ヒドロキシルアミン類を、式(I I I)[0143
]
【化46】
(I I I)
式中R2及びR3は上記第11項で特定した意味を有し
、Xはハロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、の
ハロゲン化N−スルフェニルカルバミン酸と、適当なら
ば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸結合剤の
存在下において0℃から110℃間で反応させる、こと
を特徴とする、上記第11項記載の式(VII)のスル
フェニルウレア誘導体の製造方法。 表1続
、Xはハロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、の
ハロゲン化N−スルフェニルカルバミン酸と、適当なら
ば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸結合剤の
存在下において0℃から110℃間で反応させる、こと
を特徴とする、上記第11項記載の式(VII)のスル
フェニルウレア誘導体の製造方法。 表1続
Claims (6)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (I) 式中、Rはアルキル、アリールまたはへタリールを表し
、R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリー
ルを表し、R3はハロゲノアルキルを表す、で表される
N−スルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体。 - 【請求項2】 一般式(I) 【化2】 (I) 式中、Rはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリール
を表し、R3はハロゲノアルキルを表す、のN−スルフ
ェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体の製造法であ
って、a)式(II) 【化3】 (I I) 式中、R及びR1は上述の意味を有する、の置換された
スルホンアミド類を式(I I I) 【化4】 (l I I) 式中、R2及びR3は上述の意味を有し、Xはハロゲン
特にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化N−
スルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤の存在
下において、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において
反応させるか、b)式(IV) 【化5】 (IV) 式中、R,R’及びR2は上述の意味を有する、のスル
ホニルウレア誘導体を、式(V) 【化6】 X−8−R’ (V)式中、R3
は上述の意味を有し、Xはハロゲン特にフッ素、塩素ま
たは臭素を表す、のハロゲン化硫黄化合物と、適当なら
ば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸結合剤の
存在下において反応させるか、C)式(VI) 【化7】 R−8O2X (VI)式中、Rは上
述の意味を有し、Xはハロゲン特にフッ素、塩素または
臭素を表す、のスルホニル−ハロゲン化合物を、式(V
II) 【化8】 (VII) 式中、R1、R2及びR3は上述の意味を有し、Xはハ
ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、のスルフェ
ニルウレア誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におい
て、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ
る、ことを特徴とする方法。 - 【請求項3】 少なくとも1種の、請求項1から2記載
の式(I)のN−スルフェノルーN′−スルホニルーウ
レア誘導体を含有することを特徴とする有害生物駆除剤
。 - 【請求項4】 請求項1から2記載の式(I)のN−ス
ルフェニル−N′−スルホニル−ウレア誘導体の、有害
生物駆除のための用途。 - 【請求項5】 式(IV) 【化9】 (IV) 式中、Rはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
、R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはアリー
ルを表す、で表されるスルホニルウレア誘導体。 - 【請求項6】 式(VII) 【化10】 (VII) 式中、R1はアルキルを表し、R2はアルキルまたはア
リールを表し、R3はハロゲノアルキルを表す、で表さ
れるスルフェニルウレア誘導体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904005116 DE4005116A1 (de) | 1990-02-17 | 1990-02-17 | N-sulfenyl-n'-sulfonyl-harnstoff-derivate |
DE4005116.1 | 1990-02-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04211047A true JPH04211047A (ja) | 1992-08-03 |
Family
ID=6400452
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4292191A Pending JPH04211047A (ja) | 1990-02-17 | 1991-02-15 | N−スルフエニル−n’−スルホニル−ウレア誘導体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0443127A1 (ja) |
JP (1) | JPH04211047A (ja) |
DE (1) | DE4005116A1 (ja) |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2141178A5 (ja) * | 1971-06-07 | 1973-01-19 | Shell Int Research | |
DE3049440A1 (de) * | 1980-12-30 | 1982-07-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-sulfenylierte allophanate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
DE3207474A1 (de) * | 1982-03-02 | 1983-09-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-sulfenylierte harnstoffe, ein verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mikrobizide mittel und ihre verwendung |
DE3531362A1 (de) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Bayer Ag | N-sulfenylierte benzolsulfonsaeureamide |
-
1990
- 1990-02-17 DE DE19904005116 patent/DE4005116A1/de not_active Withdrawn
- 1990-12-07 EP EP90123546A patent/EP0443127A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-02-15 JP JP4292191A patent/JPH04211047A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0443127A1 (de) | 1991-08-28 |
DE4005116A1 (de) | 1991-08-22 |
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