JPH04211047A - Ｎ−スルフエニル−ｎ’−スルホニル−ウレア誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規なＮ−スルフェニル−１’Ｊ
’−スルホニル−ウレア誘導体、新規な中間生成物並び
にそのいくつかの製造方法、及び有害生物駆除剤且つ物
質保護剤としてのその用途に関するものである。 ［０００２］ある種のＮ−ハロゲノアルキル−スルフェ
ニルカルバミン酸類たとえばシアノメチルＮ−メチル−
Ｎ−ジクロロフルオロメチルスルフェニルカルバメート
または〇−（１−シアノ−２−メチル）−プロピルＮ−
メチル−Ｎ−ジクロロフルオロメチルスルフェニルカル
バメートが、殺菌・殺カビ剤特性を有することは公知で
ある［ＤＥ−Ｏ３（ドイツ国特許出願公開明細書）第３
．５１６，４２６号参照）。 ［０００３］Ｌかしながら、これら既知化合物の活性は
使用全範囲において、特に少量使用の際及び低濃度の場
合に完全に満足の行くものではない。 ［０００４］一般式（Ｉ） ［０００５］

【化１１】 （Ｉ） 式中、Ｒはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
、Ｒ１はアルキルを表し、Ｒ２はアルキルまたはアリー
ルを表し、Ｒ３はハロゲノアルキルを表す、で表される
新規なＮ−スルフェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘
導体が見出された。 ［０００６］さらに、一般式（Ｉ） ［０００７］

【化１２】 （Ｉ） 式中、Ｒ，Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有する、
の新規なＮ−スルフェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア
誘導体は、ａ）式（ＩＩ） ［０００８］

【化１３】 （Ｉ　Ｉ） 式中、Ｒ及びＲ１は上述の意味を有する、の置換された
スルホンアミド類を、式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）［０００９］

【化１４】 （Ｉ　Ｉ　Ｉ） 式中、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有し、Ｘはハロゲン
特にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化Ｎ−
スルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤の存在
下において、且つ適当ならば希釈剤の存在下において、
且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させるか
、ｂ）式（ＩＶ） ［００１０１

【化１５］ （ＩＶ） 式中、Ｒ，Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有するのスルホ
ニルウレア誘導体を、式（Ｖ） ［００１１］ 【化１６】 Ｘ−８−Ｒ３（Ｖ） 式中、Ｒ３は上述の意味を有し、Ｘはハロゲン特にフッ
素、塩素または臭素を表す、ハロゲン化硫黄化合物と、
適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸
結合剤の存在下において反応させるか、Ｃ）式（ＶＩ）
［００１２］

【化１７】 Ｒ−８０２−Ｘ　　　　　　　　　（ＶＩ）式中、Ｒは
上述の意味を有し、Ｘはハロゲン特にフッ素、塩素また
は臭素を表す、のスルホニルハロゲン化合物を、式（Ｖ
ＩＩ） ［００１３］

【化１８】 （ＶＩＩ） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有し、Ｘはハ
ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、のスルフェ
ニルウレア誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におい
て、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ
る、際に得られることが見出された。 ［００１４］最後に、一般式（Ｉ）の新規なＮ−スルフ
ェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘導体は有害生物に
対して良好な作用を有し、且つ物質保護においても使用
可能であることが見出された。 ［００１５］驚くべきことに、本発明における一般式％
式％ 誘導体は、公知技術により既知のシアノメチルＮ−メチ
ル−Ｎ−ジクロロフルオロメチルスルフェニルカルバメ
ートまたは０−（１−シアノ−２−メチル）−プロピル
Ｎ−メチル−Ｎ−ジクロロフルオロメチルスルフェニル
カルバメート（ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細
書）第３，５１６，４２６号）と比較し、かなり良好な
殺菌・殺カビ活性を示している。 ［００１６］好ましい置換基及び上記並びに下記の式中
に挙げた基の範囲を以下に説明するニ一般式中Ｒ，Ｒ’
及びＲ２の定義におけるアルキルは、１から８の炭素原
子、好ましくは１から６の、殊に好ましくは１から４の
炭素原子を有する随時置換されていてもよい直鎖または
分枝したアルキルを表す；挙げるすべき例はメチル、エ
チル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ　−１−１Ｓ−及
びｔ−ブチルである。 ［００１７］一般式中Ｒ３の定義におけるハロゲノアル
キルは、１から６の炭素原子好ましくは１から４、特に
好ましくは１または２の炭素原子を有し、各々の場合に
１から１３好ましくは１から９、特に好ましくは１から
５のハロゲンとして定義された同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖または分枝したハロゲノアルキ
ルを表す；挙げるすべき例はフルオロメチル、クロロメ
チル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、
ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎプ
ロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジク
ロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、ト
リフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオ
ロ−メチル、トリフルオロクロロエチル、クロロブチル
及びフルオロブチルである。 ［００１８］一般式中Ｒ及びＲ２の定義におけるアリー
ルは、アリール部分に好ましくは６から１０の炭素原子
を有する随時置換されていてもよいアリールを表す。例
としては且つ好ましいものとして挙げられるのは、置換
されていない、もしくは置換されたフェニルまたはナフ
チル殊にフェニルである。 ［００１９］一般式中Ｒの定義におけるヘタリールは１
から３好ましくは１または２の同一もしくは相異なるヘ
テロ原子を有する随時置換されていてもよい５から６員
環を表す。好ましいものとして挙げることのできるヘテ
ロ原子は酸素、硫黄及び窒素である；挙げられる例はピ
リミジニル、ピロリル、イミダゾール、イソチアゾリル
、オキサシリル、ピリジル、チエニル、フリル、ピリダ
ジニル、ピラジニル、イソキサゾリル、チアゾリル及び
ピラゾリルである。 ［００２０１置換基としての、もしくはハロゲノアルキ
ル基におけるハロゲンは概してフッ素、塩素、臭素また
はヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を表す。 ［００２１１ヘタリール及びアリール基に対して好まし
い置換基として挙げられるのは次の子怒気ものである：
ハロゲン；１から６好ましくは１から４の炭素原子を有
する直鎖または分枝したアルキル、及び特に好ましくは
メチル及びエチル（これに対応する例は更に上に列挙）
；１から６好ましくは１から４の炭素原子、特に好まし
くは１または２の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルコキシ（挙げ得る例は次の如きものである：メトキ
シ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、並びにｎ、１
−１Ｓ−及びｔ−ブトキシ）；好ましくは各々の場合に
１から４の炭素原子、特に好ましくは各々の場合に１ま
たは２の炭素原子を有し、且つ各々の場合に１から９の
好ましくは１から５の、ハロゲンとして定義された同一
もしくは相異なるハロゲン原子を有する直鎖または分枝
したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ（挙げ
得る例は次の如きものである：フルオロメチル、クロロ
メチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル
、ブロモメチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ
−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル
、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロ−ジ
フルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、クロロブ
チル、フルオロブチル、フルオロメトキシ、クロロメト
キシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエト
キシ、ブロモエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプ
ロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロ
ロブトキシ、フルオロ−１−プロポキシ、クロロ−１−
プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオ
ロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエ
トキシ、トリクロロエトキシ、クロロジフルオロメトキ
シ及びトリフルオロクロロエトキシ）；好ましくはアル
コキシ部分に１から４の炭素原子、特に好ましくはアル
コキシ部分に１または２の炭素原子を有する直鎖または
分枝したアルコキシカルボニル（挙げ得る例は次の如き
ものである：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニ
ル並びにｎ　−１−１Ｓ−及びｔ−ブトキシカルボニル
）；及び窒素。 ［００２２］　ここに挙げた定義は、好ましいものとし
て下に記した基の組み合わせにも対応して適用される。 ［００２３１式（Ｉ）は、本発明による新規なＮ−スル
フェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘導体の一般的な
定義を与えるものである。式（Ｉ）の好ましい化合物は
次における如きものである：Ｒは、一連のフッ素、塩素
または臭素から成る１またはそれ以上の同一もしくは相
異なる置換基により随時置換されていてもよい、１から
６の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキルを表
すか、さらに各々の場合に１から３の同一もしくは相異
なる置換基により随時置換されていてもよいフェニルま
たはナフチルを表すか、５から６員の不飽和複素環を表
し、該複素環は１から３の同一もしくは相異なる置換基
により随時置換されていてもよく、且つ一連の酸素、硫
黄及び窒素から成る１から３の同一もしくは相異なるヘ
テロ原子を含有し、各々の場合のアリールまたはへタリ
ールにおける可能な置換基は次の如きものである：ハロ
ゲン、１から４の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルキル、１から４の炭素原子を有する直鎖または分枝
したアルコキシ、各々の場合に１から４の炭素原子及び
各々の場合に１から９の同一もしくは相異なるフッ素、
塩素または臭素原子を有する各々の場合に直鎖または分
枝したハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、及
びアルコキシ部分に１から４の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝したアルコキシカルボニル、Ｒ１は１から６の
炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキルを表し、
Ｒ２は１から６の炭素原子を有する直鎖または分枝した
アルキル、フェニルまたはナフチルを表し、Ｒ３は１か
ら４の炭素原子及び１から９の同一もしくは相異なるフ
ッ素、塩素または臭素原子を有する直鎖または分枝した
ハロゲノアルキルを表す。 ［００２４］式（Ｉ）の特に好ましい化合物は次におけ
る如きものである：Ｒはメチル、エチル、ｎ−プロピル
またはｉ−プロピルを表すか、フェニル、ピロリル、チ
エニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリルまたはピリジルを表し、これらの基
は各々の場合に１または２の同一もしくは相異なる置換
基により随時置換されていてもよく、各々の場合の可能
な置換基は次の如きものである：フッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメ
チル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリク
ロロメトキシ、メトキシカルボニル及びエトキシカルボ
ニル、Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉプ
ロピルを表わし、Ｒ２はメチル、エチル、ｎ−プロピル
、１−プロピル、ｎ−ブチル、■−ブチル、Ｓ−ブチル
、ｔ−ブチルまたはフェニルを表し、Ｒ３はトリフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル
、クロロジフルオロメチル、フルオロメチル、ジクロロ
メチル、クロロメチル、クロロフルオロメチル、２゜：
２，２−トリフルオロエチルまたは２．　２．　２−ト
リクロロエチルを表す。 ［００２５１次の式（Ｉ）のＮ−スルフェニル−Ｎ’−
スルホニル−ウレア誘導体群は、製造実施例中に挙げる
化合物群に加え、特記し得るものである：［００２６］

【化１９】 （１） Ｎ−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−Ｎ−メチル
Ｎ′−メトキシーＮ′−３−クロロフェニル−−４クロ
ロフェニル−−４−ニトロフェニル−１−４フルオロフ
ェニル−１−３−トリフルオロメチルフェニル−１−３
−トリフルオロメトキシフェニル−１−２ピリジニル−
１−３−ピリジニル及び−２−チエニルスルホニルウレ
ア；Ｎ−ジクロロフルオロメチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−
４−メチルフェニルスルホニル−Ｎ′−エトキシ−１−
Ｎ’−プロポキシ−及び−Ｎ′−イソプロポキシ−ウレ
ア；Ｎ−ジクロロフルオロメチル−Ｎ−メチル−−Ｎ−
エチル−−Ｎ−プロピル−１−Ｎ−イソプロピル−及び
−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メトキシＮ′−４−クロロフェ
ニルスルホニルウレア；Ｎ−ジクロロフルオロメチル−
Ｎ−メチル−−Ｎ−エチル、Ｎプロピル−１−Ｎ−イソ
プロピル−及びＮ−フェニルＮ′−メトキシーＮ′−エ
チルスルホニルウレア；Ｎジクロロフルオロメチル−−
Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−−Ｎ−イソプロピル−及び
−Ｎ−フェニル−Ｎ′メトキシ−Ｎ′−４−メチルスル
ホニルウレア；Ｎジクロロフルオロメチル−Ｎ−メチル
−−Ｎ−エチル、−Ｎ−プロピル−−Ｎ−イソプロピル
−及び−Ｎフェニル−Ｎ′−メトキシ−Ｎ′−４−クロ
ロフェニルスルホニルウレア；Ｎ−ジクロロフルオロメ
チル−Ｎエチル−１−Ｎ−プロピル−１Ｎ−イソプロピ
ル−及び−Ｎ−フェニル−Ｎ′−メトキシ−Ｎ′−２−
トリフルオロメトキシフェニル−スルホニルウレア；及
びＮクロロジフルオロメチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−メト
キシＮ′−メチルスルホニル−１−Ｎ’−フェニルスル
ホニル−１−Ｎ’　−４−メチルフェニルスルホニル、
Ｎ′−４−クロロフェニルスルホニル−１及び−Ｎ′２
−フルオロフェニル−スルホニルウレア。 ［００２７］たとえばＮ−メトキシ−メタンスルホンア
ミド及びフッ化Ｎ−ジクロロフルオロメチルスルフェニ
ル−Ｎ−メチルカルバモイルを出発物質として用い、カ
リウムを酸結合剤として用いる場合、本発明における方
法（ａ）での反応過程は次の式により表すことができる
： ［００２８］

【化２０】 たとえばＮ−エトキシ−Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ′メ
チル−ウレア及びフッ化ジクロロフルオロメチル硫黄を
出発物質として用い、ｔｅｒｔ、−ブチル酸カリウムを
酸結合剤として用いる場合、本発明における方法（ｂ）
での反応過程は次の式で表すことができる：［００２９
］

【化２１】 たとえばＮ−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−Ｎ
イソプロピル−Ｎ′−メトキシ−ウレア及び塩化メチル
スルホニルを出発物質として用い、ｔｅｒｔ、−アミル
酸ナトリウムを酸結合剤として用いる場合、本発明にお
ける方法（Ｃ）での反応過程は次の式で表すことができ
る： ［００３０】

【化２２】 式（ＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造するために本発
明における方法（ａ）での出発物質として用いられる置
換されたスルホンアミド類の一般的定義を与えるもので
ある。

【００３１】式（ＩＩ）においてＲ及びＲ１は、本発明
における式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＲ及びＲ１
に対して好ましいもしくは特に好ましいものとして既述
した意味を好ましくはまたは殊に有する。 ［００３２］式（ＩＩ）の置換されたスルホンアミド類
は公知であり、且つ／またはそれ自体公知の方法により
製造することができる（たとえばＮａｔｕｒｆｏｒｓｃ
ｈ、翠旦河、１６７３−１６７４　（１９８１）照合）
。 ［００３３］式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）は、式（Ｉ）の化合物を
製造するために本発明における方法（ａ）でさらに出発
物質として用いられるハロゲン化Ｎ−スルフェニルカル
バミン酸の一般的定義を与えるものである。 ［００３４］式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）においてＲ２及びＲ３は
、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＲ
２及びＲ３に対して好ましいもしくは特に好ましいもの
として既述した意味を好ましくはまた殊に有し、Ｘはハ
ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す。 ［００３５］式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のハロゲン化Ｎ−スルフ
ェニルカルバミン酸は公知であり、且つ／または公知の
方法により製造することができる（たとえば米国特許第
４゜０１３．７７４号；ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願
公開明細書）第２，３６２，６８６号照合）。 ［００３６］式（ＩＶ）は、式（Ｉ）の化合物を製造す
るために本発明における方法（ｂ）での出発物質として
用いるスルホニルウレア誘導体の一般的定義を与えるも
のである。 ［００３７］式（ＩＶ）においてＲ，Ｒ１及びＲ２は、
本発明における式（Ｉ）の化合物の既述に関連してＲ，
Ｒ１及びＲ２に対して好ましいもしくは特に好ましいも
のとして既述した意味を、好ましくはまたは殊に有する
。 ［００３８］式（ＩＶ）のスルホニルウレア誘導体は新
規であり、本発明も同様にそれらに関するものである。 化合物Ｎ−メトキシ−Ｎ−［（３，５−ジニトロ−４−
ジイソプロピルアミノ−フェニル）−スルホニル］−Ｎ
′−メチル−ウレア（ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公
開明細書）第２，２２７，７４４号）を除外する。 ［００３９１式（ＩＶ）の新規なスルホニルウレア誘導
体は式（ＩＩ） ［００４０］

【化２３】 （ｌ　Ｉ） 式中Ｒ及びＲ１は上述の意味を有する、の置換されたス
ルホンアミド類を式（ＶＩＩＩ） ［００４１］

【化２４】 Ｒ２−ＮＧＯ（ＶＩ　Ｉ　Ｉ） 式中Ｒ２は上述の意味を有する、のイソシアネートと、
もしくは式（ＩＸ） ［００４２］

【化２５】 Ｒ２−ＮＨ−Ｃｏ−Ｘ　　　　　　　（ＩＸ）式中Ｒ２
は上述の意味を有し、Ｘはフッ素、塩素または臭素を表
す、のハロゲン化カルバミン酸と、適当ならば希釈剤た
とえばトルエン、テトラヒドロフランまたはジオキサン
の存在下において、且つ適当ならば酸結合剤たとえばカ
ルボン酸ナトリウムまたはｔｅｒｔ、−ブチル酸カリウ
ムの存在下において０℃から１１０℃間で反応させるこ
とにより得られる。 ［００４３］式（ＶＩＩＩ）のイソシアネート及び式（
ＩＸ）のハロゲン化カルバミン酸は有機化学の一般的公
知化合物である。 ［００４４］式（Ｖ）は、式（Ｉ）の化合物を製造する
ために本発明における方法（ｂ）で同様に出発物質とし
て用いられるハロゲン化硫黄化合物の一般的定義を与え
るものである。 ［００４５］式（Ｖ）においてＲ３は、本発明における
式（Ｉ）の化合物記述に関連してＲ３に対して好ましい
、もしくは特に好ましいものとして既述した意味を、好
ましくはまたは殊に有する。Ｘはハロゲン特にフッ素、
塩素または臭素を表す。 ［００４６］式（Ｖ）のハロゲン化硫黄化合物は、有機
化学の一般的公知化合物である。 ［００４７１式（ＶＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造
するために本発明における方法（Ｃ）での出発物質とし
て用いるスルフェニルウレア誘導体の一般的定義を与え
るものである。 ［００４８］式（ＶＩＩ）においてＲ１、Ｒ２及びＲ３
は、本発明における式（Ｉ）の化合物の記述に関連して
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３に対して好ましいもしくは特に好ま
しいものとして既述した意味を、好ましくはまたは殊に
有する。 ［００４９］式（ＶＩＩ）のスルフェニルウレア誘導体
は新規であり、本発明も同様にそれらに関するものであ
る。式（ＶＩＩ）のスルフェニルウレア誘導体は式（Ｘ
）

【００５０】

【化２６】 Ｒ’　０−　Ｎ　Ｈ２（Ｘ　） 式中Ｒ１は上述の意味を有する、のヒドロキシルアミン
を式（Ｉ　Ｉ　Ｉ） ［００５１］

【化２７】 （Ｉ　Ｉ　Ｉ） 式中Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有し、Ｘはハロゲン特
にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化Ｎ−ス
ルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤たとえば
トルエン、テトラヒドロフランまたはジオキサンの存在
下において、且つ適当ならば酸結合剤たとえばカルボン
酸ナトリウムまたはｔｅｒｔ、−ブチル酸カリウムの存
在下において０℃から１１０℃間で反応させることによ
り得られる。 ［００５２］式（ＶＩ）は、式（Ｉ）の化合物を製造す
るために本発明における方法（Ｃ）での出発物質として
同様に用いられるスルホニルハロゲン化合物の一般的定
義を与えるものである。 ［００５３］式（ＶＩ）においてＲは、本発明における
式（Ｉ）の化合物の記述に関連してＲに対して好ましい
もしくは特に好ましいものとして既述した意味を、好ま
しくはまたは殊に有し、Ｘはハロゲン特にフッ素、塩素
または臭素を表す。 ［００５４］式（ＶＩ）のスルホニルハロゲン化合物は
、有機化学の一般的公知化合物である。 ［００５５１本発明における方法（ａ）、（ｂ）、（Ｃ
）を実施するための好ましい可能な希釈剤は、すべての
不活性有機溶媒である。これらは特に脂肪族及び芳香族
、任意に塩素化炭化水素類たとえばベンジン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジクロロベンゼン
、エーテル類たとえばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン、ケト
ン類たとえばアセトン、ブタノン、メチルイソプロピル
ケトン及びメチルイソブチルケトン、ニトリル類たとえ
ばアセトニトリル及びプロピオニトリルさらに強極性溶
媒ジメチルスルホキシド及びヘキサメチルを包含する。 ［００５６］本発明における方法（ａ）、（ｂ）及び（
Ｃ）は、好ましくは好適な酸結合剤の存在下において行
われる。可能な酸結合剤は、通常使用可能なすべての無
機及び有機塩基類である。好ましく用いられる塩基類は
、アルカリ金属アルコール酸類たとえばｔｅｒｔ。 ブチル酸ナトリウムまたはｔｅｒｔ、−ブチル酸カリウ
ム、ｔｅｒｔ、−アミル酸ナトリウムまたはｔｅｒｔ。 アミル酸カリウム、アルカリ金属炭酸塩類たとえば炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウム、さら
に低級第三アルキルアミン類、シクロアルキルアミン類
またはアリールアルキルアミン類たとえばトリエチルア
ミン及びＮ、　Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、そして
さらにピリジン並びに１，４−ジアザビシクロ−（２゜
２．２）オクタン及び１，５−ジアザビシクロ（４゜３
．０））−５−ネンである。結合する酸がフッ化水素酸
の場合には、酸結合剤としてフッ化カリウムが好ましく
用いられる。 ［００５７］本発明における方法（ａ）、（ｂ）及び（
Ｃ）において、反応温度はかなりの範囲内で変えること
ができる。反応は通常０℃から＋１００℃間、好ましく
は＋１０℃から＋８０℃間で行われる。 ［００５８］本発明における方法（ａ）、（ｂ）及び（
Ｃ）は通常、常圧下で行われる。本発明における方法（
ａ）、（ｂ）及び（Ｃ）を行うために、用いられる出発
物質は通常はぼ等モル量で使用される。しかしながらい
ずれかの成分の約１０％の超過量は問題なく使用可能で
ある。 ［００５９１本発明における方法（ａ）、（ｂ）及び（
Ｃ）における反応は好ましくは上述の希釈剤の一種中に
、上述の酸結合剤を用いて行われる。反応混合物は要求
温度で数時間撹拌される。該反応混合物は仕上げを行わ
れ、本発明における式（Ｉ）の反応生成物は一般的通常
の方法で単離される。 ［００６０１本発明における式（Ｉ）の活性化合物は有
害生物に対して強力な作用を有し、望ましくない有害微
生物防除のために実際に使用することができる。本活性
化合物は植物保護剤として特に殺菌・殺カビ剤として好
適である。

【００６１】植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ
フオロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙ　ｃ　ｅ　ｔ　ｅ　ｓ）
　、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）　、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、
嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃ　ｅ　ｔ　ｅ　ｓ）　、担子
菌類（Ｂａ　ｓ　ｉ　ｄｏｍｙｃ　ｅｔｅｓ）及び不完
全菌類（Ｄｅｕ　ｔ　ｅ　ｒ　ｏｍｙｃ　ｅ　ｔ　ｅＳ
）を防除するために用いられる。 ［００６２］上記の主要な項目に入る菌・カビ性の病気
を引き起こす数種の微生物を例として挙げるが、それら
に限定しようとするものではない：ピチウム（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ）種、たとえばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈ
ｉｕｍ　　ｕ　ｌ　ｔ　ｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐ
ｈｙｔ。 ｐｈｔｈｏｒａ）種、たとえばフィトフトラ・インフェ
スタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔ
ａｎｓ）；シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
。 ｎｏｓｐｏｒａ）種、たとえばシュードペロノスポラ・
ヒュミリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈ
ｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュボンシ
ス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅ
ｎｓｅ）；プラスモパラ（Ｐｌ　ａｓｍｏｐａｒａ）種
、たとえばプラスモパラ・ヴイチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ）種、たとえばペロノスポラピシまたはペ
ロノスポラ・ブラシカニ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　
ｐｉｓｉまたはＰ、ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフエ
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、たとえばエリシフェ・グラミ
ニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフ
ァエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、たとえば
スファエロテカ・フリジネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスファエラ（Ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒａ）種、たとえばポドスファエラ・ルー
コトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉ
ｃｈａ）；ヴエンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、た
とえばヴエンチュリア・イナエクオリス（Ｖｅｎｔｕｒ
ｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ）種、たとえばピレノフォラ・テレスま
たはピレノフォラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａｔｅｒｅｓまたはｐ、ｇｒａｍｉｎｅａ）　　（コニ
ディア（ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄ　ｒ
　ｅ　ｃ　ｈｓｌｅｒａ）、ｓｙｎ：ヘルミントスポリ
ウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｌｉｕｍ））；コチュ
リオボルス（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏｌｕｓ）種、例えば
、コチュリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌ　１ｏｂｏ
ｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）　　（コニデイ（Ｃｏｎ　
ｉ　ｄ　ｉ　ａ）型；ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓ　
１ｅｒａ）　、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；ウロミセス（Ｕ　ｒ
　ｏｍｙ　ｃ　ｅ　ｓ）種、例えばウロミセス・アペン
デクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕ
ｌａｔｕｓ）；ブラシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例
えばブラシニア・レコンデイタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　
ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）
種、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａ
ｒｉｅｓ）；ウスチラゴ（Ｕｓ　ｔ　ｉ　１　ａｇｏ）
種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎ
ｕｄａ）またはウスチラゴ・アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃ
ｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐ
ｅ１１ｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ）；ピリク
ラリア（Ｐｙｒ　ｉ　ｃｕ　ｌａｒ　ｉ　ａ）種、例え
ばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　
　ｏｒｙｚａｅ）；フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種
、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　
　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ）種、例えばボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔ
ｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種、例えばレプトスフェリア・
ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒ
ｕｍ）；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例
えばセルコスポラ・カネツセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌ　
ｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシ
カニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュートセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
ｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉ　ｃｈｏ　ｉ　ｄｅ　ｓ）
。植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合
物の植物による良好な耐性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。 ［００６３］本発明による活性化合物は、たとえばコム
ギについたフサリウム・クルモルム（ｆａｓａｒｉｕｍ
ｃ　ｕ　ｌ　ｍｏ　ｒ　ｕｍ）に対して、さらにコムギ
についたレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐ
ｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）及びオオムギについ
たコチュリオボルス・サチヴスからの保護に対して種子
処理において特に良好な成果を持って使用することがで
きる。 ［００６４１本発明による活性化合物はさらにまたイネ
についたフサリア（Ｆｕｓａｒｉａ）及びピリクラリア
・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ
）に対して殺菌・殺カビ剤活性を示し、且つ幅広く良好
なインビトロ活性を示す。 ［００６５］物質保護において本発明による物質は、工
業材料を望ましくない微生物の侵害及び破壊から保護す
るために使用することができる。工業材料はこの場合、
工業用使用のために製造された非生体材料を意味すると
解釈する。 ［００６６］例えば本発明による活性化合物を使用する
ことにより、微生物による変化もしくは破壊から保護使
用とする工業材料は、接着剤、のり、紙、厚紙、繊維、
皮革、木材、塗料、プラスチック製品、冷却潤滑剤、及
び微生物類により冒されるかもしくは変質する他の物質
である。保護されるべき物質に関連して、生産用設備の
部品、例えば冷却水循環剤、これは微生物類の反復出現
により冒される可能性のあるものとして、挙げられる。 本発明に関連して技術材料として挙げられるのは、好ま
しくは接着剤、のり、紙、及び厚紙、皮革、木材、塗料
、冷却潤滑剤及び冷却循環剤、殊に好ましくは木材であ
る。 ［００６７１工業材料の品質低下や変質の原因となる微
生物類は、例えばバクテリア、真菌類、酵母菌、藻類及
び粘液菌類である。本発明による活性化合物は好ましく
は真菌類に対して、殊に好ましくはヒフオミセテスス（
Ｈｙｐｈｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、木材変色及び木材破壊
真菌類（Ｂａｓ　ｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、さらに
粘液菌及び藻類に対して働く。 ［００６８］下記の順で微生物類を示す。 （００６９］アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）
、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ　　ｔｅｎｕｉｓ）、アスペルギルス（Ａ　ｓ　ｐ
　ｅｒｇｉ　ｌ　１ｕｓ）　、例えばアスペルギルス・
ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉ　ｌ　ｌｕｓｎｉｇｅｒ）　、
チェトミウム（Ｃｈａｅ　ｔｏｍｉｕｍ）　、例えばチ
トミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　　ｇｌ
ｏｂｏｓｕｍ）　、コニオフオラ（Ｃｏｎ　ｉ　ｏｐｈ
ｏ　ｒ　ａ）　、例えばコニオフオラ・プテナ（Ｃｏｎ
ｉｏｐｈｏｒａ　　ｐｕｔｅａｎａ）、レンテイヌス（
Ｌｅｎｔ　１ｎｕｓ）　、例えばレンテイヌス・チグリ
ヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ　　ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、ペニ
シリウム（Ｐｅｎｉｃｉ　１１　ｉｕｍ）　、例えばペ
ニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃ　ｉ　ｌ　ｌ　ｉ
ｕｍｇｌａｕｃｕｍ）、ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕ
ｓ）、例えばポリポルス・ヴエシコロル（Ｐｏｌｙｐ。 ｒｕｓ　　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、アウレオバシジウ
ム（Ａｕｒｅｏｂａｓ　ｉｄｉｕｍ）　、例えばアウレ
オバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓ　ｉｄｉ
ｕｍ　　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、スクレロフオマ（Ｓｃ
ｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフオマ・ピチオ
フイラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ　　ｐｉｔｙｏｐｈｉ
ｌａＬ本活性化合物は、特定本物性化合物／または化学
的特性により普通の調合物たとえば溶液、乳濁液、懸濁
液、粉末、泡剤、塗布剤、顆粒、エーロゾル、重合物質
中及び種用のコーティング組成物中の非常に微細なカプ
セル剤、並びにＵＬＶ調合物に変えることができる。 ［００７０１これらの調合物は公知の方法により、例え
ば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、加圧下で液
化したガス及び／または固体の担体と、随時界面活性剤
、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤を
用いて混合することにより製造される。 ［００７１１これらの組成物は、公知の方法において、
例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または
固体の担体と、随時界面活性剤、即ち乳化剤及び／また
は分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。 ［００７２］伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
またはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族または
塩素化された脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、
クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、
例えばシクロヘキサンまたはパラフィン例えば鉱油留分
、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールまたは
グリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンまたはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。液化した気体の伸展剤または担体とは
、室温で及び大気圧下では気体である液体を意味し、例
えばエアロゾル推進剤、例えば水素添加した炭化水素並
びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素である。 ［００７３］固体の担体として、例えばアンモニウム塩
、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ
イトまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散したシリカ、アルミナ及びシリケートが適して
いる；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別
した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機
物質の顆粒、例えばおがくず、やしから、トウモロコシ
穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発
泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポ
リオキシエチレン、脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフェート、アリールスルホネート並びに卵白の加
水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグ
ニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアセテート並びに天然リン
脂質、例えばセフリアン及びレシチン、及び合成リン脂
質を、組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油
及び植物油であることができる。 ［００７４］着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微最の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる
。 ［００７５］調製物は一般に、活性化合物０．　１乃至
９５重軍事間、好ましくは０．５乃至９０重軍事間を含
有する。 ［００７６］本発明による活性化合物は調合物中で他の
公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫類剤
及び殺ダニ剤、及び除草剤との混合物として、並びに肥
料及び生長調節剤との混合物中で存在することができる
。 ［００７７１本活性化合物はそのままで、あるいはその
配合物の形態またはその配合物から調製した使用形態、
例えば調製済液剤、乳剤、乳濁液、泡剤、懸濁液、水和
剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用す
ることができる。 ［００７８］それらは通常の方法で、例えば液剤散布、
液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、へケ
塗りなどによって使用される。さらに本活性化合物を超
低容儀法により適用することまたは本活性化合物調合物
もしくは活性化合物自身を土壌中に注入することもてき
る。 ［００７９］植物の種子もまた処理することができる。 ［００８０１植物の各部分の処理において、使用形態で
の活性化合物濃度はかなりの範囲内で変えることができ
る。それらは通常１から０．０００１％重量部間、好ま
しくは０．５から０．００１％重量部間である。 ［００８１１種子処理においては通常、種子１ｋｇ当り
０．００１から５０ｇ、好ましくは０．０１から１０ｇ
の活性化合物量が必要である。 ［００８２］土壌処理用には、作用場所において０．０
０００１から０．１％重軍事間、好ましくはｏ、　　ｏ
ｏ。 １から０．２％重量部間の活性化合物量が必要である。 ［００８３］物質保護において使用される際、本発明に
よる活性化合物は使用場所に応じて通常の調製物たとえ
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉剤及び粒剤に変えることが
できる。 ［００８４］　これらはそれ自体公知の方法、たとえば
活性化合物を液体溶媒及び／または固体の担体と、適当
ならば界面活性剤たとえば乳化剤及び／または分散剤を
用いて混合することにより製造することができ、水を伸
展剤として用いる場合には、適当ならば有機溶媒たとえ
ばアルコールを補助剤として使用し得る。 ［００８５］活性化合物のための液体溶媒の例としては
アルコール類たとえば低級脂肪族アルコール類好ましく
はエタノールまたはイソプロパツール、もしくはベンジ
ルアルコール、ケトン類たとえばアセトンまたはメチル
エチルケトン、液体炭化水素類たとえばベンジン留分、
もしくはハロゲン化炭化水素類たとえば１，２−ジクロ
ロエタンが挙げられる。 ［００８６］工業材料保護のために用いる殺細菌剤は通
常活性化合物を１から９５％重量部、好ましくは１０か
ら７５％重量部の容量で含有する。 ［００８７］物質保護に用いられる際、本発明による活
性化合物の使用濃度は駆除する細菌の特質並びに発生、
及び保護する物質の組成に依存する。使用する最適量は
、一連の試験により決定することができる。使用濃度は
保護する物質に基づき、通常０．００１から５％重軍事
間好ましくは０．０５から１．０％重量部間の範囲内で
ある。 ［００８８］本発明による活性化合物は物質保護におい
て用いられる際、他の公知活性化合物との混合物として
も用いることができる。 ［００８９］次の活性化合物を例として挙げることがで
きる：ベンジルアルコールモノ（ポリ）へミホルマル及
びホルムアルデヒドに分離する他の化合物、ベンズイミ
ダゾリルメチルカルバメート、テトラメチルチウラムジ
スルフィド、ジアルキルジチオカルバメートの亜鉛塩、
２、　４．　５．　６−チトラクロロイソフタロニトリ
ル、チアゾリルベンズイミダゾール、メルカプトベンゾ
チアゾール、２−チアシアネートメチルチオベンゾチア
ゾール、メチレンビスチオシアネート、フェノール誘導
体たとえば２−フェニルフェノール、　（２，２’−ジ
ヒドロキシ−５，５′−ジクロロ）−ジフェニルメタン
及び３−メチル−４−クロロ−フェノール、オルガノス
ズ化合物及びＮ−トリハロゲノメチルチオ化合物たとえ
ばホルペット、フルオロホルベット及びジクロフルアニ
ド。 ［００９０１本発明による活性化合物の製造及び使用を
、次の例により説明する。 ［００９１］

【実施例】製造実施例 実施例　１ ［００９２］

【化２８】 （方法（ａ）） フッ化Ｎ−ジクロロフルオロメチル−スルフェニル−Ｎ
−メチルカルバモイル２２．２５ｇ　（０，１１モル）
を８０％強度のＮ−メトキシ−メタンスルホンアミド１
６、　６ｇ　（０，１モル）、フッ化カリウム６．７７
ｇ（０，１２モル）及びアセトニトリル２００ｍ１の混
合物に冷却しながら５℃で滴下して加える。該反応混合
物を次に室温で１８時間撹拌し、溶媒を減圧下で蒸留除
去し、水１００ｍ１及び塩化メチレン１００ｍ１を残渣
に加える。振盪復水を除去し、水５０ｍ１で有機相を振
盪し、硫酸ナトリウム上で乾燥してシリカゲル約２００
ｇで濾過する。濾液を減圧下で濃縮する。残渣を高減圧
下、６０℃で初期蒸留にかける。融点４８℃のＮ−ジク
ロロフルオロメチルスルフェニル−Ｎ−メチル−Ｎ’−
メトキシ−Ｎ′−メチルスルホニル−ウレア２２．　９
ｇ（理論量の７０．７％）がこの様にして得られる。 ［００９３］第１表記載の一般式（Ｉ）の化合物は製造
実施例■と同様にして、及び本発明における方法（ａ）
、　（ｂ）及び（ｃ）の一般的記載に従って製造するこ
とができる。 ［００９４］

【化２９】 第上人 ［００９５］

【表１】 使用実施例　下に示す化合物を、次の使用実施例中で比
較物質として使用した： ［００９６］

【化３０】 （Ａ） ［００９７］

【化３１】 （Ｂ） シアノメチルＮ−メチル−Ｎ−ジクロロフルオロメチル
−スルフェニルカルバメート（Ａ）及び〇−（１−シア
ノ−２−メチル）−プロピルＮ−メチル−Ｎ−ジクロロ
フルオロメチルスルフェニルカルバメート（共にＤＥ−
Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細書）第３．　５１６．
４２６号よりの化合物）。 ［００９８］実施例　Ａ フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｃｕｌ
ｍｏｒｕｍ）試験（コムギ）／種子処理 活性化合物を乾燥剤として用いる。これらは特定の活性
化合物を粉末鉱物で増量して微細粉末の混合物を得るこ
とにより製造し、種子表面への均一な分布を確実なもの
にする。 ［００９９］該乾燥剤を塗布するために、密閉したガラ
スフラスコ中で感染した種子を乾燥剤と共に３分間振盪
する。 ［０１００１１００粒のコムギ２バッチを標準土壌へ２
ｃｍ深さに蒔き、１日１５時間日こ当てる種子箱に入れ
、約１８℃の温室で培養する。 ［０１０１］種蒔き後約３週間目に植物の症状を評価す
る。 ［０１０２］　この試験において、たとえば製造実施例
（Ｉ）の化合物は公知技術に比較し、明らかにすぐれた
活性を示している。

【０１０３】実施例　Ｂ レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（コムギ）／保護法　
媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル０゜２５重軍事 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈し所望の濃度とする。 （０１０４］保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調製物をしずくがしたたるまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、レプトスファエリア・ノ
ドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）の胞子懸濁液を噴霧する。該植物を２０℃及び相対
的大気湿度１００％の培養室に４８時間入れておく。 ［０１０５］該植物を約１５℃及び相対的大気湿度約８
０％の温室に入れる。 ［０１０６］培養後１０日目に評価を行う。 ［０１０７］　この試験において、たとえば製造実施例
（２）、　（３）及び（４）の化合物は公知技術に比較
し、明らかにすぐれた活性を示した。 ［０１０８］実施例　Ｃ コチュリオボルス・サチヴス（Ｃｏｃｈ　１　ｉ　ｏｂ
ｏ　１　ｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）試験（オオムギ）／
保護溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤
：アルキルアリールポリグリコールエーテル０゜２５重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記景の溶媒及び乳化剤と混合し、該濃厚
物を水で希釈し所望の濃度とする。 ［０１０９］保護活性を試験するために、若い植物に活
性化合物の調製物をしずくがしたたるまで噴霧する。噴
霧コーティングが乾燥した後、該植物にコチュリオボル
ス・サチヴス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉ
ｖ：ＵＳ）の分生胞子懸濁液を噴霧する。該植物を２０
℃及び相対的大気湿度１００％の培養室に４８時間入れ
ておく。

【０１１０】該植物を約２０℃及び相対的大気湿度約８
０％の温室に入れる。 ［０１１１］培養後７日目に評価を行う。 ［０１１２］　この試験において、たとえば製造実施例
（２）及び（４）の化合物は公知技術に比較し、明らか
にすぐれた活性を示している。 ［０１１３］第八人

【０１１４】

【表２】 第Ａ表 第８表 ［０１１５］

【表３】 第８表 第６表 ［０１１６］

【表４】 第 表 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。 ［０１１７］１．一般式（Ｉ） ［０１１８］

【化３２】 （１） 式中、Ｒはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
、Ｒ１はアルキルを表し、Ｒ２はアルキルまたはアリー
ルを表し、Ｒ３はハロゲノアルキルを表す、で表される
Ｎ−スルフェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘導体。 ［０１１９］２．上記第１項記載の式（Ｉ）式中、Ｒは
１から６の炭素原子を有する直鎖または分枝したアルキ
ル［該基は、一連のフッ素、塩素または臭素から成る１
またはそれ以上の同一もしくは相異なる置換基により随
時置換されていてもよい］を表すか、さらに各々の場合
に１から３の同一もしくは相異なる置換基により随時置
換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表すか、
５から６員の不飽和複素環［該複素環は、１から３の同
一もしくは相異なる置換基により随時置換されていても
よく、且つ一連の酸素、硫黄及び窒素から成る１から３
の同一もしくは相異なるヘテロ原子を含有する］を表し
、アリールまたはへタリールにおける各々の場合の可能
な置換基は次の如きものである：ハロゲン、１から４の
炭素原子を有する直鎖アルキル、■から４の炭素原子を
有する直鎖または分枝したアルコキシ、各々の場合に１
から４のたは及び各々の場合に１から９の同一もしくは
相異なるフッ素、塩素または臭素原子を有する、各々の
場合に直鎖または分枝したハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ、及びアルコキシ部分に１から４の炭素
原子を有する直鎖または分枝したアルコキシカルボニル
、Ｒ１は１から６の炭素原子を有する直鎖または分枝し
たアルキルを表し、Ｒ２は１から６の炭素原子を有する
直鎖または分枝したアルキル、フェニルまたはナフチル
を表し、Ｒ３は１から４の炭素原子及び１から９の同一
もしくは相異なるフッ素、塩素または臭素原子を有する
直鎖または分枝したハロゲノアルキルを表す、で表され
るＮ−スルフェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘導体
。 ［０１２０１３，上記第１項記載の式（Ｉ）、式中、Ｒ
はメチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピルを
表すか、各々の場合に１または２の同一もしくは相異な
る置換基により随時置換されていてもよいフェニル、ピ
ロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル
、チアゾリル、イソチアゾリルまたはピリジルを表し、
各々の場合の可能な置換基は次の如きものである：フッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフ
ルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、メトキシカルボニル及
びエトキシカルボニル、Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プ
ロピルまたはｉ−プロピルを表し、Ｒ２はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、■−プロピル、ｎ−ブチル、■−ブ
チル、Ｓ−ブチル、ｔ−ブチルまたはフェニルを表し、
Ｒ３はトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロ
ロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオ
ロメチル、フルオロメチル、ジクロロメチル、クロロメ
チル、クロロフルオロメチル、２．　２．　２−トリフ
ルオロエチルまたは２．　２．　２−）リクロロエチル
を表す、で表されるＮ−スルフェニル−Ｎ′−スルホニ
ル−ウレア誘導体。 ［０１２１１４，一般式（Ｉ） ［０１２２］

【化３３】 （Ｉ） 式中、Ｒはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
Ｒ１はアルキルを表し、Ｒ２はアルキルまたはアリール
を表し、Ｒ３はハロゲノアルキルを表す、のＮ−スルフ
ェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘導体の製造法であ
って、ａ）式（ＩＩ） ［０１２３］

【化３４】 （ＩＩ） 式中、Ｒ及びＲ１は上述の意味を有する、の置換された
スルホンアミド類を式（Ｉ　Ｉ　Ｉ） ［０１２４］

【化３５】 （Ｉ　Ｉ　Ｉ） 式中、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有し、Ｘはハロゲン
特にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化Ｎ−
スルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤の存在
下において、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において
反応させるか、ｂ）式（ＩＶ） ［０１２５］

【化３６】 （ＩＶ） 式中、Ｒ，Ｒ１及びＲ２は上述の意味を有する、のスル
ホニルウレア誘導体を、式（Ｖ） ［０１２６］

【化３７】 Ｘ−８−Ｒ８（Ｖ） 式中、Ｒ３は上述の意味を有し、Ｘはハロゲン特にフッ
素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化硫黄化合物と
、適当ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば
酸結合剤の存在下において反応させるか、Ｃ）式（ＶＩ
） ［０１２７］

【化３８】 ＲＳＯｈ　　Ｘ　　　　　　　　　　（ＶＩ）式中、Ｒ
は上述の意味を有し、Ｘはハロゲン特にフッ素、塩素ま
たは臭素を表す、のスルホニル−ハロゲン化合物を、式
（ＶＩＩ） ［０１２８］

【化３９】 （ＶＩＩ） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有し、Ｘはハ
ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、のスルフェ
ニルウレア誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におい
て、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ
る、ことを特徴とする方法。 ［０１２９］５．少なくとも１種の、上記第１項から第
２項記載の式（Ｉ）のＮ−スルフェノルーＮ′−スルホ
ニルーウレア誘導体を含有することを特徴とする有害生
物駆除剤。 ［０１３０］６．上記第１項から第２項記載の式（Ｉ）
のＮ−スルフェノルーＮ′−スルホニルーウレア誘導体
の、有害生物駆除のための用途。 ［０１３１１７，上記第１項から第４項記載の式（Ｉ）
のＮ−スルフェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘導体
を有害生物及び／またはその周囲に作用させることを特
徴とする有害生物駆除の方法。 ［０１３２］８．上記第１項から第４項記載の式（Ｉ）
のＮ−スルフェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘導体
を、伸展剤及び／または界面活性剤と混合することを特
徴とする有害生物駆除剤の製造方法。 ［０１３３］９．式（ＩＶ） ［０１３４］

【化４０】 （ＩＶ） 式中、Ｒはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
、Ｒ１はアルキルを表し、Ｒ２はアルキルまたはアリー
ルを表す、で表されるスルホニルウレア誘導体。 ［０１３５］　１０．式（ＩＩ） ［０１３６］

【化４１】 （１１） 式中、Ｒ及びＲ１は上記第９項で特定した意味を有する
、の置換されたスルホンアミド類を、式（ＶＩＩＩ）［
０１３７］

【化４２】 Ｒ”−ＮＧＯ（ＶＩ　丁　■） 式中Ｒ２は上記第９項で特定した意味を有する、のイソ
シアネートと、もしくは式（ＩＸ） ［０１３８］

【化４３】 Ｒ２−ＮＨ−Ｃｏ−Ｘ　　　　　　　（ＩＸ）式中Ｒ２
は上記第９項で特定した意味を有し、Ｘはフッ素、塩素
または臭素を表す、のハロゲン化カルバミン酸と、適当
ならば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸結合
剤の存在下において０℃から１１０℃間で反応させるこ
とを特徴とする上記第９項記載の式（ＩＶ）のスルホニ
ルウレア誘導体の製造方法。 ［０１３９］　１１０式（ＶＩＩ）

【０１４０】

【化４４】 （ＶＩＩ） 式中、Ｒ１はアルキルを表し、Ｒ２はアルキルまたはア
リールを表し、Ｒ３はハロゲノアルキルを表す、で表さ
れるスルフェニルウレア誘導体。 ［０１４１］　１２．式（Ｘ） ［０１４２］

【化４５】 Ｒ’０−ＮＨ２（Ｘ） 式中、Ｒ１は上記第１１項で特定した意味を有する、の
ヒドロキシルアミン類を、式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）［０１４３
］

【化４６】 （Ｉ　Ｉ　Ｉ） 式中Ｒ２及びＲ３は上記第１１項で特定した意味を有し
、Ｘはハロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、の
ハロゲン化Ｎ−スルフェニルカルバミン酸と、適当なら
ば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸結合剤の
存在下において０℃から１１０℃間で反応させる、こと
を特徴とする、上記第１１項記載の式（ＶＩＩ）のスル
フェニルウレア誘導体の製造方法。 表１続

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｉ） 式中、Ｒはアルキル、アリールまたはへタリールを表し
   、Ｒ１はアルキルを表し、Ｒ２はアルキルまたはアリー
   ルを表し、Ｒ３はハロゲノアルキルを表す、で表される
   Ｎ−スルフェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘導体。
2. 【請求項２】　一般式（Ｉ） 【化２】 （Ｉ） 式中、Ｒはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
   Ｒ１はアルキルを表し、Ｒ２はアルキルまたはアリール
   を表し、Ｒ３はハロゲノアルキルを表す、のＮ−スルフ
   ェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘導体の製造法であ
   って、ａ）式（ＩＩ） 【化３】 （Ｉ　Ｉ） 式中、Ｒ及びＲ１は上述の意味を有する、の置換された
   スルホンアミド類を式（Ｉ　Ｉ　Ｉ） 【化４】 （ｌ　Ｉ　Ｉ） 式中、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有し、Ｘはハロゲン
   特にフッ素、塩素または臭素を表す、のハロゲン化Ｎ−
   スルフェニルカルバミン酸と、適当ならば希釈剤の存在
   下において、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において
   反応させるか、ｂ）式（ＩＶ） 【化５】 （ＩＶ） 式中、Ｒ，Ｒ’及びＲ２は上述の意味を有する、のスル
   ホニルウレア誘導体を、式（Ｖ） 【化６】 Ｘ−８−Ｒ’　　　　　　　　　　　（Ｖ）式中、Ｒ３
   は上述の意味を有し、Ｘはハロゲン特にフッ素、塩素ま
   たは臭素を表す、のハロゲン化硫黄化合物と、適当なら
   ば希釈剤の存在下において、且つ適当ならば酸結合剤の
   存在下において反応させるか、Ｃ）式（ＶＩ） 【化７】 Ｒ−８Ｏ２Ｘ　　　　　　　　　（ＶＩ）式中、Ｒは上
   述の意味を有し、Ｘはハロゲン特にフッ素、塩素または
   臭素を表す、のスルホニル−ハロゲン化合物を、式（Ｖ
   ＩＩ） 【化８】 （ＶＩＩ） 式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は上述の意味を有し、Ｘはハ
   ロゲン特にフッ素、塩素または臭素を表す、のスルフェ
   ニルウレア誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下におい
   て、且つ適当ならば酸結合剤の存在下において反応させ
   る、ことを特徴とする方法。
3. 【請求項３】　少なくとも１種の、請求項１から２記載
   の式（Ｉ）のＮ−スルフェノルーＮ′−スルホニルーウ
   レア誘導体を含有することを特徴とする有害生物駆除剤
   。
4. 【請求項４】　請求項１から２記載の式（Ｉ）のＮ−ス
   ルフェニル−Ｎ′−スルホニル−ウレア誘導体の、有害
   生物駆除のための用途。
5. 【請求項５】　式（ＩＶ） 【化９】 （ＩＶ） 式中、Ｒはアルキル、アリールまたはヘタリールを表し
   、Ｒ１はアルキルを表し、Ｒ２はアルキルまたはアリー
   ルを表す、で表されるスルホニルウレア誘導体。
6. 【請求項６】　式（ＶＩＩ） 【化１０】 （ＶＩＩ） 式中、Ｒ１はアルキルを表し、Ｒ２はアルキルまたはア
   リールを表し、Ｒ３はハロゲノアルキルを表す、で表さ
   れるスルフェニルウレア誘導体。