JPS61286364A - カルバミン酸ベンザルドキシム誘導体類 - Google Patents
カルバミン酸ベンザルドキシム誘導体類Info
- Publication number
- JPS61286364A JPS61286364A JP61132003A JP13200386A JPS61286364A JP S61286364 A JPS61286364 A JP S61286364A JP 61132003 A JP61132003 A JP 61132003A JP 13200386 A JP13200386 A JP 13200386A JP S61286364 A JPS61286364 A JP S61286364A
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- carbon atoms
- formula
- phenyl
- alkyl
- methyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
- C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なカルバミン酸ベンザルドキシム誘導体、
その製造方法、及び有害生物防除剤（ｐｅｓｔ−ｃｏｍ
ｂａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ） としてのその使用に関
する。
その製造方法、及び有害生物防除剤（ｐｅｓｔ−ｃｏｍ
ｂａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ） としてのその使用に関
する。
多数ノベンザルドキシム、例えばα−フェニルスルホニ
ル−２，６−シクロローベンザルドキシム、が既に公知
であり、植物保護剤として使用されており、特に小麦の
黒穂病の防除剤での使用（スイス特許第４２３３５０号
参照）が公知である。
ル−２，６−シクロローベンザルドキシム、が既に公知
であり、植物保護剤として使用されており、特に小麦の
黒穂病の防除剤での使用（スイス特許第４２３３５０号
参照）が公知である。
ジチオカルバミン酸の金属塩、例えばエチレン−１，２
−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛、の如き有機イオウ化
合物もまた良好な殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ
） であることが公知である（例えば７−ル・ウニｙ
−） −（Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ）、Ｃｈｅｍｉｅｄｅｒ
Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈｉａｄ
ｌｉｎｇｓｂｅｋｉ−ｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ （
植物保護剤及び有害生物防除剤の化学）゛第２巻、第６
５頁、スプリンガー・７７−−ｙ ｆ （Ｓｐｒｉｎｇ
ｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ）、ベルリン−ハイチルベルグーニ
ューヨーク、１９７０参照）。
−ビス−ジチオカルバミン酸亜鉛、の如き有機イオウ化
合物もまた良好な殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ
） であることが公知である（例えば７−ル・ウニｙ
−） −（Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ）、Ｃｈｅｍｉｅｄｅｒ
Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈｉａｄ
ｌｉｎｇｓｂｅｋｉ−ｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ （
植物保護剤及び有害生物防除剤の化学）゛第２巻、第６
５頁、スプリンガー・７７−−ｙ ｆ （Ｓｐｒｉｎｇ
ｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ）、ベルリン−ハイチルベルグーニ
ューヨーク、１９７０参照）。
しかしながら、その作用はある種の条件下、例えば低施
用量、では必ずしも完全に満足すべきものではない。
用量、では必ずしも完全に満足すべきものではない。
新規な式（Ｉ）
式中、
Ｒけ１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の
炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、アルキル部に１〜６個の炭素原子を有するシ
アノアルキル、トシル、ベンジル、５〜７個の炭素原子
を有し一目つ１〜４個の炭素原子を有するアルキルによ
り任意に１置換乃至５置換されていてもよいシクロアル
キル、又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原
子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコ
キシ若しくはハロゲノアルキル及びハロゲンの中からの
同−若しくは異なる置換基により任意に１置換乃至５置
換されていてもよいフェニルを表わす、 のカルバミン酸ベンザルドキシム訪導体が見出された。
炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、アルキル部に１〜６個の炭素原子を有するシ
アノアルキル、トシル、ベンジル、５〜７個の炭素原子
を有し一目つ１〜４個の炭素原子を有するアルキルによ
り任意に１置換乃至５置換されていてもよいシクロアル
キル、又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原
子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコ
キシ若しくはハロゲノアルキル及びハロゲンの中からの
同−若しくは異なる置換基により任意に１置換乃至５置
換されていてもよいフェニルを表わす、 のカルバミン酸ベンザルドキシム訪導体が見出された。
式（Ｉ）
し１
式中、
Ｒは１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の
炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、アルキル部に１〜６個の炭素原子を有するシ
アノアルキル、トシル、ベンジル、５〜７個の炭素原子
を有し且つ１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより
任意に１置換乃至５置換されていてもよいシクロアルキ
ル、又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子
−１０＝ 及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキ
シ若しくはハロゲノアルキル及びハロゲンの中からの同
−若しくは異にる置換基により作意に１置換乃至５置換
されていてもよいフェニルを表わす、 のカルバミン酸ベンザルドキシム誘導体が、式（Ｈ）の
α−（４−メチル−フェニルスルホニル）−２゜６−シ
クロロベンザルドキシムを式（Ｉ）％式％（Ｉ） 式中、 Ｒは上記の意味を有する、 のイソシアネートと、適尚ならは液媒又は希釈剤の存在
下Ｏ℃〜１００℃の温度で反応させると得られることも
見出された。
炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、アルキル部に１〜６個の炭素原子を有するシ
アノアルキル、トシル、ベンジル、５〜７個の炭素原子
を有し且つ１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより
任意に１置換乃至５置換されていてもよいシクロアルキ
ル、又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子
−１０＝ 及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキ
シ若しくはハロゲノアルキル及びハロゲンの中からの同
−若しくは異にる置換基により作意に１置換乃至５置換
されていてもよいフェニルを表わす、 のカルバミン酸ベンザルドキシム誘導体が、式（Ｈ）の
α−（４−メチル−フェニルスルホニル）−２゜６−シ
クロロベンザルドキシムを式（Ｉ）％式％（Ｉ） 式中、 Ｒは上記の意味を有する、 のイソシアネートと、適尚ならは液媒又は希釈剤の存在
下Ｏ℃〜１００℃の温度で反応させると得られることも
見出された。
式（Ｉ）の本発明に従うカルバミン酸ベンザルドキシム
誘導体は強力な生物学的性質、特に殺菌、殺カビ性（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を有す
る。
誘導体は強力な生物学的性質、特に殺菌、殺カビ性（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を有す
る。
驚くべきことに、本発明に従う化合物は、構造的に及び
／又はその作用の点から非常に類似した化合物である従
来技術から公知の化合物よりも本質的に大きな活性、特
に殺菌・殺カビ活性、を示す。
／又はその作用の点から非常に類似した化合物である従
来技術から公知の化合物よりも本質的に大きな活性、特
に殺菌・殺カビ活性、を示す。
式（Ｉ）の本発明に従う化合物は、シン若しくはアンチ
異性体として、又は異なる構造を有するこれらの混合物
として得ることができる。本発明は純粋な異性体及び異
性体混合物の両者に関する。
異性体として、又は異なる構造を有するこれらの混合物
として得ることができる。本発明は純粋な異性体及び異
性体混合物の両者に関する。
弐〇）は本発明に従うカルバミン酸ベンザルドキシム誘
導体の一般的定義を与える。式（Ｉ）の好適な化合物は
、式中、Ｒは１〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは
分枝アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチ ′ル、１ｓｏ−ブチル、
ＢｅＣ，−ブチル及びｔｅｒｔ、−ブチル、１〜６個の
炭素原子及び１〜３個の同−又は異なるハロゲン原子、
例えばフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、を有するハロゲ
ノアルキル、例えば２−クロ、ロエチル、３−クロロ−
ｎ−プロピル、４−クロロ−ｎ−ブチル、４−クロロ−
ｎ−ペンチル及び６−クロロ−ｎ−ヘキシル、若しくは
１〜５個の炭素原子を有するシアノアルキル、例えば３
−又け５−シアノ−ｎ−ペンチル、を表わすか、又はト
シル若しくはベンジルを表わすか、又＃′！６若しくは
７個の炭素原子を有し１つ１〜３個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル及び１
ｓｏ−プロピル、の中からの同−若しくは異なる置換基
により任意に１置換乃至３置換されていてもよいシクロ
アルキルを表わすか、又は１〜４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
。
導体の一般的定義を与える。式（Ｉ）の好適な化合物は
、式中、Ｒは１〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは
分枝アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチ ′ル、１ｓｏ−ブチル、
ＢｅＣ，−ブチル及びｔｅｒｔ、−ブチル、１〜６個の
炭素原子及び１〜３個の同−又は異なるハロゲン原子、
例えばフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、を有するハロゲ
ノアルキル、例えば２−クロ、ロエチル、３−クロロ−
ｎ−プロピル、４−クロロ−ｎ−ブチル、４−クロロ−
ｎ−ペンチル及び６−クロロ−ｎ−ヘキシル、若しくは
１〜５個の炭素原子を有するシアノアルキル、例えば３
−又け５−シアノ−ｎ−ペンチル、を表わすか、又はト
シル若しくはベンジルを表わすか、又＃′！６若しくは
７個の炭素原子を有し１つ１〜３個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル及び１
ｓｏ−プロピル、の中からの同−若しくは異なる置換基
により任意に１置換乃至３置換されていてもよいシクロ
アルキルを表わすか、又は１〜４個の炭素原子を有する
アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
。
−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ＢｅＱ。
−ブチル及びｔｅｒｔ、−ブチル、１〜３個の炭素原子
を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ及び１ｓｏ−プロポキシ、１〜３個の炭素原
子及び１〜３個のハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、
臭素及びヨウ素を有するハロゲノアルキル若しくはハロ
ゲノアルコキシ、例えばトリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、２−クロロエチル
、２−フルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジクロ
ロフルオロメトギシ、２−クロロエトキシ及び２−フル
オロエトキシ、並びにハロゲン、例えばフッ素、塩素、
臭素及びヨウ素、からの同−若しくは異なる置換基によ
り任意に１置換乃至３置換されていてもよいフェニルを
表わすものである。
を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ及び１ｓｏ−プロポキシ、１〜３個の炭素原
子及び１〜３個のハロゲン原子、例えばフッ素、塩素、
臭素及びヨウ素を有するハロゲノアルキル若しくはハロ
ゲノアルコキシ、例えばトリフルオロメチル、トリクロ
ロメチル、ジクロロフルオロメチル、２−クロロエチル
、２−フルオロエチル、トリフルオロメトキシ、ジクロ
ロフルオロメトギシ、２−クロロエトキシ及び２−フル
オロエトキシ、並びにハロゲン、例えばフッ素、塩素、
臭素及びヨウ素、からの同−若しくは異なる置換基によ
り任意に１置換乃至３置換されていてもよいフェニルを
表わすものである。
式（Ｉ）の特に好適な化合物は、式中、Ｒが、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−７’ロビル、ｎ−ブチ
ル、１ｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ、−ブチル、６−クロロ
−ｎ−ヘキシル、５−シアノ−ｎ−ペンチル、トシル、
ベンジル、シクロヘキシル又ハメチル若しくはエチルに
より１置換乃至３＃換されたシクロヘキシル、フェニル
又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル
、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトチル、塩素及びフッ素の中からの同−若しく
は異なる置換基により１置換乃至３置換されたフェニル
を表わすものである。
エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−７’ロビル、ｎ−ブチ
ル、１ｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ、−ブチル、６−クロロ
−ｎ−ヘキシル、５−シアノ−ｎ−ペンチル、トシル、
ベンジル、シクロヘキシル又ハメチル若しくはエチルに
より１置換乃至３＃換されたシクロヘキシル、フェニル
又はメチル、エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル
、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトチル、塩素及びフッ素の中からの同−若しく
は異なる置換基により１置換乃至３置換されたフェニル
を表わすものである。
式（，１）中、Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、１
ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ｔｅｙ
’ｔ、−ブチル、６−クロロ−ｎ−ヘキシル、５−シア
ノ−ｎ−ペンチル、ベンジル、トシル、シクロヘキシル
、３，５．５−）リメチルシクロヘキシル、４−メチル
−シクロヘキシル、フェニル、４−） １ｊフルオロメ
トキシ−フェニル、２−１３−若Ｌ＜は４−）ｆルーフ
ェニル、３−クロロ−４−メチル−フェニル、３−メチ
ル−４−クロロフェニル、３−若しくは４−クロロフェ
ニル、２．６−１３，４−若１〜くは３，５−ジクロロ
−フェニル、３−）リフルオロメチル−フェニル、４−
エトキシ−フェニル、３−クロロ−４−） ＩＪフルオ
ロメチルフェニル又は３．６−シーイツプロビルーフエ
ニルを表わす化合物を特に記載することができる。
ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、１ｓｏ−ブチル、ｔｅｙ
’ｔ、−ブチル、６−クロロ−ｎ−ヘキシル、５−シア
ノ−ｎ−ペンチル、ベンジル、トシル、シクロヘキシル
、３，５．５−）リメチルシクロヘキシル、４−メチル
−シクロヘキシル、フェニル、４−） １ｊフルオロメ
トキシ−フェニル、２−１３−若Ｌ＜は４−）ｆルーフ
ェニル、３−クロロ−４−メチル−フェニル、３−メチ
ル−４−クロロフェニル、３−若しくは４−クロロフェ
ニル、２．６−１３，４−若１〜くは３，５−ジクロロ
−フェニル、３−）リフルオロメチル−フェニル、４−
エトキシ−フェニル、３−クロロ−４−） ＩＪフルオ
ロメチルフェニル又は３．６−シーイツプロビルーフエ
ニルを表わす化合物を特に記載することができる。
特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物は式中、Ｒがメチル
、エチル、トシル、４−トリフルオロメトキシ−フェニ
ル又＃−ｔ３．ｓ、５−１リメチルーシクロヘキシルを
表わすものである。
、エチル、トシル、４−トリフルオロメトキシ−フェニ
ル又＃−ｔ３．ｓ、５−１リメチルーシクロヘキシルを
表わすものである。
出発物質としてα−（４−メチル−フェニルスルホニル
’）−２，６−シクロロベンザルドキシムとメチルイン
シアネートを用いると、本発明に従う方法の反応過程は
下式 により表わすことができる。
’）−２，６−シクロロベンザルドキシムとメチルイン
シアネートを用いると、本発明に従う方法の反応過程は
下式 により表わすことができる。
式（ＩＩ）は、本発明に従う方法を行なうための出発物
質として必要なα−（４−メチル−フェニルスルホニル
’）−２，６−ベンザルドキシムの定義ヲ与える。この
化合物及びその製法は公知である（例えば、ケミカル・
アブストラクッ（Ｃｈｅｍ。
質として必要なα−（４−メチル−フェニルスルホニル
’）−２，６−ベンザルドキシムの定義ヲ与える。この
化合物及びその製法は公知である（例えば、ケミカル・
アブストラクッ（Ｃｈｅｍ。
Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）８３ 二２７７５９ ｅｓ テ
トラヘトｏ ：ｙ （Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ） １９
７５．３１（６）、第５９７〜６００頁参照）。
トラヘトｏ ：ｙ （Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ） １９
７５．３１（６）、第５９７〜６００頁参照）。
式（Ｉ）は出発物質として更に必要なインシアネートの
一般的定義を与える。これらは有機化学の公知化合物で
ある。
一般的定義を与える。これらは有機化学の公知化合物で
ある。
本発明に従う方法は、適当ならば、溶媒又は希釈剤の存
在下で行危うことができる。適当な溶媒又は希釈剤は原
則として全ての不活性有機溶媒である。任意に塩素化さ
れていてもよい炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン
、キシレン、塩化メチレン、クロ四ホルム、四塩化炭素
、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンが好適に使用さ
れる。
在下で行危うことができる。適当な溶媒又は希釈剤は原
則として全ての不活性有機溶媒である。任意に塩素化さ
れていてもよい炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン
、キシレン、塩化メチレン、クロ四ホルム、四塩化炭素
、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンが好適に使用さ
れる。
反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一
般に、反応は０〜１００℃、好適には１５〜５０℃で行
なわれる。
般に、反応は０〜１００℃、好適には１５〜５０℃で行
なわれる。
本発明に従う方法を行なうにあたり、反応成分は互いに
ほぼ当モル比で反応させる。本反応はしばしば発熱的で
あるので、冷却するのが好ましい。
ほぼ当モル比で反応させる。本反応はしばしば発熱的で
あるので、冷却するのが好ましい。
本反応混合物の仕上げは通例の方法で、主として吸引濾
過、洗浄及び沈澱反応生成物の乾燥により、行々う。
過、洗浄及び沈澱反応生成物の乾燥により、行々う。
反応を完了させるために数滴の塩基、例えばトリエチル
アミン、を必要ならば加えることができる。
アミン、を必要ならば加えることができる。
１７一
本発明に従う活性化合物は、強力な殺微生物作用（ｍｉ
ｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を示し、望まし
くない微生物の防除に実際に使用することができる。本
活性化合物は植物保護剤として、特に殺菌・殺５カビ剤
として、使用するのに適している。
ｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を示し、望まし
くない微生物の防除に実際に使用することができる。本
活性化合物は植物保護剤として、特に殺菌・殺５カビ剤
として、使用するのに適している。
植物保護における殺菌、殺カビ剤は、プラスモジオフオ
ロミセｆス（ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅ
−ｔｅａ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チオリジ
オミセテ、ｘ （Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ
ｓｃｏｍｙｅｅｔｅｓ ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）の防除に用いられる。
ロミセｆス（ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅ
−ｔｅａ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チオリジ
オミセテ、ｘ （Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａ
ｓｃｏｍｙｅｅｔｅｓ ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）の防除に用いられる。
上記の主な種類に含まれる菌・カビ及びバクテリア病害
の原因生物をいくつか以下に記載するが、これに限定す
るものではない。
の原因生物をいくつか以下に記載するが、これに限定す
るものではない。
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウル
チマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ） ；フィト
フトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィト
フトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ） ： シュードベロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ）１ｉ、例えばシュードペロノスボラ・フムリ（
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）
又はシュードペロノスボラ・クベンセ（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏ −５ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｅ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例、えばプ
ラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）：ペロノスボラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
）種、例えばペロノスボラ拳ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｐｉｓｉ）又はヘロノスボラ・ブラツシカｘ
（Ｐ、 ｂｒａｓｓｉｃａｅ） ：エリシフエ（Ｅｒｙ
ｓ ｉ ｐｈθ）Ｌ 例えばエリシフエ・グラミニｘ
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ） ：スファエ
ロセカ（Ｓｐｈａａｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファ
エロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ） ： ボドス７７ｘう（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば
ボ） スフ１１ エラ・レウコトリチャ（Ｌｅｕｃｏｔ
ｒｉｃｈａ） ；ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、
例エハヘンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
１ｎａｅｑｕａｌｉｓ） ：ビＬｙ ／ ７ 、＋ｊ
−ラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばビレ／ ７
、ｔ ラ・テｖス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒ
ｅｓ ）又はピＬ／／７オラーグラミネア（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）； （分生子状：ドレチスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、
シノニム：ヘルミンソスボリウム（Ｈｅ １ｍ１ｎｔｈ
ｏ −ｓｐｏｒｉｕｍ） ） ； コクリオホラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例え
ばコクリオボラス・サテイバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓｓａｔｉｖｕｓ） （分生子状：トレチスレラ、シノニム：ヘルミンソスボ
リウム） ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロマイ
セス東アベンジクラツｘ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅ
ｎ −ｄｉｃｕｌａｔｕｓ） ： プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプシニア・レ
コンデイタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
；テイレテイア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばテイ
レテイア・カリエス（’ｌ”１ｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉ
ｅｓ） ：ウスティラボ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例え
ばウスティラボ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）
又はウスティラボ・アベナエ（ＩＪｓｔｉｌａｇｏ ａ
ｖｅｎａｅ） ；ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ）種、例えばペリキュラリア・ササキイ（Ｐｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉ ｉ ） ； ピリキュラリア（Ｐｙ ｒ ｉ ｃ ｕ １ ａ ｒ
、ｉ ａ ’）種、例えばピリキュラリア・オリザｘ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フサリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｒｎ）種、例えばフサリウム・クル
モルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ） ；ボ
トリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボトリチス・
シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） ；セ
プトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・
ノド／ｌ／ム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）：
レプトスファエリ７ （Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）
種、例えばレブトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐ−ｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）： セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラ・カネスセｙｘ （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃ
ａｎｅｓ −ｃｅｎｓ） ； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばア
ルテルナリア・ブラシカ＝ｃ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｂｒａ −ｓｓｉｃａｅ）； シュードセルコスボレラ（Ｐｇｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅ −１１ａ）！、 例エハシュードセルコスボレ
ラ・ヘルボトリコイデ／＜ （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）
。
チマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ） ；フィト
フトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィト
フトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ） ： シュードベロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ）１ｉ、例えばシュードペロノスボラ・フムリ（
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）
又はシュードペロノスボラ・クベンセ（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏ −５ｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｅ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例、えばプ
ラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）：ペロノスボラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
）種、例えばペロノスボラ拳ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ ｐｉｓｉ）又はヘロノスボラ・ブラツシカｘ
（Ｐ、 ｂｒａｓｓｉｃａｅ） ：エリシフエ（Ｅｒｙ
ｓ ｉ ｐｈθ）Ｌ 例えばエリシフエ・グラミニｘ
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ） ：スファエ
ロセカ（Ｓｐｈａａｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファ
エロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ） ： ボドス７７ｘう（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば
ボ） スフ１１ エラ・レウコトリチャ（Ｌｅｕｃｏｔ
ｒｉｃｈａ） ；ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、
例エハヘンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
１ｎａｅｑｕａｌｉｓ） ：ビＬｙ ／ ７ 、＋ｊ
−ラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばビレ／ ７
、ｔ ラ・テｖス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒ
ｅｓ ）又はピＬ／／７オラーグラミネア（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）； （分生子状：ドレチスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、
シノニム：ヘルミンソスボリウム（Ｈｅ １ｍ１ｎｔｈ
ｏ −ｓｐｏｒｉｕｍ） ） ； コクリオホラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例え
ばコクリオボラス・サテイバス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓｓａｔｉｖｕｓ） （分生子状：トレチスレラ、シノニム：ヘルミンソスボ
リウム） ウロマイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロマイ
セス東アベンジクラツｘ（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅ
ｎ −ｄｉｃｕｌａｔｕｓ） ： プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプシニア・レ
コンデイタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）
；テイレテイア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばテイ
レテイア・カリエス（’ｌ”１ｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉ
ｅｓ） ：ウスティラボ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例え
ばウスティラボ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）
又はウスティラボ・アベナエ（ＩＪｓｔｉｌａｇｏ ａ
ｖｅｎａｅ） ；ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａ
ｒｉａ）種、例えばペリキュラリア・ササキイ（Ｐｅｌ
ｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉ ｉ ） ； ピリキュラリア（Ｐｙ ｒ ｉ ｃ ｕ １ ａ ｒ
、ｉ ａ ’）種、例えばピリキュラリア・オリザｘ
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；フサリウ
ム（Ｆｕｓａｒｉｕｒｎ）種、例えばフサリウム・クル
モルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ） ；ボ
トリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボトリチス・
シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） ；セ
プトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・
ノド／ｌ／ム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）：
レプトスファエリ７ （Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）
種、例えばレブトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐ−ｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）： セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラ・カネスセｙｘ （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃ
ａｎｅｓ −ｃｅｎｓ） ； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばア
ルテルナリア・ブラシカ＝ｃ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｂｒａ −ｓｓｉｃａｅ）； シュードセルコスボレラ（Ｐｇｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅ −１１ａ）！、 例エハシュードセルコスボレ
ラ・ヘルボトリコイデ／＜ （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）
。
本活性化合物は、植物の病害を防除するのに必要な濃度
にて植物による耐容性が良好であるため、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理ができる。
にて植物による耐容性が良好であるため、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理ができる。
本発明に従う活性化合物は、例えばファイトフ） ラ（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）侵食生物に起因する、舅物
病害の防除、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因する、稲病害の
防除、及び例えばレブトスファエリア・ノドルＡ （Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）又はピレ
ノホラ睦？Ｌ／ス（Ｒｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅ
ｓ）に起因する、穀物病害の防除に使用して特に良好な
結果を得ることができる。
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）侵食生物に起因する、舅物
病害の防除、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）に起因する、稲病害の
防除、及び例えばレブトスファエリア・ノドルＡ （Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）又はピレ
ノホラ睦？Ｌ／ス（Ｒｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅ
ｓ）に起因する、穀物病害の防除に使用して特に良好な
結果を得ることができる。
本活性化合物は通常の配合物、例えば溶剤、乳剤、懸濁
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エ−ロゾル、種子
用の重合物質中及び被覆組成物中の超微細カプセル、並
びにＵＬＶ配合物に変えることができる。
剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エ−ロゾル、種子
用の重合物質中及び被覆組成物中の超微細カプセル、並
びにＵＬＶ配合物に変えることができる。
これらの配合物は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤、即ち液体溶媒、圧力下で液化されたガス、及び／
又は固体担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤及び／
又は分散剤、及び／又は起泡剤と共に、混合することに
より、製造される。
展剤、即ち液体溶媒、圧力下で液化されたガス、及び／
又は固体担体と、任意に界面活性剤、即ち乳化剤及び／
又は分散剤、及び／又は起泡剤と共に、混合することに
より、製造される。
伸展剤として水を用いる場合には、有機溶媒を例えば補
助溶媒として用いることもできる。液体溶媒としては主
として芳香族炭化水素類例えばキシレン、トルエン又は
アルキルナフタリン、塩素化芳香族炭化水素類又は塩素
化脂肪族炭化水素類、例工ばクロロベンゼン、クロロエ
チレン又ハ塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばク
ロロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、アル
コール類、例えばブタノール又はグリコール及びそのエ
ーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン、強極性溶媒、例えはジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド、並びに水が適している。
助溶媒として用いることもできる。液体溶媒としては主
として芳香族炭化水素類例えばキシレン、トルエン又は
アルキルナフタリン、塩素化芳香族炭化水素類又は塩素
化脂肪族炭化水素類、例工ばクロロベンゼン、クロロエ
チレン又ハ塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばク
ロロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分、アル
コール類、例えばブタノール又はグリコール及びそのエ
ーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン、強極性溶媒、例えはジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシド、並びに水が適している。
液化されたガス伸展剤又は担体は、常温常圧下で気体状
である液体、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、
プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエーロゾル噴射剤
、を意味する。固体担体としては、例えば粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土
、及び粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸
、アルミナ及びケイ酸塩、が適している。粒剤用固体相
体と［７て、例えば粉砕かつ分別された天然岩石、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石、並びに無
機及び有機のひき割合成粒子、及び有機物質の粒子、例
えばおがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバ
コ茎、が適している。乳化剤及び／又は起泡剤としては
、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
−脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している。分散剤としては例えば
リグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適してい
る。
である液体、例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、
プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエーロゾル噴射剤
、を意味する。固体担体としては、例えば粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土
、及び粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸
、アルミナ及びケイ酸塩、が適している。粒剤用固体相
体と［７て、例えば粉砕かつ分別された天然岩石、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石、並びに無
機及び有機のひき割合成粒子、及び有機物質の粒子、例
えばおがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバ
コ茎、が適している。乳化剤及び／又は起泡剤としては
、例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
−脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミ
ン加水分解生成物が適している。分散剤としては例えば
リグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適してい
る。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース及ヒ粉末状：
粒状又はラテックス状の天然及び合成ポリマー、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート、並びに天然リン脂質、例えばセファリン及び
レシチン、及び合成リン脂質を配合物中に用いることが
できる。他の添加剤は鉱油又は植物油であり得る。
粒状又はラテックス状の天然及び合成ポリマー、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート、並びに天然リン脂質、例えばセファリン及び
レシチン、及び合成リン脂質を配合物中に用いることが
できる。他の添加剤は鉱油又は植物油であり得る。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー、及び有機染料、例えばアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量
の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブテン及び亜鉛の塩を使用することができる。
びプルシアンブルー、及び有機染料、例えばアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量
の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブテン及び亜鉛の塩を使用することができる。
本配合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５
〜９０重ｔにの活性化合物を含有する。
〜９０重ｔにの活性化合物を含有する。
２５一
本発明に従う活性化合物は、他の公知の活性化合物、例
えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉ−ｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤
との混合物店して、並びに肥料及び生長調節剤との混合
物として配合物中に存在することができる。
えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉ−ｃｉｄ
ｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤
との混合物店して、並びに肥料及び生長調節剤との混合
物として配合物中に存在することができる。
本活性化合物はそのままで、又はその配合物の形態又は
それから製造される使用形態、例えば調製済液剤、乳化
性濃厚物、゛乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水利剤、ペースト
、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤、で使用することができる
。これらは通例の方法で、例えば液刺散布（ｗａｔｅｒ
ｉｎｇ）、スプレー、粒剤散布、粉剤散布、フォーミン
グ（ｆｏｒｍｉｎｇ）、ブラシ塗布等により使用するこ
とができる。また本活性化合物を超低容量法（ｕｌｔｒ
ａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅｍｅ ｔｈｏｄ ）により施
用したり又は本活性化合物調製物又は本活性化合物自体
を土壌中に注入することもできる。植物の種子を処理す
ることもできる。
それから製造される使用形態、例えば調製済液剤、乳化
性濃厚物、゛乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水利剤、ペースト
、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤、で使用することができる
。これらは通例の方法で、例えば液刺散布（ｗａｔｅｒ
ｉｎｇ）、スプレー、粒剤散布、粉剤散布、フォーミン
グ（ｆｏｒｍｉｎｇ）、ブラシ塗布等により使用するこ
とができる。また本活性化合物を超低容量法（ｕｌｔｒ
ａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅｍｅ ｔｈｏｄ ）により施
用したり又は本活性化合物調製物又は本活性化合物自体
を土壌中に注入することもできる。植物の種子を処理す
ることもできる。
神物の部分を処理する場合には、使用形態における活性
化合物濃度は実質的範囲内で変えることができる。一般
に１〜ｏ、 ｏ ｏ ｏ ｉ重量％、好適には０．５〜
ｏ、ｏｏｉ重量πである。
化合物濃度は実質的範囲内で変えることができる。一般
に１〜ｏ、 ｏ ｏ ｏ ｉ重量％、好適には０．５〜
ｏ、ｏｏｉ重量πである。
種子を処理する場合には、種子１ ｋｇにつき０．００
１〜５０ｔ１好適には０．０１〜１（ｌの活性化合物量
が一般に必要である。
１〜５０ｔ１好適には０．０１〜１（ｌの活性化合物量
が一般に必要である。
土壌の処理には、作用場所に０．００００１〜０．１重
量％、好適には０．０００１〜０．０２重量％の活性化
合物濃度が必要である。
量％、好適には０．０００１〜０．０２重量％の活性化
合物濃度が必要である。
製造実施例
実施例１
３６ ｆ （０，１モル）のα−（４−メチル−フェニ
ル−スルホニル）−２，６−シクロロベンザルドキシム
を２００−の塩化メチレンに溶かし、１９、７ ｆ （
０，１モル）の４−メチル−フェニル−スルホニルイソ
シアネートを加え、数滴のトリエチルアミンを反応を完
了させるために導入する。
ル−スルホニル）−２，６−シクロロベンザルドキシム
を２００−の塩化メチレンに溶かし、１９、７ ｆ （
０，１モル）の４−メチル−フェニル−スルホニルイソ
シアネートを加え、数滴のトリエチルアミンを反応を完
了させるために導入する。
反応は発熱的である。混合物を室温にて一夜攪拌する。
反応生成物が沈澱し、それを吸引戸別し、洗浄し、乾燥
する。２３ｆ（理論の４１π）の所望の物質（融点１５
７℃）が得られる。
する。２３ｆ（理論の４１π）の所望の物質（融点１５
７℃）が得られる。
以下の式（Ｉ）
の化合物を実施例１及び３１と同様の方法で製造する。
２ ’２Ｈ５１８２
３−ＣＨ３１７９
６−Ｃ，Ｈ，−ｉ ｓ ｏ １８７７
−Ｃ３Ｈ，−ｎ １８４ｆ３
−Ｃ，Ｈ，−ｎ １７７９ −
（ＣＨ，）６−ＣＩ Ｉ ０９１０ −
Ｃ，Ｈ，−１ｓｏ １９２１１ −（Ｃ
Ｈ，）、−ＣＮ １６ｓ実施例 実施例 番 号 Ｒ物理データ（融点℃）２５ −
Ｃ，Ｈ，−ｔｅｒｔ、 １７４ρ１ ３０ −Ｃ，Ｈ，−１ｓｏ １９２実施
例３１ ２５、５ ｆ （０，０７５モル）のα−（４−メチル
−フェニル−スルホニル）−２，６−シクロロベンザル
ドキシムを２００−の塩化メチレンに溶かし、８．９Ｆ
（０，０７５モル）のフェニルイソシアネートを加え、
数滴のトリエチルアミンを導入して反応を完了させる。
−Ｃ３Ｈ，−ｎ １８４ｆ３
−Ｃ，Ｈ，−ｎ １７７９ −
（ＣＨ，）６−ＣＩ Ｉ ０９１０ −
Ｃ，Ｈ，−１ｓｏ １９２１１ −（Ｃ
Ｈ，）、−ＣＮ １６ｓ実施例 実施例 番 号 Ｒ物理データ（融点℃）２５ −
Ｃ，Ｈ，−ｔｅｒｔ、 １７４ρ１ ３０ −Ｃ，Ｈ，−１ｓｏ １９２実施
例３１ ２５、５ ｆ （０，０７５モル）のα−（４−メチル
−フェニル−スルホニル）−２，６−シクロロベンザル
ドキシムを２００−の塩化メチレンに溶かし、８．９Ｆ
（０，０７５モル）のフェニルイソシアネートを加え、
数滴のトリエチルアミンを導入して反応を完了させる。
反応は発熱的である。混合物を室温にて一夜攪拌する。
反応生成物をアセトンで沈澱させる。１８ｆ（理論の２
９イ）の所望の物質（融点１９８℃）が得られる。
９イ）の所望の物質（融点１９８℃）が得られる。
使用実施例
以下の使用実施例では、下に挙げた化合物を比較物質と
して用いる。
して用いる。
α−フェニルスルホニル−２，６−シクロロベンザルド
キシム、及び 鉛 実施例Ａ フィトフトラ試験（トマト）／保護 溶 媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量め溶媒及び乳化剤と混合し、その
濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
キシム、及び 鉛 実施例Ａ フィトフトラ試験（トマト）／保護 溶 媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量め溶媒及び乳化剤と混合し、その
濃厚物を水で希釈して所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり！ちる程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、植物にフィトフトラ・イン
フェスタンスの胞子水性懸濁液を接種する。
製物をしたたり！ちる程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、植物にフィトフトラ・イン
フェスタンスの胞子水性懸濁液を接種する。
植物を１００に相対湿度及び約２０℃にて培養室中に置
く。
く。
評価を接種後３日に行なう。
この試験では、例えば製造実施例１．２．３及び４に従
う化合物が、従来技術のものに比べて明らかに優れた活
性を示す。
う化合物が、従来技術のものに比べて明らかに優れた活
性を示す。
表 Ａ
フィトフトラ試験（トマト）／保護
（公知）
本発明
表 Ａ
フィトフトラ試験（トマト）／保護
活性化合物 活性化合物濃度２５ｐｐｍでの
侵入度（％） 実施例Ｂ ピリキュラリア試験（イネ）／保護 溶 媒：１２．５重量部（、アセトン 乳化剤＝０．３重量部のテ′ルキルアリールボリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、濃厚物を水及び
上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にする。
侵入度（％） 実施例Ｂ ピリキュラリア試験（イネ）／保護 溶 媒：１２．５重量部（、アセトン 乳化剤＝０．３重量部のテ′ルキルアリールボリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、濃厚物を水及び
上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にする。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたシ落ちる程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、植物にピリキュラリ１−オ
リザエの胞子水性懸濁液を接種する。次いで植物を１０
０π相対湿度及び約２５℃にて温室中に置く。
製物をしたたシ落ちる程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、植物にピリキュラリ１−オ
リザエの胞子水性懸濁液を接種する。次いで植物を１０
０π相対湿度及び約２５℃にて温室中に置く。
病害侵入の評価を接種後４日に行なう。
この試験では、例えば製造実施例１．３及び２に従う化
合物が、従来技術のものに比べて明らかに優れた活性を
示す。
合物が、従来技術のものに比べて明らかに優れた活性を
示す。
表 Ｂ
ピリクラリア試験（稲）／保護
活性化合物濃 病害侵入度（未熟
活性化合物 度（蟹） 理対照の％）公知
本発明
実施例Ｃ
レブトスファエリア・ノドルム試験（小麦）／保楯溶
媒：１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：０．
２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、その
濃厚物を水で希釈して所望の濃度。
媒：１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：０．
２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、その
濃厚物を水で希釈して所望の濃度。
にする。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物を露でぬれる程度まで噴霧する。噴霧コーティング
が乾燥した後、植物にレブトスファエリア・ノドルムの
分生子懸濁液を噴霧する。
製物を露でぬれる程度まで噴霧する。噴霧コーティング
が乾燥した後、植物にレブトスファエリア・ノドルムの
分生子懸濁液を噴霧する。
植物を２０℃及び１００Ｘ相対湿度にて培養室中に４８
時間放置する。
時間放置する。
植物を約１５℃の温度及び約８０％の相対湿度にて温室
中に置く。
中に置く。
計測は接種後１０後に行なう。
この試験では、例えば製造実施例１に従う化合物が従来
技術のものに比べて明らかに優れた活性を示す。
技術のものに比べて明らかに優れた活性を示す。
表 Ｃ
レプトスファエリア・ノドルム試験（小麦）／保護噴霧
液中の活性 病害侵入（末娘 化合物濃度 理対照のに） 活性化合物 （重量π） 公知： 本発明
液中の活性 病害侵入（末娘 化合物濃度 理対照のに） 活性化合物 （重量π） 公知： 本発明
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の
炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、アルキル部に１〜６個の炭素原子を有するシ
アノアルキル、トシル、ベンジル、５〜７個の炭素原子
を有し且つ１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより
任意に１置換乃至５置換されていてもよいシクロアルキ
ル、又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子
及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキ
シ若しくはハロゲノアルキル及びハロゲンの中からの同
一若しくは異なる置換基により任意に１置換乃至５置換
されていてもよいフェニルを表わす、 のカルバミン酸ベンザルドキシム誘導体。 ２、式（ I ）中、 Ｒが、１〜４個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝ア
ルキル、１〜６個の炭素原子を有し且つ１〜３個の同一
若しくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル
、アルキル部に１〜５個の炭素原子を有するシアノアル
キル、トシル若しくはベンジルを表わすか、又は６若し
くは７個の炭素原子を有し且つ１〜３個の炭素原子を有
するアルキルの中からの同一若しくは異なる置換基によ
り任意に１置換乃至３置換されていてもよいシクロアル
キルを表わすか、又は１〜４個の炭素原子を有するアル
キル、１〜３個の炭素原子を有するアルコキシ、各々１
〜３個の炭素原子及び１〜３個のハロゲン原子を有する
、ハロゲノアルキル若しくはハロゲノアルコキシ、及び
ハロゲンの中からの同一若しくは異なる置換基により任
意に１置換乃至３置換されていてもよいフェニルを表わ
す、 特許請求の範囲第１項記載のカルバミン酸ベンザルドキ
シム誘導体。 ３、式（ I ）中、 Ｒが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル
、６−クロロ−ｎ−ヘキシル、５−シアノ−ｎ−ペンチ
ル、トシル、ベンジル、シクロヘキシル又はメチル若し
くはエチルにより１置換乃至３置換されたシクロヘキシ
ル、フェニル又はメチル、エチル、ｎ−プルピル、ｉｓ
ｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメト
キシ、トリフルオロメトチル、塩素及びフッ素の中から
の同一若しくは異なる置換基により１置換乃至３置換さ
れたフェニルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載のカルバミン酸ベンザルドキ
シム誘導体。 ４、式（ I ）中、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル
、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、
６−クロロ−ｎ−ヘキシル、５−シアノ−ｎ−ペンチル
、ベンジル、トシル、シクロヘキシル、３，５，５−ト
リメチルシクロヘキシル、４−メチル−シクロヘキシル
、フェニル、４−トリフルオロメトキシ−フェニル、２
−、３−若しくは４−メチル−フェニル、３−クロロ−
４−メチル−フェニル、３−メチル−４−クロロフェニ
ル、３−若しくは４−クロロフェニル、２，６−、３，
４−若しくは３，５−ジクロロ−フェニル、３−トリフ
ルオロメチル−フェニル、４−エトキシ−フェニル、３
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル又は３，６
−ジ−イソプロピル−フェニルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載のカルバミン酸ベンザルドキ
シム誘導体。 ５、式（ I ）中、 Ｒがメチル、エチル、トシル、４−トリフルオロメトキ
シフェニル又は３，５，５−トリメチル−シクロヘキシ
ルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載のカルバミン酸ベンザルドキ
シム誘導体。 ６、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜８個の
炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、アルキル部に１〜６個の炭素原子を有するシ
アノアルキル、トシル、ベンジル、５〜７個の炭素原子
を有し且つ１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより
任意に１置換乃至５置換されていてもよいシクロアルキ
ル、又は１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１〜４
個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜４個の炭素原子
及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキ
シ若しくはハロゲノアルキル及びハロゲンの中からの同
一若しくは異なる置換基により任意に１置換乃至５置換
されていてもよいフェニルを表わす、 のカルバミン酸ベンザルドキシム誘導体の製造にあたり
、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のα−（４−メチル−フェニルスルホニル）−２，６−
ジクロロベンザルドキシムを式（III） Ｒ−ＮＣＯ（III） 式中、 Ｒは上記の意味を有する、 のイソシアネートと、適当ならば溶媒又は希釈剤の存在
下０℃〜１００℃の温度にて反応させることを特徴とす
る方法。 ７、少なくとも１種の特許請求の範囲第１〜６項のいず
れかに記載の式（ I ）のカルバミン酸ベンザルドキシ
ム誘導体を含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ８、特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の式（
I ）のカルバミン酸ベンザルドキシム誘導体を有害生
物及び／又はその生息地に作用させることを特徴とする
有害生物の防除方法。 ９、有害生物を防除するための特許請求の範囲第１〜６
項のいずれかに記載の式（ I ）のカルバミン酸ベンザ
ルドキシム誘導体の使用。 １０、特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記載の式
（ I ）のカルバミン酸ベンザルドキシム誘導体を伸展
剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有
害生物防除剤の製造方法。
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|---|---|---|---|
| DE19853520943 DE3520943A1 (de) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | Benzaldoxim-carbamat-derivate |
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Publications (1)
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