JPH04210680A

JPH04210680A - イミダゾール誘導体および植物生長調節剤

Info

Publication number: JPH04210680A
Application number: JP40004490A
Authority: JP
Inventors: Yasuyuki Nakajima; 康之中島; Yoji Hirohara; 洋司廣原; Hideo Suzuki; 秀雄鈴木; Seiichi Fujii; 清一藤井; Yasuichi Hirai; 平井　康市
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1990-12-01
Filing date: 1990-12-01
Publication date: 1992-07-31

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１１

【産業上の利用分野］本発明は、新規なイミダゾールが
導体および該誘導体を有効成分として含有する植物生長
調節剤に関する。［０００２］【従来の技術】特開平１−１７２３７５号公報にある種
のイミダゾール誘導体が除草活性を有するとの記載があ
る。［０００３］

【発明が解決しようとする課題】植物の生長を化学物質
で調節するために、従来、市販の薬剤１例えば、　（ジ
メチルアミノ）スクシンアミド酸（一般名）、マレイン
酸ヒドラジド（一般名）およびメフルイジド（一般名）
などが、植物の生長抑制、わき芽抑制または芝生の生長
抑制などの目的に使用されている。しかし、これらの化
合物は、使用時において高濃度で使用すること、適用場
面、適用時期および適用植物が制限されていること、お
よび効果が不安定のため薬害が生じやすいことなどの問
題点を有している。［０００４］

【課題を解決するための手段】本発明の化合物は一般式
％式％］

【２】［０００６］　　［式中、Ｘはシクロアルキル、シクロ
アルケニル、フェニル、ナフタレニル、１〜３個のへテ
ロ原子を含む５〜６員環ヘテロ環、インダニルまたはテ
トラヒドロナフタレニルを表し、これらはそれぞれ未置
換であるか、またはアルキル、ハロゲン、アルコキシ、
ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニ
ルおよびニトロからなる群から選ばれる１〜５個の置換
基で置換されていてもよ＜、ｎは１〜４の整数を表す。〕で示される化合物であり、これらの化合物は植物の生
長抑制を示し、かつ有用作物に対する薬害が極めて小さ
く。その品質を落とさず、更に残効性の長いという特徴点を
示すことを見出した。［０００７１本発明化合物は下記のスキーム１に従って
合成される。　〔スキーム１〕［０００８］

【化３】［０００９］イミダゾールカルボン酸（２）とアミノニ
トリル類（３）を適当な脱水剤あるいは縮合剤の存在下
で反応させることにより目的とする化合物（１）を得る
。次に本発明化合物の製造方法を具体例をあげて説明す
るが２本発明は、これらのみに限定されるものではない
。［００１０１

【実施例］実施例１（本発明化合物９の合成）［００ｆ
　１３【化４］［００１２］０〜５℃でイミダゾール２．３ｇを含むテ
トラヒドロフラン４０ｍ１の溶液にチオニルクロライド
１、Ｏｇを滴下し、同温で３０分攪拌した。次に１−（
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）
イミダゾール−５−カルボン酸２．０ｇを加え、室温で
１時間攪拌後、アミノアセトニトリル塩酸塩１．２ｇ、
トリエチルアミン１．２５ｇを順次加え、室温にて１５
時間攪拌した。［００１３］減圧下に溶媒を留去し、残渣に水２０ｍ１
を加え酢酸エチル２０ｍ１で３回抽出した。有機層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液；
クロロホルム）で精製することによって、目的物１．７
ｇ（黄白色ガラス状）を得た。次に、実施例１と同様に
して合成できる本発明化合物を第１表に示す。［００１４］第１表［００１５］【化５】［００１６］化合物番号　　　Ｘ　　　　　　　ｎＩ　　　　　　Ｘ−１１２Ｘ−２１３Ｘ−３１４Ｘ−４１５Ｘ−５１６Ｘ−６１７Ｘ−７１８Ｘ−８１９Ｘ−９１１０Ｘ−９４表中のＸ−１〜Ｘ−９は次の構造式を示す。［００１７］

【化６】［００１８］化合物番号９の物性値を以下に示す。黄白色ガラス状物質ＩＨ−ＮＭＲ，　　δ　（ｐＩ）ｍ）、　　（ＣＤＣ１
３）１．５０〜２、５０　（ｍ，４Ｈ）、２．８２　（
ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６Ｈｚ）、４．１６　　（ｄ，２Ｈ，Ｊ
＝５Ｈｚ）、６．２３（ｔ，　　ＬＨ，　　Ｊ＝５Ｈｚ
）、　　６．　　８０　〜７．　　２０　（ｍ。５Ｈ）　、　　７．　　５１　　（ｓ，　　１）（）　
、　　８．　　２３　　（ｔ，　　ＬＨ。Ｊ＝５Ｈｚ）　　本発明は，さらに本発明に係る前記一
般式（１）で表されるイミダゾール誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする植物生長調節剤を提供す
るものである。［０　０　１　９１本発明の植物生長調節剤は，植物の
生長抑制，わき芽抑制または芝草の生長抑制などの効果
を有する化合物である。本発明の植物生長調節剤の施用
方法としては，種子処理，茎葉散布，土壌施用などが挙
げられる。本発明の有効成分の使用濃度としては，使用
目的。対象とする各作物もしくは木本類の各種類，使用時期。その他の条件により異なってくるが，−殻内には，１〜
１００００　ｐｐｍが望ましく，好ましくは，１０〜２
０００　１）ｐｍ，さらに好ましくは，　５０〜１００
０　ｐｐｍ　　程度の濃度で使用するのが適当である。［０　０　２　０１　　本発明の植物生長調節剤は，必
要に応じて，他の生物活性を有する化合物，たとえば類
似の又は補完的な植物生長調節剤，もしくは殺虫剤，除
草剤，殺菌剤などの農薬，また肥効性物質，土壌改良剤
などとの混合使用はもちろんのこと，これらとの混合製
剤も可能である。本発明の植物生長調節剤は，適当な担
体，例えばクレー、タルク、ベントナンド、珪藻土等の
固体担体あるいは水，アルコール類（メタノール、エタ
ノール等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、
キシレジ等）、塩素化炭化水素類，エーテル類，ケトン
類，エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド等）などの液体担体と混用して適用する
ことができ，所望により乳化剤，分散剤，懸濁剤，浸透
剤，展着剤，安定剤などを添加し，乳剤，油剤，水和剤
，フロワブル割等任意の剤型にて実用に供することがで
きる。次に，これらの組成物の配合例の各成分の範囲お
よび各成分の種類を示すが，これらのみに限定されるも
のではない。なお、以下の配合例において「部」は重量
部を意味する。（１）水和剤本発明化合物　　　　・・・・・・　５〜７５部固体担
体　　　　　　・・・・・・　９〜８６部界面活性剤　
　　　　・・・・・・　５〜１０部その他　　　　　　
　・・・・・・　１〜　５部固体担体としては，炭酸カ
ルシウム、カオリナイト。ジークライトＡ，ジ−クライトＰＦＰ，珪藻土，タルク
などが挙げられる。［０　０　２　１］界面活性剤としては，ルノックス１
０００　Ｃ　。ツルポール５０３９，ツルポール５０５０，ツルポール
００５Ｄ，ツルポールンては，カープレックス＃８０などが挙げられる。（２）乳剤本発明化合物　　　　・・・・・・　５〜５０部液体担
体　　　　　　・・・・・・３５〜９０部界面活性剤　
　　　　・・・・・・　５〜１５部液体担体としては，
キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルナフタレン、
イソホロンなどが挙げられる。［０　０　２　２］界面活性剤としては，ツルポール２
６８０，ツルポール３００５Ｘ　、ツルポール３３４６
などが挙げられる。（３）フロアブル剤本発明化合物　　　　・・・・・・　５〜７５部液体担
体　　　　　　・・・・・・１４，５〜６８部界面活性
剤　　　　　・・・・・・　５〜１０部その他　　　　
　　　・・・・・・　５〜１０部液体担体としては、水
である。［００２３部界面活性剤としては、ルノックス１００Ｏ
Ｃ。ツルポール３３５３．ソルボホールＦＬ、ニッポール、
アグリソールＳ−７１０、リグニンスルホン酸ナトリウ
ムなどが挙げられる。　その他の成分としては、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ザンサンガムな
どが挙げられる。［００２４部次に１本発明に係る前記一般式（１）で表
されるイミダゾール誘導体を有効成分として含有する植
物生長調節剤の具体的な製剤例を示すが２本発明の植物
生長調節剤は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重鳳部を意味する
。製剤例１　水和剤本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・　５部ジ
ークライトＰＦＰ　　　　　　　　　・・・・・・８５
部（カオリナイトとセリサイトの混合物：ジ−クライト
工業（株）商品名）ツルポール５０３９　　　　　　　　・・・・・・　５
部（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物
：東邦化学（株）商品名）カープレックス＃８０　　　　　　　・・・・・・　５
部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上
を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上
記水和剤を５０〜５０００倍に希釈して、有効成分濃度
が、１０〜１０００　ｐｐｍになるように散布する。製剤例２　水和剤本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・２５部ジ
ークライトＰＰＰ　　　　　　　　　・・・・・・６９
部（カオリナイトとセリサイトの混合物：ジ−クライト
工業（株）商品名）ツルポール５０３９　　　　　　　　・・・・・・　３
部（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物
：東邦化学（株）商品名）カープレックス＃８０　　　　　　　・・・・・・　３
部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上
を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上
記水和剤を１００〜１００００倍に希釈して、有効成分
濃度が、２５〜２５００１）Ｄｆｌになるように散布す
る。製剤例３　水和剤本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・７５部炭
酸カルシウム（粉末）　　　　・・・・・・１４部（カ
オリナイトとセリサイトのツルポール５０５０　　　　　　　　・・・・・・１０
部（アニオン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商品名）カープレッ
クス＃８０　　　　　　　・・・・・・　１部（ホワイ
トカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を
１００〜１００００倍に希釈して、有効成分濃度が、７
５〜７５００　ｐｐｍになるように散布する。製剤例４　乳　剤本発明化合物　　　　　　　　・・・・・・　　５部キ
シレン　　　　　　　　　　・・・・・・　７０部Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　・・・・・・　２０部
ツルポール　２６８０　　　　　　　　・・・・・・　
　５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５０〜５０００倍に希釈して、有効成分濃度が、
１０〜１０ｏｏ　ｐｐｍになるように散布する。製剤例５　乳　剤本発明化合物　　　　　　　　・・・・・・　５０部キ
シレン　　　　　　　　　　　・・・・・・　２５部Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　・・・・・・　１０
部ツルポール　３３４６　　　　　　　　・・・・・・
　１５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤　との混合物：東邦化学（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を１００〜１００００倍に希釈して、有効成分濃度
が、５０〜５０００　ｐｐｍになるように散布する。製剤例６７０アブル剤本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・　　５部
ツルポール３３５３　　　　　　　　　・・・・・・　
　５部（非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名
）ルノックス１００ＯＣ・・・・・・　　３部（陰イオ
ン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）ザンサンガム
の１％水溶液　　　・・・・・・　２０部（天然高分子
）水　　　　　　　　　　　　　　　・・・・・・　５７
部エチレングリコール　　　　　　・・・・・・　１０
０部有効成（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に
溶解し、ついで本発明化合物を加え、よく撹拌した後、
サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用
に際しては、上記のフロアブル剤を５０〜５０００倍に
希釈して、有効成分濃度が、１０〜１ｏｏｏ　ｐｐｍに
なるように散布する。製剤例７　フロアブル剤本発明化合物　　　　　　　　　・・・・・・　５０部
ツルポール３３５３　　　　　　　　　・・・・・・　
　５部（非イオン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名
）ルノックス１００ＯＣ・・・・・・　０．５部（陰イ
オン性界面活性剤：東邦化学（株）商品名）ザンサンガ
ムの１％水溶液　　　・・・・・・　１０部（天然高分
子）水　　　　　　　　　　　　　　　　・・・・・・２９
．５部プロピレングリコール　　　　　・・・・・・　
　５部有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均
一に溶解し、ついで本発明化合物を加え、よく撹拌した
後、サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用に際しては、上記のフロアブル剤を１００〜１００
００倍に希釈して、有効成分濃度が、５０〜５０００　
ｐｐｍになるように散布する。［００２５１次に本発明化合物の生物試験による効果に
ついて、具体的に記載する。試験例１　生長抑制効果径１２ｃｍのプラスチック製の
ポットに沖積土をつめ、イネ（品種：日本晴）、ダイズ
（品種：エンレイ）およびヒマワリ（品種：テディベア
）の種子を播き、ガラス室内で生育させた。イネの３葉
期、ダイズの１葉期、およびヒマワリの１葉期に乳剤形
態の本発明化合物９の所定濃度に水で希釈した溶液をポ
ット当り５ｍｌ茎葉散布処理した。処理１４日後に各植
物の草丈を測定した。第２表に記載したｐｐｍでの使用
量は、水溶液中の本発明化合物９の有効成分濃度を表す
。結果を第２表に示す。本発明化合物９は各植物の生長
を抑制した。表中の数字は対照を１００とした場合の百
分率（％）である。［００２６］第２表化合物番号　濃度−イネ　ダイズ　ヒマワリ対照　　　
　−１００１（Ｘ）　　　１００９　　　　３００　　
　＆！　　　　９８　　　７６試験例２　イネの分けつ
芽抑制効果径１２ｃｍのプラスチック製のポットに洪積
土をつめ、イネ（品種二日本晴）種子を播き、ガラス室内で生育させた。３葉期に乳剤形
態の本発明化合物９の所定濃度に水で希釈した溶液をポ
ット当り５ｍｌ茎葉散布処理した。処理１４日後に発生
した分けつ芽の数を数えた。［００２７］結果を第３表に示す。本発明化合物９はイ
ネの分けつ芽の発生を抑制した。表中の数字はイネ１本
当りに発生した分けつ芽の数を表す。第３表化合物番号　濃度−−分けつ数対照　　　　　　　　　　２９１α迫　　　　０試験例３　イネの稈長短縮効果および増収効果径２１ｃ
ｍのプラスチック製のポットに沖積土をつめ、たん水条
件下にて３葉期のイネ（品種：日本晴）苗を移植後２戸
外で栽培した。出穂前１１日と５日に乳剤形態の本発明
化合物９の所定濃度に水で希釈した溶液をポット当り３
０ｍ１茎葉散布処理した。出穂４５日後に、稈長、１徳
重を測定した。［００２８］結果を第４表に示す。本発明化合物９は処
理日にかかわらず、一定の抑制効果が得られた。また。１徳重が増加し、増収することがうかがえた。第４表出穂前１１日前　　出穂４５日後化合物番号　濃度幅−稈長　１穂重　　稈長　１穂重９
１αα　　　９０　　１０３　　　９１　　１０３対照
の稈長、１穂重を１００とした場合の百分率（％）を表
す。フロントページの続き（７２）発明者　藤井　清− 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡１４７０日産化学工業株
式会社生物科学研究所内（７２）発明者平井　原車埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡１４７０日産化学工業株
式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）〔式中、Ｘはシクロアルキル、シクロアルケニル、フェ
ニル、ナフタレニル、１〜３個のヘテロ原子を含む５〜
６員環ヘテロ環、インダニルまたはテトラヒドロナフタ
レニルを表し、これらはそれぞれ未置換であるか、また
はアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルキル、ハ
ロアルコキシ、アルケニル、アルキニルおよびニトロか
らなる群から選ばれる１〜５個の置換基で置換されてい
てもよく、ｎは１〜４の整数を表す。〕で示される化合
物。
【請求項２】請求項１記載の化合物の１種または２種以
上を有効成分として含有する植物生長調節剤。