JPH04210668A - しきい値電圧低下用エーテル系液晶化合物 - Google Patents
しきい値電圧低下用エーテル系液晶化合物Info
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- JPH04210668A JPH04210668A JP40107890A JP40107890A JPH04210668A JP H04210668 A JPH04210668 A JP H04210668A JP 40107890 A JP40107890 A JP 40107890A JP 40107890 A JP40107890 A JP 40107890A JP H04210668 A JPH04210668 A JP H04210668A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１１
【産業上の利用分野］本発明は、電気光学的表示材料と
して有用なエーテル系液晶化合物に関し、更に詳しくは
液晶表示装置に有用なエーテル系液晶化合物に関する。 ［０００２］ 【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−Ｌ
ＣＤ （ツィステッド・ネマチック液晶表示装置）があ
り、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワ
ードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用さ
れている。近年、ＯＡ種機器処理情報の増加に伴い、画
面に表示される情報量が増大しており、従来のＴＮ−Ｌ
ＣＤではコントラスト及び視野角等の表示品位面から、
特にワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの
高時分割駆動の要求に応えられなくなっている。 （０００３］このような状況の中で、シエファ−（Ｓｃ
ｈｅｆｆｅｒ）等［ＳＩＤ ’ ８５ Ｄｉｇｅｓ ｔ
、ＰＬ２０ （１９８５） 〕あるいは衣川等［：ＳＩ
Ｄ ’８６ Ｄｉｇｅｓ ｔ、 Ｐ１２２ （１９８６
） 〕によってＳＴＮ （スーパー・ツィステッド・ネ
マチック）−ＬＣＤが開発され、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く
普及しはじめている。 ［０００４］
して有用なエーテル系液晶化合物に関し、更に詳しくは
液晶表示装置に有用なエーテル系液晶化合物に関する。 ［０００２］ 【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−Ｌ
ＣＤ （ツィステッド・ネマチック液晶表示装置）があ
り、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワ
ードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用さ
れている。近年、ＯＡ種機器処理情報の増加に伴い、画
面に表示される情報量が増大しており、従来のＴＮ−Ｌ
ＣＤではコントラスト及び視野角等の表示品位面から、
特にワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの
高時分割駆動の要求に応えられなくなっている。 （０００３］このような状況の中で、シエファ−（Ｓｃ
ｈｅｆｆｅｒ）等［ＳＩＤ ’ ８５ Ｄｉｇｅｓ ｔ
、ＰＬ２０ （１９８５） 〕あるいは衣川等［：ＳＩ
Ｄ ’８６ Ｄｉｇｅｓ ｔ、 Ｐ１２２ （１９８６
） 〕によってＳＴＮ （スーパー・ツィステッド・ネ
マチック）−ＬＣＤが開発され、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く
普及しはじめている。 ［０００４］
【発明が解決しようとする課題］ ５ＴＮ−ＬＣＤに特
に有用な液晶化合物の一つとして、 ［０００５］ 【化２】 一般式 （０００６］ （式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わ
す。）で表わされる化合物（以下、ＰＣＨという。）が
知られている。ＰＣＨは正の誘電率の異方性を有するＰ
形の液晶化合物として有用であるが、誘電率の異方性（
△ε）の値が約＋１２〜１３とさほど大きくなく、現在
汎用されているネマチック液晶材料に混合した際に、液
晶材料のしきい値電圧の低下効果が小さいという欠点を
有している。 ［０００７］本発明が解決しようとする課題は、ＰＣＨ
と類似の化学構造を有し、△εの値が大きく、現在汎用
されているネマチック液晶材料に混合した際に、液晶材
料のしきい値電圧の低下効果が大きな化合物を提供する
ことにある。 ［０００８］
に有用な液晶化合物の一つとして、 ［０００５］ 【化２】 一般式 （０００６］ （式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わ
す。）で表わされる化合物（以下、ＰＣＨという。）が
知られている。ＰＣＨは正の誘電率の異方性を有するＰ
形の液晶化合物として有用であるが、誘電率の異方性（
△ε）の値が約＋１２〜１３とさほど大きくなく、現在
汎用されているネマチック液晶材料に混合した際に、液
晶材料のしきい値電圧の低下効果が小さいという欠点を
有している。 ［０００７］本発明が解決しようとする課題は、ＰＣＨ
と類似の化学構造を有し、△εの値が大きく、現在汎用
されているネマチック液晶材料に混合した際に、液晶材
料のしきい値電圧の低下効果が大きな化合物を提供する
ことにある。 ［０００８］
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ） ［０００９］
決するために、一般式（Ｉ） ［０００９］
【化３】
ＲＯ→ＣＨ）−−ぐりΣｃＨｔｃＨｔ−＠ｌｃＮ 、、
・（１）［００１０１（式中、Ｒは炭素原子数１〜５の
直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜７を表わし、シク
ロヘキサン環はトランス配置をである。）で表わされる
化合物を提供する。本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わ
される化合物は、次の製造方法に従って製造することが
できる。 ［００１１１
・（１）［００１０１（式中、Ｒは炭素原子数１〜５の
直鎖状アルキル基を表わし、ｎは１〜７を表わし、シク
ロヘキサン環はトランス配置をである。）で表わされる
化合物を提供する。本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わ
される化合物は、次の製造方法に従って製造することが
できる。 ［００１１１
【化４］
・・・（１ｍ）
第１段階
・・・（ＩＩＩ）
第２段階
・・・（ＩＶ）
・・・ｆｆ）
第３Ｗｋ階
・・・（ｖ１］
１４段階
・・・（り
［００１２］ （上記反応式におけるＲ及びｎは、式
（Ｉ）におけるＲ及びｎと同様の意味を有し、φはフェ
ニル基を表わす。）第１段階二式（ＩＩ）の化合物をト
ルエン中トリフェニルホスフィンと反応させて、式（Ｉ
ＩＩ）の化合物を製造する。第２段階二式（ＩＩＩ）の
化合物とテトラヒドロフラン中、カリウム−１−ブトキ
サイドの如き強塩基で処理し、ｗ： ｔ ｔ ｉｇ試薬
とした復式（ＩＶ）の化合物と反応させて（Ｖ）の化合
物を製造する。 ［００１３］ 第３段階二式（Ｖ）の化合物を酢酸エ
チル中、ラネーニッケルを触媒として接触還元し、式（
Ｖｌ）の化合物を製造する。第４段階：式（Ｖｌ）の化
合物をジメチルホルムアミド中、シアン化第−銅と反応
させて、式（Ｉ）の化合物を製造する。斯くして製造さ
れた本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
相転移温度を第１表に掲げる。 ［００１４］ 【表１】 第 表 ［００１５］ （表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック
相、■は等方性液体相を各々表わす。）一般式（Ｉ）の
化合物と混合して使用することのできる好ましい液晶化
合物の代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４°
−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカル
ボン酸４゛−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４°−置換ビフェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４゛−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４゛−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４”−置換シクロ
ヘキシルエステル、４−置換４゛−置換ビフェニル、４
−置換フェニル−４°−置換シクロヘキサン、４−置換
４°゛置換ターフエニル、４−置換ビフェニル４°−置
換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置
換ピリミジンなどを挙げることができる。 （００１６］第２表はネマチック液晶材料として現在汎
用されている混合液晶（Ａ）の７０重量％と一般式（Ｉ
）で表わされる化合物のＮｏ、 １の化合物の各々３０
重量％から成る混合液晶の誘電率の異方性（△ε）とし
きい値電圧（Ｖｔｈ）を掲示し、比較のために混合液晶
（Ａ）自体の△εと、混合液晶（Ａ）の７０重量％と、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を有する下
記式（ａ）の化合物及び式（ｂ）の化合物の各々３０重
量％から成る各混合液晶の△εとｖｔｈを掲示したもの
である。 ［００１７］尚、混合液晶（Ａ）は、 ［００１８］
（Ｉ）におけるＲ及びｎと同様の意味を有し、φはフェ
ニル基を表わす。）第１段階二式（ＩＩ）の化合物をト
ルエン中トリフェニルホスフィンと反応させて、式（Ｉ
ＩＩ）の化合物を製造する。第２段階二式（ＩＩＩ）の
化合物とテトラヒドロフラン中、カリウム−１−ブトキ
サイドの如き強塩基で処理し、ｗ： ｔ ｔ ｉｇ試薬
とした復式（ＩＶ）の化合物と反応させて（Ｖ）の化合
物を製造する。 ［００１３］ 第３段階二式（Ｖ）の化合物を酢酸エ
チル中、ラネーニッケルを触媒として接触還元し、式（
Ｖｌ）の化合物を製造する。第４段階：式（Ｖｌ）の化
合物をジメチルホルムアミド中、シアン化第−銅と反応
させて、式（Ｉ）の化合物を製造する。斯くして製造さ
れた本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
相転移温度を第１表に掲げる。 ［００１４］ 【表１】 第 表 ［００１５］ （表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック
相、■は等方性液体相を各々表わす。）一般式（Ｉ）の
化合物と混合して使用することのできる好ましい液晶化
合物の代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４°
−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカル
ボン酸４゛−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４°−置換ビフェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸
４゛−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４゛−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４”−置換シクロ
ヘキシルエステル、４−置換４゛−置換ビフェニル、４
−置換フェニル−４°−置換シクロヘキサン、４−置換
４°゛置換ターフエニル、４−置換ビフェニル４°−置
換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）−５−置
換ピリミジンなどを挙げることができる。 （００１６］第２表はネマチック液晶材料として現在汎
用されている混合液晶（Ａ）の７０重量％と一般式（Ｉ
）で表わされる化合物のＮｏ、 １の化合物の各々３０
重量％から成る混合液晶の誘電率の異方性（△ε）とし
きい値電圧（Ｖｔｈ）を掲示し、比較のために混合液晶
（Ａ）自体の△εと、混合液晶（Ａ）の７０重量％と、
一般式（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を有する下
記式（ａ）の化合物及び式（ｂ）の化合物の各々３０重
量％から成る各混合液晶の△εとｖｔｈを掲示したもの
である。 ［００１７］尚、混合液晶（Ａ）は、 ［００１８］
【化５】
［００１９］から成るものであり、式（ａ）及び式（ｂ
）の化合物は、各々次式で表わされる化合物である。 ［００２０１
）の化合物は、各々次式で表わされる化合物である。 ［００２０１
【化６］
［００２１］
【表２】
第
表
混合液晶
誘電ｌ１ｌｏ異方性
し自い値電圧（Ｖ）
（Ａ）
−１，３
（＾）＋１１ｍ１
７．１
１．３８
（ム）十−２
６，８
１，４３
（Ａ）＋（ａ）
１．１
Ｚ、ａａ
（轟）十（ｂ）
１．８
２．１８
［００２２］第２表に掲示したデータから、一般式（Ｉ
）で表わされる化合物は、負の誘電率の異方性を有する
混合液晶（Ａ）に加えた時に、誘電率の異方性を増加さ
せ、しきい値電圧を低下させる効果を有することが理解
できる。構造類似で一般的に広く用いられている式（ａ
）の化合物を混合液晶（Ａ）に加えた時と比較すると、
誘電率の異方性も大きく、しきい値電圧が顕著に低いこ
とが明確である。 ［００２３］本発明が容易に類推できないことは一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と類似の構造を有する式（ｂ
）の化合物のしきい値電圧の低下効果が、本発明の化合
物Ｎｏ、 １よりも顕著に小さいばかりでなく、式（ａ
）の化合物よりも小さいことからも理解できる。 ［００２４］
）で表わされる化合物は、負の誘電率の異方性を有する
混合液晶（Ａ）に加えた時に、誘電率の異方性を増加さ
せ、しきい値電圧を低下させる効果を有することが理解
できる。構造類似で一般的に広く用いられている式（ａ
）の化合物を混合液晶（Ａ）に加えた時と比較すると、
誘電率の異方性も大きく、しきい値電圧が顕著に低いこ
とが明確である。 ［００２３］本発明が容易に類推できないことは一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と類似の構造を有する式（ｂ
）の化合物のしきい値電圧の低下効果が、本発明の化合
物Ｎｏ、 １よりも顕著に小さいばかりでなく、式（ａ
）の化合物よりも小さいことからも理解できる。 ［００２４］
【実施例】 （実施例１）
式
％式％］
【７】
（００２６］の化合物２６．８ｇ （０，１モル）をト
ルエン２０Ｏｎ＋１に溶解し、この溶液にトリフェニル
ホスフィン２６．３ｇ（０，１モル）を添加した後、３
時間加熱還流した。反応混合物を冷却した後、析出した
結晶を濾別し、真空乾燥させて下記化合物４８．５ｇ
（０，０９１モル）を得た。 ［００２７］
ルエン２０Ｏｎ＋１に溶解し、この溶液にトリフェニル
ホスフィン２６．３ｇ（０，１モル）を添加した後、３
時間加熱還流した。反応混合物を冷却した後、析出した
結晶を濾別し、真空乾燥させて下記化合物４８．５ｇ
（０，０９１モル）を得た。 ［００２７］
【化８】
［００２８］上記化合物４８．５ｇ （０，０９１モル
）をテトラヒドロフラン２５０ｍ１に加え、−５℃に冷
却し、カリウムｔ−ブトキサイド１３．５ｇ （０，１
２モル）で処理した後、室温で１時間反応させた。反応
混合物を一５℃に冷却した後、反応混合物に式 ％式％］
）をテトラヒドロフラン２５０ｍ１に加え、−５℃に冷
却し、カリウムｔ−ブトキサイド１３．５ｇ （０，１
２モル）で処理した後、室温で１時間反応させた。反応
混合物を一５℃に冷却した後、反応混合物に式 ％式％］
【９】
［００３０１の化合物１４．２ｇ （０，０８モル）の
テトラヒドロフラン溶液８０Ｉ１１１を滴下し、室温で
２時間反応させた。 反応終了後、反応混合物に水２５０ｍ ｌを加え、酢酸
エチル１５０ｍ ｌで３回抽出し、抽出液を水洗、乾燥
させた後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をトルエ
ン１００ｍ１に溶解し、同量のヘキサンを加えてトリフ
ェニルホスフィンオキサイドを析出させた。析出物を濾
別し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーを用いて精製して、下記化合
物１９．４ｇ （０，０５５モル）を得た。 ［００３１１
テトラヒドロフラン溶液８０Ｉ１１１を滴下し、室温で
２時間反応させた。 反応終了後、反応混合物に水２５０ｍ ｌを加え、酢酸
エチル１５０ｍ ｌで３回抽出し、抽出液を水洗、乾燥
させた後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をトルエ
ン１００ｍ１に溶解し、同量のヘキサンを加えてトリフ
ェニルホスフィンオキサイドを析出させた。析出物を濾
別し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーを用いて精製して、下記化合
物１９．４ｇ （０，０５５モル）を得た。 ［００３１１
【化１０］
［００３２］上記化合物１９．４ｇ （０，５５モル）
を酢酸エチル１８０ｍ１に溶解し、ラネーニッケル２ｇ
を触媒として水素圧５ｋｇ／ｃｎｉ３．６０℃で５時間
接触還元した。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧
濃縮して下記化合物１８．８ｇ（０，０５３モル）を得
た。 ［００３３］ 【化１１】 ［００３４］上記化合物１８．８ｇ （０，５３モル）
をＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０ｍ１に溶解し
、この溶液にシアン化第１銅５．４ｇ （０，０６モル
）を加えた後、６時間加熱還流させた。反応終了後、反
応混合物にアンモニア水１５０騰ｌを加えた後、酢酸エ
チル１５０ｍ１で２回抽出し、抽出液を水洗、乾燥させ
た後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール
から再結晶させて精製して、下記化合物１２．３ｇ （
０，０４１モル）を得た。 ［００３５］
を酢酸エチル１８０ｍ１に溶解し、ラネーニッケル２ｇ
を触媒として水素圧５ｋｇ／ｃｎｉ３．６０℃で５時間
接触還元した。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧
濃縮して下記化合物１８．８ｇ（０，０５３モル）を得
た。 ［００３３］ 【化１１】 ［００３４］上記化合物１８．８ｇ （０，５３モル）
をＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０ｍ１に溶解し
、この溶液にシアン化第１銅５．４ｇ （０，０６モル
）を加えた後、６時間加熱還流させた。反応終了後、反
応混合物にアンモニア水１５０騰ｌを加えた後、酢酸エ
チル１５０ｍ１で２回抽出し、抽出液を水洗、乾燥させ
た後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール
から再結晶させて精製して、下記化合物１２．３ｇ （
０，０４１モル）を得た。 ［００３５］
【化１２】
転移温度
４３℃（Ｃ呻！）
１２℃（１ジＮ）
（００３６］ （実施例２）実施例１において、式％
式％］
式％］
【１３】
［００３８］の化合物に代えて式
［００３９］
【化１４】
（００４０１の化合物１６．５ｇ （０，０８モル）を
使用した以外は、実施例１と同様にして下記化合物を得
た。 ［００４１１
使用した以外は、実施例１と同様にして下記化合物を得
た。 ［００４１１
【化１５］
転移温度
４７℃
（Ｃ呻Ｉ）
１４℃゛（璽−Ｎ）
［００４２］
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、ＰＣＨと類似の化学構造を有し、しきい値
電圧の低下効果が小さいというＰＣＨの欠点を補なうも
のである。従って、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わ
される化合物は、ＴＮ−ＬＣＤあるいは５ＴＮ−ＬＣＤ
用の材料として極めて有用である。
る化合物は、ＰＣＨと類似の化学構造を有し、しきい値
電圧の低下効果が小さいというＰＣＨの欠点を補なうも
のである。従って、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わ
される化合物は、ＴＮ−ＬＣＤあるいは５ＴＮ−ＬＣＤ
用の材料として極めて有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは１〜７の整数を表わし、シクロヘキサン環は
トランス配置である。）で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40107890A JPH04210668A (ja) | 1990-12-10 | 1990-12-10 | しきい値電圧低下用エーテル系液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40107890A JPH04210668A (ja) | 1990-12-10 | 1990-12-10 | しきい値電圧低下用エーテル系液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04210668A true JPH04210668A (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=18510937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP40107890A Pending JPH04210668A (ja) | 1990-12-10 | 1990-12-10 | しきい値電圧低下用エーテル系液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04210668A (ja) |
-
1990
- 1990-12-10 JP JP40107890A patent/JPH04210668A/ja active Pending
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