JPH05310618A - ３，５−ジフルオロベンゼン誘導体 - Google Patents
３，５−ジフルオロベンゼン誘導体Info
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- JPH05310618A JPH05310618A JP10988992A JP10988992A JPH05310618A JP H05310618 A JPH05310618 A JP H05310618A JP 10988992 A JP10988992 A JP 10988992A JP 10988992 A JP10988992 A JP 10988992A JP H05310618 A JPH05310618 A JP H05310618A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基）で表わ
される化合物、及びそれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物はΔεが小さく、しきい値電圧が
低いので、高い電圧保持率と低いしきい値電圧を要求さ
れるパーソナルコンピュータ、液晶テレビ等の液晶表示
セルの材料として有用である。
される化合物、及びそれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物はΔεが小さく、しきい値電圧が
低いので、高い電圧保持率と低いしきい値電圧を要求さ
れるパーソナルコンピュータ、液晶テレビ等の液晶表示
セルの材料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な新規なジフルオロベンゼン誘導体である液晶化
合物に関する。
て有用な新規なジフルオロベンゼン誘導体である液晶化
合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピュータ、テレビ等に用いられ
ている。液晶表示方式としては、ＴＮ（捩れネマチッ
ク）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光
散乱）型、ＧＨ（ゲストホスト）型あるいはＦＬＣ（強
誘電性液晶）等が知られているが、ＴＮ型及びＳＴＮ型
が、現在最もよく用いられている。また駆動方式として
も従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が
一般的になり、表示容量も増加したがもはや限界にきて
いる。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピュータ、テレビ等に用いられ
ている。液晶表示方式としては、ＴＮ（捩れネマチッ
ク）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光
散乱）型、ＧＨ（ゲストホスト）型あるいはＦＬＣ（強
誘電性液晶）等が知られているが、ＴＮ型及びＳＴＮ型
が、現在最もよく用いられている。また駆動方式として
も従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が
一般的になり、表示容量も増加したがもはや限界にきて
いる。
【０００３】そこで、最近ではＴＦＴ（薄膜トランジス
ター）を用いたアクティブマトリックス方式が実用化さ
れ、表示容量は飛躍的に改善されつつある。このＴＦＴ
に用いられる液晶には、高い電圧保持率と低いしきい値
電圧が特に重要な特性として要求されている。
ター）を用いたアクティブマトリックス方式が実用化さ
れ、表示容量は飛躍的に改善されつつある。このＴＦＴ
に用いられる液晶には、高い電圧保持率と低いしきい値
電圧が特に重要な特性として要求されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、一般に
化合物の誘電異方性（Δε）が大きいと高い電圧保持率
が得にくく、また、Δεが小さいと低いしきい値電圧が
得にくい傾向がある。
化合物の誘電異方性（Δε）が大きいと高い電圧保持率
が得にくく、また、Δεが小さいと低いしきい値電圧が
得にくい傾向がある。
【０００５】そこで、上記のようなＴＦＴに適した化合
物として、Δεが小さく、且つしきい値電圧が低い化合
物が求められていた。
物として、Δεが小さく、且つしきい値電圧が低い化合
物が求められていた。
【０００６】従来、このような目的で用いられている化
合物には式（ａ）
合物には式（ａ）
【０００７】
【化２】
【０００８】で表わされる化合物等が知られている。
【０００９】しかしながら、上記の式（ａ）の化合物は
しきい値電圧を低くすることはできるが、Δεが大き
く、高い電圧保持率を得られるものではなかった。
しきい値電圧を低くすることはできるが、Δεが大き
く、高い電圧保持率を得られるものではなかった。
【００１０】本発明が解決しようとする課題は、液晶組
成物に混合した際に、Δεが小さく、且つしきい値電圧
が低くなる新規化合物及びその化合物を含有する液晶組
成物を提供することにある。
成物に混合した際に、Δεが小さく、且つしきい値電圧
が低くなる新規化合物及びその化合物を含有する液晶組
成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物を提供す
る。
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物を提供す
る。
【００１４】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
【００１５】
【化４】
【００１６】（上記（Ｉ）〜（Ｖ）の各式中で、Ｒは炭
素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わす。）
素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を表わす。）
【００１７】第１段階：一般式（ＩＩ）の化合物をマグ
ネシウムと反応させた後、一般式（ＩＩＩ）の化合物と
反応させ、更に、酸触媒存在下に脱水することにより、
一般式（ＩＶ）の化合物を製造する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物をパラジウムカーボ
ン等の触媒の存在下、水素により還元して一般式（Ｖ）
の化合物を製造する。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物をカリウム−ｔ−ブト
キシド等の強塩基で異性化して、本発明の一般式（Ｉ）
の化合物を製造する。
ネシウムと反応させた後、一般式（ＩＩＩ）の化合物と
反応させ、更に、酸触媒存在下に脱水することにより、
一般式（ＩＶ）の化合物を製造する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物をパラジウムカーボ
ン等の触媒の存在下、水素により還元して一般式（Ｖ）
の化合物を製造する。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物をカリウム−ｔ−ブト
キシド等の強塩基で異性化して、本発明の一般式（Ｉ）
の化合物を製造する。
【００１８】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
【００１９】
【表１】
【００２０】（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、
Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
【００２１】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、正又は負の誘電異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＦＴ用の
みならず、種々の電界効果型表示セルの材料として使用
することができる。
化合物は、例えば、正又は負の誘電異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＦＴ用の
みならず、種々の電界効果型表示セルの材料として使用
することができる。
【００２２】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエステル、
４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘ
キシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４
−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，４”
−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）
−４−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）
−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエステル、
４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘ
キシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４
−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，４”
−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）
−４−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）
−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
【００２３】下記第２表は、現在汎用されている母体液
晶（Ａ）８０重量％及び第１表に示したNo.１の化合物
２０重量％から成る混合液晶について測定したΔεとし
きい値電圧を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）８０
重量％及び公知の式（ａ）の化合物２０重量％から成る
混合液晶についても同様に測定したΔεとしきい値電圧
を掲示したものである。
晶（Ａ）８０重量％及び第１表に示したNo.１の化合物
２０重量％から成る混合液晶について測定したΔεとし
きい値電圧を掲示し、比較のために母体液晶（Ａ）８０
重量％及び公知の式（ａ）の化合物２０重量％から成る
混合液晶についても同様に測定したΔεとしきい値電圧
を掲示したものである。
【００２４】尚、母体液晶（Ａ）は、
【００２５】
【化５】
【００２６】から成るものである。
【００２７】
【表２】
【００２８】上記第２表から、本発明に係わるNo.１の
化合物は、公知の式（ａ）の化合物を用いた場合としき
い値電圧は同程度であるが、Δεが非常に低くなってい
ることが明らかである。従って、このNo.１の化合物は
非常に高い電圧保持率を有することが理解できる。この
ような効果は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物と公知の
式（ａ）の化合物におけるフッ素原子の置換位置の違い
による弾性定数の変化によるものと考えられる。
化合物は、公知の式（ａ）の化合物を用いた場合としき
い値電圧は同程度であるが、Δεが非常に低くなってい
ることが明らかである。従って、このNo.１の化合物は
非常に高い電圧保持率を有することが理解できる。この
ような効果は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物と公知の
式（ａ）の化合物におけるフッ素原子の置換位置の違い
による弾性定数の変化によるものと考えられる。
【００２９】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００３０】（実施例１） １−［トランス−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクルヘキシル］−
３，５−ジフルオロベンゼンの合成
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクルヘキシル］−
３，５−ジフルオロベンゼンの合成
【００３１】（１） ４−（トランス−４−プロピルシ
クルヘキシル）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）
シクロヘキセンの合成 マグネシウム3.2gにテトラヒドロフラン10mlを加え、
３，５−ジフルオロ−１−ブロモベンゼン21.2g（111ミ
リモル）をテトラヒドロフラン100mlに溶解し、穏やか
に還流する速度で滴下した。滴下終了後、更に１時間加
熱還流させた後、室温まで放冷した。この溶液に、４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノン22.2g（100ミリモル）をテトラヒドロフラン100m
lに溶解した溶液を室温で３０分で滴下した。
クルヘキシル）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）
シクロヘキセンの合成 マグネシウム3.2gにテトラヒドロフラン10mlを加え、
３，５−ジフルオロ−１−ブロモベンゼン21.2g（111ミ
リモル）をテトラヒドロフラン100mlに溶解し、穏やか
に還流する速度で滴下した。滴下終了後、更に１時間加
熱還流させた後、室温まで放冷した。この溶液に、４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノン22.2g（100ミリモル）をテトラヒドロフラン100m
lに溶解した溶液を室温で３０分で滴下した。
【００３２】滴下終了後、更に４時間室温で攪拌し、反
応液が弱酸性になるまで１０％塩酸を加えた。反応生成
物を酢酸エチル200mlで抽出し、有機層を飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。得られた残渣にトルエン150mlと硫酸2mlを加え、
３時間還流させた。室温まで放冷した後、水、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、上記化合物
27.0g（85ミリモル）を得た。
応液が弱酸性になるまで１０％塩酸を加えた。反応生成
物を酢酸エチル200mlで抽出し、有機層を飽和食塩水で
洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。得られた残渣にトルエン150mlと硫酸2mlを加え、
３時間還流させた。室温まで放冷した後、水、飽和食塩
水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、上記化合物
27.0g（85ミリモル）を得た。
【００３３】（２） １−［４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−３，５−ジフ
ルオロベンゼンの合成 上記（１）で得られた４−（トランス−４−プロピルシ
クルヘキシル）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）
シクロヘキセン27.0g（85ミリモル）を酢酸エチル500ml
に溶解し、５％パラジウムカーボン5.0gを加え、水素４
気圧下で５時間還元して、上記化合物26.7g（83ミリモ
ル）を得た。
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−３，５−ジフ
ルオロベンゼンの合成 上記（１）で得られた４−（トランス−４−プロピルシ
クルヘキシル）−１−（３，５−ジフルオロフェニル）
シクロヘキセン27.0g（85ミリモル）を酢酸エチル500ml
に溶解し、５％パラジウムカーボン5.0gを加え、水素４
気圧下で５時間還元して、上記化合物26.7g（83ミリモ
ル）を得た。
【００３４】（３） １−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
３，５−ジフルオロベンゼンの合成 上記（２）で得られた１−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
３，５−ジフルオロベンゼン26.7g（83ミリモル）をＮ
−メチルピロリジノン150mlに溶解し、カリウム−ｔ−
ブトキシド5gを加え90℃で３時間攪拌した。室温まで放
冷した後、水150mlを加えて反応生成物をヘキサン150ml
を用いて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し
た。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、更にエ
タノールから再結晶させて精製して、下記化合物18.3g
（57ミリモル）を得た。
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
３，５−ジフルオロベンゼンの合成 上記（２）で得られた１−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−
３，５−ジフルオロベンゼン26.7g（83ミリモル）をＮ
−メチルピロリジノン150mlに溶解し、カリウム−ｔ−
ブトキシド5gを加え90℃で３時間攪拌した。室温まで放
冷した後、水150mlを加えて反応生成物をヘキサン150ml
を用いて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し
た。溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製し、更にエ
タノールから再結晶させて精製して、下記化合物18.3g
（57ミリモル）を得た。
【００３５】
【化６】
【００３６】（実施例２） 液晶組成物の調製
【００３７】
【化７】
【００３８】から成る母体液晶（Ａ）を調製した。この
母体液晶（Ａ）８０％及び実施例１で得られた式
母体液晶（Ａ）８０％及び実施例１で得られた式
【００３９】
【化８】
【００４０】の化合物２０重量％から成る混合液晶を調
製し、Δεとしきい値電圧を測定したところ、次の通り
であった。
製し、Δεとしきい値電圧を測定したところ、次の通り
であった。
【００４１】 Δε ６．３ しきい値電圧（２０℃） １．６７Ｖ
【００４２】（比較例１）母体液晶（Ａ）８０％及び公
知の式（ａ）
知の式（ａ）
【００４３】
【化９】
【００４４】の化合物を２０％から成る混合液晶を調製
し、Δεとしきい値電圧を測定したところ、次の通りで
あった。 Δε ７．２４ しきい値電圧（２０℃） １．６７Ｖ 以上の結果から、本発明の化合物は、従来公知の化合物
に比べ、しきい値電圧は同程度であるが、Δεが非常に
低いことが理解できる。
し、Δεとしきい値電圧を測定したところ、次の通りで
あった。 Δε ７．２４ しきい値電圧（２０℃） １．６７Ｖ 以上の結果から、本発明の化合物は、従来公知の化合物
に比べ、しきい値電圧は同程度であるが、Δεが非常に
低いことが理解できる。
【００４５】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、Δεが非常に小さく、かつしきい値電圧が低いこ
とが明らかである。
物は、Δεが非常に小さく、かつしきい値電圧が低いこ
とが明らかである。
【００４６】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、高い電圧保持率と低いしきい値電圧を要求
されるパーソナルコンピュータ、液晶テレビ等の液晶表
示セルの材料として有用である。
る化合物は、高い電圧保持率と低いしきい値電圧を要求
されるパーソナルコンピュータ、液晶テレビ等の液晶表
示セルの材料として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10988992A JPH05310618A (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | ３，５−ジフルオロベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10988992A JPH05310618A (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | ３，５−ジフルオロベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310618A true JPH05310618A (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=14521733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10988992A Pending JPH05310618A (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | ３，５−ジフルオロベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05310618A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995013999A1 (de) * | 1993-11-10 | 1995-05-26 | Merck Patent Gmbh | 3,5-difluorbenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
| EP1352886A1 (en) * | 2002-04-09 | 2003-10-15 | Chisso Corporation | Liquid crystal compound having hydrogen as a terminal group, composition comprising the compound, and liquid crystal display element comprising the composition |
-
1992
- 1992-04-28 JP JP10988992A patent/JPH05310618A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995013999A1 (de) * | 1993-11-10 | 1995-05-26 | Merck Patent Gmbh | 3,5-difluorbenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
| EP1352886A1 (en) * | 2002-04-09 | 2003-10-15 | Chisso Corporation | Liquid crystal compound having hydrogen as a terminal group, composition comprising the compound, and liquid crystal display element comprising the composition |
| US7125589B1 (en) | 2002-04-09 | 2006-10-24 | Chisso Corporation | Liquid crystal compound having hydrogen as a terminal group, composition comprising the compound, and liquid crystal display element comprising the composition |
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