JPH04134046A - パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法 - Google Patents
パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法Info
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- JPH04134046A JPH04134046A JP25321690A JP25321690A JPH04134046A JP H04134046 A JPH04134046 A JP H04134046A JP 25321690 A JP25321690 A JP 25321690A JP 25321690 A JP25321690 A JP 25321690A JP H04134046 A JPH04134046 A JP H04134046A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法
に関する。更に詳しくは、ヘキサフルオロプロペンオキ
シドを異性化させてパーフルオロプロピオン酸フロリド
を製造する方法に関する。
に関する。更に詳しくは、ヘキサフルオロプロペンオキ
シドを異性化させてパーフルオロプロピオン酸フロリド
を製造する方法に関する。
パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)は、フッ素樹
脂あるいはフッ素ゴムを製造するための原料モノマーと
して重要であり、これはパーフルオロ−2−(n−プロ
ポキシ)プロピオン酸フロリド[FPPF]をビニル化
することにより得られている。このFPPFは、パーフ
ルオロプロピオン酸フロリド[FPF]にヘキサフルオ
ロプロペンオキシド[HFPO]を付加することにより
製造されている。また、FPFは、ヘキサフルオロプロ
ペン[)IFPIを酸化して得られるHFPOを異性化
することにより、製造されている。
脂あるいはフッ素ゴムを製造するための原料モノマーと
して重要であり、これはパーフルオロ−2−(n−プロ
ポキシ)プロピオン酸フロリド[FPPF]をビニル化
することにより得られている。このFPPFは、パーフ
ルオロプロピオン酸フロリド[FPF]にヘキサフルオ
ロプロペンオキシド[HFPO]を付加することにより
製造されている。また、FPFは、ヘキサフルオロプロ
ペン[)IFPIを酸化して得られるHFPOを異性化
することにより、製造されている。
[FPPF]
CF2=CFOC3F7
)IFPOの異性化反応によるFPFの製造法としては
、第3級アミンからなる触媒の存在下で行う方法(英国
特許用1,019,788号明細書)や気相中において
アルカリ金属フッ化物触媒の存在下で行う方法(特開昭
58−38231号公報)が知られている。しかしなが
ら、前者の反応は、第3級アミン以外の溶媒を用いたり
、高圧を用いたり、反応に長時間を要したりするもので
あって、工業的に有利な方法とはいえず、また後者の反
応では、原料HFPO中にI(FPが含まれている場合
には、混在する)IFP自体も反応するので好ましい方
法とはいえない。
、第3級アミンからなる触媒の存在下で行う方法(英国
特許用1,019,788号明細書)や気相中において
アルカリ金属フッ化物触媒の存在下で行う方法(特開昭
58−38231号公報)が知られている。しかしなが
ら、前者の反応は、第3級アミン以外の溶媒を用いたり
、高圧を用いたり、反応に長時間を要したりするもので
あって、工業的に有利な方法とはいえず、また後者の反
応では、原料HFPO中にI(FPが含まれている場合
には、混在する)IFP自体も反応するので好ましい方
法とはいえない。
前述の如く、HFPOはRF Pの酸化により製造され
ているが、その酸化反応物中には原料であるHFPある
いは他の酸化副生物が混在しており、この反応混合物中
からHFPOのみを分離することは、IIFPOとII
FPとの沸点などの特性値が近似しているため困難であ
る。従って、HFPOからFPFを製造するに際しては
、分離精製された)IFPOを原料とするのではなく、
HFPを含有するHFPOを用いることが望まれている
。
ているが、その酸化反応物中には原料であるHFPある
いは他の酸化副生物が混在しており、この反応混合物中
からHFPOのみを分離することは、IIFPOとII
FPとの沸点などの特性値が近似しているため困難であ
る。従って、HFPOからFPFを製造するに際しては
、分離精製された)IFPOを原料とするのではなく、
HFPを含有するHFPOを用いることが望まれている
。
本発明の目的は、IIFPを含有する1(FPOを原料
として用いても、高い選択率でFPFを製造することが
できる異性化反応方法を提供することにある。
として用いても、高い選択率でFPFを製造することが
できる異性化反応方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、かかる異性化反応をおだやかな反
応条件下で行い、FPFを製造する方法を提供すること
にある。
応条件下で行い、FPFを製造する方法を提供すること
にある。
かかる本発明の目的は、ヘキサフルオロプロペンオキシ
ド、一般にはへキサフルオロプロペンを含有するヘキサ
フルオロプロペンオキシドを、一般式 %式% [1] (ここで、R,、R2,R,、R5,R7は低級アルキ
ル基であり、R3は低級アルキル基またはフェニル基で
あり、R6は水素原子または低級アルキル基である)で
表わされる第3級アミン溶媒中で気液接触させ、異性化
反応することにより、パーフルオロプロピオン酸フロリ
ドを製造することによって達成される。
ド、一般にはへキサフルオロプロペンを含有するヘキサ
フルオロプロペンオキシドを、一般式 %式% [1] (ここで、R,、R2,R,、R5,R7は低級アルキ
ル基であり、R3は低級アルキル基またはフェニル基で
あり、R6は水素原子または低級アルキル基である)で
表わされる第3級アミン溶媒中で気液接触させ、異性化
反応することにより、パーフルオロプロピオン酸フロリ
ドを製造することによって達成される。
原料のHFPOとしては、)IFPの酸化反応物であっ
て、HFPを約20モル2以下(約18.5重量%以下
)含有するものが一般に用いられる。
て、HFPを約20モル2以下(約18.5重量%以下
)含有するものが一般に用いられる。
反応触媒をも兼ねる第3級アミン溶媒としては、例えば
トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリ
ン(以上[1]式)、2,6−シメチルピリジン、2,
6−ジ第3ブチルピリジン、4−プロピル−2゜6−シ
メチルピリジン(以上[11式)、2−メチルキノリン
(以上[111]式)など、反応温度において通常液体
であるものが用いられる。
トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリ
ン(以上[1]式)、2,6−シメチルピリジン、2,
6−ジ第3ブチルピリジン、4−プロピル−2゜6−シ
メチルピリジン(以上[11式)、2−メチルキノリン
(以上[111]式)など、反応温度において通常液体
であるものが用いられる。
これに対して、これらの−船人に含まれないピリジン、
N−メチルピペリジンのように4級化速度の大きい第3
級アミンは、HF P Oと安定な4級塩を形成し、こ
れがHFPOの重合触媒となるため好ましくない。
N−メチルピペリジンのように4級化速度の大きい第3
級アミンは、HF P Oと安定な4級塩を形成し、こ
れがHFPOの重合触媒となるため好ましくない。
反応に際しては、第3級アミン溶媒を仕込んだ反応器中
にHFPO(−HFP混合物)を時間をかけて導入して
気液接触させることが、常圧下約O〜100℃の反応条
件下で行われる。そして、このような条件下で反応させ
た後、反応系より出てくるオフガスを回収することによ
り、FPFを含有する混合ガスが取得される。
にHFPO(−HFP混合物)を時間をかけて導入して
気液接触させることが、常圧下約O〜100℃の反応条
件下で行われる。そして、このような条件下で反応させ
た後、反応系より出てくるオフガスを回収することによ
り、FPFを含有する混合ガスが取得される。
この混合ガスは、原料中のRFPがほぼその割合で残存
しており、IIFPOからFPFへの転化率は約65〜
8錦あるいはそれ以上であり、未反応のHFPOは約]
5〜25%、またFPPFの生成率は約1〜10%程度
である(同じ反応系で反応をくり返した実施例2を除く
各実施例の結果参照)。
しており、IIFPOからFPFへの転化率は約65〜
8錦あるいはそれ以上であり、未反応のHFPOは約]
5〜25%、またFPPFの生成率は約1〜10%程度
である(同じ反応系で反応をくり返した実施例2を除く
各実施例の結果参照)。
これに対して、第3級アミンを触媒とし、他に溶媒を用
いた場合には、HFPOからFPFへの転化率は約15
〜50%であり、未反応のHFPOが約35〜8錦と高
い値を示している(比較例1〜3の結果参照)。
いた場合には、HFPOからFPFへの転化率は約15
〜50%であり、未反応のHFPOが約35〜8錦と高
い値を示している(比較例1〜3の結果参照)。
ヘキサフルオロプロペンオキシドを異性化反応させ、パ
ーフルオロプロピオン酸フロリドを製造するに際し、特
定の第3級アミンを反応触媒を兼ねた溶媒として用いる
ことにより、ヘキサフルオロプロペンを含有するヘキサ
フルオロプロペンオキシドを原料として用いた場合にあ
っても選択率が高く、好収率かつ好転化率で目的物が得
られる。
ーフルオロプロピオン酸フロリドを製造するに際し、特
定の第3級アミンを反応触媒を兼ねた溶媒として用いる
ことにより、ヘキサフルオロプロペンを含有するヘキサ
フルオロプロペンオキシドを原料として用いた場合にあ
っても選択率が高く、好収率かつ好転化率で目的物が得
られる。
しかも、この反応は、反応条件がおだやかで、反応系の
再使用も可能なばかりではなく、副生成物の生成量も少
ないという効果をも奏する。
再使用も可能なばかりではなく、副生成物の生成量も少
ないという効果をも奏する。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例1
攪拌器、ガス導入管、ガス排出管、温度計およびマント
ルヒータを備えた容量500m Qのガラス製反応容器
内に、ジメチルアニリン150gを仕込み、40℃に加
温しながら、HFPO−11FP (重量比87 :
13)混合物を144.7g 4時間かけて導入した(
ガス流速約90m Q /分)。
ルヒータを備えた容量500m Qのガラス製反応容器
内に、ジメチルアニリン150gを仕込み、40℃に加
温しながら、HFPO−11FP (重量比87 :
13)混合物を144.7g 4時間かけて導入した(
ガス流速約90m Q /分)。
反応系より出るオフガスを回収したところ、142.2
gが回収され、これをNMR分析すると、次の如くであ
った。
gが回収され、これをNMR分析すると、次の如くであ
った。
HFP 13.9重量%
)IFPO18,3
FPF 61.9
FPPF 5.9
実施例2
実施例1で使用した反応系に、再度同じHFPO−HF
P混合物を148.8g 4時間かけて導入した。
P混合物を148.8g 4時間かけて導入した。
実施例3
実施例1において、マントルヒータの代わりにクーラー
を用いて反応温度を10℃とし、同じ11 F P 0
−HFP混合物を152.3g 4時間かけて導入した
。
を用いて反応温度を10℃とし、同じ11 F P 0
−HFP混合物を152.3g 4時間かけて導入した
。
実施例4
実施例1において、反応温度を70℃とし、同じ1(F
PO−RFP混合物を146.0g 4時間かけて導入
した。
PO−RFP混合物を146.0g 4時間かけて導入
した。
実施例5
実施例1において、反応温度を100℃とし、同じHF
PO−)IFP混合物を146.8g 4時間かけて導
入した。
PO−)IFP混合物を146.8g 4時間かけて導
入した。
実施例6
実施例1において、仕込みガス流速を2倍(約180m
Q /分)とし、同じ)IFPO−)IFP混合物を
147.8g 2時間かけて導入した。
Q /分)とし、同じ)IFPO−)IFP混合物を
147.8g 2時間かけて導入した。
実施例7
実施例1において、仕込みガス流速を半分(約45II
Q1分)とし、同じHFPO−HFP混合物を146.
2g 8時間かけて導入した。
Q1分)とし、同じHFPO−HFP混合物を146.
2g 8時間かけて導入した。
実施例8
実施例1において、ジメチルアニリンの代わりにトリエ
チルアミン150gを用い、マントルヒータの代わりに
クーラーを用いて反応温度を0℃とし、同じHFPO−
HFP混合物を146.2g 4時間かけて導入した。
チルアミン150gを用い、マントルヒータの代わりに
クーラーを用いて反応温度を0℃とし、同じHFPO−
HFP混合物を146.2g 4時間かけて導入した。
8一
実施例9
実施例1において、ジメチルアニリンの代わりにジエチ
ルアニリン150gを用い、同じHFPO−HFP混合
物を146.6g 4時間かけて導入した。
ルアニリン150gを用い、同じHFPO−HFP混合
物を146.6g 4時間かけて導入した。
実施例10
実施例1において、ジメチルアニリンの代わりに2,6
−シメチルピリジン150gを用い、マントルヒータの
代わりにクーラーを用いて反応温度を20℃とし、同じ
HFPO−)IFP混合物を147.Ig 4時間かけ
て導入した。
−シメチルピリジン150gを用い、マントルヒータの
代わりにクーラーを用いて反応温度を20℃とし、同じ
HFPO−)IFP混合物を147.Ig 4時間かけ
て導入した。
実施例11
実施例1において、ジメチルアニリンの代わりに2−メ
チルキノリン150gを用い、マントルヒータの代わり
にクーラーを用いて反応温度を20℃とし、同じHFP
O−HFP混合物を146.0g 4時間かけて導入し
た。
チルキノリン150gを用い、マントルヒータの代わり
にクーラーを用いて反応温度を20℃とし、同じHFP
O−HFP混合物を146.0g 4時間かけて導入し
た。
以上の実施例2〜11におけるオフガス回収量およびそ
れのNMR分析値は、次の表1に示される。
れのNMR分析値は、次の表1に示される。
表1
2 147.4 12.6 15.6 6
3.9 7.83 150.8 12.9
42.3 4]、、5 3.34 ]、40
.5 9.2 ]、2.2 70.4 8.2
5 131.7 2.7 11.8 7
5.2 10.36 145.5 14.2
23.7 56.1. 5.97 14
2.8 14.4 14.5 68.3 2.
88 138.3 12,1 14.5
65.9 7.49 144.8 ]、2
.0 20.2 66.4 1.410 1
43.9 ]、1.3 25.7 62.0
1.01+、 135.4 12.5 2
8,9 55.8 2.8比較例1 実施例1において、ジメチルアニリン量を24.2gに
減らし、その代わりにジエチレングリコールジメチルエ
ーテル150gを用い、同じ)IFPO−HFP混合物
を140.0g 4時間かけて導入した。
3.9 7.83 150.8 12.9
42.3 4]、、5 3.34 ]、40
.5 9.2 ]、2.2 70.4 8.2
5 131.7 2.7 11.8 7
5.2 10.36 145.5 14.2
23.7 56.1. 5.97 14
2.8 14.4 14.5 68.3 2.
88 138.3 12,1 14.5
65.9 7.49 144.8 ]、2
.0 20.2 66.4 1.410 1
43.9 ]、1.3 25.7 62.0
1.01+、 135.4 12.5 2
8,9 55.8 2.8比較例1 実施例1において、ジメチルアニリン量を24.2gに
減らし、その代わりにジエチレングリコールジメチルエ
ーテル150gを用い、同じ)IFPO−HFP混合物
を140.0g 4時間かけて導入した。
比較例2
実施例8において、トリエチルアミン量を20.2Cに
減らし、その代わりにジエチレングリコールジメチルエ
ーテル150gを用い、同じHF P O−1−I F
P混合物を146.7g 4時間かけて導入した。
減らし、その代わりにジエチレングリコールジメチルエ
ーテル150gを用い、同じHF P O−1−I F
P混合物を146.7g 4時間かけて導入した。
比較例3
実施例10において、2,6−シメチルピリジン景を2
1.4gに減らし、その代わりにジエチレングリコール
ジメチルエーテル150gを用い、同しHF P O−
HF P混合物を144.0g 4時間かけて導入した
。
1.4gに減らし、その代わりにジエチレングリコール
ジメチルエーテル150gを用い、同しHF P O−
HF P混合物を144.0g 4時間かけて導入した
。
比較例4
実施例1において、ジメチルアニリンの代わりにピリジ
ン150gを用い、マン1〜ルヒータの代わりにクーラ
ーを用いて反応温度を20°Cとし、同じHF P O
−HF P混合物を67.0g2時間かけて導入した。
ン150gを用い、マン1〜ルヒータの代わりにクーラ
ーを用いて反応温度を20°Cとし、同じHF P O
−HF P混合物を67.0g2時間かけて導入した。
比較例5
実施例1において、ジメチルアニリンの代わりにN−メ
チルピペリジン150gを用い、マントルヒータの代わ
りにクーラーを用いて反応温度を10°Cとし、同じH
FPO−1(FP混合物を69.9g 2時間かけて導
入した。
チルピペリジン150gを用い、マントルヒータの代わ
りにクーラーを用いて反応温度を10°Cとし、同じH
FPO−1(FP混合物を69.9g 2時間かけて導
入した。
以上の各比較例におけるオフガス回収量および=11−
それのNMR分析値は、次の表2に示される。なお、比
較例4〜5では、反応溶媒を調べたところ、下部に褐色
の粘着物(比較例4)または粘稠液体(比較例5)がそ
れぞれ生成していた。
較例4〜5では、反応溶媒を調べたところ、下部に褐色
の粘着物(比較例4)または粘稠液体(比較例5)がそ
れぞれ生成していた。
表2
134.2
142.0
140.4
8.0
22.1
13.7
10.8
10.5
100.0
30.7
74.1
34.5
31.6
12.2
33.0
43.2
35.8
21.7
14.7
33.5
平成3年2月28日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ヘキサフルオロプロペンオキシドを、一般式NR_
1R_2R_3[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼[II] または ▲数式、化学式、表等があります▼[III] (ここで、R_1、R_2、R_4、R_5、R_7は
低級アルキル基であり、R_3は低級アルキル基または
フェニル基であり、R_6は水素原子または低級アルキ
ル基である)で表わされる第3級アミン溶媒中で気液接
触させ、異性化反応することを特徴とするパーフルオロ
プロピオン酸フロリドの製造法。 2、ヘキサフルオロプロペンオキシドとしてヘキサフル
オロプロペン含有物が用いられる請求項1記載のパーフ
ルオロプロピオン酸フロリドの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25321690A JP2940560B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25321690A JP2940560B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04134046A true JPH04134046A (ja) | 1992-05-07 |
JP2940560B2 JP2940560B2 (ja) | 1999-08-25 |
Family
ID=17248178
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25321690A Expired - Fee Related JP2940560B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | パーフルオロプロピオン酸フロリドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2940560B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103145544A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-12 | 中化蓝天集团有限公司 | 五氟丙酰氟的合成方法 |
-
1990
- 1990-09-21 JP JP25321690A patent/JP2940560B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103145544A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-12 | 中化蓝天集团有限公司 | 五氟丙酰氟的合成方法 |
WO2013083015A1 (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | 中化蓝天集团有限公司 | 五氟丙酰氟的合成方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2940560B2 (ja) | 1999-08-25 |
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