JP2877166B2 - パーフルオロ（２―プロポキシプロピオン酸）フロリドの製造法 - Google Patents
パーフルオロ（２―プロポキシプロピオン酸）フロリドの製造法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、パーフルオロ（２−プロポキシプロピオン
酸）フロリドの製造法に関する。更に詳しくは、ヘキサ
フルオロプロペンオキシドを２量化反応させるパーフル
オロ（２−プロポキシプロピオン酸）フロリドの製造法
に関する。
酸）フロリドの製造法に関する。更に詳しくは、ヘキサ
フルオロプロペンオキシドを２量化反応させるパーフル
オロ（２−プロポキシプロピオン酸）フロリドの製造法
に関する。
パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）は、フッ素
樹脂あるいはフッ素ゴムを製造するための原料モノマー
として重量であり、これはパーフルオロ（２−プロポキ
シプロピオン酸）フロリド［FPPF］をビニル化すること
により得られている。このFPPFは、ヘキサフルオロプロ
ペンオキシド［HFPO］を２量化することにより製造され
ている。
樹脂あるいはフッ素ゴムを製造するための原料モノマー
として重量であり、これはパーフルオロ（２−プロポキ
シプロピオン酸）フロリド［FPPF］をビニル化すること
により得られている。このFPPFは、ヘキサフルオロプロ
ペンオキシド［HFPO］を２量化することにより製造され
ている。
これら一連の反応工程の内、HFPOの２量化反応物は、
HFPOをオリゴマー化して得られるオリゴマー混合物 の内、ｍ＝０のオリゴマーに相当する。
HFPOをオリゴマー化して得られるオリゴマー混合物 の内、ｍ＝０のオリゴマーに相当する。
特公昭40−10061号公報には、HFPOのオリゴマー化反
応に際し、HFPOを非プロトン性極性溶媒中で、アルカリ
金属フッ化物の存在下で反応させることが記載されてい
る。しかしながら、この反応では、原料HFPO中にヘキサ
フルオロプロペン［HFP］が含まれている場合には、混
在するHFP自体も反応するので好ましい方法とはいえな
い。
応に際し、HFPOを非プロトン性極性溶媒中で、アルカリ
金属フッ化物の存在下で反応させることが記載されてい
る。しかしながら、この反応では、原料HFPO中にヘキサ
フルオロプロペン［HFP］が含まれている場合には、混
在するHFP自体も反応するので好ましい方法とはいえな
い。
即ち、HFPOはHFPの酸化により製造されているが、そ
の酸化反応物中には原料であるHFPあるいは他の酸化副
生物が混在しており、この反応混合物中からHFPOのみを
分離することは、HFPOとHFPとの沸点などの特性値が近
似しているため困難である。
の酸化反応物中には原料であるHFPあるいは他の酸化副
生物が混在しており、この反応混合物中からHFPOのみを
分離することは、HFPOとHFPとの沸点などの特性値が近
似しているため困難である。
一方、このようなHFP含有HFPOを原料として用いるFPP
Fの製造法が、特開昭56−5434号公報などに記載されて
いる。この方法では、触媒として固体であるCumX−Cu
m/2Ｘ（X:ハロゲン）とニトリル化合物との混合物が用
いられているが、固体触媒成分の使用は取扱上困難を伴
い、また一旦用いられた触媒系を分離して再使用するこ
とができないなどの問題点を有している。
Fの製造法が、特開昭56−5434号公報などに記載されて
いる。この方法では、触媒として固体であるCumX−Cu
m/2Ｘ（X:ハロゲン）とニトリル化合物との混合物が用
いられているが、固体触媒成分の使用は取扱上困難を伴
い、また一旦用いられた触媒系を分離して再使用するこ
とができないなどの問題点を有している。
また、特開昭52−156810号公報では、HFPを含有して
もよいHFPOの２量化反応触媒として、テトラ低級アルキ
ル尿素R2NCONR2もしくはそれとHFPOとから誘導されるビ
ス（ジ低級アルキルアミノ）ジフルオロメタンR2NCF2NR
2を用いることが記載されているが、この方法では生成
するFPPFの選択率が低く、また触媒が高価であるという
問題点がみられる。更に、これらの触媒に有機含窒素塩
基を助触媒として加えた触媒系が本出願人などによって
提案されており（特開昭62−175437号公報、同62−1274
2号公報）、生成するFPPFの選択率を上げているが、や
はり用いられる触媒が高価であるという問題を残してい
る。
もよいHFPOの２量化反応触媒として、テトラ低級アルキ
ル尿素R2NCONR2もしくはそれとHFPOとから誘導されるビ
ス（ジ低級アルキルアミノ）ジフルオロメタンR2NCF2NR
2を用いることが記載されているが、この方法では生成
するFPPFの選択率が低く、また触媒が高価であるという
問題点がみられる。更に、これらの触媒に有機含窒素塩
基を助触媒として加えた触媒系が本出願人などによって
提案されており（特開昭62−175437号公報、同62−1274
2号公報）、生成するFPPFの選択率を上げているが、や
はり用いられる触媒が高価であるという問題を残してい
る。
本発明の目的は、HFPOを２量化反応させFPPFを製造す
るに際し、HFPOとしてHFP含有物を使用することがで
き、しかも廉価で取扱性のよい触媒系を用いながら、高
い選択率でFPPFを与えることのできるFPPFの製造法を提
供することにある。
るに際し、HFPOとしてHFP含有物を使用することがで
き、しかも廉価で取扱性のよい触媒系を用いながら、高
い選択率でFPPFを与えることのできるFPPFの製造法を提
供することにある。
かかる本発明の目的は、ヘキサフルオロプロペンオキ
シドを２量化反応させるに際し、反応を非プロトン性極
性溶媒中、一般式 （ここで、R1,R2,R4,R5,R7は低級アルキル基であり、R3
は低級アルキル基またはフェニル基であり、R6は水素原
子または低級アルキル基である）で表わされる第３アミ
ンおよび一般式 （ここで、R8,R9は低級アルキル基であり、ｎは２また
は３である）で表わされるアルキレン尿素化合物よりな
る触媒の存在下で行い、パーフルオロ（２−プロポキシ
プロピオン酸）フロリドを製造することによって達成さ
れる。
シドを２量化反応させるに際し、反応を非プロトン性極
性溶媒中、一般式 （ここで、R1,R2,R4,R5,R7は低級アルキル基であり、R3
は低級アルキル基またはフェニル基であり、R6は水素原
子または低級アルキル基である）で表わされる第３アミ
ンおよび一般式 （ここで、R8,R9は低級アルキル基であり、ｎは２また
は３である）で表わされるアルキレン尿素化合物よりな
る触媒の存在下で行い、パーフルオロ（２−プロポキシ
プロピオン酸）フロリドを製造することによって達成さ
れる。
反応原料であるHFPOとしては、HFPの酸化反応物であ
って、HFPを約20モル％（約18.5重量％以下）含有する
ものが一般に用いられる。
って、HFPを約20モル％（約18.5重量％以下）含有する
ものが一般に用いられる。
反応に際しては、上記一般式［Ｉ］〜［III］で表わ
される第３アミンおよび上記一般式［IV］で表わされる
アルキレン尿素化合物を触媒として用い、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミドなど
の非プロトン性極性溶媒が用いられる。
される第３アミンおよび上記一般式［IV］で表わされる
アルキレン尿素化合物を触媒として用い、ジエチレング
リコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミドなど
の非プロトン性極性溶媒が用いられる。
触媒の１成分である第３アミンとしては、例えばトリ
エチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン
（以上［Ｉ］式）、2,6−ジメチルピリジン、2,6−ジ第
３ブチルピリジン、５−プロピル−2,6−ジメチルピリ
ジン（以上［II］式）、２−メチルキノリン（以上［II
I］式）などが用いられる。
エチルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン
（以上［Ｉ］式）、2,6−ジメチルピリジン、2,6−ジ第
３ブチルピリジン、５−プロピル−2,6−ジメチルピリ
ジン（以上［II］式）、２−メチルキノリン（以上［II
I］式）などが用いられる。
これに対して、これらの一般式に含まれないピリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジンのように４級化速度の大きい
第３アミンは、HFPOと安定な４級塩を形成し、これがHF
POの重合触媒となるため好ましくない。
ン、Ｎ−メチルピペリジンのように４級化速度の大きい
第３アミンは、HFPOと安定な４級塩を形成し、これがHF
POの重合触媒となるため好ましくない。
また、これらの第３アミンと共に触媒の他の１成分と
して用いられる、前記一般式［IV］で表わされるアルキ
レン尿素化合物において、ｎ＝２のものは1,3−ジ低級
アルキルエチレン尿素（1,3−ジ低級アルキル−２−イ
ミダゾリジノン）であり、ｎ＝３のものは1,3−ジ低級
アルキルプロピレン尿素（1,3−ジ低級アルキル−3,4,
5,6−テトラヒドロ−２（1H）−ピリミジノン）であ
る。
して用いられる、前記一般式［IV］で表わされるアルキ
レン尿素化合物において、ｎ＝２のものは1,3−ジ低級
アルキルエチレン尿素（1,3−ジ低級アルキル−２−イ
ミダゾリジノン）であり、ｎ＝３のものは1,3−ジ低級
アルキルプロピレン尿素（1,3−ジ低級アルキル−3,4,
5,6−テトラヒドロ−２（1H）−ピリミジノン）であ
る。
これらの各触媒成分は、いずれもHFPOに対し、第３ア
ミンが約20〜100モル％となる割合で、またアルキレン
尿素化合物が約５〜20モル％となる割合でそれぞれ用い
られる。助触媒的に作用する第３アミンを用いずに、ア
ルキレン尿素化合物のみを用いた場合には、生成するオ
リゴマーの平均重合度ｎが３に近くなり、ｎ＝２の目的
物の生成割合が大幅に減少するようになる。
ミンが約20〜100モル％となる割合で、またアルキレン
尿素化合物が約５〜20モル％となる割合でそれぞれ用い
られる。助触媒的に作用する第３アミンを用いずに、ア
ルキレン尿素化合物のみを用いた場合には、生成するオ
リゴマーの平均重合度ｎが３に近くなり、ｎ＝２の目的
物の生成割合が大幅に減少するようになる。
HFPOのオリゴマー化反応は、これらの触媒および溶媒
を用いて、約−20〜60℃の温度で、常圧下または加圧下
に行われる。反応終了後は、未反応のガスをパージし、
上層の触媒含有溶媒層と下層の反応生成物層とを分液す
ることにより、目的物たるパーフルオロ（２−プロポキ
シプロピオン酸）フロリドを得ることができる。
を用いて、約−20〜60℃の温度で、常圧下または加圧下
に行われる。反応終了後は、未反応のガスをパージし、
上層の触媒含有溶媒層と下層の反応生成物層とを分液す
ることにより、目的物たるパーフルオロ（２−プロポキ
シプロピオン酸）フロリドを得ることができる。
ヘキサフルオロプロペンオキシドをオリゴマー化反応
させ、その２量体たるパーフルオロ（２−プロポキシプ
ロピオン酸）フロリドを製造するに際し、触媒として特
定の第３アミンおよびアルキレン尿素化合物を用いるこ
とにより、ヘキサフルオロプロペンを含有するヘキサフ
ルオロプロペンオキシドを原料として用いた場合にあっ
ても、好選択率で目的物を得ることができる。即ち、オ
リゴマーの平均重合度ｎが低く、ｎが２に近いHFPOの２
量体と考えられる目的物が好選択率で得られる。
させ、その２量体たるパーフルオロ（２−プロポキシプ
ロピオン酸）フロリドを製造するに際し、触媒として特
定の第３アミンおよびアルキレン尿素化合物を用いるこ
とにより、ヘキサフルオロプロペンを含有するヘキサフ
ルオロプロペンオキシドを原料として用いた場合にあっ
ても、好選択率で目的物を得ることができる。即ち、オ
リゴマーの平均重合度ｎが低く、ｎが２に近いHFPOの２
量体と考えられる目的物が好選択率で得られる。
しかも、用いられる触媒は廉価で取扱性もよく、その
上一旦使用した触媒を含有する反応系を再使用すること
もできる。
上一旦使用した触媒を含有する反応系を再使用すること
もできる。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１ 撹拌器、ガス導入管、強力冷却コンデンサ、温度計お
よび冷却槽を備えた容量500mlのガラス製反応容器中
に、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン5.7g、ジメ
チルアニリン75gおよびジエチレングリコールジメチル
エーテル75gを仕込み、これにHFPO−HFP（重量比87:1
3）混合物143.2gを４時間かけて導入した（ガス流速約9
0ml/分）。
よび冷却槽を備えた容量500mlのガラス製反応容器中
に、1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン5.7g、ジメ
チルアニリン75gおよびジエチレングリコールジメチル
エーテル75gを仕込み、これにHFPO−HFP（重量比87:1
3）混合物143.2gを４時間かけて導入した（ガス流速約9
0ml/分）。
この間、反応容器の温度は−10〜30℃の間に保つよう
にした。ガス導入後、更に１時間撹拌し、反応容器のコ
ンデンサを室温に戻し、ガス分を冷却トラップに回収し
たところ、次の組成（NMR分析）を有するものが12.3g回
収された。
にした。ガス導入後、更に１時間撹拌し、反応容器のコ
ンデンサを室温に戻し、ガス分を冷却トラップに回収し
たところ、次の組成（NMR分析）を有するものが12.3g回
収された。
HFP 72.4重量％ FPF 27.6重量％ 次に、反応容器を静置して分液させ、その下層を回収
したところ、121.9gの液状物が回収された。これをNMR
分析すると、HFPOのオリゴマー（平均重合度ｎ＝2.15）
であって、更にこれをエタノールでエステル化したもの
をガスクロマトグラフィー（検出器TCD）で分析する
と、次の如くであった。
したところ、121.9gの液状物が回収された。これをNMR
分析すると、HFPOのオリゴマー（平均重合度ｎ＝2.15）
であって、更にこれをエタノールでエステル化したもの
をガスクロマトグラフィー（検出器TCD）で分析する
と、次の如くであった。
HFPO2量体（FPPF）のエステル 80.8％ HFPO3量体のエステル 16.5％ HFPO4量体のエステル 0.5％ 実施例２ 実施例１で使用された触媒−溶媒系（分液された上層
部分）に、再度同じ混合ガス147.8gを４時間かけて導入
した。
部分）に、再度同じ混合ガス147.8gを４時間かけて導入
した。
回収ガス:11.4g HFP 72.8重量％ FPF 27.2重量％ また、下層回収液状物（124.4g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
実施例３ 実施例１において、1,3−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンの代わりに、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロ−２（1H）−ピリミジノン6.4gが用いられ、同じ混
合ガス145.7gが４時間かけて導入された。
ジノンの代わりに、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒ
ドロ−２（1H）−ピリミジノン6.4gが用いられ、同じ混
合ガス145.7gが４時間かけて導入された。
回収ガス:14.0g HFP 75.7重量％ FPF 24.3重量％ また、下層回収液状物（106.0g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
実施例４ 実施例１において、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテルの代わりに、アセトニトリル75gが用いられ、同
じ混合ガス147.2gが４時間かけて導入された。
ーテルの代わりに、アセトニトリル75gが用いられ、同
じ混合ガス147.2gが４時間かけて導入された。
回収ガス:10.2g HFP 86.3重量％ FPF 13.7重量％ また、下層回収液状物（127.3g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
実施例５ 実施例１において、ジメチルアニリンの代わりに、ジ
エチルアニリン75gが用いられ、同じ混合ガス147.3gが
４時間かけて導入された。
エチルアニリン75gが用いられ、同じ混合ガス147.3gが
４時間かけて導入された。
回収ガス:12.1g HFP 72.7重量％ FPF 27.3重量％ また、下層回収液状物（122.5g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
実施例６ 実施例１において、ジメチルアニリンの代わりにトリ
エチルアミン20.2gを用い、またジエチレングリコール
ジメチルエーテル量が150gに変更された上、同じ混合ガ
ス146.7gが４時間かけて導入された。
エチルアミン20.2gを用い、またジエチレングリコール
ジメチルエーテル量が150gに変更された上、同じ混合ガ
ス146.7gが４時間かけて導入された。
回収ガス:18.4g HFP 57.6重量％ FPF 42.4重量％ また、下層回収液状物（100.7g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
実施例７ 実施例１において、ジメチルアニリンの代わりに2,6
−ジメチルピリジン21.4gを用い、またジエチレングリ
コールジメチルエーテル量が150gに変更された上、同じ
混合ガス144.5gが４時間かけて導入された。
−ジメチルピリジン21.4gを用い、またジエチレングリ
コールジメチルエーテル量が150gに変更された上、同じ
混合ガス144.5gが４時間かけて導入された。
回収ガス:8.2g HFP 75.6重量％ FPF 24.4重量％ また、下層回収液状物（123.9g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
実施例８ 実施例１において、ジメチルアニリンの代わりに２−
メチルキノリン28.6gを用い、またジエチレングリコー
ルジメチルエーテル量が150gに変更された上、同じ混合
ガス146.3gが４時間かけて導入された。
メチルキノリン28.6gを用い、またジエチレングリコー
ルジメチルエーテル量が150gに変更された上、同じ混合
ガス146.3gが４時間かけて導入された。
回収ガス:13.2g HFP 66.7重量％ FPF 33.3重量％ また、下層回収液状物（121.2g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
実施例９ 撹拌器、ガス導入管、温度計および冷却槽を備えた容
量500mlのオートクレーブ中に、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン5.7g、ジメチルアニリン75gおよびジエ
チレングリコールジメチルエーテル75gを仕込み、０℃
に冷却した。これに、HFPO−HFP（重量比87:13）混合ガ
ス50gを導入し、１時間撹拌した。その後、第２分添と
して、同じ混合ガス50gを導入し、１時間撹拌した後、
更に第３分添として、同じ混合ガス50gを導入し、２時
間撹拌した。
量500mlのオートクレーブ中に、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン5.7g、ジメチルアニリン75gおよびジエ
チレングリコールジメチルエーテル75gを仕込み、０℃
に冷却した。これに、HFPO−HFP（重量比87:13）混合ガ
ス50gを導入し、１時間撹拌した。その後、第２分添と
して、同じ混合ガス50gを導入し、１時間撹拌した後、
更に第３分添として、同じ混合ガス50gを導入し、２時
間撹拌した。
この間、反応容器の温度は０〜10℃の間に保つように
した。反応終了後、ガス分をパージし、オートクレーブ
内の反応混合物を分液ロートに入れ、上層の反応溶媒層
と下層の生成物層とに分液した。
した。反応終了後、ガス分をパージし、オートクレーブ
内の反応混合物を分液ロートに入れ、上層の反応溶媒層
と下層の生成物層とに分液した。
下層回収生成物（120.2g）については、実施例１と同
様の分析が行われた。
様の分析が行われた。
実施例10 実施例９で使用された触媒−溶媒系（分液された上層
部分）に、再度混合ガスが同様に分添された。
部分）に、再度混合ガスが同様に分添された。
下層回収生成物（118.5g）については、実施例１と同
様の分析が行われた。
様の分析が行われた。
実施例11 実施例５において、反応容器の温度が30〜40℃に変更
された。
された。
下層回収生成物（117.9g）については、実施例１と同
様の分析が行われた。
様の分析が行われた。
以上の各実施例２〜11の下層回収液状物について測定
されたHFPOオリゴマーとしての平均重合度ｎおよびこの
オリゴマーのエチルエステル化物の割合は、次の表１に
示される。
されたHFPOオリゴマーとしての平均重合度ｎおよびこの
オリゴマーのエチルエステル化物の割合は、次の表１に
示される。
比較例１ 実施例１において、1,3−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンの代わりにテトラメチル尿素11.6gを用い、また
ジメチルアニリン量を24.2gに、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル量を150gにそれぞれ変更した上、同じ
混合ガス156.3gが４時間かけて導入された。
ジノンの代わりにテトラメチル尿素11.6gを用い、また
ジメチルアニリン量を24.2gに、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル量を150gにそれぞれ変更した上、同じ
混合ガス156.3gが４時間かけて導入された。
回収ガス:17.3g HFP 65.2重量％ FPF 34.8重量％ また、下層回収液状物（119.4g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
比較例２ 実施例１において、ジメチルアニリンを用いずに、1,
3−ジメチル−２−イミダゾリジノン量を11.4gに、また
ジエチレングリコールジメチルエーテル量を150gにそれ
ぞれ変更した上、同じ混合ガス149.8gが４時間かけて導
入された。
3−ジメチル−２−イミダゾリジノン量を11.4gに、また
ジエチレングリコールジメチルエーテル量を150gにそれ
ぞれ変更した上、同じ混合ガス149.8gが４時間かけて導
入された。
回収ガス:16.1g HFP 74.5重量％ FPF 25.5重量％ また、下層回収液状物（118.7g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
比較例３ 実施例３において、ジメチルアニリンを用いずに、1,
3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２（1H）−ピリ
ミジノン量を12.8gに、またジエチレングリコールジメ
チルエーテル量を150gにそれぞれ変更した上、同じ混合
ガス146.5gが４時間かけて導入された。
3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２（1H）−ピリ
ミジノン量を12.8gに、またジエチレングリコールジメ
チルエーテル量を150gにそれぞれ変更した上、同じ混合
ガス146.5gが４時間かけて導入された。
回収ガス:15.3g HFP 80.4重量％ FPF 19.6重量％ また、下層回収液状物（106.8g）について、同様の分
析が行われた。
析が行われた。
以上の比較例１〜３の下層回収生成物について測定さ
れたHFPOオリゴマーとしての平均重合度ｎおよびこのオ
リゴマーのエチルエステル化物の割合は、次の表２に示
される。
れたHFPOオリゴマーとしての平均重合度ｎおよびこのオ
リゴマーのエチルエステル化物の割合は、次の表２に示
される。
比較例４ 実施例１において、ジメチルアニリンの代わりにピリ
ジン15.8gを用い、またジエチレングリコールジメチル
エーテル量を150gにそれぞれ変更した上、同じ混合ガス
146.7gが４時間かけて導入された。
ジン15.8gを用い、またジエチレングリコールジメチル
エーテル量を150gにそれぞれ変更した上、同じ混合ガス
146.7gが４時間かけて導入された。
回収ガス:5.1g HFP 70.6重量％ FPF 29.4重量％ 一方、下層回収混合物は黒褐色粘稠液体であり、これ
をNMR分析したところ、平均重合度ｎ＝5.69のオリゴマ
ーを含んでいることが分かった。
をNMR分析したところ、平均重合度ｎ＝5.69のオリゴマ
ーを含んでいることが分かった。
Claims (2)
- 【請求項１】ヘキサフルオロプロペンオキシドを２量化
反応させるに際し、反応を非プロトン性極性溶媒中、一
般式 （ここで、R1,R2,R4,R5,R7は低級アルキル基であり、R3
は低級アルキル基またはフェニル基であり、R6は水素原
子または低級アルキル基である）で表わされる第３アミ
ンおよび一般式 （ここで、R8,R9は低級アルキル基であり、ｎは２また
は３である）で表わされるアルキレン尿素化合物よりな
る触媒の存在下で行うことを特徴とするパーフルオロ
（２−プロポキシプロピオン酸）フロリドの製造法。 - 【請求項２】ヘキサフルオロプロペンオキシドとしてヘ
キサフルオロプロペン含有物が用いられる請求項１記載
のパーフルオロ（２−プロポキシプロピオン酸）フロリ
ドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2259833A JP2877166B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | パーフルオロ（２―プロポキシプロピオン酸）フロリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2259833A JP2877166B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | パーフルオロ（２―プロポキシプロピオン酸）フロリドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04139146A JPH04139146A (ja) | 1992-05-13 |
| JP2877166B2 true JP2877166B2 (ja) | 1999-03-31 |
Family
ID=17339628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2259833A Expired - Lifetime JP2877166B2 (ja) | 1990-09-28 | 1990-09-28 | パーフルオロ（２―プロポキシプロピオン酸）フロリドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2877166B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108264458B (zh) * | 2016-12-30 | 2022-07-08 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 一种六氟环氧丙烷二聚物的制备方法 |
-
1990
- 1990-09-28 JP JP2259833A patent/JP2877166B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04139146A (ja) | 1992-05-13 |
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