JPH0749391B2 - 含フッ素化合物及びその製法 - Google Patents
含フッ素化合物及びその製法Info
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- JPH0749391B2 JPH0749391B2 JP62140570A JP14057087A JPH0749391B2 JP H0749391 B2 JPH0749391 B2 JP H0749391B2 JP 62140570 A JP62140570 A JP 62140570A JP 14057087 A JP14057087 A JP 14057087A JP H0749391 B2 JPH0749391 B2 JP H0749391B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規含フツ素化合物及びその製法に関する。
本発明の新規含フツ素化合物、就中2,3,3,3−テトラフ
ルオロプロパン酸モノクロロメチルは、アミンと反応さ
せることにより容易に2,3,3,3−テトラフルオロプロペ
ンに導くことができる。
本発明の新規含フツ素化合物、就中2,3,3,3−テトラフ
ルオロプロパン酸モノクロロメチルは、アミンと反応さ
せることにより容易に2,3,3,3−テトラフルオロプロペ
ンに導くことができる。
2,3,3,3−テトラフルオロプロペンは、テトラフルオロ
エチレン、トリフルオロエチレン、ビニリデンフルオラ
イド等の共重合単量体として有用である。又、2,3,3,3
−テトラフルオロプロペンは、例えばエチレン／テトラ
フルオロエチレン共重合体の改質用単量体として共重合
体に少量添加することにより該重合体の高温での強度、
耐クラツク性等を著しく改善することができ、改質用単
量体としても有用な化合物である。
エチレン、トリフルオロエチレン、ビニリデンフルオラ
イド等の共重合単量体として有用である。又、2,3,3,3
−テトラフルオロプロペンは、例えばエチレン／テトラ
フルオロエチレン共重合体の改質用単量体として共重合
体に少量添加することにより該重合体の高温での強度、
耐クラツク性等を著しく改善することができ、改質用単
量体としても有用な化合物である。
このように、本発明の新規含フツ素化合物、就中2,3,3,
3−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチルは、2,
3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成中間体として有
用である。
3−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチルは、2,
3,3,3−テトラフルオロプロペンの合成中間体として有
用である。
本発明の含フツ素化合物は、従来知られていない。
本発明の目的は、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの
中間体として有用な新規含フツ素化合物及びその製法を
提供することにある。
中間体として有用な新規含フツ素化合物及びその製法を
提供することにある。
本発明の要旨は、一般式 CF3CHFCO2CClX1X2 （Ｉ） 〔式中、X1及びX2は同一又は相異なり、水素原子又は塩
素原子を表す。〕 で示される新規含フツ素化合物、及び2,3,3,3−テトラ
フルオロプロパン酸メチルを光の照射下に塩素と接触さ
せることを特徴とする一般式（Ｉ）で示される新規含フ
ツ素化合物の製法、及び１−モノクロロメトキシ−1,1,
2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンを酸触媒存在下で加
水分解することを特徴とする2,3,3,3−テトラフルオロ
プロパン酸モノクロロメチルの製法に存する。
素原子を表す。〕 で示される新規含フツ素化合物、及び2,3,3,3−テトラ
フルオロプロパン酸メチルを光の照射下に塩素と接触さ
せることを特徴とする一般式（Ｉ）で示される新規含フ
ツ素化合物の製法、及び１−モノクロロメトキシ−1,1,
2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンを酸触媒存在下で加
水分解することを特徴とする2,3,3,3−テトラフルオロ
プロパン酸モノクロロメチルの製法に存する。
本発明の新規含フツ素化合物は、一般式（Ｉ）で示され
るが、具体的には、2,3,3,3−テトラフルオロプロパン
酸モノクロロメチル、2,3,3,3−テトラフルオロプロパ
ン酸ジクロロメチル及び2,3,3,3−テトラフルオロプロ
パン酸トリクロロメチルである。
るが、具体的には、2,3,3,3−テトラフルオロプロパン
酸モノクロロメチル、2,3,3,3−テトラフルオロプロパ
ン酸ジクロロメチル及び2,3,3,3−テトラフルオロプロ
パン酸トリクロロメチルである。
本発明の新規含フツ素化合物は、2,3,3,3−テトラフル
フルオロプロパン酸メチルを光の照射下に塩素と接触さ
せることにより得られる。原料である2,3,3,3−テトラ
フルオロプロパン酸メチルは、例えば１−メトキシ−1,
1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンを酸触媒の存在下
に加水分解することにより得られる。
フルオロプロパン酸メチルを光の照射下に塩素と接触さ
せることにより得られる。原料である2,3,3,3−テトラ
フルオロプロパン酸メチルは、例えば１−メトキシ−1,
1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンを酸触媒の存在下
に加水分解することにより得られる。
本発明の前記光塩素化反応は、気相又は液相で行うこと
ができる。光塩素化反応の際の光源は、492nm以下の波
長の光を発するもの、具体的には水銀灯、キセノン灯等
が好ましい。光反応槽の材質としては、パイレツクス、
コアレツクス、石英、サプラシル等が使用可能である。
反応温度は、通常０〜400℃、好ましくは20〜150℃であ
る。圧力は常圧乃至少加圧が採用される。
ができる。光塩素化反応の際の光源は、492nm以下の波
長の光を発するもの、具体的には水銀灯、キセノン灯等
が好ましい。光反応槽の材質としては、パイレツクス、
コアレツクス、石英、サプラシル等が使用可能である。
反応温度は、通常０〜400℃、好ましくは20〜150℃であ
る。圧力は常圧乃至少加圧が採用される。
また、本発明の新規含フツ素化合物のうちのひとつであ
る2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチ
ルは、１−モノクロロメトキシ−1,1,2,2,3,3,3−ヘキ
サフルオロプロパンを酸触媒存在下で加水分解すること
によっても得られる。原料である１−モノクロロメトキ
シ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンは、例えば
１−メトキシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン
を光塩素化することにより得られる。
る2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチ
ルは、１−モノクロロメトキシ−1,1,2,2,3,3,3−ヘキ
サフルオロプロパンを酸触媒存在下で加水分解すること
によっても得られる。原料である１−モノクロロメトキ
シ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンは、例えば
１−メトキシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン
を光塩素化することにより得られる。
本発明の前記加水分解反応は、通常、水の存在下、酸触
媒を使用して行われる。水の量は、１−モノクロロメト
キシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン１モルに
対して１〜10モルが好ましい。あるいは、水のかわりに
二酸化ケイ素等の酸化物を使用してもよい。酸触媒とし
ては、硫酸、フルオロ硫酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸等が好ましい。酸触媒の使用量は、１−モノクロロ
メトキシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン１モ
ルに対して0.0001〜２モルが好ましい。反応温度は通常
20〜200℃、反応時間は通常0.5〜50時間である。
媒を使用して行われる。水の量は、１−モノクロロメト
キシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン１モルに
対して１〜10モルが好ましい。あるいは、水のかわりに
二酸化ケイ素等の酸化物を使用してもよい。酸触媒とし
ては、硫酸、フルオロ硫酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸等が好ましい。酸触媒の使用量は、１−モノクロロ
メトキシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン１モ
ルに対して0.0001〜２モルが好ましい。反応温度は通常
20〜200℃、反応時間は通常0.5〜50時間である。
以下、本発明を参考例及び実施例によって更に具体的に
説明する。
説明する。
参考例１ 温度計、コンデンサー及び撹拌機を備えた１四つ口フ
ラスコに、二酸化ケイ素36.0g（0.60モル）及び濃硫酸6
0.0g（0.61モル）を仕込み、系内を温度50℃に加熱し
て、１−メトキシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロ
パン182g（1.0モル）を滴下した。滴下終了後、２時間
後撹拌した。反応が終了した後、蒸留によって2,3,3,3
−テトラフルオロプロパン酸メチル144g（収率90％）を
得た。沸点96℃。
ラスコに、二酸化ケイ素36.0g（0.60モル）及び濃硫酸6
0.0g（0.61モル）を仕込み、系内を温度50℃に加熱し
て、１−メトキシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロ
パン182g（1.0モル）を滴下した。滴下終了後、２時間
後撹拌した。反応が終了した後、蒸留によって2,3,3,3
−テトラフルオロプロパン酸メチル144g（収率90％）を
得た。沸点96℃。
参考例２ 温度計、コンデンサー及び塩素導入管を備えた500ml四
つ口フラスコ（パイレツクス製）に、１−メトキシ−1,
1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン600g（3.30モル）
を仕込んだ。75ワツト高圧水銀灯照射下、塩素導入管よ
り塩素を112cc/min（５ミリモル/min）の割合で前記フ
ラスコ内に送り込み、45℃で７時間反応させた。反応終
了後蒸留により、１−モノクロロメトキシ−1,1,2,3,3,
3−ヘキサフルオロプロパン314g（沸点87℃）及び１−
ジクロロメトキシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロ
パン28g（沸点95℃）を得た。なお、同時に未反応の１
−メトキシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン25g
を回収した。
つ口フラスコ（パイレツクス製）に、１−メトキシ−1,
1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン600g（3.30モル）
を仕込んだ。75ワツト高圧水銀灯照射下、塩素導入管よ
り塩素を112cc/min（５ミリモル/min）の割合で前記フ
ラスコ内に送り込み、45℃で７時間反応させた。反応終
了後蒸留により、１−モノクロロメトキシ−1,1,2,3,3,
3−ヘキサフルオロプロパン314g（沸点87℃）及び１−
ジクロロメトキシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロ
パン28g（沸点95℃）を得た。なお、同時に未反応の１
−メトキシ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン25g
を回収した。
実施例１ 温度計、コンデンサー及び塩素導入管を備えた500ml四
つ口フラスコ（パイレツクス製）に、参考例１で得た2,
3,3,3−テトラフルオロプロパン酸メチル544g（3.40モ
ル）を仕込んだ。次に75ワツト高圧水銀灯照射下、塩素
導入管より塩素を224cc/min（10ミリモル/min）の割合
で、前記フラスコ内に送り込み、50℃で12時間反応させ
た。反応終了後蒸留により、2,3,3,3−テトラフルオロ
プロパン酸モノクロロメチル68g（沸点125℃）、2,3,3,
3−テトラフルオロプロパン酸ジクロロメチル460g（沸
点132℃）、2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸トリク
ロロメチル105g（沸点152℃）を得た。
つ口フラスコ（パイレツクス製）に、参考例１で得た2,
3,3,3−テトラフルオロプロパン酸メチル544g（3.40モ
ル）を仕込んだ。次に75ワツト高圧水銀灯照射下、塩素
導入管より塩素を224cc/min（10ミリモル/min）の割合
で、前記フラスコ内に送り込み、50℃で12時間反応させ
た。反応終了後蒸留により、2,3,3,3−テトラフルオロ
プロパン酸モノクロロメチル68g（沸点125℃）、2,3,3,
3−テトラフルオロプロパン酸ジクロロメチル460g（沸
点132℃）、2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸トリク
ロロメチル105g（沸点152℃）を得た。
元素分析（％） C4H3F4O2Clとして 計算値 実測値 Ｃ 24.68 24.45 Ｈ 1.54 1.76 Ｆ 34.07 39.06 Ｏ 16.45 16.63 Cl 18.25 18.10 C4H2F4O2Cl2として 計算値 実測値 Ｃ 20.96 20.77 Ｈ 0.87 0.88 Ｆ 33.19 33.15 Ｏ 13.97 14.06 Cl 31.00 31.14 C4HF4O2Cl3として 計算値 実測値 Ｃ 18.22 18.14 Ｈ 0.38 0.42 Ｆ 28.84 28.98 Ｏ 12.14 12.27 Cl 40.42 40.19 実施例２ 実施例１と同様にして、2,3,3,3−テトラフルオロプロ
パン酸メチル544g（3.40モル）を仕込んだ。次に75ワツ
ト高圧水銀灯照射下、塩素を112cc/min（５ミリモル/mi
n）の割合で仕込み、40℃で７時間反応させた。反応終
了後蒸留により、2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸
モノクロロメチル292g及び2,3,3,3−テトラフルオロプ
ロパン酸ジクロロメチル21gを得た。なお、同時に未反
応の2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸メチル226gを
回収した。
パン酸メチル544g（3.40モル）を仕込んだ。次に75ワツ
ト高圧水銀灯照射下、塩素を112cc/min（５ミリモル/mi
n）の割合で仕込み、40℃で７時間反応させた。反応終
了後蒸留により、2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸
モノクロロメチル292g及び2,3,3,3−テトラフルオロプ
ロパン酸ジクロロメチル21gを得た。なお、同時に未反
応の2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸メチル226gを
回収した。
実施例３ 温度計、コンデンサー及び撹拌機を備えた１四つ口フ
ラスコに、二酸化ケイ素36.0g（0.60モル）及び濃硫酸6
0.0g（0.61モル）を仕込み、系内を60℃に加熱して、参
考例２で得た１−モノクロロメトキシ−1,1,2,3,3,3−
ヘキサフルオロプロパン216.5g（1.0モル）を滴下し
た。滴下終了後、２時間撹拌した。反応が終了した後、
蒸留によって2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸モノ
クロロメチル161.4g（収率83％）を得た。
ラスコに、二酸化ケイ素36.0g（0.60モル）及び濃硫酸6
0.0g（0.61モル）を仕込み、系内を60℃に加熱して、参
考例２で得た１−モノクロロメトキシ−1,1,2,3,3,3−
ヘキサフルオロプロパン216.5g（1.0モル）を滴下し
た。滴下終了後、２時間撹拌した。反応が終了した後、
蒸留によって2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸モノ
クロロメチル161.4g（収率83％）を得た。
実施例４ 温度計、コンデンサー及び撹拌機を備えた１四つ口フ
ラスコに、二酸化ケイ素36.0g（0.60モル）及びフルオ
ロ硫酸30.0g（0.30モル）を仕込み、系内を55℃に加熱
して、参考例２で得た１−モノクロロメトキシ−1,1,2,
3,3,3−ヘキサフルオロプロパン216.5g（1.0モル）を滴
下した。滴下終了後、４時間撹拌した。反応が終了した
後、蒸留によって2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸
モノクロロメチル165.3g（収率85％）を得た。
ラスコに、二酸化ケイ素36.0g（0.60モル）及びフルオ
ロ硫酸30.0g（0.30モル）を仕込み、系内を55℃に加熱
して、参考例２で得た１−モノクロロメトキシ−1,1,2,
3,3,3−ヘキサフルオロプロパン216.5g（1.0モル）を滴
下した。滴下終了後、４時間撹拌した。反応が終了した
後、蒸留によって2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸
モノクロロメチル165.3g（収率85％）を得た。
本発明によれば、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの
中間体として有用な新規含フツ素化合物を容易に提供す
ることができる。
中間体として有用な新規含フツ素化合物を容易に提供す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 CF3CHFCO2CClX1X2 〔式中、X1及びX2は同一又は相異なり、水素原子又は塩
素原子を表す。〕 で示される新規含フツ素化合物。 - 【請求項２】2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸メチ
ルを光の照射下に塩素と接触させることを特徴とする一
般式 CF3CHFCO2CClX1X2 〔式中、X1及びX2は同一又は相異なり、水素原子又は塩
素原子を表す。〕 で示される新規含フツ素化合物の製法。 - 【請求項３】１−モノクロロメトキシ−1,1,2,3,3,3−
ヘキサフルオロプロパンを酸触媒存在下で加水分解する
ことを特徴とする2,3,3,3−テトラフルオロプロパン酸
モノクロロメチルの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62140570A JPH0749391B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | 含フッ素化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62140570A JPH0749391B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | 含フッ素化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63303950A JPS63303950A (ja) | 1988-12-12 |
| JPH0749391B2 true JPH0749391B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=15271758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62140570A Expired - Fee Related JPH0749391B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | 含フッ素化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749391B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001021573A1 (fr) * | 1999-09-24 | 2001-03-29 | Daikin Industries, Ltd. | Procede chloration terminale de composes fluores |
| US6849194B2 (en) | 2000-11-17 | 2005-02-01 | Pcbu Services, Inc. | Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods |
| US20040089839A1 (en) | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
| US7524805B2 (en) | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
| US8008244B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons |
-
1987
- 1987-06-04 JP JP62140570A patent/JPH0749391B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63303950A (ja) | 1988-12-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |