JPS623822B2 - - Google Patents
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- JPS623822B2 JPS623822B2 JP10597579A JP10597579A JPS623822B2 JP S623822 B2 JPS623822 B2 JP S623822B2 JP 10597579 A JP10597579 A JP 10597579A JP 10597579 A JP10597579 A JP 10597579A JP S623822 B2 JPS623822 B2 JP S623822B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパーフルオロ(5−オキサ−6−オク
テン酸)誘導体およびその製造方法に関するもの
である。
テン酸)誘導体およびその製造方法に関するもの
である。
本発明のパーフルオロ(5−オキサ−6−オク
テン酸)誘導体〔CF3CF=CFO(CF2)3COX:
ただし、Xはハロゲン原子およびOR1の1つであ
り、R1は炭素数1〜10のアルキル基である〕は
文献未載の新規化合物である。
テン酸)誘導体〔CF3CF=CFO(CF2)3COX:
ただし、Xはハロゲン原子およびOR1の1つであ
り、R1は炭素数1〜10のアルキル基である〕は
文献未載の新規化合物である。
本発明者らは、各種含フツ素カルボニル化合物
とポリフルオロアルケンとの反応に関する一連の
研究の過程で、特定の含フツ素カルボニル化合物
とヘキサフルオロプロペンとを特定の条件下に反
応せしめることにより、パーフルオロ(5−オキ
サ−6−オクテン酸)誘導体が高収率で得られる
ことを見出した。
とポリフルオロアルケンとの反応に関する一連の
研究の過程で、特定の含フツ素カルボニル化合物
とヘキサフルオロプロペンとを特定の条件下に反
応せしめることにより、パーフルオロ(5−オキ
サ−6−オクテン酸)誘導体が高収率で得られる
ことを見出した。
かくして、本発明の方法は上記新規知見に基い
て完成されたものであり、パーフルオロ−γ−ブ
チロラクトンおよび一般式FOC(CF2)2COX
(ただし、Xは前記に同じである)で表わされる
パーフルオロコハク酸誘導体から選ばれる少くと
も1種の含フツ素カルボニル化合物とヘキサフル
オロプロペンとを、フツ化銀の存在下にアセトニ
トリル中で反応せしめることを特徴とする一般式
CF3CF=CFO(CF2)2COX(ただし、Xは前記
に同じである)で表わされるパーフルオロ(5−
オキサ−6−オクテン酸)誘導体の製造方法を新
規に提供するものである。
て完成されたものであり、パーフルオロ−γ−ブ
チロラクトンおよび一般式FOC(CF2)2COX
(ただし、Xは前記に同じである)で表わされる
パーフルオロコハク酸誘導体から選ばれる少くと
も1種の含フツ素カルボニル化合物とヘキサフル
オロプロペンとを、フツ化銀の存在下にアセトニ
トリル中で反応せしめることを特徴とする一般式
CF3CF=CFO(CF2)2COX(ただし、Xは前記
に同じである)で表わされるパーフルオロ(5−
オキサ−6−オクテン酸)誘導体の製造方法を新
規に提供するものである。
本発明の方法においては、反応をフツ化銀の存
在下にアセトニトリル中で行わしめることが重要
である。フツ化銀の代りにフツ化セシウムあるい
は重フツ化カリウムのごときフツ素アニオン源を
使用する場合には、J.Am.Chem.Soc、84、4285
頁(1962年)に記載されているようにパーフルオ
ロイソプロピル基を含有するケトン化合物の生成
が優先し、目的とするパーフルオロ(5−オキサ
−6−オクテン酸)誘導体の生成が認められなく
なる。しかして、フツ化銀は含フツ素カルボニル
化合物1モルに対して0.05〜5モル、好ましくは
0.1〜2モルの範囲から、またアセトニトリルは
含フツ素カルボニル化合物1重量部に対して0.5
〜5重量部、好ましくは1〜2重量部の範囲か
ら、それぞれ使用量を選定することが、円滑な反
応と生成物の分離操作の面から望ましい。
在下にアセトニトリル中で行わしめることが重要
である。フツ化銀の代りにフツ化セシウムあるい
は重フツ化カリウムのごときフツ素アニオン源を
使用する場合には、J.Am.Chem.Soc、84、4285
頁(1962年)に記載されているようにパーフルオ
ロイソプロピル基を含有するケトン化合物の生成
が優先し、目的とするパーフルオロ(5−オキサ
−6−オクテン酸)誘導体の生成が認められなく
なる。しかして、フツ化銀は含フツ素カルボニル
化合物1モルに対して0.05〜5モル、好ましくは
0.1〜2モルの範囲から、またアセトニトリルは
含フツ素カルボニル化合物1重量部に対して0.5
〜5重量部、好ましくは1〜2重量部の範囲か
ら、それぞれ使用量を選定することが、円滑な反
応と生成物の分離操作の面から望ましい。
本発明の方法において原料として採用されるパ
ーフルオロ−γ−ブチロラクトンは、α・ω−ジ
ヨードパーフルオロブタンを発煙硫酸のごとき酸
化性の酸と反応せしめる方法(特開昭52−23020
号公報参照)あるいは、一般式I(CF2)3COX
(ただし、Xは前記に同じである)で表わされる
ω−ヨードパーフルオロブタン酸誘導体を発煙硫
酸のごとき酸化性の酸と反応せしめる方法(特開
昭52−39665号公報参照)などによつて製造可能
である。
ーフルオロ−γ−ブチロラクトンは、α・ω−ジ
ヨードパーフルオロブタンを発煙硫酸のごとき酸
化性の酸と反応せしめる方法(特開昭52−23020
号公報参照)あるいは、一般式I(CF2)3COX
(ただし、Xは前記に同じである)で表わされる
ω−ヨードパーフルオロブタン酸誘導体を発煙硫
酸のごとき酸化性の酸と反応せしめる方法(特開
昭52−39665号公報参照)などによつて製造可能
である。
また、本発明の方法において原料として採用さ
れるパーフルオロコハク酸誘導体〔FOC
(CF2)2COX〕は以下のごとく製造可能である。
例えば、XがFであるパーフルオロコハク酸ジフ
ルオリドはα・ω−ジヨードパーフルオロブタン
を酸化性の酸と反応せしめる方法などにより、X
がF以外のハロゲン原子である化合物はパーフル
オロ−γ−ブチロラクトンあるいはパーフルオロ
コハク酸ジフルオリドの加水分解などにより製造
可能なパーフルオロコハク酸をジアシルハライド
としその一方のハロゲンをフツ素に変換するなど
の方法によりそれぞれ製造可能である。また、X
がOR1(ただし、R1は前記に同じ)である1−フ
ルオロホルミル−2−カルボアルコキシテトラフ
ルオロエタン類はパーフルオロ−γ−ブチロラク
トンとアルコールとを反応せしめる方法(特開昭
52−59111号公報参照)などにより製造可能であ
る。
れるパーフルオロコハク酸誘導体〔FOC
(CF2)2COX〕は以下のごとく製造可能である。
例えば、XがFであるパーフルオロコハク酸ジフ
ルオリドはα・ω−ジヨードパーフルオロブタン
を酸化性の酸と反応せしめる方法などにより、X
がF以外のハロゲン原子である化合物はパーフル
オロ−γ−ブチロラクトンあるいはパーフルオロ
コハク酸ジフルオリドの加水分解などにより製造
可能なパーフルオロコハク酸をジアシルハライド
としその一方のハロゲンをフツ素に変換するなど
の方法によりそれぞれ製造可能である。また、X
がOR1(ただし、R1は前記に同じ)である1−フ
ルオロホルミル−2−カルボアルコキシテトラフ
ルオロエタン類はパーフルオロ−γ−ブチロラク
トンとアルコールとを反応せしめる方法(特開昭
52−59111号公報参照)などにより製造可能であ
る。
本発明の方法においては、反応を実質的に無水
の条件下に行わしめるのが望ましい。水分が存在
する場合には、原料の含フツ素カルボニル化合物
の加水分解反応が副生し目的とするパーフルオロ
(5−オキサ−6−オクテン酸)誘導体の収率が
低下するので好ましくない。
の条件下に行わしめるのが望ましい。水分が存在
する場合には、原料の含フツ素カルボニル化合物
の加水分解反応が副生し目的とするパーフルオロ
(5−オキサ−6−オクテン酸)誘導体の収率が
低下するので好ましくない。
本発明の方法において、反応の操作は、特に限
定されず、種々の形態が採用可能であり、反応器
への各反応試剤、溶媒等の装填順序等も特に限定
されないが、好ましい態様としてはフツ化銀;ア
セトニトリル;含フツ素求核性化合物;ヘキサフ
ルオロプロペンの順で装填し、各段階で充分に撹
拌を行う操作が例示可能である。本発明の方法に
おいて、反応温度としては−10〜150℃、特に10
〜100℃、ヘキサフルオロプロペンの吹込圧力と
しては0〜10Kg/cm2ゲージ、特に0〜6Kg/cm2ゲ
ージ程度が採用可能である。
定されず、種々の形態が採用可能であり、反応器
への各反応試剤、溶媒等の装填順序等も特に限定
されないが、好ましい態様としてはフツ化銀;ア
セトニトリル;含フツ素求核性化合物;ヘキサフ
ルオロプロペンの順で装填し、各段階で充分に撹
拌を行う操作が例示可能である。本発明の方法に
おいて、反応温度としては−10〜150℃、特に10
〜100℃、ヘキサフルオロプロペンの吹込圧力と
しては0〜10Kg/cm2ゲージ、特に0〜6Kg/cm2ゲ
ージ程度が採用可能である。
本発明の方法において、反応混合物からの目的
生成物の単離は種々の方法によつて実施可能であ
り、例えば、反応終了後反応液を直接蒸留に供し
て単離することも可能であるし、反応液を一旦
過してから液を蒸留に供することも可能であ
る。また、上記液は静置することにより生成物
層と溶媒層とに分層するので、生成物層を、デカ
ンテーシヨンにより分離してから蒸留することも
単離を効率よく行う上で好ましい方法である。
生成物の単離は種々の方法によつて実施可能であ
り、例えば、反応終了後反応液を直接蒸留に供し
て単離することも可能であるし、反応液を一旦
過してから液を蒸留に供することも可能であ
る。また、上記液は静置することにより生成物
層と溶媒層とに分層するので、生成物層を、デカ
ンテーシヨンにより分離してから蒸留することも
単離を効率よく行う上で好ましい方法である。
本発明のパーフルオロ(5−オキサ−6−オク
テン酸)誘導体は、末端の−COX基および内部
二重結合の反応性を利用して、種々の有用な含フ
ツ素化合物に転換可能な中間体として極めて有用
な物質である。例えば、XがFであるパーフルオ
ロ(5−オキサ−6−オクテノイルフルオリド)
は、ヘキサフルオロプロピレンオキシドと反応せ
しめて−CF(CF3)COF基を導入しその後熱分
解することにより、内部二重結合を有するビニル
エーテルに転換することが可能であり、かくして
得られるビニルエーテルは、重合体に架橋部位を
もたらすモノマーとして極めて有用である。
テン酸)誘導体は、末端の−COX基および内部
二重結合の反応性を利用して、種々の有用な含フ
ツ素化合物に転換可能な中間体として極めて有用
な物質である。例えば、XがFであるパーフルオ
ロ(5−オキサ−6−オクテノイルフルオリド)
は、ヘキサフルオロプロピレンオキシドと反応せ
しめて−CF(CF3)COF基を導入しその後熱分
解することにより、内部二重結合を有するビニル
エーテルに転換することが可能であり、かくして
得られるビニルエーテルは、重合体に架橋部位を
もたらすモノマーとして極めて有用である。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説
明する。
明する。
実施例 1
容量200mlのハステロイ製オートクレーブにフ
ツ化銀28g(0.22モル)を仕込み、脱気後、充分
に脱水したアセトニトリル60gを仕込んで室温に
て4時間撹拌した。ついで、パーフルオロ−γ−
ブチロラクトン44.4g(0.23モル)を仕込んで室
温下に一昼夜撹拌した後、80℃に加温し、ヘキサ
フルオロプロペン60gを約6時間にわたつて、反
応器内圧力を2〜5Kg/cm2ゲージに保持しつつ供
給した。
ツ化銀28g(0.22モル)を仕込み、脱気後、充分
に脱水したアセトニトリル60gを仕込んで室温に
て4時間撹拌した。ついで、パーフルオロ−γ−
ブチロラクトン44.4g(0.23モル)を仕込んで室
温下に一昼夜撹拌した後、80℃に加温し、ヘキサ
フルオロプロペン60gを約6時間にわたつて、反
応器内圧力を2〜5Kg/cm2ゲージに保持しつつ供
給した。
未反応のヘキサフルオロプロペンをパージした
後、反応液をガスクロマトラフイー法により分析
し、パーフルオロ−γ−ブチロラクトンの反応率
が85%、パーフルオロ(5−オキサ−6−オクテ
ノイルフルオリド)の選択率が66%であり、副生
物は大部分が1・4−ビス(2−トリフルオロメ
チルジフルオロビニロキシ)−パーフルオロブタ
ンであることを確認した。
後、反応液をガスクロマトラフイー法により分析
し、パーフルオロ−γ−ブチロラクトンの反応率
が85%、パーフルオロ(5−オキサ−6−オクテ
ノイルフルオリド)の選択率が66%であり、副生
物は大部分が1・4−ビス(2−トリフルオロメ
チルジフルオロビニロキシ)−パーフルオロブタ
ンであることを確認した。
上記反応液を精溜することにより純度98.8%の
パーフルオロ(5−オキサ−6−オクテノイルフ
ルオリド)を単離した。
パーフルオロ(5−オキサ−6−オクテノイルフ
ルオリド)を単離した。
かくして得られたパーフルオロ(5−オキサ−
7−オクテノイルフルオリド)は沸点が28〜30
℃/100mmHgの透明な液体であり、その分光学的
なデータは以下のとおりであつた。
7−オクテノイルフルオリド)は沸点が28〜30
℃/100mmHgの透明な液体であり、その分光学的
なデータは以下のとおりであつた。
νC=C:5.83μm(シヤープ)
νCOF:5.29μm(シヤープ)
〔ガスクロマトグラフ直結マススペクトル〕
MH+:345
CF3CF=CF:131
CF3CF=CFOCF2:197
CF3:69
実施例 2
含フツ素カルボニル化合物としてパーフルオロ
−γ−ブチロラクトンの代りに1−フルオロホル
ミル−2−カルボメトキシテトラフルオロエタン
〔FOC(CF2)2COOCH3〕45.0g(0.22モル)を
使用する以外は実施例1と同様の操作を行つた。
−γ−ブチロラクトンの代りに1−フルオロホル
ミル−2−カルボメトキシテトラフルオロエタン
〔FOC(CF2)2COOCH3〕45.0g(0.22モル)を
使用する以外は実施例1と同様の操作を行つた。
この場合の1−フルオロホルミル−2−カルボ
メトキシテトラフルオロエタンの反応率は89%、
メチルパーフルオロ(5−オキサ−6−オクテノ
アート)の収率は61%であつた。
メトキシテトラフルオロエタンの反応率は89%、
メチルパーフルオロ(5−オキサ−6−オクテノ
アート)の収率は61%であつた。
単離されたメチルパーフルオロ(5−オキサ−
6−オクテノアート)は、沸点が29〜31℃/50mm
Hgの透明な液体であり、その分光学的なデータ
は以下のとおりであつた。
6−オクテノアート)は、沸点が29〜31℃/50mm
Hgの透明な液体であり、その分光学的なデータ
は以下のとおりであつた。
νC=C:5.83μ
νCO2CH3:5.62μ
〔ガスクロマトグラフ直結マススペクトル〕
MH+:357
CF3CF=CF:131
CF3CF=CFOCF2:197
CF3:69
CH3CO2:59
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式CF3CF=CFO(CF2)3COX(ただ
し、式中のXはハロゲン原子およびOR1の1つで
あり、R1は炭素数1〜10のアルキル基である)
で表わされるパーフルオロ(5−オキサ−6−オ
クテン酸)誘導体。 2 パーフルオロ−γ−ブチロラクトンおよび一
般式FOC(CF2)2COX(ただし、Xはハロゲン
原子およびOR1の1つであり、R1は炭素数1〜10
のアルキル基である)で表わされるパーフルオロ
コハク酸誘導体から選ばれる少なくとも1種の含
フツ素カルボニル化合物とヘキサフルオロプロペ
ンとを、フツ化銀の存在下にアセトニトリル中で
反応せしめることを特徴とする一般式CF3CF=
CFO(CF2)3COX(ただし、式中のXは前記に
同じである)で表わされるパーフルオロ(5−オ
キサ−6−オクテン酸)誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10597579A JPS5655336A (en) | 1979-08-22 | 1979-08-22 | Perfluoro 5-oxa-6-octenoic acid derivative and its preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10597579A JPS5655336A (en) | 1979-08-22 | 1979-08-22 | Perfluoro 5-oxa-6-octenoic acid derivative and its preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5655336A JPS5655336A (en) | 1981-05-15 |
JPS623822B2 true JPS623822B2 (ja) | 1987-01-27 |
Family
ID=14421755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10597579A Granted JPS5655336A (en) | 1979-08-22 | 1979-08-22 | Perfluoro 5-oxa-6-octenoic acid derivative and its preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS5655336A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019116264A1 (en) | 2017-12-13 | 2019-06-20 | 3M Innovative Properties Company | Perfluorinated 1-alkoxypropenes in dielectric fluids and electrical devices |
WO2019116262A1 (en) | 2017-12-13 | 2019-06-20 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroolefin ethers, compositions, apparatuses and methods for using same |
CN111479900B (zh) | 2017-12-13 | 2022-03-29 | 3M创新有限公司 | 全氟化1-烷氧基丙烯、组合物、及其使用方法和设备 |
-
1979
- 1979-08-22 JP JP10597579A patent/JPS5655336A/ja active Granted
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5655336A (en) | 1981-05-15 |
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