JPH0386720A - ポリウレタンフォームの製造法 - Google Patents
ポリウレタンフォームの製造法Info
- Publication number
- JPH0386720A JPH0386720A JP22288889A JP22288889A JPH0386720A JP H0386720 A JPH0386720 A JP H0386720A JP 22288889 A JP22288889 A JP 22288889A JP 22288889 A JP22288889 A JP 22288889A JP H0386720 A JPH0386720 A JP H0386720A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- foam
- polyurethane foam
- blowing agent
- modified
- compressive strength
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 9
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 5
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 14
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- -1 fatty acid ester polyols Chemical class 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- ZXUJWPHOPHHZLR-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2-fluoroethane Chemical compound FCC(Cl)(Cl)Cl ZXUJWPHOPHHZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAOMHRRYSRRRKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropyl 2,3-dichloropropyl 3,3-dichloropropyl phosphate Chemical compound ClC(Cl)CCOP(=O)(OC(Cl)C(Cl)C)OCC(Cl)CCl YAOMHRRYSRRRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJKFLLIJCGHMO-UHFFFAOYSA-N 2-[diethoxyphosphorylmethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CN(CCO)CCO CCJKFLLIJCGHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSMSOLOCRKCJMR-UHFFFAOYSA-N 4-octadecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN1CCOCC1 GSMSOLOCRKCJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate Chemical compound BrCC(Br)COP(=O)(OCC(Br)CBr)OCC(Br)CBr PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004030 azacyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAYGSSGHJGVNSK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,6-triol Chemical compound OCCCC(O)CCO AAYGSSGHJGVNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIEKYBOPAVTZKW-UHFFFAOYSA-L naphthalene-2-carboxylate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 UIEKYBOPAVTZKW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- MNMYRUHURLPFQW-UHFFFAOYSA-M silver;dodecanoate Chemical compound [Ag+].CCCCCCCCCCCC([O-])=O MNMYRUHURLPFQW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリウレタンフォームの製造法に関する。
更に詳しくは、発泡剤として1.1−ジクロロ−1−フ
ルオロエタンを使用して、熱伝導率、低温寸法安定性及
び圧縮強度の優れたポリウレタンフォームの製造法に関
するものである。
ルオロエタンを使用して、熱伝導率、低温寸法安定性及
び圧縮強度の優れたポリウレタンフォームの製造法に関
するものである。
ポリウレタンフォームは断熱特性、低温寸法安定性が優
れているため、冷蔵庫、冷凍倉庫等の断熱材として、広
範囲に用いられている。
れているため、冷蔵庫、冷凍倉庫等の断熱材として、広
範囲に用いられている。
これは、ポリウレタンフォームを製造する際、発泡剤と
して、断熱特性の優れたトリクロロフルオロメタンを使
用していることが大きな理由である。
して、断熱特性の優れたトリクロロフルオロメタンを使
用していることが大きな理由である。
しかし、近年、地球のオゾン層保護のため、クロロフル
オロカーボン類の規制が考えられ、近い将来実施に移さ
れようとしている。
オロカーボン類の規制が考えられ、近い将来実施に移さ
れようとしている。
この規制対象には、今までポリウレタンフォームの発泡
剤として用いられていた、トリクロロフルオロメタンも
含まれている。
剤として用いられていた、トリクロロフルオロメタンも
含まれている。
そのためトリクロロフルオロメタンに替わる、ポリウレ
タンフォーム用発泡剤の開発が急務となり、諸物性から
見て、1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンが代替物
の候補と考えられている。
タンフォーム用発泡剤の開発が急務となり、諸物性から
見て、1.1−ジクロロ−1−フルオロエタンが代替物
の候補と考えられている。
しかしながら、発泡剤として、1.1−ジクロロ−1−
フルオロエタンを用いた場合、従来のトリクロロフルオ
ロメタンを用い発泡したフオームに比べ、熱伝導率が上
昇し、低温寸法安定性、及び圧縮強度が著しく劣化する
等の多くの問題があり、従来の硬質ウレタンフオームの
製造法では、満足なフオームが得られないことを、本発
明者らは確認した。
フルオロエタンを用いた場合、従来のトリクロロフルオ
ロメタンを用い発泡したフオームに比べ、熱伝導率が上
昇し、低温寸法安定性、及び圧縮強度が著しく劣化する
等の多くの問題があり、従来の硬質ウレタンフオームの
製造法では、満足なフオームが得られないことを、本発
明者らは確認した。
従って、1,1−シクロロートフルオロエタンを用いる
場合、同一の低温寸法安定性及び圧縮強度等のフオーム
物性を持たせるためには、密度をかなり高くする必要が
有る。
場合、同一の低温寸法安定性及び圧縮強度等のフオーム
物性を持たせるためには、密度をかなり高くする必要が
有る。
さらに、従来に比べて断熱特性は劣化し、かつコストの
上昇をきたす等、実用的に満足なフオームは得られるも
のではなかった。
上昇をきたす等、実用的に満足なフオームは得られるも
のではなかった。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記の問題点を克服するため、鋭意検討
した結果、ポリウレタンフォーム用発泡剤として、従来
用いられたトリクロロフルオロメタンの代わりに、1.
1−ジクロロ−l−フルオロエタンを使用した場合にも
、従来の優れた断熱特性と低温寸法安定性を損なうこと
なく、ポリウレタンフォームを製造する方法を見出し、
本発明に到達した。
した結果、ポリウレタンフォーム用発泡剤として、従来
用いられたトリクロロフルオロメタンの代わりに、1.
1−ジクロロ−l−フルオロエタンを使用した場合にも
、従来の優れた断熱特性と低温寸法安定性を損なうこと
なく、ポリウレタンフォームを製造する方法を見出し、
本発明に到達した。
すなわち本発明は、有機ポリイソシアネート、ポリオー
ル、発泡剤、触媒、界面活性剤及びその他の助剤から、
ポリウレタンフォームを製造する方法において、発泡剤
として1.L−ジクロロ−1−フルオロエタンを用い、
かつ有機イソシアネートの変成体を使用することを特徴
とするポリウレタンフォームの製造方法に関する。
ル、発泡剤、触媒、界面活性剤及びその他の助剤から、
ポリウレタンフォームを製造する方法において、発泡剤
として1.L−ジクロロ−1−フルオロエタンを用い、
かつ有機イソシアネートの変成体を使用することを特徴
とするポリウレタンフォームの製造方法に関する。
従来用いられたトリクロロフルオロメタンの代わりに、
】、l−ジクロロ−1−フルオロエタンを使用した場合
に、本発明の方法により、初めて断熱特性、低温寸法安
定性、及び圧縮強度等の優れたポリウレタンフォームが
製造される。
】、l−ジクロロ−1−フルオロエタンを使用した場合
に、本発明の方法により、初めて断熱特性、低温寸法安
定性、及び圧縮強度等の優れたポリウレタンフォームが
製造される。
本発明の方法において、有機イソシアネートの変成体を
、使用することで、1.1−ジクロロ−1−フルオロエ
タンを発泡剤として用いる場合にも、熱伝導率、低温寸
法安定性及び圧縮強度等のフオーム物性の優れたポリウ
レタンフォームが製造される。
、使用することで、1.1−ジクロロ−1−フルオロエ
タンを発泡剤として用いる場合にも、熱伝導率、低温寸
法安定性及び圧縮強度等のフオーム物性の優れたポリウ
レタンフォームが製造される。
本発明に使用する有機イソシアネートの変成体とは、下
記有機イソシアネートの一部を公知方法により、イソシ
アヌレート(トリマー)化、カルボジイミド化、ウレタ
ン化、ウレア化、ビウレット化、またはアロファネート
化等したもの、または下記有機イソシアネートの大部分
を上記反応を行ったのちに未反応の有機イソシアネート
で希釈し調製したもの、或いは上記の変成体を2種以上
混合したものられであり、従来から用いられている各種
の変成体が使用される。
記有機イソシアネートの一部を公知方法により、イソシ
アヌレート(トリマー)化、カルボジイミド化、ウレタ
ン化、ウレア化、ビウレット化、またはアロファネート
化等したもの、または下記有機イソシアネートの大部分
を上記反応を行ったのちに未反応の有機イソシアネート
で希釈し調製したもの、或いは上記の変成体を2種以上
混合したものられであり、従来から用いられている各種
の変成体が使用される。
上記の変成体の中で、特に好ましいものは、トリマー変
成体及び/又はカルボジイミド変成体である。
成体及び/又はカルボジイミド変成体である。
上記の有機イソシアネートのトリマー変成体は、例えば
特開昭59−166537に、カルボジイミド変成体は
例えば特公昭48−22694に記載されている様な方
法で製造できる。
特開昭59−166537に、カルボジイミド変成体は
例えば特公昭48−22694に記載されている様な方
法で製造できる。
本発明の有機イソシアネートの変成体に使用する有機イ
ソシアナートとしては、従来公知のもので、特に限定は
ないく、芳香族、脂肪族、脂環式ポリイソシアナートお
よびそれらの変性物、例えばジフェニルメタンジイソシ
アナート、粗ジフェニルメタンジイソシアナート、トリ
レンジイソシアナート、粗トリレンジイソシアナート、
キシリレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシ
アナート、イソホロンジイソシアナート、水添ジフェニ
ルメタンジイソシアナート、水添トリレンジイソシアナ
ート、トリフェニルメチレントリイソシアナート、トリ
レントリイソシアナート等が挙げられる。
ソシアナートとしては、従来公知のもので、特に限定は
ないく、芳香族、脂肪族、脂環式ポリイソシアナートお
よびそれらの変性物、例えばジフェニルメタンジイソシ
アナート、粗ジフェニルメタンジイソシアナート、トリ
レンジイソシアナート、粗トリレンジイソシアナート、
キシリレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシ
アナート、イソホロンジイソシアナート、水添ジフェニ
ルメタンジイソシアナート、水添トリレンジイソシアナ
ート、トリフェニルメチレントリイソシアナート、トリ
レントリイソシアナート等が挙げられる。
これらの有機イソシアネートの変成体は単独または2種
以上混合して使用する。その使用量は、NCO基とレジ
ン液中の活性水素との当量比が0.8〜5.0である。
以上混合して使用する。その使用量は、NCO基とレジ
ン液中の活性水素との当量比が0.8〜5.0である。
本発明に使用するポリオールは例えば、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ジエチレンクリコール、
トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパン、1,3.6−ヘキ
サントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール
、シュクロース、ビスフェノールA1ノボラツク、ヒド
ロキシル化1,2−ポリブタジェン、ヒドロキシル化1
.4−ポリブタジェン等の多価アルコール類、及び/又
はこれらのポリヒドロキシ化合物にアルキレンオキサイ
ドを付加重合させて得たヒドロキシル価200〜800
mgKOH/gのポリエーテルポリオールが使用できる
。
ール、プロピレングリコール、ジエチレンクリコール、
トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グ
リセリン、トリメチロールプロパン、1,3.6−ヘキ
サントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール
、シュクロース、ビスフェノールA1ノボラツク、ヒド
ロキシル化1,2−ポリブタジェン、ヒドロキシル化1
.4−ポリブタジェン等の多価アルコール類、及び/又
はこれらのポリヒドロキシ化合物にアルキレンオキサイ
ドを付加重合させて得たヒドロキシル価200〜800
mgKOH/gのポリエーテルポリオールが使用できる
。
以上のほか高級脂肪酸エステルポリオール及びポリカル
ボン酸と低分子量ポリオールとを反応させて得たポリエ
ステルポリオール及びカプロラクトンを重合させて得た
ポリエステルポリオール、ヒマシ油、脱水ヒマシ油等の
○H基含有高級脂肪酸エステルも使用できる。
ボン酸と低分子量ポリオールとを反応させて得たポリエ
ステルポリオール及びカプロラクトンを重合させて得た
ポリエステルポリオール、ヒマシ油、脱水ヒマシ油等の
○H基含有高級脂肪酸エステルも使用できる。
本発明に使用される発泡剤としては、1.1−ジクロロ
−1−フルオロエタンの単独、またはトリクロロフルオ
ロエタン、ジクロロトリフルオロエタン等のフロン類又
はn−ヘキサン等の炭化水素化合物を併用することもで
きる。
−1−フルオロエタンの単独、またはトリクロロフルオ
ロエタン、ジクロロトリフルオロエタン等のフロン類又
はn−ヘキサン等の炭化水素化合物を併用することもで
きる。
本発明で使用し得る触媒としては、例えばアミン系ウレ
タン化触媒(トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリイソプロパノ−ルア砧ン、トリブチルアミン、トリ
オクチルア旦ン、ヘキサデシルジメチルアミン、N−メ
チルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−オクタデ
シルモルホリン、モノエタノールアミン、ジェタノール
アミン、トリエタノールアミン、N−メチルジェタノー
ルアミン、N、N−ジメチルエタノールアミン、ジエチ
レントリアミン、N、N、N“、No 〜テトラメチル
エチレンジアミン、N、N、N’ 、N’−テトラメチ
ルプロピレンシアミン、 N、 NN’ 、N’−テト
ラメチルブタンジアミン、N。
タン化触媒(トリエチルアミン、トリプロピルアミン、
トリイソプロパノ−ルア砧ン、トリブチルアミン、トリ
オクチルア旦ン、ヘキサデシルジメチルアミン、N−メ
チルモルホリン、N−エチルモルホリン、N−オクタデ
シルモルホリン、モノエタノールアミン、ジェタノール
アミン、トリエタノールアミン、N−メチルジェタノー
ルアミン、N、N−ジメチルエタノールアミン、ジエチ
レントリアミン、N、N、N“、No 〜テトラメチル
エチレンジアミン、N、N、N’ 、N’−テトラメチ
ルプロピレンシアミン、 N、 NN’ 、N’−テト
ラメチルブタンジアミン、N。
N、N’ 、N’−テトラメチル−1,3−ブタンジア
ミン、N、N、N”、N“−テトラメチルへキサメチレ
ンジアミン、ビス(2−(N、N−ジメチルアξ])エ
チル)エーテル、N、N−ジメチルベンジルアミン、N
、N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N、N、N’
N″、N”−ペンクメチルジエチレントリア旦ン、ト
リエチレンジアミン、トリエチレンジアミンのギ酸塩及
び他の塩、第−及び第二アミンのアミノ基のオキシアル
キレン付加物、N、N−ジアルキルピペラジン類のよう
なアザ環化合物、種々のN、N’ 、N”−トリアルキ
ルアミノアルキルヘキサヒドロトリアジン類、 特公昭
52−43517のβ−アミノカルボニル触媒、 特公
昭53−14279のβ−ア藁ノニトリル触媒等)、有
機金属系ウレタン化触媒(酢酸錫、オクチル酸錫、オレ
イン酸錫、ラウリン酸銀、ジブチル錫ジアセテート、ジ
ブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド、オク
タン酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテ
ン酸コバルト等)等がある。
ミン、N、N、N”、N“−テトラメチルへキサメチレ
ンジアミン、ビス(2−(N、N−ジメチルアξ])エ
チル)エーテル、N、N−ジメチルベンジルアミン、N
、N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N、N、N’
N″、N”−ペンクメチルジエチレントリア旦ン、ト
リエチレンジアミン、トリエチレンジアミンのギ酸塩及
び他の塩、第−及び第二アミンのアミノ基のオキシアル
キレン付加物、N、N−ジアルキルピペラジン類のよう
なアザ環化合物、種々のN、N’ 、N”−トリアルキ
ルアミノアルキルヘキサヒドロトリアジン類、 特公昭
52−43517のβ−アミノカルボニル触媒、 特公
昭53−14279のβ−ア藁ノニトリル触媒等)、有
機金属系ウレタン化触媒(酢酸錫、オクチル酸錫、オレ
イン酸錫、ラウリン酸銀、ジブチル錫ジアセテート、ジ
ブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジクロライド、オク
タン酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテ
ン酸コバルト等)等がある。
これらの触媒は単独又は混合して用い、その使用量は活
性水素をもつ化合物100部に対してo、oooi〜1
O90部である。
性水素をもつ化合物100部に対してo、oooi〜1
O90部である。
本発明における整泡剤は、従来公知の有機ケイ素界面活
性剤であり、例えば、日本ユニカー社製の、L−501
,、L −520、L −532、L−540、L −
544、L −3550、L−5302、L−5305
、L5320、L−5340、L−5410、L−54
20、L −5710゜L−5720などであり、トー
ト・シリコーン社製の5H−190,5H−192,5
H−193,5H−194,5)I−195,5H−2
00、5RX−253などであり、信越シリコーン社製
のF−114、F−121、F−122、F−220、
F−230、F−258、F −260B、、F −3
05、F−306、F−31,7、F−341などであ
り、東芝シリコーン社製ではT F A−4200、T
F A−4202などである。
性剤であり、例えば、日本ユニカー社製の、L−501
,、L −520、L −532、L−540、L −
544、L −3550、L−5302、L−5305
、L5320、L−5340、L−5410、L−54
20、L −5710゜L−5720などであり、トー
ト・シリコーン社製の5H−190,5H−192,5
H−193,5H−194,5)I−195,5H−2
00、5RX−253などであり、信越シリコーン社製
のF−114、F−121、F−122、F−220、
F−230、F−258、F −260B、、F −3
05、F−306、F−31,7、F−341などであ
り、東芝シリコーン社製ではT F A−4200、T
F A−4202などである。
これら整泡剤の使用量は、活性水素をもつ化合物と有機
ポリイソシアネートの総和100部に対して0.1〜2
0部である。
ポリイソシアネートの総和100部に対して0.1〜2
0部である。
また難燃剤として例えば、トリス(2−クロロエチル)
ホスフェート、トリス(ジクロロプロピル)ホスフェー
ト、トリス(ジブロモプロピル)ホスフェート、大へ化
学社製CR−505及びCR507、スト−ファー化学
社製Fyrol 6などを使用することができる。
ホスフェート、トリス(ジクロロプロピル)ホスフェー
ト、トリス(ジブロモプロピル)ホスフェート、大へ化
学社製CR−505及びCR507、スト−ファー化学
社製Fyrol 6などを使用することができる。
その地回塑剤、充填剤、安定剤、着色剤等を必要に応じ
添加することができる。
添加することができる。
本発明を実施するには、ポリオール、触媒、発泡剤、整
泡剤、及び難燃剤その他の助剤類の所定量を混合してレ
ジン液とする。
泡剤、及び難燃剤その他の助剤類の所定量を混合してレ
ジン液とする。
ポリウレタン発泡機を使用し、レジン液とポリイソシア
ネートとを一定の比率で連続的に急速混合する。
ネートとを一定の比率で連続的に急速混合する。
得られたポリウレタンフォーム原液を空隙又は型に注入
する。この際、有機ポリイソシアネートと活性水素含有
化合物との当量比が 0.8〜5.0となるようにレジ
ン液と有機ポリイソシアネートとの流量比を調節する。
する。この際、有機ポリイソシアネートと活性水素含有
化合物との当量比が 0.8〜5.0となるようにレジ
ン液と有機ポリイソシアネートとの流量比を調節する。
注入後、数分間でポリウレタンフォームは発泡硬化する
。
。
本発明で得られるポリウレタンフォームは電気冷R庫、
1断熱パネル、船舶または車両等の断熱材又は構造材と
して利用できる。
1断熱パネル、船舶または車両等の断熱材又は構造材と
して利用できる。
以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。
実施例において、使用した原料は次の通りである。また
部はM置部を示す。
部はM置部を示す。
MDI−CR;三井東圧化学■製の
粗ジフェニルメタンジイソシア
ネート NC0% 31.O
itイソシアネートA;ジフェニルメタンジイソシアネ
ートのカルボジイミド変成 体で、NCO基含有ff128.3%と粗ジフェニルメ
タンジイソシアネート (NCO基含有i30.0%)を50:50重量部比率
で混合したlIC0基含有量 29.2%のイソシアネート。
ートのカルボジイミド変成 体で、NCO基含有ff128.3%と粗ジフェニルメ
タンジイソシアネート (NCO基含有i30.0%)を50:50重量部比率
で混合したlIC0基含有量 29.2%のイソシアネート。
変成イソシアネートB;トリレンジイソシアネートのト
リマー変成体で、NCO基含 有ff130.5%と、粗ジフェニルメタンジイソシア
ネート(NCO基含基量 有量30%)を50 :50重量部比率で混合したNC
Ol含有130.3%のイソシアネート。
リマー変成体で、NCO基含 有ff130.5%と、粗ジフェニルメタンジイソシア
ネート(NCO基含基量 有量30%)を50 :50重量部比率で混合したNC
Ol含有130.3%のイソシアネート。
ポリオールA;シ=1糖/グリセリンにプロピレンオキ
シドを付加した水酸基価400 mgKOH/gのポリエーテルポリ オール ポリオールBi)リレンジアミン/トリエタノールアミ
ンにプロピレンオキシドを 付加した水酸基価400■KOH/g のポリエーテルポリオール。
シドを付加した水酸基価400 mgKOH/gのポリエーテルポリ オール ポリオールBi)リレンジアミン/トリエタノールアミ
ンにプロピレンオキシドを 付加した水酸基価400■KOH/g のポリエーテルポリオール。
日本ユニカー@製のL−5420
活材ケ逅カル@製の Minjc。
TMHD(テトラメチルへキサメ
チレンシアξン)
整泡剤;
触媒;
発泡剤
F −141b ; 三井デュポンフロロケミカル■
製の1.1−ジクロロ−1−フルオロエタン。F−14
1b F−11; 三井デュポンフロロケミカル01製のト
リクロロフルオロメタン F−11(商品名) 実施例1〜5及び比較例1〜4 表−1に示す配合のレジン液を作り、これをイソシアネ
ートとして粗ジフェニルメタンジイソシアネートとをそ
れぞれ、5000rpmで8秒間急速混合し、寸法20
0x200 X200 amの縦型木箱に直ちに注入し
自由発泡させた。
製の1.1−ジクロロ−1−フルオロエタン。F−14
1b F−11; 三井デュポンフロロケミカル01製のト
リクロロフルオロメタン F−11(商品名) 実施例1〜5及び比較例1〜4 表−1に示す配合のレジン液を作り、これをイソシアネ
ートとして粗ジフェニルメタンジイソシアネートとをそ
れぞれ、5000rpmで8秒間急速混合し、寸法20
0x200 X200 amの縦型木箱に直ちに注入し
自由発泡させた。
注入後数分間で発泡硬化し、ポリウレタンフォームが得
られる。
られる。
得られたポリウレタンフォームは低温寸法安定性、即ち
一30℃で24時間放置した時の寸法変化率、及び圧縮
強度を測定した。
一30℃で24時間放置した時の寸法変化率、及び圧縮
強度を測定した。
また、寸法300 x300 x厚さ35mmの縦型空
隙率に混合液を注入し発泡させ、発泡1日後、寸法20
0 X 200 X 25111m切出し熱伝導率を測
定した。
隙率に混合液を注入し発泡させ、発泡1日後、寸法20
0 X 200 X 25111m切出し熱伝導率を測
定した。
表−1から、従来の製造方法(比較例)では発泡剤とし
て1.1−ジクロロ−14フルオロエタンを用いた場合
(比較例2及び4)は、トリクロロフルオロメタンを用
いた場合(比較例1及び3)に比べ、熱伝導率、寸法変
化率及び圧縮強度が劣っている。
て1.1−ジクロロ−14フルオロエタンを用いた場合
(比較例2及び4)は、トリクロロフルオロメタンを用
いた場合(比較例1及び3)に比べ、熱伝導率、寸法変
化率及び圧縮強度が劣っている。
しかし本発明の方法による実施例1〜5では、従来のト
リクロロフルオロメタンを用いたもの(比較例1及び3
)と同等の寸法変化率、及び圧縮強度の物性のものが得
られた。
リクロロフルオロメタンを用いたもの(比較例1及び3
)と同等の寸法変化率、及び圧縮強度の物性のものが得
られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、有機ポリイソシアネート、ポリオール、発泡剤、触
媒、界面活性剤及びその他の助剤から、ポリウレタンフ
ォームを製造する方法において、発泡剤として1,1−
ジクロロ−1−フルオロエタンを用い、かつ有機ポリイ
ソシアネートとして有機イソシアネートの変成品を使用
することを特徴とするポリウレタンフォームの製造法。 2、有機イソシアネートの変成品がトリマー変成体及び
/又はカルボジイミド変成体である請求項1記載のポリ
ウレタンフォームの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1222888A JP2887206B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | ポリウレタンフォームの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1222888A JP2887206B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | ポリウレタンフォームの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0386720A true JPH0386720A (ja) | 1991-04-11 |
JP2887206B2 JP2887206B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=16789446
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1222888A Expired - Fee Related JP2887206B2 (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | ポリウレタンフォームの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2887206B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0386718A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォームの製造方法 |
JPH0393826A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォームの製造法 |
CN1051778C (zh) * | 1992-02-14 | 2000-04-26 | 大金工业株式会社 | 制备硬质聚氨酯泡沫体的方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01225611A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH01225612A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH01225614A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH01234432A (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-19 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH02123119A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-10 | Matsushita Refrig Co Ltd | 発泡断熱材 |
JPH039933A (ja) * | 1989-05-22 | 1991-01-17 | Dow Chem Co:The | 混合気体/液体発泡剤及びこれにより製造されるポリウレタンフォーム |
JPH0386718A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォームの製造方法 |
JPH03128915A (ja) * | 1988-10-25 | 1991-05-31 | Asahi Glass Co Ltd | ポリウレタン弾性フォームの製造方法 |
-
1989
- 1989-08-31 JP JP1222888A patent/JP2887206B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01225611A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH01225612A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH01225614A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH01234432A (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-19 | Asahi Glass Co Ltd | 発泡合成樹脂の製造方法 |
JPH03128915A (ja) * | 1988-10-25 | 1991-05-31 | Asahi Glass Co Ltd | ポリウレタン弾性フォームの製造方法 |
JPH02123119A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-10 | Matsushita Refrig Co Ltd | 発泡断熱材 |
JPH039933A (ja) * | 1989-05-22 | 1991-01-17 | Dow Chem Co:The | 混合気体/液体発泡剤及びこれにより製造されるポリウレタンフォーム |
JPH0386718A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォームの製造方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0386718A (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-11 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォームの製造方法 |
JPH0393826A (ja) * | 1989-09-06 | 1991-04-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォームの製造法 |
CN1051778C (zh) * | 1992-02-14 | 2000-04-26 | 大金工业株式会社 | 制备硬质聚氨酯泡沫体的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2887206B2 (ja) | 1999-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5289722B2 (ja) | 植物油系ポリオール含有保存安定性イソシアネート反応性成分 | |
US5840781A (en) | Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams | |
EP0998509B1 (en) | Improved water blown polyurethane soling systems | |
US20080207791A1 (en) | Process for producing polyurethane flexible foamed materials having low bulk density | |
JP2581884B2 (ja) | エネルギー吸収性の、水で発泡させた硬質ポリウレタンフォーム | |
JPH04318013A (ja) | ポリウレタンエラストマーの製造方法およびそのために適当なポリオキシブチレン−ポリオキシアルキレン−グリコールとグリシジル化合物との材料混合物 | |
US5143941A (en) | Energy absorbing, water blown, rigid polyurethane foam | |
US5167884A (en) | Energy absorbing, water blown, rigid polyurethane foam | |
US6107359A (en) | Polyether polyols, polyol formulation containing them and their use in the production of hard polyurethane foams | |
JP3906479B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォーム用ポリイソシアネート組成物、及びそれを用いた硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2735102B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JPH0386720A (ja) | ポリウレタンフォームの製造法 | |
JP3367091B2 (ja) | ポリウレタンフォームの製造法 | |
JP2001106764A (ja) | 変性ポリイソシアネート組成物、並びにこれを用いた硬質ポリウレタンフォーム又はイソシアヌレート変性ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JP2845972B2 (ja) | 断熱材の製造法 | |
JP3937811B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JPH01259019A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 | |
EP0508648B1 (en) | Manufacture of cellular polymers and compositions therefor | |
JP3181575B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 | |
JPH0393826A (ja) | 硬質ウレタンフォームの製造法 | |
JPH0236214A (ja) | 硬質ウレタンスラブストックフォームの製造法 | |
JP3081217B2 (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 | |
JPH03195718A (ja) | 硬質ウレタンフォームの製造方法 | |
JPH07133368A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
JPH01287148A (ja) | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |