JPH0370733A - ポリジ有機シロキサン・ブロツク・ポリカーボネート共重合体の製造方法 - Google Patents
ポリジ有機シロキサン・ブロツク・ポリカーボネート共重合体の製造方法Info
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Classifications
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/445—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences
- C08G77/448—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences containing polycarbonate sequences
-
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- C08G64/18—Block or graft polymers
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- Silicon Polymers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ポリジ有機シロキサン・ブロック・ポリカーボネート共
重合体およびそれを末端ヒドロキシアリールオキシ基を
有するポリジ有機シロキサンから製造する方法は公知で
ある(例えばドイツ特許公開明細書第3.506.57
2号、米国特許第3.189,662号、ドイツ特許公
開明細書第3.334.782号、米国特許第3.41
9,634号、同第3.419.634号、同第3.8
21.325号および同第3,832.419号参照)
。
重合体およびそれを末端ヒドロキシアリールオキシ基を
有するポリジ有機シロキサンから製造する方法は公知で
ある(例えばドイツ特許公開明細書第3.506.57
2号、米国特許第3.189,662号、ドイツ特許公
開明細書第3.334.782号、米国特許第3.41
9,634号、同第3.419.634号、同第3.8
21.325号および同第3,832.419号参照)
。
ポリシロキサン・ブロック・ポリカーボネート共重合体
は公知方法で被膜、部品および積層品の絶縁および接着
剤に使用することができる。該材料は現在まで公知の芳
香族ポリカーボネートが使用されてきたすべての分野で
、またさらに低温における改善された機械的性質および
/または改善された繊維特性が望まれる場合、例えば自
動車のセクターおよび電気製品のセクターに使用するこ
とができる。しかしポリカーボネートにポリジ有機シロ
キサンを導入することにより表面張力が減少する。これ
は特にポリジ有機シロキサン/ポリカーボネートの成型
品を被覆する場合に欠点となり、問題を生じる。
は公知方法で被膜、部品および積層品の絶縁および接着
剤に使用することができる。該材料は現在まで公知の芳
香族ポリカーボネートが使用されてきたすべての分野で
、またさらに低温における改善された機械的性質および
/または改善された繊維特性が望まれる場合、例えば自
動車のセクターおよび電気製品のセクターに使用するこ
とができる。しかしポリカーボネートにポリジ有機シロ
キサンを導入することにより表面張力が減少する。これ
は特にポリジ有機シロキサン/ポリカーボネートの成型
品を被覆する場合に欠点となり、問題を生じる。
驚くべきことには本発明においては下記の構造をもつσ
、ω−ビスヒドロキシアリールオキシポリジ有機シロキ
サンを使用すると式(1)但し式中Y l−Y 4は同
一または相異なることができ、水素、ハロゲンまたはC
l−C4−アルキル、好ましくはメチル、水素、塩素ま
たは臭素である、 をベースにしたポリジ有機シロキサン・ブロック・ポリ
カーボネート共重合体の表面張力を改善し得ることが見
出だされた。表面張力が増加すると濡れが改善され、例
えば被覆性が改善される。
、ω−ビスヒドロキシアリールオキシポリジ有機シロキ
サンを使用すると式(1)但し式中Y l−Y 4は同
一または相異なることができ、水素、ハロゲンまたはC
l−C4−アルキル、好ましくはメチル、水素、塩素ま
たは臭素である、 をベースにしたポリジ有機シロキサン・ブロック・ポリ
カーボネート共重合体の表面張力を改善し得ることが見
出だされた。表面張力が増加すると濡れが改善され、例
えば被覆性が改善される。
本発明に使用されるσ、ω−ビスヒドロキシアリールオ
キシポリジ有機シロキサンは式 但し式中RおよびR1は同一または相異なることができ
、線状C,−C,。−アルキル、分岐C1〜C2o−ア
ルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC4〜C8−ア
リールを表し、ここでアルキル基およびアリール基はハ
ロゲン化されていることができ、RおよびR1はそれぞ
れメチルであることが好ましく、 ジ有機シロキシ単位はn= o十p+qが5〜2001
好ましくは20〜80であり、Os pおよびqは0〜
200の整数であり、−^r−は式([1υじ意味を有
し且つフェニルであることもでき、及び(■a) の2価の基かまたは式(IV) の2価の基であり、ここでYI−Y4は弐〇)と同から
戊る群から選ばれ、ここでmは4〜7の整数を表し、 R3およびR4は同一まt;は相異なることができ各Y
に対し互いに独立に水素または01〜C6−アルキルか
ら選ばれ、 Yは炭素を表す、 に対応している。
キシポリジ有機シロキサンは式 但し式中RおよびR1は同一または相異なることができ
、線状C,−C,。−アルキル、分岐C1〜C2o−ア
ルキル、C2〜C6−アルケニルまたはC4〜C8−ア
リールを表し、ここでアルキル基およびアリール基はハ
ロゲン化されていることができ、RおよびR1はそれぞ
れメチルであることが好ましく、 ジ有機シロキシ単位はn= o十p+qが5〜2001
好ましくは20〜80であり、Os pおよびqは0〜
200の整数であり、−^r−は式([1υじ意味を有
し且つフェニルであることもでき、及び(■a) の2価の基かまたは式(IV) の2価の基であり、ここでYI−Y4は弐〇)と同から
戊る群から選ばれ、ここでmは4〜7の整数を表し、 R3およびR4は同一まt;は相異なることができ各Y
に対し互いに独立に水素または01〜C6−アルキルか
ら選ばれ、 Yは炭素を表す、 に対応している。
式(11)のRおよびR1に対してハロゲン化されたと
は部分的または完全に塩素化、臭素化またはフッ素化さ
れていることを意味する。
は部分的または完全に塩素化、臭素化またはフッ素化さ
れていることを意味する。
式(II)の基R8よびR1の例はメチル、エチル、プ
ロピル、n−ブチル、t〜ブチル、ビニル、フェニル、
ナフチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、パーフ
ルオロブチルおよびパーフルオロオクチルである。
ロピル、n−ブチル、t〜ブチル、ビニル、フェニル、
ナフチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、パーフ
ルオロブチルおよびパーフルオロオクチルである。
従って本発明はジフェノールおよびσ、ω−ビスヒドロ
キシアリールオキシポリジ有機シロキサン、連鎖終結剤
、カーボネート供与体、および随時分岐剤から界面縮重
合の公知条件下においてポリジ有機シロキサン・ブロッ
ク・ポリカーボネート共重合体を製造する方法において
、式(1)のジフェノールを99.95〜モル%、好ま
しくは99.94〜90モル%、式(!りのσ、ω−ビ
スヒドロキシアリールオキシポリジ有機シロキサンを0
.05〜20モル%、好ましくは0.06〜lOモル%
用い、いずれの場合も(■)+(II)の和が100モ
ル%になる量で使用することを特徴とする方法に関する
。
キシアリールオキシポリジ有機シロキサン、連鎖終結剤
、カーボネート供与体、および随時分岐剤から界面縮重
合の公知条件下においてポリジ有機シロキサン・ブロッ
ク・ポリカーボネート共重合体を製造する方法において
、式(1)のジフェノールを99.95〜モル%、好ま
しくは99.94〜90モル%、式(!りのσ、ω−ビ
スヒドロキシアリールオキシポリジ有機シロキサンを0
.05〜20モル%、好ましくは0.06〜lOモル%
用い、いずれの場合も(■)+(II)の和が100モ
ル%になる量で使用することを特徴とする方法に関する
。
さらに本発明は本発明方法で得られるポリジ有機シロキ
サン・ブロック・ポリカーボネート共重合体に関する。
サン・ブロック・ポリカーボネート共重合体に関する。
本発明は本発明方法で得られるポリジ有機シロキサン・
ブロック・ポリカーボネート共重合体は平均分子量M、
(を量平均分子量、超遠心法または光散乱法で測定)が
toooo〜300000、好ましくは15000〜8
0000の範囲にある。
ブロック・ポリカーボネート共重合体は平均分子量M、
(を量平均分子量、超遠心法または光散乱法で測定)が
toooo〜300000、好ましくは15000〜8
0000の範囲にある。
式(1)のジフェノールはそれ自身は公知であるか、或
いは公知方法【例えばニューヨーク、ロンドン、シトニ
ーのインターサイエンス・パブリッシャーズ(InLe
rscience Publishers)1964年
発行、エイチ・シュネル(H,5chnell)著「ポ
リカーボネートの化学と物理(Chemistry a
nd Physics of Po1ycarbona
tes)参照]0 弐〇)のジフェノールの例は 2.2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン
2.2−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン 2.2−ヒス−(3,5−ジフェニル−4−ヒドロキシ
フエニル)−プロパン 2.2−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル
)−プロパン 2.2〜ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン 2.2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン である。
いは公知方法【例えばニューヨーク、ロンドン、シトニ
ーのインターサイエンス・パブリッシャーズ(InLe
rscience Publishers)1964年
発行、エイチ・シュネル(H,5chnell)著「ポ
リカーボネートの化学と物理(Chemistry a
nd Physics of Po1ycarbona
tes)参照]0 弐〇)のジフェノールの例は 2.2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン
2.2−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン 2.2−ヒス−(3,5−ジフェニル−4−ヒドロキシ
フエニル)−プロパン 2.2−ビス−(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル
)−プロパン 2.2〜ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン 2.2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン である。
式(1)の好適なジフェノールは
2.2− ヒス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパ
ン2.2−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)−プロパン 2.2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン 2.2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン である。
ン2.2−ビス−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)−プロパン 2.2−ビス−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン 2.2−ビス−(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフ
ェニル)−プロパン である。
式(1■)のσ、ω−ビスヒドロキシアリールオキシポ
リジ有機シロキサンは原則として公知であるか、或いは
公知方法、例えばドイツ特許公開明細書第3.334.
782号記載の方法で製造することができる。
リジ有機シロキサンは原則として公知であるか、或いは
公知方法、例えばドイツ特許公開明細書第3.334.
782号記載の方法で製造することができる。
式(V)のa、ω−ビスアシルオキシ基を含むポリジ有
機シロキサン 但し式中R% R’s Os ps Qおよびnは式(
II)で述べた意味を有し、R1はC1〜C3゜−アル
キルである、 を式(Vり lo−Ar−OH(Vl) 但し式中−Ar−は式(II)と同じ意味を有する、ト
(V)二(Vl)(7) −T−ル比を1:2〜に20
にし、随時(V)のモル数に関し少なくとも化学量論的
な量の無機塩基、例えばNatCOsまたはに、Go、
のようなアルカリ金属の炭酸塩またはアルカリ土類金属
の炭酸塩を存在させて反応させる。式(v)8よび/ま
たは(VDの化合物は純品でも混合物でも使用すること
ができる。
機シロキサン 但し式中R% R’s Os ps Qおよびnは式(
II)で述べた意味を有し、R1はC1〜C3゜−アル
キルである、 を式(Vり lo−Ar−OH(Vl) 但し式中−Ar−は式(II)と同じ意味を有する、ト
(V)二(Vl)(7) −T−ル比を1:2〜に20
にし、随時(V)のモル数に関し少なくとも化学量論的
な量の無機塩基、例えばNatCOsまたはに、Go、
のようなアルカリ金属の炭酸塩またはアルカリ土類金属
の炭酸塩を存在させて反応させる。式(v)8よび/ま
たは(VDの化合物は純品でも混合物でも使用すること
ができる。
ビスアシルオキシポリジ有機シロキサンを不活性有機溶
媒に溶解してジフェノールの不活性有機溶媒溶液に加え
ることが有利である。ジフェノールの溶液は随時無機塩
基を含むことができる。しかし添加の順序を変更しても
面倒を起こすことはない。
媒に溶解してジフェノールの不活性有機溶媒溶液に加え
ることが有利である。ジフェノールの溶液は随時無機塩
基を含むことができる。しかし添加の順序を変更しても
面倒を起こすことはない。
反応原料が反応し塩基が消費される場合に遊離する酸、
例えば酢酸は随時減圧下において、蒸溜することにより
除去することができる。
例えば酢酸は随時減圧下において、蒸溜することにより
除去することができる。
反応温度は0〜150℃、好ましくは70〜130℃で
ある。
ある。
原料として使用する末端σ、ω−ビスアシルオキシ基は
公知である(ヨーロッパ特許第0.003.285号ま
たは同第0.012.892号参照)か、文献公知の方
法で製造することができる。
公知である(ヨーロッパ特許第0.003.285号ま
たは同第0.012.892号参照)か、文献公知の方
法で製造することができる。
式(Via)
および式(Vlb)
但し式中Yl−Y4は式(IV)と同じ意味を有し、C
,−C,−アルキル ■ CsH* C@H。
,−C,−アルキル ■ CsH* C@H。
である、
しN
の化合物に関し、式(iv)のジフェノールとして使用
される化合物はジョン・ワイリー・アンド・サンズ(J
ohn Wiley and 5ons)社1988年
発行「エンサイクロペディア・オヴ・ポリマー・サイエ
ンス・アンド・エンジニアリング(Encyclope
dia of polyn+er 5cience a
nd engineering)第2版648頁に記載
されているか、或いは公知方法で製造することができる
。
される化合物はジョン・ワイリー・アンド・サンズ(J
ohn Wiley and 5ons)社1988年
発行「エンサイクロペディア・オヴ・ポリマー・サイエ
ンス・アンド・エンジニアリング(Encyclope
dia of polyn+er 5cience a
nd engineering)第2版648頁に記載
されているか、或いは公知方法で製造することができる
。
また式(Vlc)
但し式中y l、、、 y 4は式(IV)と同じ意味
を有し、Y、 R’およびR4は式(lVa)と同じ意
味を有する、はドイツ特許1[P 3832396.6
号の主題であり、また特許公告第62039/1986
号、同第62040号/1986号および同第1055
50/ 1986号に記載されており、これらの文献記
載の方法で製造することができる。
を有し、Y、 R’およびR4は式(lVa)と同じ意
味を有する、はドイツ特許1[P 3832396.6
号の主題であり、また特許公告第62039/1986
号、同第62040号/1986号および同第1055
50/ 1986号に記載されており、これらの文献記
載の方法で製造することができる。
式(■1)の化合物の例は次の通りである。
ビス−(4−ヒドロキシフェニル)エーテル4.4″−
ジヒドロキシベンゾフェノンビス−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−フェニルメタンビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−ジフェニルメタンビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−シアノフェニルメタン ジー(4−(p−ヒドロキシフェニルインプロピル)−
7エノキシ)−ジフェニルシラン ビス−(4−ヒドロキシル3.5−ジメチルフエニル)
−エーテル ビス−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)
−7エニルメタン 1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,
5−1−ジメチルシクロヘキサン 1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3−
ジメチルシクロヘキサン l、1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3−
ジメチルシクロペンタン 1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン 好適な式(Vt)のジフェノールは ジー(4−(p−ヒドロキシフェニルイソプロピル)−
フェノキシ)−ジフェニルシラン 4.4’−ジヒドロキシベンゾフェノン1、i−ビス−
(4−ヒドロキシフェニル)−1−(p−シアノフヱニ
ル)−エタン ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シアノフェニルメ
タン である。
ジヒドロキシベンゾフェノンビス−(4−ヒドロキシフ
ェニル)−フェニルメタンビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−ジフェニルメタンビス−(4−ヒドロキシフェ
ニル)−シアノフェニルメタン ジー(4−(p−ヒドロキシフェニルインプロピル)−
7エノキシ)−ジフェニルシラン ビス−(4−ヒドロキシル3.5−ジメチルフエニル)
−エーテル ビス−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)
−7エニルメタン 1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,
5−1−ジメチルシクロヘキサン 1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3−
ジメチルシクロヘキサン l、1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3−
ジメチルシクロペンタン 1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘ
キサン 好適な式(Vt)のジフェノールは ジー(4−(p−ヒドロキシフェニルイソプロピル)−
フェノキシ)−ジフェニルシラン 4.4’−ジヒドロキシベンゾフェノン1、i−ビス−
(4−ヒドロキシフェニル)−1−(p−シアノフヱニ
ル)−エタン ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シアノフェニルメ
タン である。
末端σ、ω−ビスアシルオキシ基を含む適当なポリジ有
機シロキサンの例は である。
機シロキサンの例は である。
好適な化合物(V)の例は(Vd)
である。。
本発明に使用するα、ω−ビスヒドロキシアリールオキ
シジ有機シロキサンの例は次の通りである。
シジ有機シロキサンの例は次の通りである。
及び
しN
式(II)の好適な化合部の例は(Iff)及び
である。
適当な連鎖停止剤の例はポリカーボネート合皮に通常使
用されるフェノールであり、フェノール自身の他にハロ
ゲン化フェノール、例えば2.4.6−トリブロモフエ
ノール、およびアルキル化フェノール、例えば である。
用されるフェノールであり、フェノール自身の他にハロ
ゲン化フェノール、例えば2.4.6−トリブロモフエ
ノール、およびアルキル化フェノール、例えば である。
フェノールの代わりにそのハロ炭酸エステルを使用する
こともできる。連鎖停止剤の量は製造するブロック・ポ
リカーボネートの分子量に依存する。一般に使用するジ
フェノールに関し0.5〜10゜0モル%が使用される
。
こともできる。連鎖停止剤の量は製造するブロック・ポ
リカーボネートの分子量に依存する。一般に使用するジ
フェノールに関し0.5〜10゜0モル%が使用される
。
二相界面重合法による製造に公知方法で使用されるカー
ボネート供与体は炭酸ハロゲン化物、例えばフォスゲン
またはC0Brt、或いはジフェノール(1)またはα
、ω−ビスヒドロキシアリールオキシポリジ有機シロキ
サン(II)のビス炭酸エステルであり、これらは化合
物CDおよび(II)から公知方法でつくることができ
、いずれの場合もハロ炭ft[1モル当たりl/2モル
のジフェノールを使用する。
ボネート供与体は炭酸ハロゲン化物、例えばフォスゲン
またはC0Brt、或いはジフェノール(1)またはα
、ω−ビスヒドロキシアリールオキシポリジ有機シロキ
サン(II)のビス炭酸エステルであり、これらは化合
物CDおよび(II)から公知方法でつくることができ
、いずれの場合もハロ炭ft[1モル当たりl/2モル
のジフェノールを使用する。
フォスゲンが好適なカーボネート供与体である。
使用し得る分岐剤は3個以上の官能基をもつもの、特に
3個以上のフェノール性ヒドロキシル基をもつものであ
り、分岐剤の公知使用量はジフェノール(I)+(目)
に関し0.05〜2モル%である。分岐したポリカーボ
ネートの製造法はドイツ特許公開明細書第1,570.
533号および同第1,595,762号、並びに米国
特許第3.544,514号に記載されている。
3個以上のフェノール性ヒドロキシル基をもつものであ
り、分岐剤の公知使用量はジフェノール(I)+(目)
に関し0.05〜2モル%である。分岐したポリカーボ
ネートの製造法はドイツ特許公開明細書第1,570.
533号および同第1,595,762号、並びに米国
特許第3.544,514号に記載されている。
3個以上のフェノール性ヒドロキシル基をもつ使用可能
な化合物の幾つかの例としては2,4−ビス−(4−ヒ
ドロキシフェニルイソプロピル)−フェノール、2.6
−ビス−(2′〜ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)
−4−メチルフェノール、2−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−ベンゼ
ンである。他の3官能性化合物としては2,4−ジヒド
ロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸および3.
3−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−2−オキソ−
2゜3−ジヒドロインドールおよび3,3−ビス−(4
−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−オキソ−2
,3−ジヒドロインドールがある。
な化合物の幾つかの例としては2,4−ビス−(4−ヒ
ドロキシフェニルイソプロピル)−フェノール、2.6
−ビス−(2′〜ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)
−4−メチルフェノール、2−(4−ヒドロキシフェニ
ル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−ベンゼ
ンである。他の3官能性化合物としては2,4−ジヒド
ロキシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸および3.
3−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−2−オキソ−
2゜3−ジヒドロインドールおよび3,3−ビス−(4
−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−オキソ−2
,3−ジヒドロインドールがある。
界面重合法による本発明のポリジ有機シロキサン・ブロ
ック・ポリカーボネート共重合体の製造は例えばドイツ
特許公開明細書第3.506.472号記載の方法に従
い、σ、ω−ビスヒドロキシアリールオキシポリジ有機
シロキサン(1りおよび連鎖停止剤をジフェノール(1
)と共に、カーボネート供与体を加える前に、即ち例え
ばフォスゲンを導入する前に加えるか、或いは7オスゲ
ンの導入中またはその後に化合物0)および(目)を別
々に計量して加えることにより行うことができるが、い
ずれの場合も縮重合触媒を添加する前に(1)および(
II)の添加を行う。
ック・ポリカーボネート共重合体の製造は例えばドイツ
特許公開明細書第3.506.472号記載の方法に従
い、σ、ω−ビスヒドロキシアリールオキシポリジ有機
シロキサン(1りおよび連鎖停止剤をジフェノール(1
)と共に、カーボネート供与体を加える前に、即ち例え
ばフォスゲンを導入する前に加えるか、或いは7オスゲ
ンの導入中またはその後に化合物0)および(目)を別
々に計量して加えることにより行うことができるが、い
ずれの場合も縮重合触媒を添加する前に(1)および(
II)の添加を行う。
2相界面重合法の適当な触媒はポリカーボネート合成法
に公知の3級脂肪族アミン、例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン、n−トリプロピルアミン、n−トリ
エチルアミンオまたはN−エチルピペリジンであり、公
知4級アンモニウム塩、例えば臭化テトラブチルアンモ
ニウムも使用することができる(ドイツ特許公開明細書
第3.506.472号参照)。
に公知の3級脂肪族アミン、例えばトリメチルアミン、
トリエチルアミン、n−トリプロピルアミン、n−トリ
エチルアミンオまたはN−エチルピペリジンであり、公
知4級アンモニウム塩、例えば臭化テトラブチルアンモ
ニウムも使用することができる(ドイツ特許公開明細書
第3.506.472号参照)。
2相界面重合法に適した有機溶媒は熱可塑性ポリカーボ
ネートに対して公知の溶媒、例えば塩化メチレンまたは
クロロベンゼンである。
ネートに対して公知の溶媒、例えば塩化メチレンまたは
クロロベンゼンである。
有機相の量は5〜20%、好ましくは10〜15%の有
機溶液を用いて2相界面縮重合が行われるように選ぶこ
とが好適である。
機溶液を用いて2相界面縮重合が行われるように選ぶこ
とが好適である。
水性アルカリ相をつくるのに適した塩基性化合物はLi
OH,NaOH,KQH,Ca(OH)、および/また
はBa(on)tの溶液である。
OH,NaOH,KQH,Ca(OH)、および/また
はBa(on)tの溶液である。
2相界面重合法による製造において、水性アルカリ相の
容積量は全有機相の容積量に等しいことがことが好まし
いが、それよりも多いかまたは少なくても良い。
容積量は全有機相の容積量に等しいことがことが好まし
いが、それよりも多いかまたは少なくても良い。
反応中水性相のpHは9〜14、好ましくは12〜13
である。
である。
ジフェノール(り対a、ω−ビスヒドロキシアリールオ
キシポリジ有機シロキサン(zl)の特定の反応原料比
は製造されるブロック共重合体中のポリ(ジ有機シロキ
サン)単位の含量に依存し、これらの原料は通常定量的
に変化する。
キシポリジ有機シロキサン(zl)の特定の反応原料比
は製造されるブロック共重合体中のポリ(ジ有機シロキ
サン)単位の含量に依存し、これらの原料は通常定量的
に変化する。
本発明のブロックポリカーボネート共重合体の分離はポ
リカーボネート脅威に公知の方法で行うことができる。
リカーボネート脅威に公知の方法で行うことができる。
この方法においては溶液中にポリカーボネート共重合体
を含む有機相を溶液を蒸発させて分離するが、回収工程
の最終段階で蒸発押出機を使用することがことが好まし
い。
を含む有機相を溶液を蒸発させて分離するが、回収工程
の最終段階で蒸発押出機を使用することがことが好まし
い。
本発明のブロックポリカーボネート共重合体は公知方法
で加工して、例えば押出成形法または射出戒形法或いは
吹き込み成形流により種々の成形量、半製品、フィルム
、固体パネル、二重突起板、吹き込み成形量、瓶等にす
ることができる。
で加工して、例えば押出成形法または射出戒形法或いは
吹き込み成形流により種々の成形量、半製品、フィルム
、固体パネル、二重突起板、吹き込み成形量、瓶等にす
ることができる。
ポリカーボネートに対し通常使用される添加剤、例えば
耐水安定剤、加熱安定剤、または紫外線安定剤、耐焔剤
、顔料、流動改善剤、充填剤、例えばガラス粉末、グラ
ファイト、硫化モリブデンまたは石英材料、および補強
剤、例えばガラス繊維またはパーフルオロポリオレフィ
ンを、熱可■性ポリカーボネート共重合体に対し通常使
用される量で、製造の前、その途中または製造後、或い
は成形加工中に本発明のブロックポリカーボネート共重
合体に添加することができる。
耐水安定剤、加熱安定剤、または紫外線安定剤、耐焔剤
、顔料、流動改善剤、充填剤、例えばガラス粉末、グラ
ファイト、硫化モリブデンまたは石英材料、および補強
剤、例えばガラス繊維またはパーフルオロポリオレフィ
ンを、熱可■性ポリカーボネート共重合体に対し通常使
用される量で、製造の前、その途中または製造後、或い
は成形加工中に本発明のブロックポリカーボネート共重
合体に添加することができる。
従って本発明はまた。安定剤、耐焔剤、顔料、流動改善
剤、型抜き剤、静電防止剤、充填剤および補強剤から成
る群から選ばれる少なくとも1種の添加剤を製造の前、
その途中または製造後、或いは成形加工中に本発明のブ
ロックポリカーボネート共重合体に添加する事を特徴と
する本発明のポリジ有機シロキサン・ブロック・ポリカ
ーボネート共重合体に添加剤を混入する方法に関する。
剤、型抜き剤、静電防止剤、充填剤および補強剤から成
る群から選ばれる少なくとも1種の添加剤を製造の前、
その途中または製造後、或いは成形加工中に本発明のブ
ロックポリカーボネート共重合体に添加する事を特徴と
する本発明のポリジ有機シロキサン・ブロック・ポリカ
ーボネート共重合体に添加剤を混入する方法に関する。
本発明はまた安定剤、耐焔剤、顔料、流動改善剤、型抜
き剤、静電防止剤、充填剤および補強剤から戊る群から
選ばれる少なくとも1種の添加剤を含む本発明方法で得
られるポリジ有機シロキサン・ブロック・ポリカーボネ
ート共重合体に関する。
き剤、静電防止剤、充填剤および補強剤から戊る群から
選ばれる少なくとも1種の添加剤を含む本発明方法で得
られるポリジ有機シロキサン・ブロック・ポリカーボネ
ート共重合体に関する。
本発明のポリジ有機シロキサ、ン・ブロック・ポリカー
ボネート共重合体は現在使用されているポリシロキサン
・ブロック・ポリカーボネート共重合体を使用しては不
可能かまたは非常に困難な、大きな靭性をもった成形量
を被覆しなければならない場合に常に使用することがで
きる。
ボネート共重合体は現在使用されているポリシロキサン
・ブロック・ポリカーボネート共重合体を使用しては不
可能かまたは非常に困難な、大きな靭性をもった成形量
を被覆しなければならない場合に常に使用することがで
きる。
測定法
固体の表面張力は従来法により試験液(水、グリセリン
、)オルレムアミド、ジメチルフタレート、ヨウ化メチ
レンおよびヘキサデカン)の接触角を測定することによ
り決定される。測定された接触角、および既知の極性/
非極性成分をもつ試験液の表面張力の値から、固体の表
面張力が得られ、同様にして極性成分および非極性成分
に分割する。
、)オルレムアミド、ジメチルフタレート、ヨウ化メチ
レンおよびヘキサデカン)の接触角を測定することによ
り決定される。測定された接触角、および既知の極性/
非極性成分をもつ試験液の表面張力の値から、固体の表
面張力が得られ、同様にして極性成分および非極性成分
に分割する。
測定は次のようにして行う。
先ず液滴のビデオ画像をつくり、そのイメージの画素の
明るさの値をディジタル化し計算機に格納する。計算機
によりX−Ylul基標おいて液、固体表面および雰囲
気が互いに接触する3相の点に関し液滴および雰囲気中
の輪郭を多項式法を用いて決定し解析的に近似させる。
明るさの値をディジタル化し計算機に格納する。計算機
によりX−Ylul基標おいて液、固体表面および雰囲
気が互いに接触する3相の点に関し液滴および雰囲気中
の輪郭を多項式法を用いて決定し解析的に近似させる。
3相点における多項式の一次微分をつくり接触角を決定
する。
する。
この方法の利点の一つは精度が高いことである。
実施例1(対照例)
19.2重量部のビスフェノールAおよび1800重量
部のクロロベンゼンを、凝縮器、温度計、滴下濾斗およ
び撹拌機を備えた容器に入れる。この混合物を100°
Cに加熱し、11.6重量部の炭酸カリウムを加える。
部のクロロベンゼンを、凝縮器、温度計、滴下濾斗およ
び撹拌機を備えた容器に入れる。この混合物を100°
Cに加熱し、11.6重量部の炭酸カリウムを加える。
しかる後178重量部のクロロベンゼン中に178重量
部のα、ω−ビス−セトキシポリジメチルシロキサン、
P、=80を含む溶液を15分に亙つて加え、さらに2
時間撹拌を続ける。この混合物を約80°Cに冷却し、
熱い内に濾過する。
部のα、ω−ビス−セトキシポリジメチルシロキサン、
P、=80を含む溶液を15分に亙つて加え、さらに2
時間撹拌を続ける。この混合物を約80°Cに冷却し、
熱い内に濾過する。
撹拌機、7オスゲン入り口管、還流凝縮器、内部温度計
および滴下濾斗を備えた反応フラスコ中において、 3
035重量部のビスフェノールA、 3034重量部の
水酸化ナトリウム、34700重量部の水、17800
重量部のジクロロメタン、13100重量部のクロロベ
ンゼン、並びに74.2重量部のフェノールを、末端ビ
スフェノールA基をもったポリジメチルシロキサン(S
iMelO5重量%)の溶液に加える。室温において2
216重量部の7オスゲンを通し、水酸化ナトリウム4
5%水溶液を加えpnを12〜13に保つ。
および滴下濾斗を備えた反応フラスコ中において、 3
035重量部のビスフェノールA、 3034重量部の
水酸化ナトリウム、34700重量部の水、17800
重量部のジクロロメタン、13100重量部のクロロベ
ンゼン、並びに74.2重量部のフェノールを、末端ビ
スフェノールA基をもったポリジメチルシロキサン(S
iMelO5重量%)の溶液に加える。室温において2
216重量部の7オスゲンを通し、水酸化ナトリウム4
5%水溶液を加えpnを12〜13に保つ。
しかる後11重量部のトリエチルアミンを加え、pH1
2〜13においてさらに撹拌を45分間続ける。ポリカ
ーボネートに対し通常用いられる方法で共縮合物の回収
を行った。
2〜13においてさらに撹拌を45分間続ける。ポリカ
ーボネートに対し通常用いられる方法で共縮合物の回収
を行った。
表面張力 非極性成分 極性成分極性成分mN/m
mN/m mN/m %32
.5 30.3 2.2 6.8実施
例2 上記方法を繰り返したが、末端ビスフェノールAMを含
むポリジメチルシロキサンの代わりに、上記方法で製造
した末端1.4″−ジヒドロキシベンゾフェノン基をも
つポリジメチルシロキサンヲ用いた。
mN/m mN/m %32
.5 30.3 2.2 6.8実施
例2 上記方法を繰り返したが、末端ビスフェノールAMを含
むポリジメチルシロキサンの代わりに、上記方法で製造
した末端1.4″−ジヒドロキシベンゾフェノン基をも
つポリジメチルシロキサンヲ用いた。
表面張力 非極性成分 極性成分極性成分mN/m
mN/m mN/m %42
.9 42.5 0.4 0.9実施
例3 上記方法を繰り返したが、末端ビスフェノールA基を含
むポリジメチルシロキサンの代わりに、上記方法で製造
した末端1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−
シクロヘキサン基をもつポリジメチルシロキサンを用い
た。
mN/m mN/m %42
.9 42.5 0.4 0.9実施
例3 上記方法を繰り返したが、末端ビスフェノールA基を含
むポリジメチルシロキサンの代わりに、上記方法で製造
した末端1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−
シクロヘキサン基をもつポリジメチルシロキサンを用い
た。
表面張力 非極性成分 極性成分極性虞分mN/m
IIIN/II llN
101 %34.2 32.0
2.3 6.7実施例4 A基を含むポリジメチルシロキサンの代わりに、上記方
法で製造した末端ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−
シアノフェニルメタン基をもつポリジメチルシロキサン
ヲ用いた。
IIIN/II llN
101 %34.2 32.0
2.3 6.7実施例4 A基を含むポリジメチルシロキサンの代わりに、上記方
法で製造した末端ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−
シアノフェニルメタン基をもつポリジメチルシロキサン
ヲ用いた。
表面張力 非極性成分 極性成分極性成分yBN7m
mN/ra mN/m %
37.3 34.6 2.7 7.2
実施例5 ポリジメチルシロキサン(p、−80)の代わりに、末
端ビスフェノールA基をもつポリジメチルシロキサン(
P、−40)を用いた。
mN/ra mN/m %
37.3 34.6 2.7 7.2
実施例5 ポリジメチルシロキサン(p、−80)の代わりに、末
端ビスフェノールA基をもつポリジメチルシロキサン(
P、−40)を用いた。
表面張力 非極性成分 極性成分極性成分!IIN/
Im mN/m mN/m
%32.7 30.8 1.9
5.8実施例6 ポリジメチルシロキサン(P、−40)の代わりに、下
記の末端σ、ω−ビスヒドロキシアリール基をもつポリ
ジメチルシロキサンを用いた。
Im mN/m mN/m
%32.7 30.8 1.9
5.8実施例6 ポリジメチルシロキサン(P、−40)の代わりに、下
記の末端σ、ω−ビスヒドロキシアリール基をもつポリ
ジメチルシロキサンを用いた。
上記方法を繰り返したが、末端ビスフェノールルを表す
、 のジフェノールヲ式(I)+(II)の化合物100モ
ル%に関し99.95〜f30モル%の量で使用し、式
(II)表面張力 非極性成分 極性成分極性成分 mN/rn mN/+ m
N/+ %38.6 35.4
3゜28.3本発明の主な特徴及び態様は次の通
りである。
、 のジフェノールヲ式(I)+(II)の化合物100モ
ル%に関し99.95〜f30モル%の量で使用し、式
(II)表面張力 非極性成分 極性成分極性成分 mN/rn mN/+ m
N/+ %38.6 35.4
3゜28.3本発明の主な特徴及び態様は次の通
りである。
1、式(J)
但し式中RおよびR1は同一または相異なることができ
、線状C3〜C3゜−アルキル、分岐C8〜C2゜−ア
ルキル、C!〜C1アルケニルまたはC1〜C8−アリ
ールを表し、ここでアルキル基およびアリール基はハロ
ゲン化されていることができ、 ジ有機シロキシ単位はn=o+p+qが5〜200であ
り、0、pおよびqはO〜200の整数であり、−Ar
−は式(目り 但し式中Y′〜Y6は同一または相異なることができ、
水素、ハロゲンまたはCI” C4−アルキ及び の2価の基かまたは式(rv) の2価の基であり、ここでY l、、 Y 4は式(1
)と同じ意味を有し且つフェニルであることもでき、C
,Hl C@H。
、線状C3〜C3゜−アルキル、分岐C8〜C2゜−ア
ルキル、C!〜C1アルケニルまたはC1〜C8−アリ
ールを表し、ここでアルキル基およびアリール基はハロ
ゲン化されていることができ、 ジ有機シロキシ単位はn=o+p+qが5〜200であ
り、0、pおよびqはO〜200の整数であり、−Ar
−は式(目り 但し式中Y′〜Y6は同一または相異なることができ、
水素、ハロゲンまたはCI” C4−アルキ及び の2価の基かまたは式(rv) の2価の基であり、ここでY l、、 Y 4は式(1
)と同じ意味を有し且つフェニルであることもでき、C
,Hl C@H。
から成る群から選ばれ、ここでmは4〜7の整数を表し
、 R3およびR4は同一または相異なることができ各Yに
対し互いに独立に水素またはC,−C,−アルキルから
選ばれ、 Yは炭素を表す、 のa、ω−ビスヒドロキシアリールオキシポリジ有機シ
ロキサンを式(1)+(II)100モル%に関し0.
05〜20モル%の量で使用するジフェノールおよびα
。
、 R3およびR4は同一または相異なることができ各Yに
対し互いに独立に水素またはC,−C,−アルキルから
選ばれ、 Yは炭素を表す、 のa、ω−ビスヒドロキシアリールオキシポリジ有機シ
ロキサンを式(1)+(II)100モル%に関し0.
05〜20モル%の量で使用するジフェノールおよびα
。
ω−ビスヒドロキシアリールオキシポリジ有機シロキサ
ン、連鎖停止剤、カーボネート供与体および随時分岐剤
から界面縮重合法の公知反応条件下においてポリジ有機
シロキサン・ブロック・ポリカーボネート共重合体を製
造する方法。
ン、連鎖停止剤、カーボネート供与体および随時分岐剤
から界面縮重合法の公知反応条件下においてポリジ有機
シロキサン・ブロック・ポリカーボネート共重合体を製
造する方法。
2、上記第1項記載の方法で得られるポリジ有機シロキ
サン・ブロック・ポリカーボネート共重合体O 3,安定剤、耐焔剤、顔料、流動改善剤、型抜き剤、静
電防止剤、充填剤および補強剤から成る群から選ばれる
少なくとも1種の添加剤を製造の前、その途中または製
造後、或いは成形加工中に公知方法でポリジ有機シロキ
サン・ブロック・ポリカーボネート共重合体に添加する
上記第2項記載のポリジ有機シロキサン・ブロック・ポ
リカーボネート共重合体に添加剤を混入する方法。
サン・ブロック・ポリカーボネート共重合体O 3,安定剤、耐焔剤、顔料、流動改善剤、型抜き剤、静
電防止剤、充填剤および補強剤から成る群から選ばれる
少なくとも1種の添加剤を製造の前、その途中または製
造後、或いは成形加工中に公知方法でポリジ有機シロキ
サン・ブロック・ポリカーボネート共重合体に添加する
上記第2項記載のポリジ有機シロキサン・ブロック・ポ
リカーボネート共重合体に添加剤を混入する方法。
4、安定剤、耐焔剤、顔料、流動改善剤、型抜き剤、静
電防止剤、充填剤および補強剤から成る群から選ばれる
少なくとも1種の添加剤を含む上記第2項記載のポリジ
有機シロキサン・ブロック・ポリカーボネート共重合体
。
電防止剤、充填剤および補強剤から成る群から選ばれる
少なくとも1種の添加剤を含む上記第2項記載のポリジ
有機シロキサン・ブロック・ポリカーボネート共重合体
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し式中Y^1〜Y^4は同一または相異なることがで
き、水素、ハロゲンまたはC_1〜C_4−アルキルを
表す、 のジフェノールを式( I )+(II)の化合物100モ
ル%に関し99.95〜80モル%の量で使用し、式(
II)▲数式、化学式、表等があります▼ 但し式中RおよびR^1は同一または相異なることがで
き、線状C_1〜C_2_0−アルキル、分岐C_3〜
C_2_0−アルキル、C_2〜C_6−アルケニルま
たはC_6〜C_1_4−アリールを表し、ここでアル
キル基およびアリール基はハロゲン化されていることが
でき、 ジ有機シロキシ単位はn=o+p+qが5〜200であ
り、o、pおよびqは0〜200の整数であり、−Ar
−は式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) の2価の基かまたは式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼ の2価の基であり、ここでY^1〜Y^4は式( I )
と同じ意味を有し且つフェニルであることもでき、▲数
式、化学式、表等があります▼ 及び(IVa) ▲数式、化学式、表等があります▼ から成る群から選ばれ、ここでmは4〜7の整数を表し
、 R_3およびR_4は同一または相異なることができ各
Yに対し互いに独立に水素またはC_1〜C_■−アル
キルから選ばれ、 Yは炭素を表す、 のα,ω−ビスヒドロキシアリールオキシポリジ有機シ
ロキサンを式( I )+(II)100モル%に関し0.
05〜20モル%の量で使用することを特徴とするジフ
ェノールおよびα,ω−ビスヒドロキシアリールオキシ
ポリジ有機シロキサン、連鎖停止剤、カーボネート供与
体および随時分岐剤から界面縮重合法の公知反応条件下
においてポリジ有機シロキサン・ブロック・ポリカーボ
ネート共重合体を製造する方法。 2、安定剤、耐焔剤、顔料、流動改善剤、型抜き剤、静
電防止剤、充填剤および補強剤から成る群から選ばれる
少なくとも1種の添加剤を製造の前、その途中または製
造後、或いは成形加工中に公知方法でポリジ有機シロキ
サン・ブロック・ポリカーボネート共重合体に添加する
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の方法で製
造されるポリジ有機シロキサン・ブロック・ポリカーボ
ネート共重合体に添加剤を混入する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3924992.1 | 1989-07-28 | ||
DE3924992A DE3924992A1 (de) | 1989-07-28 | 1989-07-28 | Spezielle polydiorganosiloxanblockcopolycarbonate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0370733A true JPH0370733A (ja) | 1991-03-26 |
Family
ID=6386027
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2196387A Pending JPH0370733A (ja) | 1989-07-28 | 1990-07-26 | ポリジ有機シロキサン・ブロツク・ポリカーボネート共重合体の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5112925A (ja) |
EP (1) | EP0411370B1 (ja) |
JP (1) | JPH0370733A (ja) |
DE (2) | DE3924992A1 (ja) |
ES (1) | ES2059914T3 (ja) |
Cited By (4)
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US7949545B1 (en) | 2004-05-03 | 2011-05-24 | The Medical RecordBank, Inc. | Method and apparatus for providing a centralized medical record system |
CN102189094A (zh) * | 2011-03-24 | 2011-09-21 | 华新环境工程有限公司 | 一种市政垃圾分选*** |
JP2018510953A (ja) * | 2015-04-07 | 2018-04-19 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | ポリシロキサンおよびジヒドロキシジフェニルシクロアルカン(コ)ポリカーボネートのブロック共縮合物 |
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KR101102637B1 (ko) * | 2003-02-21 | 2012-01-04 | 사빅 이노베이티브 플라스틱스 아이피 비.브이. | 투명 및 고내열성 폴리카보네이트-폴리실록세인 공중합체, 폴리카보네이트와 이의 투명 블렌드 및 이들의 제조방법 |
US8013047B2 (en) * | 2005-06-13 | 2011-09-06 | BASF SE Ludwigshafen | Oligo- and poly-carbonates terminated with silicon containing groups as surface modifiers |
CN103562274B (zh) | 2011-05-17 | 2016-06-01 | 迈图高新材料有限责任公司 | 聚硅氧烷-聚有机嵌段共聚物 |
US8912290B2 (en) * | 2012-04-10 | 2014-12-16 | Momentive Performance Materials Gmbh | Process for producing functional siloxanes of controlled structure |
KR101948823B1 (ko) | 2015-09-04 | 2019-02-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 폴리오르가노실록산 및 이를 사용하여 제조되는 코폴리카보네이트 |
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-
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- 1990-07-14 ES ES90113510T patent/ES2059914T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-14 EP EP90113510A patent/EP0411370B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-14 DE DE90113510T patent/DE59003669D1/de not_active Expired - Fee Related
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