KR101948823B1 - 신규한 폴리오르가노실록산 및 이를 사용하여 제조되는 코폴리카보네이트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 폴리카보네이트 수지 고유의 물성을 유지하면서도, 내후성과 유동성이 향상된 코폴리카보네이트를 제조할 수 있는 신규한 폴리오르가노실록산 및 이를 사용하여 제조되는 코폴리카보네이트에 관한 것이다.
Description
본 발명은 내후성과 유동성이 향상된 코폴리카보네이트를 제조할 수 있는 신규한 폴리오르가노실록산 및 이를 사용하여 제조되는 코폴리카보네이트에 관한 것이다.
폴리오르가노실록산은 실리콘(silicone)의 일종으로 유기기(organic groups)로 치환된 실록산 결합을 주축으로 하는 중합체를 의미하는데, 일례로 비스페놀 A와 같은 방향족 디올과 포스겐과 같은 카보네이트 전구체가 축중합하여 제조되고, 무색무취이며 산화가 느리고 상온에서도 안정적인 저자극성의 절연체로, 전기, 전자, 자동차, 기계, 의료, 화장품, 윤활제, 접착제, 가스켓, 성형인공보조물 등에 사용된다.
또한 우수한 충격강도, 수치안정성, 내열성 및 투명성 등을 가지며, 전기전자 제품의 외장재, 자동차 부품, 건축 소재, 광학 부품 등 광범위한 분야에 적용된다. 이러한 코폴리카보네이트 수지는 최근 보다 다양한 분야에 적용하기 위해 2종 이상의 서로 다른 구조의 방향족 디올을 공중합하여 구조가 다른 단위체를 폴리카보네이트의 주쇄에 도입하여 원하는 물성을 얻고자 하는 연구가 많이 시도되고 있다.
특별히 폴리카보네이트의 주쇄에 폴리실록산 구조를 도입시키는 연구도 진행되고는 있으나, 대부분의 기술들이 생산단가가 높고, 내화학성과 충격강도가 동시에 개선되지 않는 단점이 있다.
그러나, 코폴리카보네이트의 응용 분야가 확대됨에 따라 요구되는 코폴리카보네이트의 내후성, 유동성 수준이 점차 높아지고 있으며, 이에 따라 코폴리카보네이트의 고유의 물성은 유지하면서 내후성, 유동성을 높일 수 있는 신규한 구조의 코폴리카보네이트의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 내후성과 유동성이 향상된 코폴리카보네이트를 제조할 수 있는, 신규한 폴리오르가노실록산을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 상기 폴리오르가노실록산을 사용하여 제조되는 코폴리카보네이트를 제공하기 위한 것이다.
또, 본 발명은 상기 코폴리카보네이트로 제조되는 성형품을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산을 제공한다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위 및 화학식 3으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 중량평균 분자량 1,000 내지 100,000 g/mol의 코폴리카보네이트를 제공한다.
또, 본 발명은 상기 코폴리카보네이트로 제조되는 성형품을 제공한다.
이하 발명의 구체적인 구현예에 따른 폴리오르가노실록산, 코폴리카보네이트 및 성형품에 관하여 보다 상세하게 설명하기로 한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산이 제공될 수 있다:
[화학식 1]
B-A-B
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10 알킬이고,
R5는 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-10 알킬, C1-10 알콕시 또는 C6-10 아릴이고,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬 또는 할로겐이고,
X는 -CO- 또는 -CO-(C6-10 아릴렌)-CO-이고,
Y는 C1-10 알킬렌이고,
Z는 결합, -OCO- 또는 -COO-이고,
W는 -(C1-10 알킬렌)-O-를 포함하는 2가 작용기이고,
n은 1 내지 99의 정수이다.
폴리오르가노실록산은 실리콘(silicone)의 일종으로 유기기(organic groups)로 치환된 실록산 결합을 주축으로 하는 중합체를 의미하는데, 이러한 폴리오르가노실록산 중에서, 특히, 상기 일 구현예의 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산은 실리콘 모노머에 의한 효과와 화학식 1의 A로 표시되는 링커와 에스테르 구조에 의한 효과를 모두 발현할 수 있다. 이에 따라, 상기 폴리오르가노실록산은 연성이 높게 유지되면서도, 프리스 자리옮김(Fries rearrangement)효과에 의하여 내후성이 향상되고, 에스테르 구조, 에테르 구조의 internal chain mobility 향상에 의하여 유동성이 향상되는 특징이 있다.
그리고, 상기 화학식 1에서 W는 -(C1-10 알킬렌)-COO-(C1-10 알킬렌)-O-를 포함하는 2가 작용기인 것이 바람직하다.
그리고, 상기 화학식 1에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬인 것이 바람직하다.
또한, 상기 R5는 수소 또는 C1-4 알콕시인 것이 바람직하다.
또, 상기 R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬인 것이 바람직하다.
그리고, 상기 X는 -CO-(페닐렌)-CO-인 것이 바람직하다.
또, 상기 Y는 C1-5 알킬렌인 것이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산의 구체적인 예로는 하기의 화합물을 들 수 있다:
상기 구조식에서,
한편, 상기 일 구현예의 폴리오르가노실록산은 하기 반응식 1과 같은 방법으로 합성할 수 있으나, 이에 제한 되는 것은 아니며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 방법은 후술하는 실시예에서 보다 구체화하여 설명한다:
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, R1 내지 R5, X, Y, Z, n 은 앞서 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R14은 하이드록시 또는 할로겐, 바람직하게는 하이드록시 또는 클로로이다.
상기 단계 1은, 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 카보네이트계 화합물인 화학식 1-3으로 표시되는 화합물과 반응시켜, 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다. 이때, 상기 화학식 1-2로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물의 몰비는 1:1.1 내지 1:5인 것이 바람직하고, 1:1.3 내지 1:2.5인 것이 더욱 바람직하며, 상기 반응은 클로로포름을 용매로 사용하는 것이 바람직하다. 또한 상기 반응은 상온에서 수행하는 것이 바람직하다.
상기 단계 2는, 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 폴리실록산 화합물인 화학식 1-5로 표시되는 화합물을 반응시켜, 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다. 상기 화학식 1-4로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1-5로 표시되는 화합물의 몰비는 1:1.1 내지 1:5인 것이 바람직하고, 1:1.3 내지 1:2.5인 것이 더욱 바람직하며, 상기 반응은 클로로포름을 용매로 사용하는 것이 바람직하다. 또한 상기 반응은 상온에서 수행하는 것이 바람직하다.
또한, 발명의 또 다른 구현예에 따르면, 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 중량 평균 분자량 1,000 내지 100,000 g/mol의 코폴리카보네이트가 제공될 수 있다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10 알킬이고,
R5는 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-10 알킬, C1-10 알콕시 또는 C6-10 아릴이고,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬 또는 할로겐이고,
X는 -CO- 또는 -CO-(C6-10 아릴렌)-CO-이고,
Y는 C1-10 알킬렌이고,
Z는 결합, -OCO- 또는 -COO-이고,
W는 -(C1-10 알킬렌)-O-를 포함하는 2가 작용기이고,
n은 1 내지 99의 정수이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X1는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 C1-10 알킬렌, C3-6 사이클로알킬렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이고,
R10 내지 R13는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬 또는 할로겐이다.
상기 화학식 2에서, A, R1 내지 R9, X, Y, Z, 및 n은 상기 화학식 1에서 기술한 바를 제한 없이 적용할 수 있다.
그리고, 상기 X1는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 C1-4 알킬렌, C3-6 사이클로알킬렌, O, S, SO, SO2 또는 CO인 것이 바람직하다.
또한, R10 내지 R13는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 클로로 또는 브로모인 것이 바람직하다.
상기 일 구현예의 코폴리카보네이트는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산, 방향족 디올 화합물 및 카보네이트 전구체를 중합하여 제조되는 것으로, 앞서 설명한 바와 같이 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산 내의 에스테르(ester), 에테르(ether) 등의 구조에 의한 internal mobility 향상에 의하여 코폴리카보네이트의 연성(ductility)은 유지하면서도 내후성과 유동성을 향상시킬 수 있다는 특징이 있다.
상기 방향족 디올 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물로서, 상기 화학식 3에 대응된다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, X1 및 R10 내지 R13는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
상기 방향족 디올 화합물의 구체적인 예로, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)설폭사이드, 비스(4-히드록시페닐)설파이드, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A), 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산 (비스페놀 Z), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판 또는 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄을 들 수 있다.
상기 카보네이트 전구체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 연결하는 역할을 하는 것으로, 이의 구체적인 예로 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트 또는 비스할로포르메이트를 들 수 있다.
또한, 상기 일 구현예의 코폴리카보네이트는 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산, 방향족 디올 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하는 조성물을 중합하는 단계를 포함하여 제조할 수 있다.
상기 중합시, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산은, 상기 조성물 100 중량%에 대해 0.1 중량% 이상, 1 중량% 이상, 또는 3 중량% 이상이고, 20 중량% 이하, 10 중량% 이하, 또는 7 중량% 이하를 사용할 수 있다.
또한, 상기 방향족 디올 화합물은, 상기 조성물 100 중량%에 대해 40 중량% 이상, 50 중량% 이상, 또는 55 중량% 이상이고, 80 중량% 이하, 70 중량% 이하, 또는 65 중량% 이하로 사용할 수 있다.
또한, 상기 카보네이트 전구체는, 상기 조성물 100 중량%에 대해 10 중량% 이상, 20 중량% 이상, 또는 30 중량%이고, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 또는 40 중량% 이하로 사용할 수 있다.
이 때, 상기 중합은 계면 중합으로 수행하는 것이 바람직하며, 계면 중합시 상압과 낮은 온도에서 중합 반응이 가능하며 분자량 조절이 용이하다.
상기 중합 온도는 0℃ 내지 40℃, 반응 시간은 10분 내지 5시간이 바람직하다. 또한, 반응 중 pH는 9 이상 또는 11 이상으로 유지하는 것이 바람직하다.
상기 중합에 사용할 수 있는 용매로는, 당업계에서 코폴리카보네이트의 중합에 사용되는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 메틸렌클로라이드, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소를 사용할 수 있다.
또한, 상기 중합은 산결합제의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 상기 산결합제로 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속 수산화물 또는 피리딘 등의 아민 화합물을 사용할 수 있다.
또, 상기 중합시 코폴리카보네이트의 분자량 조절을 위하여, 분자량 조절제의 존재 하에 중합하는 것이 바람직하다. 상기 분자량 조절제로 C1-20 알킬페놀을 사용할 수 있으며, 이의 구체적인 예로 p-tert-부틸페놀, p-쿠밀페놀, 데실페놀, 도데실페놀, 테트라데실페놀, 헥사데실페놀, 옥타데실페놀, 에이코실페놀, 도코실페놀 또는 트리아콘틸페놀을 들 수 있다. 상기 분자량 조절제는, 중합 개시 전, 중합 개시 중 또는 중합 개시 후에 투입될 수 있다. 상기 분자량 조절제는 일례로 방향족 디올 화합물 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 이상, 0,1 중량부 이상, 또는 1 중량부 이상이고, 10 중량부 이하, 6 중량부 이하, 또는 5 중량부 이하로 포함되고, 이 범위 내에서 원하는 분자량을 얻을 수 있다.
또한, 상기 중합 반응의 촉진을 위하여, 트리에틸아민, 테트라-n-부틸암모늄브로마이드, 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드 등의 3차 아민 화합물, 4차 암모늄 화합물, 4차 포스포늄 화합물 등과 같은 반응 촉진제를 추가로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 코폴리카보네이트로 제조되는 성형품을 제공한다. 앞서 설명한 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산 내 폴리프로필렌 글리콜 유래의 구조에 의하여 코폴리카보네이트의 연성(ductility)은 유지하면서 동시에 유동성이 증가하여, 기존에 사용되던 코폴리카보네이트로 제조되는 성형품에 비하여 응용 분야가 넓다.
상기 성형품은 본 발명에 따른 코폴리카보네이트 외에, 필요에 따라 산화방지제, 가소제, 대전방지제, 핵제, 난연제, 활제, 충격보강제, 형광증백제, 자외선흡수제, 안료 및 염료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
상기 성형품의 제조 방법의 일례로, 본 발명에 따른 코폴리카보네이트와 기타 첨가제를 믹서를 이용하여 잘 혼합한 후에, 압출기로 압출 성형하여 펠릿으로 제조하고, 상기 펠릿을 건조시킨 다음 사출 성형기로 사출하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 신규한 폴리오르가노실록산은 코폴리카보네이트의 단량체로 사용될 수 있으며, 연성과 같은 코폴리카보네이트의 고유의 물성은 유지하면서 동시에 내후성과 유동성은 향상시킬 수 있다.
도 1 은 실시예 1에서 제조한 폴리오르가노실록산의 1H NMR 그래프이다.
도 2는 실시예 1에서 제조한 코폴리카보네이트 수지의 1H NMR 그래프이다.
도 2는 실시예 1에서 제조한 코폴리카보네이트 수지의 1H NMR 그래프이다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예
1
(단계 1) 폴리오르가노실록산의 제조
환류가 가능한 2,000mL 3구 플라스크에 클로로포름(CHCl3) 1,000mL(액상 기준)을 넣고, Antioxidant-245 (Ethylenebis(oxyethylene)bis[3-(5-tert-butyl-4-hydroxy-m-tolyl)propionate], Mw: 586 g/mol) 11.7g 및 테레프탈로일클로라이드 7.1g을 상온에서 질소 분위기를 유지하면서 1시간 동안 천천히 녹였다. 그리고, 트리에틸아민 25g을 투입하여 1시간 동안 반응시킨 후, 알릴페놀 폴리디메틸실록산(allylphenol polydimethylsiloxane, n: 43, Mw: 3,500 g/mol) 210g을 투입하고 충분히 반응시켜 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 제조하였으며, 1H NMR 그래프는 도 1에 나타내었다.
(단계 2) 코폴리카보네이트 수지의 제조
중합 반응기에 비스페놀 A(Bisphenol A) 232g, 증류수 1,784g 및 수산화나트륨 385g을 넣고, 질소 분위기 하에 혼합하여 비스페놀 A를 완전히 녹인 후, 메틸렌클로라이드 875g, PTBP(para-tert butylphenol) 4.3g 및 상기 단계 1에서 제조한 화합물 7.0g(고형분 기준, 폴리카보네이트 수지의 5.2 중량%)을 투입하여 혼합하였다. 여기에 TPG(triphosgene) 130g을 녹인 메틸렌클로라이드 920g을 1시간 동안 적하하였고, 이때 수산화나트륨 수용액을 사용하여 pH 11로 유지하였다. 적하 완료후 15분 동안 숙성하고, 트리에틸아민 46g을 메틸렌클로라이드에 녹여 투입하였다. 총 반응시간 1시간 30분이 지난 다음 pH를 4로 낮추고, 증류수로 3회 세척한 후, 메틸렌클로라이드 상을 분리하였다. 이렇게 얻은 중합체를 메탄올에서 침전시켜 수득하였고, 이를 120℃에서 건조하여 최종 분말 상의 코폴리카보네이트 수지를 수득하였고, 1H NMR 그래프는 도 2에 나타내었다.
실시예
2
알릴페놀 폴리디메틸실록산(allylphenol polydimethylsiloxane, n: 43, Mw: 3,500 g/mol) 대신에 알릴페놀 폴리디메틸실록산(allylphenol polydimethylsiloxane, n: 22, Mw: 2,000 g/mol) 120g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 코폴리카보네이트 수지를 제조하였다.
실시예
3
단계 2에서 단계 1에서 제조한 화합물을 7.0g 대신 3.5g(고형분 기준, 폴리카보네이트 수지의 2.6 중량%) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 코폴리카보네이트 수지를 제조하였다.
비교예
1
단계 2에서 단계 1에서 제조한 화합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 코폴리카보네이트 수지를 제조하였다.
실험예
:
코폴리카보네이트
수지의 물성 평가
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 수득한 코폴리카보네이트 수지를 펠렛화하여 물성을 측정하기 위한 시편을 제작하였고, 시편의 물성을 하기의 방법으로 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 흐름성(MFR, g/10 min): 시편을 이용하여 표준측정 ASTM D1238(300℃, 1.2 kg 조건)에 의거하여 측정하였다.
(2) 상온 및 저온 충격강도(Notched Izod, J/m): ASTM D256(1/8 inch, Notched Izod)에 의거하여 23℃, -30℃에서 각각 측정하였다.
(3) 내후성(△YI, 500시간): QUV-A Accelerated Weathering Tester(Q-LAB사)를 이용하여 ASTM D4329에 의거하여 500시간 동안의 시편의 황색도(Yellow Index)의 변화량(△YI)을 측정하였다.
(4) 중량평균분자량(Mw, g/mol): Agilent 12000 series GPC를 이용하여 PC standard로 검량하여 측정하였다.
구분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 비교예 1 |
흐름성 (g/10 min) |
9 | 15 | 11 | 10 |
상온충격강도 (23℃, J/m) |
790 | 730 | 830 | 920 |
저온충격강도 (-30℃, J/m) |
670 | 530 | 190 | 160 |
내후성(△YI) | 11 | 16 | 19 | 24 |
중량평균분자량 (g/mol) |
31,800 | 30,700 | 29,400 | 29,000 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 실시예에서 제조한 코폴리카보네이트 수지는 비교예 1과 동등 수준 이상의 흐름성, 상온 충격강도를 가지면서도, -30℃에서의 저온 충격강도와 내후성이 매우 우수한 것을 확인할 수 있었다.
이러한 실시예의 코폴리카보네이트 수지는 폴리카보네이트 수지 고유의 물성은 유지하면서도 저온에서의 내충격성과 각종 기후에 견디는 성질인 내후성이 우수하므로 전기전자 제품의 외장재, 자동차 부품, 건축 소재와 같은 다양한 분야에 적용이 용이하다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 폴리오르가노실록산:
[화학식 1]
B-A-B
상기 화학식 1에서,
A는 이고,
B는 이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10 알킬이고,
R5는 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-10 알킬, C1-10 알콕시 또는 C6-10 아릴이고,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬 또는 할로겐이고,
X는 -CO- 또는 -CO-(C6-10 아릴렌)-CO-이고,
Y는 C1-10 알킬렌이고,
Z는 결합, -OCO- 또는 -COO-이고,
W는 -(C1-10 알킬렌)-O-를 포함하는 2가 작용기이고,
n은 1 내지 99의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
상기 W는 -(C1-10 알킬렌)-COO-(C1-10 알킬렌)-O-를 포함하는 2가 작용기인, 폴리오르가노실록산.
- 제1항에 있어서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬인 것을 특징으로 하는, 폴리오르가노실록산.
- 제1항에 있어서,
R5는 수소 또는 C1-4 알콕시인 것을 특징으로 하는, 폴리오르가노실록산.
- 제1항에 있어서,
X는 -CO-(페닐렌)-CO-인 것을 특징으로 하는, 폴리오르가노실록산.
- 제1항에 있어서,
Y는 C1-5 알킬렌인 것을 특징으로 하는, 폴리오르가노실록산.
- 하기 화학식 2로 표시되는 반복 단위 및 하기 화학식 3으로 표시되는 반복 단위를 포함하는 중량 평균 분자량 1,000 내지 100,000 g/mol의 코폴리카보네이트:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A는 이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-10 알킬이고,
R5는 수소, 할로겐, 하이드록시, C1-10 알킬, C1-10 알콕시 또는 C6-10 아릴이고,
R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬 또는 할로겐이고,
X는 -CO- 또는 -CO-(C6-10 아릴렌)-CO-이고,
Y는 C1-10 알킬렌이고,
Z는 결합, -OCO- 또는 -COO-이고,
W는 -(C1-10 알킬렌)-O-를 포함하는 2가 작용기이고,
n은 1 내지 99의 정수이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X1는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 C1-10 알킬렌, C3-6 사이클로알킬렌, O, S, SO, SO2 또는 CO이고,
R10 내지 R13는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬 또는 할로겐이다.
- 제9항에 있어서,
X1는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 C1-4 알킬렌, C3-6 사이클로알킬렌, O, S, SO, SO2 또는 CO인 것을 특징으로 하는, 코폴리카보네이트.
- 제9항에 있어서,
R10 내지 R13는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬, 클로로 또는 브로모인 것을 특징으로 하는, 코폴리카보네이트.
- 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항의 코폴리카보네이트로 제조되는, 성형품.
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