JPH0331247A - フタロシアニン化合物およびその中間体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野〕
本発明は、新規なフタロシアニン化合物、およびその中
間体に関し、詳しくは、極性溶媒に可溶な近赤外吸収色
素、あるいは染料、顔料として有用な新規フタロシアニ
ン化合物およびその中間体に関する。 （従来の技術） 光記録媒体を製造する方法、すなわち基板上にフタロシ
アニン化合物等の近赤外吸収剤を含む層を形成する方法
には、光学的に透明な基板、例えばガラス、アクリル樹
脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル樹脂等の基板上に近
赤外吸収剤を塗布する方法、または蒸着する方法がある
。塗布法には、バインダー樹脂２０重量％以下、近赤外
吸収剤０．０５〜２０重量％となるように溶媒に溶解し
、スピンコーター等で塗布する方法がある。塗布に用い
る溶媒としては、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチ
レン、ジクロロエタン等）、ケトン類（例えばアセトン
、メチルエチルケトン等）、アルコール類（例えばメタ
ノール、エタノール、プロパツール等）、セロソルブ類
（例えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、炭
化水素類（例えばヘキサン、シクロヘキサン、オクタン
、ベンゼン、トルエン、キシレン等）が一般に広（用い
られている。 蒸着法には、１０−’〜１０−’ｔｏｒｒ、１００〜３
００℃にて基板上に近赤外吸収剤を堆積させる方法があ
るが、光記録媒体を工業的規模で製造する場合、塗布法
の方が大量生産が容易で、しかも安価であり、製品間の
品質の差異が少いという点で有利である。 塗布法で光記録媒体を製造する場合、近赤外吸収色素、
つまりフタロシアニン化合物等には種々の有機溶媒に対
する高溶解性が要求される。最近は基板損傷の少ない溶
剤としてアルコール類を使用するという傾向にある。ま
たアルコール類は毒性が少ない等の点からも優れた溶媒
である。 しかしながら、アルコール類に対して高溶解性を有する
フタロシアニン化合物は少なく、近赤外領域に吸収を有
するフタロシアニン化合物を使用した光記録媒体の例と
して、特開昭６１−１５４８８８号や特開昭６１−１９
２７２８１号公報等ではフタロシアニンのベンゼン環に
酸素、硫黄等の元素を介して置換基を導入したフタロシ
アニン化合物が提案されているが、これらにおいても極
性溶媒に対する溶解度が十分とはいえない。 〔発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、上記した欠点を解決した、極性溶媒に
も十分な溶解性を有する新規なフタロシアニン化合物を
提供することにある。 〔課題を解決するための手段］ 本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した
結果、フタロシアニン骨格へジアルキルアミノアルコキ
シ基、あるいはジアルキルアミノアルキルチオ基のみを
導入することにより、有機溶剤に対して高溶解性のフタ
ロシアニン化合物、特に極性溶媒に対しても高溶解性を
示すフタロシアニン化合物を提供するに至った。すなわ
ち、本発明は、 Ｒ式（１１）で表わされるフタロシアニン化合物（ＩＩ
） 〔式 （ＩＩｌ中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に炭
素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは酸素原子又はイオ
ウ原子を示し、ｍは１〜８の整数、ｎは１〜３の整数を
示し、Ｍは２個の水素原子、ｖＯｌＭｎＯＨ，Ｚｎ、
ＩｎＣ１または元素周期律表第■族第４、第５周期の２
価の金属原子、３価または４価の置換金属原子、を表す
。］および、一般式（ＩＩ）の化合物を製造するための
下記一般式（Ｉ）で表わされる中間体化合物
間体に関し、詳しくは、極性溶媒に可溶な近赤外吸収色
素、あるいは染料、顔料として有用な新規フタロシアニ
ン化合物およびその中間体に関する。 （従来の技術） 光記録媒体を製造する方法、すなわち基板上にフタロシ
アニン化合物等の近赤外吸収剤を含む層を形成する方法
には、光学的に透明な基板、例えばガラス、アクリル樹
脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル樹脂等の基板上に近
赤外吸収剤を塗布する方法、または蒸着する方法がある
。塗布法には、バインダー樹脂２０重量％以下、近赤外
吸収剤０．０５〜２０重量％となるように溶媒に溶解し
、スピンコーター等で塗布する方法がある。塗布に用い
る溶媒としては、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチ
レン、ジクロロエタン等）、ケトン類（例えばアセトン
、メチルエチルケトン等）、アルコール類（例えばメタ
ノール、エタノール、プロパツール等）、セロソルブ類
（例えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、炭
化水素類（例えばヘキサン、シクロヘキサン、オクタン
、ベンゼン、トルエン、キシレン等）が一般に広（用い
られている。 蒸着法には、１０−’〜１０−’ｔｏｒｒ、１００〜３
００℃にて基板上に近赤外吸収剤を堆積させる方法があ
るが、光記録媒体を工業的規模で製造する場合、塗布法
の方が大量生産が容易で、しかも安価であり、製品間の
品質の差異が少いという点で有利である。 塗布法で光記録媒体を製造する場合、近赤外吸収色素、
つまりフタロシアニン化合物等には種々の有機溶媒に対
する高溶解性が要求される。最近は基板損傷の少ない溶
剤としてアルコール類を使用するという傾向にある。ま
たアルコール類は毒性が少ない等の点からも優れた溶媒
である。 しかしながら、アルコール類に対して高溶解性を有する
フタロシアニン化合物は少なく、近赤外領域に吸収を有
するフタロシアニン化合物を使用した光記録媒体の例と
して、特開昭６１−１５４８８８号や特開昭６１−１９
２７２８１号公報等ではフタロシアニンのベンゼン環に
酸素、硫黄等の元素を介して置換基を導入したフタロシ
アニン化合物が提案されているが、これらにおいても極
性溶媒に対する溶解度が十分とはいえない。 〔発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、上記した欠点を解決した、極性溶媒に
も十分な溶解性を有する新規なフタロシアニン化合物を
提供することにある。 〔課題を解決するための手段］ 本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討した
結果、フタロシアニン骨格へジアルキルアミノアルコキ
シ基、あるいはジアルキルアミノアルキルチオ基のみを
導入することにより、有機溶剤に対して高溶解性のフタ
ロシアニン化合物、特に極性溶媒に対しても高溶解性を
示すフタロシアニン化合物を提供するに至った。すなわ
ち、本発明は、 Ｒ式（１１）で表わされるフタロシアニン化合物（ＩＩ
） 〔式 （ＩＩｌ中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に炭
素数１〜４のアルキル基を示し、Ｘは酸素原子又はイオ
ウ原子を示し、ｍは１〜８の整数、ｎは１〜３の整数を
示し、Ｍは２個の水素原子、ｖＯｌＭｎＯＨ，Ｚｎ、
ＩｎＣ１または元素周期律表第■族第４、第５周期の２
価の金属原子、３価または４価の置換金属原子、を表す
。］および、一般式（ＩＩ）の化合物を製造するための
下記一般式（Ｉ）で表わされる中間体化合物
【式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に炭素数
１〜４のアルキル基を示し、Ｘは酸素原子又はイオウ原
子を示し、ｍは１〜８の整数、ｎは１〜３の整数を示す
、】である。 一般式（Ｉ）で表わされる本発明のフタロニトリル化合
物として好ましい化合物としては、例えば、 ４−（２−ジメチルアミノエトキシ）フタロニトリル、 ４−（４−ジメチルアミノブトキシ）フタロニトリル、 ４−（６−シメチルアミノヘキシルオキシ）フタ口ニト
リル、 ４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリル、 ４−（２−ジブチルアミノエトキシ）フタロニトリル、 ４− （２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
１フタロニトリル、 ３−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリル、 ３−［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ１
フタロニトリル、 ４−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタロニトリル
、 ３−（２−ジエチルアミンエチルチオ）フタロニトリル
等が挙げられる。 このようなフタロニトリル化合物は以下の方法により製
造することができる。 原料としてニトロフタロニトリルとジアルキルアミノア
ルコールあるいはジアルキルアミノチオアルコールとを
、反応溶媒に非プロトン性極性溶媒、例えばジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ） 、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
ＡＣ） 、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等を用い
、触媒として例えば水素化ナトリウム、１．４−ジアザ
ビシクロ［２，２，２］オクタン、１．５−ジアザビシ
クロ［４，３，Ｏ］ −５−ノネン、１．８−ジアザビ
シクロ［５，４，Ｏ］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の
存在下、５０〜１２０℃にて加熱攪拌し、水に排出、有
機溶剤例えばトルエン等で抽出、再結晶、あるいはカラ
ム精製することによって、油状物、粉末状物として得ら
れる。 一方、本発明の一般式（，１１）で表されるフタロシア
ニン化合物は、前記一般式（Ｉ）のフタロニトリル化合
物をその中間体として、 Ｒ＝式（ＩＩ）中のＭに相当
しつる好ましい金属誘導体と、適当な溶媒中で反応させ
ることにより得ることができるものである。 例えば、一般式（Ｉ）のフタロニトリル化合物と金属誘
導体を尿素、アルコールあるいは高沸点溶媒（例えばト
リクロロベンゼン、クロロナフタレン、スルフオラン等
）中、触媒にモリブデン酸アンモニウム、あるいはＤＢ
Ｕを用いて、１００〜２５０℃にて反応させ、溶媒除去
後、カラム精製等により処理することにより青色または
緑色の結晶または粉末として得られるものである。 一般式（ＩＩ）中のＭの好ましい具体例としてはＶＯ，
ＭｎＯＨ，ＦｅＣｌ、 Ｃｏ、 Ｎｉ、 Ｒｕ、 Ｒｈ
、 Ｐｄ、 Ｃｕ、 Ｚｎ。 ＩｎＣｌ等を挙げることができる。 本発明のフタロシアニン化合物の好ましい具体例として
は、例えば、 テトラ（２−ジメチルアミノエトキシ）ｖＯフタロシア
ニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ）ｖＯフタロシア
ニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ） Ｃｕフタロシ
アニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ）Ｎｉフタロシア
ニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ） Ｍｎｎラフタ
ロシアニン テトラ（４−ジメチルアミノブトキシ） Ｇｏフタロシ
アニン、 テトラ（４−ジメチルアミノブトキシ） Ｃｕフタロシ
アニン、 テトラ（６−シメチルアミノへキシルオキシ）ｖＯフタ
ロシアニン、 テトラ（６−シメチルアミノへキシルオキシ） Ｃｕフ
タロシアニン、 テトラ（６−ジニチルアミノへキシルオキシ）■０フタ
ロシアニン、 テトラ（２−ジブチルアミノブトキシ） Ｇｏフタロシ
アニン、 テトラ（２−ジブチルアミノブトキシ） ＦｅＣｌフタ
ロシアニン、 テトラ（２−ジブチルアミノブトキシ） Ｒｈフタロシ
アニン、 テトラ（２−ジブチルアミノブトキシ） Ｒｕフタロシ
アニン、 テトラ［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
］ Ｎｉフタロシアニン、 テトラ（２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
ＩＰｄフタロシアニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエチルチオ）Ｎｉフタロシ
アニン、 テトラ（２−ジエチルアミンエチルチオ） ＩｎＣ：ｌ
フタロシアニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエチルチオ） Ｃｕフタロ
シアニン等が挙げられる。 本発明の一般式（ＩＩ）で表わされるフタロシアニン化
合物は６５０〜８５０ｎｍの近赤外光を吸収する能力に
優れ、また耐光性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性に優
れ、しかも種々の有機溶剤、液晶、樹脂等の有機媒体に
良く溶解し、近赤外吸収色素として有用である。 ［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明の実施の態様はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリルの
合成 ４−ニトロフタロニトリル５ｇ１２−ジエチルアミノエ
タノール１７．５ｇをＤＭＦ ５０ｍ１に溶解し、窒素
雰囲気下にＤＢｔｌ ４．４ｇを添加した後、７０〜８
０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を水ＩＩ２へ排出
し、トルエン２００ｍ１にて抽出後、トルエン層を分取
、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。残留物をカラム精製
（シリカゲル／トルエン：エタノール＝２０：１）し、
精製物７ｇを淡褐色油状物として得た。下記分析結果よ
り目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃｌ４Ｈ１？Ｎ３０ ＣＨＮ 計算値（％） ６９．１０ ７．０６ ＋７．
２７実測値（％） ６８．９８ ７．８７ １７
．３１Ｍ５ ｍ／ｅ：２４３（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２３０ ｃｍ−’ （−Ｃ
＝Ｎ）実施例２ ４−（２−ジブチルアミノエトキシ）フタロニトリルの
合成 ４−ニトロフタロニトリル１７．３ｇ、２−ジブチルア
ミノエタノール４３．３ｇをＤＭＦ １５０ｍ１に溶解
し、窒素雰囲気下にＤＢｔｌ １５．２ｇを添加した後
、７０〜８０℃にて５時間攪拌した。反応混合物を水１
．５εへ排出し、トルエン３００ｍ１にて抽出後、トル
エン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。残留物
をカラム精製（シリカゲル／トルエン：エタノール＝２
０：１） ｔ、、、精製物１０ｇを淡褐色油状物として
得た。下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ２ａＨｚｓＮ３０ Ｃ，１（Ｎ 計算値（％） ７２．１９ ８．４３ １４．０
４実測値（％） ７１．９６ ８．４６ １４．
１０Ｍ Ｓ ｍ／ｅ：２９９（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２３０ ｃｍ−’
（−ＣミＮ）実施例３ ４−（４−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリルの
合成 ４−ニトロフタロニトリル１７．３ｇ、４−ジメチルア
ミノブタノール３５．１ｇをＤＭＦ １５０ｍ１に溶解
し、窒素雰囲気下にＤＢＵ ＋５．２ｇを添加した後、
７０〜８０℃にて４時間攪拌した。反応混合物を水１．
５βへ排出し、トルエン３００ｍ１にて抽出後、トルエ
ン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。残留物を
カラム精製（シリカゲル／トルエン：エタノール＝２０
：１） Ｌ、精製物１１．５ｇを淡褐色油状物として得
た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ１４８１７Ｎ３０ ＣＨＮ 計算値（％） ６９．１０ ７．０６ １７．２
７実測値（％） ６９．２５ ７．１８ １７．
１２Ｍ５ ｍ／ｅ：２４３（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２３０ ｃｍ−’
（−Ｃ’Ｎ）実施例４ ４−（６−シメチルアミノヘキシルオキシ）フタロニト
リルの合成 ４−ニトロフタロニトリル１７．３ｇ、６−シメチルア
ミノヘキサノール２９ｇをＤＭＦ ２００ｍ１に溶解し
、窒素雰囲気下にＤｅｌｌ １５．２ｇを添加した後、
７０〜８０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を水１．
５１２へ排出し、ト・ルエン３００ｍ１にて抽出後、ト
ルエン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。残留
物をカラム精製（シリカゲル／トルエン：エタノール＝
２Ｄ：１） Ｌ／、精製物８ｇを淡褐色油状物として得
た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ＋Ｊｌ□、Ｎ３０ ＨＮ 計算値（％） ７０．８０ ７．８２ １５．４
９実測値（％） ７０．５６ ７．８７ １５．
３９Ｍ５ ｍ／ｅ：２７１（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２３０ ｃｍ−’
（−Ｃ三Ｎ）実施例５ ４− ［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
］フタロニトリルの合成 ４−ニトロフタロニトリル２０．２ｇ、２−（２−ジエ
チルアミノエトキシ）エタノール２３．２ｇをＤＭＦｌ
ｏｏｍｌに溶解し、窒素雰囲気下にＤＢｔｌ ２０．４
ｇを添加した後、７０〜８０℃にて３時間攪拌した。反
応混合物を水１．５１２へ排出し、トルエン３００ｍ１
にて抽出後、トルエン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を
留去した。残留物をカラム精製（シリカゲル／トルエン
：エタノール＝２０：ｌ） Ｌ／、精製物８．３ｇを淡
褐色油状物として得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ’＋ ａＬ ＋Ｎ５ＯｚＨＮ 計算値（％） ６６．８６ ７．３８ １４．６
２実測値（％） ６６．７１ ７．３３ １４．
６０Ｍ５ ｍ／ｅ：２８７（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２３０ ｃｍ−’
（−Ｃ＝Ｎ）実施例６ ３− （２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
］フタロニトリルの合成 ３−ニトロフタロニトリル７ｇ 、２−（２−ジエチル
アミノエトキシ）エタノール９．８ｇをＤＭＦ ５０ｍ
１に溶解し、窒素雰囲気下にＤＢＵ ６．２ｇを添加し
た後、７０〜８０℃にて５時間攪拌した。反応混合物を
水８００ｍ１へ排出し、トルエン２００ｍ１にて抽出後
、トルエン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。 残留物をカラム精製（シリカゲル／トルエン；エタノー
ル＝２０：ｌ） Ｌ、精製物３ｇを淡褐色油状物として
得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃｌ８）１２１８３０２ＣＨＮ 計算値（％） ６６．８６ ７．３８ １４．６
２実測値（％） ６６．７１ ７．３３ １４．
６０Ｍ Ｓ ｍ／ｅ：２８７（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ＋ ２２３０ ａｍ−’
（−Ｃ＝Ｎ）実施例７ ４−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタロニトリル
の合成 ４−ニトロフタロニトリル２０．７ｇ、 ２−ジエチル
アミノエタンチオール塩酸塩２４．４ｇをＤＭＦ ｌ０
０ｍ１に溶解し、窒素雰囲気下にＤＢＵ ２０．４ｇを
添加した後、７０〜８０℃にて６時間攪拌した。反応混
合物を水１．５ｉ！、へ排出し、トルエン３００ｍ１に
て抽出後、トルエン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留
去した。残留物にｎ−ヘキサン１００ｍ１を加え、攪拌
下粉末化した。濾取後ｎ−ヘキサンで洗浄し、精製物２
２ｇを淡褐色粉末として得た。得られた化合物の融点は
６０．５〜６２．５℃であった。下記分析結果より目的
物であることを確認した。また、得られた化合物のＮＭ
ＲスペクトルおよびＩＲスペクトルをそれぞれ第１図お
よび第２図に示す。 元素分析 Ｃ１４）１１７Ｎ３ｓ ＨＮ 計算値（％） ６４．８２ ６．６２ １６．２
０実測値（％） ６４．７９ ６．４５ １６．
２３Ｍ Ｓ ’ ｍ／ｅ：２５９ （Ｍ”）Ｉ Ｒ（
ＫＢｒ） ： ２２３０ ｃｍ−’ （−Ｃ＝
Ｎ）ＩＨ−ＮＭＲδ ： １．０５ （６）１． ｔ、
−Ｎ （ＣＨｚＣｆｌ−） ２）２、５６ （４１（
、ｑ、 −Ｎ （Ｃ１２ＣＨ３） ２）２．７８ （２
）１．ｔ、−５−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ＝１３．１５ （２
Ｈ，ｔ、−５−Ｃ）１２ＣＨ２−Ｎ＝）７．２６〜７．
７４ （３）１．ｍ） 実施例８ ３−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタロニトリル
の合成 ３−ニトロフタロニトリル７ｇ１２−ジエチルアミノエ
タンチオール塩酸塩１０．３ｇをＤＭＦ ５０ｍ１に溶
解し、窒素雰囲気下にＤＢｔｌ ６．２ｇを添加した後
、７０〜８０℃にて６時間攪拌した。反応混合物を水６
００ｍ１へ排出し、トルエン１５０ｍ１にて抽出後、ト
ルエン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。残留
物にｎ−ヘキサン５０ｍ１を加え、攪拌下粉末化した。 濾取後ｎ−ヘキサンで洗浄し、精製物４．８ｇを淡褐色
粉末として得た。得られた化合物の融点は５１〜５２℃
であった。下記分析結果より目的物であることを確認し
た。また、得られた化合物のＮＭＲスペクトルおよびＩ
Ｒスペクトルをそれぞれ第３図および第４図に示す。 元素分析 Ｃ１４Ｈ１７Ｎ３Ｓ Ｃ）ＩＮ 計算値（％） ６４．８２ ６．６２ １６．２
０実測値（％） ６４．９０ ６．５０ １６．
４５Ｍ５ ｍ／ｅ：２５９（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ： ２２３０ ｃｍ−’ （
−ＣＥＮ）’Ｈ−ＮＭＲδ ： １．０１ （６Ｈ，
ｔ、−Ｎ（ＣＨｚＣＨｓ）ｉ）２、５７ （４Ｈ，ｑ、
−Ｎ （ＣＨ２ＣＨ３） ２）２、７８ （２Ｈ，ｔ
、 −５−（ＪＩａＣＨａ−Ｎ＝）３、１９ （２）
１． ｔ、 −５−ＣＨｚＣｔ（ａ−Ｎ冨）７．５２〜
７．７１ （３Ｈ，ｍ） 実施例９ テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ）Ｎｉフタロシア
ニンの合成 ４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリル３
ｇ 、塩化ニッケル（ＩＩ）０．８ｇ、尿素３．７ｇ、
モリブデン酸アンモニウム０．１ｇ、トリクロロベンゼ
ン２０ｍ１を混合した後、 １７０〜１８０℃にて２時
間攪拌した。冷却後、トルエン１５０ｍ１を加えて抽出
し、湯洗、濾過し、トルエン溶液を硫酸マグネシウムに
て乾燥後、カラム精製（シリカゲル／トルエン：エタノ
ール＝５０：１） Ｌ、精製物１ｇを青緑色粉末として
得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。また金
属の分析には原子吸光法を用いた。 元素分析 ＣａａＨａａＮ＋ｚＮｉＯｎＣＨＮ
Ｎｉ 計算値（％） ６５．１７ ６．６５ １６．２９
５．６９実測値（％） ６５．＋３ ６．７０ １６
．１０ ５．６５このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は６７３ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は９．８７Ｘ１０’ ４２／ｍｏｌ−ｃｍであった。ま
た得られた化合物のメタノールに対する２５℃における
溶解度は１０％以上であった。 実施例１Ｏ テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ） Ｚｎフタロシ
アニンの合成 ４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリル２
．４３ｇ、塩化亜鉛（ＩＩ ） ０．３４ｇ 、 ＤＢ
Ｕ１．５２ｇ、ｎ−アミルアルコール６０ｍ１を混合し
た後、還流下６時間攪拌した。溶媒留去後、残留物をカ
ラム精製１（アルミナ／トルエン：エタノール＝２０：
１）し、精製物１．９ｇを青緑色粉末として得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃｓ５ＨｓａＮ＋ｚＺｎ０４ＣＨＮ
Ｚｎ 計算値（％） ６４．７５ ６．６１ １６．１８
６．２９実測値（％） ６４．５８ ６．６７ １６
．０８ ６．２０このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は６８２ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は１、３１ｘ １０’ Ａ ／ｍｏｌ−ｃｍであった。 また得られた化合物のメタノールに対する２５℃におけ
る溶解度は１０％以上であった。 実施例１１ テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ） ＭｎＯＨフタ
ロシアニンの合成 ４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリル２
．４ｇ、塩化マンガン（ＩＩ） ０．５ｇ、 ＤＢＵ
１．５２ｇ、ｎ−アミルアルコール５０ｍ１を混合した
後、還流下６時間攪拌した。溶媒留去後、残留物をカラ
ム精製（アルミナ／トルエン：エタノール＝２０：１）
し、精製物０．９ｇを青緑色粉末として得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃｌ５Ｊａ９Ｎ＋Ｊｎ０６ＣＨＮ
Ｍｎ 計算値（％） ６４．３４ ６．６７ １６．０８
５．２６実測値（％） ６４．５６ ６．５３ １６
．０１ ５．１３このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は７２５ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は１、 ＯＩＸ １０’ ４２ ／ｍｏｌ−ｃｍであっ
た。また得られた化合物のメタノールに対する２５℃に
おける溶解度は１０％以上であった。 実施例１２ テトラ（４−ジエチルアミノブトキシ） Ｃｏフタロシ
アニンの合成 ４−（４−ジエチルアミノブトキシ）フタロニトリル２
ｇ 、塩化コバルト（ＩＩ） ０．４ｇ、 ＤＢＵ １
．３ｇ、 ｎ−アミルアルコール５０ｍ１を混合した後
、還流下６時間攪拌した。溶媒留去後、残留物をカラム
精製（アルミナ／トルエン：エタノール＝ ５０：１）
し、精製物０．６ｇを青緑色粉末として得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃｓ６ＨａａＮ＋ｚＣＯ０４ＣＨＮ
Ｃ。 計算値（％） ６５．１５ ６．６５ １６．２９
５．７１実測値（％） ６５．０１ ６．７３ １６
．５０ ５．５０このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は６７４ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は１、２１Ｘ １０’ １２ ／ｍｏｌ−ｃｍであった
。また得られた化合物のメタノールに対する２５℃にお
ける溶解度は１０％以上であった。 実施例１３ テトラ（６−シメチルアミノへキシルオキシ） Ｃｕフ
タロシアニンの合成 ４−（６−シメチルアミノヘキシルオキシ）フタロニト
リル２．７ｇ、塩化銅（ＩＩ）Ｉｇ、尿素４．６ｇ、ト
・リクロロベンゼン２０ｍ１を混合した後、 １９０〜
２００℃にて５時間攪拌した。冷却後、トルエン１００
ｍ１を加えて抽出、濾過し、そのままカラム精製（アル
ミナ／トルエン：エタノール＝５０：Ｉ）し、精製物０
．８ｇを青緑色粉末として得た。下記分析結果より目的
物であることを確認した。 元素分析 ＣａＪａＪ＋ｚＣｕ０４ＣＨＮ
Ｃｕ 計算値（％） ６６．８９ ７．３８ １４．６３
５．５３実測値（％） ６６．７８ ？、４６ １
４．４９ ５．４３このようにして得られた化合物のト
ルエン溶液は６８２ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係
数は１、０２Ｘ １０’β／ｍｏｌ・ｃｍであった。ま
た得ちれた化合物のメタノールに対する２５℃における
溶解度は５％以上であった。 実施例１４ テトラ（６−シメチルアミノへキシルオキシ）■。 フタロシアニンの合成 ４−（６−シメチルアミノヘキシルオキシ）フタロニト
リル２．７ｇ、三塩化バナジル１．３ｇ、モリブデン酸
アンモニウムＩｇ、尿素４．６ｇ、トリクロロベンゼン
２０ｍ１． ＤＢＩＪ ３．５ｇを混合した後、 １８
ｏ〜１９０℃にて５時間攪拌した。冷却後、トルエン２
００ｍ１を加えて抽出、濾過し、そのままカラム精製（
アルミナ／トルエン：エタノール＝５０：１）し、精製
物０．７ｇを青緑色粉末として得た。下記分析結果より
目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃａ４ＨａＪＩ＋ｚＯｓＶＨＮＶ 計算値（％） ６６．６９ ７．３６ １４．５９
４．４２実測値（％） ６６．７１ ７．２７ １４
．６１ ４．３０このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は７０３ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は１、１５Ｘ １０’β／ｍｏｌ−ｃｍであった。また
得られた化合物のメタノールに対する２５℃における溶
解度は５％以上であった。 実施例１５ テトラ（２−ジブチルアミノエトキシ） Ｃｏフタロシ
アニンの合成 ４−（２−ジブチルアミノエトキシ）フタロニトリル３
．０ｇ 、塩化コバルト（ＩＩ） ０．７ｇ 、 −
ｔ：リプデン酸アンモニウム０．１ｇ、尿素３．０ｇ訃
クリクロロベンゼン２０１． ＤＢＵ ３．５ｇを混合
した後、 １８０〜１９０℃にて４時間攪拌した。冷却
後、トルエン１００ｍ１を加えて抽出、濾過し、そのま
まカラム精製（アルミナ／トルエン：エタノール＝２０
＋１）し、精製物１．１ｇを青緑色粉末として得た。下
記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ７２）１１００Ｎ１２ＣＯＯ４ＣＨＮ
Ｃ。 計算値（％’） ６Ｂ、８０ ８．０４ １３．３８
４．６９実測値（％） ６８．５９ ７．９８ １
３．５１ ４．３９このようにして得られた化合物のト
ルエン溶液は６７３ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係
数は９、８３ｘ １０’ （１／ｍｏｉｃｍであった。 また得られた化合物のメタノールに対する２５℃におけ
る溶解度は５％以上であった。 実施例１６ テトラ［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
］Ｎｉフタロシアニンの合成 ４− ［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
コツタロニトリル８．３ｇ、塩化ニッケル（ＩＩ ）１
、９ｇ、尿素８，７ｇ、モリブデン酸アンモニウム０．
１ｇ、トリクロロベンゼン３０ｍ１を混合した後、１７
０〜１８０℃にて３時間攪拌した。冷却後、トルエン１
５０ｍ１を加えて抽出し、湯洗、濾過し、トルエン溶液
を硫酸マグネシウムにて乾燥後、カラム精製（アルミナ
／トルエン：エタノール＝ ５０：１）し、精製物３．
５ｇを青緑色粉末として得た。下記分析結果より目的物
であることを確認した。 元素分析 ＣａＪａＪＩ＋ａＮｉＯａＣＨＮ
Ｎｉ 計算値（％） ６３．６１ ？、０２ １３．９１
４．８６実測値（％） ６３．３８ ７．１１ １
３．９６ ４．７５このようにして得られた化合物のト
ルエン溶液は６７３ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係
数は１、１５Ｘ １０’ （１／ｍｏｌ−ｃｍであった
。また得られた化合物のメタノールに対する２５℃にお
ける溶解度は１２％以上であった。 実施例１７ テトラ［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
］ Ｐｄフタロシアニンの合成 ３− （２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
コツタロニトリル１．６ｇ、塩化パラジウム（ＩＩ ）
０．５ｇ、尿素２ｇ、モリブデン酸アンモニウム０．１
ｇ、トリクロロベンゼン２０ｍ１を混合した後、１９０
〜２００℃にて５時間攪拌した。冷却後、トルエン１０
０ｍ１を加え濾過し、そのままカラム精製（アルミナ／
トルエン：エタノール＝２０：１） Ｌ、精製物０．６
ｇを青緑色粉末として得た。下記分析結果より目的物で
あることを確認した。 元素分析 Ｃａ４）１ｓ４Ｎ＋□ＰｄＯ。 ＣＨＮ Ｐｄ 計算値（％） ６１．２０ ６．７５ １３．３９
８．４７実測値（％） ６０’、９５ ６．８１
＋３．５０ ８．３３このようにして得られた化合物の
トルエン溶液は６８６ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光
係数は１、１２ｘ １０’ Ｉ２／ｍｏＬｃｍであった
。また得られた化合物のメタノールに対する２５℃にお
ける溶解度は１２％以上であった。 実施例１８ テトラ（２−ジエチルアミノエチルチオ）Ｎｉフタロシ
アニンの合成 ４−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタロニトリル
５．２ｇ、塩化ニッケル（ＴＩ）１．３ｇ、尿素６ｇ、
モリブデン酸アンモニウム０．１ｇ、トリクロロベンゼ
ン２０ｍ１を混合した後、１７０〜１８０℃にて２時間
攪拌した。冷却後、トルエン１００ｍ１を加えて抽出し
、湯洗、濾過し、トルエン溶液を硫酸マグネシウムにて
乾燥後、カラム精製（アルミナ／トルエン：エタノール
＝５０：１） シ、精製物２．８ｇを青緑色粉末として
得た。下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ５ａＨｓａＮ＋ｚＮｉＳ４ＣＨＮ
Ｎｉ 計算値（％） ６１．３５ ６．２６ １５．３４
５．３５実測値（％） ６１．４４ ６．３０ １５
．５５ ５．１１このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は６８６ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は９、６４Ｘ １０’β／ｍｏｌ−ｃｍであった。また
得られた化合物のメタノールに対する２５℃における溶
解度は０．５％以上であった。 実施例１９ テトラ（２−ジエチルアミノエチルチオ） １ｎＣｌフ
タロシアニンの合成 ３−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタ口ニトリル
２．６ｇ、塩化インジウム（ｍ） １．１ｇ、尿素３ｇ
、モリブデン酸アンモニウム０．１ｇ、トリクロロヘン
セン２０ｍ１を混合した後、１７０〜１８ｏ℃ニテ６時
間攪拌した。冷却後、トルエン１００ｍ１を加え抽出し
、濾過した後、そのままカラム精製（アルミナ／トルエ
ン：エタノール＝２０：ｌ） Ｌ、精製物１、 ｏｇを
青緑色粉末として得た。下記分析結果より目的物である
ことを確認した。 元素分析 Ｃ５ａＨａａＮ＋ｚＣＩＩｎＳ４ＣＨＮ
Ｉｎ 計算値（％） ５６．６２ ５．７８ １４．１５
９．６７実測値（％） ５６．３８ ５，８１ １４
．０６ ９．５５このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は７４０ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は８．６９ｘ １０’ Ａ ／ｍｏ１ｃｍであった。ま
た得られた化合物のメタノールに対する２５°Ｃにおけ
る溶解度は０．５％以上であった。 実施例２０ テトラ（２−ジエチルアミンエチルチオ） Ｃｕフタロ
シアニンの合成 ３−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタロニトリル
２．０ｇ、塩化銅（Ｉ ） ０．５ｇ％ＤＢＩＪ １．
２ｇ、 ｎ−アミルアルコール５０ｍ１を混合した後、
還流下８時間攪拌した。溶媒留去後、残留物をカラム精
製（アルミナ／トルエン：エタノール＝５０：１） Ｌ
、精製物１．０ｇを青緑色粉末として得た。下記分析結
果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ５ａＨａａＮ＋ｚＣｕＳ４ＣＨＮ
Ｃｕ 計算値（％） ６１．０８ ６．２４ １５．２７
５．７７実測値（％） ６０．８９ ６．３０ １５
．４１ ５．４９このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は７１３ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は１．２７ＸＩＯ’β／ｍｏ １−ｃｍであった。また
得られた化合物のメタノールに対する２５℃における溶
解度は０．５％以上であった。 ［発明の効果］ 以上説明したように、本発明により有機溶媒、特に極性
溶媒に対する溶解度の高い新規なフタロシアニン化合物
が提供し得るようになった。
１〜４のアルキル基を示し、Ｘは酸素原子又はイオウ原
子を示し、ｍは１〜８の整数、ｎは１〜３の整数を示す
、】である。 一般式（Ｉ）で表わされる本発明のフタロニトリル化合
物として好ましい化合物としては、例えば、 ４−（２−ジメチルアミノエトキシ）フタロニトリル、 ４−（４−ジメチルアミノブトキシ）フタロニトリル、 ４−（６−シメチルアミノヘキシルオキシ）フタ口ニト
リル、 ４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリル、 ４−（２−ジブチルアミノエトキシ）フタロニトリル、 ４− （２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
１フタロニトリル、 ３−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリル、 ３−［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ１
フタロニトリル、 ４−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタロニトリル
、 ３−（２−ジエチルアミンエチルチオ）フタロニトリル
等が挙げられる。 このようなフタロニトリル化合物は以下の方法により製
造することができる。 原料としてニトロフタロニトリルとジアルキルアミノア
ルコールあるいはジアルキルアミノチオアルコールとを
、反応溶媒に非プロトン性極性溶媒、例えばジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ） 、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
ＡＣ） 、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等を用い
、触媒として例えば水素化ナトリウム、１．４−ジアザ
ビシクロ［２，２，２］オクタン、１．５−ジアザビシ
クロ［４，３，Ｏ］ −５−ノネン、１．８−ジアザビ
シクロ［５，４，Ｏ］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の
存在下、５０〜１２０℃にて加熱攪拌し、水に排出、有
機溶剤例えばトルエン等で抽出、再結晶、あるいはカラ
ム精製することによって、油状物、粉末状物として得ら
れる。 一方、本発明の一般式（，１１）で表されるフタロシア
ニン化合物は、前記一般式（Ｉ）のフタロニトリル化合
物をその中間体として、 Ｒ＝式（ＩＩ）中のＭに相当
しつる好ましい金属誘導体と、適当な溶媒中で反応させ
ることにより得ることができるものである。 例えば、一般式（Ｉ）のフタロニトリル化合物と金属誘
導体を尿素、アルコールあるいは高沸点溶媒（例えばト
リクロロベンゼン、クロロナフタレン、スルフオラン等
）中、触媒にモリブデン酸アンモニウム、あるいはＤＢ
Ｕを用いて、１００〜２５０℃にて反応させ、溶媒除去
後、カラム精製等により処理することにより青色または
緑色の結晶または粉末として得られるものである。 一般式（ＩＩ）中のＭの好ましい具体例としてはＶＯ，
ＭｎＯＨ，ＦｅＣｌ、 Ｃｏ、 Ｎｉ、 Ｒｕ、 Ｒｈ
、 Ｐｄ、 Ｃｕ、 Ｚｎ。 ＩｎＣｌ等を挙げることができる。 本発明のフタロシアニン化合物の好ましい具体例として
は、例えば、 テトラ（２−ジメチルアミノエトキシ）ｖＯフタロシア
ニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ）ｖＯフタロシア
ニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ） Ｃｕフタロシ
アニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ）Ｎｉフタロシア
ニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ） Ｍｎｎラフタ
ロシアニン テトラ（４−ジメチルアミノブトキシ） Ｇｏフタロシ
アニン、 テトラ（４−ジメチルアミノブトキシ） Ｃｕフタロシ
アニン、 テトラ（６−シメチルアミノへキシルオキシ）ｖＯフタ
ロシアニン、 テトラ（６−シメチルアミノへキシルオキシ） Ｃｕフ
タロシアニン、 テトラ（６−ジニチルアミノへキシルオキシ）■０フタ
ロシアニン、 テトラ（２−ジブチルアミノブトキシ） Ｇｏフタロシ
アニン、 テトラ（２−ジブチルアミノブトキシ） ＦｅＣｌフタ
ロシアニン、 テトラ（２−ジブチルアミノブトキシ） Ｒｈフタロシ
アニン、 テトラ（２−ジブチルアミノブトキシ） Ｒｕフタロシ
アニン、 テトラ［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
］ Ｎｉフタロシアニン、 テトラ（２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
ＩＰｄフタロシアニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエチルチオ）Ｎｉフタロシ
アニン、 テトラ（２−ジエチルアミンエチルチオ） ＩｎＣ：ｌ
フタロシアニン、 テトラ（２−ジエチルアミノエチルチオ） Ｃｕフタロ
シアニン等が挙げられる。 本発明の一般式（ＩＩ）で表わされるフタロシアニン化
合物は６５０〜８５０ｎｍの近赤外光を吸収する能力に
優れ、また耐光性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性に優
れ、しかも種々の有機溶剤、液晶、樹脂等の有機媒体に
良く溶解し、近赤外吸収色素として有用である。 ［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明の実施の態様はこれにより限定されるものではない。 実施例１ ４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリルの
合成 ４−ニトロフタロニトリル５ｇ１２−ジエチルアミノエ
タノール１７．５ｇをＤＭＦ ５０ｍ１に溶解し、窒素
雰囲気下にＤＢｔｌ ４．４ｇを添加した後、７０〜８
０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を水ＩＩ２へ排出
し、トルエン２００ｍ１にて抽出後、トルエン層を分取
、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。残留物をカラム精製
（シリカゲル／トルエン：エタノール＝２０：１）し、
精製物７ｇを淡褐色油状物として得た。下記分析結果よ
り目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃｌ４Ｈ１？Ｎ３０ ＣＨＮ 計算値（％） ６９．１０ ７．０６ ＋７．
２７実測値（％） ６８．９８ ７．８７ １７
．３１Ｍ５ ｍ／ｅ：２４３（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２３０ ｃｍ−’ （−Ｃ
＝Ｎ）実施例２ ４−（２−ジブチルアミノエトキシ）フタロニトリルの
合成 ４−ニトロフタロニトリル１７．３ｇ、２−ジブチルア
ミノエタノール４３．３ｇをＤＭＦ １５０ｍ１に溶解
し、窒素雰囲気下にＤＢｔｌ １５．２ｇを添加した後
、７０〜８０℃にて５時間攪拌した。反応混合物を水１
．５εへ排出し、トルエン３００ｍ１にて抽出後、トル
エン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。残留物
をカラム精製（シリカゲル／トルエン：エタノール＝２
０：１） ｔ、、、精製物１０ｇを淡褐色油状物として
得た。下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ２ａＨｚｓＮ３０ Ｃ，１（Ｎ 計算値（％） ７２．１９ ８．４３ １４．０
４実測値（％） ７１．９６ ８．４６ １４．
１０Ｍ Ｓ ｍ／ｅ：２９９（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２３０ ｃｍ−’
（−ＣミＮ）実施例３ ４−（４−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリルの
合成 ４−ニトロフタロニトリル１７．３ｇ、４−ジメチルア
ミノブタノール３５．１ｇをＤＭＦ １５０ｍ１に溶解
し、窒素雰囲気下にＤＢＵ ＋５．２ｇを添加した後、
７０〜８０℃にて４時間攪拌した。反応混合物を水１．
５βへ排出し、トルエン３００ｍ１にて抽出後、トルエ
ン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。残留物を
カラム精製（シリカゲル／トルエン：エタノール＝２０
：１） Ｌ、精製物１１．５ｇを淡褐色油状物として得
た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ１４８１７Ｎ３０ ＣＨＮ 計算値（％） ６９．１０ ７．０６ １７．２
７実測値（％） ６９．２５ ７．１８ １７．
１２Ｍ５ ｍ／ｅ：２４３（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２３０ ｃｍ−’
（−Ｃ’Ｎ）実施例４ ４−（６−シメチルアミノヘキシルオキシ）フタロニト
リルの合成 ４−ニトロフタロニトリル１７．３ｇ、６−シメチルア
ミノヘキサノール２９ｇをＤＭＦ ２００ｍ１に溶解し
、窒素雰囲気下にＤｅｌｌ １５．２ｇを添加した後、
７０〜８０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を水１．
５１２へ排出し、ト・ルエン３００ｍ１にて抽出後、ト
ルエン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。残留
物をカラム精製（シリカゲル／トルエン：エタノール＝
２Ｄ：１） Ｌ／、精製物８ｇを淡褐色油状物として得
た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ＋Ｊｌ□、Ｎ３０ ＨＮ 計算値（％） ７０．８０ ７．８２ １５．４
９実測値（％） ７０．５６ ７．８７ １５．
３９Ｍ５ ｍ／ｅ：２７１（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２３０ ｃｍ−’
（−Ｃ三Ｎ）実施例５ ４− ［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
］フタロニトリルの合成 ４−ニトロフタロニトリル２０．２ｇ、２−（２−ジエ
チルアミノエトキシ）エタノール２３．２ｇをＤＭＦｌ
ｏｏｍｌに溶解し、窒素雰囲気下にＤＢｔｌ ２０．４
ｇを添加した後、７０〜８０℃にて３時間攪拌した。反
応混合物を水１．５１２へ排出し、トルエン３００ｍ１
にて抽出後、トルエン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を
留去した。残留物をカラム精製（シリカゲル／トルエン
：エタノール＝２０：ｌ） Ｌ／、精製物８．３ｇを淡
褐色油状物として得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ’＋ ａＬ ＋Ｎ５ＯｚＨＮ 計算値（％） ６６．８６ ７．３８ １４．６
２実測値（％） ６６．７１ ７．３３ １４．
６０Ｍ５ ｍ／ｅ：２８７（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２３０ ｃｍ−’
（−Ｃ＝Ｎ）実施例６ ３− （２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
］フタロニトリルの合成 ３−ニトロフタロニトリル７ｇ 、２−（２−ジエチル
アミノエトキシ）エタノール９．８ｇをＤＭＦ ５０ｍ
１に溶解し、窒素雰囲気下にＤＢＵ ６．２ｇを添加し
た後、７０〜８０℃にて５時間攪拌した。反応混合物を
水８００ｍ１へ排出し、トルエン２００ｍ１にて抽出後
、トルエン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。 残留物をカラム精製（シリカゲル／トルエン；エタノー
ル＝２０：ｌ） Ｌ、精製物３ｇを淡褐色油状物として
得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃｌ８）１２１８３０２ＣＨＮ 計算値（％） ６６．８６ ７．３８ １４．６
２実測値（％） ６６．７１ ７．３３ １４．
６０Ｍ Ｓ ｍ／ｅ：２８７（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ） ＋ ２２３０ ａｍ−’
（−Ｃ＝Ｎ）実施例７ ４−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタロニトリル
の合成 ４−ニトロフタロニトリル２０．７ｇ、 ２−ジエチル
アミノエタンチオール塩酸塩２４．４ｇをＤＭＦ ｌ０
０ｍ１に溶解し、窒素雰囲気下にＤＢＵ ２０．４ｇを
添加した後、７０〜８０℃にて６時間攪拌した。反応混
合物を水１．５ｉ！、へ排出し、トルエン３００ｍ１に
て抽出後、トルエン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留
去した。残留物にｎ−ヘキサン１００ｍ１を加え、攪拌
下粉末化した。濾取後ｎ−ヘキサンで洗浄し、精製物２
２ｇを淡褐色粉末として得た。得られた化合物の融点は
６０．５〜６２．５℃であった。下記分析結果より目的
物であることを確認した。また、得られた化合物のＮＭ
ＲスペクトルおよびＩＲスペクトルをそれぞれ第１図お
よび第２図に示す。 元素分析 Ｃ１４）１１７Ｎ３ｓ ＨＮ 計算値（％） ６４．８２ ６．６２ １６．２
０実測値（％） ６４．７９ ６．４５ １６．
２３Ｍ Ｓ ’ ｍ／ｅ：２５９ （Ｍ”）Ｉ Ｒ（
ＫＢｒ） ： ２２３０ ｃｍ−’ （−Ｃ＝
Ｎ）ＩＨ−ＮＭＲδ ： １．０５ （６）１． ｔ、
−Ｎ （ＣＨｚＣｆｌ−） ２）２、５６ （４１（
、ｑ、 −Ｎ （Ｃ１２ＣＨ３） ２）２．７８ （２
）１．ｔ、−５−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ＝１３．１５ （２
Ｈ，ｔ、−５−Ｃ）１２ＣＨ２−Ｎ＝）７．２６〜７．
７４ （３）１．ｍ） 実施例８ ３−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタロニトリル
の合成 ３−ニトロフタロニトリル７ｇ１２−ジエチルアミノエ
タンチオール塩酸塩１０．３ｇをＤＭＦ ５０ｍ１に溶
解し、窒素雰囲気下にＤＢｔｌ ６．２ｇを添加した後
、７０〜８０℃にて６時間攪拌した。反応混合物を水６
００ｍ１へ排出し、トルエン１５０ｍ１にて抽出後、ト
ルエン層を分取、湯洗、濾過し、溶媒を留去した。残留
物にｎ−ヘキサン５０ｍ１を加え、攪拌下粉末化した。 濾取後ｎ−ヘキサンで洗浄し、精製物４．８ｇを淡褐色
粉末として得た。得られた化合物の融点は５１〜５２℃
であった。下記分析結果より目的物であることを確認し
た。また、得られた化合物のＮＭＲスペクトルおよびＩ
Ｒスペクトルをそれぞれ第３図および第４図に示す。 元素分析 Ｃ１４Ｈ１７Ｎ３Ｓ Ｃ）ＩＮ 計算値（％） ６４．８２ ６．６２ １６．２
０実測値（％） ６４．９０ ６．５０ １６．
４５Ｍ５ ｍ／ｅ：２５９（Ｍ”） Ｉ Ｒ（ＫＢｒ） ： ２２３０ ｃｍ−’ （
−ＣＥＮ）’Ｈ−ＮＭＲδ ： １．０１ （６Ｈ，
ｔ、−Ｎ（ＣＨｚＣＨｓ）ｉ）２、５７ （４Ｈ，ｑ、
−Ｎ （ＣＨ２ＣＨ３） ２）２、７８ （２Ｈ，ｔ
、 −５−（ＪＩａＣＨａ−Ｎ＝）３、１９ （２）
１． ｔ、 −５−ＣＨｚＣｔ（ａ−Ｎ冨）７．５２〜
７．７１ （３Ｈ，ｍ） 実施例９ テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ）Ｎｉフタロシア
ニンの合成 ４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリル３
ｇ 、塩化ニッケル（ＩＩ）０．８ｇ、尿素３．７ｇ、
モリブデン酸アンモニウム０．１ｇ、トリクロロベンゼ
ン２０ｍ１を混合した後、 １７０〜１８０℃にて２時
間攪拌した。冷却後、トルエン１５０ｍ１を加えて抽出
し、湯洗、濾過し、トルエン溶液を硫酸マグネシウムに
て乾燥後、カラム精製（シリカゲル／トルエン：エタノ
ール＝５０：１） Ｌ、精製物１ｇを青緑色粉末として
得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。また金
属の分析には原子吸光法を用いた。 元素分析 ＣａａＨａａＮ＋ｚＮｉＯｎＣＨＮ
Ｎｉ 計算値（％） ６５．１７ ６．６５ １６．２９
５．６９実測値（％） ６５．＋３ ６．７０ １６
．１０ ５．６５このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は６７３ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は９．８７Ｘ１０’ ４２／ｍｏｌ−ｃｍであった。ま
た得られた化合物のメタノールに対する２５℃における
溶解度は１０％以上であった。 実施例１Ｏ テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ） Ｚｎフタロシ
アニンの合成 ４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリル２
．４３ｇ、塩化亜鉛（ＩＩ ） ０．３４ｇ 、 ＤＢ
Ｕ１．５２ｇ、ｎ−アミルアルコール６０ｍ１を混合し
た後、還流下６時間攪拌した。溶媒留去後、残留物をカ
ラム精製１（アルミナ／トルエン：エタノール＝２０：
１）し、精製物１．９ｇを青緑色粉末として得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃｓ５ＨｓａＮ＋ｚＺｎ０４ＣＨＮ
Ｚｎ 計算値（％） ６４．７５ ６．６１ １６．１８
６．２９実測値（％） ６４．５８ ６．６７ １６
．０８ ６．２０このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は６８２ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は１、３１ｘ １０’ Ａ ／ｍｏｌ−ｃｍであった。 また得られた化合物のメタノールに対する２５℃におけ
る溶解度は１０％以上であった。 実施例１１ テトラ（２−ジエチルアミノエトキシ） ＭｎＯＨフタ
ロシアニンの合成 ４−（２−ジエチルアミノエトキシ）フタロニトリル２
．４ｇ、塩化マンガン（ＩＩ） ０．５ｇ、 ＤＢＵ
１．５２ｇ、ｎ−アミルアルコール５０ｍ１を混合した
後、還流下６時間攪拌した。溶媒留去後、残留物をカラ
ム精製（アルミナ／トルエン：エタノール＝２０：１）
し、精製物０．９ｇを青緑色粉末として得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃｌ５Ｊａ９Ｎ＋Ｊｎ０６ＣＨＮ
Ｍｎ 計算値（％） ６４．３４ ６．６７ １６．０８
５．２６実測値（％） ６４．５６ ６．５３ １６
．０１ ５．１３このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は７２５ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は１、 ＯＩＸ １０’ ４２ ／ｍｏｌ−ｃｍであっ
た。また得られた化合物のメタノールに対する２５℃に
おける溶解度は１０％以上であった。 実施例１２ テトラ（４−ジエチルアミノブトキシ） Ｃｏフタロシ
アニンの合成 ４−（４−ジエチルアミノブトキシ）フタロニトリル２
ｇ 、塩化コバルト（ＩＩ） ０．４ｇ、 ＤＢＵ １
．３ｇ、 ｎ−アミルアルコール５０ｍ１を混合した後
、還流下６時間攪拌した。溶媒留去後、残留物をカラム
精製（アルミナ／トルエン：エタノール＝ ５０：１）
し、精製物０．６ｇを青緑色粉末として得た。 下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃｓ６ＨａａＮ＋ｚＣＯ０４ＣＨＮ
Ｃ。 計算値（％） ６５．１５ ６．６５ １６．２９
５．７１実測値（％） ６５．０１ ６．７３ １６
．５０ ５．５０このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は６７４ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は１、２１Ｘ １０’ １２ ／ｍｏｌ−ｃｍであった
。また得られた化合物のメタノールに対する２５℃にお
ける溶解度は１０％以上であった。 実施例１３ テトラ（６−シメチルアミノへキシルオキシ） Ｃｕフ
タロシアニンの合成 ４−（６−シメチルアミノヘキシルオキシ）フタロニト
リル２．７ｇ、塩化銅（ＩＩ）Ｉｇ、尿素４．６ｇ、ト
・リクロロベンゼン２０ｍ１を混合した後、 １９０〜
２００℃にて５時間攪拌した。冷却後、トルエン１００
ｍ１を加えて抽出、濾過し、そのままカラム精製（アル
ミナ／トルエン：エタノール＝５０：Ｉ）し、精製物０
．８ｇを青緑色粉末として得た。下記分析結果より目的
物であることを確認した。 元素分析 ＣａＪａＪ＋ｚＣｕ０４ＣＨＮ
Ｃｕ 計算値（％） ６６．８９ ７．３８ １４．６３
５．５３実測値（％） ６６．７８ ？、４６ １
４．４９ ５．４３このようにして得られた化合物のト
ルエン溶液は６８２ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係
数は１、０２Ｘ １０’β／ｍｏｌ・ｃｍであった。ま
た得ちれた化合物のメタノールに対する２５℃における
溶解度は５％以上であった。 実施例１４ テトラ（６−シメチルアミノへキシルオキシ）■。 フタロシアニンの合成 ４−（６−シメチルアミノヘキシルオキシ）フタロニト
リル２．７ｇ、三塩化バナジル１．３ｇ、モリブデン酸
アンモニウムＩｇ、尿素４．６ｇ、トリクロロベンゼン
２０ｍ１． ＤＢＩＪ ３．５ｇを混合した後、 １８
ｏ〜１９０℃にて５時間攪拌した。冷却後、トルエン２
００ｍ１を加えて抽出、濾過し、そのままカラム精製（
アルミナ／トルエン：エタノール＝５０：１）し、精製
物０．７ｇを青緑色粉末として得た。下記分析結果より
目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃａ４ＨａＪＩ＋ｚＯｓＶＨＮＶ 計算値（％） ６６．６９ ７．３６ １４．５９
４．４２実測値（％） ６６．７１ ７．２７ １４
．６１ ４．３０このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は７０３ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は１、１５Ｘ １０’β／ｍｏｌ−ｃｍであった。また
得られた化合物のメタノールに対する２５℃における溶
解度は５％以上であった。 実施例１５ テトラ（２−ジブチルアミノエトキシ） Ｃｏフタロシ
アニンの合成 ４−（２−ジブチルアミノエトキシ）フタロニトリル３
．０ｇ 、塩化コバルト（ＩＩ） ０．７ｇ 、 −
ｔ：リプデン酸アンモニウム０．１ｇ、尿素３．０ｇ訃
クリクロロベンゼン２０１． ＤＢＵ ３．５ｇを混合
した後、 １８０〜１９０℃にて４時間攪拌した。冷却
後、トルエン１００ｍ１を加えて抽出、濾過し、そのま
まカラム精製（アルミナ／トルエン：エタノール＝２０
＋１）し、精製物１．１ｇを青緑色粉末として得た。下
記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ７２）１１００Ｎ１２ＣＯＯ４ＣＨＮ
Ｃ。 計算値（％’） ６Ｂ、８０ ８．０４ １３．３８
４．６９実測値（％） ６８．５９ ７．９８ １
３．５１ ４．３９このようにして得られた化合物のト
ルエン溶液は６７３ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係
数は９、８３ｘ １０’ （１／ｍｏｉｃｍであった。 また得られた化合物のメタノールに対する２５℃におけ
る溶解度は５％以上であった。 実施例１６ テトラ［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
］Ｎｉフタロシアニンの合成 ４− ［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
コツタロニトリル８．３ｇ、塩化ニッケル（ＩＩ ）１
、９ｇ、尿素８，７ｇ、モリブデン酸アンモニウム０．
１ｇ、トリクロロベンゼン３０ｍ１を混合した後、１７
０〜１８０℃にて３時間攪拌した。冷却後、トルエン１
５０ｍ１を加えて抽出し、湯洗、濾過し、トルエン溶液
を硫酸マグネシウムにて乾燥後、カラム精製（アルミナ
／トルエン：エタノール＝ ５０：１）し、精製物３．
５ｇを青緑色粉末として得た。下記分析結果より目的物
であることを確認した。 元素分析 ＣａＪａＪＩ＋ａＮｉＯａＣＨＮ
Ｎｉ 計算値（％） ６３．６１ ？、０２ １３．９１
４．８６実測値（％） ６３．３８ ７．１１ １
３．９６ ４．７５このようにして得られた化合物のト
ルエン溶液は６７３ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係
数は１、１５Ｘ １０’ （１／ｍｏｌ−ｃｍであった
。また得られた化合物のメタノールに対する２５℃にお
ける溶解度は１２％以上であった。 実施例１７ テトラ［２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
］ Ｐｄフタロシアニンの合成 ３− （２−（２−ジエチルアミノエトキシ）エトキシ
コツタロニトリル１．６ｇ、塩化パラジウム（ＩＩ ）
０．５ｇ、尿素２ｇ、モリブデン酸アンモニウム０．１
ｇ、トリクロロベンゼン２０ｍ１を混合した後、１９０
〜２００℃にて５時間攪拌した。冷却後、トルエン１０
０ｍ１を加え濾過し、そのままカラム精製（アルミナ／
トルエン：エタノール＝２０：１） Ｌ、精製物０．６
ｇを青緑色粉末として得た。下記分析結果より目的物で
あることを確認した。 元素分析 Ｃａ４）１ｓ４Ｎ＋□ＰｄＯ。 ＣＨＮ Ｐｄ 計算値（％） ６１．２０ ６．７５ １３．３９
８．４７実測値（％） ６０’、９５ ６．８１
＋３．５０ ８．３３このようにして得られた化合物の
トルエン溶液は６８６ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光
係数は１、１２ｘ １０’ Ｉ２／ｍｏＬｃｍであった
。また得られた化合物のメタノールに対する２５℃にお
ける溶解度は１２％以上であった。 実施例１８ テトラ（２−ジエチルアミノエチルチオ）Ｎｉフタロシ
アニンの合成 ４−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタロニトリル
５．２ｇ、塩化ニッケル（ＴＩ）１．３ｇ、尿素６ｇ、
モリブデン酸アンモニウム０．１ｇ、トリクロロベンゼ
ン２０ｍ１を混合した後、１７０〜１８０℃にて２時間
攪拌した。冷却後、トルエン１００ｍ１を加えて抽出し
、湯洗、濾過し、トルエン溶液を硫酸マグネシウムにて
乾燥後、カラム精製（アルミナ／トルエン：エタノール
＝５０：１） シ、精製物２．８ｇを青緑色粉末として
得た。下記分析結果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ５ａＨｓａＮ＋ｚＮｉＳ４ＣＨＮ
Ｎｉ 計算値（％） ６１．３５ ６．２６ １５．３４
５．３５実測値（％） ６１．４４ ６．３０ １５
．５５ ５．１１このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は６８６ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は９、６４Ｘ １０’β／ｍｏｌ−ｃｍであった。また
得られた化合物のメタノールに対する２５℃における溶
解度は０．５％以上であった。 実施例１９ テトラ（２−ジエチルアミノエチルチオ） １ｎＣｌフ
タロシアニンの合成 ３−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタ口ニトリル
２．６ｇ、塩化インジウム（ｍ） １．１ｇ、尿素３ｇ
、モリブデン酸アンモニウム０．１ｇ、トリクロロヘン
セン２０ｍ１を混合した後、１７０〜１８ｏ℃ニテ６時
間攪拌した。冷却後、トルエン１００ｍ１を加え抽出し
、濾過した後、そのままカラム精製（アルミナ／トルエ
ン：エタノール＝２０：ｌ） Ｌ、精製物１、 ｏｇを
青緑色粉末として得た。下記分析結果より目的物である
ことを確認した。 元素分析 Ｃ５ａＨａａＮ＋ｚＣＩＩｎＳ４ＣＨＮ
Ｉｎ 計算値（％） ５６．６２ ５．７８ １４．１５
９．６７実測値（％） ５６．３８ ５，８１ １４
．０６ ９．５５このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は７４０ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は８．６９ｘ １０’ Ａ ／ｍｏ１ｃｍであった。ま
た得られた化合物のメタノールに対する２５°Ｃにおけ
る溶解度は０．５％以上であった。 実施例２０ テトラ（２−ジエチルアミンエチルチオ） Ｃｕフタロ
シアニンの合成 ３−（２−ジエチルアミノエチルチオ）フタロニトリル
２．０ｇ、塩化銅（Ｉ ） ０．５ｇ％ＤＢＩＪ １．
２ｇ、 ｎ−アミルアルコール５０ｍ１を混合した後、
還流下８時間攪拌した。溶媒留去後、残留物をカラム精
製（アルミナ／トルエン：エタノール＝５０：１） Ｌ
、精製物１．０ｇを青緑色粉末として得た。下記分析結
果より目的物であることを確認した。 元素分析 Ｃ５ａＨａａＮ＋ｚＣｕＳ４ＣＨＮ
Ｃｕ 計算値（％） ６１．０８ ６．２４ １５．２７
５．７７実測値（％） ６０．８９ ６．３０ １５
．４１ ５．４９このようにして得られた化合物のトル
エン溶液は７１３ｎｍに極大吸収を示し、分子吸光係数
は１．２７ＸＩＯ’β／ｍｏ １−ｃｍであった。また
得られた化合物のメタノールに対する２５℃における溶
解度は０．５％以上であった。 ［発明の効果］ 以上説明したように、本発明により有機溶媒、特に極性
溶媒に対する溶解度の高い新規なフタロシアニン化合物
が提供し得るようになった。
第１図および第２図は実施例７において製造した４−（
２−ジエチルアミンエチルチオ）フタロニトリルのＮＭ
ＲおよびＩＲスペクトル図、第３図および第４図は実施
例８において製造した３−（２−ジエチルアミノエチル
チオ）フタロニトリルのＮＭＲおよびＩＲスペクトル図
である。
２−ジエチルアミンエチルチオ）フタロニトリルのＮＭ
ＲおよびＩＲスペクトル図、第３図および第４図は実施
例８において製造した３−（２−ジエチルアミノエチル
チオ）フタロニトリルのＮＭＲおよびＩＲスペクトル図
である。
Claims (1)
- （１）一般式（ I ）で表わされるフタロニトリル化合
物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立に
炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｘは酸素原子又はイ
オウ原子を示し、ｍは１〜８の整数、ｎは１〜３の整数
を示す。〕（２）一般式（II）で表わされるフタロシア
ニン化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） ［式（II）中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立に炭
素数１〜４のアルキル基を示し、ｘは酸素原子又はイオ
ウ原子を示し、ｍは１〜８の整数、ｎは１〜３の整数を
示し、Ｍは２個の水素原子、ＶＯ、ＭｎＯＨ、Ｚｎ、Ｉ
ｎＣｌまたは元素周期律表第VIII族第４、第５周期の２
価の金属原子、３価または４価の置換金属原子を表す。 ］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1165233A JPH0796540B2 (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | フタロシアニン化合物およびその中間体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1165233A JPH0796540B2 (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | フタロシアニン化合物およびその中間体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331247A true JPH0331247A (ja) | 1991-02-12 |
| JPH0796540B2 JPH0796540B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=15808391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1165233A Expired - Lifetime JPH0796540B2 (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | フタロシアニン化合物およびその中間体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796540B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0519423A2 (en) * | 1991-06-19 | 1992-12-23 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Phthalocyanine compounds and usage thereof |
| US5380842A (en) * | 1991-06-20 | 1995-01-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Phthalocyanine compounds and usage thereof |
| JP2001315611A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-11-13 | Daicel Chem Ind Ltd | エアバッグ用ガス発生器のクーラント／フィルター |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6431692A (en) * | 1987-07-29 | 1989-02-01 | Toyo Boseki | Optical record medium |
-
1989
- 1989-06-29 JP JP1165233A patent/JPH0796540B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6431692A (en) * | 1987-07-29 | 1989-02-01 | Toyo Boseki | Optical record medium |
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|---|---|---|---|---|
| EP0519423A2 (en) * | 1991-06-19 | 1992-12-23 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Phthalocyanine compounds and usage thereof |
| EP0519423A3 (ja) * | 1991-06-19 | 1994-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals | |
| US5695911A (en) * | 1991-06-19 | 1997-12-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical recording medium |
| US5380842A (en) * | 1991-06-20 | 1995-01-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Phthalocyanine compounds and usage thereof |
| JP2001315611A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-11-13 | Daicel Chem Ind Ltd | エアバッグ用ガス発生器のクーラント／フィルター |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0796540B2 (ja) | 1995-10-18 |
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