JP3663528B2 - ピリドフェノオキサジン金属キレート化合物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な金属キレート化合物に関し、詳しくは有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能で、しかも耐光性に優れた、光記録媒用記録材料として有用なピリドフェノオキサジン金属キレート化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、有機色素薄膜を記録層とする記録媒体において、該有機色素薄膜にフタロシアニン化合物を使用したもの(例えば特開昭58−183296号公報その他)、シアニン系色素を使用したもの(例えば特開昭57−82093号公報その他)、あるいはフェナレン系色素、ナフトキノン系色素などを使用したものが知られている。たゞ、フタロシアニン化合物は、熱、光等に対する安定性が極めて高いため、情報記録感度が低く記録に時間を要するし、また有機溶剤への溶解性が乏しく、従来は蒸着法しか薄膜化はできず生産性が悪いという難点を有している。フェナレン系色素又はナフトキノン系色素は、蒸着させやすい利点を有する反面、反射率が低いという欠点がある。シアニン系色素は、塗布によるコーティングが容易であるという利点を有する反面、耐光性に劣り、再生光による劣化を起こすという欠点がある。
【0003】
加えて、近年、従来の光ディスクで使用されてきた波長域より短波長に発振波長(630〜720nm)を有する半導体レーザーが実用化されはじめている。更に、基板上に有機色素、金属反射層、保護層を順次積層してなるCD−R媒体は、そのCD規格を満足するには高い反射率を必要とし、そのため再生波長域(770〜830nm)に高い屈折率を有し、且つ安定性の高い有機色素の開発が必要である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明は有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能で、しかも耐光性に優れた、光記録媒用記録材料として有用な、新規な化合物を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、第一に、下記一般式(I)で示されるピリドフェノオキサジン金属キレート化合物が提供される。
【化1】
(式中、M、R1、R2、X及びnはそれぞれ以下のものを表す。
M:Fe、Co、Ni、Cu又はZn金属原子、
R1、R2:それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基、
X:陰イオン、
n:2又は3。)
第二に、前記一般式(I)において、R1及びR2がそれぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基である上記第一に記載したピリドフェノオキサジン金属キレート化合物が提供される。
【0006】
本発明の前記一般式(I)で示される新規な金属キレート化合物は、有機溶剤に対する溶解性が高く、生産性の高い溶剤塗工が可能であり、耐光性及び安定性に優れた、しかも分解点が250℃以下と低い色素である。従って、該色素は光記録媒体用の記録材料として特に有用であり、該色素を含有することにより、生産性安定性の高い、高耐光、高感度、高速記録が可能な光記録媒体が提供される。
【0007】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳しく説明する。
本発明は、上記したように下記一般式(I)で示されるピリドフェノオキサジン金属キレート化合物に関するものであるが、このピリドフェノオキサジン金属キレート化合物は、新規物質である。
【化1】
【0008】
前記一般式(I)で示されるピリドフェノオキサジン金属キレート化合物において、MはFe、Co、Ni、Cu又はZn金属原子を表す。
【0009】
前記一般式(I)において、R1及びR2は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキル基、又は置換若しくは無置換のアリール基を表すが、R1及びR2のアルキル基の具体例としては、次のものが挙げられる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の一級アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、イソアミル基等の二級アルキル基;ネオペンチル基、tert−ブチル基、tert−ヘキシル基、tert−アミル基、tert−オクチル基等の三級アルキル基;シクロヘキシル基等のシクロアルキル基等。
【0010】
また、アリール基としては、フェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。アリール基としては、フェニルチオエチル基、メチルチオエチル基、ブチルチオエチル基等が、窒素を介して置換されているアリール基としては、ジメチルアミノフェニル基、ジブチルアミノフェニル基等が挙げられる。
【0011】
また、前記一般式(I)において、Xは陰イオンを表すが、その具体例としては、表1に示すようなものが挙げられる。
【表1】
【0012】
本発明のピリドフェノオキサジン金属キレート化合物は、例えば次の方法によって製造することができる。
まず、例えば日本化学会第68秋季年会講演予稿集502頁に記載の方法に従って配位子を得る。すなわち、下記一般式(II)で示される化合物と、下記一般式(III)で示される化合物とを反応させ下記一般式(IV)で示される配粒子を得る。
【化2】
【化3】
(式中、R1及びR2は前記定義に同じ。)
【化4】
(式中、R1及びR2は前記定義に同じ。)
次いで、上記一般式(IV)で示される配位子と下記一般式(V)で示される金属塩とを反応させることにより、前記一般式(I)で示される化合物を得ることができる。
MX ・・・・・(V)
(式中、M及びXは前記定義に同じ。)
【0013】
本発明の前記一般式(I)で示される金属キレート化合物の具体例としては、例えば表2−(1)及び表2−(2)で示されるものが挙げられる。
【0014】
【表2−(1)】
【0015】
【表2−(2)】
【0016】
本発明の前記一般式(I)で示されるピリドフェノオキサジン金属キレート化合物は、有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能で、しかも耐光性に優れた新規な金属キレート化合物であり、光情報記録用材料として極めて有用な化合物である。
【0017】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1
下記構造式(A)で示される化合物10.0g及び下記構造式(B)で示される化合物9.5gを、Cu(OCOCH3)210.5gを含む酢酸50mlに加え、5時間撹拌した。反応液に氷水を加え、沈殿物を濾取した。沈殿物はクロロホルムにより抽出し、クロロホルム層を濃縮、カラムクロマトグラム法により下記構造式(C)で示される目的配位子11.9g収率65%を分離精製した。次に、構造式(C)で示される配位子2.0gをテトラヒドロフラン100mlに溶解させた後、室温にてNi(ClO4)26H2O 2.3gを加え、濾過した後、濾液を放置し、析出した結晶を濾取し、下記構造式(D)で示される金属キレート化合物1.7gを得た。
得られた金属キレート化合物の可視部の吸収スペクトルは、λmax610nm(トルエン中)、分解開始温度240℃であった。
【0018】
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【0019】
実施例2
前記構造式(A)で示される化合物5.2g及び下記構造式(E)で示される化合物10.0gを、FeCl3 4.9gを含む酢酸30mlに加え、10時間撹拌した。反応液に氷水を加え、沈殿物を濾取した。沈殿物はクロロホルムにより抽出し、クロロホルム層を濃縮、カラムクロマトグラム法により下記構造式(F)で示される目的配位子8.5g収率58%を分離精製した。次に、構造式(F)で示される配位子1.0gをエタノール30mlに溶解させた後、室温にてCuSO45H2O 0.5gを加え、濾過した後、濾液に水を加え、析出した結晶を濾取、水洗し、下記構造式(G)で示される金属キレート化合物1.2gを得た。
得られた金属キレート化合物の可視部の吸収スペクトルは、λmax614nm(トルエン中)、分解開始温度220℃であった。得られた金属キレート化合物のクロロホルム溶液中の可視吸収スペクトルを図1に、また該化合物の吸収スペクトルを図3に示す。
【0020】
【化9】
【化10】
【化11】
【0021】
実施例3
前記構造式(F)で示される配位子1.0gをエタノール30mlに溶解させた後、室温にてCoSO47H2O 0.6gを加え、濾過した後、濾液に水を加え、析出した結晶を濾取、水洗し、下記構造式(H)で示される金属キレート化合物1.1gを得た。
得られた金属キレート化合物の可視部の吸収スペクトルは、λmax648nm(アセトニトリル中)であった。得られた金属キレート化合物のメタノール溶液中の可視吸収スペクトルを図2に示す。
【0022】
【化12】
【0023】
【発明の効果】
本発明のピリドフェノオキサジン金属キレート化合物は前記一般式(I)で示される構造を有することから、有機溶媒に対する溶解性が高く、生産性の高い溶剤塗工によるコーティング可能であり、しかも耐光性に優れ、その上分解点が250℃以下と低い色素である。従って、特に光記録媒用の記録材料として極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施例2で得られた銅キレート化合物のクロロホルム溶液中の可視吸収スペクトルを表す図である。
【図2】本発明の実施例3で得られたコバルトキレート化合物のメタノール溶液中の可視吸収スペクトルを表す図である。
【図3】本発明の実施例2で得られた銅キレート化合物の赤外吸収スペクトルを表す図である。
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