JPH03276159A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH03276159A JPH03276159A JP7571390A JP7571390A JPH03276159A JP H03276159 A JPH03276159 A JP H03276159A JP 7571390 A JP7571390 A JP 7571390A JP 7571390 A JP7571390 A JP 7571390A JP H03276159 A JPH03276159 A JP H03276159A
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真プロセスにおいて使用される電子写
真用感光体に関する。更に説しく言えば、本発明は一般
式(I)で示されるスクェアリウム顔料を含有する電子
写真用感光体に関するものである。
真用感光体に関する。更に説しく言えば、本発明は一般
式(I)で示されるスクェアリウム顔料を含有する電子
写真用感光体に関するものである。
従来、電子写真用感光体の材料として、無定型セレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系感光材料やアゾ化
合物、スクェアリウム顔料等に代表される有機系感光材
料が広く知られている。
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系感光材料やアゾ化
合物、スクェアリウム顔料等に代表される有機系感光材
料が広く知られている。
無定型セレン等は電子写真用感光体の材料として優れた
特性な有し、実用化されていることは周知の通りである
。しかし、この電子写真用感光体は毒性な有するため廃
棄が困難であった。酸化亜鉛を樹脂中に分散させた電子
写真用感光体は機械的強度に難点があり、繰り返し使用
に耐えない。
特性な有し、実用化されていることは周知の通りである
。しかし、この電子写真用感光体は毒性な有するため廃
棄が困難であった。酸化亜鉛を樹脂中に分散させた電子
写真用感光体は機械的強度に難点があり、繰り返し使用
に耐えない。
有機系感光材料は被膜形成等の加工性に優れているもの
の、電子写真用感光体として十分な感度を有するものは
得られていない。
の、電子写真用感光体として十分な感度を有するものは
得られていない。
本発明の目的はこのような従来のvl、題を解決し、現
在用いられている電子写真プロセスすべてに使用可能な
電子写真用感光体であって、可視領域から近赤外領域の
広波長領域において十分な分光感度を有する電子写真用
感光体を提供することである。
在用いられている電子写真プロセスすべてに使用可能な
電子写真用感光体であって、可視領域から近赤外領域の
広波長領域において十分な分光感度を有する電子写真用
感光体を提供することである。
本発明の電子写真用感光体に用いられるスクェアリウム
顔料は一般式(I)で示されるものである。
顔料は一般式(I)で示されるものである。
(但し、式中R1、R2、R3は水素原子、ハロゲン原
子、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、アルコキ
シ基、アミノ基、アリール基、複素環基または水酸基を
表し、Zlは置換もしくは未置換の環式炭化水素残基、
または複素環残基?表わす。
子、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、アルコキ
シ基、アミノ基、アリール基、複素環基または水酸基を
表し、Zlは置換もしくは未置換の環式炭化水素残基、
または複素環残基?表わす。
式中R1、R2およびR3で表わされるハロゲン原子と
してはフッ素、塩素、臭素、よう素が挙げられる。また
、脂肪族炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ノルマルブチル基、インブチル基、ターシャリ
−ブチル基、5−メチルドデシル基、トリフルオロメチ
ル基、3−フェニルオクチル基、1−シクロへキセニル
基、ビニル基、1−−jロペニル基、インプロペニル基
、1−ブテニルi、2−ブテニル基、2−ペンテニル基
、エチニル基等が挙げられる。アルコキシ基としてはメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、インプロポキシ
基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ベンジルオキシ基
等が挙げられる。アミノ基としてはメチルアミン基、エ
チルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、インブチルアミノ基、ターシャリ
−ブチルアミノ基、3−フェニルオクチルアミン基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジイソプロピルアミノ基、エチルフェニルアミノ基
、ジー3−フェニルオクチルアミン基等が挙げられる。
してはフッ素、塩素、臭素、よう素が挙げられる。また
、脂肪族炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ノルマルブチル基、インブチル基、ターシャリ
−ブチル基、5−メチルドデシル基、トリフルオロメチ
ル基、3−フェニルオクチル基、1−シクロへキセニル
基、ビニル基、1−−jロペニル基、インプロペニル基
、1−ブテニルi、2−ブテニル基、2−ペンテニル基
、エチニル基等が挙げられる。アルコキシ基としてはメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、インプロポキシ
基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ベンジルオキシ基
等が挙げられる。アミノ基としてはメチルアミン基、エ
チルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、インブチルアミノ基、ターシャリ
−ブチルアミノ基、3−フェニルオクチルアミン基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジイソプロピルアミノ基、エチルフェニルアミノ基
、ジー3−フェニルオクチルアミン基等が挙げられる。
アリール基としてはフェニル基、p−ジメチルアミノフ
ェニル基、p−エチルメチルアミノフェニル基、0−エ
チルフェニル基、3.5−ジクロロフェニル基、3−メ
チルアゾ−4−ジメチルアミノフェニル基、1−ナフチ
ル基、1−メチル−2−ナフチル基等が挙げられる。複
素環基としてはN−メチル−2−ピロリル基、1.5−
ジメチ)v−2−ピロリル基、2−チヱニ/L4,2−
フリル基、フルフリル基、2−ピリジル基、2−キノリ
ル基、N−メチル−4−ピペリジル基、ピペリジノ基等
が挙げられる。式中Zlで表わされる環式炭化水素残基
としては表1に示したもの等が挙げられる。また、複素
環残基としては表2に示したもの等があげられる。
ェニル基、p−エチルメチルアミノフェニル基、0−エ
チルフェニル基、3.5−ジクロロフェニル基、3−メ
チルアゾ−4−ジメチルアミノフェニル基、1−ナフチ
ル基、1−メチル−2−ナフチル基等が挙げられる。複
素環基としてはN−メチル−2−ピロリル基、1.5−
ジメチ)v−2−ピロリル基、2−チヱニ/L4,2−
フリル基、フルフリル基、2−ピリジル基、2−キノリ
ル基、N−メチル−4−ピペリジル基、ピペリジノ基等
が挙げられる。式中Zlで表わされる環式炭化水素残基
としては表1に示したもの等が挙げられる。また、複素
環残基としては表2に示したもの等があげられる。
表 1 (その1)
表 1 (その2)
表
1
(その3
)
表
(その5)
表
(その
)
表
(その6
)
表
2
(その3
)
害
?
(その2)
表
2
(その5
)
表
(その7
)
表
(その6
)
このスクェアリウム顔料は下記構造式口で示される3、
4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン
と、下記一般式@)で示されるアゾ化合物を溶媒中で反
応させることにより得られる。溶媒としては脂肪族アル
コール、例えばメタノール、エタノール、プロパツール
、ブタノール、アミルアルコール等が挙げられる。
4−ジヒドロキシ−3−シクロブテン−1,2−ジオン
と、下記一般式@)で示されるアゾ化合物を溶媒中で反
応させることにより得られる。溶媒としては脂肪族アル
コール、例えばメタノール、エタノール、プロパツール
、ブタノール、アミルアルコール等が挙げられる。
1
(但し、式中R1、R2、R3は水素原子、ハロゲン原
子、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、アルコキ
シ基、アミノ基、アリール基、複素環基または水酸基を
表わし、Zlは置換もしくは未置換の環式炭化水素残基
、または複素環残基を表わす。) 本発明の電子写真用感光体の断面図を第1図から第3図
に示す。
子、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、アルコキ
シ基、アミノ基、アリール基、複素環基または水酸基を
表わし、Zlは置換もしくは未置換の環式炭化水素残基
、または複素環残基を表わす。) 本発明の電子写真用感光体の断面図を第1図から第3図
に示す。
第1図は、導電性支持体101上に電荷発生層102を
形成し、その電荷発生層102上に電荷輸送層103を
形成した積層型電子写真用感光体の断面図である。第2
図は、導電性支持体101上に電荷輸送層103を形成
し、その電荷輸送層106上に電荷発生層102を形成
した積層型電子写真用感光体の断面図である。第1図お
よび第2図に示した積層型電子写真用感光体では、電荷
発生層102と電荷輸送層106とで感光層104をな
す。第3図は、導電性支持体101上に感光層104を
形成した単層型電子写真用感光体の断面図である。
形成し、その電荷発生層102上に電荷輸送層103を
形成した積層型電子写真用感光体の断面図である。第2
図は、導電性支持体101上に電荷輸送層103を形成
し、その電荷輸送層106上に電荷発生層102を形成
した積層型電子写真用感光体の断面図である。第1図お
よび第2図に示した積層型電子写真用感光体では、電荷
発生層102と電荷輸送層106とで感光層104をな
す。第3図は、導電性支持体101上に感光層104を
形成した単層型電子写真用感光体の断面図である。
電荷発生層102は、導電性支持体101上あるいは電
荷輸送層103上に設けられ、その膜厚は0,1μmか
ら1.0μm、特に0.3μmから1.0μmが好まし
い。電荷発生層102を形成するのには、一般式(I)
で示されるスクェアリウム顔料を単独で用いるか、ある
いはこのスクェアリウム顔料をバインダ樹脂に分散させ
たものを用いる。スクェアリウム顔料を単独で用いる場
合には、溶剤散布や真空蒸着により電荷発生層102を
形成する。スクェアリウム顔料をバインダ樹脂に分散さ
せたものを用いる場合、スクェアリウム顔料のバインダ
樹脂に対する比は10重量%から90重量%、好ましく
は25重量%から30重量%である。
荷輸送層103上に設けられ、その膜厚は0,1μmか
ら1.0μm、特に0.3μmから1.0μmが好まし
い。電荷発生層102を形成するのには、一般式(I)
で示されるスクェアリウム顔料を単独で用いるか、ある
いはこのスクェアリウム顔料をバインダ樹脂に分散させ
たものを用いる。スクェアリウム顔料を単独で用いる場
合には、溶剤散布や真空蒸着により電荷発生層102を
形成する。スクェアリウム顔料をバインダ樹脂に分散さ
せたものを用いる場合、スクェアリウム顔料のバインダ
樹脂に対する比は10重量%から90重量%、好ましく
は25重量%から30重量%である。
この場合、スクェアリウム顔料をボールミルやペイント
コンディショナで十分に粉砕してバインダ樹脂に分散す
る。バインダ樹脂としては、例えばポリビニルカルバゾ
ール ポリビニルカルバソール誘導体、ポリビニルナフ
タレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等
の光導電性ポリマやその他の電荷輸送能を有する有機マ
トリックス材料などが使用できる。また、光導電性を示
さない絶縁性樹脂、例えばポリスチレン、ポリエステル
、ポリカーボネートやこれらの誘導体等も使用できる。
コンディショナで十分に粉砕してバインダ樹脂に分散す
る。バインダ樹脂としては、例えばポリビニルカルバゾ
ール ポリビニルカルバソール誘導体、ポリビニルナフ
タレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン等
の光導電性ポリマやその他の電荷輸送能を有する有機マ
トリックス材料などが使用できる。また、光導電性を示
さない絶縁性樹脂、例えばポリスチレン、ポリエステル
、ポリカーボネートやこれらの誘導体等も使用できる。
この際感光体の強度を向上させるため一般の高分子材料
と同様に可塑剤を用いることができる。可塑剤としては
、塩素化パラフィン、塩化ピフェニル、フォスフェート
系可塑剤等を用いることができる。可塑剤はバインダ樹
脂に対して20重量%以下で、感光体のもつ特性をそこ
なわない範囲で用いられる。スクェアリウム顔料ナハイ
ンダ樹脂に分散させたものを用いる場合には、スプレ法
、バーコーダ法等の方法で電荷発生層102を形成する
。
と同様に可塑剤を用いることができる。可塑剤としては
、塩素化パラフィン、塩化ピフェニル、フォスフェート
系可塑剤等を用いることができる。可塑剤はバインダ樹
脂に対して20重量%以下で、感光体のもつ特性をそこ
なわない範囲で用いられる。スクェアリウム顔料ナハイ
ンダ樹脂に分散させたものを用いる場合には、スプレ法
、バーコーダ法等の方法で電荷発生層102を形成する
。
導電性支持体101の材料としては例えばアルミニウム
、ニッケル、亜鉛、白金、金、ステンレス鋼、真鍮、鉄
、パラジウム等を用いることができる。
、ニッケル、亜鉛、白金、金、ステンレス鋼、真鍮、鉄
、パラジウム等を用いることができる。
電荷輸送層103は、電荷発生層102または導電性支
持体101上に設けられる。電荷輸送物質としては、カ
ルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、トリフェニルア
ミン、ヒ下うゾン誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルアクリジン等が挙げられる
。これらの電荷輸送物質は単独あるいは2種類以上混合
して用いることもできる。電荷輸送層103に使用され
るバインダ樹脂としてはアクリル系樹脂、ポリスチレン
、ポリエステル、ボリアリレート、ポリサルフォン、ポ
リカーボネート等のポリマを用いることができる。この
際電荷輸送物質のバインダ樹脂に対する比は150重量
%以下である。
持体101上に設けられる。電荷輸送物質としては、カ
ルバゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、トリフェニルア
ミン、ヒ下うゾン誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルアクリジン等が挙げられる
。これらの電荷輸送物質は単独あるいは2種類以上混合
して用いることもできる。電荷輸送層103に使用され
るバインダ樹脂としてはアクリル系樹脂、ポリスチレン
、ポリエステル、ボリアリレート、ポリサルフォン、ポ
リカーボネート等のポリマを用いることができる。この
際電荷輸送物質のバインダ樹脂に対する比は150重量
%以下である。
以下、実施例を基に本発明の電子写真用感光体について
更に詳しく説明する。
更に詳しく説明する。
実施例1
一般式On)でR1、R2が水素原子、R3がメチル基
、Zlが環式炭化水素残基10で表わされるアゾ化合物
な1rr′1rr1ol と3,4−ジヒドロキシ−3
−シクロブチ7−1.2−ジオ7 Q、 5 mmol
f ヘ:/ セ:/ 10 ml −n−ブタノ−/l
/ 2Q ml中で120℃から125℃で15時間反
応させ、反応中生成する水な共沸的に留去した。生成し
た沈澱物をろ取し、下記構造式で示されるスクェアリウ
ム顔料を収率37.2%で得た。この生成物の元素分析
の結果を表3に示す。
、Zlが環式炭化水素残基10で表わされるアゾ化合物
な1rr′1rr1ol と3,4−ジヒドロキシ−3
−シクロブチ7−1.2−ジオ7 Q、 5 mmol
f ヘ:/ セ:/ 10 ml −n−ブタノ−/l
/ 2Q ml中で120℃から125℃で15時間反
応させ、反応中生成する水な共沸的に留去した。生成し
た沈澱物をろ取し、下記構造式で示されるスクェアリウ
ム顔料を収率37.2%で得た。この生成物の元素分析
の結果を表3に示す。
実施例2〜25
アゾ化合物を変えた他は実施例1と同様に反応を行い、
一般式(I)でR1、R2、R3、zlが表4で示され
るスクェアリウム顔料2から25を合成した。これらの
スクェアリウム顔料の収率を表5に、元素分析の結果を
表6にそれぞれ示す。
一般式(I)でR1、R2、R3、zlが表4で示され
るスクェアリウム顔料2から25を合成した。これらの
スクェアリウム顔料の収率を表5に、元素分析の結果を
表6にそれぞれ示す。
表 4 (そのl)
表 4
(その2)
表
4
(その3
)
表
(そのl
)
表
(その2)
表
6
(その3)
実施例26
ポリエステル樹脂のシクロヘキサノン溶液5重量%、2
0ゴに、実施例1で合成したスクェアリウム顔料を0.
48 mmol加え、これをペイントコンディジ璽すで
1時間粉砕しながら分散させた。
0ゴに、実施例1で合成したスクェアリウム顔料を0.
48 mmol加え、これをペイントコンディジ璽すで
1時間粉砕しながら分散させた。
次にこれをアルミ基板上にアプリケータで塗布し、膜厚
0.3μmから1.0μmの電荷発生層を形成した。
0.3μmから1.0μmの電荷発生層を形成した。
パラジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラ
ゾンをポリカーボネート樹脂に100重量%加え、これ
を電荷発生層上に塗布し、膜厚20μmの電荷輸送層を
形成し、積層型電子写真用感光体を作製した。
ゾンをポリカーボネート樹脂に100重量%加え、これ
を電荷発生層上に塗布し、膜厚20μmの電荷輸送層を
形成し、積層型電子写真用感光体を作製した。
この感光体にペーパーアナライザで−6kVのコロナ放
電を2秒間行い、その後暗所に2秒間放置し、そのとき
の表面電位v0を測定した。次にタングステン−ハロゲ
ンランプで照度5 luxの光を感光層に照射し、その
表面電位がV。の1/2になるまでに要する時間(秒)
を測定し、半減露光量E1/2を求めた。その結果表面
電位voは−650Vであり、半減露光量E1/2は3
.51ux・秒であった。
電を2秒間行い、その後暗所に2秒間放置し、そのとき
の表面電位v0を測定した。次にタングステン−ハロゲ
ンランプで照度5 luxの光を感光層に照射し、その
表面電位がV。の1/2になるまでに要する時間(秒)
を測定し、半減露光量E1/2を求めた。その結果表面
電位voは−650Vであり、半減露光量E1/2は3
.51ux・秒であった。
実施例27〜50
実施例2から25で合成したスクェアリウム顔料を用い
実施例26と同様の方法で積層型電子写真用感光体を作
製し、その電気的特性を測定した。
実施例26と同様の方法で積層型電子写真用感光体を作
製し、その電気的特性を測定した。
結果を表7に示す。
表
(その2
)
実施例51〜75
パラジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニルヒドラ
ゾンをポリカーボネート樹脂に100重量%加え、これ
を導電性基板上に塗布し、膜厚20μmの電荷輸送層を
形成した。
ゾンをポリカーボネート樹脂に100重量%加え、これ
を導電性基板上に塗布し、膜厚20μmの電荷輸送層を
形成した。
ポリエステル樹脂のシクロヘキサノン溶液5重量%、2
0m1に、実施例1で合成したスクェアリウム顔料を0
.48 mmol加え、これをペイントコンディジlす
で1時間粉砕しながら分散させた。
0m1に、実施例1で合成したスクェアリウム顔料を0
.48 mmol加え、これをペイントコンディジlす
で1時間粉砕しながら分散させた。
次にこれを電荷輸送層上にアプリケータで塗布し、膜厚
0.3μmから1,0μmの電荷発生層を形成し、積層
型電子写真用感光体を作製した。
0.3μmから1,0μmの電荷発生層を形成し、積層
型電子写真用感光体を作製した。
次にこの感光体の電気的特性を実施例26と同様にして
測定した。結果を表8に示す。
測定した。結果を表8に示す。
また、実施例2〜25で合成したスクェアリウム顔料2
〜25についても実施例51と同様に電子写真用感光体
を作製し、その電気的特性を測定した。結果を表8に示
す。
〜25についても実施例51と同様に電子写真用感光体
を作製し、その電気的特性を測定した。結果を表8に示
す。
表
(その1
)
表
(その2
)
実施例76
実施例26で作製した電子写真用感光体に波長450n
m、550nm、650nm、750nm、35Qnm
の単色光をそれぞれ1μW/C♂で照射し、半減露光量
E1/2を求めたところ表9に示したような結果が得ら
れた。表9かられかるように本発明の電子写真用感光体
は、幅広い波長領域において十分な分光感度を有するも
のである。
m、550nm、650nm、750nm、35Qnm
の単色光をそれぞれ1μW/C♂で照射し、半減露光量
E1/2を求めたところ表9に示したような結果が得ら
れた。表9かられかるように本発明の電子写真用感光体
は、幅広い波長領域において十分な分光感度を有するも
のである。
本発明の電子写真用感光体は、現在用(・られている電
子写真プロセスすべてに使用可能であって、かつ可視領
域から近赤外領域の広波長領域において十分な分光感度
を有する。
子写真プロセスすべてに使用可能であって、かつ可視領
域から近赤外領域の広波長領域において十分な分光感度
を有する。
第1図ないし第3図は本発明の電子写真用感光体の断面
図である。 101・・・・・・導電性支持体、 102・・・・・・電荷発生層、 103・・・・・・電荷輸送層、 104・・・・・・感光層。 第1図 第2図 第3図
図である。 101・・・・・・導電性支持体、 102・・・・・・電荷発生層、 103・・・・・・電荷輸送層、 104・・・・・・感光層。 第1図 第2図 第3図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式( I )で示されるスクエアリウム顔料を含有
することを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・( I
) (但し、式中R_1、R_2、R_3は水素原子、ハロ
ゲン原子、置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基、ア
ルコキシ基、アミノ基、アリール基、複素環基または水
酸基を表し、Z1は置換もしくは未置換の環式炭化水素
残基、または複素環残基を表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7571390A JPH03276159A (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7571390A JPH03276159A (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03276159A true JPH03276159A (ja) | 1991-12-06 |
Family
ID=13584163
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7571390A Pending JPH03276159A (ja) | 1990-03-27 | 1990-03-27 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03276159A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2023048989A (ja) * | 2021-09-28 | 2023-04-07 | 三星エスディアイ株式会社 | コア-シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物およびカラーフィルター |
-
1990
- 1990-03-27 JP JP7571390A patent/JPH03276159A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2023048989A (ja) * | 2021-09-28 | 2023-04-07 | 三星エスディアイ株式会社 | コア-シェル染料、これを含む感光性樹脂組成物およびカラーフィルター |
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