JPS62123153A - ビフエノ−ル誘導体およびそれを含む液晶組成物、光スイツチング素子 - Google Patents
ビフエノ−ル誘導体およびそれを含む液晶組成物、光スイツチング素子Info
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- JPS62123153A JPS62123153A JP25976585A JP25976585A JPS62123153A JP S62123153 A JPS62123153 A JP S62123153A JP 25976585 A JP25976585 A JP 25976585A JP 25976585 A JP25976585 A JP 25976585A JP S62123153 A JPS62123153 A JP S62123153A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規な液晶化合物および液晶組成物に関する
もので、特に、強誘′区性を有する液晶材料を提供する
ものであって、従来の液晶材料と比較して特に高速応答
性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能性
を有する液晶材料を提供するものである。
もので、特に、強誘′区性を有する液晶材料を提供する
ものであって、従来の液晶材料と比較して特に高速応答
性、メモリー性にすぐれた液晶表示素子への利用可能性
を有する液晶材料を提供するものである。
〈従来技術〉
液晶表示素子はその低電圧作動性、低消費電力性、薄型
光示が可能なこと、受光型で目が疲れないことなどのす
ぐれた特徴を有するため、各種表示素子として、広く用
いられている。
光示が可能なこと、受光型で目が疲れないことなどのす
ぐれた特徴を有するため、各種表示素子として、広く用
いられている。
現在のところ、表示方式としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔ
ｅｄＮｅｍａｔｉｃ ） 瓜と呼はれるネマチック液晶
を材料として用いるものが最も一般的である。しかし、
このＴＮＷ表示素子においては、前記のすぐれた特徴を
すべて有する反面、ＣＲＴなど、他の発光型の表示方式
と比較すると、応答が非常に遅いという欠点があった。
ｅｄＮｅｍａｔｉｃ ） 瓜と呼はれるネマチック液晶
を材料として用いるものが最も一般的である。しかし、
このＴＮＷ表示素子においては、前記のすぐれた特徴を
すべて有する反面、ＣＲＴなど、他の発光型の表示方式
と比較すると、応答が非常に遅いという欠点があった。
そのため、テレビ等の動画面や、高速プリンターのヘッ
ド等、速い応答が必要とされる表示素子への応用におい
ては種々の制約を受けていた。
ド等、速い応答が必要とされる表示素子への応用におい
ては種々の制約を受けていた。
液晶表示素子としては、ＴＮＮ微性外もゲスト−ホスト
（ＧＨ） Ｗ、複屈折制御（ＥＣＢ）型、相転移（ＰＣ
）型、熱効果型等が開発されており、それぞれに４６！
ｌを付しているが、その応答性においては、いずれもＴ
Ｎ型と比べて特に高速が得られるものとは言えなかった
。これらの表示素子に対して、高速応答が得られる表示
方式として二周波駆動型が開発され、応答性においては
かなシの改善がなされたが、それでも充分満足のできる
ものとは言い難かりた。このため、さらに応答性にすぐ
れた新しい表示方式の開発が試みられてきた。
（ＧＨ） Ｗ、複屈折制御（ＥＣＢ）型、相転移（ＰＣ
）型、熱効果型等が開発されており、それぞれに４６！
ｌを付しているが、その応答性においては、いずれもＴ
Ｎ型と比べて特に高速が得られるものとは言えなかった
。これらの表示素子に対して、高速応答が得られる表示
方式として二周波駆動型が開発され、応答性においては
かなシの改善がなされたが、それでも充分満足のできる
ものとは言い難かりた。このため、さらに応答性にすぐ
れた新しい表示方式の開発が試みられてきた。
この目的に沿ったものとして、最近、強誘電性液晶が発
光された（メイヤーら、ジュルナール・ド・フィジーク
、３６ Ｌ６９（１９７５））。
光された（メイヤーら、ジュルナール・ド・フィジーク
、３６ Ｌ６９（１９７５））。
この強誘電性液晶を利用した表示素子は、従来の液晶と
比較して、１００〜１０００倍という高速応答と、双安
定性によるメモリー効果が可能であシ （クラークら、
アプライド・フィツクス・レタース、ｉ６ ８９９（１
９８０）） 、テレビ等の動画儂や、高速光シャ、ター
等をはじめとする多方面の表示素子への応用が期待でき
るものである。
比較して、１００〜１０００倍という高速応答と、双安
定性によるメモリー効果が可能であシ （クラークら、
アプライド・フィツクス・レタース、ｉ６ ８９９（１
９８０）） 、テレビ等の動画儂や、高速光シャ、ター
等をはじめとする多方面の表示素子への応用が期待でき
るものである。
強誘電性液晶は、液晶相としてはチルト系のカイラルス
メクチック相に属するものでおり、その中でもカイラル
スメクチックＣ相（以下ＳＣ０相と略記する）が、最も
低粘性で実用的に望ましいものである。
メクチック相に属するものでおり、その中でもカイラル
スメクチックＣ相（以下ＳＣ０相と略記する）が、最も
低粘性で実用的に望ましいものである。
ＳＣａ相を示す液晶化合物は、これまでにも検射場れて
きておシ、既に、数多く仰られている。
きておシ、既に、数多く仰られている。
代表的なものとしては、初めて合成された強誘電性液晶
として矧られている■−２−メチルブチル・ｐ−デシル
オキシペンジリデンアミノシンナメー）（ＤＯＲＡＭＢ
Ｃと略称されている）およびその同族体のシック塩基系
液晶をあげることができる。これは今でも強誘電性液晶
の物性や配向などの検討用として最もよく用いられてい
る液晶化合物の１つであって、自発分極やピッチなど強
誘電性液晶において重要な物性値を比較検討する場合の
１つの基準物質ともなっている。しかしＤＯＢＡＭＢＣ
とその系列化合物には、■光に対する安定性に欠ける■
水分に対する安定性に欠ける■それ自身有色である■Ｓ
Ｃ０相を示す温度範囲が、７６°〜９３゜と狭くかつ室
温よりはるかに高い、などの欠点があり実用面からみる
と満足できるものではなかった。
として矧られている■−２−メチルブチル・ｐ−デシル
オキシペンジリデンアミノシンナメー）（ＤＯＲＡＭＢ
Ｃと略称されている）およびその同族体のシック塩基系
液晶をあげることができる。これは今でも強誘電性液晶
の物性や配向などの検討用として最もよく用いられてい
る液晶化合物の１つであって、自発分極やピッチなど強
誘電性液晶において重要な物性値を比較検討する場合の
１つの基準物質ともなっている。しかしＤＯＢＡＭＢＣ
とその系列化合物には、■光に対する安定性に欠ける■
水分に対する安定性に欠ける■それ自身有色である■Ｓ
Ｃ０相を示す温度範囲が、７６°〜９３゜と狭くかつ室
温よりはるかに高い、などの欠点があり実用面からみる
と満足できるものではなかった。
こうした欠点を改良すべく、化学的に安定なエステル系
のものが最近検討されておシ、既に報告例もある。
のものが最近検討されておシ、既に報告例もある。
総説としては、１）グツドビー他、リキッド・クリスタ
ル・アンド・オーダード壷フリ、−イズ、４、Ｐ１〜２
） ／、ドビー他、モンキュラー・クリスタルズ・アン
ド・リキッド・クリスタルズ、１１０．１７５（１９８
４）などをあげることができる。
ル・アンド・オーダード壷フリ、−イズ、４、Ｐ１〜２
） ／、ドビー他、モンキュラー・クリスタルズ・アン
ド・リキッド・クリスタルズ、１１０．１７５（１９８
４）などをあげることができる。
しかし、これらに紹介されている化合物では、分子内に
ベンゼン環を２個含むいわゆる２ｆｆｉ性のものではＳ
０１相がモノトロピックであることが多く、また、ベン
ゼン環を３個含むいわゆる３環性のものではｓｃ”相の
温度範囲が高すぎるというきらいがあった。このためこ
れらの化合物は、すべて配合によってその温度域を調整
する必要があった。本発明者らは既に、こうした化合物
の特定の位置にフッ素、塩素等のハロゲン原子を導入す
ることによって、その転移温度、特に融点を大きく引き
下げて、よシ実用的な強訴電性液晶化合物を得ることが
できることを報告しておシ （特願昭６０−１７９１．
％Ｉ！昭６０−７１６２８．％ｉ昭６０−８１６８８．
特願昭６０−９０６７６、特願昭６０−９８７１２など
）、本発明も同様の目的を有するものである。
ベンゼン環を２個含むいわゆる２ｆｆｉ性のものではＳ
０１相がモノトロピックであることが多く、また、ベン
ゼン環を３個含むいわゆる３環性のものではｓｃ”相の
温度範囲が高すぎるというきらいがあった。このためこ
れらの化合物は、すべて配合によってその温度域を調整
する必要があった。本発明者らは既に、こうした化合物
の特定の位置にフッ素、塩素等のハロゲン原子を導入す
ることによって、その転移温度、特に融点を大きく引き
下げて、よシ実用的な強訴電性液晶化合物を得ることが
できることを報告しておシ （特願昭６０−１７９１．
％Ｉ！昭６０−７１６２８．％ｉ昭６０−８１６８８．
特願昭６０−９０６７６、特願昭６０−９８７１２など
）、本発明も同様の目的を有するものである。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明者らは、光および水分に対する化学安定性にすぐ
れた液晶化合物としてエステル系化合物に着目し、単独
もしくは配合することによって、室温付近で強誘電性を
有する液晶相、特にカイラルスメクチ、りＣ相をとりう
る新規の液晶化合物が得られないものかと鋭意検討し、
本発明に至ったものである０また本発明は、その様な新
規な液晶化合物、あるいは組成物を用いて、高速応答性
を有する液晶表示素子を提供しようというものである。
れた液晶化合物としてエステル系化合物に着目し、単独
もしくは配合することによって、室温付近で強誘電性を
有する液晶相、特にカイラルスメクチ、りＣ相をとりう
る新規の液晶化合物が得られないものかと鋭意検討し、
本発明に至ったものである０また本発明は、その様な新
規な液晶化合物、あるいは組成物を用いて、高速応答性
を有する液晶表示素子を提供しようというものである。
〈問題を解決するための手段〉
本発明における液晶化合物は、次の一般式Ｉでわられさ
れるビフェノール誘導体であることを特徴としている。
れるビフェノール誘導体であることを特徴としている。
（式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基を、された
１、４−７エニレン基を、Ｑｏは光学活性のアルキル基
をあられす。）また本発明における液晶組成物とは、一
般式Ｉであられされる化合物（以下に化合物Ｉと略称す
る）の複数よりなるか、化合物Ｉの少くとも１種と、化
合物Ｉ以外の液晶化合物とからなる液晶組成物である。
１、４−７エニレン基を、Ｑｏは光学活性のアルキル基
をあられす。）また本発明における液晶組成物とは、一
般式Ｉであられされる化合物（以下に化合物Ｉと略称す
る）の複数よりなるか、化合物Ｉの少くとも１種と、化
合物Ｉ以外の液晶化合物とからなる液晶組成物である。
液晶における強誘電性は、液晶がチルト系のカイラルス
メクチック相をとる時に出現するが、化合物Ｉは、のも
のなどを含む） と混合することにより、その融点や他
の転移点を降下させ、室温付近で安定な強誘電性液晶組
成物とすることができる。
メクチック相をとる時に出現するが、化合物Ｉは、のも
のなどを含む） と混合することにより、その融点や他
の転移点を降下させ、室温付近で安定な強誘電性液晶組
成物とすることができる。
化合物ｌは、一般式■にも示されるように、分子内にＤ
ＯＢＡＭＢＣのように光に不安定なトランス−２重積合
や、水分圧不安定なアゾメチン結合（−〇Ｈ＝Ｎ−）を
有していない。その丸め光や水に対しては全く安定であ
る。またＤＯＢＡＭＢＣのように着色しておらず、それ
自体無色である。
ＯＢＡＭＢＣのように光に不安定なトランス−２重積合
や、水分圧不安定なアゾメチン結合（−〇Ｈ＝Ｎ−）を
有していない。その丸め光や水に対しては全く安定であ
る。またＤＯＢＡＭＢＣのように着色しておらず、それ
自体無色である。
液晶がＳＣ＊相（あるいは他のカイラルスメクチック相
）を示すためにはカイラルである必要がある。このため
に分子中にＧ）−２−メチルブチル基や２−オクチル基
などの、光学活性基を導入する方法が一般にとられてい
る。化合物Ｉにおいても、■）−２−メチルブチル基や
その他の適当な光学活性アルキル基をエーテル結合によ
って連結させることによシ、その目的を達成している。
）を示すためにはカイラルである必要がある。このため
に分子中にＧ）−２−メチルブチル基や２−オクチル基
などの、光学活性基を導入する方法が一般にとられてい
る。化合物Ｉにおいても、■）−２−メチルブチル基や
その他の適当な光学活性アルキル基をエーテル結合によ
って連結させることによシ、その目的を達成している。
尚、一般式ｉにおける官能基ＲおよびＱｏは、化合物Ｉ
の同一性を損わない範囲で、ハロゲン原子その他の謹換
基で水素が置換されていても良いことを付記する。
の同一性を損わない範囲で、ハロゲン原子その他の謹換
基で水素が置換されていても良いことを付記する。
次に化合物Ｉの合成法について述べる。
化合物■は、一般式厘であられされる酸塩化物（式中、
Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基を、れた１、４−７
エニレ／基をあられす。以下酸塩化物■と称する。） と、一般式夏であられされるビフェノールモノエーテル
（式中、Ｑｏは、光学活性のアルキル基をあられす。
Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基を、れた１、４−７
エニレ／基をあられす。以下酸塩化物■と称する。） と、一般式夏であられされるビフェノールモノエーテル
（式中、Ｑｏは、光学活性のアルキル基をあられす。
以下ビフェノール誘導体重と称する・）とをピリジン等
の塩基性物質存在下、反応させて容易に得ることができ
る。
の塩基性物質存在下、反応させて容易に得ることができ
る。
ここで酸塩化物■は、一般式■であられされる対応する
カルボン酸 下カルボ／酸■と称する。） より、これに塩化チオニル等の塩素化剤を作用させて得
ることができ、蒸留、あるいは再結晶によりｆｉｌ裂も
可能であるが、通常は過剰の塩化チオニル等を留去した
粗生成物のままで次工程に用いても差しつかえない。
カルボン酸 下カルボ／酸■と称する。） より、これに塩化チオニル等の塩素化剤を作用させて得
ることができ、蒸留、あるいは再結晶によりｆｉｌ裂も
可能であるが、通常は過剰の塩化チオニル等を留去した
粗生成物のままで次工程に用いても差しつかえない。
カルボン酸は、一般式Ｖであられされる４−ヒドロキシ
安息香酸のハロゲン置換体 を通常の方法によりアルキル化することにより容易ｒＣ
得ることができる０この一般式Ｖで示される化合物は、
一部で市販もされているが、合成も容易である。（グレ
イ他、モレキュラークリスタルズ・アンドすリ側ッド・
クリスタルズ、６７ １（１９８１））。
安息香酸のハロゲン置換体 を通常の方法によりアルキル化することにより容易ｒＣ
得ることができる０この一般式Ｖで示される化合物は、
一部で市販もされているが、合成も容易である。（グレ
イ他、モレキュラークリスタルズ・アンドすリ側ッド・
クリスタルズ、６７ １（１９８１））。
一方、ビフェノール誘導体Ｉは、Ｑ”が＠−２−メチル
ブチル基の場合は既矧の化合物であり、他の光学活性基
である場合にもＱ＠−Ｘ（Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン、あるいはパラトルエンスルホニルオキシ基等
の脱離基をあられす）とビンエノールることかできる。
ブチル基の場合は既矧の化合物であり、他の光学活性基
である場合にもＱ＠−Ｘ（Ｘは塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン、あるいはパラトルエンスルホニルオキシ基等
の脱離基をあられす）とビンエノールることかできる。
さて、得られた液晶化合物あるいは組成物は、２枚の透
明な電極板の間に、均一な厚さく１ｐｍ〜２０μｍ）の
薄膜とすることにより、液晶表示用セルとして使用する
ことができる。
明な電極板の間に、均一な厚さく１ｐｍ〜２０μｍ）の
薄膜とすることにより、液晶表示用セルとして使用する
ことができる。
表示セルの中では、液晶分子は分子長軸が電極面に平行
な、いわゆるホモジニアスの、かつ向きの均一な配向を
とったモノドメインである必要がある。このためにセル
表面にラビング、蒸着等の配向処理を施すか、あるいは
電場または磁場を印加するか、あるいは温度勾配をもた
せるか、あるいはこれらの手段を併用した状態で、等方
性液体相から液晶相まで徐々に冷却して配向させる方法
が一般にとられており、本発明における化合物あるいは
組成物においても、このような方法によって均一に配向
したモノドメインのセルを得ることができる。
な、いわゆるホモジニアスの、かつ向きの均一な配向を
とったモノドメインである必要がある。このためにセル
表面にラビング、蒸着等の配向処理を施すか、あるいは
電場または磁場を印加するか、あるいは温度勾配をもた
せるか、あるいはこれらの手段を併用した状態で、等方
性液体相から液晶相まで徐々に冷却して配向させる方法
が一般にとられており、本発明における化合物あるいは
組成物においても、このような方法によって均一に配向
したモノドメインのセルを得ることができる。
〈発明の効果〉
本発明は以上の如きものであるが、不発明の化合物■は
、従来代人的強＃Ｓ電性液晶化合物として仰られていた
ＤＯＢＡＭＢＣに比して、後述する実施例にも示される
ごとく、工業的に容易に製造することができ、それ自体
無色であって、光や水分に対する化学的安定性にまさる
ものである。また本発明の組成物においては、一般の液
晶組成物と同様に、単一化合物に比して融点の降下がみ
とめられ、室温における利用も可能である。
、従来代人的強＃Ｓ電性液晶化合物として仰られていた
ＤＯＢＡＭＢＣに比して、後述する実施例にも示される
ごとく、工業的に容易に製造することができ、それ自体
無色であって、光や水分に対する化学的安定性にまさる
ものである。また本発明の組成物においては、一般の液
晶組成物と同様に、単一化合物に比して融点の降下がみ
とめられ、室温における利用も可能である。
更に、本発明の強１１１１を性液晶化合物および組成物
は、従来の強誘電性液晶と同様に、応答速度がネマチッ
ク ・液晶の１００倍以上と極めて大きい。
は、従来の強誘電性液晶と同様に、応答速度がネマチッ
ク ・液晶の１００倍以上と極めて大きい。
従って表示用光スイッチング素子として極めて有望であ
る。
る。
〈実施例〉
以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、勿
論、本発明の主旨と適用範囲は、これらの実施例によっ
て限定されるものではない。
論、本発明の主旨と適用範囲は、これらの実施例によっ
て限定されるものではない。
尚、温度は℃を意味する。
実施例１ （４−（４’−（（Ｓ）−２−メチルブチ
ルオキシ）ビフェニル）・５−フルオロ−４−デシルオ
キシベンゾエートの合成〕 ６−フルオロ−４−デシルオキシ安息香酸と塩化チオニ
ルより合成した５−フルオロ−４−デシルオキシ安息香
酸塩化物２．３８ ｆ （６，７ｍｍｏｌ ）およびａ
−（４’−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ）フェ
ニル）フェノールｔ７９ ｔ （７，０ｍｍｏｌ ）を
、塩化メチレン６０−およびピリジン３０−と共に溶解
し、３５°〜４０°で６時間加熱攪拌し反応させた。
ルオキシ）ビフェニル）・５−フルオロ−４−デシルオ
キシベンゾエートの合成〕 ６−フルオロ−４−デシルオキシ安息香酸と塩化チオニ
ルより合成した５−フルオロ−４−デシルオキシ安息香
酸塩化物２．３８ ｆ （６，７ｍｍｏｌ ）およびａ
−（４’−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ）フェ
ニル）フェノールｔ７９ ｔ （７，０ｍｍｏｌ ）を
、塩化メチレン６０−およびピリジン３０−と共に溶解
し、３５°〜４０°で６時間加熱攪拌し反応させた。
室温まで放置後、酢酸エチル１００−を加え、１０チ塩
醒水、飽和ム炭酸す） ＩＪウム水溶液、水、飽和食塩
水で順次洗味した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せた。溶媒を留去して得られた粗結晶をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム−へキ
サン）で精製し、さらにエタノールから再結晶して、４
− （４’−（（Ｓ） −２−メチルブチルオキシ）ビ
フェニル）−３−フルオロ−４−デシルオキシベンゾエ
ートの結晶２．５１Ｆを得た（収＄６５．１チ）。
醒水、飽和ム炭酸す） ＩＪウム水溶液、水、飽和食塩
水で順次洗味した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せた。溶媒を留去して得られた粗結晶をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム−へキ
サン）で精製し、さらにエタノールから再結晶して、４
− （４’−（（Ｓ） −２−メチルブチルオキシ）ビ
フェニル）−３−フルオロ−４−デシルオキシベンゾエ
ートの結晶２．５１Ｆを得た（収＄６５．１チ）。
生成物の化学構造は、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）
、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、ｉｆスペクトル（ＭＳ
）により確認した。
、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、ｉｆスペクトル（ＭＳ
）により確認した。
５１．５〜５．０ （３Ｈ，ｍ）、
δ１．２〜１．５ （１６Ｈ，ｍ ）、δＱ、８〜１．
１ （９Ｈ，ｍ、 −ＣＲ２）ＩＲ： １７３５，１
６１５，１５０５，１２９０，１２２０゜１１４０．１
０７５，９３５，８０５．７６０（ａｍ’）ＭＳ ：
５５４（Ｐ ） この化合物はＳＣ相を示した。その転移温度を以下に記
す。なお、転移温度の測定は示差走査熱徽計（ＤＳＣ）
および、温度調節ステージを備えた偏光顕微境を併用し
て行った。
１ （９Ｈ，ｍ、 −ＣＲ２）ＩＲ： １７３５，１
６１５，１５０５，１２９０，１２２０゜１１４０．１
０７５，９３５，８０５．７６０（ａｍ’）ＭＳ ：
５５４（Ｐ ） この化合物はＳＣ相を示した。その転移温度を以下に記
す。なお、転移温度の測定は示差走査熱徽計（ＤＳＣ）
および、温度調節ステージを備えた偏光顕微境を併用し
て行った。
Ｓ０４に一＋Ｎ”；１６８°、Ｎ”→Ｉ：１５１°、融
点１０６〜１０７０（Ｎ１はカイラルネマチック相を、
■は等方性液体相をあられす） 実施例２〜４ ’１ｌｆｌｉ例１において、５−フルオロ−４−デシル
オキシ安息香酸塩化物に換えて、２）３−フルオロ−４
−オクチルオキ７安息香酸塩化物、３）３−フルオロ−
４〜ドデシルオキシ安息香酸塩化物、４）５−フルオロ
−４−テトラデシルオキシ安息香酸塩化物等を用いて同
様に反応を行い、４− （４’−（（Ｓ）−２−メチル
ブチルオキシ）ビフェニル）・３−フルオｏ−４−才り
チルオキノペンゾエート、４−（４’−（（Ｓｌ−２−
メチルブチルオキシ）ビフェニル）Ｎ６−フルオロ−４
＝ドデシルオキシペンノ゛エート、４− （４’−（（
Ｓ）−２−メチルブチルオキシ）ビフェニル）−３−フ
ルオロ−４−テトラデシルずギシベンノエートを得た。
点１０６〜１０７０（Ｎ１はカイラルネマチック相を、
■は等方性液体相をあられす） 実施例２〜４ ’１ｌｆｌｉ例１において、５−フルオロ−４−デシル
オキシ安息香酸塩化物に換えて、２）３−フルオロ−４
−オクチルオキ７安息香酸塩化物、３）３−フルオロ−
４〜ドデシルオキシ安息香酸塩化物、４）５−フルオロ
−４−テトラデシルオキシ安息香酸塩化物等を用いて同
様に反応を行い、４− （４’−（（Ｓ）−２−メチル
ブチルオキシ）ビフェニル）・３−フルオｏ−４−才り
チルオキノペンゾエート、４−（４’−（（Ｓｌ−２−
メチルブチルオキシ）ビフェニル）Ｎ６−フルオロ−４
＝ドデシルオキシペンノ゛エート、４− （４’−（（
Ｓ）−２−メチルブチルオキシ）ビフェニル）−３−フ
ルオロ−４−テトラデシルずギシベンノエートを得た。
これらのＮＭＲ，ＩＲ＆：１．、実施例１とメチレン鎖
に対応するピーク、吸収の強度比が異なったのみの同じ
パターンを示し、ＭＳはそれぞれの親ピークを与えた。
に対応するピーク、吸収の強度比が異なったのみの同じ
パターンを示し、ＭＳはそれぞれの親ピークを与えた。
これらの化合物も液晶性を有し、液晶相の転移点を表１
にまとめて記す。
にまとめて記す。
実施例５ Ｃ４−（Ｃ−（（ｓ）−２−メチルブチル
オキシ）ビア ｚ 二ｋ ｌ １１３−りｏａ−４−デ
シルオキシベンゾエートの合成〕 実施例１において、３−フルオロ−４−デシルオキシ安
息香酸塩化物に換えて、５−クロロ−４−デシルオキシ
安息香酸五３１Ｆを用い、４− （４’−（（団−２−
メチルブチルオキシ）ビフェニル）・３−クロロ−４−
デシルベンゾエート１６８ｆを得た（収率６７％）。
オキシ）ビア ｚ 二ｋ ｌ １１３−りｏａ−４−デ
シルオキシベンゾエートの合成〕 実施例１において、３−フルオロ−４−デシルオキシ安
息香酸塩化物に換えて、５−クロロ−４−デシルオキシ
安息香酸五３１Ｆを用い、４− （４’−（（団−２−
メチルブチルオキシ）ビフェニル）・３−クロロ−４−
デシルベンゾエート１６８ｆを得た（収率６７％）。
δｔ５〜２．０ （５Ｈ，ｍ）、
δ１．２〜１．５ （１６Ｈ，ｍ）、
δａ、ｓ 〜ｔ１（９Ｈ，ｍ、 −ＣＲ２）この化合物
はＳＣ”相を示し、その転移温度を以下に記す。
はＳＣ”相を示し、その転移温度を以下に記す。
ＳＣ”−”Ｎ” ： １１Ｑ、５°、Ｎ”−＋ｉ ：
１２９０ 融点１［１７，５０実施例６ 〔４〜（４
’−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ）ビフェニル）
・２−フルオロ−ａ−ｆシルオキシベン／ニー） ノ＋
＆成） 実ｍｓｉにおいて、３−フルオロ−４−デシルオキシ安
息香酸塩化物に換えて、２−フルオロ−４−デシルオキ
シ安息香酸塩化物＆１４５Ｆ（（１０１モル）を用い、
同様に反応、精製を行い、４−（４’−（（印−２−メ
チルブチルオキシ）ビフェニル）・２−フルオロ−４−
デシルオキシベンゾエート３．７４Ｆを得た（収率７０
チ）。
１２９０ 融点１［１７，５０実施例６ 〔４〜（４
’−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ）ビフェニル）
・２−フルオロ−ａ−ｆシルオキシベン／ニー） ノ＋
＆成） 実ｍｓｉにおいて、３−フルオロ−４−デシルオキシ安
息香酸塩化物に換えて、２−フルオロ−４−デシルオキ
シ安息香酸塩化物＆１４５Ｆ（（１０１モル）を用い、
同様に反応、精製を行い、４−（４’−（（印−２−メ
チルブチルオキシ）ビフェニル）・２−フルオロ−４−
デシルオキシベンゾエート３．７４Ｆを得た（収率７０
チ）。
６１．５〜２０ （３Ｈ，ｍ）、
δ１，１〜ｔｓ （１６に、 ｍ）、
δα８〜１．１ （９Ｈ，ｍ、 −ＣＲ２）■Ｒ：１７
２０．１６２０，１５０５．１２９０，１２１５，１１
７０゜１１０５、９９５．８６０．７７０．６４０ （
ａｍ−１）このものの液晶相転移温度を以下に記す。
２０．１６２０，１５０５．１２９０，１２１５，１１
７０゜１１０５、９９５．８６０．７７０．６４０ （
ａｍ−１）このものの液晶相転移温度を以下に記す。
Ｎ″）→Ｉ ； ｉｉ６°、融点７１〜７２゜実施例７
［４−（４’−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ
）ビフェニル）・２−クロロ−４−テトラデシルオキン
ベンゾエートの合成〕 実施例Ｉにおいて、３−フルオロ−４−デシルオキ７安
息香酸塩化物に換えて、２−クロロ−４−ナト２デシル
オキシ安息香酸塩化物五８７ｆｔ−用い、同様に反応、
精製を行い、４− （４’−（（団−２−メチルブチル
オキシ）ビフェニル）・２−クロロ−４−テトラデシル
オギシベンゾエートｔｔ５ｔｔ得た（Ｉｔ５１７５１）
。
［４−（４’−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ
）ビフェニル）・２−クロロ−４−テトラデシルオキン
ベンゾエートの合成〕 実施例Ｉにおいて、３−フルオロ−４−デシルオキ７安
息香酸塩化物に換えて、２−クロロ−４−ナト２デシル
オキシ安息香酸塩化物五８７ｆｔ−用い、同様に反応、
精製を行い、４− （４’−（（団−２−メチルブチル
オキシ）ビフェニル）・２−クロロ−４−テトラデシル
オギシベンゾエートｔｔ５ｔｔ得た（Ｉｔ５１７５１）
。
６１．５〜２［（３Ｈ，ｍ）、
δ１．１５〜１．５ （２４Ｈ，ｍ）、δα８５〜１．
１ （９Ｈ，ｒｎ、 −ＣＲ２）Ｉ Ｒ： １７２０．
１６１０．１５０５．１２８０．１２１５．１１７０゜
１１１０、１０４０．８４５．８１０．７６０ （ｅｒ
ａ−’）このものの液晶相転移温度を以下に記す。
１ （９Ｈ，ｒｎ、 −ＣＲ２）Ｉ Ｒ： １７２０．
１６１０．１５０５．１２８０．１２１５．１１７０゜
１１１０、１０４０．８４５．８１０．７６０ （ｅｒ
ａ−’）このものの液晶相転移温度を以下に記す。
Ｎ“→Ｉ：８２，６°、融点７６゜
表において、・はその相が存在することを示し、・の右
の数字はよＶ温度域の高い相への転移温度を示す。
の数字はよＶ温度域の高い相への転移温度を示す。
また、−はその相が存在しないことを示している０実施
例８ 〔液晶表示用薄膜セルの作成〕実施例１で得られ
た液晶化合物を加熱して等方性液体相として、これを厚
さ２．０μｍのスペーブーを介した２枚のポリイミド−
２ピング配向処理を施したガラス透明電極間に充填し、
薄膜セルを作成した。
例８ 〔液晶表示用薄膜セルの作成〕実施例１で得られ
た液晶化合物を加熱して等方性液体相として、これを厚
さ２．０μｍのスペーブーを介した２枚のポリイミド−
２ピング配向処理を施したガラス透明電極間に充填し、
薄膜セルを作成した。
１分間に５°の割合で徐冷を行ってカイラルネマチック
相を配向させ、さらに１６８°以下に冷却して均一なカ
イラルスメクチツクＣ相のモノドメインを得た。
相を配向させ、さらに１６８°以下に冷却して均一なカ
イラルスメクチツクＣ相のモノドメインを得た。
このセルに１２０°で電場（１０Ｖ Ｉ Ｄｏ Ｈｚ
Ｏ短形波）を印加して光スイツチング動作をフォトマ
ルチプライヤ−で検出したところ、その応答速度は約４
００μＳｅｅでありた。これＫよって応答速度の速い液
晶表示素子が得られたことになる。
Ｏ短形波）を印加して光スイツチング動作をフォトマ
ルチプライヤ−で検出したところ、その応答速度は約４
００μＳｅｅでありた。これＫよって応答速度の速い液
晶表示素子が得られたことになる。
実施例９［ＳＣ２相を示す、液晶組成物のｖ４製〕実施
例４で得られた化合物６０部、実施例５で得られた化合
物１０部、実施例７で得られた化合物６０部、４−（（
Ｓ）−２−メチルブチルオキシ）フェニル・６−フルオ
ロ−４−ドデシルオキシベンゾエート６５ｉｉ１１．４
−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ）フェニル・６′
−クロロ−４′−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボキシレート６０部および４−（（Ｓ）−２−メチルブ
チルオキシ）フェニル・３′−クロロ−４′−テトラデ
シルオキジペンゾエート３５部を混合、溶融し、液晶組
成物を調製した。この組成物は９５°でＮ“相に、７９
°でＳＡ相に、７８°でＳＣ“相になり、そのまま室温
域までＳＣ”相を保った。これにより、室温付近で強誘
電性を示す液晶組成物が得られたことになる。なお、こ
の組成物を冷却、−晶化させ、その融点を測定したとこ
ろ、６０°であつた。
例４で得られた化合物６０部、実施例５で得られた化合
物１０部、実施例７で得られた化合物６０部、４−（（
Ｓ）−２−メチルブチルオキシ）フェニル・６−フルオ
ロ−４−ドデシルオキシベンゾエート６５ｉｉ１１．４
−（（Ｓ）−２−メチルブチルオキシ）フェニル・６′
−クロロ−４′−オクチルオキシビフェニル−４−カル
ボキシレート６０部および４−（（Ｓ）−２−メチルブ
チルオキシ）フェニル・３′−クロロ−４′−テトラデ
シルオキジペンゾエート３５部を混合、溶融し、液晶組
成物を調製した。この組成物は９５°でＮ“相に、７９
°でＳＡ相に、７８°でＳＣ“相になり、そのまま室温
域までＳＣ”相を保った。これにより、室温付近で強誘
電性を示す液晶組成物が得られたことになる。なお、こ
の組成物を冷却、−晶化させ、その融点を測定したとこ
ろ、６０°であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼・・
・（ I ） （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基を、▲数式
、化学式、表等があります▼は、少くとも１つのハロゲ
ン原子によって置換された１，４−フェニレン基を、Ｑ
＾＊は、光学活性のアルキル基をあらわす。）で示され
る新規のビフェノール誘導体。 ２、Ｑ＾＊が（Ｓ）−２−メチルブチル基である特許請
求の範囲第１項記載のビフェノール誘導体。 ３、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼・・
・（ I ） （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基を、▲数式
、化学式、表等があります▼は、少くとも１つのハロゲ
ン原子によって置換された１，４−フェニレン基を、Ｑ
＾＊は、光学活性のアルキル基をあらわす。）で示され
る化合物 I の少くとも１種を成分として含有する液晶
組成物。 ４、Ｑ＾＊が（Ｓ）−２−メチルブチル基である特許請
求の範囲第３項記載の液晶組成物。 ５、化合物 I の２種以上を含有する特許請求の範囲第
３または４項記載の液晶組成物。 ６、化合物 I の少くとも１種と化合物 I 以外の液晶化
合物を含有する特許請求の範囲第３または４項記載の液
晶組成物。 ７、カイラルスメクチック相を有する特許請求の範囲第
３、４、５または６項記載の液晶組成物。 ８、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼・・
・（ I ） （式中、Ｒは、炭素数１〜２０のアルキル基を、▲数式
、化学式、表等があります▼は、少くとも１つのハロゲ
ン原子によって置換された１，４−フェニレン基を、Ｑ
＾＊は光学活性のアルキル基をあらわす。）で示される
化合物の少くとも１種を構成要素とする光スイッチング
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25976585A JPS62123153A (ja) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | ビフエノ−ル誘導体およびそれを含む液晶組成物、光スイツチング素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25976585A JPS62123153A (ja) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | ビフエノ−ル誘導体およびそれを含む液晶組成物、光スイツチング素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62123153A true JPS62123153A (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=17338650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25976585A Pending JPS62123153A (ja) | 1985-11-21 | 1985-11-21 | ビフエノ−ル誘導体およびそれを含む液晶組成物、光スイツチング素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62123153A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0256303A2 (en) * | 1986-07-21 | 1988-02-24 | Polaroid Corporation | Liquid crystal compounds having fluorine-containing core |
| US4871472A (en) * | 1986-02-13 | 1989-10-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Esters in ferroelectric mixtures |
-
1985
- 1985-11-21 JP JP25976585A patent/JPS62123153A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4871472A (en) * | 1986-02-13 | 1989-10-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Esters in ferroelectric mixtures |
| EP0256303A2 (en) * | 1986-07-21 | 1988-02-24 | Polaroid Corporation | Liquid crystal compounds having fluorine-containing core |
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