JPH03230164A - ポジ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、ポジ型フォトレジスト組成物に関するもので
あり、さらに詳しくは紫外線、遠赤外線X線、電子線、
分子線等の放射線に感応し、特に高集積度の集積回路製
造用のレジストとして好適なポジ型フォトレジストに関
するものである。
あり、さらに詳しくは紫外線、遠赤外線X線、電子線、
分子線等の放射線に感応し、特に高集積度の集積回路製
造用のレジストとして好適なポジ型フォトレジストに関
するものである。
[従来技術]
ポジ型フォトレジスト組成物としては、感光剤としてポ
リヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−1,2−
ジアジド−5−スルホン酸エステル、樹脂成分としてク
レゾールを原料とするノボラックを含むものが知られて
いる。
リヒドロキシベンゾフェノンのナフトキノン−1,2−
ジアジド−5−スルホン酸エステル、樹脂成分としてク
レゾールを原料とするノボラックを含むものが知られて
いる。
集積回路の高集積化にともない、解像度、感度に優れか
つ耐熱性の良いポジ型フォトレジストが要望されている
が、未だすべての性能を満足し得る製品は得られていな
いのが現状である。
つ耐熱性の良いポジ型フォトレジストが要望されている
が、未だすべての性能を満足し得る製品は得られていな
いのが現状である。
[発明が解決しようとする課題]
本発明の目的は、前記従来技術の諸欠点を除去し、解像
度、感度およびマスク忠実度に優れがっ耐熱性が良く、
高集積度の集積回路製造用レジストとして好適なポジ型
フォトレジスト組成物を提供することにある。
度、感度およびマスク忠実度に優れがっ耐熱性が良く、
高集積度の集積回路製造用レジストとして好適なポジ型
フォトレジスト組成物を提供することにある。
[課題を解決するための手段]
かかる本発明の目的は、以下の構成により達成される。
1 樹脂成分として、m−クレゾール:p−クレゾール
20/80〜80/20(モル比)を原料とし、タイマ
の含有量が10重量%以下で、トリマの含有量が10重
量%以上のノボラックを含み、かつ感光剤成分としてテ
トラヒドロキシベンゾフェノン、ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン、またはヘキサヒドロキシベンゾフェノンの
水酸基のうち平均75%以上がナフトキノン−1,2−
ジアジド−5−スルホン酸またはナフトキノン−1,2
−ジアジド−4−スルホン酸でエステル化されている化
合物を含むことを特徴とするポジ型フォトレジスト組成
物。
20/80〜80/20(モル比)を原料とし、タイマ
の含有量が10重量%以下で、トリマの含有量が10重
量%以上のノボラックを含み、かつ感光剤成分としてテ
トラヒドロキシベンゾフェノン、ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン、またはヘキサヒドロキシベンゾフェノンの
水酸基のうち平均75%以上がナフトキノン−1,2−
ジアジド−5−スルホン酸またはナフトキノン−1,2
−ジアジド−4−スルホン酸でエステル化されている化
合物を含むことを特徴とするポジ型フォトレジスト組成
物。
2 ノボラックがタイマの含有量が10重量%以下で、
かつトリマの含有量が5重量%以下のノボラックとノボ
ラックトリマとを含む組成物からなることを特徴とする
前項記載のポジ型フォトレジスト組成物。
かつトリマの含有量が5重量%以下のノボラックとノボ
ラックトリマとを含む組成物からなることを特徴とする
前項記載のポジ型フォトレジスト組成物。
本発明において使用されるノボラックはm−クレゾール
とp−クレゾールの混合物より主として製造される。m
−クレゾールとp−クレゾールの原料仕込み時における
モル比は20/80〜80/20であり、さらに好まし
くは30/70〜70/30である。
とp−クレゾールの混合物より主として製造される。m
−クレゾールとp−クレゾールの原料仕込み時における
モル比は20/80〜80/20であり、さらに好まし
くは30/70〜70/30である。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物におけるノボラッ
クにおいては、低分子量成分としてノボラック中に存在
するタイマの量を10%以下とすることが重要である。
クにおいては、低分子量成分としてノボラック中に存在
するタイマの量を10%以下とすることが重要である。
さらには7%以下とすることが好ましい。
このようなノボラックは、m−クレゾールとp−クレゾ
ールを酸触媒の存在下アルデヒド類と反応させることに
よって得られる。酸触媒としては、塩酸、リン酸、硫酸
、硝酸、過塩素酸等の無機酸、蓚酸、蟻酸、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸が
使用される。
ールを酸触媒の存在下アルデヒド類と反応させることに
よって得られる。酸触媒としては、塩酸、リン酸、硫酸
、硝酸、過塩素酸等の無機酸、蓚酸、蟻酸、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、パラトルエンスルホン酸などの有機酸が
使用される。
アルデヒド類としては例えば、ホルマリン、パラホルム
アルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトア
ルデヒド、α−フェニルプロピオンアルデヒド、β−フ
ェニルプロピオンアルデヒド、0−ヒドロキシベンズア
ルデヒド、mヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、0−クロロベンズアルデヒド、
m−クロロベンズアルデヒド、p−クロロベンズアルデ
ヒド、0−ニトロベンズアルデヒド、m−ニトロベンズ
アルデヒド、p−ニトロベンズアルデヒド、0−メチル
ベンズアルデヒド、m−メチルベンズアルデヒド、p−
メチルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド
、p−ブチルベンズアルデヒド等が挙げられるが、これ
らのうち、ホルマリン、パラホルムアルデヒド、アセト
アルデヒドおよびベンズアルデヒド等が特に好ましい。
アルデヒド、トリオキサン、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトア
ルデヒド、α−フェニルプロピオンアルデヒド、β−フ
ェニルプロピオンアルデヒド、0−ヒドロキシベンズア
ルデヒド、mヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、0−クロロベンズアルデヒド、
m−クロロベンズアルデヒド、p−クロロベンズアルデ
ヒド、0−ニトロベンズアルデヒド、m−ニトロベンズ
アルデヒド、p−ニトロベンズアルデヒド、0−メチル
ベンズアルデヒド、m−メチルベンズアルデヒド、p−
メチルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド
、p−ブチルベンズアルデヒド等が挙げられるが、これ
らのうち、ホルマリン、パラホルムアルデヒド、アセト
アルデヒドおよびベンズアルデヒド等が特に好ましい。
これらのアルデヒド類は単独でまたは2種以上混合して
使用される。
使用される。
ノボラックの製造は無溶媒でも行われるが、反応速度を
上げるために有機溶媒存在下で行うこともできる。この
際使用される有機溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノ−ル等のアルコール類、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等
のセロソルブ類、メチルセロソルブアセタート、エチル
セロソルブアセタート、ブチルセロソルブアセタート等
のセロソルブエステル類、N−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類か好ましい。
上げるために有機溶媒存在下で行うこともできる。この
際使用される有機溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノ−ル等のアルコール類、エチ
ルセロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等
のセロソルブ類、メチルセロソルブアセタート、エチル
セロソルブアセタート、ブチルセロソルブアセタート等
のセロソルブエステル類、N−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、酢酸エチ
ル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類か好ましい。
このようにして得られたノボラックはモノマ、タイマ等
の低分子量成分を含むため、これらを取り除くため以下
の処理を行う。
の低分子量成分を含むため、これらを取り除くため以下
の処理を行う。
(1)貧溶媒を用いノボラック粉末を抽出する方法。
ノボラックを細く粉砕し、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の溶媒中で攪
拌し、低分子量部分を抽出する。
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の溶媒中で攪
拌し、低分子量部分を抽出する。
(2) ノボラックを良溶媒に溶解し、貧溶媒中に注
いで再沈澱する方法。
いで再沈澱する方法。
ノボラックをメタノール、エタノール、アセトン、メチ
ルエチルケトン等に溶解し、水または上記有機溶媒を含
む水中に注ぎ、析出するポリマをか取、乾燥する。
ルエチルケトン等に溶解し、水または上記有機溶媒を含
む水中に注ぎ、析出するポリマをか取、乾燥する。
(3) ノボラックを良溶媒に溶解し、貧溶媒を加え
て分別する方法。
て分別する方法。
ノボラックをメタノール、エタノール、アセトン、メチ
ルエチルケトン等に溶解し、攪拌下に水、石油ベンジン
、石油エーテル、リグロイン、nヘキサン等の貧溶媒を
加え、高分子量部分を析出させる。上澄液を除いた後ポ
リマを取り出して乾燥する。
ルエチルケトン等に溶解し、攪拌下に水、石油ベンジン
、石油エーテル、リグロイン、nヘキサン等の貧溶媒を
加え、高分子量部分を析出させる。上澄液を除いた後ポ
リマを取り出して乾燥する。
以上の溶媒を用いて低分子量成分を除く方法以外に、高
真空で薄膜蒸留する方法を採用することもできる。
真空で薄膜蒸留する方法を採用することもできる。
タイマの含有量を10重量%以下となすためには、ノボ
ラックの低分子量成分として全体の50〜2%、好まし
くは30〜5%を除くのがよい。
ラックの低分子量成分として全体の50〜2%、好まし
くは30〜5%を除くのがよい。
これによりモノマの含量も2重量%以下となすことがで
きる。またこのような処理によりノボラック中のトリマ
の量はおよそ5重量%以下となる。
きる。またこのような処理によりノボラック中のトリマ
の量はおよそ5重量%以下となる。
本発明においては、上記のごときノボラックに所定量の
ノボラックトリマを加え、レジスト組成物のノボラック
中のトリマの総量が10重量%以上になるように構成せ
しめることが重要である。
ノボラックトリマを加え、レジスト組成物のノボラック
中のトリマの総量が10重量%以上になるように構成せ
しめることが重要である。
すなわち、前述のようにして得たノボラックはタイマの
含有量が10重量%以下で、かつトリマの含有量を5重
量%以下となすことができるので、該ノボラックに別途
用意した所定量のノボラックトリマを加え、ノボラック
中のトリマの総量が10重量%以上、好ましくは40重
量%以下となるように調製するのがよい。したがって、
加えるノボラックトリマの量としては5〜35重量%の
範囲で選択するのが好ましい。
含有量が10重量%以下で、かつトリマの含有量を5重
量%以下となすことができるので、該ノボラックに別途
用意した所定量のノボラックトリマを加え、ノボラック
中のトリマの総量が10重量%以上、好ましくは40重
量%以下となるように調製するのがよい。したがって、
加えるノボラックトリマの量としては5〜35重量%の
範囲で選択するのが好ましい。
このようにノボラックトリマを加えノボラック中のトリ
マの総量を10〜40重量%となすことにより感度、解
像度およびマスク忠実度に優れたポジ型フォトレジスト
を得ることができる。
マの総量を10〜40重量%となすことにより感度、解
像度およびマスク忠実度に優れたポジ型フォトレジスト
を得ることができる。
ノボラック中のトリマの総量が10重量%未満の場合に
は前述の効果が十分上がらず、40重量を越える場合に
は感度は高くなるものの耐熱性が悪くなる。
は前述の効果が十分上がらず、40重量を越える場合に
は感度は高くなるものの耐熱性が悪くなる。
本発明で使用されるノボラックはタイマの含有量が10
重量%以下で、かつトリマの含有量が10重量%以上で
あるとともに、その分子量分布が3〜8の範囲であり、
かつその数平均分子量が500〜5.000の範囲にあ
るものが好ましい。
重量%以下で、かつトリマの含有量が10重量%以上で
あるとともに、その分子量分布が3〜8の範囲であり、
かつその数平均分子量が500〜5.000の範囲にあ
るものが好ましい。
ここで分子量分布とは、Mw(重量平均分子量)/Mn
(数平均分子量)で表わされるものである。
(数平均分子量)で表わされるものである。
本発明で用いるノボラックトリマを製造する方法として
は、通常のノボラックから分別操作により得る方法、フ
ェノール類にアルカリ性条件下または二価金属イオンの
存在下にホルムアルデヒドを反応させた後、過剰のフェ
ノール類を酸性条件下に反応させる方法、あるいは2.
6−ビス(ヒドロキシメチル)フェノール類とフェノー
ル類の反応により得る方法などが挙げられるが、これら
に限定されない。
は、通常のノボラックから分別操作により得る方法、フ
ェノール類にアルカリ性条件下または二価金属イオンの
存在下にホルムアルデヒドを反応させた後、過剰のフェ
ノール類を酸性条件下に反応させる方法、あるいは2.
6−ビス(ヒドロキシメチル)フェノール類とフェノー
ル類の反応により得る方法などが挙げられるが、これら
に限定されない。
本発明においてノボラック中に含有せしめるノボラック
トリマとしては下記一般式(1)で表されるものである
ことが好ましい。
トリマとしては下記一般式(1)で表されるものである
ことが好ましい。
ただし、II、nは1または2、m、oは1〜4の整数
(ただしA’+m<5、n + o < 5 ) 、R
は低級アルキル、ハロゲンまたは低級アルコキシを示す
。
(ただしA’+m<5、n + o < 5 ) 、R
は低級アルキル、ハロゲンまたは低級アルコキシを示す
。
Rとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、塩素、メトキシ、エトキシ、プロポキシおよびイソプ
ロポキシなどが好ましいが、ニトロ、シアノ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、アセチル、フェニル
、ベンジルおよびベンゾイルなどであっても差支えない
。
、塩素、メトキシ、エトキシ、プロポキシおよびイソプ
ロポキシなどが好ましいが、ニトロ、シアノ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、アセチル、フェニル
、ベンジルおよびベンゾイルなどであっても差支えない
。
特に好ましいノボラックトリマ(1)としては例えば下
記一般式(2)で表されるの構造を有するのものが挙げ
られる。
記一般式(2)で表されるの構造を有するのものが挙げ
られる。
ここで、
rは次のいずれかである。
H
H
また、上記一般式(2)および上記各構造式中のRはそ
れぞれ−CH3、C2H5、CA’、 OCH3およ
び一0C2H5のいずれかである。
れぞれ−CH3、C2H5、CA’、 OCH3およ
び一0C2H5のいずれかである。
これらのノボラックトリマは単独または2種以上の混合
物として用いることができるが、2.38%テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解度が2
00A/秒以上であることが好ましい。特に好ましくは
500A〜100μm/秒である。
物として用いることができるが、2.38%テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解度が2
00A/秒以上であることが好ましい。特に好ましくは
500A〜100μm/秒である。
溶解速度は以下の方法により測定することができる。
すなわち、トリマをエチルセロソルブアセテートなどの
有機溶媒に10〜30%の濃度で溶解した後、シリコン
ウェハ上にスピンナを用い1〜5μmの厚みに塗布する
。次いでコンベクションオーブンを用い、100°Cで
30分間プリベークした後、膜厚を測定する。シリコン
ウェハを2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液に23℃で、5〜30秒間浸漬し、ついで水
洗する。100℃で30分間ポストベークした後、膜厚
を測定し、膜減り量を測定し、溶解速度を計算する。
有機溶媒に10〜30%の濃度で溶解した後、シリコン
ウェハ上にスピンナを用い1〜5μmの厚みに塗布する
。次いでコンベクションオーブンを用い、100°Cで
30分間プリベークした後、膜厚を測定する。シリコン
ウェハを2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液に23℃で、5〜30秒間浸漬し、ついで水
洗する。100℃で30分間ポストベークした後、膜厚
を測定し、膜減り量を測定し、溶解速度を計算する。
ノボラックトリマが単品で塗布できない場合または、溶
解速度が非常に早く、測定が困難である場合は他の溶解
速度既知のノボラックと数種類の割合いで混合し、混合
物の溶解速度を測定する。
解速度が非常に早く、測定が困難である場合は他の溶解
速度既知のノボラックと数種類の割合いで混合し、混合
物の溶解速度を測定する。
溶解速度を縦軸に対数目盛りで目盛り、横軸に混合比を
普通目盛りでとり、単品の溶解速度を外挿により求める
。溶解速度には対数の加成性が成立するので上のグラフ
で直線が得られる。
普通目盛りでとり、単品の溶解速度を外挿により求める
。溶解速度には対数の加成性が成立するので上のグラフ
で直線が得られる。
すなわち、ノボラックの溶解速度をR1、その重量をX
、添加するノボラックトリマの溶解速度をR2、その重
量をY1混合物の溶解速度をRとすると、次式が成立す
る。
、添加するノボラックトリマの溶解速度をR2、その重
量をY1混合物の溶解速度をRとすると、次式が成立す
る。
X Log R+ +Y Log R2= (X+Y
) LogR次に本発明のポジ型フォトレジスト組成物
の感光剤成分として用いられる化合物は、テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、ペンタヒドロキシベンゾフェノン
またはヘキサヒドロキシベンゾフェノンの分子内の水酸
基が平均して75%以上ナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−5−スルホン酸またはナフトキノン−1,2−ジア
ジド−4−スルホン酸でエステル化されているものであ
り、これにより解像度が良く、耐熱性の高いフォトレジ
ストを得ることができる。より好ましくは80%以上エ
ステル化されているものが良い。
) LogR次に本発明のポジ型フォトレジスト組成物
の感光剤成分として用いられる化合物は、テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、ペンタヒドロキシベンゾフェノン
またはヘキサヒドロキシベンゾフェノンの分子内の水酸
基が平均して75%以上ナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−5−スルホン酸またはナフトキノン−1,2−ジア
ジド−4−スルホン酸でエステル化されているものであ
り、これにより解像度が良く、耐熱性の高いフォトレジ
ストを得ることができる。より好ましくは80%以上エ
ステル化されているものが良い。
これらの感光剤は、例えばポリヒドロキシベンゾフェノ
ンと、全水酸基のモル数に対し0.75倍モル以上のナ
フトキノン−1,2−ジアジド5−スルホニルクロリド
またはナフトキノン−1゜2−ジアジド−4−スルホニ
ルクロリドを塩基存在下で反応させることにより得られ
る。
ンと、全水酸基のモル数に対し0.75倍モル以上のナ
フトキノン−1,2−ジアジド5−スルホニルクロリド
またはナフトキノン−1゜2−ジアジド−4−スルホニ
ルクロリドを塩基存在下で反応させることにより得られ
る。
この反応は副反応が少ないため、実質的に原料の仕込比
に等しいエステル化率をもった感光剤が得られる。
に等しいエステル化率をもった感光剤が得られる。
テトラヒドロキシベンゾフェノンとしては、2゜3.4
.4’ −テトラヒドロキシベンゾフェノン、2.4
.2’ 、4’ −テトラヒドロキシベンゾフェノン;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとしては、2.3.4
.2’ 、4’ −ペンタヒドロキシベンゾフェノン
・ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとしては、2.3.
4.3’、4’、5’ −ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノンが特に好ましく用いられる。
.4’ −テトラヒドロキシベンゾフェノン、2.4
.2’ 、4’ −テトラヒドロキシベンゾフェノン;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとしては、2.3.4
.2’ 、4’ −ペンタヒドロキシベンゾフェノン
・ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとしては、2.3.
4.3’、4’、5’ −ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノンが特に好ましく用いられる。
これらの感光剤は単独または二種以上混合してフォトレ
ジスト組成物に用いることができる。
ジスト組成物に用いることができる。
上記の樹脂成分と感光剤は適当な有機溶媒に溶解してポ
ジ型フォトレジストとなされる。
ジ型フォトレジストとなされる。
樹脂成分と感光剤の配合割合は重量比で90/10〜5
0150であることが好ましく、より好ましくは85/
15〜70/30である。感光剤が少ないと感度は高い
が耐熱性が十分でなく、多すぎると耐熱性は高いが感度
は低くなる。
0150であることが好ましく、より好ましくは85/
15〜70/30である。感光剤が少ないと感度は高い
が耐熱性が十分でなく、多すぎると耐熱性は高いが感度
は低くなる。
これらの成分の他に塗膜時の塗りむらを防ぐための界面
活性剤、基板からの光の反射を防ぐための色素、増感剤
等を適宜添加することができる。
活性剤、基板からの光の反射を防ぐための色素、増感剤
等を適宜添加することができる。
用いる溶媒としては、ノボラックと感光剤およびその他
の成分を溶解するものであれば特に制限はないが、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、メチ
ルセロソルブアセタート、エチルセロソルブアセタート
等のセロソルブエステル類、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセタート、プロピレングリコールモノ
エチルエーテルアセタート等のプロピレングリコールモ
ノエーテルアセタート類、2−ヒドロキシプロピオン酸
メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等のモノヒ
ドロキシカルボン酸エステル類、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、メチルイソブチ
ルケトン、メチルイソアミルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類、または酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、酢酸イソブチル、酢酸t−ブチル、エチルプロ
ピオナート、プロピルプロピオナート、イソプロピルプ
ロピオナート、ブチルプロピオナート、イソブチルプロ
ピオナート、t−ブチルプロピオナート、ペンチルプロ
ピオナート等のエステル類を挙げることができる。また
必要に応じてアニソール、ベンジルエチルエーテル、ジ
ヘキシルエーテル等のエーテル類、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル等のジエチレングリコールエーテル類、1−
オクタツール、1−ノナノール、ベンジルアルコール等
のアルコール類、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュ
ウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル
、γ−ブチロラクトン、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、
炭酸プロピレン等のエステル類、ジメチルホルムアミド
、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒等を添加することができる。
の成分を溶解するものであれば特に制限はないが、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類、メチ
ルセロソルブアセタート、エチルセロソルブアセタート
等のセロソルブエステル類、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセタート、プロピレングリコールモノ
エチルエーテルアセタート等のプロピレングリコールモ
ノエーテルアセタート類、2−ヒドロキシプロピオン酸
メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等のモノヒ
ドロキシカルボン酸エステル類、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、メチルイソブチ
ルケトン、メチルイソアミルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類、または酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸
ブチル、酢酸イソブチル、酢酸t−ブチル、エチルプロ
ピオナート、プロピルプロピオナート、イソプロピルプ
ロピオナート、ブチルプロピオナート、イソブチルプロ
ピオナート、t−ブチルプロピオナート、ペンチルプロ
ピオナート等のエステル類を挙げることができる。また
必要に応じてアニソール、ベンジルエチルエーテル、ジ
ヘキシルエーテル等のエーテル類、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル等のジエチレングリコールエーテル類、1−
オクタツール、1−ノナノール、ベンジルアルコール等
のアルコール類、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュ
ウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル
、γ−ブチロラクトン、炭酸ジエチル、炭酸エチレン、
炭酸プロピレン等のエステル類、ジメチルホルムアミド
、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒等を添加することができる。
本発明によるポジ型フォトレジストを微細ノ々り−ン作
製に用いる際、露光後、現像前に基板を加熱する(ポス
トエクスポージャベーク)ことが好ましく、これにょリ
スカムが少な(、コントラストの良いパターンを得るこ
とができる。
製に用いる際、露光後、現像前に基板を加熱する(ポス
トエクスポージャベーク)ことが好ましく、これにょリ
スカムが少な(、コントラストの良いパターンを得るこ
とができる。
加熱の方法きしては、特に限定されず、例えばオーブン
やホットプレート等を用いる方法が挙げられる。温度は
90〜140’Cの範囲が好ましく、より好ましくは1
00〜130’Cである。加熱時間は循環式のオーブン
の場合、1〜60分間、好ましくは5〜30分間の範囲
であり、ホットプレートを用いる場合は0.5〜5分間
、好ましくは0.7〜2分間が適当である。
やホットプレート等を用いる方法が挙げられる。温度は
90〜140’Cの範囲が好ましく、より好ましくは1
00〜130’Cである。加熱時間は循環式のオーブン
の場合、1〜60分間、好ましくは5〜30分間の範囲
であり、ホットプレートを用いる場合は0.5〜5分間
、好ましくは0.7〜2分間が適当である。
[発明の効果]
本発明は上述のごとく構成したので、解像度、感度およ
びマスク忠実度に優れ、高集積度の集積回路製造用レジ
ストとして好適なポジ型フォトレジスト組成物を得るこ
とができる。またこの発明によれば現像時にスカムの発
生のないコントラストの良好なパターンを確実に得るこ
とができる。
びマスク忠実度に優れ、高集積度の集積回路製造用レジ
ストとして好適なポジ型フォトレジスト組成物を得るこ
とができる。またこの発明によれば現像時にスカムの発
生のないコントラストの良好なパターンを確実に得るこ
とができる。
[実施例]
以下本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明
はこれらによって限定されるものではない。
はこれらによって限定されるものではない。
なお、本発明におけるダイ7およびトリマの含有量は、
それぞれゲル浸透クロマトグラフィー(G P C)で
測定したクロマトグラムより求めたものである。また以
下の説明で「部」は重量部の略である。
それぞれゲル浸透クロマトグラフィー(G P C)で
測定したクロマトグラムより求めたものである。また以
下の説明で「部」は重量部の略である。
合成例1
m−クレゾール35部、p−クレゾール65部、シュウ
酸0.5部、37%ホルマリン46部より通常の方法で
ノボラック樹脂を得た。
酸0.5部、37%ホルマリン46部より通常の方法で
ノボラック樹脂を得た。
このノボラックの重量平均分子量は6,650、数平均
分子量は1,184、分子量分布は5.62であり、ダ
イ7の量は10.5重量%、トリマ量は5.7重量%で
あった(このノボラックをノボラックAとする)。
分子量は1,184、分子量分布は5.62であり、ダ
イ7の量は10.5重量%、トリマ量は5.7重量%で
あった(このノボラックをノボラックAとする)。
ノボラックAを1部取り、メタノール5.00部に溶解
し、撹拌下に4,00部の水を滴下しノボラックを沈澱
させた。上澄液を除き、沈澱したノボラックを取り出し
て50℃で24時間真空乾燥した。0.86部のノボラ
ックが得られ、このノボラックの重量平均分子量は7,
259、数平均分子量は1,745、分子量分布は4.
16、タイマ量は6.1重量%、トリマ量は3.0重量
%であった(このノボラックをノボラックBとする)。
し、撹拌下に4,00部の水を滴下しノボラックを沈澱
させた。上澄液を除き、沈澱したノボラックを取り出し
て50℃で24時間真空乾燥した。0.86部のノボラ
ックが得られ、このノボラックの重量平均分子量は7,
259、数平均分子量は1,745、分子量分布は4.
16、タイマ量は6.1重量%、トリマ量は3.0重量
%であった(このノボラックをノボラックBとする)。
ノボラックAを1部を取り、メタノール5. 00部に
溶解し、攪拌下に2.66部の水を滴下しノボラックを
沈澱させた。上澄液を除き、沈澱したノボラックを取り
出して50’Cで24時間真空乾燥した。0,82部の
ノボラックが得られ、このノボラックの重量平均分子量
は8,075、数平均分子量は2,037、分子量分布
は3.96、ダイ7の含有量は4.3重量%、トリマ含
有量は2.1重量%であった(このノボラックをノボラ
ックCとする)。
溶解し、攪拌下に2.66部の水を滴下しノボラックを
沈澱させた。上澄液を除き、沈澱したノボラックを取り
出して50’Cで24時間真空乾燥した。0,82部の
ノボラックが得られ、このノボラックの重量平均分子量
は8,075、数平均分子量は2,037、分子量分布
は3.96、ダイ7の含有量は4.3重量%、トリマ含
有量は2.1重量%であった(このノボラックをノボラ
ックCとする)。
実施例1
ノボラック818.72部、2,6−ビス(2−ヒドロ
キシ−5−メチルフェニルメチル)−4−メチルフェノ
ール 2.08部、2,3゜4.4′−テトラヒドロキ
シベンゾフェノンが平均してナフトキノン−1,2−ジ
アジド−5−スルホン酸により3,8モル当量エステル
化された感光剤5.2部、“トロイソール“366(T
。
キシ−5−メチルフェニルメチル)−4−メチルフェノ
ール 2.08部、2,3゜4.4′−テトラヒドロキ
シベンゾフェノンが平均してナフトキノン−1,2−ジ
アジド−5−スルホン酸により3,8モル当量エステル
化された感光剤5.2部、“トロイソール“366(T
。
ROY CHEMICAL社製界面活性剤)0゜05
部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセター
ト51.8部、エチルラフタート22゜2部に溶解しレ
ジスト液とした。ノボラック成分中のダイ7の含有量は
5.5重量%、トリマの総合有量は12.7重量%であ
った。
部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセター
ト51.8部、エチルラフタート22゜2部に溶解しレ
ジスト液とした。ノボラック成分中のダイ7の含有量は
5.5重量%、トリマの総合有量は12.7重量%であ
った。
このレジスト溶液を0.2μmのメンブランフィルタ−
で濾過し、スピンナーを用いて6インチシリコンウェハ
上に回転塗布した後、ポットプレート上で90°Cで1
分間プリベークし、1.16μm厚のレジスト膜を得た
。
で濾過し、スピンナーを用いて6インチシリコンウェハ
上に回転塗布した後、ポットプレート上で90°Cで1
分間プリベークし、1.16μm厚のレジスト膜を得た
。
次いでg線ステッパ(−日本光学槽N5R150506
E、NA=0.54)を用イテテストパターンを露光し
た後、ホットプレート上で110℃1分間ポストエクス
ポージャベークを行った。
E、NA=0.54)を用イテテストパターンを露光し
た後、ホットプレート上で110℃1分間ポストエクス
ポージャベークを行った。
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38%水溶
液を用い23℃で1分間パドル現像を行ない、水洗後、
スピン乾燥した。
液を用い23℃で1分間パドル現像を行ない、水洗後、
スピン乾燥した。
得られたレジストパターンを走査型電子顕微鏡で評価し
たところ、200mJ/am2の露光量テ0. 50.
0. 45. 0. 42および0.40μmのライ
ン・アンド・スペースが1:1に解像されていた。すな
わち、0.40μmまでのマスク忠実度が得られた。ま
た感度曲線より測定したコントラスト(γ値)は3.5
1であった。
たところ、200mJ/am2の露光量テ0. 50.
0. 45. 0. 42および0.40μmのライ
ン・アンド・スペースが1:1に解像されていた。すな
わち、0.40μmまでのマスク忠実度が得られた。ま
た感度曲線より測定したコントラスト(γ値)は3.5
1であった。
比較例1
前述(7)/ボラックA20.80部、2,3゜4.4
′−テトラヒドロキシベンゾフェノンが平均してナフト
キノン−1,2−ジアジド−5−スルホン酸により3.
8モル当量エステル化された感光剤5.20部、“トロ
イソール”366 0゜05部をプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセタート51.80部、エチルラ
フタート22.2部に溶解し、レジスト溶液とした。
′−テトラヒドロキシベンゾフェノンが平均してナフト
キノン−1,2−ジアジド−5−スルホン酸により3.
8モル当量エステル化された感光剤5.20部、“トロ
イソール”366 0゜05部をプロピレングリコール
モノメチルエーテルアセタート51.80部、エチルラ
フタート22.2部に溶解し、レジスト溶液とした。
このレジスト溶液を0. 2μmのメンブランフィルタ
−で濾過し、スピンナーを用いて6インチシリコンウェ
ハ上に回転塗布した後、ホットプレート上で90°Cで
1分間プリベークし、1.16μm厚のレジスト膜を得
た。
−で濾過し、スピンナーを用いて6インチシリコンウェ
ハ上に回転塗布した後、ホットプレート上で90°Cで
1分間プリベークし、1.16μm厚のレジスト膜を得
た。
次いで前記g線ステッパを用いてテストパターンを露光
した後、ホットプレート上で110°01分間ポストエ
クスポージャベークを行った。テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド2.38%水溶液を用い23℃で1分間
パドル現像を行ない、水洗後スピン乾燥した。
した後、ホットプレート上で110°01分間ポストエ
クスポージャベークを行った。テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド2.38%水溶液を用い23℃で1分間
パドル現像を行ない、水洗後スピン乾燥した。
得られたレジストパターンを走査型電子顕微鏡で評価し
たところ、200mJ/cm2の露光量で0.50μm
のライン・アンド・スペースが1:1に解像されていた
が、それ未満のパターンはスカムが多く良好なパターン
は得られなかった。
たところ、200mJ/cm2の露光量で0.50μm
のライン・アンド・スペースが1:1に解像されていた
が、それ未満のパターンはスカムが多く良好なパターン
は得られなかった。
またマスク忠実度は0.50μmまでであった。
感度曲線より測定したコントラスト(γ値)は3゜13
であった。
であった。
実施例2〜11、比較例2〜4
表1に示す組成および条件を採用した以外は実施例1と
同様にしてそれぞれレジスト組成物溶液を作り、同様の
方法で評価した。結果を表1に示す。
同様にしてそれぞれレジスト組成物溶液を作り、同様の
方法で評価した。結果を表1に示す。
なお、表1中に記載したノボラックトリマI。
■、■および■はそれぞれ以下に示すような化学構造お
よび溶解速度(A/秒)を有するものである。
よび溶解速度(A/秒)を有するものである。
番号 構造式 溶解速度また、
表1中で感光剤a1
1
Cおよびdはそ
れぞれ次の化学構造を有するものである。
a :2.3.4.4’ −テトラヒドロキシベンゾフ
ェノンが平均してナフトキノン−1゜2−ジアジド−5
−スルホン酸により3゜8モル当量エステル化された化
合物 bコ2.3.4.4’ −テト・ラヒドロキシベンゾフ
ェノンが平均してナフトキノン−1゜2−ジアジド−5
−スルホン酸により3゜5モル当量エステル化された化
合物 c :2.3,4.2’ 、4’ −ペンタヒトミキシ
ベンゾフェノンが平均してナフトキノン1.2−ジアジ
ド−5−スルホン酸により4.0モル当量エステル化さ
れた化合物d:2.3,4.3’、4’、5’ −ヘキ
サヒドロキシベンゾフェノンが平均してナフトキノン−
1,2−ジアジド−5−スルホン酸により4.8モル当
量エステル化された化合物
ェノンが平均してナフトキノン−1゜2−ジアジド−5
−スルホン酸により3゜8モル当量エステル化された化
合物 bコ2.3.4.4’ −テト・ラヒドロキシベンゾフ
ェノンが平均してナフトキノン−1゜2−ジアジド−5
−スルホン酸により3゜5モル当量エステル化された化
合物 c :2.3,4.2’ 、4’ −ペンタヒトミキシ
ベンゾフェノンが平均してナフトキノン1.2−ジアジ
ド−5−スルホン酸により4.0モル当量エステル化さ
れた化合物d:2.3,4.3’、4’、5’ −ヘキ
サヒドロキシベンゾフェノンが平均してナフトキノン−
1,2−ジアジド−5−スルホン酸により4.8モル当
量エステル化された化合物
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 樹脂成分として、m−クレゾール:p−クレゾール
20/80〜80/20(モル比)を原料とし、タイマ
の含有量が10%重量以下で、トリマの含有量が10%
重量以上のノボラックを含み、かつ感光剤成分としてテ
トラヒドロキシベンゾフェノン、ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン、またはヘキサヒドロキシベンゾフェノンの
水酸基のうち平均75%以上がナフトキノン−1、2−
ジアジド−5−スルホン酸またはナフトキノン−1、2
−ジアジド−4−スルホン酸でエステル化されている化
合物を含むことを特徴とするポジ型フォトレジスト組成
物。 2 ノボラックがタイマの含有量が10重量%以下で、
かつトリマの含有量が5重量%以下のノボラックとノボ
ラックトリマとを含む組成物からなることを特徴とする
請求項1記載のポジ型フォトレジスト組成物。 3 ノボラックトリマが下記一般式(1)で表されるト
リマであることを特徴とする請求項2記載のポジ型フォ
トレジスト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (1) ただし、l、nは1または2、m、oは1〜4の整数(
ただしl+m<5、n+o<5)、Rは低級アルキル、
ハロゲンまたは低級アルコキシを示す。 4 ノボラックトリマの2.38%テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液に対する溶解速度が200Å
/秒以上である請求項2または3記載のポジ型フォトレ
ジスト組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2571590A JPH03230164A (ja) | 1990-02-05 | 1990-02-05 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2571590A JPH03230164A (ja) | 1990-02-05 | 1990-02-05 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03230164A true JPH03230164A (ja) | 1991-10-14 |
Family
ID=12173490
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2571590A Pending JPH03230164A (ja) | 1990-02-05 | 1990-02-05 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03230164A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5275911A (en) * | 1993-02-01 | 1994-01-04 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Sesamol/aldehyde condensation products as sensitivity enhancers for radiation sensitive mixtures |
WO1994025904A1 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-10 | Toray Industries, Inc. | Positive electron-beam resist composition and developer for positive electron-beam resist |
WO2000060416A1 (fr) * | 1999-04-02 | 2000-10-12 | Clariant International Ltd. | Composition de resine sensible au rayonnement |
-
1990
- 1990-02-05 JP JP2571590A patent/JPH03230164A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5275911A (en) * | 1993-02-01 | 1994-01-04 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Sesamol/aldehyde condensation products as sensitivity enhancers for radiation sensitive mixtures |
WO1994025904A1 (en) * | 1993-04-28 | 1994-11-10 | Toray Industries, Inc. | Positive electron-beam resist composition and developer for positive electron-beam resist |
US5629127A (en) * | 1993-04-28 | 1997-05-13 | Toray Industries, Inc. | Positive electron beam resist composition containing cresolnovolak resin, select additive and methyl gallate/1,2-naphthoquinonediazido-4-sulfonyl chloride reaction product |
US5851739A (en) * | 1993-04-28 | 1998-12-22 | Toray Industries, Inc. | Quinonediazide/novolak positive electron beam resist developer |
WO2000060416A1 (fr) * | 1999-04-02 | 2000-10-12 | Clariant International Ltd. | Composition de resine sensible au rayonnement |
KR100705302B1 (ko) * | 1999-04-02 | 2007-04-11 | 에이제토 엘렉토로닉 마티리알즈 가부시키가이샤 | 방사선 감응성 수지 조성물 |
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